SI9300067A - Process for the preparation of substituted steroidal dienes - Google Patents

Process for the preparation of substituted steroidal dienes Download PDF

Info

Publication number
SI9300067A
SI9300067A SI19939300067A SI9300067A SI9300067A SI 9300067 A SI9300067 A SI 9300067A SI 19939300067 A SI19939300067 A SI 19939300067A SI 9300067 A SI9300067 A SI 9300067A SI 9300067 A SI9300067 A SI 9300067A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
compound
formula
process according
reaction
nitrogen
Prior art date
Application number
SI19939300067A
Other languages
English (en)
Inventor
Neil Howard Baine
Michael Maguire
Original Assignee
Smithkline Beecham Corporation
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Smithkline Beecham Corporation filed Critical Smithkline Beecham Corporation
Publication of SI9300067A publication Critical patent/SI9300067A/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J41/00—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring
    • C07J41/0033—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005
    • C07J41/0066—Normal steroids containing one or more nitrogen atoms not belonging to a hetero ring not covered by C07J41/0005 the 17-beta position being substituted by a carbon atom forming part of an amide group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J3/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom
    • C07J3/005—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by one carbon atom the carbon atom being part of a carboxylic function

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Postopek za pripravo substituiranih steroidnih dienov
Predloženi izum se nanaša na izboljšan postopek za pripravo substituiranih steroidnih dienov. Takšne spojine so opisane v ameriškem patentu št. 5,017,568, kije bil izdan 21.maja 1991 od Holt et al., da so koristne pri inhibiranju steroidne 5-areduktaze.
Postopki za pripravo substituiranih steroidnih dienskih derivatov so že opisani. Posebno uporaba oksalilbromida za pretvorbo steroidnih a,/3-nenasičenih-3-ketonov v 3-bromo-3,5-dienske intermediate (s 40 % dobitkom), čemur sledi karboksilacija, ki je katalitična oz. s posrednikom alkillitijem (s 15 % dobitkom ob uporabi N-butillitija), da nastanejo derivati steroidne 3,5-dien-3-karboksilne kisline, je navedena v ameriškem patentu št. 5,017,568.
Poleg nizkega celotnega dobitka je druga pomanjkljivost tega odkritja ta, da je oksalilbromid toksična, draga tekočina, ki je težavna za shranjevanje in ni tržno dosegljiva v obsežnih količinah, potrebnih za industrijski postopek.
Uporaba oksalilklorida za halogeniranje steroidnih α,/3-nenasičenih ketonov v klorosteroidne diene poteka z marginalnimi rezultati. Nadalje relativno nizka reaktivnost nastalega klorosubstituenta povzroča probleme v kasnejših transformacijah. Torej obstaja potreba v tehniki po varnem, ekonomičnem in zanesljivem postopku za pretvorbo steroidnih «^-nenasičenih ketonov v njihove ustrezne 1,3-dienske derivate karboksilne kisline.
Predloženi izum se nanaša na postopek za fluorosulfoniliranje večfunkcionalnih skupin na isti molekuli.
Predloženi izum se posebno nanaša na postopek za simultano fluorosulfoniliranje in amidiranje steroidnih spojin 3-on-4-en-17-karboksilne kisline.
Predloženi izum se posebno nanaša na izboljšan postopek za pripravo N-t-butilandrost-3,5-dien-17/3-karboksamid-3-karboksilne kisline.
Iz nadaljnjega vidika predloženega izuma so zagotovljeni novi intermediati, uporabni v postopku predloženega izuma.
Z izrazom simultano uporabljenim tukaj je mišljeno, da pretvorbo sterodinega 3-ona v 3-fluorosulfonil in 17-karboksilne kisline v 17-karboksamid izvedemo v posamezni reakciji brez izolacije intermediata.
Vseskozi v opisu in zahtevkih so atomi ogljika steroidnega jedra oštevilčeni in obroči označeni sledeče:
Farmacevtsko sprejemljive soli, hidrate in solvate spojin s formulo (I) tvorimo, kjer ustreza, s postopkom dobro znanim strokovnjakom.
Predloženi izum zagotavlja postopek za izdelavo spojine s formulo (I)
v kateri je:
R1 NR3R4, kjer sta R3 in R4 vsak neodvisno izbrana izmed vodika, Cl g-alkila, C3^cikloalkila, fenila; ali R3 in R4 skupaj z dušikom na katerega sta vezana predstavljata
5-6-členski nasičen obroč, ki obsega največ en drugačen heteroatom izbran izmed kisika in dušika; in je
R2 kislina ali ester;
ali njene farmacevtsko sprejemljive soli, hidrata ali solvata, ki obsega (a) reakcijo spojine s formulo (II)
(II) s fluorosulfonskim anhidridom in bazo v topilu;
(b) gašenje reakcije s prebitkom H-R1, kjer je R1 kot je opisano zgoraj, da nastane spojina s formulo (III)
v kateri je
R1 kotje definirano zgoraj; in (c) kasnejšo reakcijo omenjene spojine s formulo (III) v kovinsko katalizirani reakciji pripajanja v prisotnosti reagenta za pripajanje, čemur sledi, po izbiri, če je primemo, hidrolizna reakcija, da nastane spojina s formulo (I) in zatem v danem primeru tvorba njene farmacevtsko sprejemljive soli, hidrata ali solvata.
Prednostno reakcijo za pretvorbo spojin s formulo (II) v spojino s formulo (III) izvedemo pri temperaturi od -78°C do 20°C; zlasti prednostno v temperaturnem območju od-10°Cdo 10°C.
Prednostno reakcijo za pretvorbo spojin s formulo (III) v spojine s formulo (I) izvedemo pri temperaturi od 25°C do 100°C; zlasti prednostno je temperaturno območje od 50°C do 90°C.
Kot take so spojine s formulo III zlasti koristne kot intermediati pri pripravi spojin s formulo I.
Kot uporabljamo tukaj in v zahtevkih, če ne navajamo drugače, C4 n-alkil pomeni ravno ali razvejeno ogljikovodično verigo z 1-n atomi ogljika.
Z izrazom kislina kot uporabljamo tukaj in v zahtevkih, mislimo katerokoli skupino, ki je sposobna delovanja kot donor protona vključno, toda neomejeno z -COOH, -P(O)(OH)2, -PH(O)OH, -SO3H in -(0¾ 3-COOH.
Z izrazom ester kot uporabljamo tukaj in v zahtevkih, mislimo skupino, ki sestoji iz kisline, kotje definirano zgoraj, v kateri je proton (i) donorja nadomeščen z alkilnimi substituenti.
Z izrazom topilo kot ga uporabljamo tukaj in v zahtevkih, mislimo organsko topilo, kot npr. metilenklorid, etilenklorid, klorofor±, ogljikovtetraklorid, tetrahidrofuran (THF), etileter, toluen, etilacetat, dimetilsulfoksid, metanol ali dimetilformamid.
Prednostno je baza, ki jo uporabimo za pripravo spojin s formulo II trietilamin ali piridin, najbolj prednostno piridin. Prednostno je topilo, ki ga uporabimo za pripravo spojin s formulo II metilenklorid. Prednostno je katalizator, ki ga uporabimo v omenjeni kovinsko katalizirani reakciji pripajanja paladijev(II) acetat. Prednostno kisline, kijih uporabimo, da definiramo R2 v formuli (I) vključujejo: -COOH, -P(O)(OH)2, -PH(O)OH, -SO3Hin (CH^-COOH.
Posebno prednostna med zgornjimi kislinami je -COOH.
Z izrazom kovinsko katalizirana rekacija pripajanja kot ga uporabljamo tukaj in v zahtevkih je mišljeno, da pripravljena fluorosulfonirana spojina reagira v primernem organskem topilu, prednostno dimetilsulfoksid alkanolni (C1-C6) raztopini (če želimo ester) ali toluenu, dimetilformamidu, THF ali C4-C6OH (če želimo kislino) z bazo, prednostno terciarno aminsko bazo, kot npr. trietilaminom, piridinom ali tributilaminom ali vodnim KOH ali vodnim NaOH; fosfinom, kot npr. bis(difenilfosfino)alkanom, prednostno l,3-bis(difenilfosfino)lpropanom ali tri-otolilfosfinom in kovinskim katalizatorjem, prednostno paladijevim katalizatorjem, kot npr. paladijevim(II) acetatom, paladijevim(II) kloridom in bis(trifenilfosfin)paladi- jevim(II) acetatom, pri čemer nastane metaliran kompleks s kasnejšo adicijo reagenta za pripajanje.
Z izrazom reagent za pripajanje kot ga uporabljamo tukaj in v zahtevkih, mislimo spojino, ki je sposobna vključevanja v omenjeni metaliran kompleks s kasnejšim eliminiranjem, da dobimo ustrezen ester ali kislino. Prednostni reagenti za pripajanje, kateri kadar jih dodamo h kovinsko katalizirani reakciji pripajanja, kot je opisano tukaj, dajo prednostno kislinske in estrske skupine, kotje prikazano tukaj, so ogljikov monoksid (dobimo -COOC^), mravljinčna kislina (dobimo -COOH),etiltributilstanilacetat (dobimo -CH2COOH), dimetilfosfit (dobimo -ΡζΟχΟΗ)^ in kristali hipofosforaste kisline (dobimo -PH(O)OH).
Z uporabo postopkov v smislu predloženega izuma za pripravo prednostnih spojin s formulo (I), sintetiziramo nove intermediate s sledečo formulo (IV)
(IV) v kateri je
R1 CONR3R4, kjer sta R3 in R4 vsak neodvisno izbrana izmed vodika, C^-alkila, C3^-cikloalkila, fenila; ali R3 in R4 skupaj z dušikom na katerega sta vezana predstavljata 5-6-členski nasičen obroč, ki obsega največ en drugačen heteroatom, izbran izmed kisika in dušika.
Prednostno je zato postopek predloženega izuma zlasti uporaben za pripravo spojin s strukturo IIA
(HA) in pretvorbo le-te v eni ali dveh stopnjah v sledečo spojino s strukturo (IA)
N-H (IA)
Ί ali njeno farmacevtsko sprejemljivo sol, hidrat ali solvat.
Brez nadaljenjega izboljševanja smatramo, da strokovnjaki lahko z uporabo predhodnega opisa predloženi izum izkoristijo v njegovem popolnem obsegu. Naslednji primeri so zato sestavljeni le za ponazoritev in na noben način za omejevanje obsega predloženega izuma.
l,3-bis(difenilfosfino)propan, bis(trifenilfosfm)paladijev acetat in paladijev acetat so običajno dosegljivi. Androst-4-en-3-on-17/3-karboksilna kislina je dosegljiva od Berlichem, Inc. (Wayne, NJ).
Fluorosulfonski anhidrid pripravimo kot je opisano od S. Kongpricha, et. al., Inorg. Syn. 1968, XI, 151.
Primer 1
N-t-butil-androst-3,5-dien-17<3-karboksamid-3-karboksilna kislina (i) N-t-butil-androst-3.5-dien-3-fluorosulfonil-17g-karboksamid
Mešano zmes androst-4-en-3-on-17j9-karboksilne kisline( 1 mol. ekv.) in piridina (3 mol. ekv.) v 1000 ml metilenklorida ohladimo na 0-5°C in obdelamo s fluorosulfonskim anhidridom (2,5 mol. ekv.) medtem, kot vzdržujemo temperaturo med 0-10°C. Po mešanju 1 uro reakcijo zmes pogasimo v raztopini terc.butilamina (10 mol. ekv.) v metilenkloridu, medtem ko vzdržujemo temperaturo med 0-10°C. Zmes mešamo 30 minut. Dodamo približno 100 ml vode. Organsko fazo ločimo in ji zmanjšamo volumen na približno polovico z destilacijo. Raztopini vzpostavimo njen prvotni volumen z acetonom. Ta koncentracijski/polnitveni postopek ponovimo še dvakrat. Nastalo acetonsko raztopino (približno 300 ml) segrejemo na približno 50°C in obdelamo s približno 100 ml vode da oborimo produkt. Suspenzijo ohladimo in N-t-butil-androst-3,5-dien-3-fluorosulfonil-17)S-karboksamid izoliramo s filtriranjem in posušimo.
(ii) Metil 17g-(N-terc.butilkarboksamid)-androst-3,5-dien-3-karboksilat
Posodo napolnimo z dimetilsulfoksidom (1350 ml), metanolom (75 ml, 5,4 mol. ekv.), N-t-butil-androst-3,5-dien-3-flurosulfonil-17/3-karboksamidom (150 g, 1 mol. ekv.), trietilaminom (76,3 g, 2,2 mol. ekv.) in l,3-bis(difenilfosfino)propanom (1,4 g, 0,01 mol. ekv.). Zmes mešamo dokler ne dobimo raztopine. Dodamo paladijev acetat (0,768 g, 0,01 mol. ekv.) in bučko napolnimo in evakuiramo z ogljikovim monoksidom trikrat. Posodo damo v atmosfero ogljikovega monoksida pri tlaku 4,83.104 Pa in reakcijsko zmes močno mešamo. Reakcijsko raztopino segrejemo na 75°C. Navzem ogljikovega monoksida je končan v prilbižno 1,5 ure. Reakcijo zmes ohladimo na 15°C in mešamo 2 uri. Trdni produkt izoliramo z nučiranjem in matične lužnice uporabimo, da izperemo notranjost reaktoija. Trdni produkt temeljito izperemo z vodo (1,5 1) in posušimo v vakuumu pri 95°C, da dobimo čisti metil 17/3-(N-terc.butilkarboksamid)-androst-3,5-dien-3-karboksilat.
(iii) N-t-butil-androst-3,5-dien-17jg-karboksamid-3-karboksilna kislina
Zmes metanola (80 ml), vode (80 ml), metil 17/3-(N-terc.butilkarboksamid)-androst3,5-dien-3-karboksilata (15,9 g, 1 mol. ekv.) in natrijevega hidroksida (4,80 g, 3 mol.
ekv.), segrevamo ob refluksu 8-12 ur. Vročo reakcijsko raztopino filtriramo skozi celite in filtrimo blazino izperemo z vodo (80 ml) pri 60°C. Filtrat razredčimo z vodo (80 ml). Metanol odstranimo z destilacijo do temperature v glavi kolone 100°C. Zmes ohladimo na 60°C in pogasimo z močnim mešanjem v 1,5 N klorovodikovi kislini (160 ml). Nastalo belo suspenzijo mešamo 15 nlinut. Brozgo ohladimo na 0-5°C in mešamo 1 uro. Produkt izoliramo s filtriranjem, izperemo z deionizirano vodo in posušimo v vakuumu pri 100°C, da dobimo N-t-butil-androst-3,5-dien-17/3karboksamid-3-karboksilno kislino.
Primer 2
N-t-butil-androst-3,5-dien-17/3-karboksamid-3-karboksilna kislina
Posodo napolnimo s 5 volumni dimetilformamida, N-t-butil-androst-3,5-dien-3fluorosulfonil-17/3-karboksamidom (1 mol. ekv.), pripravljen kot je opisano v primeru 1 (i)), tri-n-butilaminom (4,5 mol. ekv.), mravljinčno kislino (2 mol. ekv.) in bis(trifenilfosfin)paladijevim acetatom (0,02 mol. ekv.). Bučko evakuiramo in napolnimo z ogljikovim monoksidom trikrat. Posodo damo v atmosfero ogljikovega monoksida pri tlaku 4,83.104 Pa in reakcijsko zmes močno mešamo. Reakcijsko raztopino segrevamo na 75°C dokler navzem ogljikovega monoksida ni popoln. Reakcijsko zmes ohladimo na sobno temperaturo. Dodamo etilacetat in vodo in organsko plast ločimo. Organsko fazo izperemo z vodo in posušimo preko magnezijevega sulfata. Organsko fazo koncentriramo ob vakuumu, da dobimo N-t-butil-androst-3,5dien-17j3-karboksamid-3-karboksilno kislino.

Claims (9)

1. Postopek za pripravo spojine s formulo (I) v kateri je:
R1 NR3R4, kjer sta R3 in R4 vsak neodvisno izbrana izmed vodika, Cl g-alkila, C3^cikloalkila, fenila; ali R3 in R4 skupaj z dušikom na katerega sta vezana predstavljata
5-6-členski nasičen obroč, ki obsega največ en drugačen heteroatom izbran izmed kisika in dušika; in je
R2 kislina ali ester;
ali farmacevtsko sprejemljive soli, hidrata ali solvata, označen s tem, da obsega (a) reakcijo spojine s formulo (II) (II) s fluorosulfonskim anhidridom in bazo v topilu, nato gašenje s prebitkom H-R1, kjer je R1 kot je opisano zgoraj, da nastane spojina s formulo (III) (III) v kateri je
R1 kotje definirano zgoraj; in (b) kasnejšo reakcijo omenjene spojine s formulo (III) v kovinsko katalizirani reakciji pripajanja v prisotnosti reagenta za pripajanje, čemur sledi, po izbiri, če je primerno, hidrolizna reakcija, da nastane spojina s formulo (I) in zatem v danem primeru, tvorbo njene farmacevtsko sprejemljive soli, hidrata ali solvata.
2. Postopek po zahtevku 1, označen s tem, da je R1 -N(H)C(CH3)3.
3. Postopek po zahtevku 1, označen s tem, da je omenjena baza izbrana izmed piridina ali trietilamina.
4. Postopek po zahtevku 3, označen s tem, da je baza piridin.
5. Postopek po zahtevku 1, označen s tem, da kovinsko katalizirana reakcija pripajanja obsega l,3-bis(difenilfosfino)propan.
6. Postopek po zahtevku 1, označen s tem, da kovinsko katalizirana reakcija pripajanja obsega paladijev acetat.
7. Postopek po zahtevku 1, označen s tem, da je reagent za pripajanje mravljinčna kislina.
8. Postopek po zahtevku 3, označen s tem, da je spojina, ki jo pripravimo ali njena farmacevtsko sprejemljiva sol, hidrat ali solvat.
9. Spojina s strukturo v kateri je:
R1 NR3R4, kjer sta R3 in R4 vsak neodvisno izbrana izmed vodika, C^-alkila, C3^cikloalkila, fenila; ali R3 in R4 skupaj z dušikom na katerega sta vezana predstavljata
5-6-členski nasičen obroč, ki obsega največ en drugačen heteroatom izbran izmed kisika in dušika.
SI19939300067A 1992-02-07 1993-02-05 Process for the preparation of substituted steroidal dienes SI9300067A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US83227992A 1992-02-07 1992-02-07

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SI9300067A true SI9300067A (en) 1993-09-30

Family

ID=25261205

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI19939300067A SI9300067A (en) 1992-02-07 1993-02-05 Process for the preparation of substituted steroidal dienes

Country Status (13)

Country Link
EP (1) EP0626972A4 (sl)
JP (1) JPH07505618A (sl)
KR (1) KR950700320A (sl)
CN (1) CN1078474A (sl)
AU (1) AU3612893A (sl)
CA (1) CA2129347A1 (sl)
IL (1) IL104601A0 (sl)
MA (1) MA22787A1 (sl)
MX (1) MX9300677A (sl)
SI (1) SI9300067A (sl)
TW (1) TW241266B (sl)
WO (1) WO1993016098A1 (sl)
ZA (1) ZA93802B (sl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IL104602A (en) * 1992-02-07 1997-07-13 Smithkline Beecham Corp Process for the preparation of 3-carbonylandrostadiene- 17-carboxamides and intermediates for this process
US5683995A (en) * 1992-11-18 1997-11-04 Smithkline Beecham Corporation 17 substituted acyl-3-carboxy 3,5-diene steroidals as α-reductase inhibitors
US5641765A (en) * 1992-11-18 1997-06-24 Smithkline Beecham Corporation 17-αand 17-βsubstituted acyl-3-carboxy-3,5-dienes and use in inhibiting 5-α-reductase

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4946834A (en) * 1988-12-23 1990-08-07 Smithkline Beecham Corporation Phosphonic acid substituted steroids as steroid 5α-reductase inhibitors
US5032586A (en) * 1989-08-24 1991-07-16 Smithkline Beecham Corporation 7-keto or hydroxy 3,5-diene steroids as inhibitors of steroid 5-alpha reductase
US5091380A (en) * 1990-06-28 1992-02-25 Merck & Co., Inc. N-monosubstituted adamantyl/norbornanyl 17β-carbamides of 3-carboxy-androst-3,5-dienes as testosterone 5α-reductase inhibitors

Also Published As

Publication number Publication date
IL104601A0 (en) 1993-07-08
CN1078474A (zh) 1993-11-17
MA22787A1 (fr) 1993-10-01
EP0626972A4 (en) 1995-01-04
KR950700320A (ko) 1995-01-16
ZA93802B (en) 1993-11-05
CA2129347A1 (en) 1993-08-19
AU3612893A (en) 1993-09-03
MX9300677A (es) 1994-07-29
WO1993016098A1 (en) 1993-08-19
JPH07505618A (ja) 1995-06-22
EP0626972A1 (en) 1994-12-07
TW241266B (sl) 1995-02-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH05186387A (ja) 金属カルボン酸塩の製造方法
SI9300067A (en) Process for the preparation of substituted steroidal dienes
US2146730A (en) Metallic and hydroxy derivatives of dibenzofurane
US4309357A (en) Process for preparing dienoic acids
US4145552A (en) Preparation of vincamine and related alkaloids
US4355168A (en) Process for preparing aryl- or heteroarylhexadienoic acids
AP361A (en) Process for the preparation of substituted steroidal benzo esters and acids.
JPS62114930A (ja) ハロ−炭化水素の高収率カルボニル化
AP370A (en) Process for the preparation of substituted steroidal dienes.
Ruder et al. Ring Expansion Reactions of Cyclic. beta.-Keto Phosphonates
JPH0782207A (ja) フルオレノンの製造方法およびそれに用いる酸化触媒
KR860001496B1 (ko) 20-케토-델타^16-스테로이드류의 신규 제조방법과 이 방법에서 얻는 신규의 중간물류 제조방법
CN113583058B (zh) 铁配合物及其制备方法、铁催化剂及其应用以及聚丁二烯及其制备方法
Bates et al. Acid catalysis of the Claisen rearrangement. 1. Formation of 4, 4'-bis (2H-chromenyl) mercury derivatives from aryl 2-propynyl ethers
SU576313A1 (ru) Способ получени 2-финилциклопропанкарбоновой кислоты или ее эфиров
JP2519508B2 (ja) 環状のカルボン酸無水物の製造方法
NarasimhaáRao Oxidative demethylation of 4-substituted N, N-dimethylanilines with iodine and calcium oxide in the presence of methanol
JP3962874B2 (ja) ３−イソクロマノン類の製造方法
JP3962873B2 (ja) ３−イソクロマノン類の製造法
JPH05331076A (ja) シクロドデセンの製造方法
US6339157B1 (en) Synthesis of carboxamides from the catalyzed reaction of aldehydes and amines
CN110790661A (zh) 一种利用二氧化碳将苄基硼酸酯类化合物转化为苯乙酸及其衍生物的方法
AU3612693A (en) Process of preparing 3-carbonylandrostadiene 17-carboxamides
CN117865963A (zh) 一种嘧啶酮衍生物的合成方法及嘧啶酮衍生物
GB2226822A (en) Process for the carbonylation polymerization of functionalized olefinically unsaturated compounds