SE443791B - Sett for framstellning av polyuretaner genom omsettning av en partiellt blockerad isocyanatforening i nervaro av en monoorganotenn katalysator - Google Patents

Sett for framstellning av polyuretaner genom omsettning av en partiellt blockerad isocyanatforening i nervaro av en monoorganotenn katalysator

Info

Publication number
SE443791B
SE443791B SE8008389A SE8008389A SE443791B SE 443791 B SE443791 B SE 443791B SE 8008389 A SE8008389 A SE 8008389A SE 8008389 A SE8008389 A SE 8008389A SE 443791 B SE443791 B SE 443791B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
mono
oxide
alkyltin
monobutyltin
compound
Prior art date
Application number
SE8008389A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8008389L (sv
Inventor
K Suenobu
M Kohara
K Katsuyama
R Kinishi
Original Assignee
Yoshitomi Pharmaceutical
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP15584579A external-priority patent/JPS5684714A/ja
Priority claimed from JP8331780A external-priority patent/JPS578217A/ja
Priority claimed from JP11279480A external-priority patent/JPS5738812A/ja
Application filed by Yoshitomi Pharmaceutical filed Critical Yoshitomi Pharmaceutical
Publication of SE8008389L publication Critical patent/SE8008389L/sv
Publication of SE443791B publication Critical patent/SE443791B/sv

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/08Processes
    • C08G18/16Catalysts
    • C08G18/22Catalysts containing metal compounds
    • C08G18/24Catalysts containing metal compounds of tin
    • C08G18/242Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/80Masked polyisocyanates
    • C08G18/8061Masked polyisocyanates masked with compounds having only one group containing active hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

8008389-2 _ ering av kapslade isocyanatföreningar. Monoorganotennföre- ningarna är mono-Cl_8-alkyltennoxider, mono-Cl_8-alkyltenn- monokarboxylater, mono-Cl_8-alkyltennsulfider och monofenyl- tennoxid.
Enligt föreliggande uppfinning tillhandahålles sålunda ett förfarande för framställning av polyuretaner genom omsättning under upphettning av en åtminstone partiellt blockerad iso- cyanatförening med en förening som innehåller aktivt väte, vilket förfarande utmärkes av användning av minst en av de monoorganotennföreningar som nämnts ovan. Monoorganotenn- föreningarna kan även användas i kombination med de konven- tionella organotennkatalysatorer som är kända inom tekniken.
Den blockerade isocyanatförening som skall användas vid ut- övande av uppfinningen innefattar perfekt blockerade poly- isocyanatföreningar och halv-blockerade eller partiellt blockerade polyisocyanatföreningar. De utgör addukterna av polyisocyanatföreningar med blockeringsmedel i teoretisk beräknade viktförhållanden. Exempel på polyisocyanatförening- arna, som kan vara av aromatisk, alicyklisk eller alifatisk karaktär är tolylendiisocyanat, xylylcndiisocyanat, fenylen- diisocyanat, bis(isocyanatometyl)cyklohexan och tetrametylen- diisocyanat, och ändisocyanatogrupphaltiga föreningar som erhålles genom omsättning av ett överskott av vilket som helst sådant polyisocyanat med en förening som innehåller aktivt väte och har låg molekylvikt, såsom etylenglykol, propylenglykol, trimetylolpropan, hexantriol eller ricinolja.
Blockeringsmedlen är exempelvis fenoler (exempelvis fenol, kresol, xylenol, tiofenol), alkoholer (exempelvis metanol, etanol, butanol, 2-etylhexanol, cyklohexanol, 2-metoxietanol, 2-etoxietanol) och andra föreningar som innehåller aktivt väte, såsom etylacetoacetat och dietylmalonat.
Exempel på föreningen som innehåller aktivt väte, ett annat “ 'i '..'.1'..;..~.í¿.a_s-..:;.| ...man .slås »m 8008389-2 basutgångsmaterial för framställning av polyuretaner, är polyeterpolyoler, polyesterpolyoler, polyuretanpolyoler, epoxigrupphaltiga polyoler, aminmodifierade epoxihartser (aminaddukter av epoxihartser) och polyamidhartser.
Den blockerade isocyanatföreningen och föreningen som inne- håller aktivt väte kan vara en och samma förening, såsom en reaktionsprodukt av ett halv-blockerat diisocyanat och ett aminomodifierat epoxiharts. En sådan reaktionsprodukt är särskilt lämplig vid elektrodopplackering av beläggningar.
Mono-Cl_8-alkyltennoxiderna, som även benämnes alkylhydroxi- oxostannaner eller alkanstannosyror och kan föreligga i poly- mera former är exempelvis monometyltennoxid, monoetyltenn- oxid, monopropyltennoxid, monobutyltennoxid och monooktyltenn- oxid.
Mono-Cl_8-alkyltennmonokarboxylaterna är salter av de ovan nämnda monoalkyltennoxiderna med karboxylsyror i ett för- hållande av en mol till en ekvivalent. När karboxylsyrorna är monobasiska karboxylsyror kan mono-Cl_8-alkyltennmono- karboxylaterna beskrivas med den allmänna formeln O O n ul R-Sn-O-C-R vari R är en Cl_8-alkyl och Rl är H eller en Cl_l7-k0lväte- rest. Exempel på karboxylsyrorna är alkansyror (exempelvis myrsyra, ättiksyra, propionsyra, smörsyra, isosmörsyra, valeriansyra, isovaleriansyra, kapronsyra, 2-etylhexansyra, laurinsyra, stearinsyra), dibasiska karboxylsyror (exempel- vis maleinsyra, ftalsyra) och monoestrar av sådana dibasiska karboxylsyror. Exempelvis monobutyltennmonokarboxylater kan framställas till exempel genom omsättning av en mol mono- butyltenntriklorid med 2 mol av ett vattenhaltigt kaustikt alkali och därefter droppvis tillsats av en vattenlösning av en mol natriumsalt av en karboxylsyra, eller genom upphctt- ning under återflöde av en mol monobutyltennoxid och en mol -8008389-2 av en dibasisk syramonoalkylester i ett organiskt lösnings- medel under avlägsnande av det resulterande vattnet (se jämförelseexemplen l och 2).
Mono-Cl_8-alkyltennsulfiderna innefattar monometyltennsulfid, monoetyltennsulfid, monopropyltennsulfid, monobutyltennsul- fid och monooktyltennsulfid. De kan vanligtvis med lätthet framställas genom omsättning av en mol av en monoalkyltenn- trihalogenid med 1,5 mol natriumsulfid eller ammoniumsulfid (se jämförelseexempel 3).
De monoorganotennförcningar som nämnts ovan kan användas en- samma eller i kombination.
De konventionella organotennföreningar som kan användas i kombination med de monoorganotennföreningar som nämnts ovan innefattar l,l,3,3-tetrabutyl-l,3-diacetoxidistannoxan, l,l;3,3-tetrabutyl-l,3-difenoxidistannoxan, l,l,3,3-tetra- butyl-l,3-dibensyloxidistannoxan, dibutyltennoxid, dibutyl- tenndilaurat och difenyltennoxid. Monoorganotennföreningarna skall företrädesvis svara för 10% eller mera i varje kombi- nation.
Monoorganotennföreningarna, eventuellt i kombination med de konventionella organotennföreningarna, användes som katalysa- torer i blockerade polyisocyanatkompositioner, såsom pulver- beläggningskompositioner och katodiskt galvaniskt utfällbara beläggningskompositioner. Vilken som helst av monoorgano- tennföreningarna smältblandas sålunda exempelvis vid ll0-130 OC med komponenter i en pulverbeläggningskomposition och blandningen kyles och mikropulveriseras för framställning av en pulverbeläggningskomposition. I fråga om en katodiskt galvanisk utfällbar beläggningskomposition kvaterniseras en reaktionsprodukt av en halv-blockerad diisocyanatförening och ett aminmodifierat epoxiharts (förening som innehåller aktivt väte, vilken kan vara ytterligare modifierad exempel- vis med dehydratiserad ricinolje-härledda fettsyror) med en 8008389-2 organisk syra (exempelvis ättiksyra) för solubilisering, och den resulterande kompositionen blandas med en monoorgano- tennförening och andra nödvändiga komponenter (exempelvis pigment, utdrygningsmedel) för framställning av en katodiskt utfällbar beläggningskompcsition.Eti.sådant förfaringssätt är känt inom tekniken. I vilket fall som helst härdas de beläggningar som erhålles med beläggningskompositionerna genom upphettning varigenom den blockerade isocyanatförening- en deblockeras och reagerar med föreningen som innehåller aktivt väte under bildning av polyuretan. I de fall där den blockerade isocyanatföreningen samtidigt tjänstgör som en förening som innehåller aktivt väte kan den reaktion som äger rum vid deblockering benämnas bryggbildning.
Större mängder av monoorganotennföreningarna gör att poly- uretanbildningsreaktionen fortskrider jämnt vid lägre temperaturer. I allmänhet användes de dock i mängder av 0,05-5 viktprocent, företrädesvis 0,l-2 viktprocent baserat på föreningen som innehåller aktivt väte.
Användningen av monoorganotennföreningarna i överensstämmelse med föreliggande uppfinning reducerar på fördelaktigt sätt deblockeringstemperaturen, följaktligen härdningstempera- turen,och ger härdade beläggningar med'en jämn yta och goda prestanda.
« Uppfinningen åskådliggöres närmare medelst följande jämförel- seexempel och exempel i vilka delar avser viktdelar.
Jämförelseexempel l En 500 ml fyrhalsad kolv försedd med en omrörare, en termo- meter, en dropptratt och en Liebig-kylare chargeras med 28,2 g (0,1 mol) monobutyltenntriklorid och 200 ml avjonise- rat vatten. Innehållet värmes till 20-30°C och 32 g av en 25% vattenlösning_av natriumhydroxid (0,2 mol) tillsättes långsamt droppvis. Vita kristaller fälles ut. Efter tillsat- sen omröres blandningen vid 20-30°C under 2 timmar. Därefter »fi '.ià~:ï.'***> ' 8008389-2 tillsättes 100 ml hexan följt av långsam droppvis tillsats vid 20-30oC av en separat beredd reaktionsblandning av 14,4 g (0,1 mol) 2-etylhexansyra och 4 g (0,1 mol) natrium- hydroxid i 100 ml vatten. Försiktighet skall iakttagas under den droppvisa tillsatsen så att innehållet i kolven icke göres alkaliskt-Efter tillsatsen omröres blandningen i en timme._Hexanskiktet separeras och koncentreras varvid man erhåller 30 g monobutyltennmono(2-etylhexanoat) som en vit filmlikflande substans.
Elementaranalys: Beräknat för Cl2H24O3Sn: _ C 43,02%, H 7,17%, Sn 35,46%; Funnet: C 43,02%, H 7,32%, Sn 34,94%.
Jämförelseexempel 2 En 500 ml fyrhalsad kolv försedd med en omrörare, en termo- meter och en Dean-Stark-fälla chargeras med 50 g (0,24 mol) monobutyltennoxid, 34,5 g (0,24 mol) monoetylmaleat och 150 ml toluen. Innehållet upphettas under återflöde. Efter att ungefär 4 ml vatten har frånskilts destilleras toluenen av varvid man erhåller 79 g monobutyltennetylmaleat som en latexliknande substans (C4H9Sn(O)OCOCH=CHCOOC2H5).
Elementaranalys: Beräknat för Cl0Hl6O5Sn: C 35,85%, H 4,78%, Sn 35,46%; Funnet=c 3s,71%, H 4,80%, sn 3s,13%.
Jämförelseexempel 3 En 500 ml fyrhalsad kolv försedd med en termometer, en dropp- tratt, en omrörare och en Dimroth-kylare chargeras med 36 g (0,l5 mol) natriumsulfidnonahydrat och ll5 ml vatten. Efter upplösning av sulfiden tillsättes en lösning av 28,2 g (0,1 mol) monobutyltenntriklorid i 150 ml vatten droppvis under omröring. Efter tillsatsen omröres blandningen vid 60°C i 30 minuter. Efter kylning filtreras fällningen av, tvättas med vatten och torkas varvid man erhåller 22,8 g av ett vitt pulver. Analyser utvisar att detta pulver är monobutyl- tennsulfid. 8008389-2 Följande föreningar framställes på samma sätt: Monometyltennsulfid, ett vitt pulver; monoetyltennsulfid, ett vitt pulver; och monooktyltennsulfid, ett vitt pulver.
Exempel l En fyrhalsad kolv försedd med en omrörare, ett inloppsrör för kväve och en termometer chargeras med 146 delar adipinsy- ra, 41 delar etylenglykol och 89 delar trimetylolpropan.
Innehållet uppvärmes långsamt under kväve. Vid l00oC äger upplösning rum. När temperaturen långsamt höjes ytterligare under omröring börjar vatten destilleras av. Under det att bildat vatten avdrives från reaktionssystemet fortsättes uppvärmning vid isooc 1 2 rimmar, därefter vid i9o°c 1 3 timmar och vidare vid l90oC under reducerat tryck (200 mm Hg) i en timme. Den resulterande polyesterpolyolen löses i etyl- acetat för framställning av en 50% lösning. I 20 delar av den- na lösning löses 17 delar av en 70% lösning av en perfekt blockerad isocyanatförening i 2-metoxietanol och 20 delar toluen. (Den perfekt blockerade isocyanatföreningen fram- ställes av tolylendiisocyanat (80% 2,4-isomer och 20% 2,6-isomer) och 2-etylhexanol). Till l00 delar av den resul- terande lösningen sättes 0,1 del av en monoorganotennkata- lysator (tabell l). Den resulterande kompositionen anbringas till avfettade stâlplåtar med en rakel och beläggningarna härdas i en elektrisk ugn vid olika temperaturer i 30 minu- ter. Härdningsgraderna är såsom visas i tabell l vari sym- bolen - innebär att beläggningen fortfarande är i ohärdat tillstånd såsom utvisas det faktum att vid beröringnedfïngret vidhäftar beläggningen till fingret; symbolen É innebär att beläggningen har härdats i en viss utsträckning men ger vid beröring med fingret ett fingeravtryck; och symbolen + ut- visar etyftillstånd av fullständig härdning. 8008389-2 Tabell l Härdningsteqperatur C Tennförening 120 140 150 l60 170 180 200 Eö§el;99§§§e_9B9í;§a¿a9 Monobutyltennoxid É Monooktyltennoxid - I+ |++ Monofenyltennoxid A - I + ++++ ++++ Monobutyltennmonoacetat Monobutyltennmono(2- etylhexanoat) - Monobutyltennetylmaleat - Monobutyltennmonolaurat - l+++ + + + Monooktyltennmono(2- etylhexanoat) - I+ ê9@_ië@šiï§l§§ Dibutyltennoxid - - - + + Dibutyltenndilaurat - - - - - Tetrabutyl~l,3- + -diacetoxidistannoxan - - - - l+ Icke någon katalysator pjämförelseprov) - - - - - - + Exempel 2 Förfarandet i exempel l upprepas med undantag av att 0,1 de- lar av en blandning av monobutyltennoxid å ena sidan och dibutyltennoxid, dibutyltenndilaurat eller tetrabutyl-l,3- -diacetoxidistannoxan å andra sidan användes som katalysator.
Resultaten redovisas i tabell 2. 8008389-2 .H Hmmšwxw H Eow »www meëmm mm mmHwHcHwwø + zoo M .1 mc»oHonE>m + 1 1 1 1 uoumm>Hmumx cwm:H + + 1 1 oH Q o o + H H 1 o OH o c + 1 1 1 o Q OH O . "wmHwH@wEmfl Eow + + + 1 ß Q Q m + + + 1 . Q o N + + + 1 0 O o H + + H. I O ß O m + +_ 1 1 c m o H + + + _ 1 o o ß m + + 1 1 o 0 a H cmxoccmpw Qom oæH oßH owH o«H @Hxo 1HøHxo»momH®1 umuømHH© @Hxo 1==w»H>»ønHQ 1m_H1H>»:nm»»wa 1ccw»H>»snHa 1:=w»H>u:no:oz U uøumuwmEøumG:Hc@umm o c»o»mw>Hmumx H w@:mHHm;umwuxH> N HHmnmB 8008389-2 “io Exempel 3 En blandning framställes genom blandning av 100 delar Desmophen ll00 (polyesterpolyol från Bayer), 143 delar av en 70% lösning av en perfekt blockerad isocyanatförening (framställd av 2,4-tolylendiisocyanat och 2-etylhexanol i ett molförhållande 1:2) i metoxietanol, 100 delar toluen och l00 delar metoxietanol. I l00 delar av denna blandning löses 0,l delar av en monoalkyltennsulfid som specificeras i tabell 3, den resulterande kompositionen anbringas till avfettade stålplåtar och beläggningarna härdas i en elekt- risk ugn i 30 minuter. Resultaten redovisas i tabell 3.
Tabell 3 Härdningstemperatur (OC) Tennförening l40 150 160 l70 180 200 Eë:§li99ënês_9P9šinn¿n9 Monometyltennsulfid - Monoetyltennsulfid - Monobutyltennsulfid - |++ + + + + + + + + + + + + + + Monooktyltennsulfid - §9m_ië@íëzsl§s Dibutyltennoxid - - Dibutyltenndilaurat - - - Tetrabutyl-l,3-diacetoxi- distannoxan l+ Ingen katalysator- - - - - - + Symbolarna -, É och + definieras på samma sätt som i exempel l.
Exem el 4 (a) 2-etoxietanol (90 delar) sättes droppvis vid 60OC i 2 timmar under omröring till 174 delar tolylendiisocyanat (TDI) (80% 2,4-isomer och 20% 2,6-isomer) under kväve. Efter full- bordan av tillsatsen omröres blandningen vid 60°C i 2 timmar varvid man erhåller ett halv-blockerat TDI. 8008389-2 ' ll (b) En blandning av 500 delar EPON l00l-epoxiharts (en kondensationsprodukt av epiklorhydrin och bisfenol-A med en epoxiekvivalentvikt av 500, saluförd av Shell Chemical co.) och loo delar roluen upphertas till so-loo°c för full- bordan av upplösning. Därefter tillsättes droppvis 73 delar dietylamin vid 80-l00oC under omröring. Efter tillsatsen upp- hettas blandningen vid l20OC i 2 timmar under omröring. Där- efter tillsättes 280 delar av en fettsyrablandning härledd från dehydratiserad ricinolja. Blandningen upphettas under återflöde vid 200oC i 5 timmar varvid en Dean-Stark-fälla an- vändes för avlägsnande av bildat vatten. Toluenen destilleras därefter av under reducerat tryck. Efter kylning till lO0oC tillsättes 300 delar butylacetat. Under omröring vid lO0OC sättes 264 delar av det halv-blockerade TDI som framställts i (a) ovan droppvis till vid l00OC under l-1,5 timmar. Efter tillsatsen nppnerras blandningen vid l2o°c 1 2 rimmar under omröring. Efter kylning till 50-60oC tillsättes 60 delar ättiksyra och 1.550 delar avjoniserat vatten under omröring.
Man erhåller sålunda en 37% basemulsion för framställning av en beläggningskomposition. (c) En galvanisktutfällbar beläggningskomposition framstäl- les genom blandning av 100 delar av den 37% basemulsionen som framställdes i (b), 6 delar titan- vitt och 0,5 delar monobutyltennoxid i en kulkvarn under flera timmar och därefter tillsats av 264 delar avjoniserat 6 delar röd järnoxid, vatten. Kompositionen har en halt fasta substanser av 13% och ett pH-värde av 5,5-6. (d) Den beläggningskomposition som framställdes i (c) elekt- rodopplackeras på en avfettad stâlplât (5 x 12 x 0,1 cm) som en katod vid en spänning av 50-150 volt under en minut varvid en kolstav användes som anod. Den belagda plåten sköljes med avjoniserat vatten, förtorkas vid 60-80°C i 10 minuter och härdes i en elektrisk ugn vid l60°C i 20 minu- ter. En jämn, seg beläggning erhålles. w s-...M ..V,.........__V__ .8008389-2 12 I ett tvärskärninšstest av en beläggning som erhållits på detta sätt skalades icke någon av 100 sektioner ( vardera l x l mm) av. Vid ett slagbeständighetstest skadades belägg- ningen icke av en stöt om 500 g x 50 cm.
I ett jämförelseförsök där 0,5 delar dibutyltennoxid använ- des i stället för monobutyltennoxid var beläggningen icke fullständigt härdad ens genom härdning vid l70oC i 20 minu- ter såsom utvisades av upplösning vid gnidning med en aceton- impregnerad gasväv och av ett tydligt fingeravtryck som er- hölls vid kontakt med finger.

Claims (7)

8008389-2 13 PATENTKRAV
1. l. Förfarande för framställning av polyuretaner genom om- sättning av en åtminstone partiellt blockerad isocyanatför- ening med en förening som innehåller aktivt väte under upp- hettning i närvaro av en organotennkatalysator, k ä npn e - t e c k n a t därav, att man som organotennkatalysator an- vänder en monocrganotennförening som väljes bland en mono- -alkyltennoxid, ett mono-C -alkyltennmonokarboxylat, l-8 -alkyltennsulfid och monofenyltennoxid eventuellt 'Ci-8 en mono-Cl_8 i kombination med konventionella organotennkatalysatorer.
2. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e C k - n a t av att monoorganotennföreningen är en mono-Cl_8-alkyl- tennoxid eller monofenylfennoxid.
3. Förfarande enligt patentkravet 2,> k ä n n e t e c k - n a t av att mono-C -alkyltennföreningen väljes bland l-8 monobutyltennoxid och monooktyltennoxid.
4. Förfarande enligt patentkravet 3, k ä n n e t e c k - n a t av att mono-Cl_8-alkyltennoxiden är monobutyltcñnoxid.
5. Förfarande enligt patentkravet 3, k ä n n e t e c k - n a t av att monobutyltennoxid användes i kombination med dibutyltenndilaurat, tetrabutyl-l¿3-diacetoxidistannoxan eller dibutyltennoxid.
6. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k ~ n a t av att monoorganotennföreningen är ett mono-Cl_8-alkyl- tennmonokarboxylat som väljes bland monobutyltennmonoacetat, monobutyltennmono(2-etylhexanoat), monobutyltennetylmaleat, monobutyltennmonolaurat och monooktyltennmono(2-etylhexanoat).
7. Förfarande enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a t av att monoorganotennföreningen är en mono-Cl_8-alkyl- tennsulfid som väljes bland monometyltennsulfid, monoetyl- tennsulfid, monobutyltennsulfid och monooktyltennsulfid.
SE8008389A 1979-11-30 1980-11-28 Sett for framstellning av polyuretaner genom omsettning av en partiellt blockerad isocyanatforening i nervaro av en monoorganotenn katalysator SE443791B (sv)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP15584579A JPS5684714A (en) 1979-11-30 1979-11-30 Production of polyurethane polymer
JP8331780A JPS578217A (en) 1980-06-18 1980-06-18 Production of polyurethane polymer
JP11279480A JPS5738812A (en) 1980-08-15 1980-08-15 Prduction of polyurethane polymer

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8008389L SE8008389L (sv) 1981-05-31
SE443791B true SE443791B (sv) 1986-03-10

Family

ID=27304182

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8008389A SE443791B (sv) 1979-11-30 1980-11-28 Sett for framstellning av polyuretaner genom omsettning av en partiellt blockerad isocyanatforening i nervaro av en monoorganotenn katalysator

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4322519A (sv)
CA (1) CA1177595A (sv)
DE (1) DE3044106A1 (sv)
FR (1) FR2471393A1 (sv)
GB (1) GB2065151B (sv)
IT (1) IT1145398B (sv)
SE (1) SE443791B (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0073835B1 (en) * 1980-12-22 1986-04-09 Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd. Process for producing polyurethane polymer
US5089583A (en) * 1989-10-20 1992-02-18 Air Products And Chemicals, Inc. Heterocyclic diorganotin catalysts for use in polyurethane systems
US5089584A (en) * 1989-10-20 1992-02-18 Air Products And Chemicals, Inc. Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems
DE4039448A1 (de) * 1990-12-11 1992-06-17 Rhein Chemie Rheinau Gmbh Polyurethan-katalysatoren
AT396372B (de) * 1991-03-05 1993-08-25 Vianova Kunstharz Ag Dibutylzinnoxid-zubereitungen und ihre verwendung zur katalysierung der vernetzungsreaktionen von kationischen lackbindemitteln
US5849864A (en) * 1996-08-01 1998-12-15 Ashland Chemical Company Sulfonic acid blocked metal catalysts for amine trigger urethane reactions
US6123822A (en) * 1998-12-09 2000-09-26 E. I. Du Pont De Nemours And Company Clear cathodic electrocoating compositions
JP4248898B2 (ja) 2003-03-05 2009-04-02 本田技研工業株式会社 鉛フリー電着塗料組成物及び塗装物
CA2843085C (en) * 2005-09-13 2014-11-18 Dow Global Technologies Llc Distannoxane catalysts for silane crosslinking and condensation reactions

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123577A (en) * 1964-03-03 Method of liquefying cellular
US3073788A (en) * 1959-11-17 1963-01-15 Union Carbide Corp Polyurethane foams
BE654888A (sv) * 1963-10-29 1965-02-15
CH588980A5 (sv) * 1974-01-17 1977-06-30 Ciba Geigy Ag
US4018744A (en) * 1974-04-04 1977-04-19 Atlantic Richfield Company Storage stable polyester-polyurethane-producing compositions
US4101486A (en) * 1975-03-26 1978-07-18 Ppg Industries, Inc. Cationic electrodepositable compositions
US4028313A (en) * 1975-06-25 1977-06-07 Bayer Aktiengesellschaft Process for the production of water-dispersible polyhydroxyl compounds
JPS5242528A (en) * 1975-09-30 1977-04-02 Toyobo Co Ltd Powder coating resin composition
JPS6058266B2 (ja) * 1977-05-09 1985-12-19 東洋紡績株式会社 粉体塗装用組成物
JPS6058267B2 (ja) * 1977-05-10 1985-12-19 東洋紡績株式会社 粉体塗料用組成物
US4131606A (en) * 1978-01-03 1978-12-26 Ppg Industries, Inc. Poly(lactone)urethane curable at [castable] ambient temperature [curable polyurethane interlayer] using butylstannoic acid catalyst
US4131605A (en) * 1978-01-03 1978-12-26 Ppg Industries, Inc. Poly(ether)urethane curable at ambient temperature using butylstannoic acid catalyst

Also Published As

Publication number Publication date
GB2065151B (en) 1983-06-08
IT1145398B (it) 1986-11-05
FR2471393A1 (fr) 1981-06-19
SE8008389L (sv) 1981-05-31
DE3044106C2 (sv) 1989-06-15
US4322519A (en) 1982-03-30
IT8050271A0 (it) 1980-11-28
FR2471393B1 (sv) 1983-10-28
GB2065151A (en) 1981-06-24
DE3044106A1 (de) 1981-09-03
CA1177595A (en) 1984-11-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1258740A (en) Water-dilutable binders for cationic electrocoating finishes and a process for the preparation thereof
CN1048263C (zh) 用于封闭的异氰酸酯低温熟化的催化剂
CA1224588A (en) Hydroxyalkyl carbamate-containing resins for cathodic electro-deposition and method of making the same
SE443791B (sv) Sett for framstellning av polyuretaner genom omsettning av en partiellt blockerad isocyanatforening i nervaro av en monoorganotenn katalysator
KR20080112352A (ko) 우레탄 코팅을 형성시키기 위한 반응을 촉매화하는 방법 및이러한 방법에서 사용하기 위한 착물
EP1607424A1 (en) A method of direct-to-metal coating
EP0566037A2 (en) Polyisocyanates, their production and use
KR0137136B1 (ko) 음극 전기피복용 열경화성 피복 조성물
EP2220183B1 (en) Organic solvent free pigment dispersant for waterborne electrocoating
US6124380A (en) Metal containing e-coat catalysts optionally with tin catalysts
EP0268559A2 (de) Haftvermittler
KR20020011130A (ko) 음극 전해 석출 코팅제, 그들의 제조 및 용도
US3989676A (en) Polyurethane coating formulations based on polyepoxide-caprolactone polyols and polyisocyanates
EP1109848B1 (de) Reaktivbindemittel mit verlängerter topfzeit
US4742125A (en) Process for the production of mercapto group-containing oligourethanes, oligourethanes obtainable by this process and their use in various polymer systems
US20200095366A1 (en) Resin composition, molded body, laminate, gas barrier material, coating material, and adhesive
CN1310212A (zh) 阳离子电沉积涂料组合物
WO1993004122A1 (en) Polyester compositions containing phosphonium compounds
JPS6249882B2 (sv)
US20060004173A1 (en) Amino-functional polyurethane prepolymers and a process for their preparation
DE10331796A1 (de) Thermisch härtbare Pulverlackzusammensetzungen und deren Verwendung
JP2002348530A (ja) 熱硬化型塗料用硬化剤及び塗料組成物
US3789033A (en) Polyurethanes based on aryloxy-carbonyl isocyanates
KR100240903B1 (ko) 합성수지
JPH0153691B2 (sv)

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8008389-2

Effective date: 19900706

Format of ref document f/p: F