SE445224B - Adenosintrifosfatderivat - Google Patents
AdenosintrifosfatderivatInfo
- Publication number
- SE445224B SE445224B SE7909236A SE7909236A SE445224B SE 445224 B SE445224 B SE 445224B SE 7909236 A SE7909236 A SE 7909236A SE 7909236 A SE7909236 A SE 7909236A SE 445224 B SE445224 B SE 445224B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- atp
- reaction
- derivative
- compound
- derivatives
- Prior art date
Links
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 claims description 12
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical class OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 13
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000002057 carboxymethyl group Chemical group [H]OC(=O)C([H])([H])[*] 0.000 description 6
- XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O XTLNYNMNUCLWEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 4
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 4
- 108010092060 Acetate kinase Proteins 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N beta-propiolactone Chemical compound O=C1CCO1 VEZXCJBBBCKRPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960000380 propiolactone Drugs 0.000 description 3
- KMRNTNDWADEIIX-UHFFFAOYSA-N 3-Iodopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCI KMRNTNDWADEIIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N Adenine Chemical class NC1=NC=NC2=C1N=CN2 GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006088 Dimroth rearrangement reaction Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 description 2
- LIPOUNRJVLNBCD-UHFFFAOYSA-N acetyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(=O)OP(O)(O)=O LIPOUNRJVLNBCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TTWYZDPBDWHJOR-IDIVVRGQSA-L adenosine triphosphate disodium Chemical compound [Na+].[Na+].C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OP([O-])([O-])=O)[C@@H](O)[C@H]1O TTWYZDPBDWHJOR-IDIVVRGQSA-L 0.000 description 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N 3-bromopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCBr DHXNZYCXMFBMHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical group N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930024421 Adenine Natural products 0.000 description 1
- 229920000936 Agarose Polymers 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 241000193385 Geobacillus stearothermophilus Species 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 description 1
- 108010039918 Polylysine Proteins 0.000 description 1
- PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N Ribose Natural products OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)C=O PYMYPHUHKUWMLA-LMVFSUKVSA-N 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 229960000643 adenine Drugs 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005263 alkylenediamine group Chemical group 0.000 description 1
- HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N alpha-D-Furanose-Ribose Natural products OCC1OC(O)C(O)C1O HMFHBZSHGGEWLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N alpha-D-fructofuranose 1,6-bisphosphate Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@](O)(COP(O)(O)=O)O[C@@H]1COP(O)(O)=O RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005515 coenzyme Substances 0.000 description 1
- 229940025237 fructose 1,6-diphosphate Drugs 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 125000000548 ribosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006557 surface reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H19/00—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof
- C07H19/02—Compounds containing a hetero ring sharing one ring hetero atom with a saccharide radical; Nucleosides; Mononucleotides; Anhydro-derivatives thereof sharing nitrogen
- C07H19/04—Heterocyclic radicals containing only nitrogen atoms as ring hetero atom
- C07H19/16—Purine radicals
- C07H19/20—Purine radicals with the saccharide radical esterified by phosphoric or polyphosphoric acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
7909236-7 Följaktligen är det i många fall nödvändigt att fästa ATP på en lämplig matris. Emellertid är det svårt att fästa ATP i sig själv på matrisen och sålunda nödvändigt.att införa funktionella grupper i ATP vilken därefter lätt kan bindas till matrisen.
ATP-derivat har i allmänhet låg substrataktivitet i jämförelse med ATP. Följaktligen har man önskat finna ATP-derivat med högre substrataktivitet.
N6-(karboximetyl)-ATP framställd av Mosbach, European Journal of Biochemistry, volym 53 (1975) sid 481 och N6-[N-(6-amino- hexyl)karbamoyl]-ATP framställd av Yamazaki et al, European Journal of Biochemistry, volym 77 (1977) sid 511 är två ATP- derivat. Det har hittills varit känt att när funktionella grupper införes i en annan ställning än N6-ställningen av rATP erhålles mycket låg substrataktivitet. Fastän de båda ovannämnda föreningarna bär den funktionella gruppen i N - ställning har dessa föreningar inte särskilt hög substrat- aktivitet och problem uppkommer vid praktisk användning.
Eftersom N -karboximetyl-föreningen är kemiskt ostabil sker sidoreaktioner när man inberäknar (counting to) en matris eàler inför en kopplingsgrüpp (spacer) genom reaktion mellan N -karboxylgruppen och den aminogruppinnehållande föreningen vilket innebär att det är mycket svårt att åstadkomma den önskade reaktionen. Ä andra sidan syntetiseras den senare föreningen från ADP, som är mycket mera dyrbar än ATP.
Man har funnit att ett ATP-derivat som åskådliggöres av föl- jande formel har utomordentlig substrataktivitet och praktisk användbarhet i jämförelse med de tidigare kända ATP-derivaten. Ändamålet med föreliggande uppfinning är att tillhandahålla ett ATP-derivat som åskådliggöres av formeln 7909236-7 kal ' Nncnzcnzcoon 'ÛÖ N .<2 ° f? " H°-s°-°-%~°'ï-°' °“2 0 ou on on H n ATP-derivatet enligt föreliggande uppfinning innefattar även alkalimetallsalterna därav, där ett eller fler av fosfaterna eller karboxylgrupperna är substituerade med en alkalimetall- atom.
ATP-derivatet enligt föreliggande uppfinning kan syntetiseras enligt olika förfaranden. Detär exempelvis lätt att syntetise- ra genom reaktion mellan ATP upplöst i vatten och ß-halogen- propionsyra såsom B-jodpropionsyra eller B-brompropionsyra eller B-propiolakton och genomföra en Dimroth-omlagring av den erhållna 1-(karboxietyl)-ATP-föreningen. Derivatet i fri syraform neutraliseras om så önskas med en bas till bildning av motsvarande salt. I vatten får ATP reagera med ß-halogen- propionsyra eller B-propiolakton vid ett pH av ungefär 5 - 8, företrädesvis ungefär 6 - 7 vid ungefär 20 - 50°C. Syran och laktonen användes i åtminstone ekvimolära mängder till före- trädesvis 5 gånger eller mera mängden ATP. Dimroth-omlag~ ringen genomföres företrädesvis vid pH 8 - 11, helst ungefär 9, vid 60 till ungefär 9000. Hänvisníngar kan göras till Mosbach, ovan.
ATP-derivatet enligt föreliggande uppfinning har en karboxyl- grupp som funktionell grupp vid N -position och kan benämnas N6~(karboxietyl)-ATP. Följaktligen liknar den strukturellt 7909236-7 N6-(karboximetyl)-ATP som beskrivits ovan. I jämförelse med dessa har ATP-derivaten enligt föreliggande uppfinning en högre substrataktivitet och nackdelarna med karboximetyl- derivaten har inte observerats vid reaktion med en amino- grupp-innehållande förening som matris eller kopplingsgrupp (spacer).
ATP-derivatet enligt föreliggande uppfinning kan användas på de flesta enzymer för vilka adenin-nukleotiden är ett substrat eller ett koenzym. N6-(karboxietyl)-ATP-föreningen enligt föreliggande uppfinning kan reagera med en aminogrupp-inne- ihållande förening som matris eller kopplingsgrupp (spacer) och kopplas därtill som beskrivits ovan.
Exempel på aminogrupp-innehållande föreningar, som reagerar med derivaten enligt föreliggande uppfinning innefattar amino- alkylagaroser såsom agarosaminohexan, aminoalkylcellulosa så- som aminohexylcellulosa, polylysin, polyetylenimin (de ovan beskrivna föreningarna är matriser) och alkylendíamin såsom hexametylendiamin (kopplingsgrupp) (spacer).
ATP-derivatet enligt föreliggande uppfinning kan användas för enzymer såsom kinas och dehydrogenas. Speciellt har den industriella användningen av acetatkinas vittgående studerats som ett enzym för ömsesidig överföring av en adeninkofaktor såsom ATP och ADP. Acetatkinaset är överlägset andra kinas genom att det ömsesidiga överföringsförhållandet av ATP och ADP (ATPQI ADP) är högt och acetylfosfatet av fosfatgivaren kan lätt syntetiseras (ATP + ättiksyra.;2 ADP + acetylfosfat).
Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande exempel vari témperaturerna avser °C.
Exempel l l g dinatrium-ATP upplöstes i lO ml vatten. Efter tillsats av 5 g B-jodpropionsyra justerades pH till 6,5 och reaktionen 7909236-7 genomfördes vid rumstemperatur. Under reaktionen hölls pH vid 6,5 med 2M litiumhydroxid. Efter 8 dagar tillsattes 10 volym- mängder av en aceton-etanol-blandning (lzl, beräknat på voly- men) till reaktionsblandningen. Fällningen samlades, tvättades med den ovan beskrivna aceton-etanol-blandningen och aceton- etanol-blandningen avlägsnades därefter under reducerat tryck.
Utbytet var 1,17 g. Efter det fällningen upplösts i 10 ml vat- ten justerades pH till 8,5 och omlagringen genomfördes vid 700. Under reaktionen hölls pH-värdet vid 8,5 med 2M litium- hydroxid. Efter 2,5 timmar kyldes lösningen innehållande om- lagrad förening med is, justerades till pHg7 med lN saltsyra och påfördes på en Dowex l-X8~kolonn (Cl_-typ, 200 - 400 mesh, 2 cm diameter och 32 om lång). Kolonnen tvättades först med 300 ml vatten och en lineär litiumkloridgradient påfördes: blandningskammaren innehöll 500 ml O,3M litiumklorid och reservoaren 500 ml 0,5M litiumklorid. I effluentet samlades huvudfraktionerna med U.V. absorption vid 268 nm och koncent- rerades. En etanol-aceton lösningsmedelsblandning (l:1, be- räknat på volymen) tillsattes och gav 0,39 E N6-(karboxíetyl)- ATP som ett vitt pulver.
När denna produkt analyserades genom cellulosatunnskikts- kromatografi (Avicel-SF) med användning av en 0,lM kalium- fosfat (pH: 6,8): ammoniumsulfat : l-propanol-blandning i ett förhållande av 100 (volym) : 60 (vikt) : 2 (volym) som fram- kallningslösningsmedel erhölls en enkel fläck vid Ef 0,Ä2, Det ultravioletta absorptionsspektrumet visade A.max 268 nm (¿ = l5500M'lcm_l) i en vattenlösning med pH 7.
Strukturen hos föreningen säkerställdes ytterligare genom protonkärnmagnetisk resonans (NMR) i tungt vatten. NMR- spektrumet karatäriserades genom absorption av de två väte- atomerna på purinringen vid 8 =8,86 och 8,65 (singlet, resp.), absorption av väteatomen vid 1'-position av ribos vid 6=6,56 (dublett) och absorption av väteatomerna på etylenen av kar- boxietylgruppen vid 5=U,20 och 3,02 (triplett, resp.). 7909236-7 Dessutom bestämdes genom färgbildning vid molybdenblå-reak- tion att föreningen hade tre fosforatomer.
Exempel 2 1 g dinatrium~ATP upplöstes i 10 ml vatten och 0,6 ml B- propiolakton tillsattes vid pH 6,8. Reaktíonen genomfördes vid rumstemperatur vid pH 6,8 med 2M litiumhydroxid. Efter 56 timmar tillsattes 10 volymmängder aceton-etanol-blandning (l:l, beräknat på volymen) för utfällning av produkten. Pro- dukten utsattes för omlagring vid 700 och pH 8,5 på samma sätt som i exempel 1 och separerades genom Dowex l-X8-kolonn och gav 0,20 g N6-(karboxietyl)-ATP. När produkten analyserades på samma sätt som i exempel 1 visade det sig att föreningen hade samma struktur som i exempel 1.
Referensexempel 1 N6-(karboximetyl)-ATP och N6*[N-(6-aminohexyl)-karbamoyl]-ATP syntetiserades enligt Mosbach et al och Yamazaki et al och substrataktiviteten för var och en av föreningarna jämfördes med den för ATP-derivatet erhållet enligt exempel 1 enligt uppfinningen. Substrataktivíteten testades på det sätt som be- skrivits i Bioohemica Information, Boehringer Mannheim Co (1975) med användning av, som enzym, acetatkinas från Bacillus stearothermophilus (framställd enligt förfarandet i den japanska patentansökan (OPI) 25088/77 (uttrycket “0PI" avser "publicerad icke granskad japansk patentansökan"))i specifik aktivitet av 1360 enheter/mg. Absorbansändringen vid BHO nm per tidsenhet mättes på samma sätt förutom att 2mM fruktos- 1,6-difosfiat sattes till analysblandningen. Respektive maxi- mala reaktionshastigheter (V max) anges nedan baserad på ATP som 100. " i ~ 6 _ ' ~ - _) _ ' -' N6-(karboxietyl)-ATP (uppfinning) 35 N6-(karboximetyl)-ATP 20 N ¥[N-(6-aminohexy1)karbamoyl]-ATP 23. 7909236-7 Resultaten visar en högre substrataktivitet för derivatet en- ligt föreliggande uppfinning.
Referensexempel 2 När 100 mg vardera av N6-(karboximetyl) och N6-(karboxietyl)_ ATP-derivat upplösts i 5 ml vatten tillsattes 400 mg hexa- metylendiamin. Under det att pH hölls vid U,7 med användning av 0,5M HCl tillsattes 150 mg l-etyl-5-(3-dimetylaminopropyl)- karbodiimidhydroklorid (EDC) på konventionellt sätt för att jämföra derivatens förmåga att reagera med denna konventionel- la kopplingsgrupp. För N6-(karboxmetyl)-ATP gulnade reaktions- lösningen inom några minuter och blev gradvis röd och vískös.
När reaktionsprodukten försökte återvinnas i detta tillstånd med användning av olika iek-lösningsmedel kristalliserade reaktionsprodukten inte och kunde inte erhållasl Ä andra sidan observerades inga sådana ofördelaktiga fenomen och en oren reaktionsprodukt erhölls som ett vitt pulver genom tillsats av 10 volymmängder av en aceton-etanol-blandning (lzl, beräknat på volymen) av reaktionsblandningen. Utbytet efter H timmar var 90 mg för EDC för derivatet enligt före- liggande uppfinning.
Claims (1)
1. 7909236-7 íß PATENTKRAV Ådenosintrifosfatderivat med formeln NHQHZCHZCOOH N Egg' NÉ>' 0 0 7 0 ll ll ll nu-ï-o-P-0-f-ø-caz 0 on on oa OH OH och alkalimetallsalterna därav.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13812378A JPS5564599A (en) | 1978-11-08 | 1978-11-08 | Adenosine triphosphate derivative |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7909236L SE7909236L (sv) | 1980-05-09 |
| SE445224B true SE445224B (sv) | 1986-06-09 |
Family
ID=15214499
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7909236A SE445224B (sv) | 1978-11-08 | 1979-11-07 | Adenosintrifosfatderivat |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4282352A (sv) |
| JP (1) | JPS5564599A (sv) |
| DE (1) | DE2945129A1 (sv) |
| DK (1) | DK151264C (sv) |
| FR (1) | FR2440956A1 (sv) |
| GB (1) | GB2036029B (sv) |
| IT (1) | IT1164135B (sv) |
| SE (1) | SE445224B (sv) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1223831A (en) | 1982-06-23 | 1987-07-07 | Dean Engelhardt | Modified nucleotides, methods of preparing and utilizing and compositions containing the same |
| US7220854B1 (en) | 1982-06-23 | 2007-05-22 | Enzo Life Sciences, Inc. C/O Enzo Biochem, Inc. | Sugar moiety labeled nucleotide, and an oligo- or polynucleotide, and other compositions comprising such sugar moiety labeled nucleotides |
| FR2574798B1 (fr) * | 1984-12-13 | 1987-11-20 | Cepbepe | Nouvelle adenosine substituee en n6 et medicament la contenant comme principe actif |
| US4818681A (en) * | 1985-02-22 | 1989-04-04 | Molecular Diagnostics, Inc. | Fast and specific immobilization of nucleic acids to solid supports |
| CA1244349A (en) * | 1985-06-26 | 1988-11-08 | Jen-Chang Hsia | Purification of hemoglobin and modified hemoglobin by affinity chromatography |
| DE4333674A1 (de) * | 1993-10-02 | 1995-04-06 | Merck Patent Gmbh | Nukleotidhaltiges Sorbens für die Affinitätschromatographie |
| US6337191B1 (en) | 1999-03-22 | 2002-01-08 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | Vitro protein synthesis using glycolytic intermediates as an energy source |
| CA2428693A1 (en) * | 2000-11-14 | 2002-05-23 | The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University | In vitro protein synthesis using glycolytic intermediates as an energy source |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2151013C2 (de) * | 1971-10-08 | 1983-04-28 | Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen | Verfahren zur Herstellung von in N↑6↑-Stellung gegebenenfalls substituierten 6-Amino- und 2,6-Diaminopurinnucleosiden |
| IT1017564B (it) * | 1974-04-30 | 1977-08-10 | Snam Progetti | Processo per la preparazione di derivati adeninici funzionalizza ti e prodotti cosi ottenuti |
-
1978
- 1978-11-08 JP JP13812378A patent/JPS5564599A/ja active Granted
-
1979
- 1979-11-06 DK DK469879A patent/DK151264C/da not_active IP Right Cessation
- 1979-11-06 IT IT50751/79A patent/IT1164135B/it active
- 1979-11-07 FR FR7927455A patent/FR2440956A1/fr active Granted
- 1979-11-07 SE SE7909236A patent/SE445224B/sv not_active IP Right Cessation
- 1979-11-07 US US06/091,996 patent/US4282352A/en not_active Expired - Lifetime
- 1979-11-08 DE DE19792945129 patent/DE2945129A1/de active Granted
- 1979-11-08 GB GB7938780A patent/GB2036029B/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2440956B1 (sv) | 1983-02-18 |
| JPS5564599A (en) | 1980-05-15 |
| US4282352A (en) | 1981-08-04 |
| DE2945129C2 (sv) | 1988-07-14 |
| IT7950751A0 (it) | 1979-11-06 |
| JPS6350359B2 (sv) | 1988-10-07 |
| GB2036029A (en) | 1980-06-25 |
| DK151264C (da) | 1988-05-16 |
| DK151264B (da) | 1987-11-16 |
| IT1164135B (it) | 1987-04-08 |
| FR2440956A1 (fr) | 1980-06-06 |
| DE2945129A1 (de) | 1980-05-29 |
| SE7909236L (sv) | 1980-05-09 |
| GB2036029B (en) | 1983-02-16 |
| DK469879A (da) | 1980-05-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2425631T3 (es) | Síntesis enzimática de carba-NAD | |
| US3321463A (en) | Process for the preparation of nucleoside-5'-polyphosphates and alpha, omega-bis-(nucleoside-5') polyphosphates | |
| Gupta et al. | Synthesis, cytotoxicity, and antiviral activity of some acyclic analogs of the pyrrolo [2, 3-d] pyrimidine nucleoside antibiotics tubercidin, toyocamycin, and sangivamycin | |
| Maley et al. | The synthesis of α-D-Glucosamine-1-phosphate and N-Acetyl-α-D-glucosamine-1-phosphate. Enzymatic formation of uridine Diphosphoglucosamine1 | |
| SE445224B (sv) | Adenosintrifosfatderivat | |
| Schaeffer et al. | Enzyme inhibitors. V. The syntheses of 6-substituted-(9-hydroxyalkyl) purines and their evaluation as inhibitors of adenosine deaminase | |
| SE445740B (sv) | E-5-(2-halogenvinyl)-2'-deoxicytidin, sett for framstellning derav samt farmaceutisk komposition innehallande e-5-(2-halogenvinyl)-2'-deoxicytidin | |
| Yao-Zhong et al. | Synthesis and duplex stability of oligodeoxynucleotides containing 6-mercaptopurine | |
| Davies et al. | Dinucleotide analogs as inhibitors of thymidine kinase, thymidylate kinase and ribonucleotide reductase | |
| Franchetti et al. | Synthesis and antiviral activity of 8-aza analogs of chiral [2-(phosphonomethoxy) propyl] guanines | |
| Lerner et al. | Inhibition of adenosine deaminase by alcohols derived from adenine nucleosides | |
| US3872083A (en) | Nucleoside-5{40 -diphosphate ethanolamines and method of producing the same | |
| Seela et al. | Pyrazolo [3, 4‐d] pyrimidine 2′‐Deoxy‐and 2′, 3′‐Dideoxyribonucleosides: Studies on the glycosylation of 4‐methoxypyrazolo [3, 4‐d] pyrimidine | |
| Schaeffer et al. | Enzyme inhibitors I. Inhibition of adenosine deaminase by isosteric nucleosides | |
| Seela et al. | 1, 7‐Dideaza‐2′, 3′‐dideoxyadenosine: Syntheses of Pyrrolo [2, 3‐b] pyndine 2′, 3′‐Dideoxyribofuranosides and Participation of Purine N (1) during HIV‐1 Reverse Transcriptase Inhibition | |
| Wright et al. | Synthesis of 6-(phenylhydrazino) uracils and their inhibition of a replication-specific deoxyribonucleic acid polymerase | |
| Kasthuri et al. | Synthesis and study of (R)-and (S)-β-hydroxyphosphonate acyclonucleosides as structural analogues of (S)-HPMPC (cidofovir) | |
| Torrence et al. | 5-Substituted uracil arabinonucleosides as potential antiviral agents | |
| JANION | THE SYNTHESIS AND PROPERTIES OF A'-SUBSTITUTED 2-AMINO-PURINE DERIVATIVES | |
| Koszalka et al. | 6-N-substituted derivatives of adenine arabinoside as selective inhibitors of varicella-zoster virus | |
| Salamone et al. | Synthesis of 9-(3, 4-dioxopentyl) hypoxanthine, the first arginine-directed purine derivative: an irreversible inactivator for purine nucleoside phosphorylase | |
| US3893998A (en) | Fluorescent derivatives of cytosine-containing compounds | |
| EP0038568A1 (en) | Synthesis of deazapurine nucleosides | |
| JPS61238793A (ja) | 新規リン脂質誘導体 | |
| US3575958A (en) | Preparation of nucleoside-5'-phosphoramidates |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NAL | Patent in force |
Ref document number: 7909236-7 Format of ref document f/p: F |
|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7909236-7 Format of ref document f/p: F |