SU1087525A1 - 14 @ ,15 @ - Или 14 @ ,15 @ -метиленпроизводные эстранового р да,обладающие интерцептивным действием - Google Patents
14 @ ,15 @ - Или 14 @ ,15 @ -метиленпроизводные эстранового р да,обладающие интерцептивным действием Download PDFInfo
- Publication number
- SU1087525A1 SU1087525A1 SU792781813A SU2781813A SU1087525A1 SU 1087525 A1 SU1087525 A1 SU 1087525A1 SU 792781813 A SU792781813 A SU 792781813A SU 2781813 A SU2781813 A SU 2781813A SU 1087525 A1 SU1087525 A1 SU 1087525A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- methoxy
- methylene
- effect
- 15beta
- 15alpha
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J53/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by condensation with a carbocyclic rings or by formation of an additional ring by means of a direct link between two ring carbon atoms, including carboxyclic rings fused to the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton are included in this class
- C07J53/002—Carbocyclic rings fused
- C07J53/004—3 membered carbocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/06—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH
- A61P5/08—Drugs for disorders of the endocrine system of the anterior pituitary hormones, e.g. TSH, ACTH, FSH, LH, PRL, GH for decreasing, blocking or antagonising the activity of the anterior pituitary hormones
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P5/00—Drugs for disorders of the endocrine system
- A61P5/24—Drugs for disorders of the endocrine system of the sex hormones
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Abstract
. 14Ы,, или 15 -Метиленпроизводные эстранового р да общей формулы снз к -он сн. где а - водород или, если R, - о(.-метильна группа, то 14, 15-метиленова группа имеет ,| -конфигурацию, обладающие интерцептивным действием§
Description
Изобретение относитс к новым х мическим соединени м - , ISiX- и 14Я, 15р-метиленпроизводным эстран вого р да общей формулы СНз Н J ч1 : 1гОн: где а, - водород или, если Я - об -ме тильна группа, то 14,15-мeтилeнo ва группа имеет /, -конфигурацию обладающие интерцептивным действие Известно, что некоторые 3-меток си-17-оксипроизводные эстранового р да (например, местранол) оказывают интерцептивное действие I . Недостатком данных соединений вл етс наличие побочных эффектов вызываемых утеротропной и антигона дотропной активностью. Известна реакци взаимодействи стероида, содержащего двойную св зь с метилендигалогенидом в присутстви цинко-медной пары или с диазометаном в присутствии йодистого цинка, привод ща к образованию соответст ющегО метиленпройзводного рТ . Целью изобретени вл етс расширение средств воздействи на живой организм. Указанна цель достигаетсй свой ствами соединений - 14о(, 15оС- или 141, 15 -метиленпроиэводных зстранового р да общей формулы ij , обладающих интерцептивным действием, .Предлагаемые соединени получают способом, ocHOBanHMvs на извест ,ной реакции получени метиленпроизводных и згчключающимс в том, что соответствующее производное 3 метокси-1 ,3,5 (Ю) ,14-гетраен-17-ола обрабатывают метилениодидом или метиленбромидом в присутствии цинкомедмой пары или диазометаном в присутствии йодистого цинка в инертном органическом растворителе, таком диэтиловый эфир. Пример 1. З-Метокси-14 f, 15Я метиленэстра-1,3,5(10) -триен-17Р-ОЛ . а К 1 г З-метоксиэстра-1,3,5(10 14-тетраен-17П-ола в 20 мл диэтилов го эфира прибавл ют 2 г цинко-медной .пары, полученной по способу Шан ка и Шахтера, после чего добавл ют по капл м 2 ыл метилениодида,. Затем реакционную смесь перемешивают в атмосфере азота или аргона сначала прикомнатной температуре, а затем при . в течение 4-6 ч, приче иостепенно дoбaвл ют feщe 1,5 мл метил ениодида и 2 г цинко-медной пары Йосле этого смесь фильтруют, разбав л ют простым эфиром или смесью эф.ир Бензол, повторно npoMtiisamT Шсьпцен- ным воднЕз1М раствором хлористого аммони и водой, органическую Фазу пысушивают сульфатом натри и упаривают , масл нистый остаток кристаллизуют из петролейного эфира. Выход 800 мг(75,2%), т.пл. 137-138°С, « о+119,5°(, СНСе.,), б)К 1,5 г активного цинко-медного комплекса,полученного по способу ле Гоффа, в 40 мл абсолютного диэтилового эфира прибавл ют 1 мл метиленбромида и нагревают до в атмосфере азота или аргона. Затем к реакционной смеси прибавл ют 1 г З-метоксиэстра-1,3,5(10),14-тетраен-17| -ола , растворенного в 5 мл абсолютного диэтилового эфира, а также дополнительно 1,2 мл метиленбромида и перемешивают в течение 1 г 5 ч при 40°С . Затем разбавл ют ДИЭТИЛОЕЫГ эфиром И беН ЭОЛОМ; фИЛЬТруют , фильтрат повторно промьзвгиот насыщенным водным раствором хлористого аммони и водой, органическую фазу высушивают сульфатом натри и упаривают. Кристаллический остаток перекристаллизовывают из петролейного эфира и метанола. Выход 745 мг (70%) . в) 2,4 г йодида цинка суспендируют в.10 мл абсолютного диэтилового эфира, суспензию охлаждают до 0°С и по капле добавл ют 30 гдл 0,5 М эфирного раствора диазометана . Реакционную смесь сгущают в ротационном испарителе до половины объема и затем добавл ют 300 мг 3--метоксиэстра-1 , 3 , 5 (10), 14-тетраен-17 3-ола в 10 мл простого эфира, перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре,а затем еще в течение 4 ч нагревают до 40°С.Реакционную смесь фильтруют, разбавл ют диэтил 5выгл эфиром и повторно промывают насыщеннЕЛМ водным раствором хлористого aIvIмoни и водой. Оставшийс после упаривани масл нистый осадок кристаллизуют из петролеймого эфира. Выход 1,4 г (б О %). Пример 2. З-Метокси-14бА, 15«Z-метиленэстра-1,3 , 5(10) -триен17«--ол . К 1 г З-метоксиэстра- , 3 , 5 (10), 14-тетраен-17о ;-ола, рас творенного в 25 мл диметилового эфира этиленгликол и 25 мл диэтилового эфира, прибавл ют 3 г цинко-медной пары и в соответствии с примером 1 3 мл метилениодида. В атмосфере азота или аргона сначала при комнатной температуре, а затем при 40с перемешивают в таечение 2-3 ч, затем смесь фильтруют, разбавл ют диэтиловым эфиром или смесью эфи.рбензол , повторно промывают насьиенным водным раствором хлористого аммони н водой , выс пинвают сульфатом натри и упаривают. Остаток кристаллизуют из петролейного эфира. Выход 780 мг (73,3%,) т.пл. 143-145°С, ,8° (. С 1 , СНСе).Пример 3. 3-Метокси-14р, 15| -метиленэстра-1,3, 5 (10) -триен17о (.-ол.
К 400 мг 3-метокси-14р, ISfi-Meтиленэстра-1 ,3,5- С10)-триен-17-ола, растворенного в 300 мл метанола, при 0°С прибавл ют 380 мг боргидрида натри и оставл ют на ночь при комнатной температуре, затем смесь в вакууме упаривают до половины объема и выливают в лед ную воду, подкисленную уксусной кислотой. Осадок высушивают и после препаративной тонкослойной хроматографии с использованием кизельгел подвижна фаза: бензол/ацетон 3:2) полу-, чают 90 мг 3-метокси-14,15р-метиленэсхра-1 , 3 ,5 (,10) -триен-17 -ола и 210 мг 3-метокси-14р,15 -метиленэстра-1 ,3,5 (10) триен-17о -ола, т.пл. 117-119°С,,0° (, СНСбз), .
Пример 4. З-Метокси-1400, 151| -метиленэстра-1,3 ,5(10 триен17Я-ОЛ .
100 мг 3-метокси-14оС,15о(,метиленэстра-1 ,3,5(10 -триен-17рна , растворенного в 150 мл метанола , при ОС поибавл этт 400.мг fiopгидрида натри и оставл ют на ночь
.при комнатной температуре. Смесь выливают в лед ную воду, подкисленную уксусной кислотой, осадок высушивают и после препаративной тонкослойной хроматографии с использованием кизельгел (подвижна фаза: бенэол/ацетон/метанол 45:5:1) получают 180 мг 3-метокси-14о1.,15йС-метилэстра-1 , 3 , 5 Сю -триен-17(С-ола и 220 мг 3-метокси-14о(., 15о.-метиленэстра-1 ,3,5(Ю) триен-17р-ола, т.пл. 118-120°C,,0° ( ,CHCet,
100 мг 3-метокси-14о1,15о(метиленэстра-1 ,3,5 (10 -триен-17-ола растворенного в 12 мл абсолютного
тетрагидрофурана, прибавл ют 100 мг сшюмогидрида лити при 0°С и оставл ют на 1,5 ч при комнатной температуре . После добавлени этилацетата и дизтилового эфира промывают насыщенным водныг-1 раствором хлористого аммони и водой, отдел ют органический слой, высушивают сульфатом натри и упаривают в вакууме. После препаративной тонкослойной хроматографии с использованием кизельгел (подвижна фаза:бенз.ол/ацетон/метанол 45:5:1 получают 60 мг 3-ме.токси-14с (.,15о(.-метиленэстра-1,3,5 (Ю) триен-17 (-ола и 26 мг 3-MeTOKCH-14o 151)|;-метиленэстра-1,3 ,5 (10) -триен17/ -ола .
Пример 5. 3-Метокси-17с метил-14р ,15 -метнленэстра-1,3,5 (10)-триен-17р-ол.
К 500 мг 3-метокси-17о;-метилэст-ра-1 ,3,5(10) ,14-тетраен-17/3-ола,
растворенного в 12 мл диметилового зфира этиленгликол и 12 мл диэтилового эфира, прибавл ют 1,5 г цинкомедной пары получают в соответствии с примером 1 , после чего по капл м
добавл ют 1,5 мл метиленйодида.
В атмосфере азота или аргона сначала при комнатной температуре, а затем рри 40 С перемешивают в течение 2 ч. Затем реакционную смесь фильтруют , разбавл ют диэтиловым зфиром и бензолом, повторно промывают насыщенным раствором хлористого аммони и ..водой и упаривают органическую фазу. Остаток перекр - сталлизовывают
из метанола. Выход 300 мг (60%),
т.пл. 158-160°C,.. +120,8° ( ,
снсе),
. Фармакологические свойства предлагаемых соединений изучают на примере З-метокси-141,15 -метиленэстра1 ,3 ,5 (10 -триен-17р-ола (контрольное обозначение СТС 593). Интерцептивное действие этого соединени у крыс-самок, отнесено к , имеет тот же пор док, что и известное соединение - местранол. Оно примерно вдвое эффективнее по сравнен 1{о с этинилэстрадилом (табл.1 и 2). I
Эстрогенные свойства СТС 593, изучанные в тесте Аллен-Дойзи на овари-эктомированных мышах, в 9 раз слабее , чем аналогичные свойства эти нилэстрадиола . утёротропное действие у инфантильных крыс составл ет лишь 70% от действи стандартного соединени местранола (табл.3), в то врем как антиэстрогенные свойства в 1,4 раза выше, чем у кломифенцитрата .
Лнтигонадотропна активность
СТО 593 у крыс (табл.4) примерно в 4 раза слабее, чем активность местранола , эффективна доза дл ТД составл ет 0,65 мг/кг массы тела/
5 сут. , в то врем как местранол вызывает одинаковый эффект уже при 0,15 мг/кг массы тела/5 сут.
Андрогенное, анаболическое и антиандрогенное. действие соёдинени СТС 593 не наблюдались у инфантильных саглцов крыс после общей дозы 0,75 или 3,0 мг/животное, введенной внутрь в течение 6 сут. Оно оказываетс неэффективным также с точки зрени про влени прогестагенной .активности, однако при дозе 50 мг/кг, введенной кроликам внутрь, про вл ет антипрогестагенные свойства. Тормоз щее действие (ТД), paBtioe
97/3%, вл етс достоверным (табл.5). Таким образом, 3-метокси-14|3, 15р-метиленэстра-1.3,5(Ю) -триен17р-ол по сравнению с местранолом обладает менее выраженными нежелательными (астрогенньлми, антигонадо тропными, прогестаЬенными) побочны ми действи ми. Кроме того, соедине ние про вл ет антйэстрогенные и антипрогестагенные действи , имеющие значение дл терапевтического применени соединени . В частности оно обладает в .6 раз менее выражен ными по сравнению с местранолом постиплантарно нежелательными плодоповреждающими свойствами. Фармакологические свойства остал ннх соединений представлены в табл.6. При этом 3-метокси-14о,( метиленэстра-1, 3 , 5(lO) -триен-17| „-ол (контрольное обозначение СТС 65:1, т-абл.З и 3-метокси-17й6-метил-14 Ч, 15 i-метиленэстра-1,3,5 (10) -триен17й-ол (контрольное обозначение СТС б 81) отличаютс наиболее высоки ми интерцептив-ными активност ми в отношении ДТИ. За ними следуют 3метокси-14о (,, 15сС-метиленэстра-1,3,5 ЦО)-Триен-17с51-ол (контрольное обозначение СТС 652) и З-метокси-14 15р-метиленэстра-1, 3 , 5 (Ю) -триен17о (-ол (контрольное обозначение СТС 592) , причем 3-мeтoкcи-14oi,lSoCметиленэстра-1 ,3,5 (10) -триен-17рол имеет наиболее сильное утеротропное действие (табл.6, утеротроп на активность представлена дозой, требуемой дл удвоени веса матки) 3-метокси-17с1-метил-14 р, 15р метиленэстра-1 ,3,5(10) -триен-17 -ол, 3--метокси-14о(., 15()С-метиленэстра-1, 3 , 5(10)-триен-17о.-ол и, прежде всего , З-метокси-14 р, 15р-метилеНэстра1 ,3 ,5 (10)-триен-17оС-ол про вл ют меньшие утеротропные действи . Из табл 6 слелует, что 3-метокси 14 р,15р-метиленэстра-1, 3 ,5 (10) -триен-17 (,-ол обладает наиболее выраАктивность торможени имплантации соединением СТС 593 в сравнении с местранолом у оплодотворенных крыс при введении на 1-й день беременности . женным побочным эстрагенным действием у мышей. ДТБ (действие торможени современности и ДТИ (действие торможени имплантации) относ тс к торможению всех беременностей и соответственно имплантаций, а ДТВ и ДТИ - к торможению нормальных беременностей и соответственно имплантаций в пределах каждой группы. Нормальными считают беременности, когда они про вл ют по крайней мере, одну нормальную имплантацию. Расчеты параметров ДТБ , ДТБ-2, ДТИ и ДТИ провод т по формулам ДТБ (%) к ДТИ(%) 1где И число оплодотворенных самок ( группа) ; опытна группа; контрольна группа (кунжутное масло) ; 4HCJiO всех беременностей (ДТБ) и соответственно нормально беременных (дТБ) самок (группа) ; среднее число всех имплантаций (ДТИ) и соответственно нормальных имплантаций (ДТИ) у каждой оплодотворенной самки в пределах группы. Относительную частоту беременноси сравнивают по тесту Риана, число мплантаций сравнивают по тесту Дана . Относительно ДТВ и ДТБ2 эффекивные дозы (ЭД ) дл тормоз щего дейтви (ТД) определ ют с помощью проит-анализа , равньп и 5,50 и 95%. ффективные дозы ()дл ДТИ и ТИ определ ют графическим спосоом . Результаты приведены в табл. ,2 и 6. -Таблица
5 мл
14 12
14
0,2 11
14
12,5 12,5 ., 6,8 0,2 8,3 91,7 45,3 98,7
Сданные достоверны при Р СО, 05.
Сопоставление интерцептивного действи СТС 593 и СТС 651 у оплодотворенных крыс в сравнении с местранолом и этинилэстрадиолом (по тесту торможени имплантаций при введении на 1-й день беременности)
Продолжение табл. 1
Т а
лица Данные примера 2 табл.1. По примеру 1 ной 0,175 мг/кг массы тела внутрь, а дл тела внутрь. Т ГТЭОитТГЧ ГУтеротропна активность СТС 595 в сравнении с местранолом у инфантильных крыс-самок линии
Вистар Достоверно при ,05. Антигонадотропна активность
Прс Л-ЛАени тас.л, Л
лица 3
Та определ лась дл ДТИ , равДТИз - равной 0,155 мг/кг массы Таблица 4 соединени СТС 593
Claims (2)
- . 14с1, 15с6- или 14 β, 15/3-Метиленпроизводные эстранового -ряда об-где К. - водород или, если Ц - <&-метильная группа, то 14, 15-метиленовая группа имеет β,β-конфигурацию, обладающие интерцептивным действием^(Лс□омСПN3СП11087525
- 2
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DD20632378A DD145919B1 (de) | 1978-06-28 | 1978-06-28 | Verfahren zur herstellung von 14,1 -methylenderivaten der oestranreihe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU1087525A1 true SU1087525A1 (ru) | 1984-04-23 |
Family
ID=5513311
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU792781813A SU1087525A1 (ru) | 1978-06-28 | 1979-06-27 | 14 @ ,15 @ - Или 14 @ ,15 @ -метиленпроизводные эстранового р да,обладающие интерцептивным действием |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4231946A (ru) |
JP (1) | JPS559071A (ru) |
BE (1) | BE877197A (ru) |
BR (1) | BR7903124A (ru) |
CA (1) | CA1134346A (ru) |
CS (1) | CS208981B1 (ru) |
DD (1) | DD145919B1 (ru) |
DE (1) | DE2911612A1 (ru) |
DK (1) | DK260579A (ru) |
ES (1) | ES481985A1 (ru) |
FI (1) | FI792032A (ru) |
FR (1) | FR2429797B1 (ru) |
GB (1) | GB2027030B (ru) |
HU (1) | HU180482B (ru) |
IT (1) | IT1164106B (ru) |
NL (1) | NL7905020A (ru) |
NO (1) | NO792162L (ru) |
SE (1) | SE7905658L (ru) |
SU (1) | SU1087525A1 (ru) |
YU (1) | YU147479A (ru) |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4102244A1 (de) * | 1991-01-24 | 1992-07-30 | Schering Ag | 14,16ss-ethano-15ss, 16(pfeil hoch)1(pfeil hoch)-cyclo-14ss-estra-1,3,5(10)-triene |
DE4239946C2 (de) * | 1992-11-27 | 2001-09-13 | Jenapharm Gmbh | Estranderivate mit einer 14alpha,15alpha-Methylengruppe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4239945C2 (de) * | 1992-11-27 | 2002-11-28 | Jenapharm Gmbh | 14 alpha, 15 alpha-Methylensteroide und Verfahren zu ihrer Herstellung |
DE4322186A1 (de) * | 1993-07-03 | 1995-01-12 | Jenapharm Gmbh | Oral estrogen wirksame Ester des 14alpha, 15alpha-Methylen-estradiols |
DE4326240A1 (de) * | 1993-08-02 | 1995-02-09 | Schering Ag | 15,15-Dialkyl-substituierte Derivate des Estradiols |
DE4338314C1 (de) * | 1993-11-10 | 1995-03-30 | Jenapharm Gmbh | Pharmazeutische Präparate zur Prophylaxe und Therapie radikalvermittelter Zellschädigungen |
DE4429397C2 (de) * | 1994-08-09 | 2003-11-20 | Jenapharm Gmbh | Estra-1,3,5(10)-trien-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
DE4447715C2 (de) * | 1994-08-09 | 1998-02-05 | Jenapharm Gmbh | Verwendung von Estra-1,3,5(10)-trien-Derivaten zur hormonalen Behandlung von Prostatakarzinomen |
DE4441462C1 (de) * | 1994-11-22 | 1996-05-23 | Jenapharm Gmbh | Verfahren zur stereoselektiven Reduktion von 17-Oxo-Steroiden |
DE19537626A1 (de) * | 1995-10-10 | 1997-04-17 | Jenapharm Gmbh | Steroide mit einer 14, 15-Methylengruppe |
DE19906159A1 (de) * | 1999-02-09 | 2000-08-10 | Schering Ag | 16-Hydroxyestratriene als selektiv wirksame Estrogene |
US6593321B2 (en) * | 2001-06-11 | 2003-07-15 | Southwest Foundation For Biomedical Research | 2-alkoxyestradiol analogs with antiproliferative and antimitotic activity |
US20120225849A1 (en) * | 2011-03-01 | 2012-09-06 | The University Of Kansas | 2-Methoxyestradiol (2-ME2) Prodrug with Enhanced Bioavailability for Prophylaxis or Treatment of Cancerous or Non-Cancerous Condition |
DE102012016476A1 (de) | 2012-08-17 | 2014-02-20 | Max Franz | Chirale Azetidincarbonsäure-Derivate |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3232963A (en) * | 1963-09-30 | 1966-02-01 | Tufts College | 16,16-ethylenetestosterone derivatives |
NL125069C (ru) * | 1963-12-24 | |||
DE1288086B (ru) * | 1963-12-26 | 1969-01-30 |
-
1978
- 1978-06-28 DD DD20632378A patent/DD145919B1/de not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-03-24 DE DE19792911612 patent/DE2911612A1/de not_active Withdrawn
- 1979-05-21 BR BR7903124A patent/BR7903124A/pt unknown
- 1979-06-14 GB GB7920725A patent/GB2027030B/en not_active Expired
- 1979-06-21 DK DK260579A patent/DK260579A/da not_active Application Discontinuation
- 1979-06-22 BE BE0/195906A patent/BE877197A/xx not_active IP Right Cessation
- 1979-06-22 US US06/050,998 patent/US4231946A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-06-22 YU YU01474/79A patent/YU147479A/xx unknown
- 1979-06-25 IT IT49530/79A patent/IT1164106B/it active
- 1979-06-26 FR FR7916427A patent/FR2429797B1/fr not_active Expired
- 1979-06-27 CA CA000330690A patent/CA1134346A/en not_active Expired
- 1979-06-27 JP JP8124079A patent/JPS559071A/ja active Pending
- 1979-06-27 SE SE7905658A patent/SE7905658L/xx not_active Application Discontinuation
- 1979-06-27 CS CS794438A patent/CS208981B1/cs unknown
- 1979-06-27 SU SU792781813A patent/SU1087525A1/ru active
- 1979-06-27 FI FI792032A patent/FI792032A/fi not_active Application Discontinuation
- 1979-06-27 ES ES481985A patent/ES481985A1/es not_active Expired
- 1979-06-27 HU HU79JE878A patent/HU180482B/hu unknown
- 1979-06-27 NO NO792162A patent/NO792162L/no unknown
- 1979-06-27 NL NL7905020A patent/NL7905020A/nl unknown
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
1. .Машковский М.Д. Лекарственные средства. М., Медицина, 1972, ч.. 123. 2. Физер Л., Физер М. Реагенты дл органического синтеза. М., Мир, 1971, т.Ш.,с. 286. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DD145919B1 (de) | 1982-06-30 |
IT1164106B (it) | 1987-04-08 |
HU180482B (en) | 1983-03-28 |
DE2911612A1 (de) | 1980-01-10 |
CS208981B1 (en) | 1981-10-30 |
YU147479A (en) | 1982-10-31 |
SE7905658L (sv) | 1979-12-29 |
NO792162L (no) | 1980-01-02 |
FR2429797B1 (ru) | 1981-02-27 |
JPS559071A (en) | 1980-01-22 |
NL7905020A (nl) | 1980-01-03 |
BE877197A (fr) | 1979-10-15 |
US4231946A (en) | 1980-11-04 |
ES481985A1 (es) | 1980-07-01 |
GB2027030B (en) | 1982-09-02 |
DD145919A1 (de) | 1981-01-14 |
FI792032A (fi) | 1979-12-29 |
GB2027030A (en) | 1980-02-13 |
FR2429797A1 (ru) | 1980-01-25 |
BR7903124A (pt) | 1981-01-13 |
CA1134346A (en) | 1982-10-26 |
DK260579A (da) | 1979-12-29 |
IT7949530A0 (it) | 1979-06-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2130516C (en) | New 11-benzaldoxime-estradiene derivatives, processes for their production and pharmaceuticals containing these substances | |
SU1087525A1 (ru) | 14 @ ,15 @ - Или 14 @ ,15 @ -метиленпроизводные эстранового р да,обладающие интерцептивным действием | |
US4389345A (en) | 3-Oxoestra-17-acetonitrile and unsaturated analogs | |
EP0404283B1 (de) | 11-Beta-aryl-4-estrene, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel | |
HU221796B1 (hu) | Új 19-nor-pregnén-származékok | |
US5739125A (en) | 11 Beta-aryl-gona-4, 9-dien-3-ones | |
EP0785211A1 (en) | New substituted 19-nor-pregnane derivatives | |
EP0411733B1 (de) | 11 Beta-Aryl-gona-4,9-dien-3-one | |
US4027019A (en) | 3-Oximes of D-17α-ethynyl-19-nortestosterone esters and method | |
EP0318490B1 (de) | 14,17-g(b)-ETHANO-14-g(b)-ESTRATRIENE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE PRÄPARATE | |
IL41454A (en) | 3-keto-7(alpha,bela)-loweralkyl-delta5-androstanes and process for preparing same | |
US4083852A (en) | Oxa- and thia-steroids | |
US4076944A (en) | 3β,14β-Dihydroxy-14,17-seco-D-bisnorandrostan-17-oic acid derivatives | |
US4022892A (en) | 17β-Ethynyl-3,17α-estradiol and derivatives thereof | |
US4044022A (en) | 15-Oxasteroids | |
US5866559A (en) | 17α-cyanomethylestra-4,9-dien derivatives and pharmaceutical compositions containing same | |
US3954980A (en) | Chemical compounds | |
US4053487A (en) | 15-oxaandrostanes and 15-oxopregnanes | |
US4052352A (en) | Tetrahydropyranyl ethers of estrogens | |
US3661940A (en) | Derivatives of 21-methyl-19-norpregnanes | |
US3952018A (en) | 15-Oxasteroids | |
RU2137777C1 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ 11β-БЕНЗАЛЬДОКСИМ-ЭСТРА-4,9-ДИЕНА, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
US3987066A (en) | 15-oxasteroids | |
US3997574A (en) | 9-α-methyl-steroids | |
US3997664A (en) | Substituted carbinol derivatives |