SU118816A1

SU118816A1 - The method of obtaining alpha-chloro-beta-bromotrifluoropropionic acid and its esters

Info

Publication number: SU118816A1
Application number: SU606106A
Authority: SU
Inventors: С.М. Розенштейн; А.Я. Якубович
Original assignee: С.М. Розенштейн; А.Я. Якубович
Priority date: 1958-08-18
Filing date: 1958-08-18
Publication date: 1958-11-30
Also published as: SU118817A1

Description

Предлагаетс способ получени ранее не описанной в литературе а-хлор-Р-бромтрифторпропионовой кислоты и ее эфиров, заключающийс в том, что 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3 окисл ют щелочным перманганатом, а дл получени эфиров синтезированной таким образом хлорбромтрифторпропионовой кислоты ее этерифицируют соответствующим спиртом известным образом.A method is proposed for the preparation of a-chloro-P-bromotrifluoropropionic acid and its esters, which has not been previously described in literature, which consists in the fact that 1, 1, 2-trifluoro-1-bromo-2-chloropenten-3 is oxidized by alkaline permanganate, and the esters of chlorobromotrifluoropropionic acid thus synthesized are esterified with the appropriate alcohol in a known manner.

Исходный 1,- 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3 можно получить по следующей схеме:The original 1, - 1, 2-trifluoro-1-bromo-2-chloropentene-3 can be obtained according to the following scheme:

CF, . CFCIEI cF.Br СРВгС1 2 11 ИЬ cF.Br - CFC1 - СН, - СНВг - СНз i -. CF2Br - CFC1 - СН СН-СНзCF, CFCIEI cF.Br СРВгС1 2 11 ИЬ cF.Br - CFC1 - СН, - СНВг - СНз i -. CF2Br - CFC1 - CH CH-CH3

Пример 1. Получение «-хлор-Р-бромтрифторпропионовой кислоты Сг2Вг - CF2C1 - СООН.Example 1. Preparation of "-chloro-P-bromotrifluoro-propionic acid Cr2Br - CF2C1 - COOH.

В трехгорлую кр глодонную колбу, снабженную обратным холодильником , мешалкой и капельной воронкой, загружают 150 г щелочного перманганата и 750 мл воды, а затем при энергичном перемещивании и нагревании раствора нри 60° к нему добавл ют по капл м в течение 8 час. 75 г 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентена-3.150 g of alkaline permanganate and 750 ml of water are loaded into a three-necked kr gloton flask equipped with a reflux condenser, a stirrer and an addition funnel, and then added vigorously to the 60 ° C solution is added dropwise to it over 8 hours. 75 g 1, 1, 2-trifluoro-1-bromo-2-chloropentene-3.

После окончани реакции реакционную массу охлаждают до 10° и к ней добавл ют 400 мл 15%-ной серной кислоты, после чего в охлаждаемую лед ной водой массу пропускают из ловущки двуокись серы до ее полного обесцвечивани .After completion of the reaction, the reaction mass is cooled to 10 ° and 400 ml of 15% sulfuric acid is added to it, after which sulfur dioxide is passed into the mass cooled with ice water until it is completely discolored.

Затем в делительной воронке отдел ют не вступивший в реакцию исх одный 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3 в количестве 17 г а водныи раствор экстрагируют трем порци ми эфира по 50 мл в каждой й фирную выт жку сущат сульфатом натри , эфир отгон ют, а остаток фракционируют. После двухкратного фракционировани получают 20 г вещества с т. кип. 77-80 (5 мм). Выход 33%, счита на вступивщий в реакцию 1, 1, 2-трифтор-1-бром-2-хлорпентен-3Then, in a separating funnel, the unreacted raw material of 1, 1, 2-trifluoro-1-bromo-2-chloropentene-3 in an amount of 17 g is separated, and the aqueous solution is extracted with three 50 ml of ether each time. sodium sulfate, the ether is distilled off and the residue is fractionated. After twofold fractionation, 20 g of the substance with m.p. 77-80 (5 mm). Output 33%, calculated on entering into the reaction of 1, 1, 2-trifluoro-1-bromo-2-chloropenten-3

Q4QТ Т. найденный - 244; вычисленный - 241,5; 1,949; 1,4180. Найдено MR 31,2; вычислено MR., 30;2. Q4QT T. Found - 244; calculated - 241.5; 1,949; 1.4180. Found MR 31.2; calculated mr., 30; 2.