SE469985B - Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel - Google Patents

Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel

Info

Publication number
SE469985B
SE469985B SE9201978A SE9201978A SE469985B SE 469985 B SE469985 B SE 469985B SE 9201978 A SE9201978 A SE 9201978A SE 9201978 A SE9201978 A SE 9201978A SE 469985 B SE469985 B SE 469985B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
acid
use according
residue
anhydride
xii
Prior art date
Application number
SE9201978A
Other languages
English (en)
Other versions
SE9201978L (sv
SE9201978D0 (sv
Inventor
K R Soerensen
M Johansson
L-O Garpvall
Original Assignee
Perstorp Ab
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Perstorp Ab filed Critical Perstorp Ab
Priority to SE9201978A priority Critical patent/SE469985B/sv
Publication of SE9201978D0 publication Critical patent/SE9201978D0/sv
Priority to AT93915039T priority patent/ATE163033T1/de
Priority to DK93915039T priority patent/DK0647259T3/da
Priority to US08/360,738 priority patent/US5523010A/en
Priority to EP93915039A priority patent/EP0647259B1/en
Priority to CA002137924A priority patent/CA2137924A1/en
Priority to AU45167/93A priority patent/AU4516793A/en
Priority to PCT/SE1993/000446 priority patent/WO1994000539A1/en
Priority to JP6502241A priority patent/JPH07508547A/ja
Priority to DE69316895T priority patent/DE69316895T2/de
Priority to ES93915039T priority patent/ES2114058T3/es
Publication of SE9201978L publication Critical patent/SE9201978L/sv
Publication of SE469985B publication Critical patent/SE469985B/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/16—Ethers
    • C10M129/20—Cyclic ethers having 4 or more ring atoms, e.g. furans, dioxolanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/18—Ethers, e.g. epoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/34—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32—Esters
    • C10M105/40—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/56—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
    • C10M105/68—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/70—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C10M133/18—Amides; Imides of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M145/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M145/18—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M145/24—Polyethers
    • C10M145/26—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/281—Esters of (cyclo)aliphatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/286—Esters of polymerised unsaturated acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/288—Partial esters containing free carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/30—Complex esters, i.e. compounds containing at leasst three esterified carboxyl groups and derived from the combination of at least three different types of the following five types of compounds: monohydroxyl compounds, polyhydroxy xompounds, monocarboxylic acids, polycarboxylic acids or hydroxy carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/34—Esters having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms, e.g. substituted succinic acid derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/104—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing two carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/10—Amides of carbonic or haloformic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20—Metal working
    • C10N2040/22—Metal working with essential removal of material, e.g. cutting, grinding or drilling

Description

|' '\ 4693985 innehålla bl.a. emulgatorer och biocider vilka i sig kan ge upphov till hud- och/eller luftvägsirritationer.
Enligt föreliggande uppfinning har man helt överraskande kunnat lösa ovan beskrivna problem genom att ersätta mineraloljor och/eller egenskapsjusterande additíver med komponenter baserade på cykloalifatiska dietrar och/eller derivat därav.
Man har dessutom kunnat förbättra de smörjande egenskaperna genom tillsats av komponenter enligt föreliggande uppfinning utan att i övrigt ändra smörj- eller släppmedlets sammansättning. Lämplig tillsats mängd är 0,1-20 vikt-%, företrädesvis 0,5-10 vikt-%, räknat på ingående aktiva substanser.
Komponenten kännetecknas av den allmänna formeln \\C// / k H2 H3 ' °H2 °“2 \ / där R utgöres av l I R1 1 o o \C%/ R2 utgöres av -H, -CH3, -C2 5, -CHZOR4, -CH2O(C2H4O)nR4, -cH2o(c3H6o)nR4, -cH2o(c4H8o)nR4, -(c2H4o)nR4, -c21-14o(c3H6o)nR4 eller -c2H4o(c4H8o)nR4, och R3 utgöres av -OR5, -O(C2H40)nR5, -O(C3H60)nR5, -o(c4H8o)nR5, -cH2oR5, -cH2o(c2H4o)nR5, -cH2o(c3H6o)nR5, -cH2o(c4H8o)nR5, -(c2H4o)nR5, -c2H4o(c3I-16o)nr<5 eller -c2H4o(c4H8o)nR5, där n ligger mellan l och 60, företrädesvis mellan l och 20, och där R4 och R5 oberoende av varandra är: (i) väte; (ii) en alkylrest; 1)' 'Jlh |" 985 -ÄW O\ \O (iii) en substituerad alkylrest; (iv) en alkenylrest; (v) en substituerad alkenylrest; (vi) en cykloalkylrest; (vii) en substituerad cykloalkylrest; (viii) en cykloalkenylrestf (ix) en substituerad cykloalkenylrest; (x) en arylrest; (xi) en substituerad arylrest; (xií) en aralkylrest, alkarylrest, aralkenylrest och/eller alkenarylrest.
Enligt en utföringsform kan komponenterna utgöras av någon av de cykloalifatiska eteralkoholerna 1,3-dioyan-5-ol, 5-etyl-l,3- dioxan-5-metanol, 1,3-dioxan-5,5-dimetanol och/eller etoxylater, propoxylater eller butoxylater av dessa. I denna utföringsform användes komponenterna som l00%iga eller i spädd form som tillsats eller enda komponent i smörj- och släppmedel. När komponenterna föreligger i spädd form kan de lämpligen utgöra 1-80 vikt-%, företrädesvis 40-80 vikt-%, räknat på hela blandningen.
Eteralkoholerna ovan kan även på en eller flera av kolatomerna vara substituerade med metyl, etyl, butyl, propyl, pentyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, etenyl, butenyl, propenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, oktenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl och/eller dodecenyl.
I en alternativ utföringsform utgöres R4 och/eller R5 av någon av grupperna (ii) till (xii) bildad av en eller flera mono- och/eller flerfunktionella karboxylsyror med 1-24 kolatomer såsom abietinsyra, behensyra, bensoesyra; para-tertiärbutylbensoesyra, bomullsfröfettsyra, 2-etyl-hexansyra, heptansyra, kaprinsyra, kapronsyra, kaprylsyra, kokosfettsyra, krotonsyra, laurinsyra, licansyra, linolensyra, linolsyra, montansyra, myrístinsyra, myrsyra, nonansyra, isononansyra, oljesyra, palmitinsyra, H] n' 4695985 propionsyra, ricinoljefettsyra, dehydrerad ricinoljefettsyra, ricinolsyra, smörsyra, sojafettsyra, stearinsyra, isostearinsyra, talgfettsyra, tallfettsyra, ättiksyra, adipinsyra, azelainsyra, fumarsyra, ftalsyra eller dess anhydrid, isoftalsyra, tereftalsyra, tetrahydroftalsyra, hexahydroftalsyra, maleinsyra eller dess anhydrid, succinsyra eller dess anhydrid, sebacinsyra, citronsyra, trimellitsyra eller dess anhydrid, pyromellitsyra eller dess dianhydrid och/eller en blandning av två eller flera av dessa.
I ytterliggare en utföringsform utgöres R4 och/eller R5 av -R6-p-R7, -R6-p-R7(c2H4o)m, -R6-p-R7(c3H6o)m och/eller o o o “R6'¶'R7(c4Hs°)m o vari R6 utgöres av någon av grupperna (ii) till (xii) bildad av en eller flera di- och/eller flerfunktionella karboxylsyror med 4-10 kolatomer såsom adipinsyra, azelainsyra, fumarsyra, ftalsyra eller dess anhydrid, isoftalsyra, tereftalsyra, tetrahydroftal- syra, hexahydroftalsyra, maleinsyra eller dess anhydrid, succinsyra eller dess anhydrid, sebacinsyra, citronsyra, trimellitsyra eller dess anhydrid, pyromellitsyra eller dess díanhydrid, och/eller en blandning av tvâ eller flera av dessa och R7 utgöres av väte eller någon av grupperna (ii) till (xii) bildad av en eller flera mono- och/eller flerfunktionella alkoholer med 1-24 kolatomer såsom metanol, etanol, butanol, isobutanol, propanol, isopropanol, pentanol, hexanol, etoxy- etanol, trimetylolpropandiallyleter, pentaerytritoltriallyleter, glyceroldiallyleter, 1,3-dioxan-5-ol, cyklohexandimetanol, 5-etyl- 1,3-dioxan-5-metanol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol, pentandiol, neopentylglykol, hexylenglykol, 2-etyl-2-butyl-l,3- propandiol, trimetylpentandiol, trimetylolpropanmonoallyleter, pentaerytritoldiallyleter, glycerolmonoallyleter, WH) |' '_1469 985 l,3-dioxan-5,5-dimetanol, glycerol, trímetyloletan, trimetylolpropan, pentaerytritolmonoallyleter, pentaerytritol, ditrimetylolpropan, dipentaerytritol, tripentaerytritol, sorbitol och/eller en blandning av två eller flera av dessa.
I alternativa utföringsformer utgöres R4, R5, R6 och/eller R7 av någon av grupperna (ii) till (xii) bildad av en eller flera hydroxykarboxylsyror med 1-3 karboxylgrupper, l-4 hydroxylgrupper och 2-24 kolatomer t.ex. dimetylolpropionsyra och hydroxypivalin- syra eller så utgöres R4 och/eller R5 av grupp (xii) vari alkyl- delen utgöres av en eller flera glycidylestrar av monofunktionella karboxylsyror med 1-24 kolatomer.
I de utföringsformer där oreagerade karboxylgrupper finns i slutprodukten kan dessa neutraliserats med ammoniak, monoetanol- amin, dietanolamin, trietanolamin, N,N-dimetyletanolamin, N,N-dimetylaminometylpropanol, aminometylpropanol, trietylamin, morfolin eller en blandning av två eller flera av dessa för att erhålla vattenspädbara estrar.
Komponenterna enligt föreliggande uppfinning uppvisar varierande egenskaper, vilka är beroende av använda råmaterial. Dessa egenskaperna kan varieras inom ett vitt spektrum genom att variera R1, R2, R3, R4 och/eller R5 inom uppfinningens ram. _Vattenspädbara komponenter kan t.ex. erhållas genom att R2, R3, R4 butenoxidrest. och/eller R5 innehåller en etenoxid-, propenoxid- och/eller De speciella fördelar som erhålls med föreliggande uppfinning är att den inre miljön förbättras genom att mineraloljor och/eller additiver ersättes med komponenter enligt uppfinningen, varvid man undviker de ersatta ämnenas hudirriterande, allergi- och/eller eksemframkallande effekter. Vidare kan problem med oljerök och oljedimma minskas eller undvikas genom att variera R2, R3, R4 och/eller R5 så att komponenter med lägre flyktighet än vanligtvis använda mineraloljor erhålls. Vad gäller den yttre miljön är det framför allt den biologiska nedbrytbarheten som markant förbättras genom att komponenterna enligt uppfinningen är 'IHF 4691985 6 baserade på biologiskt nedbrytbara råmaterial samt att icke önskvärda ämnen såsom klor, svavel och fosfor kan elimineras.
Ytterligare fördelar som erhålls med komponenter enligt upp- finning är förbättrade och utmärkta smörjande egenskaper, utmärkt termisk stabilitet samt utmärkt löslighet i de flesta organiska media.
Uppfinningen förklaras närmare i anslutning till nedanstående utföringsexempel, varav exempel l avser framställning av 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol och exempel 2 och 3 avser fram- ställning av estrar av 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol. Exempel 4, 5 och 6 beskriver jämförande tester av skärvätskor medan exempel 7 och 8 beskriver jämförande tester avseende tryckupp- tagningsförmåga. Exempel 9 avser jämförande test av släppolja vid betonggjutning. g EXEMPEL 1 I en fyrhalsad glaskolv utrustad med omrörare, kylare med vattenavskiljare, termometer samt inertgastillförsel satsades och blandades 3,0 mol trimetylolpropan och 3,6 mol 94%ig para- formaldehyd, samt 0,40 g para-toluensulfonsyra som katalysator.
Blandningen uppvärmdes under omrörning till l30°C och denna temperatur behölls i 60 minuter. Erhållen reaktionsprodukt neutraliserades med pulveriserad natriumhydroxid och vakuum- destillerades med en kort Vigreauxkolonn.
Följande fraktioner erhölls vid destillationen: Kokpunkt, °C Tryck, m Hg Vikt, g Fraktion I: l00°C 2 mm Hg 90 fraktion 11; 1oo-1os°c 2 mm Hg 168 Fraktion III: 105-l50°C 1 mm Hg 8 Ãterstod: ---- ---- 171 Fraktion I och II, färglösa till svagt gulaktiga vätskor, blandades och analyserades våtkemiskt och gaskromatografiskt. vqh '- ¿69 985 Erhâllen produkt hade följande egenskaper: Halt 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol > 98% Vattenhalt < 0,05% Askhalt < 0,5% Viskositet (23°C) = 80 mPas Densitet (23°C) = 1,09 g/cm3 EXEMEL 2 I en fyrhalsad glaskolv utrustad med omrörare, kylare med vattenavskiljare, termometer samt inertgas tillförsel satsades 1,70 mol 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol erhållen enligt exempel 1 och 1,615 mol oljesyra (Edinor Ti05, Henkel KGaA, Tyskland), samt 3,5 g trisnonylfenylfosfit som antioxidant och 21 g xylen som azeotropt lösningsmedel.
Temperaturen höjdes till 120°C, varvid 1,4 g zinkpulver satsades som förestringskatalysator. Temperaturen höjdes därpå till 230°C och kvarhölls vid denna temperatur tills ett syratal av mindre än 2 mg KOH/g uppnåtts. Vakuum (15 mm Hg) applicerades därpå för att avdriva kvarvarande xylen.
Den till rumstemperatur kylda produkten filtrerades.
Erhållen produkt bestående av monoestern av oljesyra och 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol hade följande egenskaper: Syratal: 1,9 mg KOH/g Hydroxyltal: 7 mg KOH/g Viskositet (23°C): 47 mPas Färgtal: 4-5 Gardner hv' 469? 985 EXEMEL 3 I en fyrhalsad glaskolv utrustad med omrörare, kylare med vattenavskiljare, termometer samt inertgas tillförsel satsades 2,40 mol 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol erhållen enligt exempel l och 2,28 mol kapryl-kaprinsyra (C8-C10 syror, Karlhamns AB) samt tillsattes 3,5 g trisnonylfenylfosfit som antioxidant, 21 g xylen- som azeotropt lösningsmedel och 0,7 g av en organisk tennförening (Fascat 4100, M&T Chemicals B.V., Nederländerna) som förestrings- katalysator. Temperaturen höjdes till 230°C och kvarhölls vid denna temperatur tills ett syratal av mindre än 0,5 mg KOH/g uppnåtts. Produkten kyldes därpå till l80°C och vakuum (l5 mm Hg) applicerades för att avdriva kvarvarande xylen.
Den till rumstemperatur kylda produkten filtrerades.
Erhâllen produkt bestående av monoestern av kapryl-kaprinsyra och 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol hade följande egenskaper: Syratal: 0,3 mg KOH/9 Hydroxyltal: l3 mg KOH/g Viskositet (23°C): 31 mPas Färgtal: 1-2 Gardner EXEMPEL 4 I en kommersiell mineraloljebaserad skärvätska med en mineraloljehalt av 23 vikt-% tillsattes 1,5 vikt-% av 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol erhållen enligt exempel l.
Den kommersiella skärvätskan och den som modifierats med 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol späddes med vatten till en bruks- koncentration av 5 vikt-9.
De båda bruksfärdiga skärvätskorna testades genom gängskärning i aluminium och mängden aluminium som fäste på gängtappen bestämdes "'f||1' 1469 q ess okulärt som grund för bedömning av skärvätskornas smörjande egenskaper.
En skala av 1-5 användes, där: 1 = Dåliga smörjande egenskaper - Mycket stor mängd aluminium fäster på gängtappen. 5 = Utmärkta smörjande egenskaper - Ringa eller ingen aluminium fäster på gängtappen.
Följande resultat erhölls: Bedömning Skärvätska utan 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol 3 Skärvätska med 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol 5 EXEMIPELS I samma kommersiella skärvätska som i exempel 4 ersattes mineraloljan med monoestern av oljesyra och 5-etyl-l,3-dioxan- 5-metanol erhållen enligt exempel 2.
Skärvätskorna späddes med vatten till en brukskoncentration av 5 vikt-% och testades enligt exempel 4.
Följande resultat erhölls: Bedömning Skärvätska med mineralolja 3 Skärvätska med ester enligt exempel 2 4 EXEMEL G I samma kommersiella skärvätska som i exempel 4 och 5 ersattes mineraloljan med monoestern av kapryl-kaprinsyra och 5-etyl-l,3- dioxan-5-metanol enligt exempel 3. '||||' 469” 985 m Skärvätskorna späddes med vatten till en bruks- koncentration av 5 vikt-% och testades enligt exempel 4.
Följande resultat erhölls: Bedömning Skärvätska med mineralolja 3 Skärvätska med ester enligt exempel 3 4 EXEMEL 7 I en kommersiell mineralolja inblandades 1,5 vikt-% av 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol erhållen enligt exempel 1.
Tryckupptagningsförmågan hos friktionsnötningsvågen enligt Reichert bestämdes.
Försöksmetod: VKIS Arbetsblad 6.
Följande resultat erhölls: Specifikt yttryck Mineralolja utan 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol 10 N/mm2 Mineralolja med 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol 20 N/mmz Högre specifikt yttryck påvisar högre smörjförmåga, ju högre det specifika yttrycket är, desto mindre förslitning uppstår.
EXEMEL 8 I samma kommersiella mineralolja som i exempel 7 inblandades 1,5 vikt-% av monoestern av oljesyra och 5-etyl-l,3-dioxan- 5-metanol erhållen enligt exempel 2. 'Åh I' I, 469 985 Tryckupptagningsförmågan hos friktionsnötningsvågen enligt Reichert bestämdes.
Försöksmetod: VKIS Arbetsblad 6.
Följande resultat erhölls: Specifikt yttryck Mineralolja utan ester 10 N/mmz Mineralolja med ester 25 N/mmz Högre specifikt yttryck påvisar högre smörjförmåga, ju högre det specifika yttrycket är, desto mindre förslitning uppstår.
EXEMPEL 9 En kommersiell mineraloljebaserad släppolja testades i jämförelse med a) En blandning av 40 vikt-% 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol erhållen enligt exempel 1 samt 60 vikt-% vatten. b) Monoestern av kapryl-kaprinsyra och 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol erhållen enligt exempel 3. enligt följande metod: Släppoljan sprayades på insidan av en kubformad stâlform. I formen göts en betongkub av ordinär betong med standard Portland cement. Efter 1 dygn avformades kuben och okulär bedömning gjordes av formens insidor för att fastställa hur mycket betongrester som satt kvar på ytan. Betongkuben besiktigades även den okulärt för att kontrollera att betongytan var jämn, hård och fri från blåsor. 46% 985 12 Släppoljan bedömdes med avseende på avformningsrester och betong- ytans beskaffenhet.
En skala av 1-3 användes, där: Underkänd Godkänd wH ll Följande resultat erhölls: Bedömning Kommersiell släppolja 3 40 vikt-% 5-etyl-l,3-dioxan-5-metanol + 60 vikt-% vatten 3 Monoestern enligt exempel 3 3

Claims (10)

'WH I' 269 985 1 3 PATENTKRAV
1. Användning av en förening med den allmänna formeln \\ f/ c _ //f \\\ R2\ Ra CH2 CH2 / varvid, R utgöres av I I ä 1 o_\ o cH2*" R2 utgöres av -H, -cH3, -c2H5, -CHZOR4, -cH2o(c2H4o)nR4, -cH2o(c3n6o)nR4, -cH2o(c4H8o)nR4, -(c2H4o)nR4, -c2H4o(c3H6o)nR4 eller -c2H4o(c4H8o)nR4, och R3 utgöres av -0R5, -0(C2H4O)nR5, -O(C3H6O)nR5, -O(C4H8O)nR5, -CHZOR5, -cH2o(c4H8o)nR5, -(c2H4o)nR5, -c2H4o(c3H6o)nR5 eller -cH2o(c2H4o)nR5, -cH2o(c3H6o)nR5, -c2H4o(c4H8o)nR5, där n ligger mellan 1 och 60, företrädesvis mellan 1 och 20, och där R4 och R5 oberoende av varandra är: (i) väte; (ii) en alkylrest; (iii) en substituerad alkylrest; (iv) en alkenylrest; (v) en substituerad alkenylrest; (vi) en cykloalkylrest; (vii) en substituerad cykloalkylrest; (viii) en cykloalkenylrest; (ix) en substituerad cykloalkenylrest; (x) en arylrest; (xi) en substituerad arylrest; (xii) en aralkylrest, alkarylrest, aralkenylrest och/eller alkenarylrest. som komponent i syntetiska smörj- och släppmedel. \Q-'l||| 9Eš5 Ir. CN 14
2. Användning enligt krav 1 k ä n n e t e c k n a d a v, att en eller flera av kolatomerna i R substituerats med metyl, 1 etyl, butyl, propyl, pentyl, hexyl, heptyl, oktyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, etenyl, butenyl, propenyl, pentenyl, hexenyl, heptenyl, oktenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl och/eller dodecenyl.
3. Användning enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a d a v, att R4 och/eller R5 utgöres av någon av grupperna (ii) till (xii) bildad av en eller flera mono- och/eller flerfunktionella karboxylsyror med 1-24 kolatomer.
4. Användning enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a d a v, att R och/eller R utgöres av 4 5 -R6-ä-R O -R -c-R7(c2H4o)m, -R -¶-R7(c3H6o)m och/eller O 7' 6 6 -R6-¶-R7(c4H8o)m, o vari R6 utgöres av någon av grupperna (ii) till (xii) bildad av en eller flera di- och/eller flerfunktionella karboxylsyror med 4-10 kolatomer, och R7 bildad av en eller flera mono- och/eller flerfunktionella alkoholer med 1-24 kolatomer, utgöres av väte eller någon av grupperna (ii) till (xii) och där m ligger mellan 1 och 60, företrädesvis mellan 1 och 20.
5. Användning enligt krav 1 eller 2 k ä n n e t e c k n a d a v, att R4 och/eller R5 utgöres av en eller flera glycidylestrar av monofunktionella utgöres av grupp (xii) vari alkyldelen karboxylsyror med 1-24 kolatomer. "'f|§| i: 469 985 15
6. Användning enligt något av kraven 1-4 k ä n n e t e c k n a d a v, att R4, R5, R6 och/eller R7 utgöres av någon av grupperna (ii) till (xíi) bildad av en eller flera hydroxykarboxylsyror med l-3 karboxylgrupper, 1-4 hydroxylgrupper och 2-24 kolatomer.
7. Användning enligt krav 3 k ä n n e t e c k n a d a v, att R4 och/eller R5 utgöres av en rest från någon av de mono- eller flerfunktionella syrorna abietinsyra, behensyra, bensoesyra, para-tertiärbutylbensoesyra, bomullsfröfettsyra, 2-etyl-hexansyra, heptansyra, kaprinsyra, kapronsyra, kaprylsyra, kokosfettsyra, krotonsyra, laurinsyra, licansyra, linolensyra, linolsyra, montansyra, myristinsyra, myrsyra, nonansyra, isononansyra, oljesyra, palmitinsyra, propionsyra, ricinoljefettsyra, dehydrerad ricinoljefettsyra, ricinolsyra, smörsyra, sojafettsyra, stearinsyra, isostearinsyra, talgfettsyra, tallfettsyra, ättiksyra, adipinsyra, azelainsyra, fumarsyra, ftalsyra eller dess anhydrid, isoftalsyra, tereftalsyra, tetrahydroftalsyra, hexahydroftalsyra, maleinsyra eller dess anhydrid, succinsyra eller dess anhydrid, sebacinsyra, citronsyra, trimellitsyra eller dess anhydrid, pyromellitsyra eller dess dianhydrid och/eller en blandning av tvâ eller flera av dessa.
8. Användning enligt krav 4 k ä n n e t e c k n a d a v, att R6 utgöres av en rest från någon av de di- eller flerfunktionella syrorna adipinsyra, azelainsyra, fumarsyra, ftalsyra eller dess anhydrid, isoftalsyra, tereftalsyra, tetrahydroftalsyra, hexahydroftalsyra, maleinsyra eller dess anhydrid, succinsyra eller dess anhydrid, sebacinsyra, citronsyra, trimellitsyra eller dess anhydrid, pyromellitsyra eller dess dianhydrid, och/eller en blandning av två eller flera av dessa. H' v 469 985 16
9. Användning enligt krav 4 k ä n n e t e c k n a d a v, att R7 flerfunktionella alkoholerna metanol, etanol, butanol, isobutanol, propanol, isopropanol, pentanol, hexanol, etoxyetanol, trimetylolpropandiallyleter, pentaerytrítol- triallyleter, glyceroldiallyleter, 1,3-dioxan-5-ol, cyklohexandimetanol, 5-etyl-1,3-dioxan-5-metanol, 1,3-butandiol, 1,4-butandiol, 1,6-hexandiol, pentandiol, neopentylglykol, hexylenglykol, 2-etyl-2-butyl-l,3-propandiol, trimetylpentandiol, trimetylolpropanmonoallyleter, pentaerytrítoldiallyleter, glycerolmonoallyleter, 1,3-dioxan-5,5-dimetanol, glycerol, trimetyloletan, trimetylolpropan, pentaerytritolmonoallyleter, pentaerytritol, ditrimetylolpropan, dipentaerytritol, tripentaerytritol, sorbitol och/eller en blandning av två eller består av en rest från någon av de mono- eller flera av dessa.
10. Användning enligt något av kraven 1, 2, 3, 5, 6 eller 7 k ä n n e t e c k n a d a v, att oreagerade karboxylgrupper neutraliserats med ammoniak, monoetanolamin, díetanolamin, trietanolamin, N,N-dimetyletanolamin, N,N-dimetylaminometyl- propanol, aminometylpropanol, trietylamin, morfolin eller en blandning av två eller flera av dessa.
SE9201978A 1992-06-26 1992-06-26 Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel SE469985B (sv)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9201978A SE469985B (sv) 1992-06-26 1992-06-26 Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel
ES93915039T ES2114058T3 (es) 1992-06-26 1993-05-19 Utilizacion de 1,3-dioxanos en agentes de lubricacion y de desmoldeo.
EP93915039A EP0647259B1 (en) 1992-06-26 1993-05-19 The use of 1,3-dioxanes in lubricant and release agents
DK93915039T DK0647259T3 (da) 1992-06-26 1993-05-19 Anvendelse af en 1,3 -dioxaner i smøremidler og adskillelses- eller slipmidler
US08/360,738 US5523010A (en) 1992-06-26 1993-05-19 Use of 1,3-dioxanes in lubricant and release agents
AT93915039T ATE163033T1 (de) 1992-06-26 1993-05-19 Verwendung von 1,3-dioxanen in schmiermitteln und trennmitteln
CA002137924A CA2137924A1 (en) 1992-06-26 1993-05-19 The use of 1,3-dioxanes in lubricant and release agents
AU45167/93A AU4516793A (en) 1992-06-26 1993-05-19 The use of 1,3-dioxanes in lubricant and release agents
PCT/SE1993/000446 WO1994000539A1 (en) 1992-06-26 1993-05-19 The use of 1,3-dioxanes in lubricant and release agents
JP6502241A JPH07508547A (ja) 1992-06-26 1993-05-19 潤滑剤および離型剤における１，３−ジオキサンの使用
DE69316895T DE69316895T2 (de) 1992-06-26 1993-05-19 Verwendung von 1,3-dioxanen in schmiermitteln und trennmitteln

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE9201978A SE469985B (sv) 1992-06-26 1992-06-26 Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE9201978D0 SE9201978D0 (sv) 1992-06-26
SE9201978L SE9201978L (sv) 1993-10-18
SE469985B true SE469985B (sv) 1993-10-18

Family

ID=20386622

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE9201978A SE469985B (sv) 1992-06-26 1992-06-26 Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5523010A (sv)
EP (1) EP0647259B1 (sv)
JP (1) JPH07508547A (sv)
AT (1) ATE163033T1 (sv)
AU (1) AU4516793A (sv)
CA (1) CA2137924A1 (sv)
DE (1) DE69316895T2 (sv)
DK (1) DK0647259T3 (sv)
ES (1) ES2114058T3 (sv)
SE (1) SE469985B (sv)
WO (1) WO1994000539A1 (sv)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5720895A (en) * 1994-08-11 1998-02-24 Kao Corporation Polyol ether derivatives and production methods therefor
EP0779289A4 (en) * 1994-08-29 1999-06-02 Kao Corp SYNTHETIC LUBRICANTS
US6620230B1 (en) 2001-02-12 2003-09-16 Franklynn Industries, Inc. Mold release composition
SE525080C2 (sv) * 2003-03-21 2004-11-23 Perstorp Specialty Chem Ab Förfarande för framställning av en allyleter
KR101173707B1 (ko) * 2004-02-25 2012-08-13 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 알킬 아세탈 화합물과 그의 제조방법 및 윤활유 조성물
US8349777B2 (en) * 2010-11-22 2013-01-08 Chevron Oronite Company Llc Lubricating composition containing 1,3-dioxolane-4-methanol compounds as antiwear additives
CN113773898B (zh) * 2021-10-19 2022-07-26 绍兴职业技术学院 一种环保苯乙烯丁二烯聚合物透水混凝土脱模剂及其制备方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3024249A (en) * 1957-08-07 1962-03-06 Rheinpreussen Ag Production of organic comopounds containing methylol groups
US3267084A (en) * 1962-05-23 1966-08-16 Gulf Oil Corp Polymerizable 5-alkylene-m-dioxanyl acrylic esters
US3376315A (en) * 1963-07-03 1968-04-02 Dow Chemical Co Unsaturated ethers of dioxanes and dioxolanes
US4077982A (en) * 1968-01-19 1978-03-07 Fmc Corporation 5-Benzyloxy-1,3-dioxanes
US3846319A (en) * 1973-03-27 1974-11-05 Chevron Res Dioxan-containing aluminum lubricant
US4076727A (en) * 1976-01-19 1978-02-28 Celanese Corporation Cyclic acetal acrylates or methacrylates and processes for preparing same
DE3016007A1 (de) * 1980-04-25 1981-11-12 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Verwendung substituierter 2-(1-methylbutyl)-1,3-dioxane als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoffkompositionen
GB8404022D0 (en) * 1984-02-15 1984-03-21 Ici Plc Polyether polyols
US4792411A (en) * 1986-12-29 1988-12-20 The Lubrizol Corporation Dioxolanes and thio analogs, derivatives thereof and lubricants and fuels containing same

Also Published As

Publication number Publication date
SE9201978L (sv) 1993-10-18
DK0647259T3 (da) 1998-09-23
AU4516793A (en) 1994-01-24
SE9201978D0 (sv) 1992-06-26
DE69316895T2 (de) 1998-06-25
EP0647259B1 (en) 1998-02-04
JPH07508547A (ja) 1995-09-21
EP0647259A1 (en) 1995-04-12
WO1994000539A1 (en) 1994-01-06
DE69316895D1 (de) 1998-03-12
CA2137924A1 (en) 1994-01-06
ATE163033T1 (de) 1998-02-15
US5523010A (en) 1996-06-04
ES2114058T3 (es) 1998-05-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
USRE42313E1 (en) Chemically modified vegetable oil-based industrial fluid
DE69730709T2 (de) Brennstoffzusätze
US20120108834A1 (en) Biolubricant esters from the alcohols of unsaturated fatty acids
EP2444388A1 (en) Asymmetric esters of fatty acids useful as lubricants
SE469985B (sv) Användning av cykloalifatiska dietrar och derivat därav som komponenter i smörj- och släppmedel
CN113710783B (zh) 油剂添加剂及油剂组合物
JP5604360B2 (ja) 潤滑油基油
US11104858B2 (en) Lubricating base oil, lubricating oil composition containing lubricating base oil, and method for producing lubricating oil composition
US2649416A (en) Lubricating oil containing a monoester of a thiodiacetic acid
Sammaiah et al. Synthesis and physical properties of novel estolides from dicarboxylic acids and methyl ricinoleate
US2705724A (en) Reduction of acidity in synthetic ester lubes with olefin oxides
BRPI0803361A2 (pt) processo de extração lìquido-lìquido para a purificação de estolides para uso como lubrificantes
JP2004162067A (ja) 短鎖酸を含む高温安定性潤滑剤組成物及びその製造方法
US3377377A (en) Complex ester lubricant
US3158576A (en) Polyhydric alcohol esters of alkyl mercapto fatty acids and oil compositions containing said esters
EP3926027A1 (en) Grease base oil and grease composition containing said grease base oil
KR20240045662A (ko) 낮은 견인 계수를 갖는 에스테르계 화합물, 이를 포함하는 윤활기유, 및 이를 포함하는 윤활제 조성물
RU2756574C1 (ru) Высокотемпературное синтетическое масло
US2223473A (en) Superior lubricating composition
US2443585A (en) Cylinder oils
WO2019087351A1 (ja) 潤滑油基油、および該潤滑油基油を含有する潤滑油組成物
US2938870A (en) Extreme pressure lubricating oil containing sulfur-chlorinated esters of chlorendic acid
CN114426897B (zh) 汽油发动机润滑油组合物及其制备方法
US20240132436A1 (en) Ester-based compound having low traction coefficient, lube base oil comprising same compound, and lubricant composition comprising same compound
US2832736A (en) Soluble oil

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 9201978-5

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 9201978-5

Format of ref document f/p: F