SK180799A3 - Method for producing calcium pyruvates - Google Patents
Method for producing calcium pyruvates Download PDFInfo
- Publication number
- SK180799A3 SK180799A3 SK1807-99A SK180799A SK180799A3 SK 180799 A3 SK180799 A3 SK 180799A3 SK 180799 A SK180799 A SK 180799A SK 180799 A3 SK180799 A3 SK 180799A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- acid
- calcium
- pyruvates
- organic
- tissues
- Prior art date
Links
- UZWMCCLZMHPPKW-UHFFFAOYSA-L calcium;2-oxopropanoate Chemical class [Ca+2].CC(=O)C([O-])=O.CC(=O)C([O-])=O UZWMCCLZMHPPKW-UHFFFAOYSA-L 0.000 title claims abstract description 46
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 9
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 claims abstract description 26
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 10
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 239000002253 acid Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 claims description 12
- -1 aliphatic monocarboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 9
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 claims description 9
- 229940093915 gynecological organic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 150000004728 pyruvic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 7
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 208000008589 Obesity Diseases 0.000 claims description 5
- 210000000577 adipose tissue Anatomy 0.000 claims description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 5
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 5
- 235000020824 obesity Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000003223 protective agent Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 4
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229940076788 pyruvate Drugs 0.000 claims description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Natural products OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 2
- TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N l-ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(O)=C(O)C1=O TYQCGQRIZGCHNB-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 2
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 229940124531 pharmaceutical excipient Drugs 0.000 claims description 2
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims 1
- 235000017802 other dietary supplement Nutrition 0.000 claims 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 abstract description 2
- 229940123457 Free radical scavenger Drugs 0.000 abstract 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 abstract 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 abstract 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000007103 stamina Effects 0.000 abstract 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 229940018333 calcium pyruvate Drugs 0.000 description 12
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- SRTHZZREEPXIDU-UHFFFAOYSA-L calcium;2-oxopropanoate;hydrate Chemical compound O.[Ca+2].CC(=O)C([O-])=O.CC(=O)C([O-])=O SRTHZZREEPXIDU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M sodium pyruvate Chemical compound [Na+].CC(=O)C([O-])=O DAEPDZWVDSPTHF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- UOENAPUPIPQFOY-UHFFFAOYSA-J dicalcium tetraacetate hydrate Chemical compound O.C(C)(=O)[O-].[Ca+2].[Ca+2].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-].C(C)(=O)[O-] UOENAPUPIPQFOY-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 3
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 3
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 3
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000006668 aldol addition reaction Methods 0.000 description 2
- DLOWJMYXQMGGKK-UHFFFAOYSA-L calcium;2-oxopropanoate;trihydrate Chemical compound O.O.O.[Ca+2].CC(=O)C([O-])=O.CC(=O)C([O-])=O DLOWJMYXQMGGKK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002526 effect on cardiovascular system Effects 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- 230000002440 hepatic effect Effects 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 2
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960000448 lactic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000001537 neural effect Effects 0.000 description 2
- JKVUQLWTIZFTMF-UHFFFAOYSA-M potassium;2-oxopropanoate Chemical compound [K+].CC(=O)C([O-])=O JKVUQLWTIZFTMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229940054269 sodium pyruvate Drugs 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 210000005222 synovial tissue Anatomy 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCLXQKRUMIMXNY-UHFFFAOYSA-N 2h-pyran-2,3,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1OC=CC(C(O)=O)=C1C(O)=O ZCLXQKRUMIMXNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRWAMSXHYBBHFL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-4-methyl-2-oxoglutaric acid Chemical compound OC(=O)C(O)(C)CC(=O)C(O)=O YRWAMSXHYBBHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000009304 Acute Kidney Injury Diseases 0.000 description 1
- BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N Calcium cation Chemical compound [Ca+2] BHPQYMZQTOCNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L Calcium formate Chemical compound [Ca+2].[O-]C=O.[O-]C=O CBOCVOKPQGJKKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000000913 Kidney Calculi Diseases 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 206010029148 Nephrolithiasis Diseases 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000033626 Renal failure acute Diseases 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 206010052428 Wound Diseases 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 201000011040 acute kidney failure Diseases 0.000 description 1
- 208000012998 acute renal failure Diseases 0.000 description 1
- 150000001260 acyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- XQKKWWCELHKGKB-UHFFFAOYSA-L calcium acetate monohydrate Chemical compound O.[Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O XQKKWWCELHKGKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940067460 calcium acetate monohydrate Drugs 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004281 calcium formate Substances 0.000 description 1
- 235000019255 calcium formate Nutrition 0.000 description 1
- 229940044172 calcium formate Drugs 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001424 calcium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000378 dietary effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 229940013688 formic acid Drugs 0.000 description 1
- WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N formic acid ethyl ester Natural products CCOC=O WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 238000005907 ketalization reaction Methods 0.000 description 1
- 208000017169 kidney disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007273 lactonization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940095574 propionic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003639 trimesic acids Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
- C07C59/19—Pyruvic acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P39/00—General protective or antinoxious agents
- A61P39/06—Free radical scavengers or antioxidants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/41—Preparation of salts of carboxylic acids
- C07C51/412—Preparation of salts of carboxylic acids by conversion of the acids, their salts, esters or anhydrides with the same carboxylic acid part
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Obesity (AREA)
- Hematology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Compounds Of Alkaline-Earth Elements, Aluminum Or Rare-Earth Metals (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
Spôsob výroby vápenatých pyruvátov
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka spôsobu výroby vápenatých pyruvátov, ktorý je vhodný najmä na výrobu veľmi čistých a rozsiahle bezvodých solí - vápenatých pyruvátov, nových solí - vápenatých pyruvátov a ich použitia, najmä ako zložiek fyziologicky kompatibilných kompozícií.
Doterajší stav techniky
Je známe, že soli kyseliny pyrohroznovej (pyruváty) majú cenné fyziologické, terapeutické a dietetické vlastnosti. Pyruváty, najmä vápenaté pyruváty, sa používajú na zvýšenie vytrvalosti a sily v oblasti športu, na zníženie hmotnosti a telesného tuku a taktiež ako ochranná látka pre telesné bunky a tkanivá (najmä pre kardiovaskulárne, hepatické, nefrotické, peritoneálne a neurónové tkanivo) a ako látka na inhibiciu tvorby radikálov a taktiež ako látka zachytávajúca radikály v telesných bunkách a tkanivách (aj v synoviálnych tkanivách), v oblasti zdravotníctva a ako potravinové doplnky. Ďalej sa pyruváty používajú ako prostriedky na liečenie rán a na liečbu ochorenia obličiek (akútne zlyhanie obličiek, obličkové kamienky).
Z pyruvátových soli sú však na terapeutické použitia málo vhodné pyruvát sodný a pyruvát draselný kvôli svojmu obsahu sodných, poprípade draselných iónov. Vápenaté ióny nevedú v protiklade k iónom alkalických kovov k žiadnym fyziologickým vedľajším účinkom, takže vápenaté pyruváty nesporne prichádzajú do úvahy na terapeutické využitie a ako doplnok potravy.
Podľa doterajšieho stavu techniky boli doteraz známe len dva spôsoby výroby vápenatých pyruvátov. Podľa zverejnenia K. Jowanowitscha v Monatshefte 6, 467-476 (1885) sa dehydratuje, poprípade dekarboxyluje kyselina vínna v glycerole na glycid kyseliny pyrohroznovej, ktorý potom ďalej zreaguje s vápnom vo vodnom roztoku na pyruvát vápenatý. Ako sa mohlo zistiť pri napodobňovaní príkladov tohto zverejnenia, týmto spôsobom nevznikajú žiadne vápenaté pyruváty, ale polymérne deriváty kyseliny pyrohroznovej.
Podľa francúzskeho patentového spisu 1 465 432 sa pyruvát vápenatý vyrába neutralizáciou kyseliny pyrohroznovej uhličitanom vápenatým, hydroxidom vápenatým alebo oxidom vápenatým vo vode. Pri tomto spôsobe je nevýhodnou tá skutočnosť, že sa môžu získať len znečistené a nestabilné vápenaté pyruváty, ktoré obsahujú viac ako 2,5 mol kryštálovej vody a sú vo forme 2,2-dihydroxypropionátových iónov. Tieto reakčné produkty vykazujú spravidla nízky obsah pyruvátu vápenatého a pomerne veľké množstvá vedľajších produktov, pretože kyselina pyrohroznová, poprípade pyruvátové ióny zreagujú aldolovou adičnou alebo aldolovou kondenzačnou reakciou na acyklické alebo cyklické diméry a polyméry kyseliny pyrohroznovej . Ako acyklické zlúčeniny možno pritom uviesť najmä kyselinu parapyrohroznovú (kyselinu 4-hydroxy-4-metyl-2-oxoglutárovú) a jej soli, ako i vyššie produkty aldolovej adície. Ďalej sa môžu ako vedľajšie produkty tvoriť kyselina oxálová a kyselina metyljantárová.
Z acyklických polymérov kyseliny pyrohroznovej môžu zasa vznikať laktonizáciou, ketalizáciou a inými reakciami cyklické zlúčeniny, napríklad 2-hydroxy-2-metyl-4-oxoglutaro-5-laktón, deriváty kyseliny trimesínovej, izoftalovej a pyrántrikarboxylovej. Tieto vedľajšie produkty sa môžu rovnako vyskytovať aj pri skladovaní vápenatých pyruvátov, ktoré obsahujú viac ako 2,5 mol kryštálovej vody.
Vápenaté pyruváty podlá doterajšieho stavu techniky sú teda nevhodné na použitie ako terapeutikum (zachytávače radikálov, cytoprotekcia, obezita a iné) alebo ako doplnky potravy, pretože sa pri výrobe a skladovaní vytvárajú vedľajšie produkty a produkty rozkladu kyseliny pyrohroznovej a jej solí, ktoré môžu byť fyziologicky inkompatibilné alebo toxické.
Úlohou predloženého vynálezu preto bolo vyvinúť spôsob výroby vápenatých pyruvátov, ktorý nevykazuje uvedené nevýhody podľa doterajšieho stavu techniky, ale poskytuje vápenaté pyruváty s vysokou čistotou, ktoré prinajmenšom ďalekosiahle neobsahujú toxikologický pochybné vedľajšie produkty a vykazujú vysokú stabilitu pri skladovaní.
Podstata vynálezu
Táto úloha sa podľa vynálezu riešila tým, že vápenaté soli organických kyselín alebo kyslých organických ketozlúčenín alebo hydroxyzlúčenín reagovali s kyselinou pyrohroznovou v teplotnom rozsahu -20 až +120 °C, poprípade v prítomnosti riedidla alebo rozpúšťadla.
Pritom sa prekvapivo ukázalo, že týmto spôsobom sa môžu vyrábať vápenaté pyruváty s vysokou čistotou, ktoré môžu byť rozsiahle bezvodé. Okrem toho sú takto vyrobené vápenaté pyruváty termicky stále a majú veľmi dobrú stabilitu pri skladovaní. Je to preto také prekvapivé, pretože kyselina pyrohroznová predstavuje pomerne nestabilnú zlúčeninu a doteraz známe vápenaté pyruváty sa v priebehu krátkeho času rozkladajú na dimérne a polymérne deriváty kyseliny pyrohroznovej.
Pri spôsobe podľa predloženého vynálezu teda reagujú vápenaté soli organických kyselín alebo kyslých organických ketozlúčenín alebo hydroxyzlúčenín s kyselinou pyrohroznovou v teplotnom rozsahu -20 až +120 °C, najmä 10 až 60 °C. Ako organické kyseliny sa môžu použiť napríklad alifatické monokarboxylové kyseliny, ktoré poprípade nesú ešte substituenty, ako napríklad skupiny OH, CO, CN, Cl, Br a môžu mať jednu alebo viac násobných väzieb. Príkladmi pre také monokarboxylové kyseliny sú kyselina mravčia, kyselina octová, kyselina propiónová, kyselina maslová alebo kyselina mliečna. Ďalej sa pri spôsobe podľa vynálezu môžu použiť aj alifatické dikarboxylové alebo trikarboxylové kyseliny, pričom tieto karboxylové kyseliny môžu mať aj jednu alebo viac násobných väzieb a poprípade ešte substituenty, ako napríklad skupiny OH. Príkladmi pre také kyseliny sú kyselina citrónová, kyselina vínna, kyselina jantárová, kyselina maleínová, kyselina fumarová alebo kyselina jablčná. Miesto organických kyselín sa môžu použiť aj kyslé organické ketozlúčeniny alebo hydroxyzlúčeniny, ako napríklad kyselina askorbová. Tieto vápenaté soli sa môžu používať v bezvodej forme, ako hydráty alebo ako vlhké produkty. Osobitne prednostne sa používajú fyziologicky kompatibilné zlúčeniny a zlúčeniny zákonne prípustné v potravinách.
Aj kyselina pyrohroznová sa môže pri spôsobe podľa vynálezu voliteľne používať ako bezvodá kyselina, ako vodný roztok, rozpustená alebo suspendovaná v organickom roz púšťadle alebo riedidle. Okrem toho možno v rámci predloženého vynálezu kyselinu pyrohroznovú vyrábať in situ, poprípade intermediárne, t.j. napríklad reakciou pyruvátu alkalického kovu, ako je napríklad pyruvát sodný alebo draselný, s anorganickou kyselinou, ako je napríklad kyselina sírová alebo kyselina chlorovodíková, v teplotnom intervale -20 až +90 °C, prednostne -10 až +60 °C.
Ako rozpúšťadlá alebo riedidlá na spôsob podľa vynálezu sú vhodné voda a/alebo organické rozpúšťadlá, ako napríklad alkoholy (metanol, etanol, izopropylalkohol, cyklohexanol), étery (dietyléter, tetrahydrofurán, 1,4-dioxán), ketóny (acetón, metyletylketón, cyklohexanón), estery (metylacetát, etylacetát, etylformiát), organické kyseliny (kyselina mravčia, kyselina octová, kyselina propiónová, kyselina mliečna, kyselina pyrohroznová), nitrily (acetonitril) , alifatické uhľovodíky (pentán, hexán, cyklohexán) a aromatické uhľovodíky (toluén). Reakcia organických vápenatých soli s kyselinou pyrohroznovou sa však môže bez ťažkostí uskutočňovať aj za neprítomnosti rozpúšťadiel alebo riedidiel .
Pomer organickej vápenatej soli ku kyseline pyrohroznovej sa môže meniť v širokých medziach; napríklad sa môže použiť molový pomer v rozmedzí 10:1 až 1:20, prednostne 5:1 až 1:10. Ako obzvlášť výhodné sa však ukázalo nechať reagovať organické vápenaté soli a kyselinu pyrohroznovú v stechiometrických alebo približne stechiometrických pomeroch, napríklad v molovom pomere 2:1 až 1:4.
Uskutočnenie spôsobu podľa vynálezu je ďalekosiahle neproblematické a môže prebiehať podľa obvyklých metód a v známych technologických zariadeniach, ako sú napríklad hnetačky, miešačky, lopatkové sušičky a nádoby s miešadlom.
Týmto spôsobom sa získavajú vápenaté pyruváty s vysokým výťažkom (väčím ako 95 %) a čistotou (väčšou ako 97 %) bez toho, aby boli potrebné nejaké nákladné kroky čistenia. Pomocou spôsobu podlá vynálezu sa získavajú najmä nové vápenaté pyruváty, ktoré sú nielen velmi čisté a stabilné pri skladovaní, ale okrem toho sú ešte ďalekosiahle bezvodé a vykazujú nasledujúci štruktúrny vzorec:
Ca 2© -n H2O (n = 0 - 2,5)
Ako ukázali IR-spektroskopické výskumy, vápenaté pyruváty vyrobené podlá vynálezu, ktoré obsahujú 2,5 mol kryštálovej vody alebo menej, existujú v podstate vo forme 2-oxopropionátových iónov.
Na základe vysokej čistoty a výbornej stability pri skladovaní sú vápenaté pyruváty vyrobené podlá vynálezu vynikajúcim spôsobom vhodné ako zložky fyziologicky kompatibilných kompozícií, napríklad pri využití v medicíne ako potravinové doplnky.
Vápenaté pyruváty vyrobené podlá vynálezu sa teda môžu používať spolu s aspoň jednou ďalšou fyziologicky kompati
Ί bilnou substanciou, ktorá sa môže zvoliť napríklad zo súboru zahŕňajúceho farmaceutické účinné látky, farmaceutické pomocné látky a nosiče, vitamíny, minerálne látky, sacharidy a ďalšie potravinové doplnky, na výrobu fyziologicky kompatibilných kompozícií.
Tieto vápenaté pyruváty sa môžu používať najmä na zvýšenie vytrvalosti a sily v oblasti športu, na zníženie hmotnosti a telesného tuku a taktiež ako ochranná látka pre telesné bunky a tkanivá (najmä pre kardiovaskulárne, hepatické, nefrotické, peritoneálne a neurónové tkanivo) a ako látka na inhibíciu tvorby radikálov a taktiež ako látka zachytávajúca radikály v telesných bunkách a tkanivách (aj v synoviálnych tkanivách) v oblasti zdravotníctva, pri liečbe obezity a nadmernej hmotnosti a ako potravinové doplnky.
Nasledujúce príklady majú vynález bližšie názorne vysvetliť .
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
K roztoku 88 g (1 mol) čistej kyseliny pyrohroznovej (99%) v 400 ml etylacetátu sa pri 20 °C v priebehu 1 hodiny pridá 81 g (0,46 mol) monohydrátu octanu vápenatého a zmes sa mieša 18 hodín. Nakoniec sa vytvorený pyruvát vápenatý odsaje a premyje 2 x 250 ml etylacetátu. Výťažok monohydrátu pyruvátu vápenatého je 102 g (95 %).
(C3H3O3)2Ca.H2O, vypočítané: C 31,04 %, H 3,47 %, Ca 17,26 %; nájdené: C 31,19 %, H 3,58 %, Ca 17,20 %; t.t. > 300 °C; IR (KBr) [1/cmJ: 634, 742, 832, 1185, 1354, 1402, 1643, 1713,
3195, 3480; XH-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,36 (s, 3H, CH3-CO), 1,49 (s, 3H, CH3C(OH)2); HPLC-obsah (pyruvát vápenatý): 92,1 % = 99,8 % monohydrátu pyruvátu vápenatého.
Príklad 2
K roztoku 45,5 g (0,5 mol) 98,7% kyseliny pyrohroznovej v 200 ml ladovej kyseliny octovej sa pridá 9,5 g vody a pri 40 °C sa v priebehu 1 hodiny vnesie 41,8 g (0,25 mol) hemihydrátu octanu vápenatého. Zmes sa pri 40 °C mieša ďalšie 3 hodiny. Po ochladení na 15 °C sa zmes dodatočne mieša 1 hodinu. Nakoniec sa pyruvát vápenatý odsaje, premyje 2 x 100 ml etylacetátu a pri 50 °C a 1,5 kPa vysuší. Výťažok monohydrátu pyruvátu vápenatého je 55 g (95 %).
Príklad 3
Pri teplote 15 až 20 °C sa k suspenzii 110 g (1 mol) pyruvátu sodného v 200 ml etylacetátu v priebehu 45 minút prikvapká 64,3 g (0,49 mol) 70% kyseliny sírovej. Po 3 hodinách sa vyzrážaný síran sodný odsaje a premyje 2 x 40 ml etylacetátu. K filtrátu sa pridá 250 g koncentrovanej kyseliny octovej. Zmes sa zohreje na 35 °C. V priebehu 30 minút sa vnesie 80,2 g (0,48 mol) hemihydrátu octanu vápenatého. Čas dodatočného miešania riedkej suspenzie je 3 hodiny. Nakoniec sa pyruvát vápenatý odsaje a premyje 2 x 100 ml etylacetátu. Produkt sa pri 50 °C suší vo vákuovej sušiarni až do konštantnej hmotnosti. Výťažok monohydrátu pyruvátu vápenatého je 107 g (96 %).
Príklad 4
V laboratórnej hnetačke sa k 84 g (0,5 mol) hemihydrátu octanu vápenatého pri 20 °C v priebehu 30 minút pridá 88 g (1 mol) kyseliny pyrohroznovej (99%). Potom sa pyruvát vápenatý zvlhčený kyselinou octovou suší pri 50 °C a 1,6 kPa (12 mm Hg) vo vákuovej sušiarni. Výťažok hemihydrátu pyruvátu vápenatého je takmer kvantitatívny (väčší ako 99 %) .
Príklad 5
K roztoku 45,5 g (0,5 mol) 98,7% kyseliny pyrohroznovej v 200 ml ľadovej kyseliny octovej sa pridá 20 g vody a pri 40 °C sa v priebehu 1 hodiny vnesie 32,5 g (0,25 mol) formiátu vápenatého. Pri tejto teplote sa zmes mieša 3 hodiny. Po ochladení na 15 °C sa zmes dodatočne mieša 1 hodinu. Nakoniec sa vytvorený pyruvát vápenatý odsaje, premyje 2 x 100 ml etylacetátu a pri 50 °C a 1,5 kPa vysuší. Výťažok trihydrátu pyruvátu vápenatého je 65 g (97 %).
(C3H3O3) 2Ca. 3H2O, vypočítané: C 26, 87 %, H 4,51 %, Ca 14,94 %; nájdené: C 26,77 %, H 4,53 %, Ca 14,70 %; t.t. > 300 °C; IR (KBr) [1/cm]: 668, 789, 862, 934, 965, 1142, 1182, 1408, 1610, 3430; 1H-NMR (D2O, 300 MHz): δ = 2,36 (s, 3H, CH3-CO), 1,49 (s, 3H, CH3C(OH)2); HPLC-obsah (pyruvát vápenatý): 79,4 % = 99,4 % trihydrátu pyruvátu vápenatého.
Príklad 6 (porovnanie)
Napodobenie spôsobu podľa Monatshefte 6, 467-476 (1885) (K. Jowanowitsch)
Zmes 40 g glycerolu a 32 g kyseliny vínnej sa zohrieva pri 140 °C dovtedy, kým neuniká žiadna vodná para. Potom sa zmes zohreje na 260 °C, pričom sa za vývoja plynu frakcionačne zachytáva prechádzajúci destilát. Ako prvá frakcia sa získa riedka emulzia, z ktorej sa oddelí 0,2 g kryštalickej tuhej látky. Pri tejto látke sa podľa analýz NMR, IR a GC-MS jedná o glycid kyseliny pyrohroznovej. Celé množstvo sa rozpustí v 5 ml vody a po prídavku 80 mg uhličitanu vápenatého sa 30 minút zohrieva k varu. Vodný roztok sa po oddelení nadbytočného uhličitanu vápenatého analyzuje chromatografiou HPLC, pričom však nemožno dokázať žiadny pyruvát vápenatý.
Claims (2)
1. Spôsob výroby vápenatých pyruvátov, vyznačujúci sa tým, že vápenaté soli organických kyselín alebo kyslých organických ketozlúčenín alebo hydroxyzlúčenín reagujú s kyselinou pyrohroznovou v teplotnom rozsahu -20 až +120 °C a získajú sa vytvorené vápenaté pyruváty.
' 2. Spôsob podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako organická kyselina sa používa alifatická monokarboxylová kyselina.
3. Spôsob podlá nároku 1,vyznačujúci sa tým, že ako organická kyselina sa používa alifatická dikarboxylová alebo trikarboxylová kyselina.
4. Spôsob podlá nároku 1, vyznačujúci sa tým, že ako kyslá organická ketozlúčenina alebo hydroxyzlúčenina sa používa kyselina askorbová.
5. Spôsob podlá jedného z nárokov 1 až 4, vyznačujúci sa tým, že kyselina pyrohroznová sa vyrába in situ.
6. Spôsob podlá nároku 5, vyznačujúci sa tým, že kyselina pyrohroznová sa vytvára intermediárne reakciou pyruvátu alkalického kovu s anorganickou kyselinou, napríklad s kyselinou sírovou alebo kyselinou chlorovodíkovou.
7. Spôsob podlá jedného z nárokov 1 až 6, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje v teplotnom rozsahu 10 až 60 °C.
/8. Spôsob podlá jedného z nárokov 1 až 7, vyznačujúci sa tým, že reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti rozpúšťadla alebo riedidla.
ξ/9. Spôsob podlá nároku 8, vyznačujúci sa tým, že ako rozpúšťadlo alebo riedidlo sa používa organické rozpúšťadlo a/alebo voda.
j 10. Spôsob podlá nároku 9, vyznačujúci sa tým, že organické rozpúšťadlo je zvolené zo súboru zahŕňajúceho alkoholy, étery, ketóny, estery, organické kyseliny, nitrily, alifatické a aromatické uhlovodíky a ich zmesi.
11. Spôsob podlá^jedného^^nárokov 1 až 9, vyznačujúci s ý m , že kyselina pyrohroznová a orga- nické vápenatá soli sa nechajú reagovať v stechiometrickom alebo približne stechiometrickom pomere.
podlá jedného z nárokov 1 až 11, vyzná a t ý m , že získané vápenaté pyruváty sa
12. Spôsob čujúci s používajú na výrobu fyziologicky kompatibilnej kompozície.
K. -
13. Váperia^e pyruváty všeobecného vzorca '“'•'S.
δ
Ca 2* · n HjO (n - 0 - 2,5) /
14. Fyziologicky kompatibilné kompozície, ktoré obsahujú vápenaté pyruváty podía nároku 13 spolu s aspoň jednou ďalšou fyziologicky kompatibilnou substanciou zvolenou zo súboru zahŕňajúceho farmaceutické účinné látky, farmaceutické pomocné látky a nosiče, vitamíny, minerálne látky, sacharidy a iné potravinové doplnky.
Použitie vápenatých pyruvátov vyrobených spôsobom ^ho z nárokov 1 až 12 alebo podľa nároku 14 na ^ŕýšenie vy valosti a sily v oblasti športu, na zníženie 'hmotnosti a telesného tuku, ako ochranná látka pre telesné bunky a tkanivá, ako látka na inhibíciu tvorby radikálov a taktiež ako látka zachytávajúca radikály v telesných bunkách a tkanivách, v oblasti zdravotníctva, pri liečbe obezity a nadmernej hmotnosti a ako potravinové doplnky.
V priebehu medzinárodného predbežného prieskumu boli predložené pozmenené patentové nároky 11, 13, 15 a 16 *
Nové patentové nároky 11, 13, 15 a 16 . Spôsob podlá jedného z nárokov 1 až 9, vyzna čujúci sa tým, že kyselina pyrohroznová a organické vápenaté soli sa nechajú reagovať v molovom pomere
2:1 až 1:4.
Vápenaté pyruváty všeobecného vzorca
Ca 2® · n HjO (n = 0 až menej ako 2,5).
/ / 15. Použitie vápenatých pyruvátov podlá nároku 13 na výrobu prostriedku na zvýšenie vytrvalosti a sily v oblasti športu, na zníženie hmotnosti a telesného tuku, ako ochranná látka pre telesné bunky a tkanivá, ako látka na inhibíciu tvorby radikálov a taktiež ako látka zachytávajúca radikály v telesných bunkách a tkanivách, v oblasti zdravotníctva, pri liečbe obezity a nadmernej hmotnosti a ako potravinové doplnky.
I i
\l 16. Spôsob podlá jedného z nárokov 1 až 12, vyznačujúci sa tým, že získané vápenaté pyruváty sa používajú na výrobu prostriedku na zvýšenie vytrvalosti a sily v oblasti športu, na zníženie hmotnosti a telesného tuku, ako ochranná látka pre telesné bunky a tkanivá, ako látka na inhibíciu tvorby radikálov a taktiež ako látka zachytávajúca radikály v telesných bunkách a tkanivách, v oblasti zdravotníctva, pri liečbe obezity a nadmernej hmotnosti a ako potravinové doplnky.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19729786A DE19729786A1 (de) | 1997-07-11 | 1997-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Calciumpyruvaten |
| US08/955,838 US5962734A (en) | 1997-07-11 | 1997-10-21 | Method of producing calcium pyruvates |
| PCT/EP1998/004089 WO1999002479A1 (de) | 1997-07-11 | 1998-07-02 | Verfahren zur herstellung von calciumpyruvaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK180799A3 true SK180799A3 (en) | 2001-10-08 |
Family
ID=26038228
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1807-99A SK180799A3 (en) | 1997-07-11 | 1998-07-02 | Method for producing calcium pyruvates |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0993433B1 (sk) |
| JP (1) | JP2002507998A (sk) |
| AT (1) | ATE232195T1 (sk) |
| AU (1) | AU725505B2 (sk) |
| BR (1) | BR9810702A (sk) |
| CA (1) | CA2296017A1 (sk) |
| DK (1) | DK0993433T3 (sk) |
| ES (1) | ES2189216T3 (sk) |
| HU (1) | HUP0004638A3 (sk) |
| IL (1) | IL133905A0 (sk) |
| NO (1) | NO20000122D0 (sk) |
| NZ (1) | NZ501771A (sk) |
| PL (1) | PL337946A1 (sk) |
| SK (1) | SK180799A3 (sk) |
| TR (1) | TR200000018T2 (sk) |
| TW (1) | TW404833B (sk) |
| WO (1) | WO1999002479A1 (sk) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20010204A1 (it) * | 2001-02-02 | 2002-08-02 | Hunza Di Marazzita Maria Carme | Specialita' terapeutiche dotate di attivita' antiossidante ed in grado di controllare l'eccesso del peso corporeo |
| JP5406643B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2014-02-05 | 日本合成化学工業株式会社 | α−オキソカルボン酸の金属塩の製造方法 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1465432A (fr) * | 1965-08-25 | 1967-01-13 | D Opochimiotherapie Lab | Nouveau sel de calcium et son procédé de préparation |
| US5294641A (en) * | 1991-11-27 | 1994-03-15 | Montefiore - University Hospital | Method for treating a medical patient for cardiac trauma |
| US5395822A (en) * | 1993-09-20 | 1995-03-07 | Izumi; Yukitoshi | Use of pyruvate to prevent neuronal degeneration associated with ischemia |
| US5612374A (en) * | 1994-02-14 | 1997-03-18 | Ronald T. Stanko | Inhibiting growth of mammary adenocarcinoma |
| US5480909A (en) * | 1994-08-08 | 1996-01-02 | University Of Pittsburgh Medical Center | Method for inhibiting generation of free-radicals |
| AT403916B (de) * | 1996-03-11 | 1998-06-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von calziumpyruvat und dessen hydraten |
| GB9611356D0 (en) * | 1996-05-31 | 1996-08-07 | Howard Alan N | Improvements in or relating to compositions containing Creatine, and other ergogenic compounds |
| US5716926A (en) * | 1996-07-26 | 1998-02-10 | Paxton K. Beale | Composition of pyruvate and protein and method for increasing protein concentration in a mammal |
| US5756469A (en) * | 1996-07-26 | 1998-05-26 | Beale; Paxton K. | Composition of pyruvate and anti-cortisol compounds and method for increasing protein concentration in a mammal |
-
1998
- 1998-06-11 TW TW087109308A patent/TW404833B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-07-02 DK DK98938682T patent/DK0993433T3/da active
- 1998-07-02 JP JP50809799A patent/JP2002507998A/ja active Pending
- 1998-07-02 NZ NZ501771A patent/NZ501771A/xx unknown
- 1998-07-02 AU AU87312/98A patent/AU725505B2/en not_active Ceased
- 1998-07-02 SK SK1807-99A patent/SK180799A3/sk unknown
- 1998-07-02 WO PCT/EP1998/004089 patent/WO1999002479A1/de not_active Application Discontinuation
- 1998-07-02 AT AT98938682T patent/ATE232195T1/de not_active IP Right Cessation
- 1998-07-02 PL PL98337946A patent/PL337946A1/xx unknown
- 1998-07-02 HU HU0004638A patent/HUP0004638A3/hu unknown
- 1998-07-02 IL IL13390598A patent/IL133905A0/xx unknown
- 1998-07-02 ES ES98938682T patent/ES2189216T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-02 EP EP98938682A patent/EP0993433B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-07-02 CA CA002296017A patent/CA2296017A1/en not_active Abandoned
- 1998-07-02 TR TR2000/00018T patent/TR200000018T2/xx unknown
- 1998-07-02 BR BR9810702-0A patent/BR9810702A/pt not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-01-10 NO NO20000122A patent/NO20000122D0/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20000122L (no) | 2000-01-10 |
| EP0993433B1 (de) | 2003-02-05 |
| IL133905A0 (en) | 2001-04-30 |
| NO20000122D0 (no) | 2000-01-10 |
| PL337946A1 (en) | 2000-09-11 |
| DK0993433T3 (da) | 2003-05-26 |
| AU8731298A (en) | 1999-02-08 |
| HUP0004638A1 (hu) | 2001-04-28 |
| NZ501771A (en) | 2000-10-27 |
| TW404833B (en) | 2000-09-11 |
| HUP0004638A3 (en) | 2003-09-29 |
| JP2002507998A (ja) | 2002-03-12 |
| ES2189216T3 (es) | 2003-07-01 |
| EP0993433A1 (de) | 2000-04-19 |
| AU725505B2 (en) | 2000-10-12 |
| TR200000018T2 (tr) | 2000-07-21 |
| BR9810702A (pt) | 2000-08-08 |
| ATE232195T1 (de) | 2003-02-15 |
| CA2296017A1 (en) | 1999-01-21 |
| WO1999002479A1 (de) | 1999-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US6166249A (en) | Creatine pyruvates | |
| US6172111B1 (en) | Creatine pyruvates and a method of producing them | |
| RU2397173C2 (ru) | Кристаллические производные морфинана и способ их получения | |
| US7838690B2 (en) | Method for preparing crystalline 3-0-alkyl-ascorbic acid | |
| US6232497B1 (en) | Method for producing alkali metal and alkaline earth metal pyruvates | |
| SK180799A3 (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| US5962734A (en) | Method of producing calcium pyruvates | |
| CN109694359B (zh) | 一种硝基呋喃代谢产物-呋喃唑酮aoz-d4的合成方法 | |
| US7026507B2 (en) | Method for the production of solid formulations of sodium 3-hydroxy-3-methylbutyrate | |
| CN109734580A (zh) | 曲前列尼尔钠盐新晶型及制备方法 | |
| CZ457499A3 (cs) | Způsob výroby vápenatých pyruvátů | |
| US7208615B2 (en) | Triple mineral salts of (-)-hydroxycitric acid and processes for preparing the same | |
| MXPA99011864A (en) | Method for producing calcium pyruvates | |
| JP2004002376A (ja) | ５−ヒドロキシ−１−メチルヒダントイン新規結晶形 | |
| JP2687141B2 (ja) | 新規なキトサン化合物、該化合物の製造方法および該化合物を含む保湿剤 | |
| CN109761801B (zh) | 一种酮缬氨酸钙的制备新方法 | |
| EP3981759A1 (en) | New crystal form of treprostinil sodium salt and preparation method therefor | |
| KR20000016221A (ko) | 크레아틴 피루베이트 및 이의 제조 방법 | |
| JP4271313B2 (ja) | アミドスルホン酸金属塩の製造法 | |
| FI67073B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara itronsyraderivat och motsvarande treo-beta-laktoner | |
| JPH0940626A (ja) | ビス（２−ヒドロキシフェニルアルキルアミン）誘導体 | |
| MXPA98010488A (en) | Creatine pyruvates and method for their production | |
| BE733625A (sk) | ||
| WO2005076747A2 (en) | Double salts of (-)-hydroxycitric acid with an amine and a group ii a metal and a process for preparing the same | |
| CZ370892A3 (en) | Polynuclear complex compounds of magnesium with aminodicarboxylic acids, halogen, process of their preparation and use |