CN101386782B - 一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 - Google Patents
一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101386782B CN101386782B CN200710121541XA CN200710121541A CN101386782B CN 101386782 B CN101386782 B CN 101386782B CN 200710121541X A CN200710121541X A CN 200710121541XA CN 200710121541 A CN200710121541 A CN 200710121541A CN 101386782 B CN101386782 B CN 101386782B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- alkylbenzene
- reaction
- benzene
- heavy
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 9
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 title claims description 11
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 title claims description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 31
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 8
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 claims abstract description 7
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- -1 alkane alkene Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims description 10
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 abstract description 11
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 abstract 2
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 230000011218 segmentation Effects 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/582—Recycling of unreacted starting or intermediate materials
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种用重液蜡脱氢烷基化合成油田三次采油用的C14-C20驱油用烷基苯的方法,以C14-C20重液蜡脱氢烷烯混合物和苯为原料,在5-54℃下进行HF酸烷基化反应,反应时间为5-30分钟,沉降时间为1-24小时,苯与烯摩尔比为4-6∶1,HF酸与烃的体积比为1.5-2∶1,反应产物经减压分馏后得到产品,分馏馏程为330-450℃,压力为0.7-0.8MPa,本驱油用高碳烷基苯在油田大规模应用中使原油采收率提高了15%以上,驱油用界面张力最低可达到2.80×10-4mN/m。
Description
技术领域:
本发明涉及一种用重液蜡脱氢烷基化合成油田三次采油用的C14-C20驱油用烷基苯的方法。
背景技术:
目前油田驱油剂用烷基苯表面活性剂原料来源只依附于日用烷基苯生产过程的副产物—重烷基苯,首先在数量的要求上,抚顺石化公司现有1.2万吨/年的重烷基苯产量不能满足油田需求;其次是馏分上,重烷基苯的沸程大致在290-480℃范围内,必须进行切割,几种馏分合成的重烷基苯磺酸盐进行调配后,界面张力才能使大庆油水界面张力在较宽的碱浓度范围及活性剂浓度范围内达到超低界面张力;再次是质量上,随着脱氢催化剂运行时间的延长,其选择性逐渐下降,必须靠牺牲重烷基苯的质量来保证主产品的质量,因此驱油用烷基苯的质量在催化剂的一个运行周期内有一定的波动。因此从原料合成、处理,到分段磺化、中和及复配,整个过程比较繁琐,操作步骤多,原料碳数范围不可控。
另外相关技术的原料碳数范围较宽,不强调原料的正构率,因此产品结构和质量相对不稳定。产品分离后的其它馏分中轻组分含量高,再循环利用率不能达到百分之百。因此要弥补上述技术不足,从源头解决驱油剂原料的问题,我们从分子筛脱蜡、脱氢、烷基化全过程进行研究,本工艺所获得的产品纯度高,碳数范围可控,过程简单,条件缓和。
发明内容:
本发明的目的是利用重液蜡脱氢烷基化合成油田三次采油用的C14-C20驱油用烷基苯。利用正交设计的手段,对C14-C20重液蜡脱氢烷烯混合物、苯、HF酸进行配比,以及反应温度、反应压力、反应时间进行了选择和考察,得到重烯烃烷基化反应的最佳工艺条件。
一种HF酸烷基化法合成C14-C20烷基苯的方法,以C14-C20重液蜡脱氢烷烯混合物和苯为原料,在5-54℃下进行HF酸烷基化反应,反应时间为5-30分钟,沉降时间为1-24小时,其中,苯与烯摩尔比为4-6∶1,HF酸与烃的体积比为1.5-2∶1,反应产物分馏后得到产品,分馏馏程为330-450℃,压力为0.7-0.8MPa。未反应的原料分馏后作为反应物重新循环使用。
本发明方法生产C14-C20烷基苯,原料碳数集中,调整灵活,纯度高,质量好,正构率≥90%。
C14-C20驱油用烷基苯磺酸盐在大庆油水条件下界面张力最低可达到2.80×10-4mN/m。
发明的效果:
(1)用稳定的重液蜡原料合成C14-C20驱油用烷基苯,重液蜡原料碳数集中,调整灵活,纯度高,质量好,正构率高达90%以上,产品结构和质量稳定,消除了副产物合成带来的不稳定性,为重液蜡资源的应用开辟新途径。
(2)分离产品后的其它馏分可以百分之百循环再利用。
(3)C14-C20驱油用烷基苯磺酸盐在大庆油水条件下界面张力最低可达到2.80×10-4mN/m。
开发了高碳烷基苯新产品,填补国内外空白,本驱油用高碳烷基苯在油田大规模应用中,使原油采收率提高了15%以上。
具体实施方式
实施例1:
用0.85千克C14-C20烷烯混合物(烯烃含量10%,正构率95.6%),按苯烯摩尔比6∶1,酸烃体积比2∶1,反应温度30℃,反应压力0.8MPa,沉降时间2小时的条件进行反应,产物经减压蒸馏后收集产品70.4克,蒸馏温度为330-450℃。磺酸盐界面张力测试结果为:活性剂浓度0.05-0.3wt%,碱浓度0.4-1.0wt%,界面张力最小能达到7.48×10-3mN/m。
实施例2、
原料与实施例1同,按苯烯摩尔比4∶1,酸烃体积比2∶1,反应温度20℃,反应压力0.8MPa,沉降时间2小时的条件进行反应,产物经减压蒸馏后收集产品89.1克,蒸馏温度为330-430℃。磺酸盐界面张力测试结果为:活性剂浓度0.05-0.3%,碱浓度0.6-1.2wt%,界面张力最小能达到4.97×10-3mN/m。
实施例3、
用1.38千克C16-C19烷烯混合物(烯烃含量8%,正构率91.2%),按苯烯摩尔比6∶1,酸烃体积比2∶1,反应温度10℃,反应压力0.7MPa,沉降时间12小时的条件进行反应,产物经减压蒸馏后收集产品77.1克,蒸馏温度为330-430℃。磺酸盐界面张力测试结果为:活性 剂浓度0.05-0.3%,碱浓度0.4-1.2wt%,界面张力最小能达到2.80×10-4mN/m。
实施例4、1.25千克C15-C18烷烯混合物(烯烃含量10%,正构率92.0%),按苯烯摩尔比6∶1,酸烃体积比1.8∶1,反应温度15℃,反应压力0.8MPa,沉降时间8小时的条件进行反应,产物经减压蒸馏后收集产品76.2克,蒸馏温度为330-410℃。磺酸盐界面张力测试结果为:活性剂浓度0.1-0.3%,碱浓度0.6-1.2wt%,界面张力最小能达到8.01×10-3mN/m。
实施例5、
用1.24千克C14-C17烷烯混合物(烯烃含量8%,正构率91.7%),按苯烯摩尔比4∶1,酸烃体积比2∶1,反应温度10℃,反应压力0.7MPa,沉降时间20小时的条件进行反应,产物经减压蒸馏后收集产品52.3克,蒸馏温度为330-420℃。磺酸盐界面张力测试结果为:活性剂浓度0.1-0.3%,碱浓度0.6-1.2wt%,界面张力最小能达到9.47×10-3mN/m。
Claims (2)
1.一种烷基化合成C14-C20驱油用烷基苯的方法,其特征在于:
以C14-C20重液蜡脱氢烷烯混合物和苯为原料,在5-54℃下进行HF酸烷基化反应,反应时间为5-30分钟,沉降时间为1-24小时,苯与烯摩尔比为4-6∶1,HF酸与烃的体积比为1.5-2∶1,反应产物经减压分馏后得到产品,分馏馏程为330-450℃,压力为0.7-0.8MPa;C14-C20重液蜡脱氢烷烯混合物中烯烃重量含量8%或10%。
2.根据权利要求1所述的一种烷基化合成C14-C20驱油用烷基苯的方法,其特征在于:原料C14-C20重液蜡脱氢烷烯混合物正构率≥90%。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200710121541XA CN101386782B (zh) | 2007-09-10 | 2007-09-10 | 一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN200710121541XA CN101386782B (zh) | 2007-09-10 | 2007-09-10 | 一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN101386782A CN101386782A (zh) | 2009-03-18 |
CN101386782B true CN101386782B (zh) | 2011-04-20 |
Family
ID=40476460
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN200710121541XA Active CN101386782B (zh) | 2007-09-10 | 2007-09-10 | 一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN101386782B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109516893A (zh) * | 2018-11-16 | 2019-03-26 | 中国石油集团东北炼化工程有限公司沈阳分公司 | 一种重液蜡脱氢及重烯烃烷基化制重烷基苯工艺 |
CN111470928A (zh) * | 2020-04-15 | 2020-07-31 | 江苏金桐表面活性剂有限公司 | 一种用氟化氢生产长链烷基苯的方法 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1210509A (zh) * | 1996-02-08 | 1999-03-10 | 胡茨曼石油化学公司 | 用含氟的丝光沸石使苯烷基化生成直链烷基苯 |
CN1249292A (zh) * | 1998-07-16 | 2000-04-05 | 科德阿-奥古斯塔公开有限公司 | 生产线型烷基芳烃的方法 |
CN1868984A (zh) * | 2005-05-24 | 2006-11-29 | 浙江工业大学 | 一种直链烷基苯的制备方法 |
-
2007
- 2007-09-10 CN CN200710121541XA patent/CN101386782B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1210509A (zh) * | 1996-02-08 | 1999-03-10 | 胡茨曼石油化学公司 | 用含氟的丝光沸石使苯烷基化生成直链烷基苯 |
CN1249292A (zh) * | 1998-07-16 | 2000-04-05 | 科德阿-奥古斯塔公开有限公司 | 生产线型烷基芳烃的方法 |
CN1868984A (zh) * | 2005-05-24 | 2006-11-29 | 浙江工业大学 | 一种直链烷基苯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
王月梅等.USY负载HF催化剂催化合成十六烷基苯.石油与天然气化工.2005,34(1), * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101386782A (zh) | 2009-03-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
WO2010133461A1 (de) | Anlage und verfahren zur herstellung von höherwertigen kohlenwasserstoffen aus methan | |
CN101573313B (zh) | 利用歧化反应将氧合物转化成烯烃 | |
CN101583581B (zh) | 含氧化合物通过二聚和复分解向烯烃的转化 | |
CA1155463A (en) | Hydrocarbon synthesis | |
CN101386782B (zh) | 一种烷基化合成c14-c20驱油用烷基苯的方法 | |
CN111302885A (zh) | 生物乙醇一锅法高效合成乙烯和1,3-丁二烯的方法 | |
WO2009074801A1 (en) | A process for the conversion of n-butanol to di-isobutene and prqpene | |
CN105189412B (zh) | 用于从含氧物制备烯烃的方法和设备 | |
CN107973677A (zh) | 甲醇芳构化制备低含量含氧化合物的混合芳烃装置和方法 | |
CN109096036A (zh) | 利用反应分离耦合工艺从费托合成油中分离1-癸烯的方法与装置 | |
CA2925049A1 (en) | Natural gas decarbonization process for production of zero-emission benzene and hydrogen from natural gas | |
CN104672046B (zh) | 一种将碳四烯烃分离后回炼在催化裂化或裂解过程中增产乙烯和丙烯的方法 | |
CN102391085A (zh) | 一种不完全加氢环己酮生产工艺 | |
CN107880957B (zh) | 改质5-壬酮 | |
CN105121391B (zh) | 用于从含氧物制备烯烃的方法和设备 | |
CN109516893A (zh) | 一种重液蜡脱氢及重烯烃烷基化制重烷基苯工艺 | |
WO2009074804A1 (en) | A process for the conversion of n-butanol to di-isobutene and pentene and/or di-pentene | |
US20060258892A1 (en) | Process for producing cumene | |
CN108003092B (zh) | 一种2,3-二氯吡啶的合成方法 | |
NZ204032A (en) | Process for producing tert butyl alkyl ethers | |
CN110461997A (zh) | 集成式甲醇分离和甲醇制汽油转化工艺 | |
CN112694378B (zh) | 一种以含氧化合物为原料生产二甲苯的方法 | |
CN103420759B (zh) | 丙烯的生产方法 | |
WO2009074798A1 (en) | A process for the conversion of n-butanol to di-isobutene | |
US20160251293A1 (en) | Integrated process for converting methane to aromatics and other chemicals |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
C14 | Grant of patent or utility model | ||
GR01 | Patent grant |