SU1253977A1 - Способ получени алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов - Google Patents
Способ получени алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1253977A1 SU1253977A1 SU853890359A SU3890359A SU1253977A1 SU 1253977 A1 SU1253977 A1 SU 1253977A1 SU 853890359 A SU853890359 A SU 853890359A SU 3890359 A SU3890359 A SU 3890359A SU 1253977 A1 SU1253977 A1 SU 1253977A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- dihydro
- thiazin
- substituted
- thiazine
- ons
- Prior art date
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
Изобретение относитс к органической химии и конкретно к новому способу получени новых алкилзаме- щенных 3,А-дигидро-2Н-1,3- тиазин-2- -онов, которые могут найти применение в синтезе биологически активных соединений - производных 1,3-тиазина
Цель изобретени - разработка способа получени нового класса производных днгидро-1,3-тИазин-2-онов, впервые содержащих двойную св зь в 5,6-положенйи, а именно, апкштзаме- щенных 3,4-ДИГИДРО-2Н-1,3 тиазин-2- -онов, которые могут найти применение в качестве полупродуктов в синтезе биологически активных соединений .
Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.
Пример 1. Получение 4,4,6- -триметил-3,Л-ДИГИДРО-2Н-1,3-тиазин- -2 она.
К 16 мл концентрированной серной кислоты, охлажденной до температуры (-5)-(-10), при перемешивании по капл м прибавл ют 1,57 г 4-изотиоци- анато-4-метш -2-пентанона. Реакционную смесь перемешивают при этой температуре 1 , затем выливают на 100 измельченного льда, экстрагируют хлороформом (3x50 мп). Объединенный экстракт промывают водой до нейтраль но| реакции промывных вод, сушат безводным сульфатом магни , отгон ют хлороформом. Получают 1,00 г (63,6%) 4,4,6-триметил-З,4-дигидро-2Н-1,3- -тиазин-2-она, т.пл. 106-107 С (из спирта).
Найдено, %: С 53,24; Н 6,89:, S 20,24.
,,NOS
Вычислено, %; С 53,47; Н 7,05; S 20,39.
40
Спектр ЯМР И ( , м.д.) 6,46 (Ш, с., NH), 2,08-1,10 (18 Н, м.,
-Щ
Пример 4. Аналогично из
12,20 г 2-(1 -изотиоцианатоциклогек- сил-1)-1-циклогексанона и 98 мл - концентрированной сол ной кислоты
-о ,
ИК-спектр ( , см ): 1650 (NHCO), npw 20-25°С получают 9,52 г
(78,00%) 5,6-тетраметилен-3,4-ди- ГИДРО-2Н-1,3-тиазин-2-он-4-спироцик1670 (), 3160 (Ш).
Спектр ЯМР и (S, М.Д.): 6.50 (1Н, с., Ш). 5,44 (1Н, м.,, J 1,4 Гц, CS-H), 1,39 (ЗН, д., Ъ 1,4 Гц, Cj-CH,), 1,30 (6Н,
50
логексана, Т. пл. 193-194 С (из спирта ).
с., 2 CHj).
Спектр ЯМР (6 , М.Д.): 165,7 (NHCO), 126,4 (Cj), 122,6 (Cg), 55,4 (С), 29,3; 29,3 (С,(Ш),), 20,9 ().
Пример 2. Получение 4,4,5,6- -тетраметил-3,4-д гидро-2Н--1,3-тиа- sHH-2-oHai
; Пример 5. Получение 4,4- -Диметил-5,б-тетраметклен-З,4-ди- гидро-2Н-1,3 тиазин-2-она.
Аналогично из 0,51 г 2-(2-нзотио- цианатопропИп-2)-1-циклогексанона и 55 5 мл концентрированной сол ной кислоты при комнатной.температуре получают 0,47 г (94,0%) 4,4-диметип- ..5,6-тетраметиэтен-3,4-дигидро-2Н-;
to
IS
г - 35
53977
Аналогично из 0,97 г 4-изотиоциа- нато-3,4-диметил-2-пентанона и 4 мл концентрированной серной кислоты при 20-25 С получают 0,71 г (73,3%) 5 4,4,5,6-тетраметил-3,4-дигидро-2Н- -1,3-тиазин-2-рна, т.пл. 157-158 е (из спирта).
Найдено, %: С 56,40; Н 7,49; S 18,62
C,H,jNOS
Вычислено, %: С 56,11; Н 7,61, S 18,72.
ИК-спектр ( , см ): 1630 (ШСО), 1660 (), 3160 (NH).
Спектр ЯМР Н (S, М.Д.): 7,05 (1Н, с., NH), 1,81 (ЗН, с., Cg-CH), 1,68 (ЗН, с., C.-CHj), 1,30 (6Н, с., 2С,-СНз).
Пример 3. Получение 5,6-тет- 20 раметилен-3,4-ди идpo-2H-1,3-тиазин- -2он-4-спироциклогексана.
Аналогично из 2,00 г 2-(1-изот о- цианатоциклогексш1-1)-1-циклогексано- на и 16 МП концентрированной серной, 25 кислоты при (-5)-(-10)С получают i 1,60 г (80%) 5,6-тетраметипен-3,4- -ДИГИДРО-2Н-1,3-тиазин-2-он-4-спиро- циклогексана,т.пл. 193-194 С (из спирта).
Найдено, %: С 65,98;
S 13,10.
30
С Н,, NOS
Вычислено, %: С 65,78; Н 8,07; S 13,5КИК-спектр ( il , см ): 1650 (ШСО), 1670 (), 3190 (ЫН).
Спектр ЯМР И ( , м.д.) 6,46 (Ш, с., NH), 2,08-1,10 (18 Н, м.,
-Щ
Пример 4. Аналогично из
12,20 г 2-(1 -изотиоцианатоциклогек- сил-1)-1-циклогексанона и 98 мл - концентрированной сол ной кислоты
-о ,
npw 20-25°С получают 9,52 г
логексана, Т. пл. 193-194 С (из спирта ).
; Пример 5. Получение 4,4- -Диметил-5,б-тетраметклен-З,4-ди- гидро-2Н-1,3 тиазин-2-она.
Аналогично из 0,51 г 2-(2-нзотио- цианатопропИп-2)-1-циклогексанона и 5 мл концентрированной сол ной кислоты при комнатной.температуре получают 0,47 г (94,0%) 4,4-диметип- ..5,6-тетраметиэтен-3,4-дигидро-2Н-;
312539774
-1,3-тиазин-2-она.,т.пл, 180-182 С ИК-спектр (V , см ): 655 (NHCO),
(из изопропиловогоспирта).1670 (), 3190 (NH).
Найдено, %: С 61,14; Н 7,78;
S 16,39.Спектр ЯМР Н (5, м.д.): 6,88
NH), 2,21-1,60 (8Н, м..
Вычислено, %: С60,88; Н 7,66;-(СН).), 1,34 ЗН, с., СН),
S 16,25.1,33 (ЗН, с., CHj).
Се ст98итепь А. Довгвпевйч Редактор М. НедолуженкоТехреД; К,ХоданичКорректор М. Пожо
Заказ 4683/27Тираж 379Подписное
ВНИШШ Государствениого комитета GCCI
по делам изобретен и открыт 113035, Москва, Ж-35, Раувска Bai6., д,-4/5
.Производствеино-полиграфичеехое преда в тие, г. 5 жгород, ул. Проектна , 4.
Claims (1)
- СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЛКИЛ-ЗАМЕЩЕННЫХ 3,4-ДИГИДР0-2Н-1,3-ТИАЗИН-2-ОНОВ общей формулы ; где R, , R3 и R^ - низший алкил и - атом водорода или низший алкил, или Б, и R2- вместе тетраметилен и R3 и (^вместе пентаметилен, отличаюi щ и й с я тем, что алкилзамещенный β -изотиоцианатокетон общей формулы (II) где R( , R^, Rj и - имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с концентрированной серной или соляной кислотой при температуре минус 10 - плюс 25°С.SU,„ 1253977
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853890359A SU1253977A1 (ru) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | Способ получени алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU853890359A SU1253977A1 (ru) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | Способ получени алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1253977A1 true SU1253977A1 (ru) | 1986-08-30 |
Family
ID=21175315
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU853890359A SU1253977A1 (ru) | 1985-04-30 | 1985-04-30 | Способ получени алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU1253977A1 (ru) |
-
1985
- 1985-04-30 SU SU853890359A patent/SU1253977A1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Авторское свидетельство № 196858, кл. С 07 D 279/06, опублик. 1967. * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE69723846T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sildenafil | |
RU2174978C2 (ru) | Способ получения производных пиримидина, промежуточные продукты и способ их получения | |
FI72719B (fi) | Syntesfoerfarande foer piroxikam samt mellanprodukt. | |
US4013706A (en) | Derivatives of substituted urea, acyl ureas, and sulphonyl ureas, and a process for producing the same | |
DE2024694C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3,4-Dihydro-l ,23-oxathiazin-4-onen | |
JP2005527531A5 (ru) | ||
SU453836A3 (ru) | Способ получения производных 3-бензилпиридина или их солей | |
SU1253977A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 3,4-дигидро-2 @ -1,3-тиазин-2-онов | |
US3960856A (en) | Process for the preparation of 4-hydroxy-3-(5-methyl-3-isoxazolylcarbamoyl)-2-methyl-2H-1,2-benzothiazine 1,1-dioxide | |
SU555853A3 (ru) | Способ получени производных бензотиазола или их солей | |
CH642365A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 6-piperidino-2,4-diaminopyrimidin-3-oxid. | |
US5382674A (en) | Preparation of 5-amino-1,2,4-triazole-3-sulfonamides | |
EP0354093A1 (fr) | Dérivés de pipérazine et leur procédé de préparation | |
FR2496105A1 (fr) | Procede de production de 8-(4-(4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl) butyl)-8-azaspiro-(4,5)-decane-7,9-dione | |
EP0035624B1 (de) | Aldehyde | |
FR2597103A1 (fr) | Procede de preparation de derives d'oxazinobenzothiazine 6,6-dioxyde | |
JPH0782268A (ja) | ベンゾチアジアゾール誘導体の製法 | |
EP0294615B1 (en) | Cyclobutene-3,4-dione-intermediates and their use in the preparation of histamine h2-antagonists | |
US4791199A (en) | Process for antiarrhythmic 1,3-diazabicyclo[4.4.0]dec-2-en-4-ones | |
SU1168558A1 (ru) | Способ получени алкилзамещенных 6-цианотетрагидро-1,3-оксазин-2-тионов | |
Corral et al. | A mew method of synthesis of 1, 2, 3, 4‐telrahydro‐5H‐5‐oxo‐1, 4‐benzodiazepines | |
JP2561480B2 (ja) | 4,6−ジアルコキシ−2−アルキルチオピリミジン類の製造方法 | |
US4424170A (en) | Halostilbene sulfonates useful as starting materials for making fluorescent whitening agents of the 4,4'-distyrylbiphenyl series | |
SU650502A3 (ru) | Способ получени 4-(4"-хлорбензилокси)-бензилникотината или его солей | |
SU1215622A3 (ru) | Способ получени производных сульфимида @ -карбамоилбензойной кислоты |