SE451802B - Produkt for adsorption av metalljoner - Google Patents

Produkt for adsorption av metalljoner

Info

Publication number
SE451802B
SE451802B SE8402531A SE8402531A SE451802B SE 451802 B SE451802 B SE 451802B SE 8402531 A SE8402531 A SE 8402531A SE 8402531 A SE8402531 A SE 8402531A SE 451802 B SE451802 B SE 451802B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
metal ions
product according
hydroxamate
carrier
gel
Prior art date
Application number
SE8402531A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8402531D0 (sv
SE8402531L (sv
Inventor
Jerker Porath
Original Assignee
Jerker Porath
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jerker Porath filed Critical Jerker Porath
Priority to SE8402531A priority Critical patent/SE451802B/sv
Publication of SE8402531D0 publication Critical patent/SE8402531D0/sv
Priority to EP85850147A priority patent/EP0167502B1/en
Priority to DE8585850147T priority patent/DE3572313D1/de
Priority to US06/729,345 priority patent/US4701500A/en
Priority to JP60099444A priority patent/JPS60251931A/ja
Publication of SE8402531L publication Critical patent/SE8402531L/sv
Publication of SE451802B publication Critical patent/SE451802B/sv

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J45/00—Ion-exchange in which a complex or a chelate is formed; Use of material as complex or chelate forming ion-exchangers; Treatment of material for improving the complex or chelate forming ion-exchange properties
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/02—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material
    • B01J20/10—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate
    • B01J20/103—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising inorganic material comprising silica or silicate comprising silica
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/261—Synthetic macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/262—Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon to carbon unsaturated bonds, e.g. obtained by polycondensation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
    • B01J20/26—Synthetic macromolecular compounds
    • B01J20/265—Synthetic macromolecular compounds modified or post-treated polymers
    • B01J20/267—Cross-linked polymers
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
    • B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
    • B01J20/28047—Gels
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/3071—Washing or leaching
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/3085—Chemical treatments not covered by groups B01J20/3007 - B01J20/3078
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
    • B01J20/3204—Inorganic carriers, supports or substrates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
    • B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
    • B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
    • B01J20/321—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions involving only carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3202—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the carrier, support or substrate used for impregnation or coating
    • B01J20/3206—Organic carriers, supports or substrates
    • B01J20/3208—Polymeric carriers, supports or substrates
    • B01J20/3212—Polymeric carriers, supports or substrates consisting of a polymer obtained by reactions otherwise than involving only carbon to carbon unsaturated bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3214—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the method for obtaining this coating or impregnating
    • B01J20/3217—Resulting in a chemical bond between the coating or impregnating layer and the carrier, support or substrate, e.g. a covalent bond
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
    • B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
    • B01J20/32—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating
    • B01J20/3231—Impregnating or coating ; Solid sorbent compositions obtained from processes involving impregnating or coating characterised by the coating or impregnating layer
    • B01J20/3242—Layers with a functional group, e.g. an affinity material, a ligand, a reactant or a complexing group
    • B01J20/3244—Non-macromolecular compounds
    • B01J20/3246—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure
    • B01J20/3248—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one type of heteroatom selected from a nitrogen, oxygen or sulfur, these atoms not being part of the carrier as such
    • B01J20/3251—Non-macromolecular compounds having a well defined chemical structure the functional group or the linking, spacer or anchoring group as a whole comprising at least one type of heteroatom selected from a nitrogen, oxygen or sulfur, these atoms not being part of the carrier as such comprising at least two different types of heteroatoms selected from nitrogen, oxygen or sulphur
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
    • B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
    • B01J2220/4825—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/40—Aspects relating to the composition of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/48—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation
    • B01J2220/4812—Sorbents characterised by the starting material used for their preparation the starting material being of organic character
    • B01J2220/4825—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton
    • B01J2220/4831—Polysaccharides or cellulose materials, e.g. starch, chitin, sawdust, wood, straw, cotton having been subjected to further processing, e.g. paper, cellulose pulp
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2220/00—Aspects relating to sorbent materials
    • B01J2220/50—Aspects relating to the use of sorbent or filter aid materials
    • B01J2220/56—Use in the form of a bed

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Water Treatment By Sorption (AREA)

Description

15 20 25 30 35 451 802 2 @ -CHZNH-cnz-connon 11) om kopplingen skett från en -CHZOH-grupp med epoxider och ® -o-cnz-CHZ-soz-CHZ-cnz-NH-cnz-counofl 111) om kopplingen utförts med divinylsulfon.
Koppling kan även ske på annat sätt, t.ex. med bromcyan, varvid bl.a. ligander av isourinämnetyp erhålles: ® -o-c-NH-cnz-connon Iv) Il NH Det finns ytterligare sätt att framställa adsorbent enligt upp- finningen såsom visas i utföringsexempel 3. I en bärare i form av fast fas eller en polymer införes först aldehydgrupper, vilka därpå får reagera med aminohydroxamat och slutligen under- kastas reduktion. En aminogruppinnehållande bärare kan behand- las i vattenlösning, företrädesvis av pH i intervallet 4-9, med ett stort överskott dialdehyd, t.ex. glyoxal- eller glutaraldehyd, varvid bildas ® -N=c (run-Cao v) där n = 0 eller l och R är en alkylgrupp, alkylengrupp eller aromatisk grupp. I Mellanprodukten med formel V) befrias från överskott aldehyd och får därpå reagera med a-aminohydroxamat, t.ex. glycinhydroxamat i vattenlösning, företrädesvis i pH-intervallet 4-9,-varvid bärarens ligander i större eller mindre omfattning överförs i strukturen enligt följande schematiserade formel för den deriva- tiserade bäraren: Rl | i ® - N=cH-(R)n-cr1=N-<|:-coNHoH V1) Rz 451 10 15 20 25 30 35 3 451 802 där Rl och R2 Rl och R2 kan också vara alkyler och mer komplicerade substituen- Genom reduktion t.ex. med natriumborhydrid eller natrium- är H för det enkla glycinhydroxamatderivatet. ter. cyanborhydrid överförs VI) i adsorbent enligt uppfinningen: l *CONHOH VII) (:)-NH~cH2-(R)n-cH2-NH- W-Û-FU 2 Aldehydgrupper kan införas i en polymer bärare på annat sätt, t.ex. genom oxidation av en primär alkohol eller oxidation av Aldehydstärkelse erhålles genom kända förfaranden Aldehyd- polymeren omsätts därefter med d-aminohydroxamat följt av reduk- en cisdiol. exempelvis genom oxidation av stärkelse med perjodat. tion såsom ovan beskrivits och som visas i utföringsexempel 4, framställning av d-aminohydroxamatadsorbent.
Bland uppfinningens mera komplicerade varianter kan räknas kelatadsorbent med ligander innehållande två eller flera -amino- eller -iminohydroxamatgrupper, t.ex.
X GHz-common -N \ VIII) cH2-coNHoH och _,, cH2coNHoH _ ( IX) H ) 2 CH2~CONHOH 2 íø-.Z 2 ~\* cH2coNHoH särskilt intressanta är adsorbenter baserade på agar/agaros.
Fe3+-, Cu2+- och Ni2+-hydroxamatagaroser är således utmärkta Samma gäller också Kiseldioxid behand- separationsprodukter för proteinrening. adsorbenter baserade på polyakrylatderivat. lad med epoxysilaner utgör utgângsmaterial för framställning av hydroxamatadsorbent enligt uppfinningen. 10 15 20 25 30 35 _mycket svagt till glycinagarosh 451 802 4 Hydroxamatadsorbenter skiljer sig från andra metalljonadsorbenter i en del avseenden. Selektiviteten vis ä vis järn relativt andra metaller är väsentligt högre än vanliga jonbytare och även för kelatbildande adsorbenter av kelontyp (baserade på karboxy- metylerade aminer). Järn binds således starkt i neutral miljö till agarosgeler innehållande glycinhydroxamat (formel I) men Även koppar och nickel binds starkt till glycinhydroxamatadsorbenter.
Glycinhydroxamat och analoga hydroxamat i fri lösning ger mycket starka järnkomplex. Effektiviteten i komplexbildningen betingas av det faktum att en järnjon kan koordinera flera hydroxamat- molekyler. I glycinhydroxamat glest bunden till en fast bärare, t,ex, agaros eller silikagel, binder järnjonen huvudsakligen i ett stökiometriskt förhållande l:l. uppfinningen i sagda utformning visar sig vara ett så starkt Det är därför oväntat att metalljonadsorbent.
Bärare substituerade med amino- och iminoligander innehållande flera hydroxamatgrupper, t.ex. enligt formlerna V och IX, bin- der metalljonerna ännu starkare. Adsorbent enligt uppfinningen kan därför användas för att avlägsna tungmetaller av slag som ovan angivits även från mycket utspädda lösningar. En praktisk användning av ett sådant förhållande kan vara av intresse att särskilt framhållas. Eftersom vattenlösningar som kontaktats med en lämplig mängd adsorbent enligt uppfinningen berövas prak- tiskt taget allt järn och koppar, kan inga celler växa i extrak- tet eller eluatet. Tillsats av ifrågavarande metalljoner åter- ställer ett odlingsmediums förmåga att befrämja cell- och bakte- rieförökning. Det är således möjligt att med uppfinningen på ett enkelt sätt sterilisera en vattenhaltig vätska (t.ex. fly- tande livsmedel och läkemedel) utan att utsätta proteiner och andra känsliga ämnen för en våldsam behandling.
Lâgmolekylära kelatorer kan tränga in i celler och därvid even- tuellt åstadkomma irreversibla reaktioner. Binds metalljonerna i omgivande lösning till högmolekylära kelaterande polymerer kan de inte penetrera cellmembranefï I en blandning av celler av olika slag stoppas metabolismen men kan efter godtycklig tid 10 15 20 25 30 35 s 451 802 startas genom att avlägsna produkten enligt uppfinningen och tillsätta optimala mängder av essentiella tungmetalljoner.
När adsorbent enligt uppfinningen beläggs med metalljoner av an- den II givet slag, erhåller produkten nya adsorptionsegenskaper: övergår i ett immobiliserat metalljonaffinitetsadsorbent, -adsorbent". Ett sådant kännetecknas av att proteiner m.fl. ämnen adsorberas i olika utsträckning alltefter affiniteten mellan vissa grupper exponerade i proteinmolekylerna och de i bäraren fixerade metalljonerna. Adsorptionen är beroende av metalljonens omgivning. Metalljonen är "tâmjd" genom sin fixe- ring till en kelatbildare och till bäraren. Uppfinningen är alltså utgångsmaterial för ett unikt slag av IMA-adsorbenter.
Immobiliserade amino- och iminohydroxamat enligt uppfinningen är mycket svagt jonogena. Som jonbytarematerial för protein- -nukleinsyra-fraktionering är de därför i sig själva inte sär- skilt användbara. När man belägger dem med tunga metalljoner, övergår de till anjonbytare av nytt slag, där den elektriska laddningen betingas av metalljonen. Man kan därför generera en hel serie av nya anjonbytare eller adsorbenter riktade mot sub- stanser innehållande sura grupper som karboxyl, fosfat och sulfat.
Jonbytarkaraktären är mest renodlad i sur miljö. I neutral och basisk miljö blir - för övergångsmetallernas del - adsorption baserad på koordinativ bindning alltmer övervägande med ökande pH.
Exempel l 100 g 6 % agarosgel svälld i 0,5M Naz rundkolv försattes med 100 ml karbonatbuffert och 10 ml divinyl- C03{ pH 11,0, i en l-liters sulfon. Suspensionen omrördes vid rumstemperatur under 15 timmar och överfördes därefter till en tratt försedd med glasfilter.
Gelen tvättades med destillerat vatten och därefter med bufferten enligt ovan.
Den så aktiverade gelen överfördes ånyo till rundkolven tillsam- mans med 100 ml buffert. fick reagera vid 20°C under 15 timmar. 0,5 g glycinhydroxamat tillsattes och Gelen tvättades med des- 10 15 20 25 30 35 4515802 6 tillerat vatten.
En provbädd i 0,lM natriumacetatbuffert, pH 5, visade att gelen tog upp 15 mikromoler trevärt järn per milliliter. Järnet kunde inte avlägsnas med glycinlösning. Kväveanalys på torkad gel visade att gelsubstansen innehöll 240 mikromoler kväve per gram.
Exempel 2 100 g epoxypolyakrylamid (Eupergit) tvättades med 0,5M Na2CO3, pH 12,5, och försattes med 0,5 g glycinhydroxamat, som fick reagera vid rumstemperatur under 15 timmar. Gelen tvättades med destillerat vatten. 32 mikromoler Fe3+ adsorberades till gelen och eluerades ej med glycin. Järnet kunde inte avlägsnas genom alkalibehandling följd av tvättning med sur buffertlösning.
Gelen visade sig innehålla 350 mikromoler kväve per gram torr gelsubstans.
Serumproteiner separerades på en på detta sätt framställd, järn- haltig gel genom att kontaktas med gelen i 0,05M natriumacetat- lösning av pH 5,5. Adsorberade proteiner kunde därpå elueras genom ändring av pH på omgivande lösning eller genom ökning av saltkoncentrationen i lösningen.
EXEIYIEEi p 35 g cellulosa i form av filtrerpapper blandades i en konisk kolv med 43 ml butandiol-bis-glycidyleter och 85 ml 0,6M NaOH innehållande 170 mg NaBH4. Efter skakning i 8 timmar vid 35°C stoppades reaktionen genom att pappersmassan tvättades på glas- filter med en stor volym destillerat vatten.
Papper och pappersmassa tvättades med 0,lM Na2C03, pH 12,0, och l g glycylhydroxamsyra tillsattes. Efter ca 15 timmar tvätta- des pappersmassan på filter med destillerat vatten. Prov visade att tungmetalljoner såsom Fe3+, Cu2+ och Ni2+ togs upp av pappe- ret och bands mycket starkt. 343 10 15 451 802 Exemgel 4 För att illustrera framställning av ett lösligt u-aminosyra- -hydroxamatderivat av en polymer suspenderades dialdehydstär- kelse i en 0,lM natriumacetatbuffert, pH 5,0, och blandades med glycylhydroxamsyra. Efter 24 timmar vid rumstemperatur utfäll- Den utfällda stärkelsen behandlades med natriumborhydrid i överskott vid pH 8-10 och fälldes på nytt med.aceton. des stärkelsederivatet med aceton.
Produkten löstes i vatten, dialyse- rades och frystorkades.
Ett prov upplöstes i kopparsulfatlösning och ett annat i järn- kloridlösning. Bägge proven dialyseradesmot vatten. I dialys- slangen erhölls en färgad lösning, där färgen ej passerade dia- lysmembranet. Alltså hade en vattenlöslig järn- resp. koppar- polymer bildats. Syntesmetoden visar entydigt att metalljoner- na är komplexbundna med hydroxamatgrupper.

Claims (7)

451 802 8 Patentkrav
1. Produkt för adsorption av metalljoner k ä n n e t e c k n a d av att en enkel “-amino- eller K-iminohydroxamatligand med struk- turen' R1 R1 I I -cuz-Nnc-comnou eller >N-c-coNHon | I Rz Rz där R1 och R2 är väte eller alkyl, eller en sammansatt ligand med tvâ eller flera hydroxamatsubstituenter är kovalent bunden till en bärare.
2. Produkt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att bäraren utgöres av polysackarid eller tvärbunden polysackarid.
3. Produkt enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d av att bäraren utgöres av en polygalaktan, t.ex. agar eller agaros.
4. Produkt enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d av att polysackariden utgöres av cellulosa eller cellulosaderivat.
5. Produkt enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a d av att polysackariden utgöres av stärkelse eller stärkelsederivat.
6. Produkt enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av att bäraren utgöres av ett polyakrylat.
7. Produkt enligt krav 1, k ä n n e t e d k n a d av att bäraren utgöres av kiseldioxid eller derivat därav.
SE8402531A 1984-05-10 1984-05-10 Produkt for adsorption av metalljoner SE451802B (sv)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8402531A SE451802B (sv) 1984-05-10 1984-05-10 Produkt for adsorption av metalljoner
EP85850147A EP0167502B1 (en) 1984-05-10 1985-04-29 Metal ion binding product to inhibit bacterial growth for the immobilization and purification of biopolymers and the like
DE8585850147T DE3572313D1 (en) 1984-05-10 1985-04-29 Metal ion binding product to inhibit bacterial growth for the immobilization and purification of biopolymers and the like
US06/729,345 US4701500A (en) 1984-05-10 1985-04-30 Metal ion binding product to inhibit bacterial growth for the immobilization and purification of biopolymers and the like
JP60099444A JPS60251931A (ja) 1984-05-10 1985-05-10 金属イオン吸着物質およびその製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE8402531A SE451802B (sv) 1984-05-10 1984-05-10 Produkt for adsorption av metalljoner

Publications (3)

Publication Number Publication Date
SE8402531D0 SE8402531D0 (sv) 1984-05-10
SE8402531L SE8402531L (sv) 1985-11-11
SE451802B true SE451802B (sv) 1987-11-02

Family

ID=20355828

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8402531A SE451802B (sv) 1984-05-10 1984-05-10 Produkt for adsorption av metalljoner

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4701500A (sv)
EP (1) EP0167502B1 (sv)
JP (1) JPS60251931A (sv)
DE (1) DE3572313D1 (sv)
SE (1) SE451802B (sv)

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2536586B2 (ja) * 1988-04-08 1996-09-18 住友化学工業株式会社 アミノ酸の分離精製法
US4959461A (en) * 1988-06-02 1990-09-25 Domtar Inc. Processes for the preparation of amides and amines from a material having carboxyl-containing polysaccharides and products therefrom
SE9303822D0 (sv) * 1993-11-18 1993-11-18 Kabi Pharmacia Ab Method for purification
US5502022A (en) * 1994-05-16 1996-03-26 Biosepra, Inc. Chromatography adsorbents utilizing mercapto heterocyclic ligands
US6623655B1 (en) * 2000-04-24 2003-09-23 Sigma-Aldrich Co. Metal chelating compositions
US6589799B2 (en) 2001-05-02 2003-07-08 United Chemical Technologies, Inc. Supported aldehydic silanes and method of manufacture
US20030171260A1 (en) * 2002-03-11 2003-09-11 Nelson Deanna Jean Compositions and methods utilizing hydroxamates to scavenge oxidant toxins
US7144743B2 (en) * 2002-09-13 2006-12-05 Pall Corporation Preparation and use of mixed mode solid substrates for chromatography adsorbents and biochip arrays
US20060292701A1 (en) * 2002-09-13 2006-12-28 Ciphergen Biosystems Inc. Photocrosslinked hydrogel blend surface coatings
US7045366B2 (en) * 2003-09-12 2006-05-16 Ciphergen Biosystems, Inc. Photocrosslinked hydrogel blend surface coatings
US7357979B2 (en) * 2004-04-13 2008-04-15 Eastman Kodak Company Composition of matter comprising polymer and derivatized nanoparticles
US20050227075A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Eastman Kodak Company Derivatized nanoparticle comprising metal-ion sequestrant
US20050226911A1 (en) * 2004-04-13 2005-10-13 Bringley Joseph F Article for inhibiting microbial growth in physiological fluids
EP1786827A4 (en) * 2004-05-14 2008-10-29 Kirin Holdings Kk PROCESS FOR IMMUNOGLOBULINE CLEANING
JP5249500B2 (ja) * 2005-12-16 2013-07-31 国立大学法人茨城大学 金属イオンの検出方法
SG144809A1 (en) * 2007-01-11 2008-08-28 Millipore U K Ltd Benzimidazole compounds and their use as chromatographic ligands
JP5439691B2 (ja) * 2007-03-06 2014-03-12 日立化成株式会社 高原子価金属イオンの捕集剤
US20100092533A1 (en) * 2008-10-15 2010-04-15 Joshua Stopek Bioabsorbable Surgical Composition
US9410928B2 (en) * 2012-09-04 2016-08-09 Atonarp Inc. System and method for detecting metals in a solution
JP5610410B2 (ja) * 2013-01-28 2014-10-22 国立大学法人茨城大学 高原子価金属イオンの捕集・検出剤
CN112159676B (zh) * 2020-09-29 2021-11-23 华中科技大学 一种SiO2凝胶载体Ca-Fe基重金属固化剂的制备方法及产品

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR74169E (fr) * 1955-03-30 1960-11-07 Gevaert Photo Prod Nv Procédé pour la préparation d'amidoximes et de ses dérivés
FR2143724A1 (en) * 1971-06-26 1973-02-09 Kyowa Hakko Kogyo Kk Removing heavy metal ions from soln - using resins contg both amino and carboxy gps
US4530963A (en) * 1982-08-20 1985-07-23 Devoe-Holbein International, N.V. Insoluble chelating compositions
US4423158A (en) * 1983-01-27 1983-12-27 Gelinnovation Handelsaktiebolag Ion adsorbent for metals having a coordination number greater than two

Also Published As

Publication number Publication date
EP0167502A3 (en) 1986-11-20
JPH0222699B2 (sv) 1990-05-21
SE8402531D0 (sv) 1984-05-10
JPS60251931A (ja) 1985-12-12
US4701500A (en) 1987-10-20
SE8402531L (sv) 1985-11-11
EP0167502B1 (en) 1989-08-16
EP0167502A2 (en) 1986-01-08
DE3572313D1 (en) 1989-09-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE451802B (sv) Produkt for adsorption av metalljoner
US4423158A (en) Ion adsorbent for metals having a coordination number greater than two
EP0179039B1 (en) Polymer coated metal surfaces
EP0593417B1 (en) Adsorbent for metal ions, proteins and other inorganic and organic substances
Becker et al. Adsorption of nickel (II), zinc (II) and cadmium (II) by new chitosan derivatives
JP3296827B2 (ja) 親水性ポリマー生成物およびその製造方法
US5092992A (en) Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography
US4048416A (en) Thiopolymers, their derivatives and methods for their preparation and use
US5914044A (en) Immobilized branched polyalkyleneimines
CA2732398A1 (en) Graft copolymers for ion exchange chromatography
EP0165912B1 (en) Thioether adsorbent intended for the separation of proteins and the like
Bayramoglu et al. Fibrous polymer grafted magnetic chitosan beads with strong poly (cation-exchange) groups for single step purification of lysozyme
WO2017046625A1 (en) New chelators for affinity purification of recombinant proteins
EP0212688A2 (en) Substituted and crosslinked glucans, process for preparing them and use thereof
US4523997A (en) Affinity chromatography matrix with built-in reaction indicator
EP0085661B1 (en) Metal ion adsorbent
FI72342B (fi) Foerfarande foer isolering av bakterieluciferas och affinitetsharts anvaendbart daeri
AU610734B2 (en) Polyethyleneimine matrixes for affinity chromatography
JP4606524B2 (ja) ポリリジン、及びポリリジンの製造方法、及びポリリジン組成物、及びエンドトキシンを除去する医薬品の生産方法
CN112156499A (zh) 一种金属螯合层析填料及其制备方法
JPH09503698A (ja) ポリアクリルアミドのエポキシ誘導体
JP2903251B2 (ja) アフィニティークロマトグラフィー用担体およびアンチトロンビン▲ｉｉｉ▼の精製方法
SU1479511A1 (ru) Способ получени афинного сорбента
JPS61118485A (ja) 重金属イオン除去剤
JPS61226059A (ja) 抗デオキシリボ核酸抗体用吸着材

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 8402531-1

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8402531-1

Format of ref document f/p: F