SU1230465A3 - Способ получени органических сульфидов - Google Patents

Способ получени органических сульфидов Download PDF

Info

Publication number
SU1230465A3
SU1230465A3 SU823425400A SU3425400A SU1230465A3 SU 1230465 A3 SU1230465 A3 SU 1230465A3 SU 823425400 A SU823425400 A SU 823425400A SU 3425400 A SU3425400 A SU 3425400A SU 1230465 A3 SU1230465 A3 SU 1230465A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
lower alkyl
organic
general formula
alkyl
catalyst
Prior art date
Application number
SU823425400A
Other languages
English (en)
Inventor
Дегани Йакопо
Фоки Рита
Регонди Валерия
Original Assignee
Консильо Национале Делле Ричерке (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Консильо Национале Делле Ричерке (Фирма) filed Critical Консильо Национале Делле Ричерке (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1230465A3 publication Critical patent/SU1230465A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/14—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C321/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C321/12—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C321/20—Sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides having thio groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/01—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/09—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and halogen atoms, or nitro or nitroso groups bound to the same carbon skeleton having sulfur atoms of thio groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/48—Two nitrogen atoms
    • C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/70—Sulfur atoms
    • C07D277/74—Sulfur atoms substituted by carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/20—Thiols; Sulfides; Polysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/40—Fatty vegetable or animal oils
    • C10M2207/404—Fatty vegetable or animal oils obtained from genetically modified species
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2219/086—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing sulfur atoms bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/09—Heterocyclic compounds containing no sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/106—Thiadiazoles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

«
Изобретение относитс  к способу получени  органических сульфидов формулы (I)
R-s-R(i)
где R - алкил с 1-8 атомами углерода , хлорированные парафины нитро- фенил, фенил-низший алкил, бензо- тиазолилгруппа или группа формулы
R ,j,- низтий алкил;
R,,- низший алкил или низший 13)
алкокСИ-НИЗШИЙ алкил;
R/,)- алкил с 1-8 атомами углерода или фенил-низший алкил, которые Наход т пр -1менение в медици- f e, сельском хоз йстве, нефт ной промьтшенности.
Цель изобретени  - интенсификаци  процесса, повышение выхода и качества целевого продукта,
П р и м ер 1 . Полз чение метил- отстклсульфида . 2,97 г октилхлорида ( моль) и 1,34 г 5,8-диметилди- ткокарбоната (0,011 моль) смешивают с 0,05 г Aliguat 336(трикаприлметил- ,-т 1онийхлоркда) и 10 мл 30%-ного КОН
Смесь нагревают при сла.бом кипении в ycjroBHHX энергичного перемешивани  в течение 15 мин. Смесь охлаждают ,, экстрагир уют пeтpoлeйньnvl эфиром и раствор фильтруют через сили- кагель (петролейный эфир используют как растворитель дл  элюировани ) ,цл  удалени  катализатора. Полученный раствор упаривают в вакууме и остаток собирают. Методом ЯМР и га- зохроматографического анализа (услови : S Е 30,5% на varaport 30; прог- paммиpye гый подъем температуры от 100 до 250°С) обнаружено, что 3,20 г остатка представл ют чистый метилоктилсульфид. Выход - количест- веннъш.
Получают способом, аналогичным предыдущему, но с использованием 0,05 г гексадедилтрибутилфосфоний оромида, чистый метилоктилсульфид с количественным выходом.
Получают способом, аналогичным предыдущему, но с использованием тетрабутиламмонийбромида и вьщелени- ем продукта путем простого экстрагировани  растворителем без пропускани  раствора через силнкагель, чис304652
тый метилоктилсульфид с количествен- ньгм выходом.
В табл. I приведены сульфиды, полувоенные при услови х, аналогичных
5 примеру 1 (но иногда с различными коли- Тествами катализатора) . Даны только измен ющиес  параметры дл  каждого получени  (состав реагентов, врем  реакции и выход).
1C Образовавшиес  сульфиды выдел ют из реакционной смеси либо декантацией- , либо фильтрованием или экстрагированием растворителем, удал   катализатор , если он был растворим в жид15 кой фазе, либо перегонкой в вакууме, перекристаллизацией или фильтрованием через силикагель, согласно наиболее подход щеТ у дл  данного продукта ме тоду,
20 Пример 2, Получение алкил- тиопроизводньк хлорированных парафинов . 3,50 г коммерческого хлорированного парафина, содержаш;его 50% хлора, 1,22 г S,З-диметилдитиокарбо25 ната,, 0,45 г Aliguat 336 и 10 мл 30%-ного КОН смешивают вместе и нагревают при слабом кипении при энергичном перемешивании. Реакци  завершаетс  через 15-20 мин,
30
Реакционную смесь охлаж,цают и экстрагируют петролейным эфиром. После прохождени  раствора через силика- гель растворитель выпаривают в ваку35 уме I остаетс  3,25 г хлорметилтио- парафина, содержащего 52% Cf, 8% И, 29% С и 11% S,
Метод ЯМР показал, что у этого прод 5 кта исчезают линии, соответ40 ствующие S,S-днметилдитиокарбонату
и по вл ютс  линии, соответствующие . метилтиоэфирным группам.
Далее с использованием 3,50 г коммерческого хлорированного парафи45 на. содержащего 50% хлора, 0,85 г S5S-диметилдитиокарбоната, 0,2 г тетрабутиламмонийбромида и 7 t-m 30%-ного КОНJ выделением продукта путем простой гор чей декантации полу50 чают 3,40 г хлорметилтиопарафина, содержащего 51% СГ, 7% Н, 32 % С и 10% S.
о Далее по аналогии, но с использованием 3,50 г коммерческого хлори55 рованного парафина, содержащего 44% хлора, получают 3,40 г хлорметилтио- парафина, содержащего 53% С, 8% Н, 29% С и 10% S.
.Далее аналогичным образом, .но с использованием 3,50 г коммерческого хлорированного парафина, содержащего 50% хлора, 1,50 г 8,5-диэтил- дитиокарбоната, 0,2 г тетрабутилам- монийбромида и 10 мл 30%-%ого КОН, получают 3,50 г хлорэтилтиопарафина содержащего 54% С, 8% Н, 26% С и 12% S. Метод ЯМР показал исчезновение у продукта линий, соответствующих 8,8-диэтилдитиокарбонату, и по вление линий, соответствующих этил- тиоэфирным группам.
Пример 3. Получение 2-ме- тилтио-4-изопропиламино-6-//3-меток сипропиламино/-5-триазина (метопрот рина). 2,60 г 2-хлор-4-изопропил- амино -б- (3-метоксипропиламино) -S- триазина (0,01 моль), 0,98 г S,S- диметилдитиокарбоната (0,008 моль), 0,25 г Aliguat 336 и 5 мл 30%-него КОН смешивают вместе и нагревают пр сильном перемещивании, постепенно подыма  температуру до в тече- ние 15 мин.
R-X+(R,-S) СО (I)(2)
CjH,
Br
сн
Br
Cl Br
S«5
CH,
CH,
-CgH,,
OSOg -CHj
CH,
,.
050, CHg
CsH.r I
CH,
Br
CH,
10
304654
Начальна  тверда  масса переходит в масло, которое нагревают в течение еще 15 мин. После этого реакци  завершаетс . Смесь охлаждают и экстра- 5 гируют четыреххлорнстым углеродом.
Газо-хроматографический анализ (услови : SE 30,5% на Varaport 30; программированный подъем температуры от 100 до 25 С) и 5IMP анализ остатка , полученного вьтариванием растворител , показьшают, что превращение в метопротрин  вл етс  количественным ,
Метопротрин освобождают от катализатора перекристаллизацией неочищенного продукта из петролейного эфира.
Аналогична  процедура повтор етс  при получении других производных тиоалкилтриазина, которые  вл ютс  продуктами, коммерчески известныьт, используемыми в качестве пестицидов или гербицидов.
В табл. 2 приведены параметры, которые мен ютс  в различных опытах.
5
0
5
Таблица 1
R - S - R (3) .
1:0,55 17
Количественный 96/16
15 15 15 15 15
90/20 97/16 97/16 97/16 97/16
1:0,55
30
94
97/23

Claims (3)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СУЛЬФИДОВ общей формулы
R-S-R где R - алкил с 1-8 атомами углерода, хлорированные парафины, нитрофенил, фенил-низший алкил, бензотиазолил'группа или группа общей формулы
N^-N η2ΗΝ-\Λ·ΝΗ-Η3 где R2 - низший алкил;
R3 - низший алкил или низший алкокси-низший алкил;
R4 - алкил с 1-8 атомами углерода или фенил-низший алкиЛ, с использованием серусодержащего соединения, органического галоида и основания при нагревании и выделением целевого продукта, о тличающ и й с я тем, что, с целью интен сификации процесса, повышения выхода и качества целевого продукта, в качестве серусодержащего соединения используют дитиокарбонат обшей формулы.
(R,S)2 со где R имеет указанные выше значения, который подвергают взаимодействию с органическим галоидом или сульфонатом общей формулы
RX где R имеет указанные выше значения ;
X - йод, бром, хлор, - SO^CH^ или S03-СьНц-СН,в присутствии в качестве основания 30%-ного раствора гидроокиси натрия и в качестве катализатора - трикаприлметиламмонийхло- . рида или тетрабутиламмонийбромида, или гексадецилтрибутилфосфонийбромида при кипячении.
2. Способ по п. 1 , о т л и ч a torn и й с я тем, что, в случае использования водорастворимого катализатора целевой продукт выделяют декантацией и, в случае необходимости, далее подвергают очистке перегонкой в вакууме или перекристаллизацией.
3. Способ по π. 1, о т л и чающий с я тем, что в случае использования катализатора, растворимого в органической фазе, целевой продукт выделяют экстракцией органическим растворителем с последующим выпариванием растворителя и дальнейшей перегонкой в вакууме или перекристаллизацией.
SU 1230465 А 3
SU823425400A 1981-04-17 1982-04-16 Способ получени органических сульфидов SU1230465A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT21263/81A IT1136581B (it) 1981-04-17 1981-04-17 Processo per la preparazione di solfuri organici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1230465A3 true SU1230465A3 (ru) 1986-05-07

Family

ID=11179209

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU823425400A SU1230465A3 (ru) 1981-04-17 1982-04-16 Способ получени органических сульфидов

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4449004A (ru)
EP (1) EP0063327B1 (ru)
JP (1) JPS5874656A (ru)
AR (1) AR231974A1 (ru)
AT (1) ATE14722T1 (ru)
AU (1) AU547851B2 (ru)
BR (1) BR8202216A (ru)
CA (1) CA1180708A (ru)
DE (1) DE3265182D1 (ru)
ES (1) ES511487A0 (ru)
IL (1) IL65504A0 (ru)
IT (1) IT1136581B (ru)
MX (1) MX160894A (ru)
PT (1) PT74768B (ru)
SU (1) SU1230465A3 (ru)
YU (1) YU43640B (ru)
ZA (1) ZA822548B (ru)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4760170A (en) * 1985-07-01 1988-07-26 Exxon Research & Engineering Co. Solution process for preparing metal salt esters of hydrocarbyl substituted succinic acid or anhydride and alkanols
DE3524095A1 (de) * 1985-07-05 1987-01-08 Cassella Ag Verfahren zur herstellung von diarylsulfiden
US4906751A (en) * 1987-11-19 1990-03-06 Ciba-Geigy Corporation Mercaptotriazine derivatives as lubricant additives
GB8728675D0 (en) * 1987-12-08 1988-01-13 Ciba Geigy Ag Compounds & compositions
DE58902790D1 (de) * 1988-03-08 1993-01-07 Ciba Geigy Ag Biocid wirksame phosphonium-verbindungen.
US4883871A (en) * 1988-09-02 1989-11-28 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of 6-alkylthio-2,4-diamino-1,3,5-triazines
US5162585A (en) * 1991-04-08 1992-11-10 Phillips Petroleum Company Preparation of dihydroxy bis-sulfides
US5344577A (en) * 1992-05-14 1994-09-06 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Commerce Methods for reducing wear on silicon carbide ceramic surfaces
AU2003257062A1 (en) * 2002-08-02 2004-02-23 Massachusetts Institute Of Technology Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
WO2009066749A1 (ja) * 2007-11-22 2009-05-28 Nihon Nohyaku Co., Ltd. チオアルキルアミン類の製造方法
FR3078970B1 (fr) * 2018-03-13 2020-02-28 Arkema France Procede de preparation de s,s'-dialkyldithiocarbonate a partir de disulfure de dialkyle
CN109665978A (zh) * 2018-12-27 2019-04-23 三门峡奥科化工有限公司 一种制备3-(甲硫基)丙酸的简单方法
RU2745618C1 (ru) * 2020-06-29 2021-03-29 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Казанский государственный энергетический университет" Способ повышения стабильности против окисления трансформаторного масла введением нефтяных сульфидов

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2110281A (en) * 1934-03-31 1938-03-08 Standard Oil Co Pure compounds as extreme-pressure lubricants
US4080302A (en) * 1977-04-27 1978-03-21 Mobil Oil Corporation Lubricant compositions containing organic hydroperoxides
US4148737A (en) * 1978-03-31 1979-04-10 Chevron Research Company Antioxidant additive composition and lubricating oil containing same

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент FR № 1.339.337, С 07 D, опублик. 1963, Патент Швейцарии № 407138, кл. 12р 10/05, опублик. 1966. *

Also Published As

Publication number Publication date
ZA822548B (en) 1983-03-30
ATE14722T1 (de) 1985-08-15
YU83282A (en) 1984-12-31
JPH0341462B2 (ru) 1991-06-24
AR231974A1 (es) 1985-04-30
CA1180708A (en) 1985-01-08
US4449004A (en) 1984-05-15
EP0063327B1 (en) 1985-08-07
IT8121263A0 (it) 1981-04-17
AU8269682A (en) 1982-10-21
BR8202216A (pt) 1983-03-29
YU43640B (en) 1989-10-31
PT74768B (en) 1983-11-07
ES8303314A1 (es) 1983-02-01
PT74768A (en) 1982-05-01
AU547851B2 (en) 1985-11-07
JPS5874656A (ja) 1983-05-06
ES511487A0 (es) 1983-02-01
DE3265182D1 (en) 1985-09-12
IL65504A0 (en) 1982-07-30
IT1136581B (it) 1986-09-03
MX160894A (es) 1990-06-11
EP0063327A1 (en) 1982-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1230465A3 (ru) Способ получени органических сульфидов
US4868322A (en) Process for preparing trithiocarbonic acid diesters
US2574829A (en) Preparation of organic sulfenyl xanthates, sulfenyl trithiocar-bonates, thiosulfenylxanthates and thiosulfenyl trithiocarbonates
EP0031991A1 (en) Method of preparing propane sulfonates
US5041563A (en) Rearrangement process
EP0233432B1 (fr) Composés polyfluoroalkylthio-méthyliques, leurs procédés de préparation et leurs applications comme agents tensio-actifs ou précurseurs de ces derniers
US4845300A (en) Synthesis of 2-(perfluoroalkyl) ethanethiols
JPH0533226B2 (ru)
PL141866B1 (en) Method of obtaining 1,8-dihydroxy-10-ocyl-9-antrones
US2539428A (en) 3, 3'-dithiolisobutyric acid
US3492375A (en) Cyanformic thioesters
US2656381A (en) Secondary alkylsulfonamido benzoic acids
US2866786A (en) Production of sultames
US4234486A (en) Process for preparing metal phthalocyanine compounds
US4125711A (en) Process for preparing auranofin
KR950008208B1 (ko) 메르캅토벤조에이트의 제조방법
US2098759A (en) Production of thio-ethers
JPS6054396A (ja) 炭水化物の新規製造方法
KR820000202B1 (ko) 오라노핀의 신규 제조 방법
US4877901A (en) Process for synthesizing N,N'-dithiobis(sulfonamides)
SU418478A1 (ru) Способ получения меркаптанов сульфоланового ряда
SU1010058A1 (ru) Соли 4-алкил-2-акрилфеноксисульфокислоты в качестве стабилизаторов эмульсий дл нефтеперерабатывающей промышленности
RU2017715C1 (ru) Способ получения диалкилсульфидов
Field et al. Organic Disulfides and Related Substances. XVI. Synthesis of Bisthiolsulfonates1a-d
US1979033A (en) Process for the manufacture of nsulphoethyl compounds of arylamino sulphonic acids