SE426397B - Herbar blanding pa basis av epoxidforening, dimerkaptoforening och polykarbonsyraanhydrid - Google Patents
Herbar blanding pa basis av epoxidforening, dimerkaptoforening och polykarbonsyraanhydridInfo
- Publication number
- SE426397B SE426397B SE7802709A SE7802709A SE426397B SE 426397 B SE426397 B SE 426397B SE 7802709 A SE7802709 A SE 7802709A SE 7802709 A SE7802709 A SE 7802709A SE 426397 B SE426397 B SE 426397B
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- compound
- epoxide
- adduct
- contain
- mercapto groups
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 34
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 23
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 title 1
- -1 epoxide compound Chemical class 0.000 claims description 20
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 19
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 18
- 150000002118 epoxides Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims 1
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 9
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 101100298295 Drosophila melanogaster flfl gene Proteins 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 3
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N methylhexahydrophthalic anhydride Chemical compound C1CCCC2C(=O)OC(=O)C21C VYKXQOYUCMREIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 2
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 2
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,7,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1C=CC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 KMOUUZVZFBCRAM-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- LFTMJBWNOFFSRW-UHFFFAOYSA-N 1,2-Butanedithiol Chemical compound CCC(S)CS LFTMJBWNOFFSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-propanedithiol Chemical compound CC(S)CS YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYHOXXIAOMFHBS-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)-5-propan-2-ylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)C(C(C)C)N1CC1CO1 LYHOXXIAOMFHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PGTWZHXOSWQKCY-UHFFFAOYSA-N 1,8-Octanedithiol Chemical compound SCCCCCCCCS PGTWZHXOSWQKCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJRCLMJHPWCJEI-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanedithiol Chemical compound SCCCCCCCCCS GJRCLMJHPWCJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYHLPQOWRMPEKH-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptoxymethyl)oxirane Chemical compound CC(C)CCCCCOCC1CO1 AYHLPQOWRMPEKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 2-(butoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCOCC1CO1 YSUQLAYJZDEMOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methylphenoxy)methyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1OCC1OC1 CUFXMPWHOWYNSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC=C1N(CC1OC1)CC1OC1 OVEUFHOBGCSKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 4-[[4-[bis(oxiran-2-ylmethyl)amino]phenyl]methyl]-n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC(CC=2C=CC(=CC=2)N(CC2OC2)CC2OC2)=CC=1)CC1CO1 FAUAZXVRLVIARB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC=C(O)C=C1 HXDOZKJGKXYMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXXCMMDHXJCEON-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)-6-propan-2-yl-1,3-diazinane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)C(C)(C)C(C(C)C)N1CC1CO1 AXXCMMDHXJCEON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZJKZTPKSRPUFJ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-1,3-bis(oxiran-2-ylmethyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)C(C)(C)N1CC1CO1 RZJKZTPKSRPUFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000438098 Angela Species 0.000 description 1
- ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N Bis(2,3-epoxycyclopentyl)ether Chemical compound C1CC2OC2C1OC1CCC2OC21 ADAHGVUHKDNLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBRPUZSVISWQTL-UHFFFAOYSA-N CN(C)CC1(C(C(=CC=C1)CN(C)C)O)CN(C)C Chemical compound CN(C)CC1(C(C(=CC=C1)CN(C)C)O)CN(C)C ZBRPUZSVISWQTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N Phenyl glycidyl ether Chemical compound C1OC1COC1=CC=CC=C1 FQYUMYWMJTYZTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N Styrene oxide Chemical compound C1OC1C1=CC=CC=C1 AWMVMTVKBNGEAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N bis(oxiran-2-ylmethyl) cyclohexane-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1CCCC(C(=O)OCC2OC2)C1C(=O)OCC1CO1 XFUOBHWPTSIEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106691 bisphenol a Drugs 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUWJPJPQDKSHA-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-dithiol Chemical compound CCCCCCCCC(S)CS VCUWJPJPQDKSHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000280 densification Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N dimercaprol Chemical compound OCC(S)CS WQABCVAJNWAXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000374 eutectic mixture Substances 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000005987 sulfurization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/42—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
- C08G59/4284—Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof together with other curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/182—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing using pre-adducts of epoxy compounds with curing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G59/00—Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
- C08G59/18—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
- C08G59/40—Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
- C08G59/66—Mercaptans
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Description
15 20 25 30 35 40 7802709-1 2 en härdningstid av 6 timmar vid l32°C ännu utgör viskösa vätskor.
Det visade sig nu, att bestämda addukter, som uppvisar mer- kaptogrupper och som erhålles genom förförlängning av dimerkaptoföre- ningar med diglycidylföreningar, i blandning med epoxidföreningar och karbonsyraanhydrider utgör värdefulla härdbara hartssystem, som lätt kan härdas och som inte uppvisar de ovan skildrade nackde- larna. De nya härdbara epoxidhartsblandningarna utmärker sig fram- för allt därigenom, att vid gelningen_resp härdningen av dessa blandningar endast en måttlig exotermi uppträder, så att speciellt vid framställningen av formkroppar med stor volym inte någon tendens till blås- och sprickbildning uppträder. _ Föreliggande uppfinning avser följaktligen härdbara.bland- ningar på basis av epoxidföreningar, dimerkaptoföreningar och poly- karbonsyraanhydrider, karakteriserade därav, att de innehåller (a) en epoxidförening med genomsnittligt mer än en l¿2-epoxidgrupp i molekylen, 7 (bl en addukt, som uppvisar merkaptogrupper och som erhålles genom reaktion av n mol av en diglycidylförening med n+l mol av en alifa- tisk eller aromatisk dimerkaptoförening, varvid n betecknar ett helt tal, och (c) en polykarbonsyraanhydrid i den mängden, att i den härdbara blandningen per l ekvivalent epoxidgrupp av epoxidföreningen (a) 0,1 till 0,5 ekvivalenter merkaptogrupper av addukten (b) och 0,9 till 0,5 ekvivalenter anhydridgrupp av polykarbonsyraanhydriden (c) är närvarande. r 7 Företrädesvis innehålles i de härdbara blandníngarna per l 'ekvivalent epoxidgrupp av epoxidföreningen (a) 0,2 till 0,H ekviva- lenter merkaptogrupper av addukten (b) och 0,8 till 0,6 ekvivalenter anhydridgrupp av polykarbonsyraanhydriden (c).
Såsom epoxidförening (a) ifrågakommer framför allt sådana med genomsnittligt mer än en vid en heteroatom (t ex svavel, företrädes- vid syre eller kväve) bunden glycidylgrupp, 8-metylglycídylgrupp el- ler 2,3-epoxicyklopentylgrupp; nämnas må speciellt bis-(2,3-epoxi- cyklopentyl)eter; di- resp polyglycidyletrar av flervärda alifatis- ka alkoholer, såsom l,U-butandiol, eller polyalkylenglykoler, såsom polypropylenglykoler; di- eller polyglycidyletrar av cykloalifatis- ka polyoler, såsom 2,2-bis-(H-hydroxicyklohexyl)-propan; di- resp polyglycidyletrar av flervärda fenoler, såsom resorcin, bis-(p-hyd- roxifenyl)metan, 2,2-bis-(p-hydroxifenyl)-propan (=diometan), i2,2-bis-(H'-hydroxi-3',5'-dibromofenyl)-propan, l,l,2,2-tetrakis- 10 15 20 25 30 35 H0 7802709--1 5 (p-hydroxifenyl)etan, eller av under sura betingelser erhållna kon- densationsprodukter av fenoler med formaldehyd, såsom fenol-novo- lacker och kresol-novolacker; di- resp poly-(B-ety1glycidyl)etrar av de ovan anförda flervärda alkoholerna eller flervärda fenolerna; polyglycidylestrar av flervärda karbonsyror, såsom ftalsyra, teref- talsyra, Au-tetrahydroftalsyra och hexahydroftalsyra; N-glycidy1de- rivat av aminer, amider och heterocykliska kvävebaser, såsom N,N-di- glycidyl-anilin, N,N-diglycidyltoluidin, N,N,N',N'-tetraglycidyl-bis- (p~aminofenyl)-metan; triglycidylisocyanurat; N,N-diglycidyletylen- karbamid; N,N-diglycidyl-5,5-dimetylhydantoin, N,N'-díg1ycidyl-5-iso- propyl-hydantoin; N,N'-diglycidyl-5,5-dimetyl-6-isopropyl-5,6-dihyd- ro-uracil. S Såsom epoxidförening (a) kan man emellertid även använda så- dana ur den kända klassen av de cykloalifatiska epoxidhartserna, så- som 3,4-epoxi-6-metylcyklohexylmetyl-3',H'-epoxi-6'-metylcyk1ohexan- karboxylat eller 3,U-epoxihexahydrobensal-3',ü'-epoxicyklohexan- 1';1'-dimeuanoi.
Eventuellt kan man tillsätta epoxidföreningarna (a) för sänk- ning av viskositeten aktiva spädningsmedel, såsom styrenoxid, butyl- glycidyleter, isooktylglycidyleter, fenylglycidyleter, kresylglyci- dyleter, glycidylestrar av syntetiska, höggrenade, i huvudsak ter- tiära alifatiska monokarbonsyror ("CAHDURA E").
Speciellt använder man såsom epoxidförening (a) vätskeformiga eller viskösa epoxidföreningar, såsom de som exempelvis utgör di- och polyglycidyletrarna av polyfenoler, speciellt av 2,2-bis-(p-hyd- roxifenyl)-metan, resorcin, fenol- och kresolnovolacker.
Addukterna (b), som uppvisar merkaptogrupper, utgör kända fö- reningar och kan exempelvis framställas enligt det i DE-OS 2 000 Ofll beskrivna förfarandet, i det att man bringar n mol av en diglycidyl- förening att reagera med n+l mol av en alifatisk eller aromatisk v! dimerkaptoförening, var n betecknar ett helt tal, vid höjd tempera- tur, företrädesvis inom temperaturområdet från 50 till l20°C.
Företrädesvis bringar man därvid l mol eller 2 mol av en di- gycidylförening att reagera med 2 resp 3 mol av en dimerkaptoföre- ning. Speciellt utgör därvid molförhållandet av diglycidylförening till dimerkaptoförening 1:2.
Såsom díglycidylföreníngar lämpar sig de samma som de som redan uppfördes under epoxidföreningarna (a), dvs föreningar, vari de båda glycidylgrupperna är bundna över en O-, S- eller N-atom vid den alifatiska, cykloalifatiska, aromatiska eller heterocykliska gruppen. 10 15 20 25 30 35 40 7802709-1 De vätskeformiga och viskösa diglycidylföreningarna användes ånyo lämpligen för framställningen av addukterna, dock utgör även N-diglycidylföreningarna, speciellt de N,N-heterocykliska diglycidyl- föreningarna, en lämplig använd föreningsklass.
De för framställningen av addukterna, som uppvisar merkapto- grupper, användbara alifatiska eller aromatiska dimerkaptoförening-I arna uppvisar företrädesvis per molekyl inte mer än 12 kolatomer, som kan vara förbundna med varandra över -S- eller -O-bryggor. Såsom lämpliga dimerkaptoföreningar (ditioler) må exempelvis nämnas: 1,2-dimerkaptoetan, 1,2-dimerkaptopropan, 1,3-dimerkaptopropan, 2,3-dimerkapto-l-propanol, 1,2-dimerkaptobutan, 1,4-dimerkaptobutan, 2,2'-dimerkaptodietyleter, bis-(2-merkaptoetyl)-sulfid, a,m-dietyl- englykoldimerkaptan, a,w-trietylenglykoldimerkaptan, l;6-dimerkap- tohexan, 1,8-dimerkaptooktan, 1,9-dimerkaptononan, l,l0-dimerkapto- dekan, l,l2-dimerkaptodekan, fl,5-dimetyl-o-xylylen-a,u-ditiol och toluylen-3,4-ditiol. De alifatíska dimerkaptoföreningarna utgör en lämplig använd föreningsklass. _ I Såsom polykarbonsyraanhydrider (c) kan man exempelvis använda de cykloalifatiska polykarbonsyraanhydriderna, såsom tetrahydroftal- syraanhydrid, metyltetrahydroftalsyraanhydrid, hexahydroftalsyraan- hydrid, metylhexahydroftalsyraanhydrid, endometylentetrahydroftal- syraanhydrid, metyl-endometylen-tetrahydroftalsyraanhydrid (=metyl- nadicanhydrid), Diels-Alder-addukten av 2 mol maleinsyraanhydrid och l mol l,H-bis-(cyklopentadienyl)-2-buten, de eutektiska bland- ningarna av dessa polykarbonsyror samt isomerblandningar av de metylsubstituerade tetrahydroftalsyrorna, eller vissa aromatiska polykarbonsyraanhydrider, såsom trimellitsyraanhydrid eller pyro- mellitsyraanhydrid. Företrädesvis använder man cykloalifatiska di- karbonsyraanhydrider. ' Man kan vid anhydrídhärdníngen eventuellt medanvånda accele- ratorer, såsom tertiära aminer, t ex 2,ü,6-tris-(dimetylaminometyl)- fenol eller alkalimetallalkoholater, t ex natriummetylat eller nat- riumhexylat.
Härdningen av de härdbara blandningarna enligt föreliggande uppfinning till formkroppar eller plaster sker lämpligen i tempera- turintervallet från 30 till l20°C. Man kan genomföra härdningen på känt sätt även i tvâ steg, i det att man exempelvis angelar gjutkrop- parna vid låg temperatur, företrädesvis mellan 30 och 80°C, sedan borttager från formen och därefter efternärdar vid höjd temperatur (80-12o°c). 10 15 20 25 30 35 H0 7802709-1 5 De härdbara blandningarna enligt föreliggande uppfinning kan användas såsom gjuthartser, impregneringsmassor, doppmassor, lamine- ringshartser, klister, bindemedel, för beskiktning av metaller, såsom ytskyddsmedel mot korrosion, fuktighet, kemiska reagenser av alla slag. Speciellt lämpar sig dessa blandningar för framställning av gjutdelar, som användes såsom isolerdelar inom elektroindustrin. De på detta sätt framställda gjutkropparna har höga mekaniska hållfast- heter, goda termiska egenskaper, höga_vidhäftningshållfastheter och goda elektriska egenskaper.
Framställning av addukterna innehållande merkaptogrupper Exempel A (Addukt A) Till en sulfureríngskolv sattes 300 g (2,05 mol) a,m-triety- lenglykoldimerkaptan och man värmer medelst ett oljebad till l0O°C.
Sedan tillsättes långsamt droppvis l93 mg (l,00 mol) l,3-diglyci- dyl-5,5-dimetylhydantoin. Efter ungefär 30 minuter är reaktionen avslutad och den till cirka l30°C stigande reaktionstemperaturen avklingar. Efter ungefär 100 minuters efterreaktion vid 98-l02°C och ett till 333-399 Pa stegrat vakuum avlägsnas 6,2 viktprocent flyktiga andelar ur reaktionsprodukten. Den i 9Ä~procentigt utbyte erhållna addukten A är en vid rumstemperatur medelviskös ljusgul vätska med en viskositet av ungefär 16-17 Ns/m och uppvisar en merkaptoekvivalentvikt av 3H0.
Exempel B (Addukt B) På samma sätt som beskrivas i exempel A bringas 1,0 mol N,N-diglycidylanilin att vid 95°C reagera med 2,0 mol u,u-trietylen- glykoldimerkaptan under N2-atmosfär. Reaktionen är avslutad efter 70 minuter och sedan efterbehandlas reaktionsprodukten i ytterligare 35 minuter vid stegrat vakuum, såsom beskrives i exempel A. Däref- ter befrias produkten vid l00°C och 53,2 Pa från de ännu närvarande Den i 87-procentigt utbyte erhållna addukten B flyktiga andelarna. 2 och uppvi- är en viskös, ljusgul vätska med en viskositet av 5 Ns/m sar en merkaptoekvivalentvíkt av 285.
Exempel l l00 g av en genom reaktion av epiklorhydrin med 2,2-bis-(p- hydroxifenol)-propan (bisfenol A) i närvaro av alkalí framställd vid rumstemperatur vätskeformig bisfenol-A-diglycidyleter med en epoxidhalt av 5,2 epoxidekvivalenter/kg (=epoxidharts A) blandas vid rumstemperatur med 45 g av den i exempel B beskrivna addukten B och 60 g metyltetrahydroftalsyraanhydríd (motsvarande ett förhållan- de av 1 ekvivalent epoxidgrupp till 0,3 ekvivalenter merkaptogrupp 10 15 20 7802709-1 6 och 0,7 mol anhydridgrupp) och hälles i 60°C varma gjutformar av Gjuthartsmassan angelas först under totalt3 timmar vid Egen- aluminium. 6o°c och när-das därefter fullständig: i L: simmar vid 12o°c. skaperna hos erhållna formkroppar är uppförda i tabell I.
Exempel 2.
Man upprepar exempel l med den skillnaden, att man i stället för 60 g metyltetrahydroftalsyraanhydrid nu använder 55 g hexahydro- ftalsyraanhydrid (motsvarande ett förnållande_av l ekvivalent epoxid- grupp till 0,3 ekvivalenter merkaptogrupp och 0,7 mol anhydridgrupp).
Egenskaperna hos erhållna formkroppar är uppförda i tabell I.
Exempel 3 Man upprepar exempel 1 med den skillnaden, att i stället för addukt B nu H5 delar av den i exempel A framställda addukten A använ- des (motsvarande ett förhållande av l ekvivalent epoxidgrupp till 0,3 ekvivalenter merkaptogrupp och 0,7 mol anhydridgrupp) och gjuthartsmassan härdas fullständigt vid l timme/60°C och 6 timmar/106%.
Egenskaperna hos erhållna formkroppar är angivna i tabell I.
Exempel Ä Man förfar såsom beskrives i exempel 1, dock använder man i stället för'6O delar metyltetrahydroftalsyraanhydrid 60 delar metylhexahydroftalsyraanhydrid.
Egenskaperna hos erhållna formkroppar är angivna i tabell I. 78027 09-1 wm nu Ooomzlcozmm ONA >oH.w.H« Nm oomrmloowza ca ~@H.m.~H maa æaqo S oømmfluoflwm æ.m >@H.=.~H Noa wH.° am ocææmloozmm ONA >oH.m.- Auov ^n|»xfi>v ñoov Jšszv AEEV ^~E\zv .nwußcfis HN nmuuw fisumfimm |Emu Hæëwxws .ooow nwsmcowu nmflsxnfiouusa “EE omfixozxofi hmcowwcmëfluënow mw om »x«> mcmnmmëmunmzusww >m Esuucwu M uumë .cowuxmoa Enmuoxm EE nxoaxmm >mum>onQ muomm .nmwmu z nmuww wcH:wmaaQdcmuum> :NH OMG: UCUESQQMCM ahmëfimncwxnmm ams pnmä .»namnmaEwummcwflv:m>EommHu moH>> :m> uwflflsw »mnuwmwflfiwnfimpwmflw nofißfi sw> pwflfinw wcficwmßuwz moflßfi zw> »wflflcw umnuwmwflfimnwwm = m * N H fiwmëmxm flwmåwxw M mcnmQaohx>ona mos nømßxwcmwm "H fifiwnmß 10 15 20 25 }0 7802709-1 Exempel 5 100 g l-glycidyl-3'(ålycidyloxi-2'-propyl)-5,5-dimetylhydan- toin med en epoxidhalt av 6,3 epoxidekvivalenter/kg blandas vid rumstemperatur med 83 g metyltetrahydroftalsyraanhydrid och 41 g av den i exempel A beskrivna addukten A och hälles i 60°C varma gjut- formar av aluminium. Gjuthartsmassan angelas först under totalt 3 timmar vid 60°C och härdas därefter fullständigt under H timmar vid l20°C. Egenskaperna hos erhållna formkroppar är uppförda i tabell II. ' ' Exempel 6 100 g 3',4'-epoxicyklohexylmetyl-3,U-epoxicyk1ohexankarboxy- lat med en epoxidhalt av 7,0 epoxidekvivalenter/kg blandas vid rumstemperatur med 95 E metyltetrahydroftalsyraanhydrid och H7 g av den i exempel A beskrivna addukten och hålles i 60°C varma gjut- formar av aluminium. Gjuthartsmassan angelas först under totalt 3 timmar vid 60°C och härdas därefter fullständigt under H timmar vid l20°C. Egenskaperna hos erhållna formkroppar är uppförda i tabell II. I Exempel 7 Man upprepar exempel l med den shillnaden, att i stället för addukt B nu 35 g av den i exempel A framställda addukten A användes och 70 g metyltetrahydroftalsyraanhydrid tillsättes. Man blandar vid rumstemperatur och häller i 60°C varma gjutformar av aluminium.
Gjuthartsmassan angelas först under totalt 3 timmar vid 60°C och härdas därefter fullständigt under U timmar vid l20°C. Egenskaper- na hos erhållna formkroppar är uppförda i tabell II.
Exempel 8 100 g hexahydroftalsyradiglycidylester med en epoxidhalt av 5,8 epoxidekvivalenter/kg blandas vid rumstemperatur med 77 g me- tyltetrahydroftalsyraanhydrid och 38 g av den i exempel A beskrivna addukten A och hälles i 6D°C varma gjutformar av aluminium. Gjut- hartsmassan angelas förstšunder totalt 3 timmar vid 60°C och härdas därefter fullständigt under¿H timmar vid l20°C. Egenskaperna hos erhållna formkroppar är uppfšrda i tabell II. 78027 09-1 nsumnmm mcnmmaonxëmow mfiflfimnmw w Hfiw» m Hwmëmxw uwfiflcm mv won nommxmcowm m Hwaëmxm Sá 35 .så mono s: 2.323» E» .såå = °~.~ ~@.o Hm.o mo N ñfiv oooofi ø«> weefip H nmamm mcwmmmacou c»m> Eocww wc«cxmuxfl> Aoomomuomwßv ñooozmnoomfifiv Aoownfluommfiv Aoowmflnoflæmv ^moH>> zm>V 1 ocæmfi oozæm oomaa ccazfl ^mE\zEv omnummwflfimcwmnwmam . . . . . . Ånoflwß zw>v ^w.@-m.@v m.@ ^c.mH-@.wv ~.oH ho =|m NV w M Am >-@ mv 1 w Asav wcfinfimßvßz ^noH>~ :w>v 312% 2.92 3.93 ofmmfi ^ Ézv ...wsummmflflmcwwm m m m w m _ Awmzmm ZHQV mm mw mm am Aoov usumnmaswumcmunms Amfl Dmc nmäamsflflxhwmv ßw mæ maa mm ^oov nsamnmmsmumw:fiHøcm>sømmHu æ Hwaëmxm > Hwaëmxw w Hwmñwxm HH flamnmß .__._:__.__..__.__...___
Claims (9)
1. Härdbara blandningar på basis av epoxküöreningar, dimer- kaptoföreningar och polykarbonsyraanhydrider, k ä n n e t e o k n a d e därav, att de innehåller (a) en epoxidförening med genomsnittligt mer än en 1,2-epoxidgrupp i molekylen, (b) en addukt, som uppvisar merkaptogrupper och som erhålles genom reaktion av n mol av en digylycidylförening med n+1 mol av en alifatisk dimerkaptoförening, varvid n betecknar ett helt tal, och (c) en cykloalifatisk dikarbonsyraanhydrid i den mängden, att i den härdbara blandningen per 1 ekvivalent epoxidgrupp av epoxidföre- ningen (a) 0,1 till 0,5 ekvivalenter merkaptogrupper av addukten (b) och 0,9 till 0,5 ekvivalenter anhydridgrupp av dikarbonsyra- anhydriden (c) är närvarande.
2. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de per 1 ekvivalent epoxidgrupp av epoxidföreningen (a) innehåller 0,2 till 0,4 ekvivalenter merkaptogrupper av addukten (b) och 0,8 till 0,6 ekvivalenter anhydridgrupp av dikarbonsyraanhydriden (c).
3. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de såsom epoxidförening (a) innehåller en polyglycidylförening.
4. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de såsom epoxidförening (a) innehåller en vätskeformig eller vis- kös epoxidförening.
5. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de innehåller en addukt (b), som uppvisar merkaptogrupper och som framställts under användning av en vätskeformig eller viskös di- glycidylförening.
6. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de innehåller en addukt (b), som uppvisar merkaptogrupper och som framställts under användning av en aromatisk diglycidyleter.
7. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de innehåller en addukt (b), som uppvisar merkaptogrupper och som framställts under användning av en N-diglycidylförening.
8. Blandningar enligt krav 1, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de innehåller en addukt (b), som uppvisar merkaptogrupper och som framställts genom reaktion av 1 mol av en diglycidylförening med 2 mol av en alifatisk dimerkaptoförening. _
9. Blandningar enligt krav 8, k ä n n e t e c k n a d e därav, att de innehåller en addukt (b), som uppvisar merkaptogrupper och som V 4111112? 7802709-1 11 framställtš under användning av en alífatisk dimerkaptoföreníñg¶'¶* med inte mer än 12 kolatomer i molekylen. ÅNFURDA PUBLIKATIONER: FR 2 213 315 (C089 30/10) cH 341 311 (39 b=22/1o)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH302877A CH628074A5 (de) | 1977-03-10 | 1977-03-10 | Haertbare mischungen auf basis von epoxidverbindungen. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE7802709L SE7802709L (sv) | 1978-09-11 |
| SE426397B true SE426397B (sv) | 1983-01-17 |
Family
ID=4247012
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE7802709A SE426397B (sv) | 1977-03-10 | 1978-03-09 | Herbar blanding pa basis av epoxidforening, dimerkaptoforening och polykarbonsyraanhydrid |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4136086A (sv) |
| JP (1) | JPS53112999A (sv) |
| CA (1) | CA1122744A (sv) |
| CH (1) | CH628074A5 (sv) |
| DE (1) | DE2809799A1 (sv) |
| FR (1) | FR2383206A1 (sv) |
| GB (1) | GB1563774A (sv) |
| SE (1) | SE426397B (sv) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4292155A (en) * | 1979-10-31 | 1981-09-29 | Ppg Industries, Inc. | Cationic electrodeposition employing novel mercapto chain extended products |
| US4260720A (en) * | 1979-10-31 | 1981-04-07 | Ppg Industries, Inc. | Novel mercapto chain extended products and their use in cationic electrodeposition |
| ATE34570T1 (de) * | 1985-02-01 | 1988-06-15 | Ciba Geigy Ag | (acylthiopropyl)-polyphenole. |
| US4829133A (en) * | 1987-06-23 | 1989-05-09 | The Dow Chemical Company | Sulfide containing aliphatic epoxy resins |
| US4816546A (en) * | 1987-06-23 | 1989-03-28 | The Dow Chemical Company | Mixed epoxy resins comprising sulfide containing aliphatic epoxy resins |
| US4921927A (en) * | 1988-08-19 | 1990-05-01 | The Dow Chemical Company | Sulfide containing aliphatic epoxy resins |
| US4983692A (en) * | 1989-01-23 | 1991-01-08 | The Dow Chemical Company | Sulfide containing aliphatic epoxy resins |
| JPH05507301A (ja) * | 1990-06-13 | 1993-10-21 | ピーピージー・インダストリーズ・インコーポレイテッド | 高屈折率および高変形温度を有するポリマー |
| DE19534594B4 (de) * | 1995-09-19 | 2007-07-26 | Delo Industrieklebstoffe Gmbh & Co. Kg | Kationisch härtende, flexible Epoxidharzmassen und ihre Verwendung zum Auftragen dünner Schichten |
| US6312725B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-11-06 | Cohesion Technologies, Inc. | Rapid gelling biocompatible polymer composition |
| DE19926629A1 (de) * | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Cognis Deutschland Gmbh | Epoxidharzhärter-Zusammensetzungen |
| CA2402112A1 (en) * | 2000-03-09 | 2001-09-13 | Advanced Chemistry And Technology, Inc. | High strength polymers and aerospace sealants therefrom |
| KR100974733B1 (ko) | 2004-04-28 | 2010-08-06 | 안지오디바이스 인터내셔널 게엠베하 | 가교된 생합성물질을 형성하기 위한 조성물 및 시스템, 및이와 관련된 제조 및 사용 방법 |
| KR20170116114A (ko) | 2015-02-13 | 2017-10-18 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 내한성 실란트 및 그의 성분 |
| WO2020191579A1 (en) * | 2019-03-25 | 2020-10-01 | 3M Innovative Properties Company | Curable compositions, articles therefrom, and methods of making and using same |
| JP2024105744A (ja) * | 2021-06-02 | 2024-08-07 | 旭化学工業株式会社 | 熱可塑性エポキシ樹脂、接着剤、改質剤、および、熱可塑性エポキシ樹脂の製造方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL173809B (nl) * | 1951-11-17 | Rca Corp | Beeldopneeminrichting met kleurcodeerstrookfilterstelsel. | |
| US2849416A (en) * | 1952-07-12 | 1958-08-26 | Union Carbide Corp | Addition products of polyglycidyl ethers of phenolic resins and polythiols |
| US3355512A (en) * | 1963-06-20 | 1967-11-28 | Shell Oil Co | Process for curing polyepoxides with the reaction product of h2s and tri or poly functional polyepoxides |
| US3361723A (en) * | 1965-02-04 | 1968-01-02 | Synergy Chemicals Inc | Thiol containing polyether and process for preparation thereof |
| GB1082565A (en) * | 1965-04-07 | 1967-09-06 | Ciba Ltd | Epoxy resin compositions |
| US3472913A (en) * | 1967-12-14 | 1969-10-14 | Dow Chemical Co | Polythiol composition and preparation thereof |
| US3670046A (en) * | 1969-06-16 | 1972-06-13 | Dow Chemical Co | Copolymers of bis-oxazolines and dithiol compounds as curing agents for polyepoxides |
| US3746685A (en) * | 1971-01-18 | 1973-07-17 | Ciba Geigy Ag | Curable mixtures of epoxide resins and polymercaptans |
| US3978151A (en) * | 1973-01-10 | 1976-08-31 | Diamond Shamrock Corporation | High-functional polymercaptan resins in epoxy/anhydride resin compositions |
| CH589115A5 (sv) * | 1973-01-10 | 1977-06-30 | Diamond Shamrock Corp |
-
1977
- 1977-03-10 CH CH302877A patent/CH628074A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-02-21 US US05/879,282 patent/US4136086A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-07 DE DE19782809799 patent/DE2809799A1/de active Granted
- 1978-03-08 CA CA298,529A patent/CA1122744A/en not_active Expired
- 1978-03-09 SE SE7802709A patent/SE426397B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-03-09 GB GB9360/78A patent/GB1563774A/en not_active Expired
- 1978-03-09 FR FR7806762A patent/FR2383206A1/fr active Granted
- 1978-03-10 JP JP2759078A patent/JPS53112999A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2383206A1 (fr) | 1978-10-06 |
| CA1122744A (en) | 1982-04-27 |
| CH628074A5 (de) | 1982-02-15 |
| FR2383206B1 (sv) | 1980-04-18 |
| DE2809799A1 (de) | 1978-09-14 |
| US4136086A (en) | 1979-01-23 |
| GB1563774A (en) | 1980-04-02 |
| SE7802709L (sv) | 1978-09-11 |
| JPS6131132B2 (sv) | 1986-07-18 |
| DE2809799C2 (sv) | 1988-09-22 |
| JPS53112999A (en) | 1978-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE426397B (sv) | Herbar blanding pa basis av epoxidforening, dimerkaptoforening och polykarbonsyraanhydrid | |
| US4284574A (en) | Diglycidyl ethers of di-secondary alcohols, their preparation, and curable compositions containing them | |
| EP0057327B1 (en) | Cyclic perfluoroaliphatic disulfonimides | |
| US4694096A (en) | (Acylthiopropyl)phenols | |
| EP0014745B1 (en) | Curing agent for polyepoxides, curable epoxy resin compositions, hardened products therefrom and process for curing a polyepoxide | |
| EP0293977B1 (en) | Process for preparing phenolic curing agents for epoxy resins | |
| US3746685A (en) | Curable mixtures of epoxide resins and polymercaptans | |
| US3793248A (en) | Adducts,containing epoxide groups,from polyepoxide compounds and binuclear n-heterocyclic compounds | |
| US4894431A (en) | Accelerated curing systems for epoxy resins | |
| US3793247A (en) | Curable epoxide resin compositions containing boron-trichloride-tertiary amine complexes | |
| US4845172A (en) | Co-advanced resins from copolymers of polyethers of polyhydric phenols and diglycidyl ethers of di-secondary alcohols | |
| KR900006913B1 (ko) | 에폭시 수지의 작용성을 증가시키는 방법 | |
| US4130511A (en) | Curable epoxide resin compositions | |
| US4721814A (en) | Mercaptan-containing polyphenols | |
| US4672101A (en) | Polyepoxy aromatic hydantoins | |
| US4296231A (en) | Curable epoxide resin mixtures | |
| US3948916A (en) | Diglycidyl compounds of N-heterocyclic compounds | |
| JP3448713B2 (ja) | 脂肪族多官能性第２アルコールのポリグリシジルエーテル、該化合物の製造法および該化合物を含む硬化性組成物 | |
| US3530095A (en) | Curable mixtures of epoxide resins and cyclic urea derivatives | |
| US4429093A (en) | Cyclic perfluoroaliphaticdisulfonimides as polymerization catalysts | |
| US3799894A (en) | Adducts,containing epoxide groups,from polyepoxide compounds and binuclear n-heterocyclic compounds | |
| US3554968A (en) | Storage-stable hot-curable compositions of polyepoxides and acyl substituted urea derivatives | |
| US4169177A (en) | Polyether diureide epoxy additives | |
| US4689376A (en) | Heat-hardenable epoxide resin mixtures | |
| EP0305325B1 (en) | Co-advanced epoxy resins from polyglycidyl ethers of polyhydric phenols and diglycidyl ethers of di-secondary alcohols |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |
Ref document number: 7802709-1 Effective date: 19890426 Format of ref document f/p: F |