SE448875B - 2-aroyl-(formyl)-substituerade pyrrolderivat och forfarande for framstellning derav - Google Patents
2-aroyl-(formyl)-substituerade pyrrolderivat och forfarande for framstellning deravInfo
- Publication number
- SE448875B SE448875B SE8000734A SE8000734A SE448875B SE 448875 B SE448875 B SE 448875B SE 8000734 A SE8000734 A SE 8000734A SE 8000734 A SE8000734 A SE 8000734A SE 448875 B SE448875 B SE 448875B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- formula
- formyl
- aroyl
- alkyl group
- methyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- -1 (FORMYL) -SUBSTITUTED PYROL Chemical class 0.000 title description 7
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical class C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 9
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- WKUBFPPJDMDEFL-UHFFFAOYSA-N (4-methylphenyl)-(1-methylpyrrol-2-yl)methanone Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CN1C WKUBFPPJDMDEFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIWYVXWWMORQBV-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-(4-methylbenzoyl)pyrrole-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C=O)N1C DIWYVXWWMORQBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 description 2
- DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N bromoform Chemical compound BrC(Br)Br DIKBFYAXUHHXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 2
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- KLLYGDXCCNXESW-UHFFFAOYSA-N (2-fluoroacetyl) 2-fluoroacetate Chemical compound FCC(=O)OC(=O)CF KLLYGDXCCNXESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 1-Methylpyrrole Chemical compound CN1C=CC=C1 OXHNLMTVIGZXSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIIXLYUMPKMWIQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(4-methylbenzoyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde Chemical compound C1(=CC=C(C=C1)C(=O)C1=CC(=C(N1)C)C=O)C JIIXLYUMPKMWIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANVJJTICAOERJQ-UHFFFAOYSA-N CC(C=C1)=CC=C1C1=CC(C=O)=CN1C Chemical compound CC(C=C1)=CC=C1C1=CC(C=O)=CN1C ANVJJTICAOERJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229950005228 bromoform Drugs 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate Substances CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007429 general method Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical group 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- UPSPUYADGBWSHF-UHFFFAOYSA-N tolmetin Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(CC(O)=O)N1C UPSPUYADGBWSHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D207/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/33—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/333—Radicals substituted by oxygen or sulfur atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pyrrole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
sol 443 875 2 der basiska förhållanden (hänvisning till hänvisningsexempel 2, som beskrives härefter).
Vanligen är följande sätt kända såsom metoder för framställ- ning av dessa l-metyl-5-aroylpyrrol-Z-ättiksyror. 1) En metod, som omfattar en reaktion med en aroylklorid i när- varo av en Lewis-syra, såsom aluminíumklorid, etc. 34 153/70).
Z) En metod, som använder en blandad syraanhydrid erhållen från en arylkarboxylsyra och fluoroättiksyraanhydrid (Japan Kokai No 418/71) 3) En metod, som använder en reaktionsprodukt av dimetylaroylamid och fosforoxiklorid (Japan Kokai No 418/71). 4) En metod, som använder en blandad syraanhydrid erhâllen från en arylkarboxylsyraanhydrid och en syra såsom metansulfonsyra, etc.
(Japan Koaki No 126660/75).
S) En metod, som omfattar reaktion av syran med fosgen för fram- (Japan Kokai No ställning av S-klorokarbonylderivat och sedan reaktion av deriva- tet med en arylmetallförening (Japan Kokai No 55659/74).
Dessa metoder har emellertid nackdelar i att de ger lågt ut- byte av produkten och alstrar såsom biprodukter isomerer, som in- ncháller en aroylgrupp vid 4-ställningen och som mäste frânskiljas.
Man har nu funnit en ny formyleríngsmetod, genom vilken 2- aroyl-formyl-substituerat pyrrolderivat lätt kan framställas i högt utbyte genom att använda Z-aroylpyrrolderivat, vilket lätt kan erhållas från ett industriellt tíllängligt pyrrolderivat så- som utgångsmaterial, och också genom vilken, skilt från allmänna metoder, formylering av heterocykliska föreningar substituerade med en aroylgrupp kan fortgå. 2-aroylpyrrolderivatet, som användes såsom utgångsmaterialet i föreliggande uppfinning och som motsvaras av formeln.
I //~\\f- c- i! 4:/ u , x o R 21 Z '“““'"“ (Il) vari R' betecknar väte och vari R betecknar en alkylgrupp och X betecknar en alkylgrupp, kan lätt framställas genom att bringa en addukt billdad genom reaktionen av forforoxiklorid med ett arylamidderivat, att reagera ned ett pyrrolderivat (hänvisning till hänvisníngsexempel l, som beskrives härefter). 1.1 'G1 10 15 20 25 30 35 3 448 svsf Exempel på 2-aroylpyrrolderivat, som motsvaras av formeln (II) omfattar 2-p-toluoylpyrrol, 2-p-toluoyl-1-metylpyrrol och liknande.
Addukten av_dimetylformamid (DMF) och fosforoxiklorid, som an- vändes såsom ett annat utgångsmaterial, är ett välkänt formylerings- medel, som kan erhållas genom att blott blanda båda ovanstående för- eningar.
Vid utförandet av föreliggande uppfinning är användningen av ett lösningsmedel lämplig. Exempel på lösningsmedlet omfattar l,2-dikloroetan, diklorometan, dietyleter och liknande och också utgångs-DMP kan verka såsom lösningsmedel, när det användes i en överskottsmängd.
Reaktíonen fortgår vid området från -20 ° till 80 OC, mera lämpligt vid -l0 °^v 40 OC vid betraktande av att förbättra pro- duktutbytet. Dessutom är det karakteristiskt för föreliggande upp- finning, att bildningsförhållnadet av Z-aroyl-5-formyl-substituerade pyrrolderívat ökar, när reaktionen utföres vid -10 0 rumstempera- lur.
Föreliggande uppfinning belyses ytterligare i detalj genom följande hänvisningsexempel och exempel.
Hänvisningsexempel l Till fosforoxiklorid (l0,7 g, 0,07 mol) sattes droppvis en lös- ning (25 ml) av N,N-dimetyl-p-tolylamid (l1,43 g, 0,07 mol) löst i 1,2-dikloroetan vid rumstemperatur och blandningen upphettades under âterflöde i 2 timmar. Efter kylning av blandningen till rums- temperatur tillsattes sakta droppvis en lösning av N-metylpyrrol (5,7 g, 0,07 mol löst i dikloroetan (15 ml) därtill och sedan upp- hettades reaktionsblandníngen till 50-60 OC följt av omröríng ö- ver natten. Till denna blandning, som rntur, sattes saktndroppvís en lösning av natríumacetat (48 g) igen kylts till rumstempe- löst i vutton (ISO ml) under is-vatten-kylning och blandningen upphettades till âterflöde i 30 min. Reaktionsblandningen hälldes i isvatten, extraherades med kloroform och torkades sedan. Efter borttagande av lösningsmedlet destillerades erhâllen lösning (kok- punkt 170-180 OC/135 Pa) och återstoden renades genom kolonnkroma~ tografi Csilikagel, 20 ß etylacetat-n-hexan) för att ge 2-p-toluoyl- 1-mctylpyrrol (8,98 g). Utbyte 64 %. 10 30 Un u: 40 H gig/län i šgååemg e 1 2 Till ett blandat lösningsmedel av acetonitríl (25 ml) och vat- ten (10 ml) sattes l-metyl-2-formyl-5-p-metylbensoylpyrrol (l,l35 g, 5 mmol), bromoform (l,54 g, 6,1 mmol) och etylmerkaptan (l,6l g,fi5mmol, 1,94 ml). Till denna blandning sattes droppvis en lösning av kali- umhydroxid (l,57 g, 28 mmol) löst i vatten (7,5 ml) och acetonitril (ZS mlJ under omröríng vid rumstemperatur. Efter det att tíllsatsen var över, umrördes rcaktionsblandningen över natten vid rumstempera- tur, följt av värme-omröring vid 80 OC i ett varmt vattenbad i 2 tim. Efter kylning till rumstemperatur, späddes blandningen med 50 ml vatten och tvättades med eter. När det vattenhaltíga skiktet, som togs ut, gjordes_surt med saltsyra, blev skiktet vitgrumligt och det fasta ämnet bildades. Detta fasta ämne extraherades med eter, torkades och koncentrerades för att ge 5-p-toluoyl-1-metylpyrrol~ 2-ättiksyra L0,90 g).
Utbyte 70 %. smp. 155 ~ iso °c SMR (CDC15)2 62,37 (SH, s), 3,69 (ZH, s), 3,89 (SH, S), e,oø (in, d, J=4H;), 6,62 (in, d,J=4Hz), 7,1s (za, d, J=8Hz}, 7,66 (ZH, d, J = 8Hz).
IR (KBr): 3425, 2940, 2900, 1700, 1600 cm-1 Exemgel 1 Till dimetylformamid (O,365 g, 5 mmol) sattes sakta droppvis fosforoxíklorid (1 ml) under is-Vattenkylning. Efter fullbordan av tillsatsen omrördes blandningen vid rumstemperatur i 15 min följt av kylning igen med is-vatten, och en lösning (25 ml) av Z-p-toluoyl- l-metylpyrrol (U,995, 5 mmol) löst i 1,2-dikloroetan sattes dropp- ris därtill. Efter det att tíllsatsen var över, fick blandningen sta vid rumstemperatur över natten. Reaktionsblandníngen hälldes i 10-procentig vattenhaltigt natriumkarbonat och upphettades till rumstemperatur i 15 min och ytterligare till 60 OC i 10 min. Er- hàllen blandning kyldes igen till rumstemperatur, extraherades med kloroform, torkades och koncentrerades. Återstoden (l,22 g) rena- des genom silikagelkolonnkromatografi för att ge 5~p-toloyl-2-for- myl-l-metylpyrrol (0,78 g).
Utbyte 68 % smp. x1~»s1 °t NHR (C0C15): 63,50 (BH, sl, 4,33 (SH, s), 6,77 (lH, d,J=3,6Hz), 7,03 (lH, d, J ,0H:), 7,42 (ZH, d, J = 7, 3 Hz), ?,é0 (zu, d, J ,s Hz), 9,98 (ia, S). ll ll \l UI u? 10 15 25 bl U| S 87 lR (KBr): 5025, 2950, 2830, 1640, lolü, l360,'lZ7áä4š%95, ššš, 745 cm_l.
Exemgel 2 _ Till en lösning av fosforoxiklorid (1,0 g) löst i dímetyl~ formamid (9 ml) sattes droppvis on eterlösníng (3 ml) av 2~p-to- luoyl-l-metylpyrrol (0,995 g, S mmol) under is-Vattenkylning. Ef~ ter fullbordan av tillsatsen omrördes blandningen ytterligare i S min under ísvnttcnkylning och sedan togs is-vuttenbadct bort fràn systemet. Reaktionsblandnignen fick stå vid rumstemperatur i 19 tim följt av kylning igen med is-vatten. Till detta sattes 15 ml vatten och och blandningen omrördes i 15 min. Ett mättat vattenhaltígt natriumkarbonat sattes därtill och blandningen ex- traherades med kloroform. Återstoden torkades, koncentrerades . och renades genom kolonnkromatografi (silikagel-etylacetat; n- hexan = 1:9 volym/volym) för att ge 5-p-toluoy1-3-formyl-l-metyl- pyrrol (0,80 J. Utbyte 70 %.
NMR (CDCl5): 2,50 (SH, 5), 4,15 (SH, S), 7,32 (lH, d, J = l,7Hz), 7,45 (ZH, d, J = 6,7H:), 7,67 (IH, d, J = 1,7H:), 7,92 (lH, d, J=6,7 Hz), 10,0 (lH, S).
Ch (70 JÜlÉÉ 5.
Till dimutylformamid (3,54 g, Jo mmol) sattes droppvis fos- foroxiklorid (6,99 g, 0,046 mmol) under is-Vattenkylning. Efter att reaktionsblandningen stelnat, tillsattes 1,3-dikloroetan oçh man upp- löste den vid rumstemperatur. Lösningen kyldes igen med is-vat- ten och till detta sattes långsamt droppvis en lösning av 2ïp~to- luoyl~l-metylpyrrol (7,22 g, 56 mmol) löst i dikloroetan (50 ml).
Is-vattenbadet togs bort från systemet och blandningen fick stå vid rumstemperatur i 20 timmar. Reaktionsblandningen upphettades till 100 OC under âterflöde i 1 timma, kyldes till rumstemperatur och hydrolyserades genom att tillsätta en lösning av natriumace- tat-3HlO (75 g) löst i vatten (100 ml). Det organiska skiktet ex- traherades med metylenkloríd, torkades och koncentrerades för att ge den atcrstucndc lösningen (l2,84 g). Denna renades genom ko- lonnkromatografi (silikagel-l0 $ etylacetat-n-hexan] för att ge 4,26 g S-p-toluoyl-2-formyl-l-metylpyrrol (utbyte 52 %) och 3,34 g 5-p-toluoyl-3-formyl-metylpyrrol (utbyte 41 %).
Claims (8)
1. 2-aroylFormyl-substituerat pyrrolderivat till användning såsom mellanprodukter vid Framställning av ättiksyraföreningar, såsom 1-metyl-5-aroylpyrrol-2-ättiksyraföreningar (såsom Tolmetin) eller 1-metyl-4-alkyl-5-aroylpyrrol-2-ättiksyraföreningar (såsom Znmepirnc), k ä n n e t e c k n a t av formeln vari R1 betecknar väte, R betecknar en alkylgrupp och X beteck- nar en alkylgrupp.
2. Förening enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d av formeln Ûcxo x-<:3?'¶ N _ o I R vari R, R1 och X har i kravet 1 angiven betydelse.
3. Förening enligt krav 1 eller 2, k ä n n e t e c k - n a d av formeln vari R, R1 och X har i kravet 1 nnqiven betydelse.
4. 6. lüreninq enligt krav I eller 2, k ä n n e t e c k - n a d av formeln R1 . i x .Q-É læ-cxo '“ V. 448 875 vari R, R1 och X har i kravet 1 angiven betydelse.
5. Förening enligt krav 1, 2, 3 eller 4, k ä n n e - t e e k n a d därav, att X betecknar en alkylgrupp och R be- tecknaren metylgrupp.
6. Förening enligt krav 1, 2, 5, 4 eller 5, k ä n n e - t e e k n a d därav, att X betecknar en mntylgrupp orh R beteck- nar en metylgrupp.
7. Förfarande För framställning av 2-aroylFormyl-substi- tuerat pyrrolderivat som motsvaras av formeln _ R1 / \ c l/:š-cuo - f: x n ° n vari R1 betecknar väte, R betecknar en alkylgrupp och X beteck- nar en alkylgrupp, k ä n n e t e c k n a t därav, att man bringar en addukt av dimetylformamíd och Fosforoxiklorid att reagera med ett 2-aroylpyrrolderivat med formeln 1 R I- Xøšrïi vari R, R1 och X har ovan angiven betydelse.
8. Förfarande enligt krav 7, k ä n n e t e c k n a t därav, utt rvukliunstcmpernturen ligger inom omradet fran -1UÛC till 4o°r.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54009227A JPS5846513B2 (ja) | 1979-01-31 | 1979-01-31 | ２↓−アロイルホルミル置換ピロ−ル誘導体及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8000734L SE8000734L (sv) | 1980-08-01 |
| SE448875B true SE448875B (sv) | 1987-03-23 |
Family
ID=11714519
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8000734A SE448875B (sv) | 1979-01-31 | 1980-01-30 | 2-aroyl-(formyl)-substituerade pyrrolderivat och forfarande for framstellning derav |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846513B2 (sv) |
| CH (1) | CH641778A5 (sv) |
| IT (1) | IT1143954B (sv) |
| SE (1) | SE448875B (sv) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5332736A (en) * | 1993-11-01 | 1994-07-26 | Ortho Pharmaceutical Corporation | Anti-convulsant aroyl aminoacylpyrroles |
-
1979
- 1979-01-31 JP JP54009227A patent/JPS5846513B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-01-25 IT IT47713/80A patent/IT1143954B/it active
- 1980-01-29 CH CH70980A patent/CH641778A5/de not_active IP Right Cessation
- 1980-01-30 SE SE8000734A patent/SE448875B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5846513B2 (ja) | 1983-10-17 |
| IT1143954B (it) | 1986-10-29 |
| IT8047713A0 (it) | 1980-01-25 |
| SE8000734L (sv) | 1980-08-01 |
| CH641778A5 (en) | 1984-03-15 |
| JPS55102561A (en) | 1980-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100695964B1 (ko) | 2-아미노말론산유도체의 제조방법 | |
| US5708175A (en) | Process for producing 4-trifluoromethylnicotinic acid | |
| SE448875B (sv) | 2-aroyl-(formyl)-substituerade pyrrolderivat och forfarande for framstellning derav | |
| JP3241889B2 (ja) | シアノアシルシクロプロパン化合物の製造方法とそれに用いる２−シアノアシル−４−ブタノリド化合物 | |
| KR100517632B1 (ko) | 3-시아노-2,4-디할로게노-5-플루오로-벤조산의 제조방법 | |
| EP0847977B1 (en) | 2,3-dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and process for producing the same | |
| US5922916A (en) | Process to chloroketoamines using carbamates | |
| NO312027B1 (no) | Fremgangsmåte for fremstilling av O-(3-amino-2- hydroksypropyl)-hydroksiminsyrehalogenider | |
| JP3810858B2 (ja) | ４−トリフルオロメチルニコチン酸の製造方法 | |
| KR20040039430A (ko) | (2-니트로페닐)아세토니트릴 유도체의 제조방법 및 그합성중간체 | |
| DE69323087T2 (de) | Verfahren zur herstellung von anilin-derivaten | |
| DE69016380T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von molluskiziden 2,4,5-Tribrompyrrol-3-Carbonitrilen. | |
| US5420300A (en) | Substituted 2-ethylbenzo [b] thiophene, process for preparation thereof and use thereof as synthetic intermediate | |
| CA1119179A (en) | Process for preparing n-tritylimidazole compounds | |
| HU203071B (en) | Process for producing cyclohexane-1,3,5-triones | |
| JPH0759562B2 (ja) | １，３−ジアルキルピラゾール−５−カルボン酸エステル類の製造法 | |
| HU214086B (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof | |
| US4115398A (en) | Isoindoline derivatives and the acid addition salts thereof and process for the preparation of same | |
| DE3880072T2 (de) | N-phenyl-2,2,6,6-tetrahalogencyclohexanimin und verfahren zur herstellung von derivaten des 2,2,6,6-tetrahalogencyclohexanimins und von derivaten des 2,6-dihalogenanilins. | |
| JP3646224B2 (ja) | ベンゾイルアセトニトリル誘導体の製造方法 | |
| JP3646223B2 (ja) | 求電子反応による芳香族化合物の製造方法及び芳香族化合物 | |
| US6054624A (en) | 2,3-dihalogeno-6-trifluoromethylbenzene derivatives and process for producing the same | |
| JP4172931B2 (ja) | １−アルキル−５−ハイドロキシピラゾールの製造法 | |
| EP0396014A2 (de) | Substituierte Biphenylcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und neue Zwischenprodukte | |
| KR810000816B1 (ko) | 4-벤조일피라졸 유도체 및 그의 알루미늄염의 제법 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 8000734-7 Effective date: 19880620 Format of ref document f/p: F |