SU1294811A1 - Способ получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов - Google Patents
Способ получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1294811A1 SU1294811A1 SU853926901A SU3926901A SU1294811A1 SU 1294811 A1 SU1294811 A1 SU 1294811A1 SU 853926901 A SU853926901 A SU 853926901A SU 3926901 A SU3926901 A SU 3926901A SU 1294811 A1 SU1294811 A1 SU 1294811A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- substituted
- general formula
- chloride
- phosphine
- alkoxycarbonyl
- Prior art date
Links
Abstract
Изобретение относитс к химии фосфорорганических соединений с С-Р- св зью, а именно к способу получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов общей формулы I X РСОрк , где X - R или RO; R и R - низшие алкилы, которые могут быть использованы в качестве полупро- ДУ1СТОВ фосфорорганического синтеза, а также комплексонов и экстрагентов. Дл получени замещенных алкоксикар- бонилфосфинов формулы I разработан новый способ. Процесс ведут взаимо- .действием замещенного диалкоксиметил- фосфина общей формулы (OR),,, где X и Р имеют указанные значени , с алкоксикарбонилхлоридом в среде диэтилового эфира шш хлористого метилена при 35-40 С в атмосфере инертного газа. Замещенный диалкоксиметил- фосфин и алкоксикарбонилхлорид используют в мол рном соотношении 1:1, когда X равен R, или в соотношении 2-: 1 , если X равен RO. Способ вл ет- с первым примером использовани лабильности св зи фосфор - углерод в м гких услови х дл синтетических целей. ) с со ю со 4 ОО
Description
112948
Изобретение относитс к химии фос форорганических соединений, а именно, к способам получени замещенных ал- коксикарбонилфосфинов общей формуль
5
X PCOOR
(1)
при X - R или RO,
R и R - низшие алкилы, которые содержат в молекуле нар ду с трехвалентным атомом фосфора алкок- сикарбонильную группу и могут быть рекомендованы в качестве полупродуктов фосфорорганического синтеза, на-- пример в реакци х с соединени ми, включающими кратные св зи, а также представл ют интерес как комплексоны и экстрагенты.
Целью изобретени вл етс упроще кие процесса и расширение области ег применени .
Все реакции и вьщеление целевых продуктов общей формулы I провод т в атмосфере инертного газа сухого ар гона с использованием абсолютных ре агентов.
Пример 1. Дизтил(этокси карбонил)фосфин (la).
К раствору 8,5 г (0,0442 моль) диэтил (диэтоксиметил)фосфииа в 40 мл хлористого метилена добавл ют по капл м 4,8 г (0,0442 моль) эток- сикарбоннлклорида в 15 мл хлористо.1 о метилена. Смесь кип т т с обратным холодильником в течение 3 ч, растворитель отгон ют, остаток перегон ют в вакуума. Получают 6,4 г соединени (la). Выход 90%, т.кип. 46°С (1 мм рт.ст,), SP 6,5 м.д., физико химические константы совпадают с ли тературньЕУГИ,
Пример 2. Дибутил(метокСИ карбонил)фосфин (1б)„
,Аналогично примеру 1 из 7 г , (0,0282 моль) дибутш1(диэтоксиметил) фосфина, 2,7 г (0,0282 моль) метокси кар бонилхлоркща в 20 мл хлористого метилена получают 4,9 г соединени (1б). Выход 85%, т.кип.,58 с О мм рт.ст.), S () 3,52 м.д. (ЗН) с; 5р - 17,4 м.д.
Найдено, %: С 58,65; Н 10,19; Р 15,25.
C.
Вычислено, %: С 58,80; Н 10,36;
Р 15,17.
Пример 3. Диэтокси(меток- сикарбонил)фосфин (1в),
O
5
0
5
о 0
5 0
5
II2
Аналогично примеру 1 из 14 г (о,0624 моль) диэтокси(диэтоксиме тил)фосфина и 3 г (0,0312 моль) ме токсикарбонилхлорида в 50 мл дизти- лового эфира получают 5,2 г соединени (IB). Вьпсод 93%, т.кип. 40°С (1 мм рт.ст.); J (СН,,С) 1,16 м.д. (6Н) т/ J(HH) 7 Гц; f (СН,0) 3,43 м.д. (ЗН) с; 5 () 16,85 М.Д., д, Л(РС) 4,8 Гц; () 50,88 м.д. с; S () 64,53 М.Д., (РС) 9,1 Гц; ()
177.3М.Д., д, Л(РС) 35 Гц; 5р
132.4м.д. - .. .
Найдено, % С 39,86;-Н 7,10; Р 17,05.
Вычислено, %: С 40,0 }; Н 7,27; Р 17,19.
В высшей фракции - 7,8 г (84%) О-этилбис (диэтоксиметил)фосфината, т.кип. 105°С (1 мм рт.ст.) Sp. 28,9 м.д. - константы совпадают с литературными.
Пример 4. Диэтокси (бутокси- карбонил)фосфин (Тг).
Аналогично примеру 1 из 13,5 г (0,0602 моль) ДИЭТОКСИ(диэтоксиметил) фосфина, 4,1 г (0,0301 моль) бутокси- карбонш1хлор1зда в 40 мл диэтилового эфира получают 6 г соединени (Тг). Выход 90%, т.кип, 63°С (1 мм рт.ст.), Ор 134,7 м.д.
Найдено, %: С 48,45; Н 8,51; р 14,07.
,,
Вычислено, %: С 48,64; Н .8,62; Р 13,94.
В высшей фракции - 7,8 г (87%) 0- этилбис (диэтоксиметил)фосфината, константы которого совпадают с приведенными в примере 3.
Пример 5. Дибутокси (меток сикарбонш1)фосфин (1д).
Аналогично примеру 1 из 18 г (0,0535 моль) дибутокси(дибутоксиме- тил)фосфина и 2,5 г (0,0268 моль) метоксикарбонилхлорида в 50 мл ди- этилового эфира получают 5,6 г соединени (1д). Выход 89%, т.кип. 68 С (1 мм рт.ст.); 5 () 3,43 м.д. (ЗН)с; S pl35,l м.д.
Найдено, %: С 50,59; Н 8,90; Р 12,94.
Вычислено, % С 50,84; Н 8,96;
Р 13,11.
3J2948
В высшей фракции - 10,5 Г (90%) 0 бутилбис (дибут. оксиметил) фос- фината, т,кип. (1 мм рт.ст.); Пп 1,4A27;S () А,57 м.д. (2Н) . (РН) 10 Гц; Вр 30 м.д.5
Найдено, %: С 60,04; Н 10,71; Р 7,1А.
.
Вычислено, %: С 60,24; Н 10,80; Р 7,06.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени замещенных алкок сикарбонилфосфинов общей формулыXJ PCOOR ,где X - R, или RO;R и R - низшие алкилы,Редактор Н. ЕгороваСоставитель Л. КарунииаТехред Л.Олейник. Корректор А. ОбручарЗаказ 559/26 Тираж 348 ПодписноеВНИИПИ Государственного комитета СССРпо.делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушска наб,, д. 4/5.. ч. jjiHp г ч « « . .Х Мичт «.Производственно-полиграфическое предпри тие, г. Ужгород, ул. Проектна , 45fO150П4взаимодействием фосфорорганического соединени с алкоксикарбонилхлоридом в среде инертного органического растворител при нагревании в атмосфере инертного газа, отличающий- с тем, что, с целью упрощени процесса и расширени области его применени , в качестве фосфорорганического соединени используют замещенный диалкоксиметилфосфин общей формульXjPCHCOR),, ,где X и Е имеют указанные значени , вз тый в количестве двух молей на I моль алкоксикарбонилхлорида, если X равен RO, или при эквимольном соот ношении реагентов, если X равен R и процесс ведут в среде диэтилового эфира или хлористого метилена при температуре 35-40 С.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853926901A SU1294811A1 (ru) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Способ получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853926901A SU1294811A1 (ru) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Способ получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1294811A1 true SU1294811A1 (ru) | 1987-03-07 |
Family
ID=21188330
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853926901A SU1294811A1 (ru) | 1985-07-11 | 1985-07-11 | Способ получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1294811A1 (ru) |
-
1985
- 1985-07-11 SU SU853926901A patent/SU1294811A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Красильникова Е. А. и др. Взаимодействие этилового эфира диэтил- тиофосф1таистой кислоты с этиловым эфиром хлоругольной кислоты, жох, 1969,-39, № 1, с. 216-217. Isslelb К,, Anhoeck Н., Phosphides of ethyl carbonate, Z Naturforsch, 1961, Bd 16 Ъ, s. 837-839 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1294811A1 (ru) | Способ получени замещенных алкоксикарбонилфосфинов | |
Boeske et al. | Phosphonitriles: versatile intermediates | |
US5648549A (en) | Process for the preparation of secondary arylphosphines | |
Hirao et al. | Versatile synthesis of dialkyl cyclopropylphosphonates via reductive phosphonation. | |
Dabkowski et al. | Anhydrides of phosphorus and sulfur acids, 2. Mixed anhydrides of phosphoric, phosphonic, and phosphinic acids with sulfonic acids and sulfuric Monoimidazolide. New methods of synthesis, novel structures, phosphorylating properties | |
Polozov et al. | INSERTION OF CARBENES INTO P—H BONDS. 5. SYNTHESIS OF NEW PHOSPHONATES AND PHOSPHINATES IN REACTIONS CATALYSED BY Cu, Pd, Rh, Ni COMPLEXES | |
Taillefer et al. | Stereo-controlled synthesis of styrylphosphines and their oxides or sulfides using phosphonium diylides | |
SU1618747A1 (ru) | Способ получени трис(диалкиламинометил)фосфинов | |
Yoshifuji et al. | Structures of dibenzocycloheptenylidene‐and fluorenylidene‐(2, 4, 6‐tri‐t‐butylphenyl) phosphines and their reactions with sulfur | |
SU943243A1 (ru) | Способ получени диарилгалогенфосфинов | |
SU1294809A1 (ru) | Способ получени @ -алкил(диалкоксиметил)алкоксикарбонилфосфинатов | |
JP2001316395A (ja) | アルケニルホスホン酸エステル類およびその製造方法 | |
Gancarz | UNEXPECTED PRODUCTS IN A KABACHNIKFIELDS SYNTHESIS OF AMINOPHOSPHONATES | |
Hägele et al. | Synthesis and properties of compounds related to 1-t-butylacetylene-2-phosphonic acid and 1-t-butylethane-1, 2, 2-triphosphonic acid. Sterically overcrowded phosphorus compounds, Part I | |
SU1578132A1 (ru) | Способ получени бис(триметилсилил)фосфита | |
Shi et al. | Photolysis of diaryl triphenylmethylphosphonates. | |
SU1549959A1 (ru) | Способ получени тетраалкил(диметиламинометилен)дифосфонатов | |
Nizamov et al. | Reactions of dithioxo‐1, 3, 2λ5, 4λ5‐dithiadiphosphetanes with triorganolead derivatives | |
SU1227636A1 (ru) | Способ получени фосфорзамещенных арил/алкокси/метанов | |
Muller et al. | A MECHANISTIC STUDY OF THE REACTION OF PHOSPHONITE ESTERS WITH ETHYL AND METHYL N-CHLOROACETIMIDE1 | |
US4091012A (en) | Production of tertiary phosphine oxides | |
Jouko et al. | Bisphosphonic Compounds. II. Preparation of Monophosphonic Starting Materials. Mixed Esters of Methylphosphonic Acid | |
Majewski | Synthesis and chemistry of dialkyl-and diaryltrichloromethylphosphines | |
US3962323A (en) | Process for preparing alkyl- or aryl-phosphonothioic dihalides | |
SU1659416A1 (ru) | Способ получени N, N-тетразамещенных 0-триметилсилилбис-(аминометил)фосфинатов |