SA99200485B1 - عملية لانتاج هيدروكيربونات ألكيلية عطرية خطية - Google Patents
عملية لانتاج هيدروكيربونات ألكيلية عطرية خطية Download PDFInfo
- Publication number
- SA99200485B1 SA99200485B1 SA99200485A SA99200485A SA99200485B1 SA 99200485 B1 SA99200485 B1 SA 99200485B1 SA 99200485 A SA99200485 A SA 99200485A SA 99200485 A SA99200485 A SA 99200485A SA 99200485 B1 SA99200485 B1 SA 99200485B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- aromatic
- olefins
- paraffins
- products
- alkylation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 35
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 15
- -1 aromatic alkyl hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims abstract description 45
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims abstract description 37
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 37
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims abstract description 34
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims abstract description 15
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 53
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 35
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 31
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 27
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical group [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052716 thallium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N thallium Chemical compound [Tl] BKVIYDNLLOSFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 3
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 claims description 2
- 102100026194 C-type lectin domain family 2 member B Human genes 0.000 claims 1
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 claims 1
- 101000912618 Homo sapiens C-type lectin domain family 2 member B Proteins 0.000 claims 1
- 101100280636 Neurospora crassa (strain ATCC 24698 / 74-OR23-1A / CBS 708.71 / DSM 1257 / FGSC 987) fae-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims 1
- AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N clarithromycin Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](C)C(=O)O[C@@H]([C@@]([C@H](O)[C@@H](C)C(=O)[C@H](C)C[C@](C)([C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@@H](C)O2)N(C)C)O)[C@H]1C)OC)(C)O)CC)[C@H]1C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O1 AGOYDEPGAOXOCK-KCBOHYOISA-N 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical group C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 abstract description 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 abstract 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 16
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 7
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 4
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 3
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008246 gaseous mixture Substances 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005329 tetralinyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000427202 Adria Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000860832 Yoda Species 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 1
- 238000000622 liquid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000010815 organic waste Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000006833 reintegration Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 230000028016 temperature homeostasis Effects 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/02—Monocyclic hydrocarbons
- C07C15/107—Monocyclic hydrocarbons having saturated side-chain containing at least six carbon atoms, e.g. detergent alkylates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
- C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
- C07C5/05—Partial hydrogenation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
- C07C5/32—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by dehydrogenation with formation of free hydrogen
- C07C5/327—Formation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds only
- C07C5/333—Catalytic processes
- C07C5/3335—Catalytic processes with metals
- C07C5/3337—Catalytic processes with metals of the platinum group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/18—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/08—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/14—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of germanium, tin or lead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
- C07C2523/42—Platinum
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
- C07C2523/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
- C07C2523/56—Platinum group metals
- C07C2523/62—Platinum group metals with gallium, indium, thallium, germanium, tin or lead
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the iron group metals or copper
- C07C2523/74—Iron group metals
- C07C2523/755—Nickel
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
- C07C2527/1206—Hydrogen fluoride
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/125—Compounds comprising a halogen and scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
- C07C2527/126—Aluminium chloride
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج هيدروكربونات ألكيل عطرية خطية تشتمل على : أ) نزع الهيدروجين من بارافينات نظامية C10-C14 ب) هدرجة إنتقائية للأولفينات الثنائية الناتجة أثناء خطوة ( أ ).ج) تغذية وحدة الألكلة بتيار (ب) وهيدروكربون عطريد) تقطير التيار الذي تمت معالجته بالألكيل إلى مكوناته الرئيسيةه) تعريض تيار من البارافين يحتوي على النواتج الثانوية العطرية الخارجة من الخطوة (د) إلى خطوة هدرجةو) إعادة تدوير التيار الخارج من الخطوة (ه) والمتجه إلى وحدة نزع الهيدروجين المذكورة في خطوة ( أ ).
Description
0 اا عملية لإنتاج هيدروكربونات ألكيلية عطرية خطية I الوصف الكامل
خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بعملية لإنتاج هيدروكربونات ألكيلية عطرية خطية. وعلى وجه أكثر تحديداً؛ يتعلق الاختراع الحالي بعملية لتحضير مركبات ألكيل بنزين خطية Liner alkylbenzenes (LAB) تحتوي على me ذرات من الكربون من ٠١ إلى ٠4 ذرة في سلسلة الألكيل.
م على سبيل المثال تحتوي مركبات الألكيل بنزين على عدد ٠١ إلى VE من ذرات الكربون في سلسلة الألكيل» وبوجه عام تعتبر هذه المركبات وسائط تستخدم في صناعة مواد التنظيف. تم تعريف عمليات تركيب مركبات الألكيل الخطية بهذا المجال. يصف طلب البراءة رقم :
07717١ | عملية لتحضير مشتقات الكيل عطرية؛ (LAB Jie تتضمن نزع الهيدروجين من تيار. . بارافين Cio-Cis وألكلة مكون عطري؛ على سبيل المثال بنزين» مع هذا التيار منزوع الهيدروجين.
٠ يتم استخدم حمض الهيدروفلوريك كمادة مخفزة للألكلة. تعد النواتج الثانوية التي يتم الحصول عليها في الخطوة الأولى لنزع الهيدروجين؛ ذات طبيعة عطرية على نحو رئيسي؛ تتم إزالتها بواسطة الإمتزاز فوق المناخل الجزيئية أو بواسطة عملية استخلاص سائل-سائل؛ حيث يقلل وجودها من فاعلية العامل المحفز للألكلة وبالتالي انتقائية LAB وصف عام للاختراع
1s يعد هدف الاختراع الحالي زيادة انتقائية تفاعل التركيب لمركبات الالكيل بنزين الناتجة عن الألكلة المستمرة للبنزين باستخدام الأولفينات الأحادية التي تأتي من نزع الهيدروجين من بارافينات والتي تحتوي بالإضافة إلى الأولفينات نظامية غير المتحولة؛ على النواتج الثانوية العطرية الناتجة في أثناء تزع الهيدروجين في aa ذاته. وهدف آخر من أهداف الاختراع هو زيادة انتقائية تفاعل نزع الهيدروجين.
vs ووجد مقدم الاختراع الآن أنه يمكن تحقيق هذه الأهداف وأهداف أخرى من خلال تقليل محتوى النواتج الثانوية الموجودة بالتيار منزوع الهيدروجين إلى قيم أقل من TY وزناً من المجموع بالنسبة للتيار. ومن الأفضل أن تكون أقل من 70,9 ؛ دون اللجوء إلى علاج الاستخلاص الفيزيائي. ويمكن الوصول لهذه النتيجة من خلال عمل تفاعل هدرجة لتيار من البارافين تمت إعادة
yo)
لاس اناما تدويره قادم من عملية الألكلة ويحتوي بصورة Je Aba) البارافينات ونواتج.ثانوية عطرية؛ 0 وبالإضافة إلى cally ويحتمل وجود أولفينات غير متفاعلة (متواجدة بمقادير صغيرة). تم إجراء تفاعل الهدرجة لتيار إعادة التدوير تحت ظروف خاصة؛ كما سيتم وصفها لاحقاً لتحويل النواتج الثانوية العطرية إلى سيكلوبارافينات.
د وبالتالي يتم نزع الهيدروجين جزئياً من مركبات السيكلو بارافينات وتحويلها إلى سيكلو أولفينات والعمل كعوامل لألكلة البنزين في عملية الألكلة وانتاج مركبات LAB غير خطية. تدخل مركبات السيكلو بارافينات الباقية والمتحولة إلى مركبات عطرية في هذه المرحلة إلى الدائرة من جديد ولكن يتم تقليل تركيزها في تيار التغذية من تفاعل الألكلة تحت ظروف ثابتة إلى قيم أقل من ١7 7# وبوجه عام أقل من 70,5 .
٠ يكشف طلب البراءة الأمريكي رقم 5771771 عن احتمالية هدرجة مركبات البارافينات معادة التدوير. وعلى نحو رئيسي تقوم عملية الهدرجة هذه بإزالة الأولفينات غير المتفاعلة في أثناء الكلة البنزين؛ حيث يعد وجودها مضراً بالعامل المحفز لعملية نزع الهيدروجين. 2 . وعلى هذا النحو يتعلق الاختراع الآتي بعملية لإنتاج هيدروكربونات ألكيل عطرية؛ تشتمل على . : عدد ذرات من ٠١ إلى ؛١ ذرة في مجموع Jad (JN على دورة التشغيل CE
vo أ) نزع الهيدروجين من مركبات بارافينه نظامية ,0,80 وتحويلها إلى مركبات أولفينة المناظرة للحصول على خليط يشتمل أيضاً على الداي أولفينات والنواتج الثانوية بالإضافة إلى نواتج التكسير الخفيفة وهيدروجين»
ب) هدرجة. إنتقائية لمركبات الداي أولفينات المتكونة في أثناء الخطوة ( أ ) لتحويلها إلى مركبات أولفين أحادية؛ والحصول على خليط يحتوي بصورة رئيسية على مركبات أولفين أحادية ومركبات
© _بارافين نظامية؛ بالإضافة إلى النواتج الثانوية العطرية المتكونة في خطوة ( أ )؛ =( تغذية التيار الصادر من الخطوة ( ب )؛ مع تيار يتكون من هيدروكربون عطري؛ إلى وحدة ألكلة حيث يوجد عامل محفز لعملية الألكلة:
(a تغذية ناتج الألكلة إلى قسم التقطير لمعالجة زيادة الهيدروكربون العطري؛ وهو تيار من البارافين يتكون من مركبات CoC ol ونواتج ثانوية عطرية؛ والناتج العطري؛ على
ve التوالي؛
ه) تعريض تيار البارافين الصادر من ( د ) إلى خطوة هدرجة لتحويل النواتج الثانوية إلى : مركبات بارافينات حلقية؛ )5( إعادة التيار الصادر من خطوة ( ه ) إلى خطوة معامل البروم بخطوة ( أ ).
’ — § -— << <> وعلى نحو مفضل يتم إدخال بارافينات Jaa Cio-Cry الاهتمام إلى الدورة قبل الخطؤة ره ). الوصف التفصيلى خطوة ( of يتم إجراء الهدرجة وفقاً لإجراءات معروفة للخبراء بهذا المجال. وهكذا يتم تنفيذ ٠ التفاعل في وجود عامل محفز يشتمل على معدن نبيل مثبت فوق مادة مسامية. يشتمل العامل المحفز على عنصر من مجموعة البلاتينيوم بنسبة 77-001 وزناً؛ من مجموع (عامل محفز of Alla silat ومجموعة قلوية أو معدن قلوي أرضي بنسبة )100 Uy وقد تحتوي على نحو إختياري على عنصر مكون يتم إختياره من واحد أو أكثر من المعادن التالية: tin pd : من ١.١ إلى Lis 7١ ٠ إنديوم tindium من ١.١ إلى NE 7١ ثاليوم sthallium من ١.١ إلى 7١ وزثاء وفي حالة التواجد المؤقت للإنديوم والتاليوم؛ توجد هذه النسب بهذه الكميات بحيث تكون نسبة 18 إلى 71 > ١,“ بينما نسبة Pt إلى 10+11 > 1,0 وبالإضافة إلى ذلك يتم إجراء تفاعل نزع الهيدروجين من خطوة ( أ ) عند درجة حرارة تتراوح ما vo بين gee إلى ©٠8٠0 . بضغط يتراوح بين ١١ إلى ٠١ كجم/سم" وبسرعة فراغية (LHSV) تتراوح بين ١.١ إلى Sela ٠٠١ وعلى نحو مفضل يحدث تفاعل نزع الهيدروجين في وجود الهيدروجين؛ في وجود نسبة مولارية من الهيدروجين/مركبات البارافين تتراوح بين ٠.9 إلى eV وكي تقلل جزئياً فقط من التصدع الثانوي وتفاعلات الأزمرة وتكوين النواتج الثانوية مثل الداي أولفينات والهيدروكربونات العطرية. ov. في نهاية تفاعل نزع الهيدروجين يتكون التيار من أولفينات أحادية خطية ( (is 7.٠ وكميات من أولفينات غير خطية (بوجه عام أقل من 77 (Ls ونواتج ثانوية عطرية (بوجه عام أقل من 77 (ls ونواتج ثانوية عطرية He) 7007 وزنا) و أولفينات ثنائية 77-.١,5( وزئاً) ومركبات بارافينة نظامية غير متفاعلة. في أثناء الخطوة السابقة )1( التي يتم فيها نزع الهيدروجين من مركبات بارافينة نظامية إلى vo الأولفينات؛ وكذلك تتكون كميات كبيرة من الأولفينات الثنائية. وعلى نحو تام يرتبط هذا المدى بالتحويل والظروف التي تمت بها عملية نزع الهيدروجين. حيث يؤدي وجود هذه المواد فيما بعد؛ في أثناء خطوة الألكلة ( ج ) ٠ إلى تكون الشوائب على سبيل المثال؛ ومركبات التترالين tetralines في مركبات الكيل البنزين alkylbenzenes والنواتج الثقيلة شديدة الغليان» Jie مركبات ثنائي فينيل
و اي ٠ ألكانات cdiphenylalkanes ومركبات tetralines Call all ومركبات الإندان 1002068 ذات الوزن : : الجزيئي الأكبر. ولكي تقلل العيوب المذكورة سابقاً؛ تتم الهدرجة الاختيارية للأولفينات الثنائية في خطوة (ب) من عملية الاختراع الحالي؛ الي لمركبات أولفينات أحادية. م يتم إجراء خطوة ( ب) الهدرجة الاختيارية للأولفينات الثنائية على طبقة ثابتة من العامل المحفز الذي أساسه النيكل المحمل على الألوميناء المسمم جزئياً؛ أو على عامل محفز أساسه معادن نبيلة مثل البالاديوم palladium المحمله على الكربون أو الألومينا. على أي حال؛ يتم الإبقاء على نسبة مركبات H,/diolefins عند اكثر من ١٠ وبوجه عام بين ٠١١ و©؛ اعتماداً على العامل المحفز المستخدم وظروف العملية التي تم اختيارها. يمكن إجراء الخطوة السابقة ( ب ) عند درجة حرارة تتراوح بين ٠٠0 إلى You . اعتمادا على نوع العامل المحفز المستخدم وعند ضغط يتراوح بين ١ إلى ٠١ كجم/سم"؛ بينما يمكن أن تتفاوت . السرعة الفراغية للتدفق ١,5 إلى ٠١ ساعة ". وبهذه الطريقة؛ يتم الحصول على نواتج تحول. . clad الثنائية التي تصل إلى 71٠0 من خلال انتقائية تصل إلى 798 . يتم إجراء عملية الألكلة؛ خطوة ( ج ) من عملية الاختراع الحالي بعد خلط المواد الكاشضفة مع vo _العامل المحفز للألكلة. يمكن استخدام أي هيدروكربون عطري للاختراع الحالي حتى إذا تم تفضيل البتزين والتولوين. العوامل المحفزة التي يمكن استخدامها للغرض هي تلك التي تستخدم بصورة تقليدية في هذا النوع من «Jeli على سبيل المثال HF أو و2101 أو العوامل المحفزة الصلبة ذات الطبيعة الحمضية (غير متجانسة). x تتثفاوت كمية العامل المحفز المستخدم بوجه عام من 70,06 إلى 7٠١ بالمولات من حيث الأولفين بينما النسبة المولارية للأولفين العطري ( بنزين ) تتراوح بين ١ و١٠ وبين * إلى ١٠# على نحو مفضل. وبوجه عام يتم إجراء تفاعل الألكلة للخطوة ( ج ) عند درجة حرارة تتراوح بين ٠١ إلى VT عند ضغط يتراوح بين ١ إلى ٠١ كجم/سم” لعدة مرات تتفاوت بين © إلى ١8١ دقيقة. Ye يتم الحصول على خليط في نهاية تفاعل الألكلة والذي يحتوي بصورة رئيسية على ناتج AK ومركبات بارافين ونواتج ثانوية صادرة من كل من تفاعلات الهدرجة والألكلة. ويتم معالجة هذا الخليط لاستعادة الناتج المعالج بالألكلة. Yeo)
ا انا اذا يتم Jl التيار المغادر لخطوة الألكلة.إلى قسم تقطير حيث. يتم إستخلاص LAB بنسبة نقاء أكثر . . من 799 . والألكيل بنزين الخطي الناتج وفقاً لعملية الاختراع الحالي حُسن من حيث النقاء والمستوى الخطي الكلي . يتم الحد من مركبات dialkylindanes dialkyltetralines إلى قيم تصل إلى 7١ وزناً ه وبوجه عام أقل من 76,9 . يتم إستخلاص الهيدروكربون العطري المعاد تدويره إلى مفاعل IY) وكذلك تيار البارافين المحتوي على النواتج الثانوية العطرية المتكونة في أثناء تفاعل الهيدروجين (خطوة أ من الاختراع الحالي) وتيار من النواتج الثانوية ذات درجة غليان مرتفعة وذلك من قسم التقطير. وعلى نحو سائد تتكون النواتج ذات درجة غليان مرتفعة من (>780 ) المركبات متعددة الألكلة ٠ ا ذات وزن جزيئي <.5©. يمكن استخدام هذه المركبات كالتالي: كمواد مساعدة في صناعة النسيج؛ أو يمكن تعريضها لمزيد من التحويل وتستخدم كأحماض سلفونية ذات وزن جزيئي كبير في مجال التزليق. : يتم استخلاص البارافينات غير المتفاعلة أثناء خطوة نزع الهيدروجين والتواتج العطرية CAS في نفس التفاعل من قسم التقطير. وتتكون هذه النواتج العطرية من 775 وزناً على الأقل من مركبات الألكيل ومركبات البولي ألكيل بنزين polyalkylbenzenes ومركبات ذات حلقات من التترالين tetralinic النافثالين naphthalenic - تتم إعادة تدوير تيار البارافين وفقاً لعملية نزع الهيدروجين. وكي نتجنب تراكم النواتج الثانوية العطرية في الدورة؛ تتم هدرجتها وفقاً للبارافين الحلقي المناظرة في وحدة ملائمة. وبوجه عام تحدث عملية الهدرجة هذه باستخدام محفز على شكل طبقة ثابتة تحت Gag pla تسييل ٠ (طبقة قليلة التسييل) أو يتم غمرها في سائل مادة الكشف حتى إذا كانت هناك احتمالية للتشغيل في طور من البخار. يمكن انتقاء العوامل المحفزة وظروف التشغيل بواسطة الخبير في هذا المجال على أساس من خبرته والتقنيات المفضلة. على أي حال؛ فإن الهدف موضع الاهتمام هو التحول الأكثر احتمالا للنواتج الثانوية العطرية (على الأقل أكثر من 7958 ). vo على سبيل المثال في حالة المفاعل ذو الأساس المقطرء يكون كل من الهيدروكربون والهيدروجين في حالة تيار مساو منخفض التدفق عند ضغط يتراوح بين ١ إلى ٠٠١ كجم/سم' وسرعة فراغية يتم حسابها عند تدفق السائل عند درجة 7١ وتتراوح بين ١ إلى 86 Rela ويفضل أن تكون Vio)
oe ٠ بين ١٠-إلى Rel fe يتم حساب كمية الهيدروجين تبعاً للقيمة المتكافئة للتفاعل بزيادة تسساوي . ٠ من ٠١ إلى 77١ مول. يمكن ان تتنوع درجة الحرارة؛ تبعاً للعامل المحفز من © إلى ٠٠0 . ومن الأفضل أن يكون ذلك بين ٠٠١ إلى 7*0 .
م تتكون عملية الهدرجة من واحد أو أكثر من العناصر المكونة للمعادن أو املاحها. ويتم انتقاء هذه المعادن من تلك التي تنتمي للمجموعة ]711 والمجموعة IVA من الجدول الدوري للعناصر. وتكون العناصر المفصلة بوجه عام هي النيكل والبلاتينيوم والبالاديوم. ويتم تحميل المكونات المعدنية على المواد غير العضوية غير النشطة مثل الألوميناء أوالسيليكاء أو خلائطها أو المواد الفخارية مركبات الزيوليت الطبيعية أو الإصطناعية؛ ..إلخ.
٠ وعلى نحو متعمد يتم الإسراع من ظروف التفاعل لخطوة (ه) بحيث تكون لازمة لإشباع روابط أولفينية مزدوجة. وبالتالي تتم هدرجة هذه المركبات إذا وجدت قبل المركبات العطرية: ا الأمثلة: سيتم تقديم بعض الأمثلة التوضيحية من أجل فهم أفضل للاختراع الحالي ولنماذجه ولكنها لا تحد من مجال الاختراع نفسه.
١ تم قياس معامل البروم وفقاً ل 1419 D 88724 وتم قياس زوال اللون بواسطة الحمض وققاً لمواصفة 848-62 ASTM D مثال :١ : يتم تشغيل وحدة تجريبية بنفس الخطوات كوحدة صناعية؛ تتكون من الوحدات الرئيسية الآتية لإنتاج الألكيل بنتزين الخطي:
© مفاعل نزع الهيدروجين من البارافين النظامي؛ مفاعل الهدرجة على نحو انتقائي للالوفينات الثنائية؛ AT Je lia
عمود تقطير قادر على معالجة مركبات البنزين ومركبات البارافين غير المتفاعل من ألكيل البنزين الخطي والنواتج ذات درجة غليان مرتفعة المتكونة: 0
vo نظام لإعادة تكوين حمض الهيدروفلوريك hydrofluoric المستخدم كعامل محفز للألكلة؛ وحدة إزالة لمركبات الفلورايد fluorides الموجودة في مركبات البارافين معادة التدويرء
. —A-
© <<< تمفاعل "هدرجة إضافي قادر على هدرجة حالات: الأولفينات غير المشبعة والمركبات العطرية: . المتواجدة بالخليط الذي تم إرساله إلى مفاعل نزع الهيدروجين» المتكون من مركبات بارافين النظامي التي تم شحنها والبارافينات معادة التدوير. تم إرسال خليط غازي من بارافينات نظامية ى0-,© وهيدروجين بنسبة مولار ١/4عند درجة
o حرارة £A0 ؛ عند ضغط 7 كجم/سم” وسرعة فراغية مستمرة؛ تم تقديرها عند البارافين السائل؛ من 7١ ساعة ' (حجم بارافين/حجم العامل المحفز لكل ساعة)؛ إلى Jolie أنبوبي يبلغ إرتفاعه You مم وعامل محفز صلب لعمليات نزع الهيدروجين. يغادر الخليط مفاعل نزع الهيدروجين بعد أن يبرد ويتفصل عن الهيدروجين ثم يتم إرساله إلى مفاعل يشتمل على عامل محفز للهدرجة على نحو انتقائي من مركبات الداي أولفينات التي تشتمل على 70,98 _من البالاديوم المحمل على الألومينا. يتم ترتيب وضع خليط التغذية كي يكون له نسبة مولارية من الهيدروجين/الداي أولفين تساوي 1,75. يمتاز المفاعل بمعدل ارتفاع/قطر يساوي Js) A عند درجة حرارة ١7١ . وضغط Vo كجم/سم". في أثناء الحفاظ على السرعة الفراغية 111837 من © ساعة'؛ يكون 3 الخليط المغادر لرأس المفاعل تحت ظروف التشغيل؛ التركيب الوزني الآتي: vo (تحليل 1101.0-مكتشف (R1 ض ينات أحادية معامل البروم: ١١,566 (جم بروم/١٠٠ جم) بارافين نظامي :,0,2-0 الذي يتم إدخاله إلى المصنع؛ : بالتركيبات الآتية: ن 7 Yeo)
و - يتم إرسال خليط الهيدروكربون المحتوي على الأولفينات إلى مفاعل الألكلة الأسطواني بعد خلطه مع البنزين كي يتم الحصول على النسب الوزنية الآتية: دسم ابر بنزين YY جزء تم وضع هذا الخليط بالتلامسء أسفل المفاعل؛ في وجود ٠660 جزء من حمض الهيدروفلوريد م بنسبة 745,76 . تم تزويد المفاعل بمثير للتفاعل؛ ووصلة حرارية؛ وملف تبريد ومؤشر ضغط. تحتوي كتلة التفاعل على زمن للتواجد في مفاعل لمدة Te دقيقة؛ عند درجة حرارة 5٠ . وضغط ؛ كجم/سم". عند فوهة المفاعل يتم إرسال الخليط إلى فاصل حيث يتم إزالة الجزء العضوي العلوي والجزء الذي يتكون من الحمض على نحو مستمر. يتم تنظيم المستوى بهذا الوعاء كي يتم الحصول على متوسط زمن التواجد من 1,0 ساعة. ٠ ويتم فيما بعد تعريض الطور العضوي لتقطير مجزء في ثلاثة أعمدة متتالية كي يتم فصل البنزين والبارافين معاد التدوير الواحد تلو الآخر من خليط النواتج التي تمت معالجتها بالألكلة المتكونة من مركبات الألكيل بنزين ى©-ه:©؛ ونواتج الألكلة الثقيلة. يتم إرسال البنزين المعالج بعد دمجه مع البنزين حديث الصنع إلى الألكلة بينما يتم إضافة البارافين الحديث إلى البارافين المعاد تدويره؛ بعد مروره على الألومينا النشطة عند درجة حرارة ٠5١ ١ أوذلك كي يتم إزالة مركبات الفلور العضوية؛ التي يتم إرسالها إلى مفاعل هدرجة لإشباع المركبات العطرية. يحتوي المفاعل أسطواني الشكل ذو معدل ارتفاع/قطر يساوي *؛ على عامل محفز ذي قاعدة نشطة من النيكل (770 ) المحمولة على الألوميناء تحتوي على نواتج بشق ذات بعد VY مم بالنسبة للقطر و مم بالنسبة للطول. تتم تغذية خليط من البارافين والهيدروجين إلى هذا المفاعل. x وتكون ظروف التشغيل كالتالي:
Yeo)
١. - - السرعة الفراغية للسائل: Tela Yo | ل درجة الحرارة: س١6٠ م الضغط: anf ang Yo وت/مركبات عطرية: 7,19 مول. ٠ يتم تشغيل النظام المحفز على طبقة قليلة التسييل. بحيث تكون تحليلات النواتج عند المدخل والمخرج كالتالي: sean | 0 0" (mgBr100g) 1 — يتم إرسال تيار من البارافين مرة أخرى إلى مفاعل نزع الهيدروجين. يتم تعريض الناتج الثانوي إلى التقطير لفصل ألكيل بنزين 0,0 من النواتج الثقيلة المعالجة بالألكلة. تم جمع نتائج التحليلات لناتج LAB بعد السلفنة المباشرة في جدول ١؛ وجدول 7. ٠ "تحتوي النواتج الثقيلة المعالجة بالألكلة بمميزات التركيب المشار إليها في جدول 7. يشير جدول ؛ إلى البيانات الكمية لإنتاج النواتج الثانوية التقيلة المعالجة بالألكيل ونواتج البوليمر المنفصلة عن الاستخلاص-التنقية لحمض الهيدروفلوريك. مثال ؟ (مقارن): وفي سبيل إنتاج بنتزين (so يتم إدخال البارافين النظامي للوحدة المذكورة في مثال Cua) تتم ١ إزالة وحدة Adee الهدرجة لخليط البارافينات معادة التدوير والبارافينات معادة الدمج؛ قبل تفاعل نزع الهيدروجين. تم الحفاظ على تطابق ظروف العملية الخاصة بوحدات التفاعل الفردية (نزع الهيدروجين؛ هدرجة الداي أولفينات والألكلة) ووحدات الفصل من البنزين؛ والألكيل بنزين الخطي والنواتج الثقيلة ا المعالجة بالألكلة لتلك التي توجد بمثال .١ © تم جمع نتائج التحليل والوصف لتلك التي توجد بجداول ١ إلى 4.
تم الحصول على نتائج التحاليل الآتية من التحكم الداخلي لوحدات العملية لتيار الهيدروكربون عند 0 ال © ٠ مدخل مفاعل الألكلة. تحليل ©1101.0-مكتشف Rl اد دلب ae معامل البروم: EE ١١,6 تتكون البارافينات عند مدخل مفاعل نزع الهيدروجين من بارافينات معادة التدوير وبارفينات حديثة . 6 معادة الدمج؛ وتحتوي على البيانات التحليلية الآتية تحت ظروف ثابتة: مركبات بارافين 17 مركبات عطرية YY £ جدول ١ تحليلات LAB مثال ١ مثال Y (مقارن) : ض الفصل الكروماتوجرافي بالغاز iso-alkylbenzenes 4,°
١١- ee جدول؟ م ee سسا اا ا 0 اص BE Sj ga مركيات | eee ¥ جدول ليلا - الألكيلا - الثقيلة -
TT pee المتبقى LAB 1, 8, © (UY galt ) التحليل الكتلي فم Y,¢ Dinaphthene naphthalenes wy Y,A Dinaphthenebenzenes
HE 9 Diphenylalkanes
Veo)
دسو جدول ء الأجزاء بالوزن/١٠٠جزءقم
ا اشنا ب
telah | اي | مس
Ta owes
امس ات اس ما اس
Cr انك (15) Ded مثال + يتم إدخال مركبات بارافين 0-3 من مثال ١إلى وحدة لإنتاج ألكيل بنزين خطي LAB يشتمل ٠ على نفس الوحدات كمثال ١ فيما عدا وحدة الألكلة. يتم استبدال ذلك بوحدة أخرى تلاثم استخدام AICT مثل العامل المحفز للألكلة . والمفاعل المزود بقلاب له شكل إسطواني وبه نسبة بين الإرتفاع والقطر تبلغ ©. وكذلك تم تزويده بفاصل حاجز تم إدخاله من مساقة منتظمة وبفتحة مركزية تساوي pe LE قطر المفاعل نفسه. يسمح الغلاف الخارجي ؛ ذو دورة الماء a Jay الحرارة عند درجة الحرارة المطلوبة.
٠ يتم إرسال خليط غازي من بارافينات-0 وهيدروجين؛ نسبة مولارية من ٠١/١ إلى مفاعل نزع الهيدروجين الذي تم إبقاؤه عند درجة حرارة 485 وضغط من ٠,5 كجم/سم". تساوي السرعة الفراغية المستمرة للبارافينات. «dela YY (LHS وتم تقيمها كمعدل تدفق السائل. يتم إرسال الخليط المتدفق بعد فصل الهيدروجين والتبريد إلى مفاعل الهدرجة الذي تم انتقاؤى وتم تتظيم الهيدروجين المضاف كي يتم الإبقاء على نسبة مولارية بين هيدروجين وداي أولفينات تساوي
١ Yo ٠ يكون تحليل خليط الهيدروكربون عند المنفذ كالتالي: ٍ (تحليل 1101/0 -مكتشف 1ع): | 3 / نواتج مشبعة !ركم es]
ع١ - Jala البروم: يتم إرسال ٠١,36 (جم بروم/١٠٠جم) إلى مفاعل الألكلة بعد الخلط باستخدام البنزين والعامل المحفز (AICL) بعد ساعة واحدة من زمن البقاء عند درجة حرارة 00 يتم إطلاق خليط التفاعل داخل المفاعل بصورة مستمرة ويتم تركه حتى يصفى في وعاء اسطواني دون التقليب بمقدار يضمن ساعتين من البقاء. يحتوي خليط الألكلة المنفصل عن العامل المحفز على التركيب الآتي (كأجزاء بالوزن): لاا I TA Hydrocarbon mixture Benzene ١ - وأ ا ض NY Mew Camlyticcomplex لا ل“ اللا 0 اين ry ذات درجة غليان مرتقعة ض يتم غسل الجزء العضوي بمحلول مائي من NaOH عند 77 ثم يتم غسله بالماء. بعد Aba ll يتم عزل الخليط العضوي إلى داخل مكوناته بواسطة التقطير؛ مثلما في مثال .١ يتم تعريض الألكيل بنزين الخطي ونواتج الألكيل الثقيلة للتحليل؛ والتي تشير a) النتائج المدرجة بجدول © وجدول ١ على التوالي. يتم تقطير البارافين المعاد تدويره من عملية التقطير؛ المحتوي على ١١ جزء في الدقيقة من كلور؛ داخل مفاعل أنبوبي ذي معدل ارتفاع/قطر ©*؛ يحتوي على مادة صلبة اسطوائية للإمتزاز ذات قطر ١6/١ يتكون من الألومينا وأكسيد الكالسيوم (770 )؛ عند درجة حرارة 17٠١ وسرعة فراغية من © TRL تتم إضافة عبوات من البارافينات-« والهيدروجين إلى الناتج _المنصرف؛ قبل أن يتم إدخاله إلى وحدة الهدرجة من مثال .١ وتكون ظروف التشغيل والنتائج التحليلية كالتالي: درجة الحرارة: 0١9١م الضغط: ٠١ كجم/سم' Yeo)
- ١ ساعة ا ٠١ م: 7١ السرعة الفراغية المقدر عند 8" غاز الهيدروجين/مركبات عطرية: 75.؟ (مولار) التحليل Bromine index (mgBr/100 g)
تتم إضافة الهيدروجين إلى الخليط المنصرف الذي يصل إلى نسبة مولارية Y/Y يتم
٠ إرسالها مرة أخرى إلى مفاعل نزع الهيدروجين.
تمت الإشارة إلى عمليات إنتاج نواتج الألكيل الثقيلة والقيم المستهلكة؛ تحت ظروف التشغيل» . ْ
| “© | Yoda مثال ؛ (مقارن) إلى مصنع مثال ١ وفي سبيل إنتاج ألكيل بنزين خطي؛ يتم إدخال نفس البارافين-« كما في مثال
0 © حيث تتم إزالة وحدة Adee الهدرجة من خليط البارافينات قبل دخول die نزع الهيدروجين. وتعد ظروف عملية وحدات التفاعل الفردي (نزع الهيدروجين؛ الهدرجة الإنتقائية للداي أولفينات ..
والألكلة) وفصل البنزين؛ والبارافينات معادة التطوير؛ وألكيل البنزين الخطي ونواتج الألكيل الثقيلة
متطابقة مع تلك التي توجد بمثال 7. تحتوي البارافينات الداخلة في مفاعل نزع الهيدروجين من بارافينات معادة الدمج حديثة ومعادة
ve التدوير على البيانات التالية تجت ظروف ثابتة:
ل لقم اد تمت الإشارة إلى نتائج التحليلات والأوزان كما في جدول Vo Veo)
- ١ -
Codes
LAB تحليلات EE [a a 2-n-phenylisomers : ١ جدول تطيلات الألكيلات الثقيلة ض 000000 ض 1 skye oa | 7 © مثال
EE لعزي pms قصل SE من هما rope ض Diphenylalkanes V جدول | Cg | ملع [0 nc
Yeo)
١١ - - مثال © ا ا تتم تغذية البارافينات العادية لمثال ١ داخل وحدة لتحضير الألكيل بنزين الخطي LAB الذي يشتمل على نفس الوحدات كما في مثال ١؛ فيما عدا وحدة الألكلة ومعالجة حمض الهيدروفلورويك. يتم استبدال مجموعة الألكلة هذه بمفاعل يشتمل على عامل محفز صلب يحتوي على مادة الزيوليت م < فائقة الثبات المحمولة على طبقة من الفخار. يأخذ العامل المحفز شكل مادة منبثقة ذات قطر يبلغ 4 مم وطول من ؟ إلى 8 مم. يحتوي المفاعل الصلب على نسبة بين الارتفاع والقطر تساوي / إلى ١ وقادر على التأثير على التنظيم الحراري عند درجة الحرارة المطلوبة من خلال مبادل حراري تم وضعه عند الفوهة والغلاف الخارجي. يتم تشغيل الوحدات الأخرى جميعهاء تحت نفس الظروف بمثال 7 تم إدخال خليط الهيدروكربون المحتوي على الأولفين إلى داخل المفاعل بعد خلطه مع البنزين. يكون التركيب الهيدروكربوني .. للبنزين كالتالي: تحليل 1101,0-مكتشف 11 vo | 1 Ee Y. تساوي النسبة بين الأولفين والبنزين ١9١/١ بالمولات. يتم الإبقاء على الخليط سائلاً عند درجة حرارة ١78 وضغط Ye كجم/سم"؛ في المفاعل الذي يحتوي على زمن البقاء من Ne تحت ظروف ثابتة؛ تستمر فاعلية العامل المحفز لمدة ٠١ ؟ ساعة بتحويل للأولفين يزيد عن 294,5 (معامل البروم للخليط المنصرف أقل من مجم بروم/١٠٠ (pve ٍ ض يتم فصل الخليط العضوي المنصرف إلى مكوناته من خلال التقطير تناظريا إلى الحالة السابقة. يتم تعريض الألكيل بنزين ونواتج الألكيل الثقيلة إلى التحليل؛ التي تتجمع عندها النتائج في Adria وجدول A
- ١ التي يتم إدخالها arm Gd J تتم إضافة الهيدروجين إلى البارافين المعاد تدويره» بعد خلط عبوة وتكون ظروف التشغيل والنتائج التحليلية للتيارات كالتالي: السرعة .١ إلى وحدة الهدرجة من مثال ساعة ؛ Yo الفراغية للسائل:
CV درجة الحرارة: كجم/سم؛ Yo ضغط: o مول YV,V0 /مركبات عطرية: Hy تحليل لشي د | dee av 9 | n-paraffins لج ٍْ احا TTT اه paraffins م ل ال pomneinies (rains) 555 AU HY pn fi JY sem oli) lis 530 Tuli 1 cmp gd Ai 3 التي يتم إرسالها مرة أخرى لقسم نزع الهيدروجين. ٠١ .٠١ تحت ظروف ثابتة؛ تتم الإشارة إلى إنتاج النواتج الثقيلة في جدول مثال + (مقارن) للوحدة المذكورة بمشال ١ وفي سبيل إنتاج الالكيل بنزين الخطي؛ تتم التغذية ببارافين-« من مثال ' حيث تتم إزالة وحدة عملية الهدرجة من خليط البارافينات قبل دخول عملية نزع الهيدروجين. co تتطابق ظروف العملية في وحدات التفاعل الفردي (نزع الهيدروجين؛ الهدرجة الإنتقائية للداي أولفينات والألكلة) وفصل البنزين؛ والبارافينات معادة التطوير؛ والألكيل بنزين الخطي ونواتج . .7 الألكلة الثقيلة؛ لتلك التي بمثال تحت ظروف ثابتة؛ البارافينات الداخلة في مفاعل نزع الهيدروجين؛ تحتوي على التركيب التالي: ّ Tr — n-Paraffins
Y Other paraffins
yg — - Aromatics 0 - Ca د" ااا 1 م Co معامل البروم Bromine index يحتوي خليط الهدرجة الداخل في قسم الألكلة على التركيب التالي: تحليل ©1101-مكتشف 11 , للا اا Aromatics | لا يحتوي العامل المحفز ABU تحت نفس ظروف التشغيل والتدفق على فاعلية تدوم 5 ساعة . بتحويل للأولفين يساوي 748,5 . تم جمع النتائج بجدول 4 إلى .٠١ 0 ° جدول CA LAB oda | فصل كروماتوجرافي غازي والكتلة re Jie HY | 1so-alkylbenzenes | + 2-n-phenylisomers جدول oo تحليلات الألكيلات الثقيلة مثال * مثال + 7 7 Veo)
اللا ١ Diphenylalkanes Tetralines-Indanes nto جدول ٠١ "م الأجزاء بالوزن/ LAB ¢ 3a ٠٠٠١ عا مثال Ze ]مثال 75 (بقارن) نواتج الألكلة Cour aa 41 نواتج Hid ّ| مثال د . يتم تعليق 5٠٠ مليجرام من المركب الذي بالصيغة آ في 5, مل من 812 Myglyol و «ov A جرام من كحول بنزيل -benzyl alchohol يتم ملئ هذا المعلق في وعاء يحتوي على صمام جرعة. يتم ملئ 8,٠ جرام من 12 Freon الوعاء تحت ضغط خلال الصمام. يتم إذابة الفريون في خليط Myglyol كحول بنزيلي بالرج يحتوي وعاء الرش على حوالي ٠ جرعة منفردة والتي يمكن أن يتم إستخدام كل جرعة على حدة. Yeo)
Claims (1)
- “yy - ileal عناصر ١ ١-عملية لإنتاج هيدروكربونات ألكيل عطرية خطية تحتوي على عدد من ذرات Css) من ٠١ إلى ؛١ ذرة في سلسلة (JS وتشتمل على الخطوات AY) (i) ¥ نزع الهيدروجين من مركبات بارافين Cio-Cua nparaffins لتتحول الي ؛ الأولفينات noolefins المناظرة في مفاعل نزع الهيدروجين للحصول على خليبط © يشتمل على الأولفينات n-olefins المذكورة؛ والأولفينات الثنائية diolefins ؛ النواتج العطرية الثانوية: ل (ب) هدرجة الأولفينات الثنائية 41016505 المذكورة على نحو انتقائي للحصول A على خليط يشتمل على الأولفينات neolefins المذكورة؛ والأولفينات الأحادية mono- olefins 4 المذكورة؛ والبارافينات n-paraffins ؛ والنواتج العطرية المذكورة؛ Ve )©( تغذية الخليط المذكور في خطوة (ب)؛ مع تيار يحتوي على ١١ هيدروكربون عطري aromatic hydrocarbon ¢ لوحدة ألكلة حيث يوجد عامل ٠" محفز للألكلة وتتم الالكلة للحصول على ناتج ألكلة؛ IA (د) تقطير ناتج الألكلة المذكور للحصول على جزء يشتمل على VE الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon المذكور؛ وجزء بارافين يحتوي ١ على بارافينات n-paraffins :0-0 على نحو رئيسي»والنواتج الثانوية العطرية VT المذكورة؛ وجزء يحتوي على الهيدروكربونات الألكيل العطرية الخطية المذكورة؛ ١١7 على التوالي؛ ها (ه) تعريض جزء البارافين المذكور إلى خطوة هدرجة لتحويل النواتج 14 العطرية إلى بارافينات حلقية cycloparaffins ¢٠ (و)إعادة تدوير البارافينات الحلقية cycloparaffins المذكورة في خطوة (ه) YY في مفاعل نزع الهيدروجين في خطوة (أ).. ب١ 7+-العملية طبقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث يتم نزع الهيدروجين من البارافيناتn-paraffins ~~ ¥ في وجود عامل محفز لنزع الهيدروجين يشتمل على معدن نبيلمحمول على مادة مسامية.١ | +-العملية طبقاً لعنصر الحماية oF حيث يحتوي العامل المحفز لنزع الهيدروجين ا ا "على عنصر من مجموعة معادن البلاتينيوم platinum بنسبة ١,0٠ إلى 7 وزتاء ov بالنظر إلى المجموع الكلي؛ وقلوي أو فلز قلوي أرضي بنسبة 750.1 وزناء وواحد ؛ او أكثر من المعادن التالية على نحو اختياري: هه قصدير د« : من ١.١ إلى 7١ وزثاء إنديوم 0.١ Get indium إلى Cel 7١ V ثليوم thallium : من ١.١ إلى 7١ وزناً. ١ ؛-العملية طبقاً لعنصر الحماية oF حيث يوجد الانديوم indium 5 الثاليوم thallium " بهذه الكميات بحيث تكون النسبة المولارية 10/11 > ١,7 بينما تكون النسبة YW المولارية NOS PYUInHTI ١ ©-العملية طبقاً لعنصر الحماية ٠ حيث يتم عملية نزع الهيدروجين في وجود Y الهيدروجين؛ من خلال نسبة مولارية hydrogen/n-paraffing تتراوح بين ١.9 إلى د ١ +-العملية طبقاً لعنصر الحماية Cum) تتم عملية الهدرجة الانتقائية فوق طبقة " ثابتة من العامل المحفز تشتمل على النيكل nickel المحمول على الألومينا alumina ء أو على عامل محفز يشتمل على معادن نبيلة محمولة على الكربون؛ وبنسبة ؛ - مولارية ل hydrogen/n-paraffins ونسبة مولارية ل Hy /diolefing أعلى من .١ ١ #-العملية طبقاً لعنصر الحماية رقم Cum) يتم اختيار العامل المحفز للألكلة من " المجموعة التي تحتوي على (AICL 5 (HF وعوامل محفزة ذات طبيعة حمضية v (متجانسة) . ١ +-العملية طبقاً لعنصر الحماية oF حيث يتم استخدام العامل المحفز المذكور " بكميات تتراوح بين 70,05 إلى 21٠١ _بالمولات من حيث الأولفين olefin_ Y Ay po he وا ٠ ١ aromatic قم ل وتتراوج النسية المولارية للهيدروكربون العطنري المذكور/الأولف-ين .٠١و ١ بين hydrocarbon/olefin ؛ 4-العملية طبقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث تحدث خطوة الهدرجة (ه)/من خلال ١ عامل محفز على شكل طبقة ثابتة يتم إختياره من مجموعة تتكون من معدن من " من الجدول الدوري؛ محمول على مواد غير عضوية خاملة IVA, 1 المجموعة Y ؛ - يتم إختيارها من المجموعة التي تتكون من الألوميناء سيليكاء أو خلائطهاء؛ والمواد والمواد الامسطناعية؛ أو الطبيعية؛ في ¢ zeolites الفخارية؛ والمواد الزيوليتية 2 . صورة ثم إختيارها من مجموعة من الاسطوانات ‘ وكريات صغيرة ونواتج بثق 5 «C10-Ci4 n-paraffins حيث قدمت البارافينات ( ١ طبقاً لعنصر الحماية ةيلمعلا-٠ ١0 . قبل الخطوة (ه) ¥Y حيث يتكون الخليط المذكور في الخطوة (ب) ١١ طبقاً لعنصر الحماية ةيلمعلا-١١ ١ non-linear بشكل اساسي من أولفينات أحادية 1000-0105 أولفينات غير خطية غير paraffins وبارافينات «diolefins ونواتج عطرية « أولفينات ثنائية » olefins المتفاعلة. ؛ mono- حيث توجد الأولفينات الأحادية ٠١ طبقاً لعنصر الحماية ةيلمعلا-٠7 ١ إلى 770 وزناآء؛ وتوجد الأولفينات غير ٠١ المذكورة في كمية من olefins Y وزتاء؛ وتوجد النواتج AY المذكورة في كمية أقل من non-linear olefins الخطية Y diolefins وزناًء وتوجد الأولفينات الثنائية ١,7 إلى ١.١ الثانوية العطرية بكمية ؛ 0 إلى * وزناً وفقاً لوزن الخليط المذكور. ١,5 المذكورة بكمية ٠ طبقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث تتم الهدرجة الانتقائية المذكورة عند ةيلمعلا-١“ ١ وسرعة فرا غية 0,+ إلى 6 af aS XY. إلى ١ م وضغط من You. درجة م2 إلى Y .اةعاس7٠١ ¥Adel fy Co طبقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث الهدرجة الانتقائية المذكورة ؛هدرجسة نا د اا oy الاوليفينات الثنائية diolefins المذكورة على نحو انتقائي بناتج تحول يصل إلى ¥ 2100 وبانتقائية تصل إلى Fae ١ ١٠-العملية طبقاً لعنصر الحماية Gus) يشتمل الجزء المذكور على هيدروكربون ألكيل عطري خطي linear alkylaromatic hydrocarbon المذكور ناتج من ¥ التقطيرالمذكور Jak, على أكثر من 789 lds من هيدروكربون ألكيل عطري linear alkylaromatic hydrocarbon oad. . حيث يشتمل الجزء المذكور على هيدروكربون ٠ طبقاً لعنصر الحماية Adal) ١ الناتج من التقطير SA linear alkylaromatic hydrocarbon ba ألكيل عطري ¥ من المركبات الحلقية المختارة من by AY المذكور ويشتمل على أقل من ¥ ومركبات dialkyltetralines ؛ المجموعة المتكونة من مركبات ألكيل ثنائي تترالين .dialkylindanes ألكيليندين الثنائية -١7 ١ العملية طبقاً لعنصر الحماية ٠؛ حيث تم إختيار الهيدروكربون العطري aromatic hydrocarbon 7 من المجموعة التي تحتوي على بنزين benzene وتولوين | -toluene 7 ١ 8٠-العملية طبقاً لعنصر الحماية ١؛ حيث تشتمل النواتج الثانوية العطرية المذكورة " واحد على الاقل مختار من المجموعة المحتوية على الكيلات بنزين calkylbenzenes ~~ ¥ وبوليمرات ألكيل البنزين 01721107100206 والمركبات ذات ؛ حلقات التترالين ctetralinic ومركبات ذات حلقات من النافثالين naphthalenic ١ 9٠-العملية طبقاً لعنصر الحماية )0 حيث يتم تحويل أكثر من 740 on النواتج " الثانوية فى خطوة الهدرجة (ه)؛ إلى بارافينات حلقية cycloparaffins المذكوره.م Y — اانا ال <+7-العملية Bak لعنصر Cuno) Alea) تتم خطوة الهدرجة ( ه ) المذكوره في يد اند ات “ys 7 : "- مفاعل ذو أساس مقطر عند ضغط من ١ إلى ٠٠١ كجم/سم ؛ وسرعة فراغية من ١ إلى 80 ساعة أودرجة حرارة من 9٠ إلى 8060 م.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT98MI001631A ITMI981631A1 (it) | 1998-07-16 | 1998-07-16 | Procedimento per la produzione di idrocarburi alchilaromatici lineari |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA99200485B1 true SA99200485B1 (ar) | 2006-07-31 |
Family
ID=11380444
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA99200485A SA99200485B1 (ar) | 1998-07-16 | 1999-08-17 | عملية لانتاج هيدروكيربونات ألكيلية عطرية خطية |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6225516B1 (ar) |
| CN (1) | CN1167653C (ar) |
| ES (1) | ES2162735B1 (ar) |
| IT (1) | ITMI981631A1 (ar) |
| RU (1) | RU2169134C2 (ar) |
| SA (1) | SA99200485B1 (ar) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7795483B2 (en) | 1998-12-29 | 2010-09-14 | Uop Llc | Phenyl-alkane compositions produced using an adsorptive separation section |
| US6617481B1 (en) * | 1998-12-29 | 2003-09-09 | Uop Llc | Process for producing phenyl-alkanes using an adsorptive separation section |
| US20050096217A1 (en) * | 2003-10-29 | 2005-05-05 | Sud-Chemie, Inc. | Selective hydrogenation catalyst |
| US7642389B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-05 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
| US7692055B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-04-06 | Uop Llc | Transalkylation of dialkylbenzene |
| US7652182B2 (en) * | 2007-02-12 | 2010-01-26 | Uop Llc | Energy integrated processes including alkylation and transalkylation for making detergent range alkylbenzenes |
| US7576247B2 (en) * | 2007-02-12 | 2009-08-18 | Uop Llc | Processes for making detergent range alkylbenzenes |
| CN101386782B (zh) * | 2007-09-10 | 2011-04-20 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 |
| CN106187662B (zh) * | 2016-08-02 | 2018-11-20 | 西南化工研究设计院有限公司 | 一种丙烷催化脱氢制丙烯的固定床系统 |
| CN109516893A (zh) * | 2018-11-16 | 2019-03-26 | 中国石油集团东北炼化工程有限公司沈阳分公司 | 一种重液蜡脱氢及重烯烃烷基化制重烷基苯工艺 |
| US10894753B1 (en) * | 2020-03-13 | 2021-01-19 | Uop Llc | Paraffin utilization of linear alkyl benzene production |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3432567A (en) * | 1966-10-31 | 1969-03-11 | Universal Oil Prod Co | Alkylaryl production |
| US5012021A (en) * | 1988-12-29 | 1991-04-30 | Uop | Process for the production of alkylaromatic hydrocarbons using solid catalysts |
| US5334793A (en) * | 1992-07-27 | 1994-08-02 | Uop | Increasing catalyst life and improving product linearity in the alkylation of aromatics with linear olefins |
| US5276231A (en) | 1992-07-27 | 1994-01-04 | Uop | Alkylaromatic process with removal of aromatic by-products |
| IT1255512B (it) | 1992-09-24 | 1995-11-09 | Pierino Radici | Processo migliorato per la produzione di alchilbenzeni lineari |
| US5300715A (en) * | 1992-10-09 | 1994-04-05 | Uop | Olefin process with removal of aromatic by-products |
-
1998
- 1998-07-16 IT IT98MI001631A patent/ITMI981631A1/it unknown
-
1999
- 1999-07-14 RU RU99115479/04A patent/RU2169134C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-07-15 US US09/353,062 patent/US6225516B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-07-15 ES ES009901592A patent/ES2162735B1/es not_active Expired - Fee Related
- 1999-07-16 CN CNB991104730A patent/CN1167653C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-08-17 SA SA99200485A patent/SA99200485B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES2162735B1 (es) | 2003-04-01 |
| ES2162735A1 (es) | 2002-01-01 |
| ITMI981631A0 (it) | 1998-07-16 |
| CN1167653C (zh) | 2004-09-22 |
| ITMI981631A1 (it) | 2000-01-16 |
| CN1249292A (zh) | 2000-04-05 |
| US6225516B1 (en) | 2001-05-01 |
| RU2169134C2 (ru) | 2001-06-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100881042B1 (ko) | 에틸렌 및 프로필렌 제조 방법 | |
| JP4275739B2 (ja) | ゼオライトβを用いるアルキル化方法 | |
| RU2462444C2 (ru) | Получение ароматических соединений из метана | |
| JPH0760127A (ja) | ＭｇＡＰＳＯ分子ふるいおよびその使用法 | |
| TW200914415A (en) | Xylene production processes and apparatus with integrated feedstock treatment | |
| SA99200485B1 (ar) | عملية لانتاج هيدروكيربونات ألكيلية عطرية خطية | |
| AU2003267588A1 (en) | Process for the removal of oxygen from olefin-containing process streams | |
| US3585253A (en) | Production of alkylaryl sulfonates including the step of dehydrogenating normal paraffins with improved catalyst | |
| EP0589511B1 (en) | Improved process for producing linear alkylbenzenes | |
| AU745785B2 (en) | Process to alkylate an aromatic with a dilute stream comprising propylene and ethylene | |
| US4538017A (en) | Conversion of paraffins to aromatics | |
| US4503269A (en) | Isomerization of cresols | |
| TW460437B (en) | Meta-xylene production process | |
| RU2119474C1 (ru) | Способ получения содержащего изобутан и изогексан продукта | |
| KR20010089286A (ko) | 탄화수소의 이성화방법, 그에 사용하는 고체산 촉매 및이성화장치 | |
| KR100470807B1 (ko) | 2,6-디알킬나프탈렌의 제조방법 | |
| EP0094333B1 (en) | A process for the conversion of terpenes | |
| KR100419858B1 (ko) | 디올레핀류 화합물의 선택적 수소화 반응을 위한 수식된니켈-알루미나계 촉매와 그 제조방법 | |
| AU640039B2 (en) | Hydrocarbon fuel | |
| WO2016069136A1 (en) | Xylene isomerization process with sulfidation | |
| CN115397794A (zh) | 直链烷基苯生产的改进的链烷烃利用率 | |
| US3839481A (en) | Method for removing color bodies from methylnaphthalene solutions employing palladium catalysts | |
| KR20240093858A (ko) | 열분해 오일의 정제 방법 | |
| US3217054A (en) | Purification process | |
| KR920000586B1 (ko) | 알킬방향족류의 이성체화 방법 |