SE446628B - PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N-Ethylene Ethylenediamine - Google Patents

PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N-Ethylene Ethylenediamine

Info

Publication number
SE446628B
SE446628B SE7900766A SE7900766A SE446628B SE 446628 B SE446628 B SE 446628B SE 7900766 A SE7900766 A SE 7900766A SE 7900766 A SE7900766 A SE 7900766A SE 446628 B SE446628 B SE 446628B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
aliphatic hydrocarbon
reaction mixture
ethylenediamine
process according
heptane
Prior art date
Application number
SE7900766A
Other languages
Swedish (sv)
Other versions
SE7900766L (en
Inventor
K F Bernady
P D Mogolesko
Original Assignee
Lederle Piperacillin Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lederle Piperacillin Inc filed Critical Lederle Piperacillin Inc
Publication of SE7900766L publication Critical patent/SE7900766L/en
Publication of SE446628B publication Critical patent/SE446628B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C209/04—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups
    • C07C209/06—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms
    • C07C209/08—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by substitution of functional groups by amino groups by substitution of halogen atoms with formation of amino groups bound to acyclic carbon atoms or to carbon atoms of rings other than six-membered aromatic rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

446 628 2 av allt vatten och kvarvarande EDA ur den erhållna blandningen, och (h) fraktionsdestillerar den bildade reaktionsblandningen för eliminering av kvarvarande alifatiskt kolvätelösningsmedel och tillvaratagande av nämnda NEED. 446 628 2 of all water and residual EDA from the resulting mixture, and (h) fractionally distilling the resulting reaction mixture to eliminate residual aliphatic hydrocarbon solvent and recover said NEED.

Uttrycket "lämpligt alifatiskt kolvätelösningsmedel" definieras häri såsom ett alifatiskt kolvätelösningsmedel som är blandbart med NEED, icke blandbart med EDA och som bildar en azeotrop med vatten och/eller EDA under ungefär l28°C till ungefär l3l°C utan inklusion av väsentliga mängder NEED. Lämpliga alifatiska kolvätelösningsmedel omfattar n-heptan, isooktan, cyklohexan, n-hexan, metylcyklohexan, n-pentan och liknande, ehuru det lämpligaste alifatiska kolvätelösningsmedlet är n-heptan. Aro- matiska kolväten kan inte användas i stället för alifatiska kol- väten på grund av att de är blandbara med både EDA och NEED.The term "suitable aliphatic hydrocarbon solvent" is defined herein as an aliphatic hydrocarbon solvent which is miscible with NEED, immiscible with EDA and which forms an azeotrope with water and / or EDA below about 120 ° C to about 131 ° C without the inclusion of significant amounts of NEED. Suitable aliphatic hydrocarbon solvents include n-heptane, isooctane, cyclohexane, n-hexane, methylcyclohexane, n-pentane and the like, although the most suitable aliphatic hydrocarbon solvent is n-heptane. Aromatic hydrocarbons cannot be used in place of aliphatic hydrocarbons because they are miscible with both EDA and NEED.

Enligt förfarandet omsättes etylendiamin såsom vattenfri vätska med en etylhalid enligt följande: H I C2H5X + HZN-CHZCHZ-Nflzíi-è CZHSN-CHZCHZNHZ + HX vari X är en halogenatom, såsom klor, brom, fluor eller jod, företrädesvis klor. Omsättningen utföres under omröring av reaktionsblandningen i ett lämpligt reaktionskärl vid ungefär -1o° till ungefär +lzo°c, företrädesvis vid ungefär 2s-7s°c, under en period av ungefär l-24 timmar, företrädesvis 2-6 timmar. Molförhållandet mellan EDA och använd etylhalid är ungefär l-20:l, företrädesvis ungefär 2-5:1. Den totala uppe- hâllstiden i reaktionskärlet är beroende av den använda tempera- 446 628 turen, varvid kortare uppehållstider användes tillsammans med högre temperaturer.According to the process, ethylenediamine is reacted as an anhydrous liquid with an ethyl halide as follows: H 1 C 2 H 5 X + HZN-CH 2 CH 2 -N The reaction is carried out while stirring the reaction mixture in a suitable reaction vessel at about -1 ° to about + 120 ° C, preferably at about 2s-7s ° C, for a period of about 1-24 hours, preferably 2-6 hours. The molar ratio of EDA to ethyl halide used is about 1-20: 1, preferably about 2-5: 1. The total residence time in the reaction vessel depends on the temperature used, with shorter residence times being used together with higher temperatures.

Efter fullbordande av reaktionen utspädes reaktionsblandningen med ungefär 0,2-30 viktprocent, företrädesvis ungefär 0,5-1,0 viktprocent, av ett lämpligt alifatiskt kolvätelösningsmedel, baserat på vikten av reaktionsblandningen. Uttrycket "lämpligt alifatiskt kolvätelösningsmedel“ har den ovan angivna betydelsen.After completion of the reaction, the reaction mixture is diluted by about 0.2-30% by weight, preferably about 0.5-1.0% by weight, of a suitable aliphatic hydrocarbon solvent, based on the weight of the reaction mixture. The term "suitable aliphatic hydrocarbon solvent" has the meaning given above.

Den utspädda reaktionsblandningen upphettas därefter till kok- punkten genom en destillationskolonn för azeotrop fraktionerad avdestillation av den eventuellt kvarvarande EDA. EDA-destilla- tet kan eventuellt tillvaratagas och recirkuleras.The diluted reaction mixture is then heated to the boiling point through a distillation column for azeotropically fractionated distillation of any remaining EDA. The EDA distillate can optionally be recovered and recycled.

Lämpliga alifatiska kolvätelösningsmedel omfattar n-heptan, isooktan, cyklohexan, n-hexan, metylcyklohexan, n-pentan, och liknande, ehuru det lämpligaste alifatiska kolvätelös- ningsmedlet är n-heptan.Suitable aliphatic hydrocarbon solvents include n-heptane, isooctane, cyclohexane, n-hexane, methylcyclohexane, n-pentane, and the like, although the most suitable aliphatic hydrocarbon solvent is n-heptane.

Reaktionsblandningen neutraliseras sedan genom att bringas i kontakt med minst 0,9 molekvivalent av ett lämpligt alkali- seringsmedel per mol av den använda alkylhaliden. Uttrycket "lämpligt alkaliseringsmedel" definieras häri såsom natrium- eller kaliumhydroxid, antingen separat eller i blandningar.The reaction mixture is then neutralized by contacting with at least 0.9 molar equivalent of a suitable alkalizing agent per mole of the alkyl halide used. The term "suitable alkalizing agent" is defined herein as sodium or potassium hydroxide, either separately or in mixtures.

Det lämpligast alkaliseringsmedlet är en ungefär 50%-ig vatten- lösning av natriumhydroxid.The most suitable alkalizing agent is an approximately 50% aqueous solution of sodium hydroxide.

Den bildade alkalihalidfällningen avskiljes från den bildade uppslamningen med konventionella medel, såsom filtrering eller centrifugering, och tvättas med det alifatiska kolvätelösnings- medlet, företrädesvis med n-heptan.The alkali halide precipitate formed is separated from the resulting slurry by conventional means, such as filtration or centrifugation, and washed with the aliphatic hydrocarbon solvent, preferably with n-heptane.

De alifatiska kolvätelösningsmedelstvättvätskorna tillvara- tages och kombineras med den moderlut som erhållits vid sepa- ration av alkalihalidfällningen från den genom tillsats av alkaliseringsmedlet till reaktionsblandningen bildade uppslam- ningen. De kombinerade vätskorna fraktionsdestilleras azeotropt vid atmosfärstryck genom en packad kolonn, företrädesvis med recirkulering av heptandestillat till den översta delen av kolon- nen, tills det kvarvarande materialet är i huvudsak fritt från 446 628 EDA och vatten.The aliphatic hydrocarbon solvent wash liquids are collected and combined with the mother liquor obtained by separating the alkali halide precipitate from the slurry formed by adding the alkalizing agent to the reaction mixture. The combined liquids are fractionally azeotroped at atmospheric pressure through a packed column, preferably by recycling heptane distillate to the top of the column, until the remaining material is substantially free of 446,628 EDA and water.

Den bildade, i huvudsak EDA-fria reaktionsblandningen, inne- hållande produkten NEED, högre alkylerade etylendiaminer, och det alifatiska kolvätelösningsmedlet, fraktionsdestilleras med användning av en fraktioneringskolonn, innehållande till- räckligt antal teoretiska bottnar för att separera det ali- fatiska kolvätelösningsmedlet från produkten NEED. Med använd- ning av exempelvis en kolonn innehållande 15 teoretiska bott- nar avdestillerar n-heptan såsom en förfraktion.med en kokpunkt av ungefär 98-l0O°C. Den erhållna förfraktionen av kolväte- lösningsmedlet kan recirkuleras till andra steg av förfarandet, såsom utspädning av reaktionsblandningen eller azeotropdestilla- tion av EDA eller vatten ur reaktionsblandningen.The resulting, substantially EDA-free reaction mixture, containing the product NEED, higher alkylated ethylenediamines, and the aliphatic hydrocarbon solvent, is fractionally distilled using a fractionation column containing sufficient theoretical bottoms to separate the aliphatic hydrocarbon solvent NEED . Using, for example, a column containing 15 theoretical bottoms, n-heptane distills off as a pre-fraction, with a boiling point of about 98 DEG-10 DEG. The resulting pre-fraction of the hydrocarbon solvent can be recycled to other steps of the process, such as dilution of the reaction mixture or azeotropic distillation of EDA or water from the reaction mixture.

Efter eliminering av förfraktionen av kolvätelösningsmedel klaras reaktionsblandningen för eliminering av eventuellt närvarande olösta substanser och destillationen av den klarade lösningen fortsättes för bildning av NEED (kokpunkt 130-l3l°C) med en renhetsgrad högre än 99 % och i ett utbyte av ungefär 62-65 %, teoretiskt baserat på mängden tillförd etylhalid.After elimination of the pre-fraction of hydrocarbon solvent, the reaction mixture is cleared to eliminate any undissolved substances present and the distillation of the clarified solution is continued to give NEED (b.p. 130-113 ° C) with a purity higher than 99% and in a yield of about 62-65 %, theoretically based on the amount of ethyl halide added.

Det bör inses att nämnda förfarande även kan utföras konti- nuerligt med användning av lämpliga kärl, såsom reaktorer med kontinuerligt flöde, separationskärl, destillationskolonner och liknande.It should be appreciated that said process may also be carried out continuously using suitable vessels, such as continuous flow reactors, separation vessels, distillation columns and the like.

Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel, vari de angivna temperaturerna avser Celsius-grader. Såvida icke annat anges hänför sig samtliga delar till vikten. Ren- hetsgraden av produkten uttryckes i procent, bestämd genom ângfaskromatografering (VPC). 446 628 Exempel l.The invention is further illustrated by the following examples, in which the temperatures indicated refer to degrees Celsius. Unless otherwise stated, all parts are by weight. The degree of purity of the product is expressed as a percentage, determined by vapor phase chromatography (VPC). 446 628 Example 1.

I ett glasmantlat reaktionskärl nedföres 848 delar etylendiamin (98 %) och därefter 331 delar flytande etylklorid, tillförd genom ett dropporgan med en sådan hastighet att reaktionsbland- ningen upprätthålles vid 45-550. Blandningen omröres 2 timmar och 9l delar heptan tillsättes. Överskottet etylendiamin avdestilleras azeotropt genom en packad kolonn med recirkulering av heptandestillatet till den övre delen av kolonnen. Totalt 492 delar etylendiamin tillvaratages ur destillatet under re- cirkuleringen. Reaktionsblandningen neutraliseras med 402 delar natriumhydroxid i 50%-ig lösning, kyld till rumstemperatur, och centrifugeras för eliminering av natriumklorid-biprodukt.848 parts of ethylenediamine (98%) and then 331 parts of liquid ethyl chloride, fed through a dropper, are dropped into a glass-jacketed reaction vessel at such a rate that the reaction mixture is maintained at 45-550. The mixture is stirred for 2 hours and 91 parts of heptane are added. The excess ethylenediamine is azeotroped through a packed column with recycling of the heptane distillate to the upper part of the column. A total of 492 parts of ethylenediamine are recovered from the distillate during the recycle. The reaction mixture is neutralized with 402 parts of sodium hydroxide in 50% solution, cooled to room temperature, and centrifuged to eliminate sodium chloride by-product.

Saltkakan tvättas med 70 delar heptan och tvättvätskan kombineras med moderluten i ett glasmantlat kärl. Vatten avdestilleras azeotropt från de kombinerade vätskorna genom en packad kolonn med recirkulering av den destillerade heptanen till den övre delen av kolonnen. När allt vattnet avlägsnats, fraktionsdestille- ras heptanen genom den packade kolonnen för bildning av en åter- stod, innehållande 273 delar N-etyletylendiamin. Denna återstod reserveras för efterföljande kombination med återstoderna från exempel 8-lO.The salt cake is washed with 70 parts of heptane and the washing liquid is combined with the mother liquor in a glass-coated vessel. Water is azeotroped from the combined liquids through a packed column with recycle of the distilled heptane to the top of the column. When all the water has been removed, the heptane is fractionally distilled through the packed column to form a residue, containing 273 parts of N-ethylethylenediamine. This residue is reserved for subsequent combination with the residues from Example 8-10.

Exempel 2.Example 2.

I ett glasmantlat reaktionskärl nedföres 492 delar från exempel 7 tillvaratagen etylendiamin och 375 delar färsk etylendiamin (98 %). Denna blandning försättes med 331 delar etylklorid med en sådan hastighet att reaktionsblandningen upprätthålles vid 55-650. Blandningen omröres 2 timmar och 45 delar till- varatagen heptan från exempel 7 tillsättes. Överskottet etylen- diamin avdestilleras azeotropt genom en packad kolonn med re- cirkulering av heptandestillatet till den övre delen av kolonnen.In a glass jacketed reaction vessel, 492 parts of recovered ethylenediamine and 375 parts of fresh ethylenediamine (98%) are dropped. This mixture is added with 331 parts of ethyl chloride at such a rate that the reaction mixture is maintained at 55-650. The mixture is stirred for 2 hours and 45 parts of the recovered heptane from Example 7 are added. The excess ethylenediamine is azeotroped through a packed column with recycling of the heptane distillate to the upper part of the column.

Totalt 50l delar etylendiamin tillvaratages ur destillatet för recirkulering. Reaktionsblandningen neutraliseras med 407 delar natriumhydroxid i 50%-ig lösning, kyles till rumstemperatur och centrifugeras för eliminering av natriumklorid-biprodukten.A total of 50l parts of ethylenediamine are recovered from the distillate for recycling. The reaction mixture is neutralized with 407 parts of sodium hydroxide in 50% solution, cooled to room temperature and centrifuged to eliminate the sodium chloride by-product.

Saltkakan tvättas med 78 delar heptan och tvättvätskan kombineras med moderluten i ett glasmantlat kärl. Vatten avdestilleras azeotropt från de kombinerade vätskorna genom en packad kolonn 446 628 - a med recirkulering av den destillerade heptanen till den övre delen av kolonnen. När allt vatten avlägsnats, fraktionsdestílle- å ras heptanen genom den packade kolonnen för bildning av en åter- stod, innehållande 288 delar N-etyletylendiamin. Denna återstod II reserveras för efterföljande kombination med återstoderna från exempel 7, 9 och 10.The salt cake is washed with 78 parts of heptane and the washing liquid is combined with the mother liquor in a glass-coated vessel. Water is azeotroped from the combined liquids through a packed column 446 628 - a with recycle of the distilled heptane to the upper part of the column. When all the water has been removed, the heptane is fractionally distilled through the packed column to form a residue, containing 288 parts of N-ethylethylenediamine. This residue II is reserved for subsequent combination with the residues from Examples 7, 9 and 10.

Exempel 3.Example 3.

I ett glasmantlat reaktionskärl nedföres 501 delar tillvara- tagen etylendiamin från exempel 8 och 396 delar färsk etylen- diamin (98 %). Denna blandning försättes med 331 delar etyl- klorid med en sådan hastighet att reaktionsblandningen upprätt- hålles vid 65-759. Blandningen omröres 2 timmar och 28 delar tillvaratagen heptan från exempel 8 tillsättes. Överskottet etylendiamin avdestilleras azeotropt genom en packad kolonn med recirkulering av heptandestillatet till den övre delen av kolonnen. Totalt 504 delar etylendiamin tillvaratages ur destillatet för recirkulering. Reaktionsblandningen neutrali- seras med 409 delar natriumhydroxid i 50%-ig lösning, kyles till rumstemperatur och centrifugeras för eliminering av natriumklorid-biprodukten. Saltkakan tvättas med 82 delar heptan och tvättvätskan kombineras med moderluten i'ett glas- mantlat kärl. Vatten avdestilleras azeotröpt från de kombine- rade vätskorna genom en packad kolonn med recirkulering av den destillerade heptanen till den övre delen av kolonnen.In a glass jacketed reaction vessel, 501 parts of recovered ethylenediamine from Example 8 and 396 parts of fresh ethylenediamine (98%) are lowered. This mixture is added with 331 parts of ethyl chloride at such a rate that the reaction mixture is maintained at 65-759. The mixture is stirred for 2 hours and 28 parts of recovered heptane from Example 8 are added. The excess ethylenediamine is azeotroped through a packed column with recycling of the heptane distillate to the upper part of the column. A total of 504 parts of ethylenediamine are recovered from the distillate for recycling. The reaction mixture is neutralized with 409 parts of sodium hydroxide in 50% solution, cooled to room temperature and centrifuged to eliminate the sodium chloride by-product. The salt cake is washed with 82 parts of heptane and the washing liquid is combined with the mother liquor in a glass-coated vessel. Water is azeotroped from the combined liquids through a packed column with recycle of the distilled heptane to the upper part of the column.

När allt vatten avlägsnats, fraktionsdestilleras heptanen genom den packade kolonnen för bildning av en återstod, inne- hållande 310 delar N-etyletylendiamin. Denna återstod reserve- ras för efterföljande kombination med återstoderna från exempel 7, 8 och 10.When all the water has been removed, the heptane is fractionally distilled through the packed column to form a residue, containing 310 parts of N-ethylethylenediamine. This residue is reserved for subsequent combination with the residues of Examples 7, 8 and 10.

Exempel 4 I ett glasmantlat reaktionskärl nedföres 504 delar från exempel 9 tillvaratagen etylendiamin och 388 delar färsk etylendiamin (98 %). Denna blandning försättes med 331 delar etylklorid med en sådan hastighet att reaktionsblandningen upprätthålles y vid 55-650. Blandningen omröres 2 timmar och 30 delar tillvara- tagen heptan från exempel 9 tillsättes. Överskottet etylendiamin avdestilleras azeotropt genom en packad kolonn med recirkulering 446 628 av heptandestillatet till den övre delen av kolonnen. Totalt 523 delar etylendiamin tillvaratages ur destillatet för recirku- lering. Reaktionsblandningen neutraliseras med 409 delar nat- riumhydroxid i 50%-ig lösning, kyles till rumstemperatur och centrifugeras för eliminering av natriumklorid-biprodukt.Example 4 504 parts of recovered ethylenediamine and 388 parts of fresh ethylenediamine (98%) are dropped into a glass jacketed reaction vessel. This mixture is added with 331 parts of ethyl chloride at such a rate that the reaction mixture is maintained at 55-650. The mixture is stirred for 2 hours and 30 parts of heptane recovered from Example 9 are added. The excess ethylenediamine is azeotroped through a packed column with recycle 446,628 of the heptane distillate to the top of the column. A total of 523 parts of ethylenediamine is recovered from the distillate for recycling. The reaction mixture is neutralized with 409 parts of sodium hydroxide in 50% solution, cooled to room temperature and centrifuged to eliminate sodium chloride by-product.

Saltkakan tvättas med 91 delar heptan och tvättvätskan kombi- neras med moderluten i ett glasmantlat kärl. Vatten avdestille- ras azeotropt från de kombinerade vätskorna genom en packad kolonn med recirkulering av den destillerade heptanen till den övre delen av kolonnen. När allt vatten avlägsnats, fraktions- destilleras heptanen genom den packade kolonnen för bildning av en återstod, innehållande 317 delar N-etyletylendiamin, som kombineras med återstoderna från exempel 7, 8 och 9. Det er- hållna materialet fraktionsdestilleras genom en packad kolonn vid atmosfärstryck för bildning av ll2O delar N-etyletylendi- amin med kokpunkten 129-131? utbytet är 61,9 t, räknat på den använda etylkloriden.The salt cake is washed with 91 parts of heptane and the washing liquid is combined with the mother liquor in a glass-coated vessel. Water is azeotroped from the combined liquids through a packed column with recycle of the distilled heptane to the upper part of the column. After all the water has been removed, the heptane is fractionally distilled through the packed column to form a residue, containing 317 parts of N-ethylethylenediamine, which is combined with the residues of Examples 7, 8 and 9. The resulting material is fractionally distilled through a packed column at atmospheric pressure. for the formation of 112 parts of N-ethylethylenediamine having a boiling point of 129-131? the yield is 61.9 t, based on the ethyl chloride used.

Claims (7)

1. 446 ezg PATENTKRAV l. Förfarande för framställning av N-etyletylendiamin med en renhetsgrad av ca. 99 %, vid vilket förfarande man (a) omsätter etylhalogenid med etylendiamin vid ett molför- hållande mellan etylendiamin och etylhalogenid av l-20:l och vid en temperatur mellan -l0°C och +l20°C under vattenfria betingelser för bildande av en alkyleringsreaktionsblandning och (b) försätter reaktionsblandníngen med 0,20-30 vikt-% av ett lämpligt alifatiskt kolvätelösningsmedel, beräknat på vikten av reaktionsblandningen, k ä n n e t e c k n a t därav, att man (c) fraktionsdestillerar reaktionsblandningen för avlägsnande av etylendiamín som en azeotrop blandning med det alifa- tiska kolvätelösningsmedlet, (d) neutraliserar den erhållna blandningen genom att bringa densamma i kontakt med minst 0,9 molekvivalenter av en lämplig bas per en mol etylhalogenid för bildande av en suspension av en alkalihalogenidfällning, (e) separerar alkalihalogenidfällníngen från suspensionen och tillvaratager den bildade moderlösningen, (f) tvättar den separerade alkalihalogeniden med ett alifa- tiskt kolvätelösningsmedel, (g) fraktionsdestillerar kombinationen av den från steg (e) erhållna moderlösningen och den från steg (f) tillvara- tagna alifatiska kolvätetvättvätskan för avlägsnande av praktiskt taget allt vatten och återstående etylendiamin, och (h) fraktionsdestillerar den erhållna blandningen för avlägs- nande av det återstående alífatiska kolvätelösningsmedlet och för tillvaratagande av N-etylendiamin.A process for the preparation of N-ethylethylenediamine with a purity of approx. 99%, in which process one (a) reacts ethyl halide with ethylenediamine at a molar ratio of ethylenediamine to ethyl halide of 1-20: 1 and at a temperature between -10 ° C and + 120 ° C under anhydrous conditions to form a alkylation reaction mixture and (b) add the reaction mixture to 0.20-30% by weight of a suitable aliphatic hydrocarbon solvent, based on the weight of the reaction mixture, characterized in that (c) fractionally distilling the reaction mixture to remove ethylene diamine as a mixture with ethylene diamine aliphatic hydrocarbon solvent, (d) neutralizing the resulting mixture by contacting it with at least 0.9 molar equivalents of a suitable base per mole of ethyl halide to form a suspension of an alkali halide precipitate, (e) separating the alkali halide precipitate from the suspension and recovering the resulting parent solution, (f) washing the separated alkali halide with an aliphatic hydrocarbon solvent, (g) fractionally distilling the combination of the mother liquor obtained from step (e) and the aliphatic hydrocarbon washing liquid prepared from step (f) to remove substantially all of the water and residual ethylenediamine, and (h) fractionally distilling the resulting mixture for removal. of the remaining aliphatic hydrocarbon solvent and to recover N-ethylenediamine. 2. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att det alifatiska kolvätet är n-heptan.2. A process according to claim 1, characterized in that the aliphatic hydrocarbon is n-heptane. 3. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k ~ n a t därav, att steg (a) utföres vid en temperatur av 25-75°C. ' 446 6283. A process according to claim 1, characterized in that step (a) is carried out at a temperature of 25-75 ° C. '446 628 4. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att i steg (a) användes ett molförhållande mellan etylendiamin och etylhalogenid av 2-5:1.4. A process according to claim 1, characterized in that in step (a) a molar ratio of ethylenediamine to ethyl halide of 2-5: 1 is used. 5. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k - n a t därav, att det alifatiska kolvätet i steg (b) till- sättes i en mängd av 0,5-1,0 %, beräknat på vikten av reak- tíonsblandningen.5. A process according to claim 1, characterized in that the aliphatic hydrocarbon in step (b) is added in an amount of 0.5-1.0%, calculated on the weight of the reaction mixture. 6. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att n-heptanen i steg (b) tillsättes i en mängd av 0,5-1,0 %, beräknat på vikten av reaktionsblandningen.6. A process according to claim 1, characterized in that the n-heptane in step (b) is added in an amount of 0.5-1.0%, calculated on the weight of the reaction mixture. 7. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t därav, att basen i steg (d) utgöres av en 50 %ig vattenlösning av natriümhydroxid.7. A process according to claim 1, characterized in that the base in step (d) is a 50% aqueous solution of sodium hydroxide.
SE7900766A 1978-01-30 1979-01-29 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N-Ethylene Ethylenediamine SE446628B (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US87345078A 1978-01-30 1978-01-30
US96097278A 1978-11-15 1978-11-15

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE7900766L SE7900766L (en) 1979-07-31
SE446628B true SE446628B (en) 1986-09-29

Family

ID=27128297

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE7900766A SE446628B (en) 1978-01-30 1979-01-29 PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N-Ethylene Ethylenediamine

Country Status (17)

Country Link
AR (1) AR223161A1 (en)
AT (1) AT364345B (en)
AU (1) AU523012B2 (en)
CA (1) CA1120059A (en)
CH (1) CH642616A5 (en)
DD (1) DD141305A5 (en)
DE (1) DE2900060A1 (en)
DK (1) DK153541C (en)
ES (1) ES477283A1 (en)
FI (1) FI67207C (en)
FR (1) FR2415618A1 (en)
GB (1) GB2013180B (en)
HU (1) HU182922B (en)
IL (1) IL56176A (en)
IT (1) IT1116499B (en)
NL (1) NL190159C (en)
SE (1) SE446628B (en)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2929841A1 (en) * 1979-06-14 1980-12-18 American Cyanamid Co METHOD FOR PRODUCING N-ALKYLAETHYLENE DIAMINES
JP2501562B2 (en) * 1986-07-18 1996-05-29 三井東圧化学株式会社 Method for producing N, N ''-dialkylalkanediamines
US6242651B1 (en) 1999-03-19 2001-06-05 Mitsui Chemicals, Inc. Process for the preparation of N,N′-dialkylalkanediamines
CN102260175B (en) * 2011-06-08 2013-11-20 浙江大学 Method for synthesizing 2-aminoethyl(ethyl)amine
CN102816071B (en) * 2012-08-25 2014-05-07 太原理工大学 Synthesis method of N-ethyl ethylene diamine

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1130814B (en) * 1959-12-03 1962-06-07 Basf Ag Process for the continuous dewatering of ethylene diamines
BE626346A (en) * 1961-12-21
GB1507379A (en) * 1976-08-05 1978-04-12 Bp Chem Int Ltd Hydrocarbyl substituted polyamines

Also Published As

Publication number Publication date
SE7900766L (en) 1979-07-31
AU4255078A (en) 1979-08-09
IT7947792A0 (en) 1979-01-26
IL56176A0 (en) 1979-03-12
IL56176A (en) 1982-03-31
CH642616A5 (en) 1984-04-30
FI783891A (en) 1979-07-31
DK36379A (en) 1979-07-31
FR2415618A1 (en) 1979-08-24
DK153541B (en) 1988-07-25
FI67207B (en) 1984-10-31
GB2013180A (en) 1979-08-08
DE2900060C2 (en) 1988-01-21
CA1120059A (en) 1982-03-16
GB2013180B (en) 1982-05-12
AT364345B (en) 1981-10-12
DK153541C (en) 1988-12-05
HU182922B (en) 1984-03-28
NL190159C (en) 1993-11-16
NL7900746A (en) 1979-08-01
ATA60679A (en) 1981-03-15
AU523012B2 (en) 1982-07-08
DE2900060A1 (en) 1979-08-09
IT1116499B (en) 1986-02-10
FR2415618B1 (en) 1983-09-09
NL190159B (en) 1993-06-16
AR223161A1 (en) 1981-07-31
ES477283A1 (en) 1979-10-16
DD141305A5 (en) 1980-04-23
FI67207C (en) 1985-02-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101140198B1 (en) Method of preparing 1-acetyl-1-chlorocyclopropane
JPH0121834B2 (en)
US2394430A (en) Process for the production of unsaturated oximes
SE446628B (en) PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF N-Ethylene Ethylenediamine
US5525738A (en) Process for the manufacture of alkyl ketene dimers by dimerization with tertiary amines
US20220153692A1 (en) Process for preparation of trifluoromethanesulfinyl chloride
US3198842A (en) Allylation of phenol
US2520093A (en) Manufacture of 3-dialkylamino-2-hydroxy-propyl amines
US2471928A (en) Preparation of methacrylonitrile
US3956406A (en) Purification of trimethylolpropane
EP0371271B1 (en) Preparation of alkanesulfonamides
EP0150075B1 (en) Process for decolorizing polyethylene polyamines with a chlorinated hydrocarbon
EP0148145B1 (en) Process for making nitrodiarylamines
DK153543B (en) METHOD FOR PREPARING 2 ', 6'-DIALKYL-N-ALCOXYMETHYL-2-CHLOR ACETANILIDES
CA1128070A (en) Process for preparing n-alkylethylene diamine
US4935101A (en) Process for the recovery of a water-insoluble epoxy alcohol
US2462221A (en) Process for the production of acetarylamides
JPS6337779B2 (en)
US2785197A (en) Preparation of trichloromethanephosphonic acid
US4333883A (en) Preparation of N-chlorothio(methyl)carbamoyl halides
US2870221A (en) Production of 1:1:3-trialkoxyprop-2-ene
IE47779B1 (en) Process for preparing n-ethylethylenediamine
US6756513B2 (en) Process for preparing monochlorinated hydrocarbons having a high isomeric purity
EP0484742B1 (en) 2-Chloropropionaldehyde trimer and production process thereof
CA2069253A1 (en) Preparation of alkanesulfonamides

Legal Events

Date Code Title Description
NAL Patent in force

Ref document number: 7900766-2

Format of ref document f/p: F

NUG Patent has lapsed

Ref document number: 7900766-2

Format of ref document f/p: F