SE453396B - Forfarande for framstellning av en produkt innefattande en eteniskt omettad forening, en polytiol och en bensopinakol samt forfarande for framstellning av en forgelad, fortjockad komposition derav - Google Patents
Forfarande for framstellning av en produkt innefattande en eteniskt omettad forening, en polytiol och en bensopinakol samt forfarande for framstellning av en forgelad, fortjockad komposition deravInfo
- Publication number
- SE453396B SE453396B SE8204478A SE8204478A SE453396B SE 453396 B SE453396 B SE 453396B SE 8204478 A SE8204478 A SE 8204478A SE 8204478 A SE8204478 A SE 8204478A SE 453396 B SE453396 B SE 453396B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- grams
- preparation
- composition
- unsaturated compound
- carbon
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 83
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 48
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- MFEWNFVBWPABCX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetraphenylethane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(O)C1=CC=CC=C1 MFEWNFVBWPABCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 24
- 239000000126 substance Substances 0.000 title description 4
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims description 40
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 36
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 26
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 9
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 claims description 7
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 5
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 39
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 24
- -1 aromatic radical Chemical class 0.000 description 23
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 21
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 17
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N pinacol Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O IVDFJHOHABJVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 15
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 14
- 229910052770 Uranium Inorganic materials 0.000 description 13
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 12
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 8
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 8
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 2-sulfanylpropanoate Chemical compound CC(S)C([O-])=O PMNLUUOXGOOLSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 6
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 6
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS JOBBTVPTPXRUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical compound CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 4
- YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N lidocaine hydrochloride monohydrate Chemical compound O.[Cl-].CC[NH+](CC)CC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C YECIFGHRMFEPJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L (2-dodecoxy-2-oxoethyl)-[6-[(2-dodecoxy-2-oxoethyl)-dimethylazaniumyl]hexyl]-dimethylazanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCCCCCCCCCCCOC(=O)C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCCCCCCCCCCCC XINQFOMFQFGGCQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 3
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C=CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC=C QUDWYFHPNIMBFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 150000004291 polyenes Chemical class 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 3
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- ATIAIEWDRRJGSL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-hydroxyethyl)-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O ATIAIEWDRRJGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 1-(1h-indol-3-yl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CNC2=C1 VUIMBZIZZFSQEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 description 2
- 239000004641 Diallyl-phthalate Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Chemical compound [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229960002380 dibutyl phthalate Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 2
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical group C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N indan-1-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)CCC2=C1 QNXSIUBBGPHDDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229910052573 porcelain Inorganic materials 0.000 description 2
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001029 thermal curing Methods 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 2
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N (2-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CSUUDNFYSFENAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 1,1-ethanedithiol Chemical compound CC(S)S DHBXNPKRAUYBTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAURRWFQPSCBHO-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=CC=C1C(O)(C(O)(C=1C=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C)C1=CC=CC=C1 KAURRWFQPSCBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMONXQSEIRQPEO-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(3-methylphenyl)-1,2-diphenylethane-1,2-diol Chemical compound CC1=CC=CC(C(O)(C=2C=CC=CC=2)C(O)(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 ZMONXQSEIRQPEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGWLVLFMGKPEGP-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylcyclobutane-1,2-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(O)CCC1(O)C1=CC=CC=C1 KGWLVLFMGKPEGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIVFXLVPKFXTCU-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylbutan-1-one Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)CC(=O)C1=CC=CC=C1 GIVFXLVPKFXTCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 1-(2-phenanthrenyl)ethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=C(C(=O)C)C=C3C=CC2=C1 CWILMKDSVMROHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 1-(3,5-diacetylphenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC(C(C)=O)=CC(C(C)=O)=C1 HSOAIPRTHLEQFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 1-naphthaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(C=O)=CC=CC2=C1 SQAINHDHICKHLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-3-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(=O)C)=CC=C3C=CC2=C1 JKVNPRNAHRHQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 1-phenanthren-9-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 UIFAWZBYTTXSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 1-phenylhexan-1-one Chemical compound CCCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 MAHPVQDVMLWUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]butyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CS)COC(=O)CS KAJBSGLXSREIHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHPWDARQRVWBIO-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane-2,3-diol;1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(C)(C)O.CCC(=O)C1=CC=CC=C1 XHPWDARQRVWBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URPRLFISKOCZHR-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbutane-2,3-diol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(O)C(O)(C)C1=CC=CC=C1 URPRLFISKOCZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACBOBKJKSFYJML-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;2-sulfanylpropanoic acid Chemical compound CC(S)C(O)=O.CC(S)C(O)=O.CC(S)C(O)=O.CCC(CO)(CO)CO ACBOBKJKSFYJML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(2-methylpropoxy)propane Chemical compound CC(C)COCC(C)C SZNYYWIUQFZLLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-ethyl-3h-dithiole Chemical compound CCC1=CSSC1C1CCCCC1 VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoxyprop-1-ene Chemical compound C=CCOCC=C ATVJXMYDOSMEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 3h-anthracen-2-one Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(=O)CC=C3C=C21 KASSRDCXDIHGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOAWAWHSMVKCON-UHFFFAOYSA-N 6-[difluoro-(6-pyridin-4-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-3-yl)methyl]quinoline Chemical compound C=1C=C2N=CC=CC2=CC=1C(F)(F)C(N1N=2)=NN=C1C=CC=2C1=CC=NC=C1 KOAWAWHSMVKCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 1
- KBDDANQKULHKOP-UHFFFAOYSA-N OC(C)(C)C(C)(C)O.C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)=O Chemical compound OC(C)(C)C(C)(C)O.C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)=O KBDDANQKULHKOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002176 Pluracol® Polymers 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001089 [(2R)-oxolan-2-yl]methanol Substances 0.000 description 1
- RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N [3-(2-sulfanylacetyl)oxy-2,2-bis[(2-sulfanylacetyl)oxymethyl]propyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCC(COC(=O)CS)(COC(=O)CS)COC(=O)CS RUDUCNPHDIMQCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLCCKNLIFIJYOQ-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propyl] 2,2,3,3-tetrakis(sulfanyl)propanoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COC(=O)C(S)(S)C(S)S VLCCKNLIFIJYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N [O].[Si] Chemical compound [O].[Si] OBNDGIHQAIXEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISCPOJWTDBFNMN-UHFFFAOYSA-N [diethoxymethoxy(ethoxy)methoxy]ethane Chemical compound CCOC(OCC)OC(OCC)OCC ISCPOJWTDBFNMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N acenaphthoquinone Chemical compound C1=CC(C(C2=O)=O)=C3C2=CC=CC3=C1 AFPRJLBZLPBTPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical compound [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000410 antimony oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N bis(prop-2-enyl) (e)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N bis(prop-2-enyl) (z)-but-2-enedioate Chemical compound C=CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC=C ZPOLOEWJWXZUSP-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001175 calcium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011132 calcium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 244000309466 calf Species 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 1
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 1
- 239000013068 control sample Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N desyl alcohol Natural products C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 229960001235 gentian violet Drugs 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1-diol Chemical class CCCCCC(O)O ACCCMOQWYVYDOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004000 hexols Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012939 laminating adhesive Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000013521 mastic Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N methane;molecular oxygen Chemical compound C.O=O CSJDCSCTVDEHRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N oxidanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound O.CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 KJIFKLIQANRMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N oxoantimony Chemical compound [Sb]=O VTRUBDSFZJNXHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- 239000008259 solid foam Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofurfuryl alcohol Chemical compound OCC1CCCO1 BSYVTEYKTMYBMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N tris(prop-2-enyl) phosphate Chemical compound C=CCOP(=O)(OCC=C)OCC=C XHGIFBQQEGRTPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N valerophenone Chemical compound CCCCC(=O)C1=CC=CC=C1 XKGLSKVNOSHTAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDLPGQYUECZPQG-UHFFFAOYSA-N xanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C=CC=C[C]3OC2=C1 GDLPGQYUECZPQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone powder Natural products C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/83—Chemically modified polymers
- C08G18/834—Chemically modified polymers by compounds containing a thiol group
- C08G18/835—Unsaturated polymers modified by compounds containing a thiol group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/12—Polythioether-ethers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31533—Of polythioether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
25 JU 35 NO 453 396 Rzc- c_- c ___ nu _ 11 OH OH vari vardera av Bl och R3, vilka ar lika eller olika, är en substituerad eller osubstituerad aromatisk radikal, vardera av R2 och Ru, som är lika eller olika, är en stustituerad eller osubstituerad_alifatisk eller aromatisk radikal, i Praktiskt taget vilken som helst eteniskt omättad förening, som innehåller en eller flera dubbelbindningar i molekylen,kan användas vid föreliggande uppfinning. Exempel på eteniskt omät- tade föreningar är akrylestrar, metakrylestrar, styren, vinyl- toluen, akrylonitril, metakrylonitril, vinylklorid, vinyliden- klorid, _butadien, isoprene, kloropren,divinylbensen di(vinyl- feny1)xarbonac, diallylrcalau, aiallylfiarbonac,ai1ä11y1-feny1- karbonat diallylfumarat, omättade polyestrar, triallylisocyanurat,f triallylcyanurat, diallylklorendat, diallylmaleat och blandningar därav. Dessutom kan eteniskt omättade föreningar, såsom de i ame- rikanska patentskriften 3662023 avslöjade polyenerna, användas.
Med uttrycket "omättade polyestrar" såsom det användes häri avses speciellšvïanliga polykondensationsprodukterna som består av esterliknande bundna rester av flervärda, speciellt tvåvärda alkoholer såväl som i vissa fall rester av envärda alko- holer och/eller envärda karboxylsyror, varvid resterna innehåller åtminstone partiellt omättade grupper. Exempel på sådana syror är maleinsyra, fumarsyra, itakonsyra, mesakonsyra, citrakonsyra, bärnstensyra, glutarsyra, adipinsyra, ftalsyra, tetrakloroftal- syra, hexakloroendometylentetrahydoftalsyra, trimellitsyra och bensoesyra och linfröoljefettsyra och ricinoljefettsyra och blandningar därav. Exempel på sådana alkoholer är etylenglykol, dietylenglykol, propan-, butan- och hexandioler, trimetylolpropan, pentaerytritol, butanol och tetrahydrofurfurylalkóhol.
Ehuru de omättade polyetrarna kan användas som sådana i -kombination med polythioler och pinakolen, kan de även användas i kombination med konventionella sampolymeriserbara monomera fö- reningar. Exempel på konventionella sampolymeriserbara monomera föreningar är omättade föreningar med vinylgrupper; som kan vara substituterade i flïposition, eller med allylgrupper som kan vara I 10 15' 20 e ss NO' 's>~ " i 455 396 à få? Tir- ~ r= s're :ubstitucrade i /5-positionpêsom styren, vínyltoluen, divinyl- bensen, vinylacetat, akrylsyra och estrar därav, akrylonitril, metaknylsyra och derivat därav, såväl som allylestrar, såsom allylacetat, allylakrylat, ftalsyradiallylester, triallylfosfat och triallylcyanurat.
De polythioler som kan användas kan vara enkla eller samman-' satta organiska föreningar med ett flertal i sido- eller enställ- ning placerade funktionella HS-grupper per medelmolekyl.
Polythiolen måste innehålla två eller flera HS-grupper per molekyl. Den har vanligen ett viskositetsintervall av upp till 20 miljoner centipoises (cps.) vid 7000 uppmätt med en Brookfield- viskometer, endera enbart eller i närvaro av ett inert lösnings- medel, vattendispersion eller mjukningsmedel. De polythioler som är lämpliga har vanligen en molekylvikt av från 9H till 20,000, företrädesvis från 100 till 10.000.
Typiska polythioler som kan användas är sådana med den all- männa formeln: R8~(SH)n vari n är minst 2 och R8 är en flervärd organisk,enhet fri från reaktiv kol~ko1omättnad. R8 kan sålunda innehålla cykliska grupper och heteroatomer, såsom N, P eller 0 och innehåller primärt kol~kol-,kol-väte-, kol-syre-, och/eller kisel-syrehaltiga kedjebindningar fria från reaktiv° kol-ko1- omättnad.
En klass av lämpliga polythioler är estrarna av thiolhaltiga syror med formeln: HS --R9 COOH, vari H9 fri från reaktiv kol-kolomättnad, med polyhydroxiföreningar med formeln R-ï0-(0H)n , vari Rlo är en organisk enhet fri från reaktiv kol-kolomättnad och n är minst 2. Dessa komponenter rea- gerar under lämpliga betingelser till bildning av en polythiol är organisk enhet med den allmänna strukturen: O Rï6-T~-~OC--Bg SHn Polythioler. såsom alifatiska monomera polythioler, typiskt etandithiol, hexametylendithiol, dekametylendithiol och tolylen- 2,H-dithiol och vissa polymera polythiler, såsom thí°1aV51“tade etylcyklohexyldimerkaptanpolymerer och liknande polythioler, vilka lämpligen och vanligen syntetiseras i teknisk skala, är lämpliga. Exempel på föredragna polythioler är estrar av thioElyk01' syra_(ns--cnzcoou),““m@PkaPfi°Pr°ri°nSyPa (as-cH(CH3)--COOH ochlfirmerkaptopropionsyra (HS CHZCHZCOGH) med polyhydroxi~ föreningar, såsom glykoler, trioler, tetraoler, pentoler och i l 'à 10 §2o ~ w _ 'eq/ 35 H0 453 396 g-¿_ hexoler. Konkreta exempel på föredragna polythioler är etylen- glykol-bis(thioglykolat), etylenglykol-bis03-merkaptopropionat), trimetylolpropan-tris(thioglykolat), trimetylolpropan-trisQ5-mer- kaptopropionat), pentaerytritoltetrakis(thioglykolat) och penta- erytritoltetrakis(ßemerkaptopropionat), vilka samtliga är kommer- siellt tillgängliga. En speciellt föredragen polymer polythiol är polypropyleneterglykol-bis(ßflmerkaptopropionat), som kan fram- ställas av polypropylen-eterglykol (exempelvis Pluracol P20lO, Wyandotte Chemical Corp.), ochlßemerkaptopropionsyra genom för- estring. ' V . _ Lämpliga är också polythiolavslutade polyoxialkylenpolyoler, såsom trimetylolpropan-tris((5-merkapto-2-hydroxipropyl-monooxi- propyl)eter och trimetylolpropane-tris~(3-m8PkaPt0*2-hydroxi- propyldioxipropyl)eter och mättade alicykliska ditioler, såsom 1,5-cyklooktandithiol, 3,7,1l-trimetyl-l,5-cyklododekandithiol, U-hexyl-l,2-cyklohexandithiol, etylcyklohexyldithiol och d-1imonen~ dithiol.
Molförhâllandet kol-koldubbelbindningar i den etenískt omåt- tade föreningen i förhållande till thíolgrupperna i polythiolen kan variera mellan vida gränser beroende på huruvida en addukt-, kedjeförlängd eller härdad produkt är önskvärd. I allmänhet är molförhållandet kol-koldubbelbindningar i den eteniskt omättade föreningen till thíolgrupperna i polythiolen från 1:10 till l0:l, företrädesvis 1:5 till 5:1; , För exempelvis erhållande av en addukt genom omsättning av en polythiol, exempelvis pentaetytritoltetrakis(/3-merkapto- propionat), med en monoeteniskt omättad förening, exempelvis akrylonitril eller vinylacetat, är molförhållandet kol-kol- dubbelbindningar i den monoeteniskt omättade föreningen till thiolgrupperna i polythiolen lämpligen cirka l:H. För erhållande av en kedjeförlängd produkt bör varje reaktant, det vill säga den eteniskt omättade föreningen och polythiolen, vardera inne- hålla tvâ funktionella grupper, så att därigenom erfordras ett molförhållande av cirka lzl. För en förnätat produkt bör minst en av den eteniskt omättade föreningen och polythiolen innehålla minst två funktionella grupper och den totala funktionaliteten bör vara större än H.
Det är emellertid möjligt att förtjocka blandningarna till en förgel, det vill säga ett ohärdat stadium, även om den kombinerade funktionaliteten av de omättade kol-kolbindningarna i den eteniskt omättade föreningen och thiolgrupperna i poly- fl0 A20 35 ÅO -s- “ 453 396 thiolen är större än 31 Sålunda innehåller exempelvis diallyl- ftalat två omättade kol-kolbindningar per molekyl och penta- erytritoltetrakismerkaptopropionat innehåller fyra thiolgrupper per molekyl. Dessa material kan upphettas med en pinakolkata- lysator under en mycket kort tidrymd för initiering av reaktionen mellan den eteniskt omättade föreningen av polythiolen och sedan avlägsnas från värmen så att därigenom reaktionen avbrytes vid ett Åërgelningssteg. Den erhållna termoplastiska produkten har en jämfört med den ursprungliga blandningen förhöjd viskositet.
Föredragna pinakoler är sådana, vari R', H2, H3 och Ru är aromatiska radikaler, speciellt fenylradikalen, och X och Y är hydroxyl. Exempel på sådana föreningar är bensopinakol, ü,H'- diklorbensopinakol, U,U'-di-brombensopinakol, ü,U'-dijodbenso- pinakol, H,H',U",M"'-tetraklorbensopinakol, 2,ü,2',H'-tetraklor- bensopinakol, U,H"-dimetylbensopinakol, 3,3"-dimetylbensopinakol, 2,2"-dimetylbensopinakol, 3,U,H',Û'-tetrametylbensopinakol, U,Ä'- dimetoxibensopinakol, H,H',H“,U"'-tetrametoxibensopinakol, H,H'- difenylbénsopinakol, H,U'-diklor-H”,ä"'-dimetylbensopinakol, ü,ü'-dimetyl-U",U"'-difenylbensopinakol, xantonpinakol, fluorenon- pinakol, acetofenonpínakol, H,H'-dimetylacetofenon-pinakol, H,H'- diklor-acetofonenpinakol, 1,l,2-trifenylÉpropan-1,2-diol, 1,2,3,U-tetrafenylbutan-2,5-diol,l,2-difenylcyklobutan-l,2-diol, propíofenon-pinakol, ü,U'-dimetylpropiofenon-pinakol, 2,2'- etyl-3,3'-dimetoxi-propiofenon-pinakol och l,l,l,4,H,U-hexafluor- 2,3-difenyl-butan-2,3-diol.
Andra pinakoler som kan användas i kompositionerna enligt föreliggande uppfinning är: bensopinakolmonometyleter, benso- pinakolmono-fenyleter, bensopinakolmonoisopropyleter, benso- _ pínakolmonoisobutyleter och bensopinakolmono(dietoximetyl)eter.
Pinakolen sättes lämpligen till kompositionen i en mängd av från 0,01 till 5 % företrädesvis 0,l till 3 ß, viktprocent ba- serat på vikten av den eteniskt omättade föreningen och polythiolen.
Pínakolkatalysatorn kan sättas till systemet på olika sätt.
Pinakolkatalysatorn kan sålunda blandas med endera den eteniskt omättade föreningen eller polythiolen eller blandningar av dessa.
Vidare kan den samsmältas med en ljussensibilisator och sättas till den eteniskt omättade föreningen och polythiolen. Vidare kan pinakolkatalysatorn upplösas i välkända kommersiellt till- gängliga lösningsmedel, såsom ketoner, exempelvis aceton och metyl-etylketon, eller klorerade kolväten, såsom metylenklorid, och sedan sättas till systemet. 10 20 25 #0 'i a 4% 396 ß Kompositionerna för användningenligtförelíggandeuppfhningkan är önskvärt innefatta sådana tillsatser som antioxidationsmeuel, acceleratorer, färgämnen, inhibitorer, aktivatorer, fyllmedel, pigment, antistatmedel, flamdämpande ämnen, förtjockningsmedel, tixotropa ämnen, ytaktiva ämnen, viskositetmodifierande ämnen,° utdrygningsoljor, mjukningsmedel och klibbmedel. Sâdana_till- satser förblandas vanligen med den eteniskt omättade föreningen eller polythiolen före eller under kompounderingssteget. Använd- bara fyllmedel är naturliga ggn syntetiska hartser, kolsvart, glasfibrer, trämáöl, lera, kiselsyra, aluminiumoxid, karbonater,. oxider, hydroxider, silikater, glasflingor, glaspärlor, borater, fosfater, diatomacejord, talk, kaolin, bariumsulfat, kalcium- sulfat, kalciumkarbonat och antimonoxid. Sådana tillsatser kan vara närvarande i mängder av upp till säg 500-delar per 100 delar eteniskt omättad förening och polythiol räknat på vikten och företrädesvis från 0,005 till 300 delar.
Addukterna, kedjeförlängda och härdade produkter enligt föreliggande uppfinning, kan erhállas_från kompositioner inne- fattande en eteniskt omättad förening, polythíol och pinakol- katalysator genom att utsätta nämnda komposition för värme till en temperatur av minst 50°C, företrädesvis 80° till 250°C.
I allmänhet åtföljes detta av att kompositionen utsättes för ultraviolett bestrålning under sådana förhållanden, att ingen ljussensibilísator behöver sättas till kompositionen för att befrämja den UV-bestrålade reaktionen. Alternativt kan komposi- tionen först utsättas för UV-bestrålning âtföljt av värmeakti-' vering, i vilket fall det vanligen är nödvändigt att innefatta en ljussensibilisator i kompositionen för initiering av UV- reaktionen. Föredragna ljussensibilisatorer är aldehyd- och keton- karbonylföreníngar med minst en aromatisk kärna ansluten direkt till 9 -gruppen. Typiska ljussensibilisatorer som kan -C- I I användas är bensofenon, acetofenon, 2-metoxibensofenon, acenaften- quinon, metyletylketon, valerofenon, hexanofenon, ¿í-fenyl- butyrofenon, Bfmorfolinopropiofenon, dibensosuberqn, H-morfolino- bensofenon, N'-morfolinodeoxibensoin, B-díacetylbensen, U-amino- bensofenon, H'-metoxiacetofenon, bensaldehyd, åçtetralon, 9- Iacetylfenantren, 2-acetylfenantren, 10-thioxantenon, 3-acetyl- fenantren, 3-aeetylindol, 9-flurenon, l-indanon, l,3,5-triacetyl- bensen, thioxanten-9-on, xanten-9-on,'7-H-bensíde]antracen-7-on, 1-naftaldehyd, U,ü'-bis(dimetylamino)bensofenon, fluoren-9-on,, ok" 10 16 20 25 NO -~f- n ß e4es s96 1'-acetonafton, 2'-acetonafton, 2,3-butandion, trifenylfosfín, tri-g-tolylfosfin, acetonafton, 2,3-butandion och benslaihntracen- 7,12-dion. Andra lämpliga ljussensibilisatorer är bensoinetrarna, såsom bensoinmetyleter, bensoinetyleter, bensoinisopropyleter och bensoinisobutyleter. Ljussensibilisatorerna sattes vanligen till i en mängd av från 0,0005 till 30 viktprocent av den eteniskt omättade föreningen och polythiolen.
När UV-bestrålning användes är vanligen en intensitet av 0,000N till 60,0 watt/ma inom 250-H00 nanometerområdet vanligen använd. . “ - Produkterna härrörande från föreliggande uppfinning har många och varierande användningar. Exempel på sådana användningar är bindemedel; kitt, elastomert tätningsmedel; beläggningar, inkapslings- eller krukmakeriföreningar; flytande gjutbara elas- ter; värmehärdande hartser; impregneringsmedel för tyger, fiber- ^ b8n°P 005 flfldffi P°PÖS& substrat;lamineringsbindemedel och belägg- ningar, mastik; glaseringsföreningar; fiberglasarmerade samman- .satta prbdukter; appreterings- eller ytfinishmedel, kälfyllnings- föreningar, packningsföreningar som härdas på plats; skumbar värmehärdande fotoresist, tryckplattor, hartser eller elaster; och formade artiklar, såsom packningar och membran. Substrat'som kan överdras med kompositionen enligt föreliggande uppfinning är plaster, såsom polyetenterftalat (Mylar) och polyetenmetaller, såsom koppar, aluminium och stål; trä; betongblock; tegel; vinyl- och asbestgolvbeläggningar; keramiska material; glas; papper °9§"ɧÉE2E§¿i_l MW V ._, _ , _ .,_M.. *_-~ Exempel l till 17 illustrerar framställningen av komponenter i av kompositionen använd vid föreliggande uppfinning: Följande exempel illustrerar ytterligare föreliggande upp- finning. Om ej annat anges avser samtliga delar och procenttal vikten. ' Exempel 1 _ _ ' l gram-mol av en kommersiellt tillgänglig 80-20 procentig isomerblandning av tolylen-2,H-diisocyanat och tolylen-2,6- diisocyanat, respektive, överfördes till ett hartskärl utrustat med kondensor, omrörare, termometer och gasinlopp och -utlopp. _ 2 gram -moler av diallyletern av trimetylolpropan sattes långsamt till kärlet. Efter avslutad tillsats sattes 0,5 gram nihnfiy1f9n- dilaurat som katalysator till kärlett och reaktionen fick fort- skrida under 30 minuter vid 70°C under kväve. Den sålunda bil- dade allylavslutade flytande förpolymeren med formeln 10 i20 5 25 fw à>° 535 H0 455 see ° f* ' CH2-CHCH2-OCH2 » ' 9 CH3 Q CH2OCH2CH:CH2 H5Cál;iß-CH2O- -NH :;\ NHC-OCH2-C CZHS , . ~/ \ m CH2-CHCHíOCH2 CH2OCH2CH-CH2 kommer i fortsättningen att kallas förpolymer A.
Exempel 2 I 3.000 gram kommersiellt tillgänglig polyoxietylenglykol med en medelmolekylvikt av 1.000 avgasades genom omröring vid ll0°C under cirka 3 till 5 timmar. Den kvarvarande glykolen hade p en vikt av cirka 2.9ü0 gram och kyldes till 50°C och sattes Sedan-ššm Å en vätska under en tidsperiod av 15 till 20 minuter och under inert kväveatmosfär till en 5 liter trehalsad kolv försedd med inlopp, termometer och omrörare och innehållande 978 gram av en kommersiellt tillgänglig 80-20 % isomerblandning av toluen- 2'"'ÖííS0CYfin8t. respektive toluen-2,6-diisocyanatl Reaktions- temperaturen hölls mellan cirka 50 och 60°C under omröring i tre timmar. En del av den isocyanatkapslade polyoxietylenglykolpro- dukten avlägsnades från kolven under kvarlämnande av 3.120 gram produkt. Kolven upphettades inom intervallet H0-5000 och 1,82 gram tenn (II)oktoat tillsattes under omröring. 520 gram hydroxi- propylakrylat sattes droppvis till kolven och reaktionen fick fortskrida i 28 timmar under omröring. Den sålunda bildade för- polymeren hade en viskositet av 82,000 centipois- vid 25°C och kallas i fortsättningen förpolymer B.
Exempel 3 Till ett fyraliters hartskärl försett med omrörare, termo- meter, inlopp och utlopp och kondensor satter 661,9 gram kom- mersiellt tillgänglig 80-20 % isomerblandning av toluen-2,ü- diisocyanat respektive toluen-2.6-diisocvanat, , jämte 0,87 gram tenn(II)oktoat. M9U,l gram kommersiellt tillgängligt hydroxipropylakrylat sattes droppvis till kërlet under en tids- period av l timme och 10 minuter under användning av ett vatten- bad för att hålla temperaturen mellan 60-6500. Reaktionen fort- skred sedan under 1 1/2 timme vid en temperatur mellan 60 och 7000, varvid isocyanathalten analyserades till 3,22 meq/gram. 0,32 ytterligare gram tenn(II)oktoat sattes till kärlet jämte 2.053 gram av en kommersiellt tillgänglig polypropylenglykol med en molekylvikt av 1.000. Reaktionen fortsattes i 5 timmar vid 60-70°C, varefter isocyanathalten.var 0,01 meq per gram. É20 35 H0 ffl' 453 396 Ben sålunda bíläáåë prßduktêfl hade en viskositet av 220.000 centlpois vid 25°C och kommer i fortsättningen att kallas förpolymer C. ' ' åšempel H 253 B kommersiellt tillgängligt trimetylolpropandiallyl- eter (H.5H meq. OH/g) sattes droppvis till en trehalsad kolv innehållande 200 g toluendiisocyanat (en 80/20-blandning av 2,ü- och 2,6-isomererna) (ll.H8 meq. NOC/g). Reaktionen upprätt- hölls under omröring vid 60°C i 8 timmar. Till reaktionsproduk- ten sattes 118 gram kommersiellt tillgängligt di(2-hydroxietyl)- dimetylhydantoin (8,92 meq. OH/g) med formeln: cH3 O cs- -å---c** 3 r | _ HOCHÉCH2-N\\ ///H-CH2CH2OH C ll O.
O jämte 0,25 gram tenn(II)oktoat som katalysator. Viss värmning erfordrades för igångsättande av reaktionen och till följd av. att blandningen blir extremt viskös alltefter som reaktionen fort- skrider måste temperaturen höjas till 9500 för åstadkommande av riktig blandning. Reaktionsblandningen hölls vid denna temperatur till dess att reaktionen var.slutförd, såsom visades genom IR av NCO-bandets försvinnande. Den erhållna produkten med formeln: CH3 cH3-o 3 c“;D 9/9!! cnšcnzocszocmsï (:> Nucocflzcsz-N\\\l/,n.
CH =CHCH 2 ZOCH2 °u en =cHcu obs 2 2 2 _ 0 I O Qqäåv ? TH2ocs2cH=cH2 _,.«-enacnzoëNnå;SE2;%nsoocH2ccH2cnš I cn2ocn2cn=cH2 hade en glassmältpunkt av 95°C, omättnad: teoretisk U.03 m molerlg; erhållen H.O6 m moler/g. Denna polyenförpolymer kommer i fortsättningen att kallas förpolymer D. io 20 N .._,_w.-.--_..,..l-.-, Ul fifl"“ 1.1 453 396 '*°' Exempel 5 - g _ ;¿Ü rv: Till en 2.000 milliliters trehalsad kolv utrustad för destillation med omrörare sattes H32 gram (2 mol) kommersiellt tillgängligt N,N'-bis(2-hydroxietyl)dimetylhydantoin, 445 gram merkaptopropionsyra och 18,5 gram påtoluensulfonsyra. 100 ml etylendiklorid sattes till kolven. Blandningen upphettades under omröring i 8 timmar och det utvecklade vattnet avlägsnades kon- tinuerligt genom azeotrop destillation vid 71-75°C under åter- föring av etylendíkloriden till reaktionskolven. Lösningen i kolven tvättades sedan en gång med cirka 1.000 ml vatten, två gånger med cirka 1.000 ml 5-procentig vätekarbonat och slutligen med cirka 1.000 ml vatten. Lösningen torkades över vattenfritt magnesiumsulfat, blandades med 10 gram avfärgande kol och filre- rades. Lösningsmedlet avlägsnades genom vakuumdestillation till bildning av 672 g produkt med 86 5 utbyte av följande polythiols O 0 cH3--[--~/ ll -- CH5 0 -C-0CH2CH2-N\ ///N-CHZCH2-O~C-CHZCHZSH nacke-cnz Denna polythiol kommer i fortsättningen att kallas Polythiol A.
Framställning av ü,U',U“.4"'-tetrametoxibensopinakol Exempel 6 ~Till en enhalsad, enlíter rundbottnad glaskolv försedd med kylare sattes 50 g U,U'-dimetoxibensofenonjämte900 cc isopropanol och 1 droppe isättika. En 275 watt UV-solljuslampa placerades 10 cm från kolven och kolvens innehåll bestrålades i 50 timmar.
Kristallerna filtrerades från lösningen, tvättades med högkokande petroleumeter och återkristalliserades sedan ur högkokande petroleumeter. NMR-analys visade 11,7 molprocent ü,U',H",4"'- tetrametoxibensopinakolproduktifH,ü'-dimetoxibenscfenon.
Framställning av H,U',U",ü"'-tetraklorbensopinakol_ 'Exempel 7 'Till en enhalsad enliter rundbottnad glaskolv försedd med 'kvlare sattes 25 gram U,ü'-diklorbensofenon, H50 cc isopropanol och 1 droppe isättika. Blandningen upphettades för upplösning av ketonen och den erhållna lösningen exponerades för strålning 'genom kolvväggen i 120 timmar från en 275 watt UV-solljuslampa belägen 10 cm från kolvens sida. Lösningen vakuunavdrevs sedan .. ___-aa. ._ .J-.o- -aawm JU 35 H0 'v11- 453 396 med avseende på lösningsmedel och det bildade fasta materialet âterkristalliserades ur n-heptan. Efter filtrering och torkning hade produkten en smältpunkt av 170-l7H°C.
Framställning av H,ü'-diklorbensopinakol Till en enhalsad, enliter rundbottnad glaskolv utrustad med kylare sattes 50 gram H-klorbensofenon, 700 cc butanol och en droppe isättika. En 275 watt UV-solljuslampa placerades 10 cm från kolvens sida och lösningen bestrålades i 50 timmar. Kristaller började utfällas ur lösningen efter 29 timmar. De utfällda kris- tallerna filtrerades från lösningen, tvättades med högkokande _” petroleumeter och âterkristallerades ur etanol till bildning av en produkt med en smältpunkt av 165-16700. NMR och infraröd analys visade i huvudsak en ren ü,H'-diklorbensopinakolprodukt.
Framställning av H,H'-dimetoxibensopinakol Exempel 9 Till en enhalsad, enliter _rundbottnad glaskolv för sedd med omrörarefloch kylare sattes 10 gram H-metoxibensofenon, 300 cc isopropanol och 1 droppe isättika. Lösningen exponerades för strål- ning genom kolvväggen i lH0 timmar från en 275 watt UV-solljus- lampa belägen l0 cm från kolvens sida. Lösningsmedlet avdrevs under vakuum och återstoden kristalliserades ur etylalkohol till bildning av 4,U'-dimetoxibensopinakol som efter torkning hade en smältpunkt av 165-l65°C.
Exempel 10 En beredning framställdes på följande sätt. 2.000 gram förpolymer Å framställd enligt exempel l blan- dades med 6 gram oktadecyljšf-(H-hydroxi-3,5-di-t-butylfenyl)- propionat kommersiellt tillgängligt från Ciba-Geigy under handels- namnet "IRGANOX 1076", 15 gram 2,6-di-tert-butyl-H-metylfenol, kommersiellt tillgängligt under handelsnamnet "Ionol" från Shell Chemical Co., 0,52 g fosforsyra och 46,3 gram merkaptopropionsyra.
Blandningen upphettades till 50°C tills samtliga komponenter upp- lösts. Den bildade lösningen blandades med 1611 gram pentaery- trítol-tetrakisG5-merkaptopropionat), kommersiellt tillgängligt ifrån Evans Chemetics.
Den bildade beredningen kallas i fortsättningen Beredning A.
Exempel ll En beredning framställdes på följande sätt. 2,616 gram kommersiellt tillgängligt diallylklorendat blandades med 0,8 gram fosforsyra och 0,0 gram pyrogallol. Blandningen upphettades . .IQ 20 25 35 NO Beredning B.
Exempel 12 En beredning framställdes på följande sätt. 581,2 gram förpolymer D från exempel U blandades med 0,43 gram fosforsyra, 1,72 gram "IRGANOX 1076" och.0,86 gram "Ionol".
Blandningen upphettades till 50°C till dess att samtliga kompo- nenter upplösts. Den bildade lösningen blandades med 73,ü gram kallas i fortsättningen Beredning C.
Exempel 13 ___________ En beredning framställdes på följande sätt. 791 gram av förpolymer D framställd såsom i exempel U blandades med 0,59 gram fosforsyra, 2,38 gram "IRGANOX 1076" och 1,19 gram "Ionol".
Blandningen upphettades vid 50°C till dess att samtliga kompo- nenter upplösts, Den erhållna lösningen blandades med H03 gram etylenglykol-bis(A9-merkaptopropionat), kommersiellt tillgängligt" från Evans Chemetics. Den sålunda bildade beredningen kommer i fortsättningen att kallas Beredning D.
Exempel 10 ' En beredning gjordes på följande sätt. 492 gram förpolymer A framställd såsom i exempel l blandades med 0,227 gram fosfor- syra, 0,227 gram hydroquinon och 0,568 gram pyrogallol. Bland- ningen upphettades till 5000 till dess att samtliga komponenter upplösts. Den erhållna lösningen blandades med-640,5 gram nenter upplösts. Den bildade lösningen blanâades med 5595,6 gram polythiol A från exempel 5. Den sålunda bildade beredningen kommer i fortsättningen att kallas Beredning F. -10 rä {2O 125 55 ~11- 453 396 “ Exempel 16 En beredning gjordes på följande sätt. 1,620 gram kom- mersiellt tillgängligt triallylcyanurat blandades med 0.8 gram fosforsyra, 0,2 gram hydroquinon och 0,2 gram pyrogallol. Bland- ningen upphettades vid 50°C till dess att samtliga komponenter upplösts. Den bildade lösningen blandades med 2,380 gram penta- erytritol-tetrakis(¿3-merkaptopropionat). Den sålunda bildade beredningen kommer i fortsättningen att kallas beredning G.
Exempel 17 En beredning framställdes på följande sätt. 2,000 gram för- polymer A framställd såsom i exempel 1 blandades med 6 gram oktadecyl-_*Ä(U-hydroxi-3,5-di-t-butylfenyl)propionat kommersiellt tilltängligt från Geigy-Ciba under handelsnamnet "IRGANOX 1076", 15 gram 2,6-di-tert-butyl-N-metylfenol, kommersiellt tillgängligt under handelsnamnet "Ionol“ från Shell Chemical Co., 0,52 gram fosforsyra och U6,3 merkaptopropionsyra. Elandningen upphettades vid 50°C till dess att alla komponenter upplösts. Den bildade lösningen blandades med 1,611 gram pentaerytritol-tetrakis(fi- merkaptopropionat), kommersiellt tillgängligt från Evans Chemetics och 30 gram bensofenon.
Den bildade beredningen kommer i fortsättningen att kallas Beredning H.
Exempel 18 50 gram triallylcyanurat, kommersiellt tillgängligt från lf American Cyanamid Co., blandades med 1,225 gram bensopinakol, 0,025 gram fosforsyra, 0,006 gram hydroquinon och 0,006 gram pyrogallol. Blandningen upphettades vid 5000 till dess att samtliga komponenter upplösts. Den bildade lösningen blandades med 72,5 gram pentaerytritol-tetrakis(if-merkaptopropionat) kommersiellt tillgängligt från Evans Chemetics. 25 gram av denna beredning placerades i en 50 ml kolv och upphettades på en het platta till 80-9000. Efter cirka 50 sekunder vid 80-9000 upp- värmdes lösningen snabbt genom eïoterm reaktion till l80°C och härdades till ett färglöst, luktlöst, klibbfritt fast ämne på mindre än 1 minut.
Exempel 19 20 gram av beredning A från exempel 10 blandades med 0,2 gram U,U'-diklorbensopinakol från exempel 8 i_en 50 ml bägare och upphettades pâ en het platta till 87-9200. Vid denna tempe- ratur steg temperaturen exotermiskt till l70°C och materialet härdades till ett gult, luktlöst, klibbfrítt fast ämne. di' É20 Es 35 121- 453 396 Exempel 20 _ 20 gram av_beredning A från exempel 10 blandades med 0,9 gram av 11,7 molprocent N,U',N",N"'-tetrametoxibensopinakol i ü,U'-dimetoxibensofenon från exempel 6 i en 50 ml bägare.
Blandningen upphettades under omröring till l08°C, varvid reak- tionen exotermiskt uppvärmdes till en högre temperatur än l50°C resulterande i ett härdat, färglöst, luktlöst, klibbfritt fast ämne. I Ett kontrollprov av detta exempel kördes under användning av 20 gram av beredning A från exempel 10 blandat med 0,8 gram H,H'-dimetoxibensofenon. Ingen förändring noterades när detta prov upphettades under omröring till 13000 vilket visar att H,U',ü“,U"'-tetrametoxibensopinakolen är ansvarig för härd- ningen.
Exempel 2l 20 gram beredning A från exempel 10 blandades med 0,2 gram ü,4',Ä",H"'-tetraklorbensopinakol från exempel 7 i en 50 ml bägare. Bägarens innehåll upphettades långsamt under omröring, varvid kristallerna upplöstes vid cirka 60°C. Upphettningen upp- rätthölls till 100-l05°C , varvid reaktionen exotermiskt uppvärm- des till IUOOC resulterande i en härdad, elastomer produkt.
Exempel 22 420 gram beredning A från exempel 10 blandades med 0,1 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol i en 50 ml bägare. Provet upphettades långsamt under omröring till cirka 90°C, varvid reaktionsblandníngen exotermiskt uppvärmdes till l80° under mindre än en minut och härdades till ett färglöst, luktlöst, klibbfritt fast ämne.
Exempel 23 0,19 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol upplöstes i 10 gram kommersiellt tillgängligt trimetylolpropantriakrylat, till vilket sedansattes 9,1 g pentaerytritol-tetrakís(/ç-merkapto- propicnat). Blandningen upphettades långsamt till cirka 7500, Var' vid reaktionen exotermiskt snabbt steg till 190-200°C resulterande i ett-härdad, hårt, färglöst, klibbfritt fast ämne.
Exempel 2N V 0,2 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol upplöstes i 10 gram kommersiellt tillgängligt trimetylolpropan-triakrylat, till vilket sedan sattes 9,8 gram kommersiellt tillgängligt tri- metylolpropan-tris(merkaptopropionat), en polythiol kommersiellt tillgänglig från Evans Chemetics. Blandningen upphettades till 10.
IW w 15' *ao 25 130 55 _. ~ 453 396 cirka 7000, varvid reaktionsolandningen exozermiskt snabbt steg till 190-2oo°c resulterande i ett härdat, :aus gult, xiibbrrine fast ämne. 7 Exempel 25 _ 5 0,17 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol upplöstes i H,fl gram kommersiellt tillgängligt trimetylolpropan-triakrylat.
Till denna lösning sattes 5 gram förpolymer A framställd såsom i exempel l jämte 8 gram kommersiellt tillgängligt pentaerytritol- tetrakis(f5-merkaptopropionat). Blandningen upphettades långsamt under omröring till 90°C, varvid den exoterma reaktionen medförde upphettning till l90°C under mindre än l minut resulterande i en härdad, hård, fast gul produkt.
Exempel 26 0,25 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol upplöstes i 4,0 gram kommersiellt tillgängligt trimetylolpropantriakrylat.
Till lösningen sattes lü,2 gram av ett kommersiellt tillgängligt allmännyttigt polyesterharts innehållande 2,02 mmoler C=C/g och 7,2 kommersiellt tillgängligt pentaerytritol-tetrakis(Å9-merkapto- propionat. Blandningen upphettades långsamt till l0O°C under om- röring, varvid efter 3 minuter erhölls en hård, härdad, klibb-I fri fast produkt.
Exempel 27 0,19 gram bensopinakol upplöstes i 2 gram kommersiellt till- gängligt triallylcyanurat, till vilket sedan sattes 11,3 gram av ett kommersiellt tillgängligt allmännyttigt polyesterharts innehållande 2,02 mmoler C=C/g och 5,8 gram pentaerytritol- tetrakis(fy-merkaptopropionat). Materialen upphettades långsamt till lO0°C under omröring och hölls vid denna temperatur. Efter 15 minuter erhölls en härdad, hård, fast produkt.
Exemepel 28 0,18 gram bensopinakol upplöstes i 2,U gram kommersiellt tillgängligt trimetylolpropantriakrylat. Till lösningen sattes 8,U gram av ett allmännyttigt polyesterharts innehållande 2,02 mmoler C=C/g och 6,5 gram pentaerytritol-tetrakis(;éïmerkapto- propionat). Blandningen upphettades långsamt till l00°C under omröring. Efter 15 minuter vid lO0°C erhölls en härdad, hård, fast produkt.
Exempel 29 0,31 gram bensopinakol upplöstes i 25 gram av ett allmän- nyttigt polyesterharts innehållande 2,02 mmoler C=C/g under -- . izo '10 (25 35 453 396 ' 16 ' omröring vid lOO°C i en ugn efter l timme. 6¿H gram pentaery- tritol-tetrakis(Åf-merkaptopropionat) sattes till lösningen och lösningen upphettades till l25°C under en H5-minutersperiod, varvid erhölls en hård, härdad, fast produkt.
Exemplet upprepades men i stället för tidigare använda 6,ü gram användes 3,2 gram pentaerytrítol-tetrakis(fßlmarkapto- propionat). Under samma upphettningsbetingelser erhölls en härdad, hård, fast produkt. ' Följande exempel i tabell I visar den mängd polythiol som är nödvändig för omsättning med ett allylískt polyen i närvaro av bensopinakol för bildning av en härdad produkt. ,7. 11. 00000000. .000 HV 0 0000000000 00.0 0.0 000 00000000. 0 6 000 00000 300 00000000 m W 00000000.. 00 _ w 00000000. .000 0./ 0 00001002 0 00.0 000. 000 00000000.. _ 000 00000 S00 0000005 ._ ._ 000000000 00 _ 3 000000000. .E00 Hv 0 0000 m 00.0 0.0 0 00. 000000000 0. ß 000 00000 30.00 00000000 H M 0 0020000.. 00 . 0000000 0 00000. .000 0 0 003-002 0 00.0 0.0 0.00 00000000. 0000000 000000 000000: 0 0 0 00000000.. 0.0 0000000000 00000.. .000 00 0 003-003 M 00.0 0.0 0 00, 00000000.. 0 0 000000000 00 000000000000000. .000 00 0 0007003 _ 00.0 0.00 0 00 00000000.
M W M 00000000. 00 0000000000000000 .000 0 0 0000 0 0.0 0 00 0 _00 0000 0 _ W W nweæfioanæmw 00 00000000 000.0 .000 0 0 0000 00.0 0.00 _ 00, 0 _00 0000 , _ _0003 S00 0000000000: 0000000000? m. m _ 0000000000. 00 Euwuoxm cmwcfi .w:0:0H0n«mw@ .c0E 0 0 ocmfl w.o o.mW W om H .xm cwau. 000> 0000: 00m:x0o00 cwwcflsvcmfimfi 0 W 0000000000. Nm Enwuoxm cwwcfi .wcflcøfifinflwwv .cflë m 0 oowfl n.o o.w0 0.on 0 .xm c000_ ww0> umucs mom:x0øw0 cwwcwcøcmflmw _ . nmsæfiomanmm fln e0w0oxm cwwcfl .wcwcnfifinfimwm M 000> 00000 w0m0x0000,c0w:0c0c00m0 .nfle 0 0 0000 0.0 m.0W 00 0 .xm 00000 0 . 0 _ nmszfloanmm an. _. _ 0 0 0 _ 0 _ 0 N waw fiox Apmcoflmon _ . U 10:00 |øwa0000e»wv W oo U zomcmm uwflxmnpma 000 cøæflom, nmmfimwcfluwn 0o»«a00000»cwm M 0: U 0030000 ømøfifim nwwcficuumnaaa w:0:0m00m Hw0smxm_ H Hfimnmß HQHHQHHHH .=He Hv H oo~H»ooHH . @H.Q N _ 0.@_ OH” »~H«»~ A1 ømflpwn - QOOQH HHH» efimpoxmu M M _ M _ M H»HH«Hn QH H~«npHHx. .CHE H H oo~H-°oHH mH.Q W W O.m“ W OH” HMHQHHH ømøkwz | o°omH HHH» E»@»oxm u _ W _ H H»HH«HQ” w: mHppHHH :oo .=He HHVH øo~H|oOHH =H.Q N _ o.=H w CH. HHHMHHW Hmm 1 u0Q@H HHH» e»w»Q~m W H W W M HHHHMHQ. HH @~x°°H»»@H .=Hs HHVH oo~H|oQHH H-@ M _m~Hm“ mHW »«H«»H uwxuäs | uooow HHH» epwpøxm M W n W HHHH«HQM wa _ _ @~x00Hp»wH .GHE H4.H 0o~H-ooHH o~.o W _ m.=m mHN p«H«»~ Hwxuäs | uoøøm HHH» sfimpøxm W M M W HHHHMHQ. m: m @mHv@H»_ .:He HH.H OOHH mH.o M m >.Hw mHM . »«H«»H _ |»@H - Qooom HHHH e»w»0xm_ W _ _ W HHHH«HQ :H vmxuowv .:He Hu H QQNH @H«@ _ W o.H“ mHH »mHm»H -kam f uoowH HHH» e»@»°xmH . m M W Ü H>HH~HQ_ HH _ w=H=x°°H»fl@H »»mH .=He GH H 0o@H-ooHH >H.o W ~m~.~m mHN »mH«»H.
W ß m H»HH«H@W N: . _ ~ . . u w=H=x°oH»»@H QHHH. .:Hs CH H 0o@H»0onH @H.o Ü . m.Hm mH »mHmpH.
W W AM M HHHH«Hn H: 6 _ P _ w _ 9 n _ _ ...O wew Aumcoflmona u . Hoxmcfia ngamxnms: v "_ Zu _ nomcwm :wfixmnpwa an» cmšom M ,:u 0 Ho»H»»>@@m»=wm H M4 . mwwHwmcmumn u: . »xsoonn vmnfifim à .àwcficuumøaazw wcflcumnmm * Hmaâmxm . _ , /'»\ 10 .<_ 20 25 35 ÅO . _ 19 _ 453 396 Exempel 50 En beredning gjordes bestående av 150 gram Beredning H från exempel 17 och 1,5 gram kommersiellt tillgängligt benso- pinakol. Bensopinakolen upplöstes i Beredning H genom upphett- ning vid 50°C och omröring. Den sålunda erhållna lösningen hälldes i separata formar med en tjocklek av 0,5 mm och utsattes därefter för härdning genom upphettning under varierande tid- rymder vid 18000 i en ugn med luftcirkulation eller genom expone- ring under l minut för UV-bestrålning från en Ascor Addalux Printing Lamp Photopolymer Typ 3650 Ang., SKW, Berky ?hoto, Iic., belägen 60 om från ytan av den härdbara kompositionen. Egen-\ skaperna av de härdade produkterna i tabell II visar, att för- bättrade egenskaper kan erhållas genom termisk närdníng jämfört med UV-härdning.
Tabell II Härdning figdul Draghâllfasthet _ (kg per m2) (kg per m2) 1 min Afmainx 5,119o 1,220 18q°c - 2 min. 15,600 1¿5oø 18o°c - 3 min. 31,150 2,5oø 18o°c - u min 3H,9oo 2,100 Exempel 51 100 gram Beredning A från exempel 10 blandades med l gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol och upphettades vid 50°C till dess att bensopinakolen upplösts. Den sålunda bildade lös- ningen överfördes på svarta alumíniummetallplattor till en tjock- lek av 0,25 till 0,375 mm. Den sålunda överdragna metallplattan placerades 13 mm från en Sylvania infrarödlampa täckt med alu- miniumfolie med en femuddad stjärna utskuren ur aluminiet vid» dess centrum. Polymerlösningen på metallen exponerades under 20 sekunder för infraröd strålning, så att dess temperatur här- igenom höjdes till 500 till 8000. Plattan tvättades med etylal- kohol för avlägsnande av oexponerad, ohërdad polymer under kvar- lämnande av en härdad polymerbild av en femuddig stjärna på “ metallplåten.
Exempel 52 _ l g kommersiellt tillgänglig bensopinakol upplöstes i 100 gram Beredning A från exempel 10 vid 50°C. 20 gram kommersiellt tillgängligt titandioxidpigment salufört under handelsnamnet "Unitone OR-600" inblandades i_lösningen, och den bildade bland- ningen överfördes på stålplatta, aluminiumplât och glas i tjock- 10 20 35 NO _20; _ 453 396 lekar av från 0,025--0,125 mm och 9,5 mm. De sålunda överdragna materialen överfördes sedan till en het platta som hölls vid 90-l00°C. Inom nâgra få sekunder hade beläggníngarna med en tjock? lek av 0,025 till 0,125 mm härdats till ett hårt fast ämne och på mindre än l minut hade beläggningarna med en tjocklek av 9,5 mml härdats till ett hårt fast ämne.
Exempel 53 2 gram bensofenon och 0,2 gram bensopinakol sammansmältes vid cirka 50°C, och sattes därefter till 100 gram Beredning A från exempel 10. 30 gram av blandningen hälldes i vardera av tre 50 ml bägare med 10 gram zinkoxid tillsatt till en bägare, 10 gram titandioxid tillsatt till en annan bägare och 10 gram bariumsulfat tillsatt till den tredje bägaren. Bägarna upphettades sedan lång- samt till 90°C under omröring. Efter cirka 1-2 minuter vid 90°C 'hade proven härdats till ett hårt fast ämne.
Stabilíteten för föreliggande kompositioner för förhärdning visas i följande exempel: Exempel 5U Följande beredningar framställdes genom blandning av bered- ningen med eller utan bensopinakol och upphettning av blandningen till 5000 för smältning av materialen. För jämförelse testades även en konventionell kemisk friradikalalstrare det vill säga 2,0 gram 75 2 1,1-di-t-butylperoxi-3,3,5-trimetylcyklohexan i dibutylftalat med avseende på stabilitet.
Bgräening Komponenter Gram SH-l Beredning H från exempel 17 200 5U-2 Beredning H från exempel 17 200 Bensopinakol 0,2 SH-3 Beredning B från exempel ll 200 SH-H Beredning B från exempel ll 200 Bensopinakol 0,2 SH-5 Beredning C från exempel 12 200 SU-6 Beredning C från exempel 12 200 Bensopinakol 0,2 SN-7 Beredning H från exempel 17 200 75 % l,l-di-t-butylperoxi-5,3,5- trimetylcyklohexan i dibutyl- ftalat 2 Varje beredning placerades i en bägare som hölls vid rums- temperatur. Beredníngarnas viskositeter uppmättes under en 2N~ _ dygnsperiod med en Brookfield Synchro-Lectric viskometer och /'_'\ .w-(llí-f., .a :Üæirilv-IIYIRI _ .. ...v12 0,611!!! .v . v. . oofiow ommo ommm o-=m 2 ocofiæ 000m» ooomæ oooaæ 0000» 000.2. øazm 2 ocmfi» 0002. oomßw 000mæ ommæß 000.1. mawm omm omm ooo oßo oom mmm omom W _ omm omm ooo omo oom mom m\=m W 00mm mmwfi mßmfi mm: mßmfi 00mm .mnzm m Mm oomfl _ommH oomfi omom oomo oomfi H-om W 3 _ 3 ä: ooäm. Hooaæ . oc: o.. oc: m., oo: o _ .Mwmuww :man :N wamcwm :wav Na mamcwm :wav m mnmcmw :wav m .mpmcww cwæu n wcflcvmnwn .Hmmšm n: fimasmxmo HHH Hfioßmw u :io fizo 35 NO 'Exempel-60 ~ ^ _ , '*§' 453 396 Exempel 55 - ' 0,05 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol smältes och 100 gram Beredning A från exempel 10 tillsattes. Materialet upphettades långsamt i en 50 ml bägare under omröring till ll0°C, varvid den snabbt reagerade exotermt och härdades till ett hårt fast ämne med en tjocklek av 2 mm. 0% Exempel 56 ' En blandning bestående av 1,56 gram bensopinakol, 55,9 gram _§ pentaerytritol-tetrakis-(ßfimerkaptopropionat) och 100 gram av ett É allmännyttigt polyesterharts innehållande 30 viktprocent styren- 4; monomer. B1andningen“upphettades långsamt till l30°C,varvid den härdades till ett hårt fast ämne.
Exem el 57 _ A _ En beredning gjordes bestående av 1,28 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol, 28 gram kommersiellt gilltängligt pentaerytritol~tetrakisQí-merkaptopropionat) 005100 gram av ett allmännyttigt polyesterharts innehållande 30 viktprocent styren- mon@mer.'Blan@ningen uppnettades långsamt till 15090. fiärvid när- dades blandningen till en hård, fast produkt.
Exempel 58 0,01 gram fosforsyra och 0,27 gram bensopinakol upplöstes i 35,7 gram pentaerytritolptetrakis(CV-merkaptopropionat). 20 gram kommersiellt tillgänglig akrylamid (lH,08_m moler c=C/g) smältes vid 86°C och blandades därefter med polythiollösningen vid en tempe- ratur av 86°C. Lösningen uppvärmdes omedelbart exotermt till 2}0°C under det att färgen förändrades från klargrön till blekgrön till gul. Vid kylning erhölls en produkt i form av en mycket tjock vätska.
Exempel 59 30 gram kommersiellt tillgängligt diallylftalat blandades med 32 gram pentaerythritol-tetrakis(gg-merkaptopropinat), 0,012 gram fosforsyra och 0,62 gram bensopinakol. Blandningen upphettades lång- samt under omröring till 9U°C, varvid den exotermt snabbt steg till 18000. En härdad, gul, fast produkt erhöllsa i0,3ä gram bensopinakol blandade med 23,9 gram pentaerythritol- tetrakis(ÅÉ-merkaptopropinat) och 10 gram kommersiellt tillgänglig akrylonitril (18,9 C=C/g). Blandningen upphettades långsamt under omröring till l0O°C varvid den under exoterm reaktion steg till l75°C. En viskös flytande produkte erhölls. ~ , Exempel 61 10 20 25 l4sz 396 _24,_-.
N gram kommersiellt tillgängligt triallylcyanurat blanda- des med 22,6 gram av en kommersiellt tillgänglig allmännyttig polyester, 12,6 gram trimetylolpropantris(fémerkaptopropionat) och 0,4 gram bensopinakol vid 50°C; Blandningen upphettades till l00°C långsamt under omröring. En härdad, hård, fast produkst erhölls efter 5 minuter vid l0O°C.
Exempel 62 5 gram kommersiellt tillgänglig bensopinakol upplöstes i 50 ml metylenklorid. 8 gram av lösningen blandades med H0 gram Beredning H från exempel 17. Bildad blandning plaoerades i en vakuumugn för avlägsnande av metylenkloríden. Efter partiellt av- lägsnande av lösningsmedlet upphettades materialen långsamt under omröring till en temperatur av 87°C, varvid genom exoterm reaktion temperaturen steg till l70°C. Ett härdat, fast skum erhölls.
Exempel 63 . 0,66 gram kommersiellt tillgänglig bensopinakol och 0,003 gram fosforsyra upplöstes i 25 gram kommersiellt tillgängligt triallyleyanurat (ll,ü5 m moler C=C/g). U0,9 gram pentaerythritol- tetrakis(/Y-merkaptopropionat) inblandades i lösningen och 20 gram av blandningen överfördes till en 50 ml bägare. Provet upphettades på en het platta långsamt till 90°C och placerades sedan på ett isvattenbad under omröring. Provet kyldes till 65°C och avlägs- nades därefter från isbadet och tilläts svalna till rumstemperatur (2H°C). Det bildade provet var förtjockat jämfört med dess ur- sprungliga tillstånd före upphettningen. Efter 3 timmar vid 2H°C upphettades provet ånyo långsamt under omröring till 90°C, och avlägsnades från värmen. Provet steg under exøterm reaktion snabbt till 200°C under härdning till ett hårt, fast, härdat material under 15 sekunder.
Ehuru det är känt att polyen/polythiolkombinationer är härd- bara i närvaro av en fotosensibilisator genom UV-ljus kan under vissa förhållanden UV-ljus ej appliceras till följd av opassiteten hos det material, genom vilket ljuset måste passera för att nå den ljushärdbara kompositionen. Följande exempel anger fall där an- vändningen av bensopinakol och värme kan åstadkomma härdning som ej skulle vara möjlig i de flesta fall med UV-bestrålning.
Exempel 6h iFöljande beredning gjordes. 0,06 gram forsforsyra och 1,225 A 'gram kommersiellt tillgänglig bensopinakol smältes i 50 gram' A110 kommersiellt tillgängligt tríallylcyanurat. 72,5 gram pentaery- thritol-tetrakis(¿?-merkaptopropionat) inblandades i_lösningen. .(fi“_\ 10 20 25 \~:** ok é. 35 NO ._ 25 _ .Eeredningen användes i'följande sammanhang. 2 bitar stålplåt, av vilka den ena överdragits med beredningen till en tjocklek av 0,075 mm, sammanpressades till bildning av en överlapsskarv och upphettades till l20°C. Efter 5 sekunder vid l20°C avlägsnades materialen från den heta plattan och kyldes till rumstemperatur.
De vidhäftande delarna kunde ej åtskiljas med handstyrka.
En 0,075 mm tjock beläggning av beredningen överfördes på en aluminiumplåt, som sedan pressades i en överlappsskarv mot en annan aluminiumplåt och upphettades till 120°C i 5 sekunder. Efter kylning till rumstemperatur kunde plåtarna éj åtskiljas för hand.
En 0,075 mm tjock beläggning av beredningen överfördes på en stålplåt och glas användes som andra element i en överlappsskarv.
Efter lätt sammanpressning av stålplåten och glaset överfördes materialen till en het platta och upphettades till l20°C, där de hölls i 5 sekunder. Efter kylning till rumstemperatur kunde de bå- da elementen ej åtskiljas för hand. Exemplet upprepades under an- vändning av aluminiumplåt i stället för stål med samma resultat.
Exemplet upprepades under användning av 2 glasplattor. Re- sultaten var desamma.
Ett behandlat papper "KIMWIPE" vättes med den härdbara kom- positionen och tilläts komma i kontakt med en het platta vid l80°C under mindre än en sekund. Papperet härdades alltigenom med den härdbara kompositionen. I Följande exempel visar systemets förmåga att ta upp färgämnen, pigment uch fyllmedel och fortfarande bilda en härdad bindemedels- produkt.
Exempel 65 50 gram Beredning G från exempel 16 blandades med 10 gram titandioxid och 0,5 gram bensopinakol. Detblandade materialet överfördes till en tjocklek av 0,075 till 0,125 mm på stål, alu- minium och glas och användes som bindemedel mellan två glaselement.
Samtliga de olika överdragna och vidhäftande produkterna placerades på en het platta som hölls vid 18000 i cirka l0 sekunder. I samt- liga fall erhölls en härdad beläggning. När det gällde bindemedlet kunde glaselementen ej âtskiljas för hand.
Exemplet upprepades under användning av Beredning A från exempel 10 med samma resultat.
Exemplet upprepades under användning av Beredning G från exemple 16 med 2,5 gram Cabot Sterling FT kolsvart. Resultaten var i huvudsak desamma.
NO V .453 396 _ laxemgè-J; 66. 50 gram êeredning.G från exemple 16 blandandes med 0,25 gram 26 - gentianviolett och 0,5 gram bensopinakol. Blandningen överfördes på glas till en tjocklek av 0,075 mm och upphettades under cirka 10 sekunder på en het platta vid l80°C. En härdad, fas, hård, färgad beläggning erhölls._ Exempel 67 vv 50 gram Beredning G från exempel 16 blandades med 0,5 gram kommersiellt tillgänglig bensopinakol och 12.1/2 gram av endera aluminium-, koppar- eller järnpulver. Portioner av vardera av de tre beredningarna härdades till en tjocklek.av 9,5 mm efter cirka 30 sekunder på en het platta vid l80°C. Beredningarna applicerades även som en.tunn beläggning (0,075-0,125 mm tjock) på glas, alu- minium- och stålplåt. Efter 10 sekunder på en het platta vid l80°C erhölls i samtliga fall en härdad, fast beläggning. fixempel 68 _ Glasull och bomull vättes separat med Beredning G från exem- pel 16 innehållande 1 viktprocent bensopinakol. De sålunda vätta materialen placerades samtliga mellan två tryckplattor, av vilka den ena var uppvärmd och härdades under lätt tryck i,l0 sekunder vid l00°C. I samtliga fall erhölls en stark, fribärande, cirka 0,25 mm tjock film.
Exemplet upprepades under användning av vävt fiberglas, vilket resulterade i en fribärande, 0,25 mm tjock film av fiber- glad Inhäddat i det härdade materialet.
Ez-'f-s-:npgçgl >69 100 gram Beredning G från exempel 16 blandades med l gram kommersillet tillgängligt bensopinakol och upphettades vid 50°C_ tills pinakolen hade upplösts. Den bildade lösningen användes sedan för att uppfylla varje kavitet i en Coor's porslinstest- platta. Plattan upphettades till l25°C och polymeren reagerade exotermt och härdades till hårda, miga fasta kroppar som sattes åt sidan för senare användning. färglösa. klibbfria,-koppfor- Kaviteterna fylldes igen med samma flytande polymerlösning. Ett kopparmynt placerades uppe på den flytande polymeren i en kavitet, en torkad fluga placerades på en annan och en torkad blomma på en tredje. De koppformiga fasta kropparna placerades sedan på den flytande polymeren innehållande de fasta föremålen, och porslins- plattan upphettades till l25°C för härdning av den flytande poly- meren. Resultatet var en härdad, fast, färglös, skarvlös lins med de olika fasta föremålen inbäddade i mitten, vilket visar för- farandets användning för inkapsling och preparering av prover, etc. \.'\ i 15 20 duo U0 _27.. 45ö 396 Exempel 70 ' Exempel 69 upprepades men inget fast föremål inbäddades i polymeren. Resultatet var en klar, färglös, hård, fast, skapvlös lins som uppvisade förstoringsegenskaper.
Exempel 71 100 gram Beredning F från exempel 15 blandades med 1 gram kommersiellt tillgänglig bensopinakol och l gram kommersiellt tillgängligt bensofenon och upphettades vid 50°C till dess att tillsatserna upplösts- Den bildade lösningen placerades i ett långt vertikalt rör utrustat med filtkantade skrapor upptill.
Koppartråd, 0,25 mm bar rund, infördes genom filtskraporna i polymerlösningen och utdrogs sedan långsamt. Den på detta sätt överdragna tråden med 0,025 mm tjock polymer placerades sedan 60 cm från en Ascor Addalux Printing Lamp, Photopolymer Type, 3650 Ang, SKW, Berky Photo, Inc. och bestrålades under l minut under det att tråden fortlöpande roteradesförexponering av samt- liga sidor. Den på detta sätt med enbart UV härdade beläggníngen var klibbig och kunde lätt skrapas från tråden. Den överdragna och- UV-härdade tråden placerades sedan i en l80°C ugn i 3 minuter till bildning av en klibbfri, seg beläggning som ej kunde lätt skrapas från tråden.
Exempel 72 _ _ 20 gram Beredning G från exempel 16 blandades med 0,16 gram kommersiellt tillgänglig bensopinakol i en 50 ml bägare och upp-~ hettades vid 50°C till dess att pínakolen upplösts. Den erhållna lösningen placerades i en Sear's Kenmore Dual Mikrovågsugn. Mikro- vågsugnen igångsattes med inställningen på "high". På mindre än H0 sekunder hade polymeren härdat till ett färglöst, luktlöst, hårt, klibbfritt fast ämne.
Exempel 73 20 gram Beredning G från exempel 16 blandades med 0,2 gram ü,ü'-dimetoxibensopinakol från exempel 9 i en 50 ml bägare och upphettades vid 50°C till dess att pinakolen upplösts. Den bildade lösningen upphettades sedan till 9000, vid vilken tempei ratur lösningen omedelbart genom exoterm reaktion steg till l90°C och härdades till ett färglöst, hårt, klibbfritt fast ämne på mindre än l minut.
Exempel 7ü 0,16 gram kommersiellt tillgänglig benscpinakol upplöstes i 10 gram kommersiellt tillgängligt trímetylolpropantrimetakrylat åtföljt av tillsats av 5,6_gram kommersiellt tillgängligt MW 10 i5“ 20 25 35 Å0 453 396 'za- pentaerythritol-tetrakisJ -merkaptopropíonat. Elandningen upp- hettades till 8500, varvid den genom exoterm reaktion härdades till ett hårt, klibbfritt fast ämns.
Exempel 75 Exempel YU upprepades men här användes i stället 11,2 g;am kommersiellt tillgängligt pentaerythritol-tetrakis-/9-merkapto- propionat och 0,21 gram kommersiellt tillgängligt bensopinakol.
Blandningen upphettades till 8500 varvid den genom exoterm reak- tion-naruaaes :iii ett nåra, kiibnfrict fast ämne.
Exempel 76 Kompositionen från exemel 18 överfördes som en 0,25 mm tjock film på en vinylasbestgolvplatta, som förvärmts till lH0°C i en ugn. Den sålunda överdragna plattan återfördes till ugnen som hölls vid lN0°C. Efter en minut var beläggningen fullständigt härdad till ett hårt, fast ämne.
Om man önskar kan dessa katalysatorer användas för åstad-_ kommande av partiell värmehërdning av materialet åtföljt av total härdning'medelst UV-bestrålning utan tillsats av någon foto- initiator. Följande exempel demonstrerar denna procedur.
.Exempel 77 Under användning av komposítionen från exempel 18 placerades en 0,25 mm tjock beläggning därav på ett aluminiumunderlag, och det sålunda överdragna aluminiet sattes på en het platta som hölls vid 12090. Efter fyra minuter avlägsnades filmen från den heta plattan i pantiellt härdat tillstånd och utsattes för UV-bestrålning från en Ascor Addalux printing lamp, Polymer Type 3650 Ang., SKW, Berky Photo, Inc., försedd med ett filter, som avlägsnar strål- ning under 3.000 äng-ström. Lampan var placerad 60 cm från ytan av den härdbara kompositionen. Efter l.l/2 minuts exponering var kompositionen fullständigt härdad till en hård, fast klibbfri be- läggning.
Claims (8)
1. Förfarande för framställning av en reaktionsprodukt, k ä n n e t e c k n a t därav, att man upphettar till en tem- peratur av minst S0°C, företrädesvis 80-250°C en komposition innefattande en i ändställning eteniskt omättad förening och en polytiol med den allmänna formeln: R-(SH)n, vari n är minst. 2 och R är en flervärd organisk enhet fri från reaktív kol-kol- omättnad, varvid.öen totala funktionaliteten av de eteniska dubbelbindningarna per molekyl i den eteniskt omättade förening- en och av tiolgrupperna per molekyl i polytiolen är större än 4, eventuellt en ljussensibilisator, och som härdníngskatalysator en bensopinakol med den allmänna formeln: R R i l az-c-ï-R4 OH OH 1 3 vari vardera av R1, R2, R3 och R4 oberoende är en substítuerad_ eller osubstítuerad aromatisk radikal, företrädesvis en fenyl- radikal, i'en mängd av från 0,01 till S viktprocent, speciellt från 0,1 till 3 víktprocent räknat på vikten av den eteniskt omättade föreningen och polytiolen. '
2. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t därav, att den eteniskt omättade föreningen innehåller en enkel etenisk dubbelbindning och att upphettningen utföres under till- ! räcklig tid för bildning av en addukt. b.
3. Förfarande*Énïigt'kršV"1} x"ä n nle t e E'k h'a t därav, att den etcniskt omättade föreningen innehåller tvâ ete- niska dubbelbindningar och att P01Yïí018n íflflehålleï Fvå tí°1' grupper, varjämte upphettningen utföres under tillräcklig tid för Pilšßåêëlšï EP k?43°f°”1ä“gd P°1Y“i°°'°7'. rn, _
4. Förfarande enligt krav l, k a n n e t.e c k n a t därav, att den eteniskt omättade föreningen innehåller minst två eteniska dubbelbindningar, och att upphettningen utföres under tillräcklig tid för bildning av en hardad polytioeter, varvid åtminstone en av polytiolen och den omattande förening- en innehåller minst två funktionella grupperfoch den totala funktionaliteten är större.an 4. 453 see 3,
5. S. Förfarande enligt krav 4, k ä n n e t e c k n a t därav, att kompositionen innehåller en ljussensibilisator och att före upphettning kompositionen exponeras för UV-bestrål- ning med en intensitet av från 0,0004 till 60,0 Watt/cmz inom nanometerområdet 250-400. - ; Ä
6. Förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a t É därav, att kompositionen efter det att den upphettats exponeras för UV-bestrålning med en intensitet av 0,0004 till 600 Watt/cmz inom nanometerområdet 250-400 för åstadkommande av härdning.
7. Förfarande enligt något av krav 4-6, k ä n n e t e c k- n a t därav, att komposítíonen härdas på en bärare, företrädes- vis till en tjocklek av från 0,0002S till 2,5 mm. .
8. _F0rfarande för framställning av en förgeladl f3r-- _ k á n n e t e c k n a t därav, att man tjockad komposition, upphettar en komposition såsom definierats i patentkravet l, i vilken den eteniskt omáttade föreningen innehåller minst två e- teniska dubbelbindningar, till en temperatur av minst 50°C, företrädesvis 80-250°C, under tillräcklig tidrymd för att kom- positionens viskositet skall förhójas, varvid reaktionen av- brytes vid ett 'förgelningssteg.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/651,365 US4020233A (en) | 1976-01-22 | 1976-01-22 | Heat activated ethylenically unsaturated-polythiol compositions |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE8204478L SE8204478L (sv) | 1982-07-27 |
SE8204478D0 SE8204478D0 (sv) | 1982-07-27 |
SE453396B true SE453396B (sv) | 1988-02-01 |
Family
ID=24612598
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7700547A SE427357B (sv) | 1976-01-22 | 1977-01-19 | En i verme aktiverbar komposition innefattande en eteniskt omettad forening,en polytiol coh sasom herdningskatalysator en bensopinakol samt anvendning av bensopinakol som katalysator for herdning |
SE8204478A SE453396B (sv) | 1976-01-22 | 1982-07-27 | Forfarande for framstellning av en produkt innefattande en eteniskt omettad forening, en polytiol och en bensopinakol samt forfarande for framstellning av en forgelad, fortjockad komposition derav |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7700547A SE427357B (sv) | 1976-01-22 | 1977-01-19 | En i verme aktiverbar komposition innefattande en eteniskt omettad forening,en polytiol coh sasom herdningskatalysator en bensopinakol samt anvendning av bensopinakol som katalysator for herdning |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4020233A (sv) |
JP (1) | JPS5291097A (sv) |
AU (1) | AU505445B2 (sv) |
BR (1) | BR7700350A (sv) |
DE (1) | DE2701792C3 (sv) |
FR (1) | FR2338964A1 (sv) |
GB (1) | GB1565710A (sv) |
SE (2) | SE427357B (sv) |
Families Citing this family (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4273858A (en) * | 1978-07-19 | 1981-06-16 | Somar Manufacturing Co., Ltd. | Resist material for micro-fabrication with unsaturated dicarboxylic moiety |
DE3065741D1 (en) * | 1980-02-08 | 1984-01-05 | Dentaire Ivoclar Ets | Catalyst for preparing artificial dental compositions or dental replacement parts, its utilisation, and artificial dental compositions |
US4336366A (en) * | 1980-02-29 | 1982-06-22 | Ciba-Geigy Corporation | Thermally polymerizable mixtures and processes for the thermally-initiated polymerization of cationically polymerizable compounds |
US4352723A (en) * | 1980-08-13 | 1982-10-05 | W. R. Grace & Co. | Method of curing a dual UV/thermally curable acrylate composition |
US4288527A (en) * | 1980-08-13 | 1981-09-08 | W. R. Grace & Co. | Dual UV/thermally curable acrylate compositions with pinacol |
JPS57105472A (en) * | 1980-12-19 | 1982-06-30 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Adhesive for optical device |
BR8105838A (pt) * | 1980-12-22 | 1982-09-08 | Grace W R & Co | Processo para revestimento ajustavel de um artigo de formato irregular |
US4406826A (en) * | 1981-03-05 | 1983-09-27 | W. R. Grace & Co. | Heat curable conductive ink |
CA1194637A (en) * | 1982-04-26 | 1985-10-01 | Charles R. Morgan | Uv and thermally curable, thermoplastic-containing compositions |
US4605465A (en) * | 1982-04-26 | 1986-08-12 | W. R. Grace & Co. | UV and thermally curable, thermoplastic-containing compositions |
JPS60226342A (ja) * | 1984-04-23 | 1985-11-11 | N S K Warner Kk | シ−トベルト装置 |
US4591522A (en) * | 1985-01-04 | 1986-05-27 | W. R. Grace & Co. | Liquid photopolymers curable to fire-retardant, hydrolysis resistant compositions |
US5028661A (en) * | 1986-10-14 | 1991-07-02 | Loctite Corporation | Adhesion promoters for thiolene adhesive formulations |
EP0346522A3 (en) * | 1988-06-16 | 1991-04-03 | Nippon CMK Corp. | Printed wiring board |
US4977295A (en) * | 1989-07-28 | 1990-12-11 | Raytheon Company | Gasket impervious to electromagnetic energy |
US6224976B1 (en) | 1996-08-14 | 2001-05-01 | Asahi Kogaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Adhesive transparent resin and a composite including the same |
JP3300610B2 (ja) * | 1996-08-14 | 2002-07-08 | 旭光学工業株式会社 | 紫外線硬化性組成物 |
US5925719A (en) * | 1997-06-19 | 1999-07-20 | Macdermid, Incorporated | Photoresist developable in aqueous base made from acid-functional β-hydroxy thiol resin |
TW591341B (en) * | 2001-09-26 | 2004-06-11 | Shipley Co Llc | Coating compositions for use with an overcoated photoresist |
EP1478668B1 (en) * | 2002-02-28 | 2013-04-10 | Showa Denko K.K. | Thiol compound, photopolymerization initiator composition and photosensitive composition |
DE10239004B4 (de) * | 2002-08-26 | 2007-11-15 | Performance Fibers Gmbh | Textiles Flächengebilde aus Synthesefasern, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung |
CA2502163A1 (en) * | 2002-10-30 | 2004-05-13 | Hagihara Industries Inc. | Polypropylene fiber for cement reinforcement, molded cement made with the fiber, method of constructing concrete structure, and method of spray concreting |
MXPA06001812A (es) * | 2003-08-20 | 2006-05-17 | Koninkl Philips Electronics Nv | Sistema adhesivo sin lixiviacion y su uso en un objetivo de inmersion liquido. |
US20060223937A1 (en) * | 2005-04-04 | 2006-10-05 | Herr Donald E | Radiation curable cycloaliphatic barrier sealants |
US8349951B2 (en) * | 2005-05-31 | 2013-01-08 | Prc Desoto International, Inc. | Polythioether polymers and curable compositions containing them |
EP1777269A1 (en) * | 2005-10-18 | 2007-04-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Curable composition and acryloyl group containing curable oligomer and process for producing the acryloyl group containing curable oligomer |
WO2007086461A1 (ja) * | 2006-01-26 | 2007-08-02 | Showa Denko K. K. | チオール化合物を含有する硬化性組成物 |
US20090047531A1 (en) * | 2007-08-17 | 2009-02-19 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Packages having radiation-curable coatings |
US11013835B2 (en) * | 2012-02-03 | 2021-05-25 | Board Of Regents, The University Of Texas System | Processability of polymeric substrates and related methods |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1544879A1 (de) * | 1963-02-25 | 1969-02-06 | Bayer Ag | Katalysatorhaltige,haertbare,lagerfaehige Polyestermassen und Verfahren zur Herstellung von Formkoerpern daraus |
DE1544880A1 (de) * | 1964-08-11 | 1969-02-06 | Bayer Ag | Verfahren zur stufenweisen Haertung von Mischungen aus ungesaettigten Polyestern und anpolymerisierbaren Monomeren |
US3662023A (en) * | 1966-07-26 | 1972-05-09 | Grace W R & Co | Chemically curable liquid polyene-polythiol polymer compositions |
US3637419A (en) * | 1969-11-24 | 1972-01-25 | Grace W R & Co | Method of coating rigid cores and product thereof |
NL7016911A (sv) * | 1969-11-25 | 1971-05-27 |
-
1976
- 1976-01-22 US US05/651,365 patent/US4020233A/en not_active Expired - Lifetime
-
1977
- 1977-01-18 DE DE2701792A patent/DE2701792C3/de not_active Expired
- 1977-01-19 BR BR7700350A patent/BR7700350A/pt unknown
- 1977-01-19 SE SE7700547A patent/SE427357B/sv not_active IP Right Cessation
- 1977-01-19 JP JP408077A patent/JPS5291097A/ja active Granted
- 1977-01-20 FR FR7701603A patent/FR2338964A1/fr active Granted
- 1977-01-21 GB GB2571/77A patent/GB1565710A/en not_active Expired
- 1977-01-24 AU AU21593/77A patent/AU505445B2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-07-27 SE SE8204478A patent/SE453396B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7700547L (sv) | 1977-07-23 |
JPS575252B2 (sv) | 1982-01-29 |
AU2159377A (en) | 1978-08-03 |
SE8204478L (sv) | 1982-07-27 |
DE2701792A1 (de) | 1977-07-28 |
FR2338964B1 (sv) | 1983-01-21 |
DE2701792B2 (de) | 1981-01-15 |
SE427357B (sv) | 1983-03-28 |
US4020233A (en) | 1977-04-26 |
GB1565710A (en) | 1980-04-23 |
JPS5291097A (en) | 1977-08-01 |
AU505445B2 (en) | 1979-11-22 |
BR7700350A (pt) | 1977-09-20 |
SE8204478D0 (sv) | 1982-07-27 |
DE2701792C3 (de) | 1981-10-22 |
FR2338964A1 (fr) | 1977-08-19 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SE453396B (sv) | Forfarande for framstellning av en produkt innefattande en eteniskt omettad forening, en polytiol och en bensopinakol samt forfarande for framstellning av en forgelad, fortjockad komposition derav | |
KR100236584B1 (ko) | 알킬비스아실포스핀옥사이드 광개시제 및 이를 함유하는 조성물 | |
US6296986B1 (en) | Photoinitiator | |
TWI301484B (en) | (meth) acryloyl group-containing compound, method for producing the same and photo-curable compositions comprising the same | |
WO2018049976A1 (zh) | 芴类光引发剂、其制备方法、具有其的光固化组合物及其在光固化领域的应用 | |
TW201516568A (zh) | 液態雙醯基氧化膦光引發劑 | |
HU181680B (en) | Process for photopolymerizing unsaturated compounds | |
TW200305582A (en) | Incorporable photoinitiator | |
CN104487412A (zh) | 自由基固化性化合物、自由基固化性化合物的制造方法、自由基固化性组合物、其固化物、以及抗蚀材料用组合物 | |
WO2016171150A1 (ja) | ラジカル重合性含水樹脂組成物、その硬化方法、及びラジカル重合性含水樹脂組成物の製造方法 | |
WO2018094960A1 (zh) | 肉桂酸苯甲酰基甲酯类化合物及其制备方法和应用 | |
JPS6042248B2 (ja) | 皮膜形成性ハロゲン化光重合可能組成物 | |
CN103781814A (zh) | 光固化性树脂组合物以及新型硅氧烷化合物 | |
TW201805342A (zh) | 硬化性組成物及其硬化物 | |
WO2006030630A1 (ja) | アルカリ現像性樹脂組成物 | |
US4207155A (en) | Diluents for ultraviolet coating compositions | |
CN115010614B (zh) | 一种α-胺基酮双官能团化类化合物、其制备方法及其光聚合引发剂 | |
JP2009298991A (ja) | 光硬化性・熱硬化性樹脂組成物、光硬化性・熱硬化性層、インキ、接着剤、及び、プリント回路基板 | |
US6255444B1 (en) | Aromatic ester (meth)acrylate dendrimers and curable resin composition | |
JP2015164991A (ja) | (メタ)アクリロイル基含有樹脂、(メタ)アクリロイル基含有樹脂の製造方法、硬化性樹脂材料、その硬化物、及びレジスト材料 | |
KR20130006460A (ko) | 에폭시아크릴레이트, 아크릴계 조성물, 경화물 및 그 제조법 | |
US8999512B2 (en) | Coating material comprising unsaturated polyester resins and vinyl ethers | |
CN108794315B (zh) | 混杂型光引发剂及其制备方法和应用 | |
MXPA02006393A (es) | Recubrimientos en polvo curables por radiacion. | |
JPH02108660A (ja) | スチレンスルホネート化合物及びそれを含む組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8204478-5 Effective date: 19890525 Format of ref document f/p: F |