SI8910310B - Postopek za pripravo 4-demetoksidavnomicinona, aglikona 4-demetoksi-davnorubicina - Google Patents
Postopek za pripravo 4-demetoksidavnomicinona, aglikona 4-demetoksi-davnorubicina Download PDFInfo
- Publication number
- SI8910310B SI8910310B SI8910310A SI8910310A SI8910310B SI 8910310 B SI8910310 B SI 8910310B SI 8910310 A SI8910310 A SI 8910310A SI 8910310 A SI8910310 A SI 8910310A SI 8910310 B SI8910310 B SI 8910310B
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- formula
- demethoxy
- davnomycinone
- process according
- group
- Prior art date
Links
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (10)
15 PATENTNI ZAHTEVKI 1. Postopek za pripravo iJ-demetoksi-davnomicinona s formulo (l);
i ki za.iema: (a) zaščito 13-keto skupine 4-demetildavnomicinona s formulo (2):
2 z obdelavo z etilenglikolom; (b) reakcijo nastalega 4-demetil-13-dioksolanil-davnomicinona s formulo (3):
1 s sulfonilkloridom s formulo II: R-S02C1 (II) kjer R predstavlja alkilno skupino od 1 do 10 ogljikovih 0~ ^ atomov, v danem primeru substituiranth· z enim ali več halogeno-vimi atomi)ali arilno skupino, v danem primeru substituirano L - 16 - s halogenom, alkilom, alkoksi ali nitro^ v prisotnosti N,N-diizopropiletilamina in katalitski množini 4-dimetilamino-piridina; (c) reakcijo nastalega sulfoniranega ^-demetil-13-dioksolanil-davnomicinona s formulo (4):
kjer je R^kot je zgoraj navedeno, z aminom s formulo III: r1(r2)CH-NH2 (III) 1 2 kjer vsak od R in R neodvisno predstavlja vodikov atom ali fenilno skupino, ki nosi eno ali več alkoksi skupin; (d) odstranitev aminozaščitne skupine iz nastalega M-demetil-4-( zaščt. amino )-13-dioksolanil-davnomicinona s formulo (5):
1 2 kjer sta R in R kot je zgoraj navedeno; 2 (e) diazotiranje 4-amino skupine nastalega U-demetoksi-^-amino-davnomicinona s formulo (6): 17 -
in (f) redukcijo nastalega diazo-derivata s formulo (7):
pod milimi pogoji, da dobimo pri tem 4-demetoksi-davnomicinon s formulo I.
2. Postopek po zahtevku 1, označen s tem, da pripravimo 4-demetil-davnomicinon s formulo (2) z demetiliranjem davnomicinona s formulo (1):
3. Postopek po zahtevku 2, označen s tem, da izvedemo demetiliranje pri refluksu z aluminijevim kloridom v inertnem organskem topilu.
14. Postopek po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da izvedemo stopnjo (a) z obdelavo z etilen- glikolom v prisotnosti p-toluensulfonske kisline pri temperaturi refluksa. 18
5. Postopek po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da je sul-fonilklorid s formulo (II) v stopnji (b) p-toluensulfonilklorid ali 4-fluorofenilsulfonilklorid.
6. Postopek po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da je amin s formulo (III) v stopnji (c) 4-metoksibenzilamin ali 3,4-dimetoksibenzilamin.
7. Postopek po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da stopnjo (d) izvedemo z reakcijo s trifluorocetno kislino.
8. Postopek po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da stopnjo (e) izvedemo z uporabo natrijevega nitrita.
9. Postopek po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, označen s tem, da stopnjo (f) izvedemo z uporabo hipofosforjeve kisline.
10. Postopek za pripravo 4-demetoksi-davnorubicina s formulo IV
ali njegove farmacevtsko sprejemljive soli, označen s tem, da zajema reakcijo 4-demetoksi-davnomicinona s formulo I, katerega pripravimo po postopku po kateremkoli od predhodnih zahtevkov, z derivatom sladkorja s formulo V: 19 Hal
V kjer Hal predstavlja atom halogena, R4 predstavlja zaščiteno hidroksilno skupino in R5 predstavlja zaščiteno amino skupino, in da odstranimo zaščitne skupine po reakciji s 4-demetoksi-davnomicinonom, in v kolikor želimo, presnovo tako dobljenega
4-demetoksi-davnorubicina v njegovo farmacevtsko sprejemljivo sol
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB888803301A GB8803301D0 (en) | 1988-02-12 | 1988-02-12 | Process for preparation of 4-demethoxy-daunomycinone aglycone of 4-demethoxy-daunorubicin |
YU31089A YU47206B (sh) | 1988-02-12 | 1989-02-08 | Postupak za dobijanje 4-demetok-sidaunomicinona aglikona 4-demetoksi-daunorubicina |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SI8910310A SI8910310A (sl) | 1996-12-31 |
SI8910310B true SI8910310B (sl) | 1998-06-30 |
Family
ID=26293484
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SI8910310A SI8910310B (sl) | 1988-02-12 | 1989-02-09 | Postopek za pripravo 4-demetoksidavnomicinona, aglikona 4-demetoksi-davnorubicina |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
HR (1) | HRP921218B1 (sl) |
SI (1) | SI8910310B (sl) |
-
1989
- 1989-02-09 SI SI8910310A patent/SI8910310B/sl not_active IP Right Cessation
-
1992
- 1992-11-11 HR HRP-310/89A patent/HRP921218B1/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SI8910310A (sl) | 1996-12-31 |
HRP921218B1 (en) | 1998-10-31 |
HRP921218A2 (en) | 1995-12-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR950014097A (ko) | 피페라진 유도체 | |
KR840009063A (ko) | 펜에타놀아민 유도체 제조방법 | |
KR870008906A (ko) | 마크로라이드 유도체의 제조방법 | |
WO2007051081B1 (en) | Methods and compounds for preparing cc-1065 analogs | |
KR870007116A (ko) | 인돌 유도체의 제조방법 | |
KR880005127A (ko) | 이미다조 피리딘 유도체 및 이의 제조방법 | |
KR880012526A (ko) | l-페닐-3-나프탈레닐옥시프로판아민 | |
KR830007487A (ko) | 심장질환치료제의 제조방법 | |
RU2004122094A (ru) | Производные азаиндолилалкиламина и применение указанных соединений в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
KR840000508A (ko) | 4-아닐리노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
KR950704323A (ko) | 9-아미노 캄프토테신의 제조방법(Process for the preparation of 9-amino camptothecin) | |
KR830006248A (ko) | 3, 1-벤조아진-2-온의 제조방법 | |
ES8307774A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de diaminosotiazol. | |
KR890012931A (ko) | 4-데메톡시다우노루비신의 아글리콘인 4-데메톡시다우노마이시논의 제조방법 | |
SI8910310B (sl) | Postopek za pripravo 4-demetoksidavnomicinona, aglikona 4-demetoksi-davnorubicina | |
ES8606381A1 (es) | Un procedimiento para preparar un derivado de uridina. | |
KR890005063A (ko) | 헤테로사이클릭 유도체 | |
AR026222A1 (es) | Compuestos derivados de acido antranilico | |
DK0643699T3 (da) | 6-(2-hydroxyethylaminoalkyl)-5,11-dioxo-5,6-dihydro-11H-indeno(1,2-c)isoquinoliner og deres anvendelse som antineoplastiske midler | |
KR910011775A (ko) | 이소티오시아네이트의 제조 방법 | |
KR830009045A (ko) | 4-아로일이미다졸-2-온의 제조방법 | |
KR870011134A (ko) | 에트골린 에스테르 및 이의 제조방법 | |
KR840005137A (ko) | 티오포름아미드 유도체의 제조방법 | |
KR910016692A (ko) | 신규 8-술파밀메틸렌-2-아미노 테트랄린 | |
DE59905818D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von O-Alkylisoharnstoff |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
IF | Valid on the event date | ||
KO00 | Lapse of patent |
Effective date: 20071004 |