SU130903A1

SU130903A1 - The method of obtaining 5-amino-2,3-dihydroftalazindione-1,4 (luminol)

Info

Publication number: SU130903A1
Application number: SU644692A
Authority: SU
Inventors: Е.П. Крысин; Л.И. Мизрах; Л.Д. Слабкая; Л.Д. Слабка
Original assignee: Е.П. Крысин; Л.И. Мизрах; Л.Д. Слабкая; Л.Д. Слабка
Priority date: 1959-11-21
Filing date: 1959-11-21
Publication date: 1959-11-30

Description

Известны способы получени ,3-дигидрофталазиндионп1 ,4 (люминола) конденсацией 3-нитрофталевой кислоты с гидразином с последующим восстановлением продукта конденсацией- сульфидом аммони , а также нагреванием амида 3-аминофталевой кислоты (лолучаюн| ,егос из 3-иитрофталевой кислоты) с гидразиигидратом. Выход по этим способам не превышает 60% от теоретического по 3-нитрофталевой кислоте.There are known methods for preparing 3-nitrophthalic acid with 3-nitrophthalic acid with hydrazine, followed by reduction of the product by condensation with ammonium sulphide, and heating of 3-aminophthalic acid amide (lychuyayun |, egos from 3-nitrophthalic acid 3-aminophthalic acid (lyluchayun |, from 3-nitrophthalic acid) and hydrazine acid and 3-aminophthalic acid amide (3-aminophthalic acid amide from 3-nitrophthalic acid) and hydrazine acid; The yield by these methods does not exceed 60% of the theoretical for 3-nitrophthalic acid.

Найден новый способ получени 5-амино-2,3-Д Игидрофталазиндион;11 ,4 (люминола), заключающийс в том, что, с целью увеличени выходов и упрощени технологии процесса, 3-нитрофталевую кислоту восстанавливают в водной среде гидразингидратом в присутствии скелетного никелевого катализатора, после чего раствор упаривают и нагревают при 120 13 присутствии гидразингидрата п уксусной кислоты.A new method of producing 5-amino-2,3-D Igidroftalazindione; 11, 4 (luminol) has been found, which consists in the fact that, in order to increase the yields and simplify the process, 3-nitrophthalic acid is reduced in aqueous medium by hydrazine hydrate in the presence of skeletal nickel catalyst, after which the solution is evaporated and heated at 120 13 in the presence of p-acetic acid hydrazine hydrate.

Описанный способ обладает тем преимуществом, что процесс протекает (практически в одну стадию, выполн етс очень просто и не требует специальной аппаратуры, и таким образом люмииол можно получать как в лаборатории, так и в укрупненных масштабах.The described method has the advantage that the process proceeds (almost in one stage, it is very simple and does not require special equipment, and thus luminiol can be obtained both in the laboratory and on a larger scale.

Продукт, получаемый по описываемому способу с выходом, превышающи .м известные, не требует дополнительной оч истки и обладает хорошими люминесцентными свойствами.The product obtained by the described method with a yield exceeding those known, does not require additional sources and has good luminescent properties.

Пример. В 100-литровый чугунный эмалированный аппарат, снабженный механической мешалкой (не менее 240 об/мин), мерником емкостью 10 л, термометром и обратным холодильником, загружают 80 л дистиллированной воды, 4,0 кг чистой 3-иитрофталевой кислоты, 2,0 л водного раствора аммиака и 0,5 кг скелетного никел . Пускают в ход мешалку, нагревают раствор до 80° и при этой температуре прибавл ют из мерника в течение трех часов 3,8 кг гидразингидрата.Example. A 100-liter cast-iron enameled machine equipped with a mechanical stirrer (at least 240 rpm), a 10 L measuring device, a thermometer and a reflux condenser are charged with 80 l of distilled water, 4.0 kg of pure 3-i-phthalic acid, 2.0 l ammonia water and 0.5 kg of skeletal nickel. The mixer is put into operation, the solution is heated to 80 ° and at this temperature 3.8 kg of hydrazine hydrate are added from the measuring device within three hours.

№ 130903- 2 Раствор нагревают еще некоторое до .прекращени вспениваниЯ , отфильтровывают от катализатора -а упаривают в выпарной qaiue до объема 8-10 л. Полученный раствор обрабатывают 0,2 кг активированного угл , фильтруют и помещают в 20-литровый аппарат с масл ным электрообогревом, снабженный пр мым холодильником. К раствору добавл ют 1,2 кг гидразингидрата и нагревают до 120° в течение двух часов. Затем добавл ют 4,0 кг лед ной уксусной кислоты и греют лри этой же температуре еще 3 часа (при этом отгон етс 1-2 л водного раствора уксусной кислоты). К содержимо:му в аппарате добавл ют 8,0 л воды И охлаждают его до 5-10°. Выпавший осадок отдел ют на центрифуге, промывают трем литрами холодной воды и высушивают в паровом сушильном шкафу. Маточный раствор упаривают до объема 5-6 л и повторно нагревают с добавлением 0,2 кг гидразингидрата при 120° в течение трех часов. Выпавший осадок отдел ют, промывают водой , высушивают и присоедин ют к предыдущей лорции продукта.No. 130903-2. The solution is heated for some time until the foaming stops, it is filtered from the catalyst - and evaporated in an evaporator qaiue to a volume of 8-10 liters. The resulting solution is treated with 0.2 kg of activated carbon, filtered and placed in a 20-liter oil-heated unit equipped with a direct fridge. 1.2 kg of hydrazine hydrate is added to the solution and heated to 120 ° for two hours. Then 4.0 kg of glacial acetic acid are added and the mixture is heated for another 3 hours at the same temperature (at the same time 1-2 l of an aqueous solution of acetic acid is distilled off). To the content: in the apparatus, 8.0 l of water is added to the apparatus and it is cooled to 5-10 °. The precipitate is separated in a centrifuge, washed with three liters of cold water and dried in a steam oven. The mother liquor is evaporated to a volume of 5-6 l and reheated with the addition of 0.2 kg of hydrazine hydrate at 120 ° for three hours. The precipitated precipitate is separated, washed with water, dried and added to the previous product.

Общий выход Составл ет 2,4-2,5 кг (Около 80% от теоретического, счита на 3-витрофталевую кислоту).Total yield: 2.4-2.5 kg (About 80% of the theoretical value, calculated for 3-vitrophthalic acid).

При титровании с применением полученного продукта различие между переходом окраски фенолфталеина и момента свечени люминола - 0,2%. Т. пл. продукта 328-331°. Содержание основного вещества (по дназотированию аминогруппы) 100,5%.When titrated using the obtained product, the difference between the color transition of phenolphthalein and the moment of luminol glow is 0.2%. T. pl. product 328-331 °. The content of the main substance (according to the dnozotization of the amino group) is 100.5%.

П р е д iM е т и з о б р ет ен и PREDIMATEMARKS

Способ получени 5-амино-2,3-дигидрофталазиндиона-1,4 (люминола ), отличающийс тем, что, с целью увеличени выходов и упрощени технологии процесса, 3-нитрофталевую кислоту восстанавливают в водной среде гидразингидратом в присутствии скелетного никелевого катализатора, после чего раствор упаривают и нагревают при 120 в присутствии гндразингидрата и уксусной кнслоты.The method of obtaining 5-amino-2,3-dihydrophthalazalindione-1,4 (luminol), characterized in that, in order to increase the yields and simplify the process technology, 3-nitrophthalic acid is reduced in aqueous medium by hydrazine hydrate in the presence of a skeletal nickel catalyst, after which the solution is evaporated and heated at 120 in the presence of hyndrazine hydrate and acetic acid.