SE438154B - Forfarande for framstellning av styva polyuretanskum under anvendning av latenta katalysatorer - Google Patents
Forfarande for framstellning av styva polyuretanskum under anvendning av latenta katalysatorerInfo
- Publication number
- SE438154B SE438154B SE7805263A SE7805263A SE438154B SE 438154 B SE438154 B SE 438154B SE 7805263 A SE7805263 A SE 7805263A SE 7805263 A SE7805263 A SE 7805263A SE 438154 B SE438154 B SE 438154B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- improved process
- process according
- compound
- diorganotin
- parts
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 18
- 239000006260 foam Substances 0.000 title description 19
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 31
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 claims abstract description 11
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 22
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 21
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 20
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 heterocyclic tertiary amine Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 claims description 5
- JHZWKDMAVKVNDM-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);dithiocyanate Chemical compound CCCC[Sn](SC#N)(SC#N)CCCC JHZWKDMAVKVNDM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical group CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N dibutyl(sulfanylidene)tin Chemical compound CCCC[Sn](=S)CCCC JJPZOIJCDNHCJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- NPOMAIJXMCXWGP-UHFFFAOYSA-N (cyanatodisulfanyl) cyanate Chemical compound N#COSSOC#N NPOMAIJXMCXWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910005641 SnSx Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract description 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 abstract description 4
- 125000000858 thiocyanato group Chemical group *SC#N 0.000 abstract description 3
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 abstract 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 abstract 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 5
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 3
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- 229920000538 Poly[(phenyl isocyanate)-co-formaldehyde] Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N thiocyanic acid Chemical compound SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 1,4-dimethylpiperazine Chemical compound CN1CCN(C)CC1 RXYPXQSKLGGKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,3-n,3-n-tetramethylbutane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CCN(C)C AXFVIWBTKYFOCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKABKQBHBBROCU-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,3-trimethylpiperazin-1-yl)ethanamine Chemical compound CC1NCCN(CCN)C1(C)C VKABKQBHBBROCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLUJYRYCQHJDKJ-UHFFFAOYSA-N 3-(cyclohexylamino)propanenitrile Chemical compound N#CCCNC1CCCCC1 OLUJYRYCQHJDKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine Chemical compound CN(C)CCN(C)C KWYHDKDOAIKMQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYOKNXRHSLVRIQ-UHFFFAOYSA-M S(C#N)[Sn](CCCC)CCCC Chemical compound S(C#N)[Sn](CCCC)CCCC IYOKNXRHSLVRIQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- FFGHLLOLFQHABK-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);dodecane-1-thiolate Chemical compound CCCCCCCCCCCCS[Sn](CCCC)(CCCC)SCCCCCCCCCCCC FFGHLLOLFQHABK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011810 insulating material Substances 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexylaniline Chemical compound C1CCCCC1NC1=CC=CC=C1 TXTHKGMZDDTZFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000003022 phthalic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005628 tolylene group Chemical group 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/161—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22
- C08G18/163—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22
- C08G18/165—Catalysts containing two or more components to be covered by at least two of the groups C08G18/166, C08G18/18 or C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/22 covered by C08G18/18 and C08G18/24
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
- C08G18/24—Catalysts containing metal compounds of tin
- C08G18/242—Catalysts containing metal compounds of tin organometallic compounds containing tin-carbon bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Description
15 20 25 30 35 40 7805263-6 ríngsmedel eller tillsatser. Ett ytaktivt ämne, såsom en sil- oxanpolymer, innefattas vanligen för att uppnå en likformig cellstruktur i det slutliga skummet. Den andra komponenten an- vändes ofta såsom en för-förpackad blandning, som framställes veckor eller till och med månader innan den bringas att reagera med isocyanatet.
Organotennföreningar är typiskt mycket aktiva katalysato- rer för reaktionen av isocyanater med pelyoler. Ofta är reak- tionen så snabb att vätskeberedningen, som användes för att framställa skummet, blir för viskös för att flyta in i varje del av formen eller annan behållare, i vilken den hälles. När ofullständig fyllning av formen inträffar, stämmer inte formen av det slutliga skummet överens med formens eller annan behål- lares, i vilken skummet formats, form och skumartikeln måste därför ofta kastas. Värdet av styvt uretanskum såsom ett isole- ringsmaterial minskas betydligt om skummet inte fullständigt fyller utrymmet mellan de inre och yttre väggarna hos en bygg- nad eller hos en behållare, som användes för att vidmakthålla temperaturen hos ett fast ämne eller vätska, som förvaras däri, genom att förhindra värmeöverföring.
En avsikt med föreliggande uppfinning är att fördröja kräm- ningstiden hos styva polyuretanskum framställda genom att an- vända kombinationen av en tetravalent organotennförening och en tertiär amin såsom gelkatalysatorn. överraskande har det nu visat sig att denna avsikt kan uppnås genom att använda vissa svavelinnehâllande diorganotennföreningar såsom en komponent i gelkatalysatorn.
Föreliggande uppfinning tillhandahåller en metod för att förlänga krämningstiden under framställningen av styva cellu- lära polyuretaner genom att bringa en polyol innehållande minst två aktiva väteatomer per molekyl, bestämt enligt metoden en- ligt Zerewitinoff, att reagera med ett polyfunktionellt iso- cyanat, varvid reaktionen utföres i närvaro av ett jäsmedel, ett ytaktivt ämne och en verksam mängd av en latent gelkatalysa- tor bestående väsentligen av en diorganotennförening, som mot- svaras av en formel, som utgöres av R1R2SnSx, R1R2Sn(SCN)2, (rflnzsnscrnzsx e11er (Rhzzsnscm o, eeh en terrier amin med formeln R3R4R5N eller en heterocyklisk tertiär amin, vari R1 och R2 individuellt utgöres av alkyl innehållande från 1 till 20 kolatomer, cykloalkyl, aryl, aralkyl eller alkaryl, RS, R v” r~ YOUR se* 111153 Tïfgiïil J. av Jr-"frfl I” 10 15 20 25 30 35 40 7805263-6 och R5 individuellt utgöres av a1ky1 inneha11ande från 1 :111 20 kolatomer, hydroxialkyl innehållande'från 2 till 4 kolatomer, cykloalkyl, aryl, aralkyl och alkaryl och x är ett heltal från 1 till 4 och vari koncentrationen av diorganotennföreningen är från 0,1 till 10 víktdelar per 100 delar av polyolen och koncen- trationen av den tertiära aminen eller den heterocykliska tertiä- ra amínen är från 0,1 till 4 viktdelar per 100 delar polyol.
Diorganotennföreningen, som utgör en komponent av förelig- gande katalysatorer, är en diorganotennsulfid, -ditiocyanat, bis(tiocyanatdíorganotennlsulfid eller en bis(tiocyanato-dior- ganotenn)oxid. Q De två kolvätegrupperna i föreliggande diorganotennföreningar, representqude av R1 och R2 i föregående formel, kan vara alkyl innehållande från 1 till 20 kolatomer, cykloalkyl, aryl (spe- ciellt fenyl), aralkyl eller alkaryl. Alkyldelarna i aralkyl- och alkarylgrupperna innehåller från 1 till 12 kolatomer och aryl- delen är lämpligen fenyl. Emedan de lättast tillgängliga organo- tennföreningarna är de, vari R1 och R2 både metyl, butyl, oktyl eller fenyl, skulle dessa föreningar i föregående formler är vara lämpliga för användning i mellanprodukterna enligt förelig- 1 och R2 kan vara iden- gande uppfinning. Det må förstås att R tiska eller olika.
Den optimala koncentrationen av diorganotennkomponenten i föreliggande katalysatorer kommer att bestämmas av ett antal fak- torer omfattande reaktíviteten hos polyolen och isocyanatet och de önskade krämníngs- och stigtíderna. Vanligen är denna koncentra- tion från 0,1 till 10 viktdelar per 100 delar polyol, lämpligen från 0,1 till 5,0 delar.
Diorganotennföreningen användes i kombination med de tertiära amíner, som vanligen användes såsom gelkatalysatorer i styva skum- beredningar. Lämpliga amíner omfattar dimetyletanolamín, N-ety1- morfolín och trietylendiamin. Koncentrationen av aminen är lämp- ligen från 0,1 till 4 viktdelar per 100 delar polyol. Såsom tidi- gare beskrevs, kan den tertiära aminkomponenten innehålla tre envärda kolvätegrupper bundna till en kväveatom. Dessa kolväte- grupper representeras av RS, R4 och Rs i den föregående formeln.
Alternativt kan två av kolatomerna bundna till kväveatomen vara del av samma tvåvärda kolvätcgrupp, så att erhållen ring inne- håller 5 eller 6 atomer, av vilka en är kväveatomen. Ringen kan även innehålla en annan heteroatom, såsom syre, kväve eller sva- “PooR QUALI 10 15 20 25 30 35 7805263-6 vel. Eventuellt kan en eller flera dubbelbindningar vara när- varande i ringen, såsom är fallet för föreningar som pyridin.
N-etyl-morfolín, en tertiär amin, innehåller en 6-ledad ring bestående av 4 kolatomer, en syreatom och en kväveatom. I detta fall innehåller ringen inte några omättade lägen.
Tertiära aminer, som vanligen användes såsom katalysatorer för framställning av styva polyuretanskum omfattar trietylamin, dimetyletanolamin, bis(dimetylaminoetyl)eter, tetrametylbutan- diamin, tetrametyletylendiamin, dimetylpiperazin, trimetylamino- etylpiperazin, N-metyldicyklohexylamin, N-cyklohexylmorfolin, N-(2-hydroxietyl)cyklohexylamin, N-(2-cyanoetyl)cyklohexylamin, N-(S-aminopropyl)cyklohexylamin och N-fenylcyklohexylamín.
Förutom polyolen, en av de föreliggande diorganotennförening- arna och en tertiär amin, innehåller mellanprodukten ofta ett ytaktivt ämne och ett jäsmedel, som kokar eller sönderdelas vid de förhöjda temperaturer, som alstras under polyol-isocyanat- reaktionen, för att i utbyte ge en gasformig produkt, som bildar bubblor, som fångas inom den reagerande polyol-isocyanatbland- ningen. Bland lämpliga jäsmedel är de klorainnehållande fluoro- kolen, som kokar från 35 till cirka 90°C. Det ytaktiva ämnet är lämpligen en siloxanalkylen-oxidsampolymer och är närvarande i en mängd från 1 till cirka 5 víktdelar per 100 delar polyol.
Föreliggande latenta gelkatalysatorer är lämpliga för använd- ning med väsentligen alla av de kända polyalkylenpolyolerna och polyfunktionella isocyanaterna, som vanligen användes för att framställa styva polyuretanskum. Lämpliga polyalkylenpolyoler är vätskor, som typiskt uppvisar en medelmolekylvikt mellan 500 och 5000 och omfattar hydroxylinnehállande polyetrar, polyestrar och polyamider, alkylenglykoler, polymerkaptaner och polyaminer. Dessa polyalkylenpolyoler uppvisar antingen primära eller sekundära aktiva hydroxylgrupper. Gruppen av hydroxyl-innehållande polyetrar eller polycstrar omfattar fettsyraglycerider med hydroxyltal mel- lan S0 och 75, såsom ricinolja, hydrerad ricinolja och "jästa", naturliga oljor.
Hydroxylavslutande polyetrar, en lämplig typ av polyalkylen- polyol, omfattar polyalkylenglykoler, t.ex. polyetylenglykoler och polypropylenglykoler. Molekylvikten hos dessa föreningar är lämpligen mellan cirka 200 och 5000. b»- ršoon varit' 10 15 20 25 30 35 40 7805263-6 5 En typ av pelyeter, som\är speciellt lämplig för styva po- lyuretanskum, erhålles genom att polymerisera propylenoxid i när- varo av sackaros eller annan förening innehållande minst tre hydroxylgrupper. Erhállen produkt uppvisar den polyfunktionalitet, som behövs för att uppnå förnätningsegenskapen hos styva polyure- tanskum. I Hydroxylavslutade polyestrar, en andra typ av polyalkylen- polyol, kan erhållas genom förestríngs-kondensations-reaktion av alífatiska dibasiska karboxylsyror med glykoler, trioler eller blandningar därav, i proportioner sådana att de flesta eller alla av de erhållna polymerkedjorna innehåller avslutande hydroxyl- grupper. Dibasiska karboxylsyror lämpliga för att framställa po- lyestrar omfattar alifatiska och aromatiska syror, såsom adipin- syra, fumarsyra, sebacinsyra och de isomera ftalsyrorna. Syran bríngas att reagera med en polyhydroxylerad förening, såsom ety- lenglykol, dietylenglykol eller trimetylolpropan, bland andra.
De polyfunktionella isocyanaterna, som användes för att fram- ställa styva polyuretanskum, omfattar både polyisocyanater och polyísotiocyanater. Under det att föreliggande uppfinning be- skrives med specifika hänvisningar till reaktionen av vissa poly- funktionella isocyanater, är den allmänt tillämplig på reaktionen av vilken förening som helst innehållande mer än tvâ -N=C=G ra- dikalèr, vari G betecknar syre eller svavel. Föreningar med denna allmänna definition omfattar polyisocyanater och polyiso- tioóyanater med formeln R(NCG)X vari medelvärdet på x är större än 2, lämpligen från 2,1 till 3,0. R kan vara alkylen, substitue- rad alkylen, arylen, substituerad arylen eller annan flervärd kolväteradikal, som eventuellt kan innehålla en eller flera aryl- -NCG bindningar och en eller flera alkyl-NCG bindningar.
Lämpliga isocyanater omfattar de polyfunktionella biproduk- terna, som erhållits under framställningen av de isomera tolylen- diisocynnaterna. Polymctylen-polyfenylen-isocyanat är ett exempel på en sådan biprodukt. Tríisocyanater erhållna genom att bringa 3 mol av ett arylendiisocyanat att reagera för varje mol av en tríol, t.ex. produkterna bildade från 3 mol tolylen-diisocyanat och 1 mol hexantriol är även lämpliga.
Oligomera och polymera isocyanater med den allmänna formeln (RNCG)x och LR(NCG)X]y, vari x och y är från 2,1 till 10, är även användbara liksom föreningarna med den allmänna formeln M(NCG)x, vari x är mer än 2 och M betecknar en difunktionell 10 15 20 25 30 35 40 7805263-6 6 eller polyfunktíonell atom eller grupp.
Mängden isocyanat, som användes, är vanligen i av den stökiometriska mängden, som behövs för att reagera med de aktiva vätena, som tillhandahàlles av polyolen och even- 0 tuellt närvarande vatten, för att därvid bilda uretan- (NHE-O-) överskott och karbamid- (-NHENH-) bindningar i polymerkedjorna. Beroende på önskad täthet hos uretanskummet och mängden önskad förnät- ning, skall förhållandet av isocyanatekvivalenterna till ekvi- valenterna av aktivt väte vara 0,8 till 1,2, respektive, och lämpligen mellan 0,9 och 1,1.
En mellanprodukt innehållande alla komponenterna andra än isocyanatet är önskvärd för styva skum, som framställes på platsen, där skummet skall installeras. Detta är ofta vid en byggnadsplats där det ofta inte är några möjligheter att mäta och jämnt blanda de olika komponenterna i mellanprodukten. För- -mätta mängder av mellanprodukten och polyfunktíonellt isocya- nat kombineras just innan bildningen av skummet. Beroende pà den speciella slutanvändningen, sprutas erhållen blandning på en yta eller hälles i en hålighet och tillåtes att reagera under bildning av ett styvt skum.
Följande exempel visar latensen som kännetecknar föreliggan- de katalysatorer och jämför deras verkan hos vanliga organe- tennkatalysatorer under användning av samma amín-samkatalysator.
Exemplen är representativa på de olika svavelinnehållande dior- ganotennföreningarna som omfattas av bifogade krav, men skall därför inte tolkas så att de begränsar ramen av föreliggande uppfinning. Alla delar och procent, som beskrives, är viktde- lar respektive viktprocent, såvida inte annat angives.
Tidsintervallet mellan kombinationen av det polyfunktio- nella isocyanatet med de andra materialen, som användes för att framställa skummet, och begynnelsen av polymerisationsreaktio- nen hänföres till såsom krämningstiden. Begynnelsen av polyme- risationsreaktionen följes av en ökning i viskositeten hos reak- tionsblandningen och en omvandling från en i början klar reak- tionsblandning till en opak blandning. Tidsintervallet mellan kombinationen av alla reagcnsen och fullhordan av skumningsreak- tionen hänföres till såsom stigtíden.
Exempel 1 En mellanprodukt eller förrådsblandning för ett styvt poly- uretanskum framställdes genom att kombinera polyol, ytaktivt äm- FpQOR Qïïï L? 10 20 7805263-6 ne och ett jäsmedel i de angivna proportionerna. Polyolen är en polyhydroxibaserad propylenoxid-etylenoxidammolymer uppvisan- de ett hydroxyltal av 490 och tillgänglig såsom "LS-490" från Union Carbide Chemical Corporation. Det ytaktiva ämnet är en si1oxan-oxietylen-oxipropylen~sampolymer tillgänglig såsom "L-5340" från Union Carbíde Chemical Corporation.
Mellanproduktskomponent Víktdelar Polyol 100 Ytaktivt ämne 1,5 Tríklorofluorometan 30 32,8 delar av denna mellanprodukt kombineras med 30,5 delar polymetylen-polyfenyl-isocyanat uppvisande en isocyanatekviva- lent på cirka 133, 0,3 delar vatten, 0,15 delar dimetyletanolamin och 0,1 delar av organotennkatalysatorn, som skall utvärderas.
Erhållen blandning omrördes i flera sekunder, hälldes sedan í en lämplig behållare och fick stiga. De utvärderade katalysatorerna tillsammans med krämningstiden och stigtiden för varje bered- ning skildras i följande tabell.
Organotennförening Krämnings- Stig- (0'1 del) Ésâkunder) Éšâkunder) Dibutyltennsulfid 78 156 Dibutyltennditiocyanat 49 117 Bis(tíocyanato-dibutyltenn)oxid 48 109 Bis(iíocyanato-dibutyltenn)sulfid S4 118 Kontroller Dibutyltenndilaurat 40 120 Díbutyltenn-S,S'-bis(isooktyl~merkapto- acetat) 39 108 Díbutyltenn-bis(lauryl-merkaptíd) 35 113 Data i föregående tabell visar säregenheten hos föreliggan- de diorganotennkatalysatorer med avseende på aktivitetslatens för styva polyuretanskum. De tre kontrollkatalysatorerna uppvi- sade väsentligen kortare krämníngstíder. Det bör noteras att av kontrollerna var de som innehöll tenn-svavel-bindningar de mest reaktiva, vilket bestämdes genom de kortare tiderna, som erfordrudcs för begynnelsen av polymerisationcn.
-PQQR QUÄL 10 15 20 25 30 ..........__._..... __. ._._._.... _-...._..,-... _.. 7805263-6 Exemgel 2 Detta exempel belyser latensen som uppvisades av förelig- gande katalysatorsystem under användning av kommersiell skal- enlig utrustning för framställning av styva polyuretanskum.
Mellanprodukterna av kompositionen, som beskrives i exem- pel 1, i en mängd av 32,8 delar kombinerades med 30,5 delar polymetylen-polyfenyl-isocyanat och fördelades i behållare un- der användning av en skummaskin enligt Martin-Sweets. Denna utrustning är representativ för den typ som användes för att framställa skum för isolering av byggnader, tankar och liknan- de stora strukturer, vari det är önskvärt att vidmakthålla en kontrollerad temperatur. Krämnings- och stigtiden, som uppvisas vid beredningar innehållande två av föreliggande diorganotenn- katalysatorer och två tidigare kända katalysatorer, skildras i följande tabell.
Organotennförening Krämningstid Stígtid (0,1 del) (sekunder) (sekunder) Dibutyltennsulfid 48 116 Dibutyltennditiocyanat 45 95 Kontroller Dibutyltenn-bis(lauryl-merkaptid) 30 92 Dibutyltenn-S,S'-bis(isooktyl- ' i merkaptoacetat) 37 95 -Föregående data visar en 20- till 60-procentig ökning i krämningstiden under användning av föreliggande díorganotenn- föreningar relativt tidigare kända organotennkatalysatorer.
Den ytterligare tiden är önskvärd, emedan det förbättrar sanno- likheten att alla delar av formen eller annan form, i vilken beredningen hälles, injiceras ellerxsprutas, kommer att vara fullständigt fylld innan förhindrandet av flödeslösningen be- roende pá en snabb ökning i viskositeten, vilket medföljer po- lymerisationsrcaktioncn. En relativt liten ökning i tiden, som tillåtes för fyllande av formen, kan undvika den förlust av tid, energi och material, som man ådrager sig, när en produkt måste kastas till följd av att skummet inte fullständigt Fyl- ler formen.
Det skall observeras, att under det att krämningstiderna, som erhålles under användning av föreliggande diorganotennföre- 'pooa çaisaiir' 9 7805263-6 ningar i kombination med tertiära amíner, är betydligt längre relativt tidigare kända katalysatorer, år i många fall stígtí- den ekvivalent.
Detta representerar en betydlig fördel för en kontinuerlig 5 skumalstrande operation. Ett viktigt mål i ett sådant förfaran- de är att till ett minimum reducera tidsíntervallet mellan kom- bínerandet av reagenserna och borttagandet av det slutliga skum- met från formen eller transportören, där det bildas. i PQQR ovan
Claims (13)
1. Förbättrat förfarande för framställning av ett styvt polyuretanskum genom att bringa en polyol innehållande minst två aktiva väteatomer, bestämda genom metoden enligt Zerewitinoff, att reagera med ett polyfunktionellt isocyanat, varvid reaktio- nen utföres i närvaro av ett jäsmedel, ett ytaktivt ämne och en katalysator, k ä n n e t e c k n a t därav, att förbättringen består i att man ökar tidsintervallet mellan kombinationen av polyolen med isocyanatet och begynnandet av reaktionen genom att använda en latent katalysator bestående väsentligen av en di- organotennförening, som motsvaras av en formel, som utgöres 1 2 Rïkzsxflscrnz, (Rfazsnscubsx eiier (Rhazsnscrnzo av R R SnSx, R3R4RSN och en tertiär amin eller en heterocyklisk tertiär amin, vari R1 och R individuellt utgöras av alkyl innehållande från 1 till 20 kolatomer, cyklalkyl, aryl, aralkyl eller alkaryl, R3, R4 och RS individuellt utgöras av alkyl från 1 till 20 kol- atomer, hydroxialkyl innehållande från 2 till 4 kolatomer, cyklo- alkyl, aryl, aralkyl eller alkaryl, och x betecknar ett heltal från 1 till 4, och vari koncentrationen av diorganotennföreningen är från 0,1 till 10 víktdelar per 100 delar av polyolen och kon- centrationen av den tertiära aminen eller den heterocykliska ter- tiära aminen är från 0,1 till 4 viktdelar per 200 delar polyol.
2. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att R1 och R2 betecknar alkyl.
3. Förbättrat förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k- 2 n a t därav, att diorganotennföreningen är en dialkyltennsul- fid.
4. Förbättrat förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k- n a t därav, att diorganotennföreníngen är ett dialkyltenndi- tiocyanat.
5. Förbättrat förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k- n a t därav, att diorganotennföreníngen är en bís(tiocyanato- -dialkyltennlsulfid.
6. Förbättrat förfarande enligt krav 2, k ä n n e t e c k- n a t därav, att díorganotennförenihgen är en bis(tiocyanato- -dialkyltenn)oxid.
7. Förbättrat förfarande enligt krav 2, k ä n n e t_e c k- n a t därav, att R1 och R2 betecknar butyl.
8. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att diorganotennföreníngen är dibutyltennsulfíd. 'Poor Qnam _...-.....-.__....__..___.__..__..... .-.__ . _., _. 'ï 7805263-6
9. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att díorganotennföreníngen'är díbuty1tenndítío~ cyanat.
10. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att díorganotennföreníngen är bís(tíocyanato-dí- butyltenn)su1fíd.
11. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att diorganotennföreníngen är bís(tíocyanato-díbu- ty1tenn)oxid.
12. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att R3 och Én betecknar alkyl och R5 betecknar hydroxialkyl.
13. Förbättrat förfarande enligt krav 1, k ä n n e t e c k- n a t därav, att den tertiära aminen är dimetyletanolamin. 'ä?c)(jï§ CQXIIÄIJ
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US05/795,496 US4119585A (en) | 1977-05-10 | 1977-05-10 | Process for preparing rigid polyurethane foams using latent catalysts |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7805263L SE7805263L (sv) | 1978-11-11 |
| SE438154B true SE438154B (sv) | 1985-04-01 |
Family
ID=25165662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7805263A SE438154B (sv) | 1977-05-10 | 1978-05-09 | Forfarande for framstellning av styva polyuretanskum under anvendning av latenta katalysatorer |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4119585A (sv) |
| JP (1) | JPS53139700A (sv) |
| AU (1) | AU3594378A (sv) |
| BE (1) | BE866749A (sv) |
| BR (1) | BR7802914A (sv) |
| CA (1) | CA1081398A (sv) |
| DE (1) | DE2820453A1 (sv) |
| ES (1) | ES469600A1 (sv) |
| FR (1) | FR2390458A1 (sv) |
| GB (1) | GB1577827A (sv) |
| IT (1) | IT1103079B (sv) |
| MX (1) | MX148989A (sv) |
| NL (1) | NL7804938A (sv) |
| NO (1) | NO781607L (sv) |
| NZ (1) | NZ187091A (sv) |
| PL (1) | PL109942B1 (sv) |
| SE (1) | SE438154B (sv) |
| YU (1) | YU110978A (sv) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4273885A (en) * | 1980-04-01 | 1981-06-16 | Texaco Development Corp. | Novel catalyst system for RIM elastomers |
| US4286073A (en) * | 1980-07-28 | 1981-08-25 | Air Products And Chemicals, Inc. | Urethane catalysis |
| US4435349A (en) | 1982-04-05 | 1984-03-06 | Texaco Inc. | Method for making a reinforced rim elastomer |
| US4981924A (en) * | 1989-09-11 | 1991-01-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cationic electrodepositable compositions of blocked polyisocyanates and amine-epoxy resins containing diorganotin bis-mercaptides and bis-carboxylates as catalysts |
| US5089583A (en) * | 1989-10-20 | 1992-02-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Heterocyclic diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| US5089584A (en) * | 1989-10-20 | 1992-02-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| US4987244A (en) * | 1989-09-11 | 1991-01-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Organotin catalysts for use in polyurethane systems |
| US5089645A (en) * | 1989-09-11 | 1992-02-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Hydroxyl-containing organotin catalysts for making polyurethanes |
| US4978728A (en) * | 1989-10-20 | 1990-12-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cationic electrodepositable compositions of partially-blocked polyisocyanates and amine-epoxy resins containing heterocyclic diorganotin catalysts |
| US5145976A (en) * | 1989-10-20 | 1992-09-08 | Air Products And Chemicals, Inc. | Polymeric diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| US5149844A (en) * | 1989-10-20 | 1992-09-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Heterocyclic diorganotin catalysts for use in polyurethane systems |
| US4981925A (en) * | 1989-10-20 | 1991-01-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Cationic electrodepositable compositions of partially-blocked polyisocyanates and amine-epoxy resins containing polymeric diorganotin catalysts |
| US5646195A (en) * | 1995-03-07 | 1997-07-08 | The Dow Chemical Company | Catalyst for polyurethane carpet backings and carpets prepared therewith |
| US5514723A (en) * | 1995-09-26 | 1996-05-07 | Bayer Corporation | Water-blown integral skin polyurethane foams and catalysts useful therein |
| DE69840647D1 (de) * | 1997-04-22 | 2009-04-23 | Curator Of The University Of M | Konjugate aus peptiden, die liganden von gastrinrezeptoren sind |
| US6475616B1 (en) | 1999-11-30 | 2002-11-05 | 3M Innovative Properties Company | Paint replacement appliques |
| WO2020106126A2 (ko) * | 2018-11-23 | 2020-05-28 | 재단법인 포항산업과학연구원 | 리튬 이차 전지용 양극 활물질, 이의 제조 방법, 및 상기 양극 활물질을 포함하는 리튬 이차 전지 |
| CN113825782B (zh) | 2019-04-18 | 2024-01-09 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 粘合剂组合物 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE584911A (sv) * | 1958-11-24 | |||
| BE590176A (sv) * | 1959-05-08 | |||
| NL128382C (sv) * | 1961-06-27 | |||
| NL288183A (sv) * | 1962-03-01 | |||
| US3432474A (en) * | 1965-08-19 | 1969-03-11 | Union Carbide Corp | Process for forming non-foamed polyurethane elastomers using metal diorgano dithiocarbamates as latent curing catalysts |
| GB1204100A (en) * | 1968-05-15 | 1970-09-03 | Bayer Ag | Process for the production of foam plastics which contain urethane groups |
| US3635906A (en) * | 1968-11-12 | 1972-01-18 | Du Pont | Preparation of polyurethanes using organo-tin catalyst and time-lapse modifier |
| US3933692A (en) * | 1974-03-14 | 1976-01-20 | M & T Chemicals Inc. | Urethane foam catalyst |
| US3980579A (en) * | 1974-10-18 | 1976-09-14 | Olin Corporation | Catalytically stable halogenated polyol composition |
-
1977
- 1977-05-10 US US05/795,496 patent/US4119585A/en not_active Expired - Lifetime
-
1978
- 1978-04-25 GB GB16345/78A patent/GB1577827A/en not_active Expired
- 1978-04-27 NZ NZ187091A patent/NZ187091A/xx unknown
- 1978-05-05 BE BE187433A patent/BE866749A/xx unknown
- 1978-05-06 PL PL1978206642A patent/PL109942B1/pl unknown
- 1978-05-08 FR FR7813518A patent/FR2390458A1/fr not_active Withdrawn
- 1978-05-08 CA CA302,785A patent/CA1081398A/en not_active Expired
- 1978-05-08 MX MX173362A patent/MX148989A/es unknown
- 1978-05-08 NO NO781607A patent/NO781607L/no unknown
- 1978-05-09 IT IT09447/78A patent/IT1103079B/it active
- 1978-05-09 ES ES469600A patent/ES469600A1/es not_active Expired
- 1978-05-09 BR BR7802914A patent/BR7802914A/pt unknown
- 1978-05-09 NL NL7804938A patent/NL7804938A/ not_active Application Discontinuation
- 1978-05-09 AU AU35943/78A patent/AU3594378A/en active Pending
- 1978-05-09 YU YU01109/78A patent/YU110978A/xx unknown
- 1978-05-09 SE SE7805263A patent/SE438154B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-05-10 JP JP5454578A patent/JPS53139700A/ja active Granted
- 1978-05-10 DE DE19782820453 patent/DE2820453A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2390458A1 (fr) | 1978-12-08 |
| BE866749A (fr) | 1978-09-01 |
| JPS62932B2 (sv) | 1987-01-10 |
| SE7805263L (sv) | 1978-11-11 |
| IT7809447A0 (it) | 1978-05-09 |
| PL109942B1 (en) | 1980-06-30 |
| NO781607L (no) | 1978-11-13 |
| YU110978A (en) | 1982-06-30 |
| DE2820453A1 (de) | 1978-11-16 |
| ES469600A1 (es) | 1978-12-01 |
| US4119585A (en) | 1978-10-10 |
| BR7802914A (pt) | 1979-01-02 |
| CA1081398A (en) | 1980-07-08 |
| NZ187091A (en) | 1979-10-25 |
| GB1577827A (en) | 1980-10-29 |
| JPS53139700A (en) | 1978-12-06 |
| NL7804938A (nl) | 1978-11-14 |
| AU3594378A (en) | 1979-11-15 |
| PL206642A1 (pl) | 1979-02-26 |
| IT1103079B (it) | 1985-10-14 |
| MX148989A (es) | 1983-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE438154B (sv) | Forfarande for framstellning av styva polyuretanskum under anvendning av latenta katalysatorer | |
| EP0182203B1 (en) | Delayed action/enhanced curing catalysis in polyurethane systems | |
| US3084177A (en) | Method of reacting castor oil and an organic polyisocyanate in the presence of an organometallic tin catalyst | |
| US4101470A (en) | Urethane catalysts | |
| US3645925A (en) | 4 4'-dimorpholinodiethyl ether catalyst for polyurethane preparation | |
| US4094827A (en) | Substituted ureas as polyurethane catalysts | |
| SE450489B (sv) | Forfarande for framstellning av en polyuretan genom omsettning av ett isocyanat med en polymermodifierad polyol | |
| US3061557A (en) | Method of reacting an active hydrogen containing compound with an isocyanate or isothiocyanate in contact with a polystannate catalyst | |
| US4031049A (en) | Polyurethane cross-linking agents | |
| EP0045090B1 (en) | Urethane catalysis | |
| US3342757A (en) | Process for preparation of polyurethane foam | |
| JPS6181420A (ja) | 高引裂強度軟質ウレタンフオ−ム組成物および製造方法 | |
| US3933692A (en) | Urethane foam catalyst | |
| US3706687A (en) | Urethane foam production and catalyst therefor comprising a mixture of an aliphatic tertiary amine compound and a tertiary amine salt of an alkylarylsulfonic acid | |
| US3391091A (en) | Technique for preparation of polyurethanes employing a tin compound as a gel catalyst and a metal soap as a blowing catalyst | |
| US3661808A (en) | Catalyst combination for polyurethanes | |
| US3235518A (en) | Method of reacting a reactive hydrogen compound and an isocyanate in the presence of an organic antimony, arsenic or bismuth catalyst | |
| US3278465A (en) | Manufacture of cellular polyurethane materials in the presence of a polysiloxane stabilizer | |
| US4136046A (en) | Storage-stable precursors for rigid polyurethane foams | |
| US3198757A (en) | Method of preparing polyurethanes | |
| EP0082597B1 (en) | Catalyst-solvent system for polyurethane foams | |
| DE2826229A1 (de) | Neue quaternaere ammoniumcarboxylat- katalysatoren zur herstellung von schaumstoffen mit polyisocyanurat-, polyurethan- und poly(urethan-isocyanurat)-bindungen | |
| JPS6116763B2 (sv) | ||
| US3342758A (en) | Method for preparation of polyure-thane foam and catalytic composition therefor | |
| US3109825A (en) | Manufacture of polyurethane materials |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7805263-6 Effective date: 19931210 Format of ref document f/p: F |