SU430098A1 - Method of producing derivatives of N-iminoisoquinoline - Google Patents
Method of producing derivatives of N-iminoisoquinolineInfo
- Publication number
- SU430098A1 SU430098A1 SU1821969A SU1821969A SU430098A1 SU 430098 A1 SU430098 A1 SU 430098A1 SU 1821969 A SU1821969 A SU 1821969A SU 1821969 A SU1821969 A SU 1821969A SU 430098 A1 SU430098 A1 SU 430098A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- iminoisoquinoline
- yield
- isoquinoline
- derivatives
- producing derivatives
- Prior art date
Links
Landscapes
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Изобретение относитс к способу получени производных N-иминоизохинолина, которые обладают биологической активностью, а также могут найти применение в качестве реактивов .This invention relates to a process for the preparation of N-iminoisoquinoline derivatives which have biological activity and can also be used as reagents.
Известен способ получени производных N-иминоизохинолина с использованием 2,4-динитрохлорбензола в качестве исходного соединени . Однако по известному способу получают недостаточно чистый продукт при сравнительно низком выходе (наличие окрашенных примесей).A method of producing N-iminoisoquinoline derivatives is known using 2,4-dinitrochlorobenzene as the starting compound. However, by a known method, an insufficiently pure product is obtained with a relatively low yield (the presence of colored impurities).
С целью упрощени технологии процесса и повышени выхода предлагают в качестве исходного соединени использовать изохинолин N-сульфотриоксид.In order to simplify the process technology and increase the yield, it is proposed to use isoquinoline N-sulfotrioxide as the starting compound.
К основным преимуществам предлагаемого способа относ тс дещевизна и доступность исходного изохинолин - N - сульфотриоксида (мгновенно и количественно образуетс при пр мом взаимодействии изохинолина и серного ангидрида), одностадийность процесса, проведение реакции в водной среде, отсутствие окрашенных примесей в конечном продукте , высокий выход целевого продукта.The main advantages of the proposed method are the content and availability of the original isoquinoline-N-sulfotrioxide (instantaneously and quantitatively formed during the direct interaction of isoquinoline and sulfuric anhydride), one-step process, carrying out the reaction in an aqueous medium, the absence of colored impurities in the final product, high yield product.
Предлагаемый способ получени производных N-иминоизохинолина формулыThe proposed method for the preparation of N-iminoisoquinoline derivatives of the formula
где R - фенил или замещенный фенил, заключаетс в том, что изoxинoлин-N-cyльфoтриоксид подвергают взаимодействию с ацилгидразинами в водно-щелочной среде с последующим подкислением слабой кислотой, например уксусной, и выделением целевого продукта известными приемами.where R is phenyl or substituted phenyl, consists in that of oxynolin-N-sulfurfo-trioxide is reacted with acyl hydrazines in an aqueous-alkaline medium, followed by acidification with a weak acid, for example acetic acid, and isolation of the target product by known techniques.
Пример 1. Получение X-бeнзoил-N-иминоизохинолина ().Example 1. Getting X-benzoyl-N-iminoisoquinoline ().
К охлажденному до -5-0°С раствору 2,4 г едкого натра в 10 мл воды при интенсивном перемешивании прибавл ют 2,1 г (0,01 моль) тщательно измельченного изохинoлин-N-cyльфoтpиoкcидa и спуст 1 минTo a solution of 2.4 g of sodium hydroxide in 10 ml of water, cooled to -5–0 ° C, 2.1 g (0.01 mol) of thoroughly crushed isoquinoline-N-sulfopropic acid and after 1 min are added with vigorous stirring.
1,36 г (0,01 моль) бензоилгидразина. Посто нно поддержива интенсивное перемешивание, предоставл ют субстрату нагретьс до комнатной температуры. Выдерл ивают до исчезновени образующейс вначале красноватой1.36 g (0.01 mol) of benzoyl hydrazine. Constantly maintaining vigorous stirring, the substrate is allowed to warm to room temperature. First formed reddish until they disappear.
окраски суспензии. Затем к смеси прибавл ют 10 мл уксусной кислоты, довод т смесь до кипени и кип т т несколько минут. Смесь охлаждают, разбавл ют 2-4-кратным количеством воды, отдел ют осадок, промывают водой и сушат в вакууме.staining suspension. Then 10 ml of acetic acid was added to the mixture, the mixture was brought to a boil and boiled for several minutes. The mixture is cooled, diluted with a 2-4-fold amount of water, the precipitate is separated, washed with water and dried in a vacuum.
Выход 2,4 г (97%); т. пл. 185-ч87°С (из бензола). По литературным данным т. нл. 188°С.Yield 2.4 g (97%); m.p. 185-h87 ° C (from benzene). According to literary data t. Nl. 188 ° C.
Найдено, %: С 77,2; Н 4,8; N 11,3.Found,%: C 77.2; H 4.8; N 11.3.
CieHisNaO.CieHisNaO.
Вычислено, %: С 77,4; Н 4,9; N 11,3.Calculated,%: C 77.4; H 4.9; N 11.3.
В ИК-опектре в области 1650-1750 поглощение карбонильной грунпы отсутствует .In the infrared spectrometer in the region of 1650-1750 there is no absorption of carbonyl soil.
Дл этого и онисанных ниже соединений характерны три интенсивные полосы поглощени (приблизительно 1600, 1550 и 1345 в КВч), относ щиес к колебани м группиров ..©..For this and the compounds described below, there are three intense absorption bands (approximately 1600, 1550 and 1345 in EHF), which are related to the group vibrations. © ..
ки N-С-О. При солеобразовании (например , с НС1) эти полосы исчезают и по вл етс интенсивна полосаki N-C-O. When salt formation (for example, with HC1), these bands disappear and an intense band appears.
при 1700-1710 см-i. at 1700-1710 cm-i.
Пример 2. Получение Ы-п-хлорбензоилN-иминоизохининаExample 2. Getting N-p-chlorobenzoyl N-iminoisoquinine
(Н -С1СбН4).(H-C1CbN4).
Получают по примеру 1 из изохинолин-Nсульфотриоксида и п-хлорбензоилгидразина.Prepared according to example 1 of isoquinoline-N Sulphotrioxide and p-chlorobenzoyl hydrazine.
Выход 84%; т. пл. 183-185°С.Yield 84%; m.p. 183-185 ° C.
Найдено, %: С 67,8; Н 4,0; N 10,1; С1 12,3.Found,%: C 67.8; H 4.0; N 10.1; C1 12.3.
CieHnCl-HsO.CieHnCl-HsO.
Вычислено, %: С 68,0; Н 3,9; N 9,9; С1 12,5.Calculated,%: C 68.0; H 3.9; N 9.9; C1 12.5.
Пример 3. Получение N-rt-бромбензоилN-иминоизохинолинаExample 3. Getting N-rt-bromobenzoyl N-iminoisoquinoline
(Я «-ВгСбН4).(I "-VgSbN4).
Получают по примеру 1 из изохиполин-Nсульфотриоксида и п-бромбензоилгидразина.Prepared according to example 1 of isohipolin-N sulfotrioxide and p-bromobenzoyl hydrazine.
Выход 82%; т. пл. 186-190°С.Yield 82%; m.p. 186-190 ° C.
Найдено, %: С 58,5; Н 3,5; Вг 24,2; N 8,4.Found,%: C 58.5; H 3.5; Br 24.2; N 8.4.
CieHisBrNsO.CieHisBrNsO.
Вычислено, %: С 5в,7; Н 3,4; Вг 24,4; N 8,6.Calculated,%: C 5b, 7; H 3.4; Br 24.4; N 8.6.
Пример 4. Получение N-ж-нитробензоил-К-иминоизохинолинаExample 4. Getting N-W-nitrobenzoyl-K-iminoisoquinoline
(R -N02C6H4).(R-N02C6H4).
Получают по примеру 1 из изохинолин-Nсульфотриоксида и л-нитробензоилгидразина. Выход 79%; т. пл. 227-229°С. Найдено, %: N 14,2. CieHiiNsOa. Вычислено, %: N 14,3.Prepared according to Example 1 from isoquinoline-N-sulphotrioxide and l-nitrobenzoyl hydrazine. Yield 79%; m.p. 227-229 ° C. Found,%: N 14.2. CieHiiNsOa. Calculated,%: N 14.3.
Пример 5. Получение N-n-диметиламинобензоил-Н-иминоизохинолинаExample 5. Obtaining Nn-dimethylaminobenzoyl-N-iminoisoquinoline
(К «-(СНз)2МСбН4).(К «- (СНз) 2MSbN4).
Получают по примеру 1 из изохинолин - Nсульфотриоксида и л-диметиламинобензоилгидразина .Prepared according to example 1 of isoquinoline - N Sulphotrioxide and l-dimethylaminobenzoyl hydrazine.
Выход 81%; т. пл. 216-219°С. Найдено, %: N 14,2. CisHirNsO.Yield 81%; m.p. 216-219 ° C. Found,%: N 14.2. CisHirNsO.
Вычислено, %: N 14,4.Calculated,%: N 14.4.
Предмет изобретени Subject invention
Способ получени производных N-иминоизохинолина формулыThe method of obtaining derivatives of N-iminoisoquinoline of the formula
IOI9U4-.IOI9U4-.
©©
где R - фенил или замещенный фенил, отличающийс тем, что, с целью упрощени технологии процесса и повышени выхода , изохинолин-М-сульфотрноксид подвергают взаимодействию с ацилгидразинами в воднощелочной среде с последующим подкислением слабой кислотой, например уксусной, и выделением целевого продукта известными приемами .where R is phenyl or substituted phenyl, characterized in that, in order to simplify the process technology and increase the yield, isoquinoline-M-sulfothrone oxide is reacted with acylhydrazines in an aqueous alkaline medium, followed by acidification with a weak acid, such as acetic acid, and isolation of the desired product by known methods.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1821969A SU430098A1 (en) | 1972-08-24 | 1972-08-24 | Method of producing derivatives of N-iminoisoquinoline |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1821969A SU430098A1 (en) | 1972-08-24 | 1972-08-24 | Method of producing derivatives of N-iminoisoquinoline |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU430098A1 true SU430098A1 (en) | 1974-05-30 |
Family
ID=20525197
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1821969A SU430098A1 (en) | 1972-08-24 | 1972-08-24 | Method of producing derivatives of N-iminoisoquinoline |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU430098A1 (en) |
-
1972
- 1972-08-24 SU SU1821969A patent/SU430098A1/en active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU430098A1 (en) | Method of producing derivatives of N-iminoisoquinoline | |
JPS5848554B2 (en) | Manufacturing method of nicotinamide | |
SU645549A3 (en) | Method of obtaining 1,2-dioxycyclobutendion-3,4 | |
US2667503A (en) | Method of preparing ortho sulfonyl chloride benzoic acid esters | |
US3557198A (en) | Process for the production of alkali metal salicylates | |
US4097522A (en) | Synthesis of m-benzoyl-hydratropic acid | |
US676862A (en) | Aromatic amido-aldehydes and process of making same. | |
SU971090A3 (en) | Process for producing derivatives of pyrogallone | |
SU408946A1 (en) | METHOD OF OBTAINING 5- (N-NITOPHENYL) -FURP.P-2 CARBONIC ACID | |
SU391128A1 (en) | ||
SU585149A1 (en) | Method of preparing pentaerythritol | |
US4220793A (en) | Process for preparing a thiophene derivative | |
SU376374A1 (en) | METHOD OF OBTAINING | |
SU582243A1 (en) | Method of preparing 2-formyl-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione | |
RU2055835C1 (en) | Method for production of diacetate 2-pirydyl,4-4,4′-benzene methane | |
SU251580A1 (en) | METHOD FOR PREPARING MAGNESIUM SALT 5-NITROFLUORANTEN-4-SULPHATE ACIDS | |
SU792872A1 (en) | Method of preparing 2-(isoxazolyl-5)-benzoic acid | |
SU390093A1 (en) | METHOD FOR OBTAINING UNSYMMETRIC-SUBSTITUTED IN-Aryl * SYMM-TETRASINILTIONS '13 | |
SU369793A1 (en) | ||
SU597677A1 (en) | Method of preparing phthalidenacetic acid | |
SU410008A1 (en) | ||
SU833957A1 (en) | Method of purifying commercial 4,4-dichlorodiphenylsulfone | |
SU122152A1 (en) | Method of obtaining 2.3.5-trimethylhydroquinone | |
SU412172A1 (en) | METHOD OF OBTAINING PHENYL FLUORONE | |
SU436057A1 (en) | METHOD OF OBTAINING ISOPROPYLIDENE DERIVATIVES OF PYRIDOXYN IN PT5FONM mmim |