SK14332000A3 - Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu - Google Patents
Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu Download PDFInfo
- Publication number
- SK14332000A3 SK14332000A3 SK1433-2000A SK14332000A SK14332000A3 SK 14332000 A3 SK14332000 A3 SK 14332000A3 SK 14332000 A SK14332000 A SK 14332000A SK 14332000 A3 SK14332000 A3 SK 14332000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- sec
- butylbenzene
- cumene
- mixture
- phenol
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/27—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation
- C07C45/32—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen
- C07C45/33—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties
- C07C45/34—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds
- C07C45/36—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by oxidation with molecular oxygen of CHx-moieties in unsaturated compounds in compounds containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/08—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by decomposition of hydroperoxides, e.g. cumene hydroperoxide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C39/04—Phenol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/51—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition
- C07C45/53—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by pyrolysis, rearrangement or decomposition of hydroperoxides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka spôsobu výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu oxidáciou zmesi obsahujúcej kumén a sek-butylbenzén a následným Hockovým štiepením kuménhydroperoxidu a sek-butylbenzénhydroperoxidu.
Doterajší stav techniky
Fenol je dôležitou chemickou základnou surovinou so širokým spektrom použitia. Okrem toho, že sa používa ako rozpúšťadlo, používa sa medzi iným na výrobu fenolformaldehydových živíc, 4,4'-dihydroxydifenyl-2,2-propánu (diánu), ε-kaprolaktámu, kyseliny adipovej, alkylfenolov a zmäkčovadiel.
Výroba fenolu Hockovým štiepením vhodného hydroperoxidu je známa. Pri tom okrem fenolu ako hydroxyzlúčeniny vzniká stále ako pridružený produkt karbonylová zlúčenina, ktorá sa z ekonomických dôvodov musí taktiež priviesť k vhodnému zužitkovaniu.
Zverejnený spis EP-0 548 986 Al opisuje spôsob výroby fenolu a metyletylketónu (skrátene MEK) ako pridruženého produktu oxidáciou sek-butylbenzénu na sek-butylbenzénhydroperoxid a Hockovým štiepením sek-butylbenzénhydroperoxidu na fenol a MEK. MEK je vedľa acetónu jedným z technicky najdôležitejších ketónov, ktorý sa používa predovšetkým ako rozpúšťadlo lakov a živíc. V EP-0 548 986 Al sa navrhuje ·· · ·· ···· • · · ··· ··· • · ··· · · · · · · • · · · · · ···· · · · ·· ··· ·· · ·ι> · používanie sek-butylbenzénu ako východiskového materiálu, ktorý v podstate buď neobsahuje etylhydroperoxid, karboxylové kyseliny a fenol, alebo v podstate neobsahuje styrénové zlúčeniny,, alebo v podstate neobsahuje metylbenzylalkohol. Vhodnými uskutočneniami spôsobu zameranými na tieto vsádzkové materiály sa špeciálnymi prídavnými krokmi spracovania dosahuje predovšetkým zlepšené oddeľovanie nežiaducich vedlajších produktov. Tým sa môže nezreagovaný sek-butylbenzén viesť späť do oxidačného stupňa bez toho, aby sa negatívne ovplyvňovala rýchlosť oxidácie.
Aj zverejnený spis aP-0 578 194 A2 sa týka spôsobu výroby fenolu a MEK zo sek-butylbenzénu. Opisuje sa spôsob, ktorý v súvislosti s obvyklými krokmi spôsobu oxidáciou, koncentrovaním a štiepením vykazuje špeciálne kroky spracovania, najmä premývanie frakcie MEK, oddelenej destiláciou, alkáliou, čím sa celkovo má získať MEK s vyššou čistotou.
Z US patentu 4 532 360 je známy priamy, jednostupňový spôsob, ktorý sa môže použiť na výrobu fenolu a MEK zo sek-butylbenzénu. Pri tom sa oxidácia sek-butylbenzénu uskutočňuje v prítomnosti bromovodíka alebo chlorovodíka a taktiež aspoň jednej prísady zvolenej zo súboru zahŕňajúceho oxid céru, trifenylborát, bórtrifosfát a vodu, čím prebieha priame štiepenie sek-butylbenzénhydroperoxidu na fenol a MEK.
Z patentového dokumentu JP-62-114 922 z 26. mája 1987 je známy spôsob súčasnej výroby fenolu, MEK a acetónu oxidáciou sek-butylbenzénu plynom obsahujúcim molekulový kyslík v prítomnosti kuménu a kuménhydroperoxidu. Pridaním 5 až 60 % hmotn. koncentrátu kuménhydroperoxidu, ktorý obsahuje 65 až 85 % hmotn. kuménhydroperoxidu, k sek-bu• · »· ···· Β· · ·· • · · · · · · • · ··· · · · · · * • · · · · ······· · ····· ·· · ·· · tylbenzénu, alebo pridaním aspoň 50 % hmotn., ideálne však 30 až 70 % hmotn. kuménu k sek-butylbenzénu, pričom údaj % hmotn. sa vzťahuje na obsah sek-butylbenzénu, sa dosahuje zvýšená reakčná rýchlosť pri oxidácii sek-butylbenzénu. Ďalej sa znižuje závislosť rýchlosti oxidácie sek-butylbenzénu od obsahu izobutylbenzénu a tvorba vedľajšieho produktu acetofenónu. V prípade prídavku kuménu k sek-butylbenzénu sa teda uskutočňuje oxidácia so zníženým množstvom kuménu.
Fenol sa však v súčasnosti vyrába hlavne Hockovým štiepením kuménhydroperoxidu, pričom ako pridružený produkt vzniká acetón. Acetón má taktiež mnohostranné možnosti použitia, a to napríklad ako rozpúšťadlo alebo na výrobu medzi iným 4,4'-dihydroxydifenyl-2,2-propánu a metylmetakrylátu.
Pri tomto takzvanom kuménovom spôsobe výroby fenolu a acetónu sa najskôr kumén oxiduje prednostne vzduchom alebo kyslíkom na kuménhydroperoxid, ktorý sa obvykle po destilačnom skoncentrovaní oddelením nezreagovaného kuménu na obsah kuménhydroperoxidu 60 až 85 % hmotn. následne štiepi za kyslej katalýzy prednostne kyselinou sírovou na fenol a acetón. Dobrý prehlad o kuménovom spôsobe poskytuje napríklad Weissermel/Arpe, Industrielle Organische Chemie, 2. vydanie, Verlag Chemie, 1978 alebo Ullmann's Encyclopedia of Undustrial Chemistry, zv. A 19, str. 302 a ďalšie, VCH Verlagsgesellschaft, 1991. Novšie ďalšie vývoje kuménového spôsobu sa týkajú predovšetkým oblasti štiepenia kuménhydroperoxidu a spracovania produktu štiepenia na zníženie tvorby vedľajších produktov a spotreby energie, porov. napríklad EP-0 589 588 Al, EP-0 670 296 Al alebo WO 97/06905.
·· ···· ·· · ·· • · · ··· · · · • · ··· · · · · · · • · · * · · ···· · · ·
Kuménový spôsob výroby vedie stále k rovnakým podielom pri získavaní fenolu a acetónu. Vzhladom na hmotnosť vzniká na tonu fenolu 0,62 tony acetónu. Podstatným účelom použitia obidoch produktov je syntéza 4,4'-dihydroxydifenyl-2,2-propánu, pričom sa podlá reakčnej rovnice vychádzajúc z 2 molov fenolu a 1 molu acetónu získa 1 mol 4,4' -dihydroxydifenyl-2,2-propánu. 4,4'-Dihydroxydifenyl2,2-propán slúži ako východisková látka na výrobu polykarbonátov a epoxidových živíc, a preto sa produkuje vo veľkých množstvách. Na syntézu 4,4'-dihydroxydifenyl-2,2-propánu však treba, vzhľadom na moly, len polovicu acetónu v porovnaní s fenolom. Existujú síce aj ďalšie možnosti využitia acetónu, napríklad ako rozpúšťadlo alebo na výrobu napríklad metylmetakrylátu, avšak celkovo sa predpovedá odlišný tržný rast pre fenol a acetón tak, že bude potrebné trochu viac fenolu ako acetónu, vzhladom na moly. Tejto odlišnej tržnej požiadavke však nemohol kuménový spôsob, používaný hlavne na výrobu fenolu a acetónu, zodpovedať na základe svojej reakčnej schémy.
Preto existuje úloha poskytnúť spôsob výroby fenolu, pri ktorom sa síce vyrába aj acetón, ale nevytvára nútene ako kuménový spôsob ekvimolové množstvo fenolu a acetónu, ale hospodárnym spôsobom umožňuje flexibilné prispôsobenie výroby pravdepodobne nepatrne vyššiemu dopytu po fenole ako po acetóne, vzhladom na moly.
Podstata vynálezu
Táto úloha sa podlá vynálezu rieši podľa patentového nároku 1 spôsobom výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu oxidáciou zmesi obsahujúcej kumén a sek-butylbenzén plynom obsahujúcim molekulový kyslík a následným Hockovým štiepením kuménhydroperoxidu a sek-butylbenzénhydroperoxidu, ktorý sa vyznačuje tým, že zmes obsahujúca kumén a sek-butylbenzén obsahuje až 25 % hmotn. sek-butylbenzénu.
·· ···· ·· ft ·· ··· ··· · · · _ · · ··· · · · · · · s ····· ···· · · · ········ ·· ··· ·· · ·· ·
Prednostne sa táto zmes skladá len z kuménu a sek-butylbenzénu.
Prekvapivo sa zistilo, že pomocou krokov postupu známych z kuménového spôsobu sa môžu spracovať aj zmesi, ktoré obsahujú súčasne kumén a malé množstvá až do 25 % hmotn. sek-butylbenzénu a spoločne sa môžu premieňať na fenol, acetón a cyklohexanón. Tým sa môže pomocou prispôsobenia zloženia zmesi východiskových látok v zmesi produktov cielene regulovať molový pomer fenolu, acetónu a MEK a spravidla zabraňovať obchodne nevyužitelnému nadbytku jednej z obidvoch vznikajúcich karbonylových zlúčenín. Spôsob podlá vynálezu ponúka tým podstatnú výhodu možnosti prispôsobenia produkcie odbytištiam pre cenné produky fenol, acetón a MEK, pričom sa môže najmä zabraňovať predpovedanej nadmernej kapacite acetónu.
Pretože premena zmesi obsahujúcej kumén a až 25 % hmotn. sek-butylbenzénu, vzhladom na zmes môže podľa vynálezu prebiehať za podmienok známych z tradičného kuménového spôsobu, je spôsob podľa vynálezu okrem toho uskutočniteľný rýchlo a jednoducho v existujúcich zariadeniach pracujúcich podľa kuménového spôsobu. Prednostne sa pri realizácii v oblasti oxidácie a štiepenia používajú časti zariadenia existujúce z minulosti; len pri privádzaní východiskových látok a najmä pri spracovaní prúdu produktov štiepenia na jednotlivé cenné produkty sú potrebné prispôsobenia. Existujúce, podľa tradičního kuménového spôsobu pracujúce výrobné zariadenie pre fenol a acetón sa preto môže ľahko rozšíriť tak, aby bolo vhodné na uskutočnenia spôsobu podľa vynálezu a prevádzkované podľa vynálezu podľa situácie na trhu alebo len na výrobu fenolu a acetónu.
······ ·· · ·· ··· · · · · · « • · e·· · · · · · v • · · · · · ···· · · ·
Ako východisková látka na oxidáciu pri spôsobe podľa vynálezu slúži teda zmes, ktorá okrem kuménu podía vynálezu obsahuje až 25 % hmotn., prednostne až 20 % hmotn., obzvlášť prednostne 10 až 20 % hmotn., sek-butylbenzénu. Táto zmes sa môže už predbežne uchovávať v skladovacej nádrži alebo sa vytvárať zmiešaním z oddelených zdrojov až pred vstupom do oxidačných reaktorov. Taktiež možno prúdy látok obsahujúce kumén alebo sek-butylbenzén dávkovať do oxidačných reaktorov a tam zmiešať.
Prednostne sa zmes východiskových látok podlá vynálezu na oxidácii priamo vyrába alkyláciou benzénu príslušnou zmesou propénu a l-buténu/2-buténu v prítomnosti alkylačného katalyzátora bežného v obchode, napríklad AICI3, H3PO4/S1O2 alebo zeolitov. Plynná zmes obsahujúca propén, 1-butén a 2-butén sa pri tom môže odoberať priamo z krakovacieho zariadenia, čím môže odpadať dodatočné delenie plynnej zmesi na propén a l-butén/2-butén, napríklad na oddelenú výrobu kuménu a sek-butylbenzénu.
Ako oxidačné reaktory slúžia prednostne probublávacie reaktory známe z kuménového spôsobu. Oxidácia sa potom uskutočňuje podobne ako pri kuménovém spôsobe, prednostne bez katalyzátora pri teplotách 100 °C až 140 °C a absolútnom tlaku 0,1 až 2 MPa v prítomnosti prednostne vzduchu alebo plynu obsahujúceho kyslík vo forme molekulového kyslíka, až dovtedy, kým sa dosiahne obsah peroxidov v prúde produktov z oxidácie až 40 % hmotn. Zvyšok obsahuje prevažne nezreagovaný kumén a sek-butylbenzén, pretože sa používa veľmi čistá zmes kuménu a sek-butylbenzénu. Ďalej je obsiahnutých v malých množstvách niekolko vedľajších produktov vytvorených pri oxidácii. K nim patrí najmä dimetylfenylmetanol, 2-fenylbutanol, acetofenón a propiofenón.
·· ···· • · • ··· • · · • · ·· ··· ·· · ·· • · · · · • · · · · • · ······· · • · · · · ·· · ··
Tak ako pri tradičnom kuménovom spôsobe sa môže prúd produktov z oxidácie priamo alebo cez zberač ako medzizásobník privádzať do zahusťovacej jednotky, v ktorej sa prednostne destiláciou za vákua oddelením nezreagovaného kuménu a/nebo sek-butylbenzénu zvyšuje obsah kuménhydroperoxidu prednostne na 40 až 65 % hmotn. a/alebo obsah sek-butylbenzénhydroperoxidu na prednostne 5 až 15 % hmotn. v prúde látok. Oddelený kumén a/alebo sek-butylbenzén sa prednostne poprípade po ďalšom spracovaní privádza späť k oxidácii.
Prúd látok zo zahustenia sa teraz privádza k štiepeniu, ktoré sa podľa vynálezu prednostne uskutočňuje za katalýzy kyselinou, predovšetkým pomocou kyseliny sírovej, v homogénnej fáze. Kuménhydroperoxid a sek-butylbenzénhydroperoxid sa tu v podstate premieňajú na fenol, acetón a MEK. Vhodné reaktory na štiepenie a vhodné reakčné podmienky sú známe napríklad z EP-0 589 588 Al alebo WO 97/06905. Výhodné môže byť produkt štiepenia podobne ako pri spôsobe z týchto patentových dokumentov podrobiť dodatočnému temperovaniu na zníženie obsahu nežiaducich vedľajších produktov inižujúcich výťažok. Potom sa uskutočňuje prednostne destilačné spracovanie zmesi produktov štiepenia spôsobom podobným kuménovému spôsobu, dobre známym odborníkovi, aby sa izolovali cenné produkty fenol, acetón a MEK.
Spôsob podľa vynálezu nie je obmedzený na tu naznačené hlavné kroky spôsobu; naopak sa môžu aj na spôsob podľa /z vynálezu prenášať všeky varianty spôsobu známe z kumenového spôsobu, doplnenia alebo preradenia, najmä keď sú zamerané na znižovanie tvorby vedľajších produktov a optimalizáciu spotreby energie. V znalosti spôsobu podľa vynálezu sa ·· ···· ·· 9 ·· ··· · · · ··· • · ··· ···· · 9
9 9 9 9 9 9999 9 9 9 odborníkovi odhaľujú na pozadí kuménového spôsobu mnohotvárne technologické a prístrojové uskutočnenia.
Pomocou spôsobu podľa vynálezu sa dajú dosiahnuť výťažky štiepenia fenolu, acetónu a MEK nad 90 %. Zloženie zmesi východiskových látok použité na oxidáciu sa pri tom prispôsobuje s ohľadom na jej obsah sek-butylbenzénu prednostne tak, aby pre cenné produkty acetón a MEK, ktoré vznikajú ako pridružené produkty k fenolu, existovali vždy dostatočné možnosti odbytu. Týmto spôsobom sa zabraňuje stratám zapríčineným nadmernou kapacitou a dosahuje vysoká hospodárnosť.
Spôsob podľa vynálezu sa bližšie objasňuje pomocou nasledujúceho príkladu bez toho, aby bol vynález obmedzený na tento príklad.
Príklad uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Zmes skladajúca sa z 80 % hmotn. kuménu a 20 % hmotn. sek-butylbenzénu sa pri 132 °C oxiduje kyslíkom v prebublávacom reaktore s termostatom. Po čase oxidácie 2,5 hodiny obsahuje produkt oxidácie podľa analýzy plynovým chromatografom (GC-analýza) 21,5 % hmotn. kuménhydroperoxidu a 2,9 % hmotn. sek-butylbenzénhydroperoxidu. Táto zmes sa potom podrobí skoncentrovaniu vo vysokom vákuu, pričom vzniknutý koncentrát obsahuje podľa analýzy plynovým chromatografom 59,3 % hmotn. kuménhydroperoxidu a 8,1% hmotn. sek-butylbenzénhydroperoxidu. Zmes uhľovodíkov vzniknutá ako destilát obsahuje menej ako 1 % peroxidu, počítané ako kuménhydroperoxid. Koncentrát sa potom pri 50 °C štiepi v jednofázovom štiepení v prítomnosti 2 000 ppm kyseliny • ·
sírovej rozpustený v acetóne alebo v skúšobnom produkte štiepenia skladajúcom sa z acetónu, MEK, fenolu a uhľovodíkov.
Výťažok štiepenia je podlá vyhodnotenia. GC-analýzy pre acetón nad 95 %, pre MEK 92,3 % a pre fenol nad 99 %.
Claims (12)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu oxidáciou zmesi obsahujúcej kumén a sek-butylbenzén plynom obsahujúcim molekulový kyslík a následným Hockovým štiepením kuménhydroperoxidu a sek-butylbenzénhydroperoxidu, vyznačujúci sa tým, že zmes obsahujúca kumén a sek-butylbenzén obsahuje až 25 % hmotn. sek-butylbenzénu.
- 2. Spôsob podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým , že zmes obsahuje až 20 % hmotn. sek-butylbenzénu.
- 3. Spôsob podľa nároku 2, vyznačujúci sa tým , že zmes obsahuje 10 až 20 % hmotn. sek-butylbenzénu .
- 4. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým , že zmes sa skladá z kuménu s vysokou čistotou a sek-butylbenzénu s vysokou čistotou.
- 5. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým , že zmes sa vyrába alkyláciou benzénu plynnou zmesou obsahujúcou propén, 1-butén a 2-butén.
- 6. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým , že oxidácia sa uskutočňuje vzduchom alebo plynom obsahujúcim kyslík vo forme molekulového kyslíka.99 9999 • · • 999 • e · • 9 9 9 9 · • 9 9 9 9 99 9 9 9 9 9 9999 »9 999 9999 99
- 7. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým , že oxidácia sa uskutočňuje pri teplotách 100 °C až 140 °C.
- 8. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým , že produkt oxidácie sa pred štiepením skoncentruje destilačné oddelením kuménu alebo sek-butylbenzénu alebo obidvoch týchto látok.
- 9. Spôsob podľa nároku 8,vyznačujúci sa tým , že oddelený kumén alebo sek-butylbenzén alebo obidve tieto látky sa spätne privádzajú k oxidácii.
- 10. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci· sa tým , že zmes na štiepenie je homogénna.
- 11. Spôsob podľa aspoň jedného z predchádzajúcich nárokov, vyznačujúci sa tým , že štiepenie je katalyzované kyselinou.
- 12. Spôsob podľa nároku 11, vyznačujúci tým , že ako kyselina sa používa kyselina sírová.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19946888A DE19946888A1 (de) | 1999-09-30 | 1999-09-30 | Verfahren zur Herstellung von Phenol, Aceton und Methylethylketon |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK14332000A3 true SK14332000A3 (sk) | 2001-07-10 |
Family
ID=7923858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1433-2000A SK14332000A3 (sk) | 1999-09-30 | 2000-09-25 | Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1088809A1 (sk) |
| JP (1) | JP2001151710A (sk) |
| KR (1) | KR20010050752A (sk) |
| CN (1) | CN1290681A (sk) |
| BG (1) | BG104775A (sk) |
| BR (1) | BR0004977A (sk) |
| CZ (1) | CZ20003478A3 (sk) |
| DE (1) | DE19946888A1 (sk) |
| PL (1) | PL342872A1 (sk) |
| SK (1) | SK14332000A3 (sk) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7205442B2 (en) | 2003-02-06 | 2007-04-17 | Shell Oil Company | Method of making high purity phenol |
| US7282613B2 (en) | 2003-02-14 | 2007-10-16 | Shell Oil Company | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US7312365B2 (en) * | 2003-02-14 | 2007-12-25 | Shell Oil Company | Process for low temperature cleavage of an oxidation mixture comprising hydroperoxides |
| TW200616939A (en) * | 2004-08-13 | 2006-06-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Production of bisphenol-a |
| TWI376361B (en) | 2004-08-13 | 2012-11-11 | Exxonmobil Chem Patents Inc | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| US7348465B2 (en) * | 2005-02-08 | 2008-03-25 | Shell Oil Company | Selective alkylation of aromatic hydrocarbons |
| US7326815B2 (en) | 2005-12-27 | 2008-02-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Selective oxidation of alkylbenzenes |
| CN101384533B (zh) * | 2006-02-14 | 2012-07-25 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制备苯酚和甲乙酮的方法 |
| TW200744985A (en) * | 2006-02-14 | 2007-12-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc | Process for producing sec-butylbenzene |
| CN101511784A (zh) | 2006-08-03 | 2009-08-19 | 埃克森美孚化学专利公司 | 烷基芳族化合物的氧化方法 |
| US8487138B2 (en) | 2007-08-22 | 2013-07-16 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| KR20100044900A (ko) | 2007-08-22 | 2010-04-30 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 2급 부틸벤젠의 제조 방법 |
| EP2098498A1 (en) | 2008-03-04 | 2009-09-09 | ExxonMobil Chemical Patents Inc. | Selective oligomerization of isobutene |
| US8658835B2 (en) | 2007-10-31 | 2014-02-25 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| WO2009058531A1 (en) * | 2007-10-31 | 2009-05-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Oxidation of hydrocarbons |
| KR101257988B1 (ko) * | 2007-10-31 | 2013-04-24 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 탄화수소의 산화 |
| US7759524B2 (en) | 2007-12-21 | 2010-07-20 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone |
| WO2010042268A1 (en) | 2008-10-10 | 2010-04-15 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for producing sec-butylbenzene |
| EP2356087A4 (en) | 2008-10-10 | 2015-09-02 | Exxonmobil Chem Patents Inc | OXIDATION OF HYDROCARBONS |
| CN102177126A (zh) | 2008-10-10 | 2011-09-07 | 埃克森美孚化学专利公司 | 制备苯酚和甲乙酮的方法 |
| KR20110086162A (ko) | 2008-12-15 | 2011-07-27 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 알킬방향족 화합물의 산화 |
| CN102826980B (zh) * | 2012-09-04 | 2014-10-15 | 华东理工大学 | 2,3-丁二醇气相脱水制备甲乙酮的方法 |
| CN104447214B (zh) * | 2014-12-01 | 2016-02-24 | 中石化上海工程有限公司 | 苯酚丙酮装置氧化反应单元降低能耗的方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62114922A (ja) * | 1985-11-13 | 1987-05-26 | 大日本インキ化学工業株式会社 | フエノ−ルとアセトンおよびメチルエチルケトンとの製造法 |
-
1999
- 1999-09-30 DE DE19946888A patent/DE19946888A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-08-11 EP EP00117403A patent/EP1088809A1/de not_active Withdrawn
- 2000-09-19 BG BG104775A patent/BG104775A/xx unknown
- 2000-09-21 CZ CZ20003478A patent/CZ20003478A3/cs unknown
- 2000-09-25 SK SK1433-2000A patent/SK14332000A3/sk unknown
- 2000-09-27 JP JP2000294173A patent/JP2001151710A/ja active Pending
- 2000-09-28 BR BR0004977-8A patent/BR0004977A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-09-29 KR KR1020000057307A patent/KR20010050752A/ko not_active Application Discontinuation
- 2000-09-29 CN CN00129071A patent/CN1290681A/zh active Pending
- 2000-09-29 PL PL00342872A patent/PL342872A1/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19946888A1 (de) | 2001-04-05 |
| CN1290681A (zh) | 2001-04-11 |
| EP1088809A1 (de) | 2001-04-04 |
| CZ20003478A3 (cs) | 2002-03-13 |
| BR0004977A (pt) | 2001-06-19 |
| KR20010050752A (ko) | 2001-06-15 |
| PL342872A1 (en) | 2001-04-09 |
| BG104775A (en) | 2001-09-28 |
| JP2001151710A (ja) | 2001-06-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK14332000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu, acetónu a metyletylketónu | |
| US6720462B2 (en) | Method for producing aromatic alcohols, especially phenol | |
| EP1966114B1 (en) | Selective oxidation of alkylbenzenes | |
| US8487138B2 (en) | Oxidation of hydrocarbons | |
| US5371305A (en) | Process for producing phenol from cumene | |
| US7282613B2 (en) | Process for producing phenol and methyl ethyl ketone | |
| KR101534360B1 (ko) | 액상 수소화에 의한 이소프로판올의 제조 방법 | |
| SK14352000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu, metyletylketónu a acetónu | |
| JPS5852972B2 (ja) | 二価フエノ−ル類の製造方法 | |
| US6888035B2 (en) | Hydrogenation of cleavage effluents in phenol production | |
| US20110301384A1 (en) | cumene oxidation | |
| CA1328470C (en) | Process for producing phenols | |
| SK14342000A3 (sk) | Spôsob výroby fenolu | |
| US8003827B2 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| US20100099919A1 (en) | Method for producing phenol and acetone | |
| US3978142A (en) | Process for producing polyphenols | |
| JPH0112737B2 (sk) | ||
| US4801758A (en) | Procedure for producing hydroquinone | |
| MXPA00006676A (en) | Process for the preparation of phenol | |
| MXPA00006683A (en) | Process for the preparation of phenol, acetone and methylethylketone | |
| US11084771B2 (en) | Method for purifying phenol | |
| MXPA00006677A (en) | Process for the preparation of phenol, methylethylketone and acetone | |
| JPH0623117B2 (ja) | ２，６−ジヒドロキシナフタレンの製造方法 | |
| JPS59141530A (ja) | レゾルシンの製造方法 |