SE431937B - Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat - Google Patents
Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparatInfo
- Publication number
- SE431937B SE431937B SE7900738A SE7900738A SE431937B SE 431937 B SE431937 B SE 431937B SE 7900738 A SE7900738 A SE 7900738A SE 7900738 A SE7900738 A SE 7900738A SE 431937 B SE431937 B SE 431937B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- polymer
- crosslinked
- composition according
- groups
- salicylazosulfapyridine
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/63—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide
- A61K31/635—Compounds containing para-N-benzenesulfonyl-N-groups, e.g. sulfanilamide, p-nitrobenzenesulfonyl hydrazide having a heterocyclic ring, e.g. sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
- A61K47/50—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates
- A61K47/51—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent
- A61K47/56—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule
- A61K47/61—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient the non-active ingredient being chemically bound to the active ingredient, e.g. polymer-drug conjugates the non-active ingredient being a modifying agent the modifying agent being an organic macromolecular compound, e.g. an oligomeric, polymeric or dendrimeric molecule the organic macromolecular compound being a polysaccharide or a derivative thereof
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Description
7900738-1
På grund av den otillfredsställande distributionen uppträder de i
sammanhanget välkända biverkningarna, såsom illamående, aptitlös-
het, pruritus, exantem, urticaria, stomatit, parotit, pankreatit,
hepatit m.m. Det har sedan länge förelegat ett stort behov att
komma tillrätta med dessa problem. Enligt föreliggande uppfinning
har det nu visat sig möjligt att i hög grad minska dessa biverk-
ningsproblem.
Man har därvid åstadkommit ett salicylazosulfapyridinhaltigt medi-
cinskt preparat huvudsakligen avsett för behandling av ulcerös
kolit. Preparatet kännetecknas av att det innehåller salicylazo-
sulfapyridin kemiskt bundet till eller absorberat i en hydrofil,
tvärbunden, hydroxylgruppshaltig polymer, som är olöslig i vatten,
men har förmåga att svälla i vattenhaltiga vätskor under bildning
av en gel med kromatografiegenskaper.
Sådana tvärbundna polymerer är kända som gelkromatografiska material.
Enligt uppfinningen kan man exempelvis använda en tvärbunden poly-
alkoholpolymer, ett polymert eller polymeriserat kolhydrat, en
polymer eller polymeriserad sockeralkohol eller ett derivat därav.
Tvärbunden cellulosa, stärkelse, inulin, dextran eller derivat av
dessa, såsom hydroxietylcellulosa, etylhydroxietylcellulosa, kar-
boximetylstärkelse, hydroxipropylstärkelse och hydroxietyldextran,
utgör_exempel på lämpliga produkter hörande till ovanstående grupp.
Även polymeriserad och tvärbunden dextrin, sackaros, maltos, glukos,
fruktos, sorbitol eller inositol kan användas enligt uppfinningen.
Ovanstående föreningar kan ha tvärbundits på olika sätt. Detta kan
ha åstadkommits bl.a. genom att utgångsprodukten reagerats och/
åeller polymeriserats med ett bifunktionellt ämne, såsom epiklor-
hydrin.
Sådana tvärbundna polymerer är i och för sig förut kända, exempel-
vis från de svenska patenten 169.293, 204.906, 209,0lB, 222.291
samt 358.894.
7900738-1
Det är emellertid även möjligt att använda andra än ovanstående
polymerer under förutsättning att de har liknande egenskaper. Som
exempel på sådana polymerer kan nämnas en tvärbunden polyvinyl-
pyrolidon eller en tvärbunden polyakrylamid.
Hydrofila, tvärbundna, vattenolösliga polymerer med gelkromatogra-
fiska egenskaper karakteriseras genom sin svällningsförmåga i vatten.
Svällningsförmågan bestämmes genom att man låter t.ex. 1 g torr tvär-
bunden polymer fullständigt svälla i överskott av destillerat vatten,
varefter man avläser gelvolymen. Svällningsförmågan anges i ml per
gram. Enligt uppfinningen skall den tvärbundna polymeren ha en sväll-
ningsförmåga av 1,5 till 100 ml/g, t.ex. 1,5 till 50 ml/g.
Den tvärbundna polymeren kan innehålla jonbytande grupper. Enligt
en utföringsform av uppfinningen innehåller den tvärbundna poly-
meren anjoniska grupper. Dessa kan bl.a. utgöras av karboxylgrupper,
sulfonsyragrupper eller Fosforsyragrupper. Principen att anknyta
anjoniska och katjoniska grupper till olika polymerer är i och för
sig välkänd bl.a. genom de amerikanska patenten 3.275.576 och
3.277.025 samt det svenska patentet 222.291. Fosforsyragrupper kan
anknytas till hydroxylgrupper i exempelvis kolhydratpolymerer genom
förestringsreaktioner.
Halten jonbytande grupper i den tvärbundna polymeren anges genom
ekvivalentvikten eller genom jonbytarkapaciteten uttryckt i mekv/g.
Jonbytarkapaciteten hos den tvärbundna polymeren kan uppgå till 5
mekv/g.
Det nya preparatet enligt uppfinningen innefattar en kombination
av salicylazosulfapyridin och en tvärbunden polymer enligt ovan.
Salicylazosulfapyridinet och den tvärbundna polymeren kan därvid
vara kombinerade på olika sätt med varandra.
7900738-1
Enligt en fördelaktig utföringsfom av uppfinningen är salicylazosulfa-
pyridinet inkorporerat i den tvärbundna polymeren före tablettslagningen.
Inkorporeringen kan därvid exempelvis ske redan under tillverknings-
processen, varvid sulfapyridin först diazoteras, varefter diazoniumsaltet
reageras med salicylsyra i alkalisk miljö. Det bildade salicylazosulfa-
pyridinet är lösligt i alkalisk miljö och underkastas lämpligen filtrering.
Den -filtrerade lösningen försattes härefter med en tvärbunden polymer,
varefter salicylazosulfapyridinet får diffundera in i den tvärbundna
polymeren under omrörning. Sedan jämvikt inträtt utfälles salicylazo-
sulfapyridinet genom surgöring med exempelvis saltsyra. Genom detta
förfarande utfälles salicylazosulfapyridinet på stora ytor i den tre-
dimensionella polymeren, varigenom en effektiv rening av råprodukten kan
uppnås. Efter tvättning och eventuell torkning kan man direkt slå
tabletter av den så, erhållna produkten med eventuella tillsatser.
Enligt en annan utföringsform av uppfinningen kan färdigprodukten salicyl-
azosulfapyridin i form av lösning absorberas in i den tvårbundna nolymeren,
vilken därefter eventuellt torkas.
Enligt en ytterligare utföringsform kan salicylazosulfapyridinet vara
kemiskt bundet på. sådant sšítt till den tvärbundna polymeren, att salicyl-
azosulfapyridinet vid kontakt med exempelvis tarmsaft avspaltas från den
tvärbundna. polymeren. En sådan kemisk bindning kan exempelvis åstadkommas
om hydroxylgrupper i den tvärbundna polymeren reageras med karboxylgrupner
i salicylazosulfapyridinet på. i och för sig välkänt sätt, varigenom en
förestring sker.
Enligt uppfinningen uppnår man en rad fördelar i relation till förut
kända preparat innehållande salicylazosulfapyridin. Den tredimensionella
polymeren har således visat sig utgöra ett utmärkt fyllnads~ och spräng-
medel i exempelvis tabletter. Vidare erhålles som en mycket väsentlig
fördel en bättre distribution av salicylazosulfapyridinet i tarmkanalen
tack vare den tredimensionella polymeren. Detta resulterar i att man
reducerar ovanstående biverkningar.
Genom den tredimensionella polymerens förmåga att svälla i vattenhaltiga.
vätskor erhålles en volymökning i avföringen; som positivt påverkar
tarmperistaltiken, vilket gynnar läkningsprocessen i samband med exempel-
vis ulcerös kolit .
7900738-i
Om den tvärbundna polymeren utformas som oregelbundna partiklar erhålles
en god hållfasthet hos tabletter.
I vissa fa-ll kan en ytterligare förlängning av frigörandet av salicylazo-
sulfapyridin vara önskvärt och detta kan då, uppnås om man anknyter an-
joniska grupper i syraform till den tvärbundna polymeren. Det har även
i vissa fall visat sig värdefullt att åtminstone en del av de anjoníska
grupperna föreligger i form av zinksalt, som har en positiv effekt på
läkningsprocessen exempelvis i samband med-ulcerös kolit.
Medlet enligt uppfinningen kan eventuellt tillsammans med andra tillsatser
ingå i exempelvis tabletter, dragêer, suppositorier samt suspensioner.
Uppfinningen beskrivs närmare i anslutning till nedanstående utförings-
exempel .
Exemgel l
A. En tvärbunden karboxïmetylstärkelsepolymer tillverkades enligt
följande
800 g karboæçymetylstärkelse (Stadex, Malmö, Sverige) med en substi-
tutionsgrad avseende karbozqylgrupper av 0,25, försattes med 2000 ml
toluen. Den erhållna suspensionen försattes med 200 ml epiklorhydrin
och 500 ml 6 N natronlut under omröring.
Reaktionen fick fortgå. vid 550 C under 15 timar. Reaktionsbland-
ningen kyldes och toluenet avskíldes. Produkten tvättades med vatten,
neutraliserades med l N saltsyra samt tvättades med destíllerat vatten.
Produkten krymptes med etanol, torkades och maldes. Man erhöll därvid
'(50 g tvärbunden polymer med en svällningsfömåga. av 14,8 ml/ g.
B. Salicylazosulfapyridin tillverkades enligt följande
250 g sulfopyridin (Sigma Chemical Company, St. Louis, USA) löstes i
en blandning av 250 ml konc. saltsyra och 500 ml destíllerat vatten.
Lösningen kyldes till 00 C och sulfapyridinet diazoterades med en
lösning av 80 g natriwnnitrit i_250 ml destillerat vatten. Tempera-
turen hölls vid 00 C under reaktionen, som fick pågå i 3 timmar.
m.
7900738-1
Reaktionsblandningen måste spädas under reaktionen med 500 ml kallt
destillerat vatten för att uppnå. effektiv omröring.
Det bildade diazoniumsaltet enligt ovan fördes ner i en lösning
bestående av 159 g salicylsyra löst i llOO ml 5 N natronlut och med
temperaturen 00 C. Reaktíonen fick fortgå vid Oo C under 60 min.
lösningen filtrerades och försattes med 5 N saltsyra så att :ett pH av
2,7 uppnåddes. Den så 'erhållna fällningssuspensionen avskildes
genom filtrering, tvättades med destillerat vatten och sögs dropptorr.
Den fuktiga produkten löstes i 2000 ml 0,7 N natronlut och delades i
två lika delar. Den ena. delen bearbetades enligt avsnitt C och den
andra enligt avsnitt D nedan.
Den ena lösningsdelen enligt avsnitt B försattes med 375 g av den
tvärbundna polymeren enligt avsnitt A, varefter salicylazosulfapyri-
dinlösningen fick diffundera in i- den tvärbmdna polymeren under om-
röring i 30 minuter. Den så. erhållna suspensionen surgjordes med
1 N saltsyra till ett pHav 2,8. Produkten avskildes genom filtrering.
Därefter tvättades den till neutral reaktion med destillerat vatten
och torkades. Härvid erhölls 520 g produkt, som utgjordes av sali-
cylazosulfapyridin i kombination med tvârbunden karboacymetylstärkelse-
polymer .
Den andra lösningsdelen enligt avsnitt B försattes med 375 g av den
tvârbundna polymeren enligt avsnitt A, varefter salicylazosulfa-
pyridinlösningen fick diffundera in i den tvärbundna polymeren under
omröring i 30 minuter. Den så erhållna suspensionen surgjordes med
l N saltsyra till ett pH av 2,9. Produkten avskildes genom filtrering.
Därefter tvättades den till neutral reaktion med destillerat vatten
och sögs torr .
Produkten behandlades på filtrezt med en lösning av 20 g zinkklorid
i 500 ml destillerat vatten. Lösningen fick långsamt passera genom
produktbädden. Produkten tvättades till neutral reaktion med destil-
lerat vatten och torkades. Härvid erhölls 526 g produkt, som utgjordes
av salicylazosulfapyridin i kombination med tvärbmden karboaqfmetyl-
stärkelsepolymer. Zinkhalten i produkten var 1,6 %.
7900738 -1
Exe el 2
En tvärbunden hydroxyetylcellulosapolymer tillverkades enligt fëljande.
300 g hydroxyetylcellulosa (Hatrosol 250 J R, Hercules Inc., Wilmington,
USA) löstes i 1300 ml dest. vatten, som innehöll 75 E natriumhydroxid
och 5 g natriumborhydrid. Den så erhållna lösningen fördes neri en
annan lösning bestående av 1500 ml etylendiklorid och 90 g stabilisator
(Bayer Cellíte BP 900) under omröring. Blandningen värmdes till 700 C
under omröring och försattes med 50 ml epiklorhydrin för tvärbindnings-
reaktion. Tvärbindningsreaktionen fick ske under omröring vid 700 C i
5 timmar. Reaktionsblandningen kyldes till 220 C och den tvdrbundna
polymeren renades genom behandling med aceton och 50 % etanol/vatten.
Slutligen neutralíserades produkten och krymptes i etanol. Produkten
torkaaes i torkskåp via 7o° c i 11+ timmar. Man erhöll därvid 253 g
tvärbunden hydroxyetylcellulosa-polymer med bäddvolymen 18 ml/g.
50 g salicylazosulfapyridin (National Formulary XIV Edition, American
Pharmaeeutical Association, Washington, USA) löstes i 500 ml 0,7 N
natronlut under omröring. I den så erhållna lösningen nerfördes 50 g
tvärbunden polymer enligt ovan under omröring. Den så erhållna bland-
ningen omrördes i 30 minuter vid 220 C och försattes med 1 N saltsyra
till ett pH av 2,8. Den bildade produkten avskildes på sugtratt och
tvättades till neutral reaktion med destillerat vatten. Produkten torkades
i torkskåp vid 700 C i ll timmar. Men erhöll därvid 96 g produkt, som
utgjordes av salicylazosulfapyridin i kombination med en tvärbunden
hydroxyetylcellulosapolymer.
Exempel 3
En tvärbunden sorbitolpolymer tillverkades enligt följande
400 g sorbitol löstes i 200 ml 50-viktprocentíg natriumhyd-
roxid-vattenlösning. Till blandningen sattes droppvis vid
50” C 350 g epiklorhydrin under loppet av 2 timmar. Efter ca
30 minuter inträdde gelbildning. Den bildade produkten härdades
vid 60° C under 24 timmar. Produkten finfördelades genom mal-
ning, slammades upprepade gånger i destillerat vatten och neu-
traliserades med saltsyra.
7900738-1
Därefter avlägsnades vatten från produkten med hjälp av sug-
filtrering under vakuum. Sedan torkades produkten vid 6U° C
i vakuum. Produkten hade en svällningsförmåga av 6,3 ml/g.
25 g salicylazosulfapyridin (National Formulary XIV Edition,
American Pharmaceutical Association, Washington, USA) löstes
i 250 ml 0,7 N natronlut under omrörning. I den så erhållna
lösningen nerfördes 70 g tvärbunden polymer enligt ovan under
omrörning. Den så erhållna blandningen omrördes i 30 minuter
vid 22" C och försattes med l N saltsyra till ett pH av 2,5.
Den bildade produkten avskildes på sugtratt och tvättades till
neutral reaktion med destillerat vatten. Produkten torkades i
torkskåp vid 70” C i 14 timmar. Man erhöll därvid 91 g produkt,
som utgjordes av en tvärbunden sorbitolpolymer innehållande
salicylazosulfapyridin.
Uppfinningen är inte begränsad till de visade utföringsformerna,
då dessa kan modifieras på olika sätt inom uppfinningens ram.
Claims (10)
- l. Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat, huvudsakligen avsett för behandling av ulcerös kolit, k ä n n e t e c k n a t därav, att det innehåller salioylazosulfapyridin kemiskt bundet till eller absorberat i en hydrofil, tvärbunden, hydroxylgrupps- haltig polymer, som är olöslig i vatten, men har Förmåga att svälla i vattenhaltiga vätskor under bildning av en gel med kro- matografiegenskaper.
- 2. Preparat enligt patentkrav l, k ä n n e t e c k n a t därav, att polymeren utgöres av en tvärbunden polyalkoholpolymer, ett polymert eller polymeriserat kolhydrat, en polymer eller polyme- riserad sockeralkohol eller ett derivat därav.
- 3. Preparat enligt patentkrav l eller 2, k ä n n e t e c k n a t därav, att polymeren utgöres av_tvärbunden cellulosa, inulin, stärkelse, dextran, eller derivat av dessa, såsom hydroxietylcellulosa, etylhydroxietylcellulosa, karboximetylstärkelse, hydroxipropyl- stärkelse eller hydroxietyldextran.
- 4. Preparat enligt patentkrav 1 eller 2, k ä n n e t e c k n a t därav, att polymeren utgöres av polymeriserad och tvärbunden dextrin, sackaros, maltos, glukos, fruktos, sorbitol eller ino- sitol.
- 5. Preparat enligt något av patentkraven l-4, k ä n n e t e c k - n a t därav, att polymeren är tvärbunden med hjälp av ett bifunk- tionellt ämne, såsom epiklorhydrin.
- 6. Preparat enligt något av patentkraven l-5, k ä n n e t e c k - n a t därav, att polymeren innehåller jonbytande grupper. _ 7900738-1 10
- 7. Preparat enligt patentkrav 6, k ä n n e t e c k n a t därav, att de jonbytande grupperna utgöres av anjoniska grupper, exempel- vis karboxylgrupper, sulfonsyragrupper eller fosforsyragrupper.
- 8. Preparat enligt patentkrav 7, k ä n n e t e c k n a t därav, att de anjoniska grupperna åtminstone delvis Föreligger i form av zinksalter.
- 9. Preparat enligt patentkrav 7 eller 8, k ä n n e t e c k n a t därav, att de anjoniska grupperna åtminstone delvis föreligger i syraform.
- 10. Preparat enligt något av patentkraven l-9, k ä n n e t e c k - n a t därav, att polymeren föreligger i form av partiklar med oregelbunden form. 7900738-1 SAMMANDRAG Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat, huvudsakligen avsett För behandling av ulcerös kolit. Preparatet innehåller salícylazosulfapyridin kemiskt bundet till eller absorberat i en hydrofil, tvärbunden, hydroxylgruppshaltig polymer, som är olöslig i vatten, men har förmåga att svälla i vattenhaltiga vätskor under bildning av en gel med kromatografiegenskaper.
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7900738A SE431937B (sv) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat |
GB8001484A GB2041958B (en) | 1979-01-29 | 1980-01-16 | Medical preparations containing salicylazosulpha pyridine |
DE19803003107 DE3003107A1 (de) | 1979-01-29 | 1980-01-29 | Salicylazosulfapyridin-enthaltendes arzneimittel |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SE7900738A SE431937B (sv) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SE7900738L SE7900738L (sv) | 1980-07-30 |
SE431937B true SE431937B (sv) | 1984-03-12 |
Family
ID=20337130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SE7900738A SE431937B (sv) | 1979-01-29 | 1979-01-29 | Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE3003107A1 (sv) |
GB (1) | GB2041958B (sv) |
SE (1) | SE431937B (sv) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1988006893A1 (en) * | 1987-03-13 | 1988-09-22 | Benzon Pharma A/S | An oral composition containing particles comprising an active substance |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1131833B (it) * | 1980-06-20 | 1986-06-25 | Crinos Industria Farmaco | Eccipienti per sostanze spermicide |
US5288500A (en) * | 1987-03-13 | 1994-02-22 | Benzon Pharma A/S | Oral composition containing particles comprising an active substance |
DK110188D0 (da) * | 1988-03-02 | 1988-03-02 | Claus Selch Larsen | High molecular weight prodrug derivatives of antiinflammatory drugs |
CN104130186A (zh) * | 2014-06-30 | 2014-11-05 | 江苏瑞克医药科技有限公司 | 一种提高柳氮磺吡啶精制生产效率的方法 |
CN105348184B (zh) * | 2015-11-26 | 2020-12-29 | 苏州统华药品有限公司 | 一种柳氮磺吡啶的制备方法 |
-
1979
- 1979-01-29 SE SE7900738A patent/SE431937B/sv not_active Application Discontinuation
-
1980
- 1980-01-16 GB GB8001484A patent/GB2041958B/en not_active Expired
- 1980-01-29 DE DE19803003107 patent/DE3003107A1/de not_active Withdrawn
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1988006893A1 (en) * | 1987-03-13 | 1988-09-22 | Benzon Pharma A/S | An oral composition containing particles comprising an active substance |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
SE7900738L (sv) | 1980-07-30 |
DE3003107A1 (de) | 1980-08-07 |
GB2041958B (en) | 1982-11-24 |
GB2041958A (en) | 1980-09-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3275576A (en) | Cation-exchangers from cross-linked polyhydroxy materials | |
US4069306A (en) | X-ray contrast preparation containing a hydrophilic polymer containing amino groups | |
US4175183A (en) | Hydroxyalkylated cross-linked regenerated cellulose and method of preparation thereof | |
FI82682B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av ett anti-inflammatoriskt och analgetiskt verksamt resinat av en substituerad karboxylsyra. | |
EP0323627A2 (en) | Modified galactomannans and process for their preparation | |
GB1573513A (en) | Hydroxyalkylated cross-linked regenerated cellulose and method of preparation thereof | |
WO2017166903A1 (zh) | 一种改性海藻酸钠栓塞微球的制备方法 | |
JPS6317904A (ja) | 多孔質架橋ポリビニルアルコ−ル粒子の製造法 | |
EP0324177A1 (en) | Composite separating agent | |
EP0375126A1 (en) | A process for derivatizing polygalactomannan using water-soluble aluminium salts in the process | |
KR20080073419A (ko) | 의료용 히알루론산 유도체 마이크로비드 및 이의 제조 방법 | |
SE431937B (sv) | Salicylazosulfapyridinhaltigt medicinskt preparat | |
JPH01254247A (ja) | 複合化分離剤及びその製造法 | |
JP3468594B2 (ja) | イヌリン誘導体、その製造方法及びその使用 | |
EP0176225B1 (en) | Porous chitin shaped article and production thereof | |
US7528178B2 (en) | Method for preparing beads containing a crosslink mineral/inorganic matrix | |
US3979286A (en) | Removal of heavy metal ions from aqueous solutions with insoluble cross-linked-starch-xanthates | |
DE2813921C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von ionischen Pullulangelen sowie deren Verwendung als Molekularsiebe zur Trennung und Reinigung | |
US4948814A (en) | Ion exchanger based on cross-linked glucomannan | |
JPS6176504A (ja) | 粒状多孔質キトサンの製造法 | |
AU636800B2 (en) | Galactomannan derivatives for coating or embedding medicinally active substances | |
NO873184L (no) | Polymer behandlede jone bytte harpiks. | |
SK116393A3 (en) | Oral medicamentous form | |
US3731816A (en) | Substituted cellulose in grain form and a method of producing the same | |
JP3994210B2 (ja) | イオン交換樹脂の精製法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
NAV | Patent application has lapsed |
Ref document number: 7900738-1 Effective date: 19870228 |