SK142698A3 - Fungicidal mixtures - Google Patents

Fungicidal mixtures Download PDF

Info

Publication number
SK142698A3
SK142698A3 SK1426-98A SK142698A SK142698A3 SK 142698 A3 SK142698 A3 SK 142698A3 SK 142698 A SK142698 A SK 142698A SK 142698 A3 SK142698 A3 SK 142698A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
formula
compound
iii
alkyl
compounds
Prior art date
Application number
SK1426-98A
Other languages
English (en)
Inventor
Bernd Muller
Hubert Sauter
Eberhard Ammermann
Gisela Lorenz
Siegfried Strathmann
Klaus Schelberger
Maria Scherer
Dietrich Mappes
Herbert Bayer
Ruth Muller
Original Assignee
Basf Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Ag filed Critical Basf Ag
Publication of SK142698A3 publication Critical patent/SK142698A3/sk

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(57) Anotácia:
Fungicidne zmesi obsahujúce: a) karbamát vzorca (I), v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, C|-C4-alkyl alebo CrC4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2 a/alebo b) oxíméter vzorca (II), v ktorom substituenty majú nasledujúce významy: X znamená kyslfk alebo amino (NH); Y predstavuje CH alebo N; Z znamená kyslik, síru, amino (NH) alebo CrC4-alkylamino (N- Ci-C4-aIkyl); R' predstavuje C|-C6-alkyl, C|-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6-halogénalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogénalkinyl, C3-C6-cykloalkylmetyl alebo predstavuje benzyl, ktorý môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo k nemu môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich zvyškov: kyano, C|-C4-alkyl, CrC4-halogénalkyl, CrC4-alkoxy, C|-C4-halogénalkoxy a C,-C4-alkyltio a c) akaricid vybraný zo skupiny zlúčenín vzorca (Hla až Illd) v synergicky účinnom množstve.
-1 Fungicídne zmesi
Oblasť techniky
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi a spôsobu ničenia škodlivých húb jej použitím.
I
Podstata vynálezu
Predložený vynález sa týka fungicídnej zmesi, ktorá obsahuje
v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0,1 alebo 2 a R predstavuje halogén, Ci-C4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, a/alebo
b) oximéter vzorca II
v ktorom substituenty majú nasledujúce významy:
X znamená kyslík alebo amino (NH);
Y predstavuje CH alebo N;
Z znamená kyslík, síru, amino (NH) alebo C1-C4-alkylamino (N-Ci-C4-alkyl);
R’ predstavuje CrC6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6halogénalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogénalkinyl, C3-C6cykloalkylmetyl, alebo predstavuje benzyl, ktorý môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo k nemu môžu byť pripojené jeden až
-2tri z nasledujúcich zvyškov: kyano, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogénalkyl, Ci C4-alkoxy, CvOhalogénalkoxy a Ci-C4-alkyltio;
c) akaricíd vybraný zo skupiny zlúčenín III.a až II,.d
C(CH3)3 (lll.b)
(Hlc) v sýnergicky účinnom množstve.
Ďalej sa vynález týka spôsobov ničenia škodlivých húb zmesami zlúčenín I a/alebo II a III a použitia zlúčeniny I a/alebo II a III na prípravu takýchto zmesí.
Zlúčeniny vzorca I, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám boli opísané v literatúre (WO-A 96/01,256 a WO-A 96/01,258).
Zlúčeniny vzorca II, ich príprava a ich účinok proti škodlivým hubám boli opísané v literatúre (WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154 a DE-A 195 28 651.0).
-3Akaricídy III, ich príprava a ich účinok proti pavúkovcom boli taktiež opísané (Illa: CAS RN 120928-09-8, všeobecný názov: fenazaquin; lllb: EP-A 289 879, všeobecný názov: tebufenpyrad; lllc: CAS RN 111812-58-9, všeobecný názov: fenpyroxymate; llld: CAS RN 96489-71-3, všeobecný názov: pyridaben).
’ I
Predmetom predloženého vynálezu bolo poskytnúť zmesi, ktoré majú zlepšenú účinnosť proti škodlivým hubám spojenú so znížením celkového množstva použitých účinných zložiek (synergické zmesi) z hľadiska zníženia aplikačných pomerov a zlepšenia spektra účinnosti známych zlúčenín.
V súlade s tým sme zistili, že tento cieľ sa dá dosiahnuť pomocou zmesí definovaných v úvode. Okrem toho sme zistili, že lepšie ničenie škodlivých húb je možné aplikáciou zlúčeniny I a/alebo II a zlúčenín III súčasne spoločne alebo . oddelene alebo následnou aplikáciou zlúčeniny I a/alebo II a zlúčenín, než ako keď sa použijú jednotlivé zlúčeniny.
Všeobecný vzorec predstavuje predovšetkým karbamáty, v ktorých kombinácia substituentov zodpovedá jednému riadku v nasledujúcej tabuľke:
v c. T Rn
1.1 N 2-F
I.2 N 3-F
I.3 N 4-F
I.4 N 2-CI
I.5 N 3-Ci
I.6 N 4-CI
I.7 N 2-Br
I.8 N 3-Br
I.9 N 4-Br
1.10 N 2-CH3
1.11 N 3-CH3
1.12 N 4-CH3
1.13 N 2-CH2CH3
1.14 N 3-CH2CH3
1.15 N 4-CH2CH3
1.16 N 2-CH(CH3)2
1.17 N 3-CH(CH3)2
1.18 N 4-CH(CH3)2
Č. T Rn
1.19 N 2-CF3
I.20 N 3-CFa
1.21 N 4-CF3
I.22 N 2,4-F2
I.23 N 2.4-CI2
I.24 N 3,4-CI2
I.25 N 2-CI, 4-CH3
I.26 N 3-CI, 4-CH3
I.27 CH 2-F
I.28 CH 3-F
I.29 CH 4-F
I.30 CH 2-CI
1.31 CH 3-CI
I.32 CH 4-CI
I.33 CH 2-Br
I.34 CH 3-Br
I.35 CH 4-Br
I.36 CH 2-CH3
I.37 CH 3-CH3
I.38 CH 4-CH3
I.39 CH 2-CH2CH3
I.40 CH 3-CH2CH3
1.41 CH 4-CH2CH3
I.42 CH 2-CH(CH3)2
I.43 CH 3-CH(CH3)2
I.44 CH 4-CH(CH3)2
I.45 CH 2-CF3
I.46 CH 3-CF3
I.47 CH 4-CF3
I.48 CH 2,4-F2
I.49 CH 2,4-CI2
I.50 CH 3,4-CI2
1.51 CH 2-CI, 4-CH3
I.52 CH 3-CI, 4-CH3
Výhodné sú predovšetkým zlúčeniny 1.12,I.23,1.32 a I.38.
Všeobecný vzorec i i znamená predovšetkým oximétery, v ktorých X znamená kyslík a Y predstavuje CH alebo X znamená amino a Y predstavuje N.
-5Výhodnými zlúčeninami II sú tiež také zlúčeniny, v ktorých 2 znamená kyslík.
Rovnako výhodnými zlúčeninami II sú také zlúčeniny, v ktorých R’ predstavuje alkyl alebo benzyl.
Predovšetkým výhodné z hľadiska svojho použitia v synergických zmesiach podľa tohto vynálezu sú zlúčeniny I, ktoré sú zhrnuté v nasledujúcich tabuľkách:
Tabuľka 2
Zlúčeniny vzorca HA, v ktorom ZR’ pre každú zlúčeninu zodpovedá jednému riadku v tabuľke A
(IIA)
Tabuľka 3
Zlúčeniny vzorca IIB, v ktorom ZR’ pre každú zlúčeninu zodpovedá jednému riadku v tabuľke A
(B)
Tabuľka A
v c. ZR'
1.1 O-CH2CH2CH3
1.2 O-CH(CH3)2
1.3 o-ch2ch2ch2ch3
1.4 O-CH(CH3)CH2CH3
1.5 0-CH2CH(CH3)2
č. ZR'
1.6 O-C(CH3),
1.7 S-C(CH3)3
1.8 O-CH(CH3)CH2CH2CH3
1.9 O-CHjC(CH3)3
1.10 O-CH2C(C1)=CC12
1.11 O-CH2CH=CH-C1 (trans)
1.12 0-CH2C(CH3) =ch2
1.13 0-CH2- (cyklopropyl)
1.14 O-CH2-CeH5
1.15 O-CH2- [4-F-CjH,]
1.16 o-ch2ch3
1.17 o-ch(ch2ch3)2
Z hľadiska C=Y dvojitej väzby, zlúčeniny vzorca II môžu byť v E alebo Z konfigurácii (vzhľadom na funkciu karboxylovej kyseliny). Na základe toho sa môžu použiť v zmesiach podľa vynálezu vždy buď vo forme čistého E alebo Z izoméru alebo vo forme E/Z izomémej zmesi. Výhodne sa vždy používa E/Z izomérna zmes alebo E izomér, predovšetkým výhodným je E izomér zlúčeniny
Dvojité väzby C=N oximéterových skupín v bočnom reťazci zlúčenín II môžu byť vždy vo forme čistého E alebo Z izoméru alebo vo forme E/Z izomérnych zmesí. Zlúčeniny II sa môžu použiť v zmesiach podľa vynálezu vo forme izomérnych zmesí alebo vo forme čistých izomérov. Z hľadiska ich použitia sú predovšetkým výhodné také zlúčeniny II, v ktorých koncová oximéterová skupina bočného reťazca je v cis konfigurácii (OCH3 skupina vzhľadom k ZR’).
Vzhľadom na zásaditý charakter, zlúčeniny vzorca I a II sú schopné tvoriť adukty alebo soli s anorganickými alebo s organickými kyselinami alebo s kovovými iónmi.
Príkladmi anorganických kyselín sú halogenovodíkové kyseliny, ako je kyselina fluorovodíková, kyselina chlorovodíková, kyselina bromovodíková a kyselina jodovodíková, kyselina sírová, kyselina fosforečná a kyselina dusičná.
-7Vhodnými organickými kyselinami sú, napríklad, kyselina mravčia, kyselina uhličitá a alkánové kyseliny, ako je kyselina octová, kyselina trifluóroctová, kyselina trichlóroctová a kyselina propiónová, a tiež kyselina glykolová, kyselina tiokyánová, kyselina mliečna, kyselina jantárová, kyselina citrónová, kyselina benzoová, kyselina škoricová, kyselina šťavelová, alkylsulfónové kyseliny (kyseliny sulfónové, ktoré majú lineárne alebo rozvetvené alkylové zvyšky obsahujúce od 1 do 20 atómov uhlíka), arylsulfónové kyseliny alebo aryldisulfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ku ktorým sú pripojené jedna alebo dve sulfónové skupiny), alkylfosfónové kyseliny (fosfónové kyseliny, ktoré majú lineárne alebo rozvetvené alkylové zvyšky obsahujúce od 1 do 20 atómov uhlíka), arylfosfónové kyseliny alebo aryldifosfónové kyseliny (aromatické zvyšky, ako je fenyl a naftyl, ku ktorým sú pripojené jeden alebo dva zvyšky kyseliny fosforečnej), pričom k alkylovým alebo arylovým zvyškom môžu byť pripojené ďalšie substituenty, napríklad kyselina p-toluénsulfónová, kyselina salicylová, kyselina p-aminosalicylová, kyselina 2-fenoxybenzoová, kyselina 2acetoxybenzoová a iné.
Vhodnými kovovými iónmi sú predovšetkým ióny prvkov druhej hlavnej skupiny, predovšetkým vápnik a horčík, a tretej a štvrtej hlavnej skupiny, predovšetkým hliník, cín a olovo, a prvej až ôsmej podskupiny, predovšetkým chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok a iné. Predovšetkým výhodné sú kovové ióny prvkov podskupín štvrtej periódy. Kovy môžu byť pritom v rozličných mocenstvách, ktoré im prináležia.
Pri príprave zmesí sa výhodne používajú čisté účinné zložky I a/alebo II a III, ktoré sa podľa potreby môžú zmiešať spolu s ďalšími účinnými zložkami proti škodlivým hubám alebo iným škodcom ako hmyzu, pavúkovitým alebo nematódom, alebo s herbicídne účinnými zložkami alebo regulátormi rastu, alebo hnojivami.
Zmesi zlúčenín I a/alebo II a III, alebo súčasné spoločné alebo oddelené použitie zlúčenín I a/alebo II a III, sa vyznačuje vynikajúcou účinnosťou proti širokému spektru fytopatogénnych húb, predovšetkým z tried Ascomycetes,
-8Deuteromycetes, Phycomycetes a Basidiomycetes. Niektoré z nich pôsobia systémovo a môžu sa teda použiť ako listové a pôdne fungicídy.
Sú špecificky vhodné na ničenie veľkého množstva húb v rozličných plodinách, ako je bavlník, druhy zeleniny (napr. rastliny uhoriek, strukovín a tekvicovitých), jačmeň, tráva, ovos, kávovník, kukurica, ovocné stromy, ryža, raž, sója, vinič, pšenica, okrasné rastliny, cukrová repa a celý rad semien.
Sú predovšetkým vhodné na ničenie nasledujúcich fytopatogénnych húb: Erysiphe graminis (múčnatka pravá) na obilovinách, Erysiphe cichoracearum a Sphaerotheca fuliginea na tekvicovitých, Podosphaera leucotricha na jabloniach, druhy Puccinia na obilovinách, druhy Rhizoctonia na bavlníku, ryži a trávniku, druhy Ustilago na obilovinách a cukrovej repe, Venturia inaequalis (chrastavitosť . jabĺk) na jabloniach, druhy Helminthosporium na obilovinách, Septoria nodorum na pšenici, Botrytis cinerea (plieseň sivá) na jahodách, zelenine, okrasných rastlinách a viniči, Cercospora arachidicola na podzemnici olejnej, Pseudocercosporella herpotrichoides na pšenici a jačmeni, Pyricularia oryzae na ryži, Phytophthora infestans na zemiakoch a rajčiakoch, Plasmopara viticola na viniči hroznorodom, druhy Pseudoperonospora na tekvicovitých a chmeli, druhy Alternaria na zelenine a ovocných stromoch a druhy Fusarium a Verticillium.
Ďalej sa môžu použiť na ochranu materiálov (napríklad pri ochrane dreva), napríklad proti Paecilomyces variotii.
Zlúčeniny I a/alebo II a III sa môžu aplikovať súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne po sebe, v prípade oddeleného použitia, toto v zásade nemá žiaden vplyv na výsledok meraní ničenia.
Zlúčeniny I a III alebo II a III sa bežne používajú v hmotnostnom pomere od 200:1 do 0,1 :1, výhodne 100:1 až 1 :1, predovšetkým 50 : 1 až 5 :1 (III :l alebo III : II).
V prípade zlúčenín I a/alebo II sú aplikačné dávky zmesí podlá vynálezu vo všeobecnosti od 0,005 do 0,5 kg/ha, výhodne 0,01 až 0,5 kg/ha, predovšetkým 0,01 až 0,3 kg/ha, v závislosti od povahy požadovaného účinku.
-9Zodpovedajúco, v prípade zlúčenín III, sú aplikačné dávky bežne od 0,1 do 10 kg/ha, výhodne 0,5 až 5 kg/ha, predovšetkým 1 až 4 kg/ha.
Pri ošetrovaní osiva sú aplikačné dávky použitej zmesi vo všeobecnosti od 0,001 do 100 g/kg osiva, výhodne 0,01 až 50,g/kg, predovšetkým 0,01 až 10 g/kg·
Ak sa majú ničiť pre rastliny fytopatogénne huby, môže sa účinne použiť oddelená alebo spojená aplikácia zlúčenín I a/alebo II a III, alebo zmesí zlúčenín I a/alebo II a III, a to postrekovaním alebo poprašovaním semien, rastlín alebo pôdy pred alebo po vysiatí rastlín, alebo pred alebo po vzídení rastlín.
Fungicídne synergické zmesi podľa vynálezu, alebo zlúčeniny I a/alebo II a III, sa môžu formulovať napríklad vo forme priamo striekateľných roztokov, práškov a suspenzií alebo vo forme vysokokoncentrovaných vodných, olejových alebo iných suspenzií, disperzií, emulzií, olejových disperzií, pást, poprašovacích prostriedkov, rozstrekovacích prostriedkov alebo granulátov, a aplikujú sa postrekovaním, atomizáciou, poprašovaním, rozstrekovaním alebo zalievaním. Forma aplikácie závisí od účelu použitia; v každom prípade by sa mala zabezpečiť jemná a rovnomerná distribúcia zmesi podľa vynálezu.
Formulácie sa pripravia bežne známym spôsobom, napríklad pridaním rozpúšťadiel a/alebo nosičov. Zvyčajne sa do formulácií primiešajú inertné prísady, ako sú emulgačné alebo dispergačné prostriedky.
Vhodnými povrchovo aktívnymi látkami sú soli alkalických kovov, soli kovov alkalických zemín a amónne soli aromatických sulfónových kyselín, napríklad lignín-, fenol- naftalén- a dibutylnatfalénsulfónovej kyseliny, a mastných kyselín, alkyl- a alkylarylsulfonátov, alkylsulfátov , laurylétersulfátov a sulfátov mastných alkoholov, a soli sulfátovaných hexa-, hepta- a oktadekanolov alebo glykoléterov mastných alkoholov, kondenzáty sulfónovaného naftalénu a jeho derivátov s formaldehydom, kondenzáty naftalénu alebo naftalénesulfónových kyselín, s fenolom a formaldehydom, polyoxyetylénoktylfenoléter, etoxylovaný izooktyl-, oktyl- alebo nonylfenol, alkylfenolpolyglykolétery alebo tributylfenylpolyglykoléter, alkylarylpolyéteralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastného alkoholu/-10etylénoxidu, etoxylovaný ricínový olej, polyoxyetylénalkylétery alebo polyoxypropylén, laurylalkoholpolyglykoléteracetát, sorbitolestery, lignínsulfitové výluhy alebo metylcelulóza.
Práškovité, posypové a poprašovacie prostriedky sa môžu pripraviť zmiešaním alebo spoločným zomletím zlúčenín I a/alebo II alebo III, alebo zmesi zlúčenín I a/alebo II a III, s pevným nosičom.
Granuláty (napríklad obaľované granuláty, impregnované granuláty alebo homogénne granuláty) sa bežne pripravia viazaním účinnej zložky alebo účinných zložiek na pevný nosič.
Ako plnidlá alebo pevné nosiče sa používajú napríklad minerálne hlinky ako je silikagél, kremelina, kremičité gély, kremičitany, mastenec, kaolín, vápenec, vápno, krieda, bolus, spraš, íl, dolomit, diatomhlinka, síran vápenatý, síran horečnatý, oxid horečnatý, mleté syntetické materiály a hnojivá, ako je síran amónny, fosforečnan amónny, dusičnan amónny, močoviny a produkty rastlinného pôvodu, ako je obilná múčka, múčka zo stromovej kôry, drevná múčka a múčka z orechových škrupín, prášková celulóza alebo iné pevné nosiče.
Formulácie obsahujú vo všeobecnosti od 0,1 do 95% hmotnostných, výhodne 0,5 až 90% hmotnostných, jednej zo zlúčenín I a/alebo II alebo III, alebo zmesi zlúčenín I a/alebo II a III. Účinné zložky sa použijú v čistote od 90% do 100%, výhodne 95% až 100% (podľa NMR alebo HPLC spektier).
Používajú sa zlúčeniny I a/alebo II alebo III, alebo zmesi, alebo zodpovedajúce formulácie, pričom sa škodlivé huby alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria fungicídne účinným množstvom zmesi, alebo zlúčenín I a/alebo II a III, v prípade oddelenej aplikácie. Aplikácia sa môže uskutočniť pred alebo po napadnutí škodlivými hubami.
Fungicídny účinok zlúčenín a zmesí sa dá demonštrovať pomocou nasledujúcich pokusov:
-11 Účinné zložky, pripravené oddelene alebo spoločne, sa formulujú ako 10% emulzia v zmesi so 70% hmotn. cyklohexanónu, 20% hmotn. Nekanilu* LN (LutensoP AP6, zosieťovacie činidlo s emulgačným s dispergačným účinkom na báze etoxylovaných alkylfenolov) a 10% hmotn. Emulphoru* EL (Emulan* EL, emulgátor na báze etoxylovaných mastných alkoholov) a riedia sa vodou na požadovanú koncentráciu.
Vyhodnotenie sa uskutočňuje pomocou percentuálneho stanovenia napadnutých plôch listov. Tieto percentuálne hodnoty sa prepočítajú na stupne účinku. Očakávané stupne účinku zmesi účinných zložiek sa stanoví podľa Colbyho vzorca [R. S. Colby, Weeds 15, 20-22 (1967)] a porovná sa s pozorovaným stupňom účinku.
Colbyho vzorec:
E = x + y - x y/100
E očakávaný stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití zmesi pozostávajúcej zo zmesi účinných zložiek A a B v koncentráciách a a b x stupeň účinku vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky A v koncentrácii a y stupeň účinku, vyjadrený v % neošetrenej kontroly, pri použití účinnej zložky B v koncentrácii b
I
Stupeň účinku (W) sa vypočíta podľa Abbotovho vzorca nasledovne:
W = (1 -<χ)·100/β a zodpovedá napadnutiu ošetrených rastlín hubami, vyjadrené v % a β zodpovedá napadnutiu neošetrených (kontrolných) rastlín hubami, vyjadrené v%
-12Stupeň účinku O znamená, že stupeň napadnutia ošetrených rastlín zodpovedá stupňu napadnutia neošetrených kontrolných rastlín; stupeň účinku 100 znamená, že ošetrené rastliny nie sú infikované.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklady 1 až 14
Účinnosť proti Botrytis cinerea na piepri
Semenáčiky piepra „Neusiedler Ideál Elite sa po vyvinutí 4 až 5 listov postriekali do skvapnutia vodným prípravkom pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa ošetrené rastliny naočkovali * suspenziou spór Botrytis cinerea, obsahujúcou 1,7 x 106 spór/ml v 2% vodnom roztoku Biomalz. Testované rastliny sa potom umiestnili do komory s regulovaným prostredím pri teplote 22 až 24°C a vysokou vlhkosťou vzduchu. Po 5 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah vývoja infekcie na listoch v percentách.
Vizuálne stanovené hodnoty pre percentuálny podiel napadnutých plôch listov sa prepočítali na stupne účinku ako percento z neošetrenej kontroly. Stupeň účinnosti 0 sa rovná rovnakému napadnutiu ako pri neošetrenej kontrole, stupeň účinnosti 100 predstavuje 0% napadnutia. Očakávané stupne účinnosti pre kombinácie účinných zložiek sa vypočítali podlá Colbyho vzorca (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds, 15, p. 20 - 22,1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Tabuľka 4
Prí- klad Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly
1V Kontrola (neošetrená) (Stupeň napadnutia 70%) 0
2V Zlúčenina No. 1.38 z Tabuľky 1 = A 63 44
Prí- klad Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly
3V llla = fenazaquin 125 63 86 79
4V illb = tebufenpyrad 125 63 72 58
5V lllc = fenpyroxymate 125 63 0 0
6V llld = pyridaben 125 63 16 16
Tabuľka 5
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti *)
7 63 A + 63 Hla 99 88
8 63 A + 125 Hla 99 92
9 63 + 63 Illb 93 77
10 63 A + 125 Illb 100 84
11 63 A + 63 lllc 96 44
12 63 A + 125 Hlc 98 44
13 63 A + 63 llld 99 53
14 63 A + 125 llld 99 53
-14*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Príklady 15 až 35
Účinnosť proti Pyricularia oryzae (ochranná)
Listy semenáčikov ryže kultivar „Tai-Nong 67“ v črepníkoch sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej látky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa rastliny naočkovali vodnou suspenziou spór Pyricularia oryzae. Testované rastliny sa potom na 6 dní umiestnili do komory s regulovaným prostredím pri teplote 22 až 24°C a relatívnou vlhkosťou vzduchu 95 až 99%. Potom sa vizuálne stanovil rozsah napadnutia listov v percentách.
Vizuálne stanovené hodnoty pre percentuálny podiel napadnutých plôch listov sa prepočítali na stupne účinku ako percento z neošetrenej kontroly. Stupeň účinnosti 0 sa rovná rovnakému napadnutiu ako pri neošetrenej kontrole, stupeň účinnosti 100 predstavuje 0% napadnutia. Očakávané stupne účinnosti pre kombinácie účinných zložiek sa vypočítali podľa Colbyho vzorca (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds, 15, p. 20 - 22,1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
Tabuľka 6
Prí- klad Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky vpostrekovej zmesi v ppm Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly
15V Kontrola (neošetrená) (stupeň napadnutia 86%) 0
16V Zlúčenina No. 1.38 z Tabuľky 1 = A 63 31 16 65 65 65
17V Hla = fenazaquin 125 63 7 7
18V lllb = tebufenpyrad 125 63 53 0
19V lllc = fenpyroxymate 125 63 7 0
Prí- klad Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly
20V II Id = pyridaben 125 63 7 0
Tabuľka 7
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti*)
21 63 A +125 llla 99 67
22 31 A + 125 llla 99 67
23 16A + 63 llla 99 67
24 1 63 A + 63 lllb 99 65
25 63 A + 125 lllb 99 84
26 31 A + 125 lllb 97 84
27 16A + 63 lllb 99 65
28 63 A + 63 lllc 94 65
29 63 A + 125 lllc 99 67
30 31 A + 125 lllc 97 67
31 16A + 63 Hlc 80 65
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti*)
32 63 A + 63 lild 94 67
33 63 A + 125 llld 97 65
34 31 A + 125 llld 94 65
’ 35 16A + 63 llld 88 67
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Príklady 36 až 53
Účinnosť proti Botrytis cinerea na piepri
I I
Semenáčiky piepra „Neusiedler Ideál Elite“ sa po vyvinutí 4 až 5 listov postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej zložky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa ošetrené rastliny naočkovali suspenziou spór Botrytis cinerea, obsahujúcou 1,7 x 106 spór/ml v 2% vodnom roztoku Biomalz. Testované rastliny sa potom umiestnili do komory s regulovaným prostredím pri teplote 22 až 24°C a vysokou vlhkosťou vzduchu. Po 5 dňoch sa vizuálne stanovil rozsah vývoja infekcie na listoch v percentách.
Vizuálne stanovené hodnoty pre percentuálny podiel napadnutých plôch listov sa prepočítali na stupne účinku ako percento z neošetrenej kontroly. Stupeň účinnosti 0 sa rovná rovnakému napadnutiu ako pri neošetrenej kontrole, stupeň účinnosti 100 predstavuje 0% napadnutia. Očakávané stupne účinnosti pre kombinácie účinných zložiek sa vypočítali podľa Colbyho vzorca (Colby, S.R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations“, Weeds, 15, p. 20 - 22,1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
-17Tabuľka 8
Prí- klad Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Účinnosť v % neošetrenej kontroly
36V Kontrola (neošetrená) (stupeň napadnutia 70%) 0
37V B = Tab. 2A, No. 2 63 16 30 16
38V C = Tab. 2A, No. 4 31 16 44 44
39V llla = fenazaquin 125 63 86 79
40V lllb = tebufenpyrad 63 58
41V lllc = fenpyroxymate 125 63 0 0
42V II ld = pyridaben 125 63 16 16
Tabuľka 9
I
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti*)
43 16 B + 63 Hla 98 82
44 63 B + 63 Hla 93 85
45 16 B + 63 lllb 80 1 65
46 63 B + 63 lllb 92 70
47 16 B + 63 lllc 44 16
48 63 B + 125 Hlc 50 30
49 63 B + 125 llld 100 41
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti*)
50 16 B + 63 llld 58 30
51 31 C + 125 llla 100 92
52 16 C + 63 llla 100 88
53 16 C + 63 lllb 93 77
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
Príklady 54 až 74
Účinnosť proti Pyricularia oryzae (ochranná)
Listy semenáčikov ryže kultivar „Tai-Nong 67 v črepníkoch sa postriekali do skvapnutia vodným prípravkom účinnej látky pripraveným zo základného roztoku pozostávajúceho z 10% účinnej zložky, 63% cyklohexanónu a 27% emulgačného činidla. Nasledujúci deň sa rastliny naočkovali vodnou suspenziou spór Pyricularia oryzae. Testované rastliny sa potom na 6 dní umiestnili do komory s regulovaným prostredím pri teplote 22 až 24°C a relatívnou vlhkosťou vzduchu 95 až 99%. Potom sa vizuálne stanovil rozsah napadnutia listov v percentách.
Vizuálne stanovene hodnoty pre percentuálny podiel napadnutých plôch listov sa prepočítali na stupne účinku ako percento z neošetrenej kontroly. Stupeň účinnosti 0 sa rovná rovnakému napadnutiu ako pri neošetrenej kontrole, stupeň účinnosti 100 predstavuje 0% napadnutia. Očakávané stupne účinnosti pre kombinácie účinných zložiek sa vypočítali podľa Colbyho vzorca (Colby, S. R. (Calculating synergistic and antagonistic responses of herbicíde combinations, Weeds, 15, p. 20 - 22,1967) a porovnali sa s pozorovanými stupňami účinnosti.
-19Tabuľka 10
Prí- klad Účinná zložka Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Stupeň účinnosti v % neošetrenej kontroly
54V Kontrola (neošetrená) (stupeň napadnutia 86%) 0
55V B = Tab. 2A, No. 2 63 31 16 83 77 18
56V C = Tab. 2A, No. 4 31 16 83 30
57V Hla = fenazaquin 125 63 7 7
58V lllb = tebufenpyrad 63 0
59V lllc = fenpyroxymate 125 63 7 0
60V illd = pyridaben 125 63 7 0
Tabuľka 11
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti*)
61 63 B + 125 Hla 99 84
62 31 B + 125 Hla 94 78
63 16B + 63 Hla 77 24
64 63 B + 63 lllb 99 83
65 16 B + 63 lllb 77 18
66 31 B + 125 Hlc 91 78
Prí- klad Koncentrácia účinnej zložky v postrekovej zmesi v ppm Pozorovaný stupeň účinnosti Vypočítaný stupeň účinnosti*)
67 63 B + 63 lllc 97 83
68 16B + 63 lllc 83 18
69 63 B + 125 llld 99 84
70 31 B + 125 llld 99 79
71 16 B + 63 llld 77 18
72 31 C + 125 llla 100 84
73 16 C + 63 llla 99 35
74 16 C + 63 lllb 88 30
75 31 C + 125 lllc 99 84
76 16C + 63 lllc 88 30
77 31 C + 125 llld 98 83
78 16C + 63 llld 65 35
*) vypočítané podľa Colbyho vzorca
-21 Výsledky príkladov 1 až 78 ukazujú, že pri všetkých dávkach zmesí bol pozorovaný stupeň účinnosti vyšší ako stupeň účinnosti vypočítaný podľa Colbyho vzorca.

Claims (9)

1. Fungicídna zmes, vyznačujúca sa tým, že obsahuje
a) karbamát vzorca I v ktorom T znamená CH alebo N, n znamená 0, 1 alebo 2 a R predstavuje halogén, Ci-C4-alkyl alebo Ci-C4-halogénalkyl, pričom zvyšky R môžu byť rozdielne, ak n znamená 2, a/alebo
b) oximéter vzorca II
() v ktorom substituenty majú nasledujúce významy
X znamená kyslík alebo amino (NH);
Y predstavuje CH alebo N;
' t
Z znamená kyslík, síru, amino (NH) alebo Ci-C4-alkylamino (N-Ci-C4alkyl);
R’ predstavuje CrC6-alkyl, Ci-C6-halogénalkyl, C3-C6-alkenyl, C2-C6halogénalkenyl, C3-C6-alkinyl, C3-C6-halogénalkinyl, C3-C6-cykloalkylmetyl, alebo predstavuje benzyl, ktorý môže byť čiastočne alebo úplne halogénovaný a/alebo k nemu môžu byť pripojené jeden až tri z nasledujúcich zvyškov: kyano, Ci-C4-alkyl, C-i-C4-halogénalkyl, Ci-C4-23alkoxy, Ci-C4-halogénalkoxy a C1-C4-alkyItio;
a
c) akaricíd vybraný zo skupiny zlúčenín lll.a až III.d (lll.a)
0-CH2CH2
Λ /)-C(CH3)3
C(CH3)3 (lll.b)
V/Cl (H3Q3C— Ň 7—S-CH2 //
C(CH3)3 (lll.d) v synérgicky účinnom množstve.
2. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I a/alebo zlúčeninu vzorca II podľa nároku 1 a zlúčeninu vzorca lll.a.
3. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I a/alebo zlúčeninu vzorca II podľa nároku 1 a zlúčeninu vzorca lll.b.
4. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I a/alebo zlúčeninu vzorca II podľa nároku 1 a zlúčeninu vzorca lll.c.
-245. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že obsahuje zlúčeninu vzorca I a/alebo zlúčeninu vzorca II podľa nároku 1 a zlúčeninu vzorca III.d.
6. Fungicídna zmes podľa nároku 1, vyznačujúca sa tým, že hmotnostný pomer zlúčeniny ill ku zlúčenine I a/alebo zlúčenine vzorca II je 200:1 až 0,1 :1.
7. Spôsob ničenia škodlivých húb, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť ošetria zlúčeninou vzorca I a/alebo zlúčeninou ' vzorca II podľa nároku 1 a zlúčeninou vzorca III podľa nároku 1.
8. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že zlúčenina vzorca I a/alebo zlúčenina vzorca II podľa nároku 1 a zlúčenina vzorca III podľa nároku 1 sa aplikujú súčasne spoločne alebo oddelene alebo následne.
9. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca I a/alebo zlúčeninou vzorca II podľa nároku 1, v množstve od 0,005 do 0,5 kg/ha.
10. Spôsob podľa nároku 7, vyznačujúci sa tým, že sa škodlivé huby, ich životný priestor, alebo rastliny, semená, pôda, plochy, materiály alebo priestory, ktoré sa majú pred nimi chrániť, ošetria zlúčeninou vzorca lil podľa nároku 1, v množstve od 0,1 do 10 kg/ha.
SK1426-98A 1996-04-26 1997-04-23 Fungicidal mixtures SK142698A3 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19616681 1996-04-26
DE19616688 1996-04-26
DE19635504 1996-09-02
PCT/EP1997/002044 WO1997040676A1 (de) 1996-04-26 1997-04-23 Fungizide mischungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK142698A3 true SK142698A3 (en) 1999-04-13

Family

ID=27216183

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK1426-98A SK142698A3 (en) 1996-04-26 1997-04-23 Fungicidal mixtures

Country Status (24)

Country Link
US (1) US6083946A (sk)
EP (1) EP0900013B1 (sk)
JP (1) JP2000509059A (sk)
KR (1) KR20000065013A (sk)
CN (1) CN1216439A (sk)
AR (1) AR006856A1 (sk)
AT (1) ATE204706T1 (sk)
AU (1) AU732261B2 (sk)
BR (1) BR9708871A (sk)
CA (1) CA2252684A1 (sk)
CO (1) CO4761029A1 (sk)
CZ (1) CZ337998A3 (sk)
DE (1) DE59704456D1 (sk)
DK (1) DK0900013T3 (sk)
EA (1) EA001128B1 (sk)
ES (1) ES2163762T3 (sk)
GR (1) GR3036604T3 (sk)
IL (1) IL126234A (sk)
NZ (1) NZ332078A (sk)
PL (1) PL329520A1 (sk)
PT (1) PT900013E (sk)
SK (1) SK142698A3 (sk)
TW (1) TW422682B (sk)
WO (1) WO1997040676A1 (sk)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW401275B (en) 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi
CA2317778A1 (en) * 1999-09-29 2001-03-29 Vivienne E. Harris Synergistic insecticidal formulations of pyridaben and strobilurins
SE9904706D0 (sv) 1999-12-21 1999-12-21 Astra Ab An inhalation device
AP2005003313A0 (en) * 2002-11-15 2005-06-30 Basf Ag Fungicidal mixtures

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6425763A (en) * 1987-04-24 1989-01-27 Mitsubishi Chem Ind Pyrazoles and insecticide and acaricide containing said pyrazoles as active ingredient
IL89027A (en) * 1988-01-29 1993-01-31 Lilly Co Eli Quinazoline derivatives, process for their preparation and fungicidal, insecticidal and miticidal compositions containing them
CZ292937B6 (cs) * 1994-02-04 2004-01-14 Basf Aktiengesellschaft Deriváty kyseliny fenyloctové, způsob a meziprodukty pro jejich výrobu a činidlo je obsahující
BR9506719A (pt) * 1994-02-04 1997-09-23 Basf Ag Compostos derivados de ácido fenilacético processo para preparação dos mesmos composição contra pragas animais ou fungos nocivos processo para combater pragas animais ou fungos nocivos e utilização dos compostos
DE4423612A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[(Dihydro)pyrazolyl-3'-oxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstelung und ihre Verwendung
DE4423613A1 (de) * 1994-07-06 1996-01-11 Basf Ag 2-[1',2',4'-Triazol-3'yloxymethylen]-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
JP3680304B2 (ja) * 1995-01-20 2005-08-10 日本曹達株式会社 作用点の異なる呼吸阻害剤からなる農園芸用殺菌剤
DE19528651A1 (de) * 1995-08-04 1997-02-06 Basf Ag Hydroximsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Mittel
TW401275B (en) * 1995-09-25 2000-08-11 Basf Ag Compositions and methods of controlling harmful fungi

Also Published As

Publication number Publication date
GR3036604T3 (en) 2001-12-31
JP2000509059A (ja) 2000-07-18
EP0900013A1 (de) 1999-03-10
EA001128B1 (ru) 2000-10-30
ES2163762T3 (es) 2002-02-01
PT900013E (pt) 2002-02-28
IL126234A (en) 2001-01-28
BR9708871A (pt) 1999-08-03
AU2768197A (en) 1997-11-19
DE59704456D1 (de) 2001-10-04
TW422682B (en) 2001-02-21
ATE204706T1 (de) 2001-09-15
AR006856A1 (es) 1999-09-29
EA199800903A1 (ru) 1999-06-24
US6083946A (en) 2000-07-04
CN1216439A (zh) 1999-05-12
CA2252684A1 (en) 1997-11-06
CO4761029A1 (es) 1999-04-27
PL329520A1 (en) 1999-03-29
DK0900013T3 (da) 2001-10-08
EP0900013B1 (de) 2001-08-29
AU732261B2 (en) 2001-04-12
CZ337998A3 (cs) 1999-04-14
KR20000065013A (ko) 2000-11-06
IL126234A0 (en) 1999-05-09
WO1997040676A1 (de) 1997-11-06
NZ332078A (en) 2000-05-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK144298A3 (en) Fungicidal mixture
SK22899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK167199A3 (en) Fungicide mixtures
SK149699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138498A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284861B6 (sk) Fungicídna zmes, jej použitie a spôsob ničenia škodlivých húb
SK138698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK152298A3 (en) Fungicidal mixtures
SK140998A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144498A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284747B6 (sk) Fungicídna zmes, jej použitie a kompozícia s jej obsahom
SK142698A3 (en) Fungicidal mixtures
SK144598A3 (en) Fungicidal mixtures
SK284634B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK144398A3 (en) Fungicidal mixtures
SK160699A3 (en) Fungicidal mixtures
SK149899A3 (en) Fungicidal mixtures
SK150199A3 (en) Fungicidal mixtures
SK283668B6 (sk) Fungicídne zmesi a spôsob ničenia škodlivých húb
SK164299A3 (en) Fungicidal mixtures
SK150099A3 (en) Fungicidal mixtures
SK22999A3 (en) Fungicidal mixtures
SK138598A3 (en) Fungicidal mixtures
CZ368896A3 (en) Fungicidal mixtures