SU1230465A3 - Способ получени органических сульфидов - Google Patents
Способ получени органических сульфидов Download PDFInfo
- Publication number
- SU1230465A3 SU1230465A3 SU823425400A SU3425400A SU1230465A3 SU 1230465 A3 SU1230465 A3 SU 1230465A3 SU 823425400 A SU823425400 A SU 823425400A SU 3425400 A SU3425400 A SU 3425400A SU 1230465 A3 SU1230465 A3 SU 1230465A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- lower alkyl
- organic
- general formula
- alkyl
- catalyst
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/14—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C321/20—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/09—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
- C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
- C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
- C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
- C10M2219/086—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing sulfur atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/09—Heterocyclic compounds containing no sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
- C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
- C10M2219/106—Thiadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
«
Изобретение относитс к способу получени органических сульфидов формулы (I)
R-s-R(i)
где R - алкил с 1-8 атомами углерода , хлорированные парафины нитро- фенил, фенил-низший алкил, бензо- тиазолилгруппа или группа формулы
R ,j,- низтий алкил;
R,,- низший алкил или низший 13)
алкокСИ-НИЗШИЙ алкил;
R/,)- алкил с 1-8 атомами углерода или фенил-низший алкил, которые Наход т пр -1менение в медици- f e, сельском хоз йстве, нефт ной промьтшенности.
Цель изобретени - интенсификаци процесса, повышение выхода и качества целевого продукта,
П р и м ер 1 . Полз чение метил- отстклсульфида . 2,97 г октилхлорида ( моль) и 1,34 г 5,8-диметилди- ткокарбоната (0,011 моль) смешивают с 0,05 г Aliguat 336(трикаприлметил- ,-т 1онийхлоркда) и 10 мл 30%-ного КОН
Смесь нагревают при сла.бом кипении в ycjroBHHX энергичного перемешивани в течение 15 мин. Смесь охлаждают ,, экстрагир уют пeтpoлeйньnvl эфиром и раствор фильтруют через сили- кагель (петролейный эфир используют как растворитель дл элюировани ) ,цл удалени катализатора. Полученный раствор упаривают в вакууме и остаток собирают. Методом ЯМР и га- зохроматографического анализа (услови : S Е 30,5% на varaport 30; прог- paммиpye гый подъем температуры от 100 до 250°С) обнаружено, что 3,20 г остатка представл ют чистый метилоктилсульфид. Выход - количест- веннъш.
Получают способом, аналогичным предыдущему, но с использованием 0,05 г гексадедилтрибутилфосфоний оромида, чистый метилоктилсульфид с количественным выходом.
Получают способом, аналогичным предыдущему, но с использованием тетрабутиламмонийбромида и вьщелени- ем продукта путем простого экстрагировани растворителем без пропускани раствора через силнкагель, чис304652
тый метилоктилсульфид с количествен- ньгм выходом.
В табл. I приведены сульфиды, полувоенные при услови х, аналогичных
5 примеру 1 (но иногда с различными коли- Тествами катализатора) . Даны только измен ющиес параметры дл каждого получени (состав реагентов, врем реакции и выход).
1C Образовавшиес сульфиды выдел ют из реакционной смеси либо декантацией- , либо фильтрованием или экстрагированием растворителем, удал катализатор , если он был растворим в жид15 кой фазе, либо перегонкой в вакууме, перекристаллизацией или фильтрованием через силикагель, согласно наиболее подход щеТ у дл данного продукта ме тоду,
20 Пример 2, Получение алкил- тиопроизводньк хлорированных парафинов . 3,50 г коммерческого хлорированного парафина, содержаш;его 50% хлора, 1,22 г S,З-диметилдитиокарбо25 ната,, 0,45 г Aliguat 336 и 10 мл 30%-ного КОН смешивают вместе и нагревают при слабом кипении при энергичном перемешивании. Реакци завершаетс через 15-20 мин,
30
Реакционную смесь охлаж,цают и экстрагируют петролейным эфиром. После прохождени раствора через силика- гель растворитель выпаривают в ваку35 уме I остаетс 3,25 г хлорметилтио- парафина, содержащего 52% Cf, 8% И, 29% С и 11% S,
Метод ЯМР показал, что у этого прод 5 кта исчезают линии, соответ40 ствующие S,S-днметилдитиокарбонату
и по вл ютс линии, соответствующие . метилтиоэфирным группам.
Далее с использованием 3,50 г коммерческого хлорированного парафи45 на. содержащего 50% хлора, 0,85 г S5S-диметилдитиокарбоната, 0,2 г тетрабутиламмонийбромида и 7 t-m 30%-ного КОНJ выделением продукта путем простой гор чей декантации полу50 чают 3,40 г хлорметилтиопарафина, содержащего 51% СГ, 7% Н, 32 % С и 10% S.
о Далее по аналогии, но с использованием 3,50 г коммерческого хлори55 рованного парафина, содержащего 44% хлора, получают 3,40 г хлорметилтио- парафина, содержащего 53% С, 8% Н, 29% С и 10% S.
.Далее аналогичным образом, .но с использованием 3,50 г коммерческого хлорированного парафина, содержащего 50% хлора, 1,50 г 8,5-диэтил- дитиокарбоната, 0,2 г тетрабутилам- монийбромида и 10 мл 30%-%ого КОН, получают 3,50 г хлорэтилтиопарафина содержащего 54% С, 8% Н, 26% С и 12% S. Метод ЯМР показал исчезновение у продукта линий, соответствующих 8,8-диэтилдитиокарбонату, и по вление линий, соответствующих этил- тиоэфирным группам.
Пример 3. Получение 2-ме- тилтио-4-изопропиламино-6-//3-меток сипропиламино/-5-триазина (метопрот рина). 2,60 г 2-хлор-4-изопропил- амино -б- (3-метоксипропиламино) -S- триазина (0,01 моль), 0,98 г S,S- диметилдитиокарбоната (0,008 моль), 0,25 г Aliguat 336 и 5 мл 30%-него КОН смешивают вместе и нагревают пр сильном перемещивании, постепенно подыма температуру до в тече- ние 15 мин.
R-X+(R,-S) СО (I)(2)
CjH,
Br
сн
Br
Cl Br
S«5
CH,
CH,
-CgH,,
OSOg -CHj
CH,
,.
050, CHg
CsH.r I
CH,
Br
CH,
10
304654
Начальна тверда масса переходит в масло, которое нагревают в течение еще 15 мин. После этого реакци завершаетс . Смесь охлаждают и экстра- 5 гируют четыреххлорнстым углеродом.
Газо-хроматографический анализ (услови : SE 30,5% на Varaport 30; программированный подъем температуры от 100 до 25 С) и 5IMP анализ остатка , полученного вьтариванием растворител , показьшают, что превращение в метопротрин вл етс количественным ,
Метопротрин освобождают от катализатора перекристаллизацией неочищенного продукта из петролейного эфира.
Аналогична процедура повтор етс при получении других производных тиоалкилтриазина, которые вл ютс продуктами, коммерчески известныьт, используемыми в качестве пестицидов или гербицидов.
В табл. 2 приведены параметры, которые мен ютс в различных опытах.
5
0
5
Таблица 1
R - S - R (3) .
1:0,55 17
Количественный 96/16
15 15 15 15 15
90/20 97/16 97/16 97/16 97/16
1:0,55
30
94
97/23
Claims (3)
1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СУЛЬФИДОВ общей формулы
R-S-R где R - алкил с 1-8 атомами углерода, хлорированные парафины, нитрофенил, фенил-низший алкил, бензотиазолил'группа или группа общей формулы
N^-N η2ΗΝ-\Λ·ΝΗ-Η3 где R2 - низший алкил;
R3 - низший алкил или низший алкокси-низший алкил;
R4 - алкил с 1-8 атомами углерода или фенил-низший алкиЛ, с использованием серусодержащего соединения, органического галоида и основания при нагревании и выделением целевого продукта, о тличающ и й с я тем, что, с целью интен сификации процесса, повышения выхода и качества целевого продукта, в качестве серусодержащего соединения используют дитиокарбонат обшей формулы.
(R,S)2 со где R имеет указанные выше значения, который подвергают взаимодействию с органическим галоидом или сульфонатом общей формулы
RX где R имеет указанные выше значения ;
X - йод, бром, хлор, - SO^CH^ или S03-СьНц-СН,в присутствии в качестве основания 30%-ного раствора гидроокиси натрия и в качестве катализатора - трикаприлметиламмонийхло- . рида или тетрабутиламмонийбромида, или гексадецилтрибутилфосфонийбромида при кипячении.
2. Способ по п. 1 , о т л и ч a torn и й с я тем, что, в случае использования водорастворимого катализатора целевой продукт выделяют декантацией и, в случае необходимости, далее подвергают очистке перегонкой в вакууме или перекристаллизацией.
3. Способ по π. 1, о т л и чающий с я тем, что в случае использования катализатора, растворимого в органической фазе, целевой продукт выделяют экстракцией органическим растворителем с последующим выпариванием растворителя и дальнейшей перегонкой в вакууме или перекристаллизацией.
SU 1230465 А 3
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT21263/81A IT1136581B (it) | 1981-04-17 | 1981-04-17 | Processo per la preparazione di solfuri organici |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1230465A3 true SU1230465A3 (ru) | 1986-05-07 |
Family
ID=11179209
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU823425400A SU1230465A3 (ru) | 1981-04-17 | 1982-04-16 | Способ получени органических сульфидов |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4449004A (ru) |
EP (1) | EP0063327B1 (ru) |
JP (1) | JPS5874656A (ru) |
AR (1) | AR231974A1 (ru) |
AT (1) | ATE14722T1 (ru) |
AU (1) | AU547851B2 (ru) |
BR (1) | BR8202216A (ru) |
CA (1) | CA1180708A (ru) |
DE (1) | DE3265182D1 (ru) |
ES (1) | ES511487A0 (ru) |
IL (1) | IL65504A0 (ru) |
IT (1) | IT1136581B (ru) |
MX (1) | MX160894A (ru) |
PT (1) | PT74768B (ru) |
SU (1) | SU1230465A3 (ru) |
YU (1) | YU43640B (ru) |
ZA (1) | ZA822548B (ru) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4760170A (en) * | 1985-07-01 | 1988-07-26 | Exxon Research & Engineering Co. | Solution process for preparing metal salt esters of hydrocarbyl substituted succinic acid or anhydride and alkanols |
DE3524095A1 (de) * | 1985-07-05 | 1987-01-08 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung von diarylsulfiden |
US4906751A (en) * | 1987-11-19 | 1990-03-06 | Ciba-Geigy Corporation | Mercaptotriazine derivatives as lubricant additives |
GB8728675D0 (en) * | 1987-12-08 | 1988-01-13 | Ciba Geigy Ag | Compounds & compositions |
DE58902790D1 (de) * | 1988-03-08 | 1993-01-07 | Ciba Geigy Ag | Biocid wirksame phosphonium-verbindungen. |
US4883871A (en) * | 1988-09-02 | 1989-11-28 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 6-alkylthio-2,4-diamino-1,3,5-triazines |
US5162585A (en) * | 1991-04-08 | 1992-11-10 | Phillips Petroleum Company | Preparation of dihydroxy bis-sulfides |
US5344577A (en) * | 1992-05-14 | 1994-09-06 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce | Methods for reducing wear on silicon carbide ceramic surfaces |
AU2003257062A1 (en) * | 2002-08-02 | 2004-02-23 | Massachusetts Institute Of Technology | Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds |
WO2009066749A1 (ja) * | 2007-11-22 | 2009-05-28 | Nihon Nohyaku Co., Ltd. | チオアルキルアミン類の製造方法 |
FR3078970B1 (fr) * | 2018-03-13 | 2020-02-28 | Arkema France | Procede de preparation de s,s'-dialkyldithiocarbonate a partir de disulfure de dialkyle |
CN109665978A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-04-23 | 三门峡奥科化工有限公司 | 一种制备3-(甲硫基)丙酸的简单方法 |
RU2745618C1 (ru) * | 2020-06-29 | 2021-03-29 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский государственный энергетический университет" | Способ повышения стабильности против окисления трансформаторного масла введением нефтяных сульфидов |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2110281A (en) * | 1934-03-31 | 1938-03-08 | Standard Oil Co | Pure compounds as extreme-pressure lubricants |
US4080302A (en) * | 1977-04-27 | 1978-03-21 | Mobil Oil Corporation | Lubricant compositions containing organic hydroperoxides |
US4148737A (en) * | 1978-03-31 | 1979-04-10 | Chevron Research Company | Antioxidant additive composition and lubricating oil containing same |
-
1981
- 1981-04-17 IT IT21263/81A patent/IT1136581B/it active
-
1982
- 1982-04-08 AT AT82103046T patent/ATE14722T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-04-08 EP EP82103046A patent/EP0063327B1/en not_active Expired
- 1982-04-08 DE DE8282103046T patent/DE3265182D1/de not_active Expired
- 1982-04-13 US US06/368,293 patent/US4449004A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-04-14 ZA ZA822548A patent/ZA822548B/xx unknown
- 1982-04-15 YU YU832/82A patent/YU43640B/xx unknown
- 1982-04-16 CA CA000401099A patent/CA1180708A/en not_active Expired
- 1982-04-16 IL IL65504A patent/IL65504A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1982-04-16 BR BR8202216A patent/BR8202216A/pt not_active IP Right Cessation
- 1982-04-16 AR AR289128A patent/AR231974A1/es active
- 1982-04-16 SU SU823425400A patent/SU1230465A3/ru active
- 1982-04-16 ES ES511487A patent/ES511487A0/es active Granted
- 1982-04-16 JP JP57063789A patent/JPS5874656A/ja active Granted
- 1982-04-16 PT PT74768A patent/PT74768B/pt unknown
- 1982-04-16 AU AU82696/82A patent/AU547851B2/en not_active Ceased
- 1982-04-16 MX MX192298A patent/MX160894A/es unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Патент FR № 1.339.337, С 07 D, опублик. 1963, Патент Швейцарии № 407138, кл. 12р 10/05, опублик. 1966. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ZA822548B (en) | 1983-03-30 |
ATE14722T1 (de) | 1985-08-15 |
YU83282A (en) | 1984-12-31 |
JPH0341462B2 (ru) | 1991-06-24 |
AR231974A1 (es) | 1985-04-30 |
CA1180708A (en) | 1985-01-08 |
US4449004A (en) | 1984-05-15 |
EP0063327B1 (en) | 1985-08-07 |
IT8121263A0 (it) | 1981-04-17 |
AU8269682A (en) | 1982-10-21 |
BR8202216A (pt) | 1983-03-29 |
YU43640B (en) | 1989-10-31 |
PT74768B (en) | 1983-11-07 |
ES8303314A1 (es) | 1983-02-01 |
PT74768A (en) | 1982-05-01 |
AU547851B2 (en) | 1985-11-07 |
JPS5874656A (ja) | 1983-05-06 |
ES511487A0 (es) | 1983-02-01 |
DE3265182D1 (en) | 1985-09-12 |
IL65504A0 (en) | 1982-07-30 |
IT1136581B (it) | 1986-09-03 |
MX160894A (es) | 1990-06-11 |
EP0063327A1 (en) | 1982-10-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SU1230465A3 (ru) | Способ получени органических сульфидов | |
US4868322A (en) | Process for preparing trithiocarbonic acid diesters | |
US2574829A (en) | Preparation of organic sulfenyl xanthates, sulfenyl trithiocar-bonates, thiosulfenylxanthates and thiosulfenyl trithiocarbonates | |
EP0031991A1 (en) | Method of preparing propane sulfonates | |
US5041563A (en) | Rearrangement process | |
EP0233432B1 (fr) | Composés polyfluoroalkylthio-méthyliques, leurs procédés de préparation et leurs applications comme agents tensio-actifs ou précurseurs de ces derniers | |
US4845300A (en) | Synthesis of 2-(perfluoroalkyl) ethanethiols | |
JPH0533226B2 (ru) | ||
PL141866B1 (en) | Method of obtaining 1,8-dihydroxy-10-ocyl-9-antrones | |
US2539428A (en) | 3, 3'-dithiolisobutyric acid | |
US3492375A (en) | Cyanformic thioesters | |
US2656381A (en) | Secondary alkylsulfonamido benzoic acids | |
US2866786A (en) | Production of sultames | |
US4234486A (en) | Process for preparing metal phthalocyanine compounds | |
US4125711A (en) | Process for preparing auranofin | |
KR950008208B1 (ko) | 메르캅토벤조에이트의 제조방법 | |
US2098759A (en) | Production of thio-ethers | |
JPS6054396A (ja) | 炭水化物の新規製造方法 | |
KR820000202B1 (ko) | 오라노핀의 신규 제조 방법 | |
US4877901A (en) | Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides) | |
SU418478A1 (ru) | Способ получения меркаптанов сульфоланового ряда | |
SU1010058A1 (ru) | Соли 4-алкил-2-акрилфеноксисульфокислоты в качестве стабилизаторов эмульсий дл нефтеперерабатывающей промышленности | |
RU2017715C1 (ru) | Способ получения диалкилсульфидов | |
Field et al. | Organic Disulfides and Related Substances. XVI. Synthesis of Bisthiolsulfonates1a-d | |
US1979033A (en) | Process for the manufacture of nsulphoethyl compounds of arylamino sulphonic acids |