SK278904B6 - Spôsob extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov - Google Patents
Spôsob extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov Download PDFInfo
- Publication number
- SK278904B6 SK278904B6 SK1095-93A SK109593A SK278904B6 SK 278904 B6 SK278904 B6 SK 278904B6 SK 109593 A SK109593 A SK 109593A SK 278904 B6 SK278904 B6 SK 278904B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- carotenoids
- carotenoid
- calcium
- liquid
- solid
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C403/00—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone
- C07C403/24—Derivatives of cyclohexane or of a cyclohexene or of cyclohexadiene, having a side-chain containing an acyclic unsaturated part of at least four carbon atoms, this part being directly attached to the cyclohexane or cyclohexene or cyclohexadiene rings, e.g. vitamin A, beta-carotene, beta-ionone having side-chains substituted by six-membered non-aromatic rings, e.g. beta-carotene
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Beans For Foods Or Fodder (AREA)
- Display Devices Of Pinball Game Machines (AREA)
Description
Spôsob extrakcie karotenoidov z prírodného zdroja bez použitia uhľovodíkového rozpúšťadla zahŕňa stupne: a) rozdelenie prírodného zdroja karotenoidov na kvapalnú frakciu obsahujúcu karotenoidy a kašovitú frakciu, b) kontakt kvapalnej frakcie so zrážacím činidlom neobsahujúcim uhľovodíkové rozpúšťadlo, vybraným zo skupiny zahrnujúcej 0,5 až 3 % hmotn. chloridu vápenatého, 0,05 až 2 % hmotn. hydroxidu vápenatého, 2 až 4 % hmotn. laktátu vápenatého a 4 až 6 % hmotn. glukonátu vápenatého, vztiahnuté na kvapalnú frakciu tak, že sa kvapalná frakcia rozdelí na pevnú vyzrážanú časť obohatenú o karotenoidy a kvapalnú časť ochudobnenú o karotenoidy, pričom tak pevná, ako aj kvapalná časť neobsahujú uhľovodíkové rozpúšťadlo, a c) oddelenie pevnej časti obohatenej karotenoidmi od kvapalnej časti ochudobnenej o karotenoidy bez použitia uhľovodíkového rozpúšťadla tak, že sa vytvorí karotenoidmi obohatený pevný extrakt, ktorý nebol uvedený do styku s uhľovodíkovým rozpúšťadlom počas extrakcie.
Oblasť techniky
Vynález sa týka extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov obsahujúcich karotenoidy. Špecificky sa vynález týka extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov ako je mrkva, odšťavením mrkvy, spracovaním šťavy s činidlom zrážajúcim karotenoidy, zahŕňa chlorid vápenatý, hydroxid vápenatý, laktát vápenatý, alebo glukonát vápenatý, za vzniku pevnej vyzrážanej časti obohatenej karotenoidmi a kvapalného podielu zbaveného karotenoidov, a oddelenia pevného a kvapalného podielu.
Doterajší stav techniky
Karotenoidy sú skupinou prirodzene sa vyskytujúcich pigmentov, nachádzajúcich sa v stopových množstvách v tkanivách vyšších rastlín, rias, baktérií a húb. Karotenoidy sú polyény, majúce C40 uhlíkový skelet (fytoén), ktorý obsahuje rozsiahlu sieť jednoduchých a dvojitých väzieb. Rôzne karotenoidy sú tvorené chemickou modifikáciou tohto C40 uhlíkatcho skeletu. Napríklad dehydrogenácia fytoénu poskytne karotenoid lykopén, ktorý’je zodpovedný za farbu paradajok a cyklizácia oboch koncov lykopénu poskytne karotenoid β-karotén, ktorý je zodpovedný za farbu mrkvy.
Karotenoidy, ako je β-karotén, sú cennými pigmentmi vhodnými na farbenie rôznych potravín ako je margarín, pretože odstraňujú ohrozenie zdravia spojené so syntetickými pigmentmi a okamžite vykazujú významnú nutričnú hodnotu (β-karotén je prekurzor na tvorbu retinalu a vitamínu A u ľudí).
Pretože sa karotenoidy vyskytujú len v stopových množstvách, musia byť karotenoidy extrahované v koncentrovanej forme, aby ich bolo možné využiť. Obvykle sa karotenoidy extrahujú z prírodných zdrojov spracovaním materiálov s uhľovodíkovým rozpúšťadlom, solubilizujúcim karotenoidy, ako je hexán alebo chloroform, oddelením uhľovodíkového rozpúšťadla, obsahujúceho karotén od zvyšného materiálu a potom odstránením uhľovodíkového rozpúšťadla za vzniku pevného produktu obohateného karotenoidom.
Spolu s karotenoidmi obsahujú rastliny mnoho ďalších zložiek, ktoré sú rozpustné v uhľovodíkových rozpúšťadlách, ako sú rôzne proteíny a lipidy. V súlade s tým, pevný produkt obohatený karotenoidmi typicky obsahuje významné množstvá iných zložiek spolu s karotenoidom(mi).
Použitie uhľovodíkového rozpúšťadla na extrakciu karotenoidov výrazne zvyšuje náklady a zložitosť extrakčného postupu nákladmi na uhľovodíkové rozpúšťadlo, nákladmi na odstránenie uhľovodíkového rozpúšťadla z konečného produktu, nákladmi na regeneráciu odstráneného uhľovodíkového rozpúšťadla a nákladmi na likvidáciu kontaminovaného uhľovodíkového rozpúšťadla, ktoré nemôže byť znovu použité. Ďalej použitie uhľovodíkového rozpúšťadla na účinnú extrakciu karotenoidov vedie k významnému zaťaženiu životného prostredia uvoľnením pár uhľovodíkov do atmosféry a potrebou likvidácie kontaminovaného uhľovodíkového rozpúšťadla, ktoré nemôže byť znovu použité.
Existuje teda výrazná potreba jednoduchého a pre životné prostredie bezpečného spôsobu extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov, obsahujúcich karotenoidy, ktorý nebude využívať uhľovodíkové rozpúšťadlo.
Podstata vynálezu
Bol objavený spôsob extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov, obsahujúcich karotenoidy, ako je mrkvová šťava, bez použitia uhľovodíkového rozpúšťadla, ktorý zahŕňa stupne (a) rozdelenie prírodného zdroja karotenoidov na kvapalnú frakciu obsahujúcu karotenoidy a kašovitú frakciu, (b) kontakt kvapalnej frakcie so zrážacím činidlom, neobsahujúcim uhľovodíkové rozpúšťadlo, vybraným zo skupiny, zahrnujúcej 0,5 až 3 % hmotn. chloridu vápenatého, 0,05 až 2% hmotn. hydroxidu vápenatého, 2 až 4 % hmotn. laktátu vápenatého a 4 až 6 % hmotn. glukonátu vápenatého, vztiahnuté na kvapalnú frakciu tak, že sa kvapalná frakcia rozdelí na pevnú vyzrážanú časť, obohatenú o karotenoidy a kvapalnú časť ochudobnenú o karotenoidy, pričom tak pevná, ako aj kvapalná časť neobsahujú uhľovodíkové rozpúšťadlo, a (c) oddelenie pevnej časti obohatenej karotenoidmi od kvapalnej časti ochudobnenej o karotenoidy bez použitia uhľovodíkového rozpúšťadla tak, že sa vytvorí karotenoidmi obohatený pevný extrakt, ktorý’ nebol uvedený do styku s uhľovodíkovým rozpúšťadlom počas extrakcie.
Pevná frakcia obohatená karotenoidmi môže byť použitá priamo alebo môže byť ďalej čistená tak, že sa oddelila) karotenoid(y) od iných zložiek pevného podielu akoukoľvek vhodnou separačnou technikou. Výhodné techniky zahŕňa chemickú a enzymatickú hydrolýzu a chemickú a enzymatickú degradáciu, čím sa nekarotenoidné zložky stanú schopnými oddelenia od karotenoidu(ov) vo vodnom médiu. Aj keď môže pevná frakcia, obsahujúca karotenoid, byť čistená pri použití obvyklých extrakcií organickej kvapalnej alebo pevnej fázy, použitie takýchto extrakcií porušuje požadovaný charakter procesu, predstavovaný neprítomnosťou rozpúšťadiel a nie je žiaduce.
Kontakt kvapalnej fázy s chloridom vápenatým ako zrážacím činidlom sa výhodne uskutočňuje pri teplote 40 až 60 °C a počas aspoň 10 až 30 min. Inak sa kvapalná frakcia uvádza do kontaktu so zrážacím činidlom pri teplote 80 až 120 °C a na čas menší ako 20 min, výhodne menší ako 2 min. Hodnota pH kvapalnej frakcie je výhodne medzi 6 až 8.
Prehľad obrázkov na výkresoch
Obr. 1 - je stĺpcový graf získaný z údajov v tabuľke 1, predstavujúci koncentráciu karoténu získaného zo spracovanej a nespracovanej mrkvovej šťavy.
Obr. 2 - je stĺpcový graf predstavujúci stupeň oddelenia karotenoidu dosiahnutý prípravkom od 0,5 do 2 % hmotn. rôznych solí k celej mrkvovej šťave s najvyšším stupňom oddelenia dosiahnutým pre každú soľ v testovanom rozsahu koncentrácií uvedenom v grafe.
Obr. 3 - je stĺpcový graf, predstavujúci stupeň oddelenia karotenoidu, dosiahnutý prídavkom rôznych koncentrácií vápenatých solí k celej mrkvovej šťave.
Obr. 4 - je stĺpcový graf, predstavujúci rýchlosť oddelenia karotenoidu, dosiahnutú prídavkom chloridu vápenatého k celej mrkvovej šťave pri rôznych hodnotách pH.
Karotenoidom obohatený pevný produkt môže byť jednoducho, rýchle a účinne extrahovaný z prírodných zdrojov obsahujúcich karotenoid, ako je mrkva, (i) rozdelením prírodného zdroja obsahujúceho karotenoid na kvapalnú frakciu, obsahujúcu karotenoid a kašovitú frakciu, (ii) spracovaním kvapalnej frakcie, obsahujúcej karotenoid so zrážacím činidlom karotenoidu, zahŕňa chlorid vápenatý, hydroxid vápenatý, laktát vápenatý alebo glukonát vápenatý tak, že sa kvapalná frakcia rozdelí na pevný vyzrážaný podiel
SK 278904 Β6 obohatený karotenoidom a kvapalný podiel ochudobnený o karotenoid a (iii) oddelením kvapalných a pevných podielov obvyklými spôsobmi.
Predpokladá sa, že v podstate všetky prírodné zdroje obsahujúce karotenoid, môžu byť účinne frakcionované v súlade s vynálezom, na získanie produktu obohateného karotenoidom, a tieto zahŕňa, ale nie sú na ne obmedzené, ovocie ako sú ananásy a pomaranče; zeleninu ako je mrkva, špenát, sladké zemiaky a paradajky; riasy ako je Dunaliella Salina; baktérie ako sú baktérie radu Mucorales, zahrnujúce C. trispora a Blakeslea Circinans; a huby. Vzhľadom na dostupnosť, nízku cenu a vysokú koncentráciu obchodne cenného β-karoténu je preferovaným východiskovým materiálom mrkva.
Prvým stupňom v spôsobe podľa vynálezu je rozdelenie prírodného zdroja, obsahujúceho karotenoid na kvapalnú frakciu, obsahujúcu karotenoid a kašovitú frakciu. Aj keď presný mechanizmus použitý na dosiahnutie tohto rozdelenia závisí od rôznych faktorov, zahŕňa špecifický karotenoidový zdroj, môže byť takéto delenie typicky uskutočnené dosiahnutím jednoduchého odšťavenia karotenoidového zdroja a filtráciou šťavy bežným filtrom s vhodnou veľkosťou ôk. Rozrušenie bunkovej štruktúry zdroja karotenoidu počas delenia vedie k prechodu karotenoidu(ov) v karotenoidovom zdroji z kašovitej frakcie do kvapalnej frakcie
Prídavok činidla, zrážajúceho karotenoid, zahrnujúceho chlorid vápenatý, hydroxid vápenatý, laktát vápenatý alebo glukonát vápenatý, ku kvapalnej frakcii, obsahujúcej karotenoid, vyvolá zrážanie frakcie, obohatenej karotenoidom, ktorá môže byť oddelená od zvyšnej o karotenoid ochudobnenej frakcie obvyklými deliacimi metódami.
Fyzikálne a/alebo chemické mechanizmy zodpovedné za toto zrážanie pevnej frakcie, obohatenej karotenoidom prídavkom zdroja ionizovateľného vápnika nie sú celkom jasné. Na zistenie, či sa pektín a/alebo proteíny obsiahnuté v kvapalnej frakcii podieľajú na tomto fenoméne, boli vzorky mrkvovej šťavy spracované s enzýmom proteázou a enzýmom pektinázou pred pridaním činidla zrážajúceho karotenoid, chloridu vápenatého (pozri tabuľka 3 a pripojené poznámky). Takéto predchádzajúce spracovanie s enzýmom na degradáciu proteínov (proteáza) a pektínu (pektináza), obsiahnutých v šťave, vedie k nepatrnej zmene vo fŕakcionácii šťavy chloridom vápenatým. Zdá sa, že proteíny a pektín obsiahnuté v kvapalnej frakcii, obsahujúcej karotenoid, nehrajú nezávislú aktívnu úlohu vo fyzikálnom a/alebo chemickom mechanizme zodpovednom za zrážanie karotenoidom obohatenej pevnej frakcie z kvapalnej frakcie prídavkom uvedených karotenoid zrážajúcich činidiel.
Na získanie porovnateľnej frakcie s inými minerálnymi soľami ako je chlorid sodný, chlorid draselný, chlorid horečnatý, uhličitan vápenatý a fosforečnan vápenatý a zásad ako je hydroxid sodný a hydroxid draselný, boli tieto zistené ako v podstate nedostatočné (pozri obr. 2 a protokol o spracovaní soli). Zdá sa, že činidlá schopné poskytnúť účinnú frakciu sú iba tie, ktoré sú schopné poskytnúť ionizovaný vápnik za podmienok, ktoré sú v šťave, ako je chlorid vápenatý, hydroxid vápenatý, laktát vápenatý a glukonát vápenatý, pritom chlorid vápenatý poskytuje výrazne lepšie delenie pri nižších koncentráciách.
Vzhľadom na obr. 3 - vynikajúce delenie karotenoidov do oddeleného pevného vyzrážaného podielu sa môže dosiahnuť z kvapalnej frakcie, obsahujúcej karotenoid z prírodného zdroja, obsahujúceho karotenoid, prídavkom chloridu vápenatého v koncentráciách od 0,01 do 10 % hmota., výhodne 0,05 až 3 % hmotn., hydroxidu vápenatého v koncentráciách od 0,01 do 10 % hmotn., výhodne 0,05 až 3 % hmotn., laktátu vápenatého v koncentráciách od 2 do 10 % hmota., výhodne 2 až 4 % hmotn. a glukonátu vápenatého v koncentráciách od 4 do 10 % hmotn., výhodne 4 až 6 % hmotn., s najlepším celkovým oddelením dosiahnutým s chloridom vápenatým.
Podľa obr. 1 a tabuľky I môže byť kvapalná frakcia výrazne fŕakcionovaná zahriatím kvapalnej frakcie na aspoň 60 °C.
Oddelenie kvapalnej frakcie spracovaním s uvedenými činidlami zrážajúcimi karotenoid v súlade so spôsobom podľa vynálezu, môže byť uskutočnené pri podmienkach okolia. Ale na dosiahnutie zvýšenia rýchlosti oddeľovania, zahrieva sa kvapalná frakcia výhodne nad 40 °C a výhodne na teplotu medzi 40 až 60 “C, pri súčasnom spracovávaní s jedným z uvedených činidiel, zrážajúcich karotenoid.
Účinná fŕakcionácia sa môže dosiahnuť spracovaním kvapalnej frakcie s jedným z uvedených činidiel na zrážanie karotenoidu za tak krátky čas, ako je asi jedna minúta (pozri tabuľka II a pripojené poznámky). Aj keď niektoré faktory môžu ovplyvňovať optimálny čas kontaktu, ako je použité špecifické činidlo zrážajúce karotenoid, koncentrácia činidla zrážajúceho karotenoid, teplota kvapalnej frakcie a typ zdroja obsahujúceho karotenoid, prebieha účinná fŕakcionácia všeobecne za čas kratší ako jedna hodina a špecifickejšie kratší ako tridsať minút. Optimálna fŕakcionácia sa všeobecne dosahuje na mrkvovej šťave zahriatej na mierne zvýšenú teplotu a spracovávanej s jedným z uvedených karotenoid zrážajúcich činidiel pri čase kontaktu asi päť až desať minút. Kontaktný čas menší ako päť minút vedie k o niečo menej účinnému deleniu, zatiaľ čo kontaktné časy väčšie ako desať minút produkujú v malom množstve ďalšie delenie.
Predpokladá sa, že optimálna fŕakcionácia sa môže tiež dosiahnuť spracovaním kvapalnej frakcie s jedným z uvedených činidiel, zrážajúcich karotenoidy za čas menší ako päť minút, možno aj menši ako jedna minúta, s použitím teploty medzi 80 až 120 °C.
Podľa obr. 4 a tabuľky IV môže pH kvapalnej frakcie ovplyvňovať rýchlosť delenia a celú účinnosť delenia. Mrkvová šťava má prirodzené pH asi 6,0. Mrkvová šťava, majúca pH upravené pomocou NaOH na 6 až 7, podľa potreby poskytuje najúplnejšie delenie (čistejšia kvapalná frakcia), zatiaľ čo keď je upravené na 10 až 11 poskytuje takmer okamžité oddelenie po prídavku činidla, zrážajúceho karotenoid.
Delenie pevného vyzrážaného podielu obohateného karotenoidom od kvapalného podielu ochudobneného o karotenoid môže byť uskutočnené akoukoľvek obvyklou metódou, zahŕňajúcou odstredenie (dekantáciu) lyofilizáciu; odstredenie (dekantáciu) sušenie teplom; sušenie teplom, odparenie a podobne.
Pevný podiel obohatený karotenoidom môže byť použiíý bez ďalšieho spracovania, ak je žiaduca pigmentácia poskytovaná koncentrovaným karotenoidom(mi). Ak je to žiaduce, môže byť pevný podiel obohatený karotenoidom, ďalej rafinovaný na oddelenie karotenoidu(ov) od iných vyzrážaných zložiek, ako je popol, uhľohydráty, lipidy a proteíny a získaný koncentrovanejší produkt obsahujúci karotenoid použitím obvyklých techník čistenia, ako je chemická a enzymatická hydrolýza, chemická a enzymatická degradácia, extrakcia kvapalina-kvapalina, extrakcia pevnej fázy, atď.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Protokol porovnávacieho testu
Mrkva sa odšťaví dezintegrátorom a šťava sa oddelí od kaše odstredením alebo lisovaním. Šťava sa rozdelí na tri ml vzorky a umiestni sa do 125 ml Erlenmeyerových nádob. Prvá vzorka sa ponechá nespracovaná. Druhá vzorka sa zahreje ponorením vzorky do vodného kúpeľa udržovaného na 60 °C na dvadsať minút. Tretia vzorka sa spracuje s dihydrátom chloridu vápenatého a potom sa zahreje ponorením vzorky do vodného kúpeľa udržovaného na 60 °C na dvadsať minút.
Vzorky sa odstred’ujú po 15 minút pri 2 000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supematantu. Supematant sa od pevnej pelety odleje a peleta sa lyofilizuje. Lyofilizované pelety sa analyzujú na koncentráciu a- a β-karoténu pri použití HPLC technológie podľa pracovného HPLC protokolu uvedeného ďalej.
HPLC skúšobný protokol
Lyofilizované pelety sa spráškujú v mažiari s tíčikom. Približne 0,025 gramov každej vzorky sa pridá k 4 ml vody. Táto zmes sa potom extrahuje trikrát 10 mililitrovými podielmi zmesi petroléter : acetón (50 : 50 obj./obj.) a filtruje Búchnerovým lievikom. Filtračný koláč sa odloží a filtrát sa odparí dosucha pod dusíkom. Výsledný sušený extrakt sa resuspenduje v 4 mililitroch čistého chloroformu. 1 ml vzorka resuspendovaného extraktu sa zriedi 4 mililitrami chloroformu. Zriedený extrakt sa filtruje cez 0,45 pm filter a potom sa analyzuje vysokotlakovou kvapalinovou chromatografiou (HPLC) podľa postupu uvedeného v Joumal of Food Science, Vol. 52, č. 3, str. 744-46, 1987 na obsah a- a β-karoténu.
Obsah karoténu vo vzorke sa kvantiflkuje porovnaním plochy piku s plochou piku autentických štandardov so známou koncentráciou získaných od Sigma Chemical Co. Použité koncentrácie štandardov boli 12,5, 25,0, 50,0 a 100,0 pg/ml.
Miligramy a- a β-karoténu na gram sušeného materiálu sú uvedené na obr. 1.
Spracovanie pomocou rôznych solí (skúšobný protokol).
Mrkva sa odšťaví dezintegrátorom a šťava sa od kaše oddelí odstredením alebo lisovaním. Šťava sa rozdelí na 40 ml vzorky a umiestni do 125 ml Erlenmeyerových baniek. Jednotlivé vzorky sa spracujú so soľou vybranou z chloridu sodného, hydroxidu draselného, hexahydrátu chloridu horečnatého, dihydrátu chloridu vápenatého, chloridu draselného, hydroxidu sodného, uhličitanu vápenatého, fosforečnanu vápenatého, hydroxidu vápenatého, laktátu vápenatého a glukonátu vápenatého v koncentráciách 0,5, 1,0 a 2,0 % hmotn. po šesť minút. Stav separácie bol sledovaný a zaznamenaný podľa nasledujúcej stupnice. Stupnica 0 = žiadne delenie = slabé delenie = prijateľné delenie = dobré delenie = vynikajúce delenie
Najlepší stupeň delenia získaný pre každú zo solí v testovaných koncentráciách je graficky znázornený na obr. 2.
Spracované vzorky sa odstred’ujú 15 minút pri 20 °C a 2000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supematantu. Supernatant sa dekantuje z pevnej pelety a peleta sa lyofilizuje.
Spracovanie soľou, ktorou sú soli vápnika (protokol testu)
Mrkva sa odšťaví v dezintegrátore a šťava sa oddelí od kaše odstredením alebo lisovaním. Šťava sa rozdelí na 40 ml vzorky a umiestni do 125 ml Erlenmeyerových ba niek. Duplikáty vzoriek sa spracujú s vápenatou soľou vybranou z dihydrátu chloridu vápenatého, uhličitanom vápenatým, fosforečnanom vápenatým, hydroxidom vápenatým, laktátom vápenatým a glukonátom vápenatým v koncentráciách 1, 2 a 4 mmól počas šesťdesiat minút. Pozoruje sa priebeh delenia a zaznamenáva podľa nasledujúceho hodnotenia.
Hodnotenie:
= žiadne delenie = slabé delenie = prijateľné delenie = dobré delenie = vynikajúce delenie
Stupeň delenia získaný pre každú z vápenatých solí v každej koncentrácii je graficky znázornený na obr. 3.
Spracované vzorky sa odstreďujú počas 15 minút pri 25 °C a 2 000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supematantu. Supernatant bol dekantovaný od pevnej pelety a peleta bola lyofilizovaná.
Spracovanie teplom a soľou (skúšobný protokol).
Mrkva sa odšťaví dezintegrátorom a šťava sa oddelí od kaše odstredením alebo lisovaním. Šťava sa rozdelí na 40 ml vzorky a umiestni do 125 ml Erlenmeyerových baniek. Vzorky sa spracujú so soľou (soľ-typ) a v množstve (soľ-gram) uvedenými v tabuľke II a ponoria pri konštantnej teplote do vodného kúpeľa zahriateho na 60 °C na čas (čas kontaktu) uvedený v tabuľke II. Sleduje sa delenie a zaznamenáva podľa ďalej uvedeného hodnotenia.
Hodnotenie:
= žiadne delenie = slabé delenie = prijateľné delenie = dobré delenie = vynikajúce delenie
Spracované vzorky sa odstreďujú počas 15 minút pri 25 °C a 2 000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supematantu. Supernatant sa dekantuje z pevnej pelety a peleta sa lyofilizuje.
Spracovanie teplom, soľou a enzýmom (skúšobný protokol)
Mrkva sa odšťaví dezintegrátorom a šťava sa oddelí od kaše odstredením alebo lisovaním. Šťava sa rozdelí na 40 ml vzorky a umiestni do 125 ml Erlenmeyerových baniek. Vzorky sa spracujú s enzýmom typu (enzým-typ) a v množstve (enzým-gram) uvedených v tabuľke III. Vzorka, obsahujúca enzým sa ponorí do vodného kúpeľa s konštantnou teplotou uvedenou v tabuľke III (tepl. kúp.) na čas uvedený v tabuľke III (kontakt čas teplo + enzým). Vzorky spracované enzýmom/teplom sa spracujú so soľou typu (soľ-typ) a v množstve (soľ-gram) uvedených v tabuľke III za čas (kontakt čas-soľ) uvedený v tabuľke III. Sleduje sa delenie a zaznamenáva sa podľa nasledujúcej stupnice.
Hodnotenie:
= žiadne delenie = slabé delenie = prijateľné delenie = dobré delenie = vynikajúce delenie
Spracované vzorky sa odstreďujú počas 15 minút pri 25 “C a 2 000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supematantu. Supernatant sa oddekantuje z pevnej pelety a peleta sa lyofilizuje.
Spracovanie pomocou CaCl2 a pH (skúšobný protokol)
Mrkva sa odšťaví dezintegrátorom a šťava sa oddelí od kaše odstrcdením alebo lisovaním. Šťava sa rozdelí na 40 ml vzorky a umiestni do 125 ml Erlenmeyerových baniek, pH vzoriek sa upravia na 8, 9, 10 alebo 11 roztokom 10N NaOH a potom sa spracuje s 0,294 g dihydrátu chloridu vápenatého počas 30 minút. Vynikajúce oddelenie bolo pozorované na všetkých vzorkách. Bol zaznamenaný čas požadovaný na dosiahnutie vynikajúceho oddelenia po prídavku chloridu vápenatého.
Hodnotenie:
= žiadne delenie = slabé delenie = prijateľné delenie = dobré delenie = vynikajúce delenie
Spracované vzorky boli odstreďované počas 15 minút pri 25 °C a 2 000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supernatantu. Supematant bol zliaty z pevnej pelety a peleta bola lyofilizovaná.
Spracovanie teplom, soľou a pH (skúšobný protokol)
Mrkva bola odšťavená dezintegrátorom a šťava bola oddelená od kaše odstredením alebo lisovaním. Šťava bola rozdelená na 40 ml vzorky a umiestnená do 125 ml Erlenmeyerových baniek. V tabuľke IV je uvedené ako bolo upravené pH vzoriek roztokom 10N NaOH, boli spracované 0,294 g dihydrátu chloridu vápenatého a potom ponorené do vodného kúpeľa s konštantnou teplotou 60 °C na desať minút. Vynikajúce oddelenie bolo pozorované na všetkých vzorkách. Priebeh delenia bol sledovaný a zaznamenaný podľa nasledujúceho hodnotenia.
Spracované vzorky boli odstreďované počas 15 minút pri 25 °C a 2 000 x g za vzniku pevnej pelety a kvapalného supernatantu. Supematant bol oddekantovaný od pevnej pelety a peletabola lyofilizovanä.
Tabuľka I
Tabuľka II
Teplo + anorganické soli
| Č. | kontakt. Čas (®in) | sol ítyp) | 8θϊ (grae) | delenie |
| 203a | 20 | caci2 | (0,294) | 4 |
| 200b | 20 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 201a | 20 | Ca(OH)2 | (0,148) | 4 |
| 201b | 20 | Ca(OH)2 | (O,14B) | 4 |
| kontr. | 10 | 4 | ||
| kontr. | 10 | - | 4 | |
| kontr. | 20 | - | 4 | |
| kontr. | 20 | - | 4 | |
| 210a | 05 | CaCl2 | (0,147) | 4 |
| 210b | 05 | CaCl2 | (0,147) | 4 |
| 211a | 10 | CaClj | (0,147) | 4 |
| 211b | 10 | CaCl2 | (0,147) | 4 |
| 212a | 20 | Ca»2 | (0,147) | 4 |
| 212b | 20 | CaCl2 | (0,1*7) | 4 |
| 213a | 05 | CaCl2 | (0/294) | 4 |
| 213b | 05 | CaClj | (0,294) | 4 |
| 214a | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 214b | 10 | caci2 | (0,294) | 4 |
| 215a | 20 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 215b | 20 | Caci2 | (0,294) | 4 |
| 216a | 05 | caci2 | (0,544) | 4 |
| 216b | 05 | caci2 | (0/544) | 4 |
| 217a | 10 | caci2 | (0,544) | 4 |
| 217b | 10 | caci2 | (0,544) | 4 |
| 218a | 20 | caci2 | (0/544] | 4 |
| 218b | 20 | CaCla | (0,544) | 4 |
Pokus Poznámky: Delenie bolo vynikajúce.
200a/b Supematant bol veľmi číry a pelety veľmi pevné. Dekantácia bola veľmi ľahká.
201a/b Delenie bolo vynikajúce.
Pelety boli veľmi pevné. Dekantácia bola veľmi ľahká.
Tabuľka III
Porovnanie koncentrácií karoténu teplom spracovaný/vápnikom spracovaný/nespracovaný karotén koncentrácia
| č. tepl. kontakt | a (»g/g) <»g/i) | P (»g/g> (»g/i) | celkon (»g/g) (w/i) | |||
| kúp. CC) | čas v kúp. sqX (nin.) (typ) | sól (uunól) | ||||
| 100 | - | - | - | (0,679) | (0,603) | (1,362) |
| (72,0) | (73,5) | (144,5) | ||||
| 101 | 50 | 20 | - | (3,73) | (6/40) | (10,13) |
| £45,75) | (80,0) | (126,75) | ||||
| 102 | 60 | 20 CaCl2 | 2 | £4,48} | (7,96) | (12,44) |
| ____ | _ J56,0) | _(SSJiL. |
Zistenie:
Tak teplom, ako vápnikom spracovaná mrkvová šťava produkuje koagulát, ktorý je vysoko obohatený a- a βkaroténmi. Najviac a a β karoténu v celej šťave je získané týmito spôsobmi. Spracovanie teplom kombinované so spracovaním vápnikom, sa javí ako zvyšujúce celkové množstvo karoténu (a a β) o asi 23 % oproti množstvu získanému len tepelným spracovaním.
Teplo + anorganická soľ + enzýmy
č. tepl. čas sahr. čas soľ Mp. + (typ) l'C) (b) (h|
300a (0· 05bb 05c
300b 40· «5bb 05° CaCly
310a 30' líb 01“ CaClj
310b 30' l«b 01“ CaClj
| oľ (9) | enzýn (typ) | enzýi < (91 | ielenie |
| (0,4) | protaáza | (0,004) | 4 |
| (0,4) | proteixa | (0,004) | 4 |
| (0,147) pektínáza | (lnl) | 4 | |
| (0,147) pektinái· | (1 «1) | 4 |
Zistenie:
Spracovanie 40 ml vzorky celej mrkvovej šťavy s 0,01 % hmotn. proteázy (inkubácia pri 40 °C počas 5 hodín) neposkytuje viditeľné delenie. Nasledujúci prídavok 0,0027 mól Ca'+ vo forme CaCl2.H2O poskytuje rýchle delenie vedúce k čistejšiemu supernatantu a nižšej viskozite karotenoidového podielu, ako je obvyklé. Toto znamená, že degradácia proteínu prítomného v celej mrkvovej šťave neovplyvňuje delenie karotenoidov, ak je použitá samotná, ale môže napomáhať pri dosiahnutí, ak sa použije v spojení so spracovaním s vápnikom.
Spracovanie 40 ml vzorky celej mrkvovej šťavy s 0,01 % hmotn. pektinázy (inkubácia pri 30 °C počas 18 h) neposkytuje viditeľné delenie. Následným prídavkom 0,001 mol Ca++ vo forme CaCl2.H2O iniciuje delenie počas troch minút, ktoré vedie k číremu supematantu a dobre definovanému karotenoidovému podielu počas jednej hodiny. Toto znamená, že degradácia pektínu prítomného v celej mrkvovej šťave neposkytuje delenie karotenoidov, pokiaľ sa použije samotná, ale môže napomáhať pri urýchlení separácie, ak sa použije v spojení so spracovaním s vápnikom.
Tabuľka IV
Teplo + anorganická soľ hm./úprava pH
| Č. | PH | tepl. | kontakt. | sol | 80Í | delenie |
| od- | kúp. | čas | (typ) | (9) | ||
| čít. | (•C) | (min) |
| kontr. | - | - | - | - | - | 0 |
| kontr. | - | - | - | - | - | 0 |
| 400a | 6,50 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 400b | 6,50 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 4OL1 | 7,00 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,394) | 4 |
| 401b | 7 ,00 | 60 | 10 | CaClj | (0,294) | 4 |
| 4O2a | 8,00 | 60 | 10 | CaClj | (O,294) | '4 |
| 402b | 8,00 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 403a | 9,00 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 4O3b | 9,00 | 60 | 10 | cacl2 | (0,294) | 4 |
| 404a | 10,00 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 404b | 10,00 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
| 405a | 11,00 | 60 | 10 | Cad2 | (0,294) | 4 |
| 405b | 11,00 | 60 | 10 | CaCl2 | (0,294) | 4 |
c) oddelenie pevnej časti obohatenej karotenoidmi od kvapalnej časti ochudobnenej o karotenoidy bez použitia uhľovodíkového rozpúšťadla tak, že sa vytvorí karotenoidmi obohatený pevný extrakt, ktorý nebol uvedený do styku s uhľovodíkovým rozpúšťadlom počas extrakcie.
2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že kvapalná frakcia sa uvedie do kontaktu so zrážacím činidlom pri teplote 40 až 60 °C.
3. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že kvapalná frakcia sa uvedie do kontaktu so zrážacím činidlom na čas aspoň 10 až 30 min.
4. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že kvapalná frakcia sa uvedie do kontaktu so zrážacím činidlom pri teplote 80 až 120 °C.
5. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že sa zrážacie činidlo uvedie do kontaktu s kvapalnou frakciou na čas menší ako 20 min.
6. Spôsob podľa nároku 4, vyznačujúci sa t ý m , že kvapalná frakcia sa uvedie do kontaktu so zrážacím činidlom na čas menší ako 2 min.
7. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa t ý m , že pH kvapalnej frakcie je medzi 6 až 8.
výkresy b = vzorka pri konštantnom miešaní pri 87 ot/min. počas ponorenia do vodného kúpeľa bb= vzorka pri konštantnom miešaní pri 85 ot/min. počas ponorenia do vodného kúpeľa c = sled: enzým a soľ sa pridajú ku vzorke s nasledujúcim spracovaním teplom “ = sled: enzým a soľ sa pridajú so zahrievaním medzi pridávaním.
Pokusy s rovnakými desiatkovými číslicami označujú pokusy, ktoré boli uskutočnené s použitím rovnakého zdroja mrkvovej šťavy. Pokusy líšiace sa len označením (a) (b) znamenajú pár identicky spracovaných vzoriek.
Opis vrátane príkladov je zameraný na pochopenie vynálezu a v žiadnom prípade nie je mienený ako obmedzujúci. Je možné vykonať rôzne modifikácie a variácie bez toho, aby bola narušená myšlienka vynálezu a jeho rozsah, daný pripojenými nárokmi.
Claims (1)
1. Spôsob extrakcie karotenoidov z prírodného zdroja bez použitia uhľovodíkového rozpúšťadla, vyznačujúci sa tým, že zahrnuje stupne
a) rozdelenie prírodného zdroja karotenoidov na kvapalnú frakciu obsahujúcu karotenoidy a kašovitú frakciu,
b) kontakt kvapalnej frakcie so zrážacím činidlom neobsahujúcim uhľovodíkové rozpúšťadlo, vybraným zo skupiny zahrnujúcej 0,5 až 3 % hmotn. chloridu vápenatého, 0,05 až 2 % hmotn. hydroxidu vápenatého, 2 až 4 % hmotn. laktátu vápenatého a 4 až 6 % hmotn. glukonátu vápenatého, vztiahnuté na kvapalnú frakciu, tak, žc sa kvapalná frakcia rozdelí na pevnú vyzrážanú časť, obohatenú karotenoidmi a kvapalnú časť, ochudobnenú o karotenoidy, pričom tak pevná, ako aj kvapalná časť neobsahujú uhľovodíkové rozpúšťadlo, a
Obr. 1 . - . , . ľng/g sušený materiál stupeň delenia spracované spracované celá teplom vápnikom stava
Obr. 2 □ 1 mmol 0 2 mmol 34 mmol car+ ca + T ca*
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/684,590 US5245095A (en) | 1991-04-12 | 1991-04-12 | Extraction of carotenoids from natural sources |
| PCT/US1992/002929 WO1992018471A1 (en) | 1991-04-12 | 1992-04-09 | Extraction of carotenoids from natural sources |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK109593A3 SK109593A3 (en) | 1994-02-02 |
| SK278904B6 true SK278904B6 (sk) | 1998-04-08 |
Family
ID=24748684
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1095-93A SK278904B6 (sk) | 1991-04-12 | 1992-04-09 | Spôsob extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5245095A (sk) |
| EP (1) | EP0580745B1 (sk) |
| JP (1) | JPH06506689A (sk) |
| AT (1) | ATE132853T1 (sk) |
| AU (1) | AU663712B2 (sk) |
| CA (1) | CA2108016A1 (sk) |
| CZ (1) | CZ281797B6 (sk) |
| DE (1) | DE69207588T2 (sk) |
| FI (1) | FI934508A (sk) |
| NO (1) | NO933630L (sk) |
| RU (1) | RU2111991C1 (sk) |
| SK (1) | SK278904B6 (sk) |
| WO (1) | WO1992018471A1 (sk) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3547741B2 (ja) * | 1992-06-04 | 2004-07-28 | ベータティーン・リミテッド | 高シス−β−カロチン組成物 |
| IL104473A (en) * | 1993-01-21 | 1996-10-31 | Makhteshim Chem Works Ltd | Natural coloring products |
| ZA94614B (en) * | 1993-02-11 | 1994-08-12 | Sasol Chem Ind Pty | Solvent extraction |
| IT1270903B (it) * | 1993-10-13 | 1997-05-13 | Giovanni Neria De | Procedimento per l'estrazione di colori naturali mediante bentonite |
| IL107999A (en) * | 1993-12-13 | 1998-02-08 | Makhteshim Chem Works Ltd | Efficient process for the manufacture of tomato products |
| US6133317A (en) * | 1995-11-15 | 2000-10-17 | Hart; Francis J. | Oxalic acid or oxalate composition and method of treatment |
| US6133318A (en) | 1995-11-15 | 2000-10-17 | Hart; Francis J. | Oxalic acid or oxalate compositions and methods for bacterial, viral, and other diseases or conditions |
| WO1997029646A1 (en) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Humanetics Corporation | Process for extracting phytochemicals |
| US5858700A (en) * | 1997-04-03 | 1999-01-12 | Kemin Foods, Lc | Process for the isolation and purification of lycopene crystals |
| US6056962A (en) * | 1998-08-04 | 2000-05-02 | Kesharlal; Biyani Milind | Isolation and formulations of nutrient-rich carotenoids |
| US6224876B1 (en) * | 1998-08-04 | 2001-05-01 | Biyani Milind Kesharlal | Isolation and formulations of nutrient-rich carotenoids |
| EP1051918A1 (en) * | 1999-05-12 | 2000-11-15 | Société des Produits Nestlé S.A. | Method for extracting carotenoids and other anti-oxidants; extracts obtained by this method; food and pet food containing these extracts |
| IL138515A (en) * | 2000-09-17 | 2003-06-24 | Lycored Natural Prod Ind Ltd | Tomato fiber composition, process for its preparation and uses thereof |
| ES2195758B1 (es) | 2001-12-31 | 2005-03-01 | Antibioticos, S.A.U. | Procedimiento mejorado de produccion de licopeno mediante la fermentacion de cepas seleccionadas de blakeslea trispora, formulaciones y usos del licopeno obtenido. |
| WO2004043163A2 (en) * | 2002-11-12 | 2004-05-27 | Water Solutions, Inc. | Process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste |
| ITMI20030765A1 (it) * | 2003-04-11 | 2004-10-12 | Gruppo Public Consult S P A | Processo di abbattimento gas acidi in effluenti gassosi. |
| US7664546B2 (en) | 2003-09-18 | 2010-02-16 | Cardiac Pacemakers, Inc. | Posture detection system and method |
| US7572468B1 (en) | 2004-12-28 | 2009-08-11 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Extraction of carotenoids from plant material |
| US8828903B2 (en) * | 2008-11-10 | 2014-09-09 | Basf Corporation | Copper catalyst for dehydrogenation application |
| CN102640919A (zh) * | 2012-04-05 | 2012-08-22 | 林翔云 | 一种提取植物中类胡萝卜素的方法 |
| US10918841B2 (en) | 2015-03-31 | 2021-02-16 | Mar-Med Co. | Abscess drainage |
| GB202211084D0 (en) | 2022-07-29 | 2022-09-14 | Givaudan Sa | Composition |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2170872A (en) * | 1935-11-25 | 1939-08-29 | David D Peebles | Process for extracting carotinoids |
| US2543083A (en) * | 1946-02-18 | 1951-02-27 | Jr Jonathan W White | Recovery of carotene concentrate |
| US2511824A (en) * | 1947-04-29 | 1950-06-13 | Chemical Foundation Inc | Fractionation of plant pigments |
| US2741644A (en) * | 1949-02-10 | 1956-04-10 | Inst Rech S Pour Les Huiles Et | Methods of obtaining carotene from palm oil |
| US2652433A (en) * | 1949-02-10 | 1953-09-15 | Inst Rech S Pour Les Huiles De | Method of obtaining carotene from palm oil |
| US2572467A (en) * | 1949-08-04 | 1951-10-23 | Colgate Palmolive Peet Co | Concentration and recovery of carotenoid pigments from palm oil |
| US2615927A (en) * | 1949-09-29 | 1952-10-28 | Kellogg M W Co | Method for concentrating carotenes |
| US2708627A (en) * | 1950-10-21 | 1955-05-17 | Ohio Commw Eng Co | Method of extracting peel oils and other waste products |
| US2717210A (en) * | 1952-08-30 | 1955-09-06 | Witte Marinus Cornelis De | Method of obtaining concentrates of carotene |
| US2741643A (en) * | 1952-10-31 | 1956-04-10 | Standard Oil Co | Process of concentrating carotene and tocopherol in palm oil by thermal difusion |
| GB776405A (en) * | 1954-05-26 | 1957-06-05 | Schou Palsgaard As | Improvements in the manufacture of carotene concentrates or carotene from vegetable material |
| US2848508A (en) * | 1954-10-06 | 1958-08-19 | Barnett | Process for recovering carotene |
| US2861891A (en) * | 1956-12-13 | 1958-11-25 | Hoffmann La Roche | Water dispersible carotenoid compositions and process of making the same |
| US3001912A (en) * | 1958-11-17 | 1961-09-26 | Commercial Solvents Corp | Process for the production of beta-carotene |
| US2959522A (en) * | 1959-01-12 | 1960-11-08 | Grain Processing Corp | Process for preparing beta-carotene |
| US3039877A (en) * | 1961-03-02 | 1962-06-19 | Nopco Chem Co | Stabilized carotene compositions |
| US3268606A (en) * | 1963-09-27 | 1966-08-23 | Upjohn Co | Beta-carotene process |
| US3274072A (en) * | 1964-07-20 | 1966-09-20 | Everette M Burdick | Method for treating papaya plants to recover desired constituents therefrom |
| US3920834A (en) * | 1970-07-10 | 1975-11-18 | Hoffmann La Roche | Light-screening compositions and method |
| US3906112A (en) * | 1974-09-16 | 1975-09-16 | Bioproducts | Extraction of carotenoid pigment from shrimp processing waste |
| JPS5218218A (en) * | 1975-08-01 | 1977-02-10 | Toshiharu Shimazu | Rapidly removing equipment |
| EP0052777A1 (de) * | 1980-11-20 | 1982-06-02 | F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft | Verfahren zur Extraktion von beta-Carotin aus Algen |
| US4380553A (en) * | 1981-09-03 | 1983-04-19 | Miles Laboratories, Inc. | Method of imparting a reddish color to seasoning salts |
| FR2575748B1 (fr) * | 1985-01-08 | 1987-07-17 | Bretagne Aromes | Procede d'extraction du carotene des carottes et concentre de carotene obtenu |
| US4680314A (en) * | 1985-08-30 | 1987-07-14 | Microbio Resources, Inc. | Process for producing a naturally-derived carotene/oil composition by direct extraction from algae |
| US4713398A (en) * | 1985-08-30 | 1987-12-15 | Microbio Resources, Inc. | Naturally-derived carotene/oil composition |
-
1991
- 1991-04-12 US US07/684,590 patent/US5245095A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-04-09 JP JP4510049A patent/JPH06506689A/ja active Pending
- 1992-04-09 CA CA002108016A patent/CA2108016A1/en not_active Abandoned
- 1992-04-09 AT AT92910867T patent/ATE132853T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-09 DE DE69207588T patent/DE69207588T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-09 AU AU17720/92A patent/AU663712B2/en not_active Ceased
- 1992-04-09 SK SK1095-93A patent/SK278904B6/sk unknown
- 1992-04-09 EP EP92910867A patent/EP0580745B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-09 WO PCT/US1992/002929 patent/WO1992018471A1/en active IP Right Grant
- 1992-04-09 CZ CS932081A patent/CZ281797B6/cs unknown
- 1992-04-09 RU RU93058202A patent/RU2111991C1/ru active
-
1993
- 1993-10-08 NO NO933630A patent/NO933630L/no unknown
- 1993-10-12 FI FI934508A patent/FI934508A/fi not_active Application Discontinuation
-
1994
- 1994-04-28 US US08/208,985 patent/US5510551A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1992018471A1 (en) | 1992-10-29 |
| AU1772092A (en) | 1992-11-17 |
| FI934508A0 (fi) | 1993-10-12 |
| ATE132853T1 (de) | 1996-01-15 |
| DE69207588D1 (de) | 1996-02-22 |
| US5245095A (en) | 1993-09-14 |
| US5510551A (en) | 1996-04-23 |
| JPH06506689A (ja) | 1994-07-28 |
| CA2108016A1 (en) | 1992-10-13 |
| EP0580745B1 (en) | 1996-01-10 |
| FI934508A (fi) | 1993-10-12 |
| EP0580745A1 (en) | 1994-02-02 |
| CZ208193A3 (en) | 1994-03-16 |
| EP0580745A4 (sk) | 1994-03-02 |
| NO933630L (no) | 1993-12-06 |
| SK109593A3 (en) | 1994-02-02 |
| AU663712B2 (en) | 1995-10-19 |
| CZ281797B6 (cs) | 1997-02-12 |
| RU2111991C1 (ru) | 1998-05-27 |
| DE69207588T2 (de) | 1996-09-19 |
| NO933630D0 (no) | 1993-10-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK278904B6 (sk) | Spôsob extrakcie karotenoidov z prírodných zdrojov | |
| Khachik et al. | Effect of food preparation on qualitative and quantitative distribution of major carotenoid constituents of tomatoes and several green vegetables | |
| JP5220255B2 (ja) | カロテノイド結晶の単離 | |
| US7527820B2 (en) | Composition resulting from process for extracting carotenoids from fruit and vegetable processing waste | |
| TWI526417B (zh) | 用於製備供人耗用之含茄紅素油性樹脂與茄紅素晶體的有效方法 | |
| JP5795572B2 (ja) | 種々の植物からカロテノイド結晶を分離する方法 | |
| EP2403827B1 (en) | Process for the preparation of ajoene | |
| JPH11513707A (ja) | 植物物質由来の天然カロチノイド濃縮物およびその製造方法 | |
| US6909021B2 (en) | Method of extracting lutein from green plant materials | |
| WO2000069284A1 (en) | Carotenoid and other anti-oxidants extraction | |
| JP3944532B2 (ja) | 高純度β−クリプトキサンチンの製造方法 | |
| Baraniak et al. | Antioxidative properties of chloroplast concentrates obtained by various methods from lucerne juice | |
| US20020025548A1 (en) | Process for the recovery of crystalline beta-carotene from a natural source | |
| ZA200105015B (en) | Method for continuously isolating active proteins. | |
| EP2338355B1 (en) | Method for extracting carotenoids from plant matrices | |
| CN108997184B (zh) | 一种贻贝类胡萝卜素的高效提取与纯化方法 | |
| JP2001161357A (ja) | 酸化還元酵素活性を有する植物組織処理物およびその製造法 | |
| WO1997029646A1 (en) | Process for extracting phytochemicals | |
| CN111543633A (zh) | 一种新型秋葵籽多酚化合物提取的方法 | |
| Yoo et al. | An Overview of Blue or Pink Discoloration of Garlic and Onion Tissues after Maceration | |
| ITRM20070540A1 (it) | Procedimento enzimatico per l'estrazione di carotenoidi da matrici vegetali |