SA08290234B1 - معقدات بالاديوم (صفر) ثنائي بنزيليدين أسيتون - Google Patents
معقدات بالاديوم (صفر) ثنائي بنزيليدين أسيتون Download PDFInfo
- Publication number
- SA08290234B1 SA08290234B1 SA08290234A SA08290234A SA08290234B1 SA 08290234 B1 SA08290234 B1 SA 08290234B1 SA 08290234 A SA08290234 A SA 08290234A SA 08290234 A SA08290234 A SA 08290234A SA 08290234 B1 SA08290234 B1 SA 08290234B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- palladium
- complexes
- dibenzylidene acetone
- dba
- complex
- Prior art date
Links
- -1 Palladium (0) Dibenzylidene Acetone Complexes Chemical class 0.000 title claims abstract description 16
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 58
- WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N dibenzylideneacetone Chemical compound C=1C=CC=CC=1\C=C\C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WMKGGPCROCCUDY-PHEQNACWSA-N 0.000 claims abstract description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 6
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 3
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 17
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 3
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 239000012491 analyte Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/006—Palladium compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Other Investigation Or Analysis Of Materials By Electrical Means (AREA)
Abstract
Palladium(0) Dibenzylidene Acetone Complexes الملخص يتعلق الاختراع بمعقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes Pbx(dba)y بها نسبة y/x وفقاً للاختراع = 1.5- 3 ونقاؤها 99.5٪ بالوزن على الأقل. يمكن وفقاً للاختراع استخدام معقدات complexes Pdx(dba)y لتحديد نسبها وفقاً لمكافئاتها الكيميائية بواسطة التحليل العنصري elementary analysis . في حالة عملية إنتاج معقدات complexes Pdx(dba)y من منتج بادئ يحتوي على Pd و dibenzylidene acetone (dba) في alcohol ، يتم أولا توفير محلول dba مسخن مسبقاً إلى 40م في alcohol ، وبعد ذلك تتم إضافة المنتج البادئ المحتوي على Pd إلى المحلول المسخن مسبقاً وبعد ذلك يتم ترسيب المعقدات complexes باستخدام قاعدة base .
Description
١ - معقدات بالاديوم (صفر) ثنائي بنزيليدين أسيتون
Palladium(0) Dibenzylidene Acetone Complexes الوصف الكامل الاختراع als palladium(0) dibenzylidene acetone complexes Pdx(dba)y يتعلق الاختراع بمعقدات coupling reactions لتفاعلات اقتران complexes وبعمليات لإنتاجها. يتم استخدام تلك المعقدات .C-C : ذكر ©
Y. Takahashi et al, Journal of the Chemical Society, Chemical Communications 1065 (1970) and Inorganic Synthesis, 28, 110 (1990). sodium acetate (NaAc) من أجل إنتاجه تتم إضافة . palladium(0) complex Pd(dba), معقد من hot methanolic solution إلى محلول ميثانولي ساخن )9 > Pd:dba) dba وزيادة من وترك المحلول ايبرد مع تقليبه ٠. (Inorganic Synthesis) أو ج00 (Takahashi) Na,PdCl,; ٠ الواحد بعد الآخر. acetone s يترسب المعقد. ويتم فصله بالترشيح وغسله باستخدام ماء : تخليق معقدات (T. Ukai et al, J. Organomet. Chem. 65, 253 (1 974)) ذكر synthesis of palladium(0) dibenzylidene acetone complexes as Pdy(dba); x CHCl;. عم
- 0# لهذا الغرض؛ تتم إضافة PCL إلى محلول ساخن من methanol s dba-NaOAc . يتم تقليب الخليط لمدة ؛ ساعات Ne 46م ويتم ترسيب المنتج واعادة بلورته re-crystallised في chloroform . يظل chloroform مرتبطا بالمعقدات complexes . ذكر في : Herrmann/Brauer, Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry, ) ©
(Vol. 1, 160 (1996) تخليق Pdx(dba)sXdba وأشار إلى ( T.
Ukai و Takahashi .7 ) السابقين. كانت المنتجات المنتجة بواسطة نفس الطريقة ملوثة بكميات لا يستهان بها من قطفات غير قابلة للذويان .insoluble fractions ذكر ))973 1( 2955 ,12 (.C.
Mazza, C.G Pierpont, Inorg.
Chem., تخليق م11 .Pd(dba)s x
Pdy(dba); x تخليق (M.C.
Mazza, C.G.
Pierpont, J.C.S., Chem.
Comm., 207 (1973)) ذكر ٠ .CH,Cl, المنتجات المذكورة في المراجع لم يتم تمييزها بالكامل. لهذا السبب فإنه لم يتم بدقة ذكر محتوى المركبات ولا تركيبها بواسطة المراجع السابقة. السبب هو افتراض الافتقار إلى A palladium أو CHC dissolution إمكانيات التنقية بسبب عدم وجود مذيب مناسب. أثثاء الذويان في انحلال
٠ عطرية aromatics ؛ تتكون منتجات جديدة بواسطة التفاعل مع المذيب. استنتج )))1973( 2955 ,12 (M.C.
Mazza and C.G.
Pierpont (Inorg.
Chem., وجود سلسلة عكسية من معقدات «Pd,(dba); « Pd-dba complexes و «Pd(dba); و Pd(dba); ذات محتوى Pd مقداره 77.7و امو JAY
YAoY
According to P.
Espinet, AM.
Echavarren (Angew.
Chem. 2004, 116, ) وفقاً للمرجع
)4808( فإن الاسم معقد ثنائي الفلز [Pd2(dba)s]'dba dimetal complex أكثر دقة من Pd(dba)s
لتحليل معقدات (Pdx(dba)y هناك معضلة هي أن المكونات غير ALE للذويان insoluble
components تعطى نتيجة مزيفة للتحليل العنصري elementary analysis ويتم الحصول على
© مركبات wal بمجرد ذوبان معقدات Pdx(dba)y ؛ وهذه المركبات مرتبطة بالمذيب solvent
الوصف العام للاختراع
في حالة إنتاج معقدات palladium(0) dibenzylidene acetone complexes على النطاق
الصناعي؛ من المهم الحصول على منتج متبلر crystalline product بناتج Je ذي day عالية
من النقاء ومن السهل ترشيحه filterable . علاوة على ذلك؛ فإنه من أجل الإنتاج الاقتصادي ٠ للمركب؛ من المهم إبقاء أزمنة التجفيف قصيرة قدر الإمكان. Lady يتعلق بالنقاء؛ فمن الأساسي
عند الذوبان Sie من مذيبات CHC أو عطرية aromatics ؛ الا يحتوي المركب على قطفات غير
Pd أو على كميات صغيرة منها. بهذه الطريقة؛ يتم ضمان أن insoluble fractions للذويان AL
الموجود في المنتج متاح بالكامل للاستخدام الحفزي للمنتج. لا تعد القطفات غير القابلة للذوبان
المحتوية على Pd وخاصة Pd الفلزي غير فعالة في العمليات الحفزية المتجانسة لهذه السبب فإن تلك الملوثات غير مرغوب فيها.
من أهداف الاختراع زيادة نقاء معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes «
لتقليل القطفات غير القابلة للذوبان إلى أدنى حد لتفادي الارتباط بالهيدروكربونات المكلورة
chlorinated hydrocarbons بشكل خاص.
ملا
—- ها
لتحقيق هذا الهدف؛ يتم توفير :(20)058 به كمية صغيرة من القطفات غير القابلة للذوبان insoluble fractions بواسطة تحويل المنتج البادئ المحتوي على Pd وخاصة ملح «Pd باستخدام acetate 5 dibenzylidene acetone صناتده: .في lad. alcohol الغرض؛ .يتم توفير dibenzylidene acetone في alcohol « وخاصة في الحالة المذابة وتسخينه إلى ١#تم. وتتم © إذابة المنتج البادئ المحتوى على Pd وخاصة ملح PAC, Jie Pd + أو 1.0004 أو «(NHy),PdCly أو (NayPdCly أو KoPdCly في المحلول المسخن وتتم sodium acetate Ala) يترسب Pd(dba), الذي يتم تبريده من أجل الفصل الكامل. يتم ترشيح المنتج المتريسب؛ وغسله أولاً بواسطة alcohol ثم بواسطة petroleum benzine ؛ وتجفيفه عند 450*م تحت وسط مفرغ under vacuum . بهذه الطريقة يمكن إنتاج Pd(dba), عالي النقاء. أثناء صنع المعقدات 5 a3 ٠١ تفادي استخدام هيدروكربونات تحتوي على halogens وبشكل خاص الهيدروكربونات المكلورة chlorinated hydrocarbons . تراوحت النسبة الرئيسية من palladium إلى dibenzylidene acetone في المنتج الذي تم الحصول عليه بين ١.١ + ١ :١ بهذه الطريقة؛ (Kay الحصول على نقاء 99 ويفضل 799.0 وبشكل خاص 799.4 من وزن معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes ¢ مقدرة إلى القطفات غير القابلة للذوبان insoluble fractions ٠ في CHC ؛ بافتراض أن النسبة السائدة هي Pd(dba)y وهكذا يتم تقليل القطفات غير القابلة للذوبان إلى أقل من 7١ بالوزن؛ وخاصة 7001 بالوزن. تم بشكل عملي استبعاد المركبات المحتوية على halogen وخاصة المحتوية على ٠ chorine ولم يتم أيضاً إدخال مذيبات عطرية aromatic solvents باستخدام منتجات بادئة نقية؛ فإنه يتم إبقاء التلوث بواسطة مذيبات CHC أو عطرية أقل من 7200٠ بالوزن بدرجة طفيفة؛ وخاصة أقل من ٠٠١ 23 من المليون وبفضل أقل
Ye من ٠١ أجزاء في المليون.
YAoY
- + الوصف التفصيلى : وفقاً للاختراع يتم توفير معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes ذات محتوى بالاديوم من -١9 777 بالوزن»؛ وخاصة من 0٠؟- 77١ بالوزن بواسطة إدخال dibenzylidene acetone في المفاعل في alcohol وتسخينه إلى ٠م. تتم إذابة منتج بادئ يحتوي على Pd © وخاصة ملح ¢H,PdCly Jie Pd أويا0 0111:0100 » KoPdCla sf ¢ أو NayPdCly » أو PACl . في المحلول السابق. لترسيب منتج التفاعل؛ تتم إضافة sodium acetate والتبريد. يتم ترشيح المنتج المترسب. وغسله أولاً بواسطة alcohol ثم بواسطة petroleum benzine وتجفيفه عند + 4*م في وسط مفرغ. كانت الشوائب غير القابلة للذويان insoluble 1101© أقل من 7١ بالوزن. يصاحب الارتفاع في محتوى palladium نسبة مرتفعة من Pdy(dba); Ve وفقاً للاختراع؛ تم توفير معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes ذات محتوى Palladium من -١١ 7217 بالوزن؛ وخاصة -١١ 211.0 بالوزن بواسطة تسخين dibenzylidene acetone في alcohol إلى ٠٠م قبل إضافة المنتج البادئ المحتوى على Pd « وخاصة صتمت يد مثل 5062 أويا112000 » أوبا 011100 » أو KoPdCly. sl « NayPdCly . لترسيب منتج التفاعل؛ تتم إضافة sodium acetate وتبريد خليط التفاعل؛ ويتم ترسيب المنتج المترسب؛ ٠ وغسله Yl باذ chorine ثم بعد ذلك ب petroleum benzine وأخيراً تجفيفه عند A280 تحت وسط مفرغ under vacuum . تكون كمية الملوثات أقل من )7 بالوزن. يصاحب المحتوى المنخفض من palladium نسبة مرتفعة من .Pd(dba); وفقاً للاختراع؛ تم توفير معقدات Pdy(dba), complexes ؛ وتم تقليل التلوث بالمذيبات العضوية organic solvents أو قطفات Pd fractions غير القابلة للذويان insoluble في CHC بها إلى ٠ أقل من Jo ويفضل Ji من )7 تتكون أساساً الآثار المتبقية من الملوثات من alcohol YAoY
= اعت petroleum benzine . تم Pd(dba), 5 Pd(dba); zi] كمعقدات Pdy(dba); complexes تكونت المكافئات الكيميائية من معقدات Pdy(dba)y complexes نتيجة لذلك بين Pd(dba); و Pdy(dba), . الأمثلة المقارنة: -١ © التخليق وفقاً للمرجع )990 1( ,28 :(Inorganic Synthesis,
تم إجراء التخليق تحت غاز خامل inert gas ؛ تم وضع 7.097 جم ١١١77( ملي مول) من PACL و «1A جم ١١١77( ملي مول) NaCl تحت argon وتم خلطهم مع 09 مل methanol بعد ذلك تم تقليب خليط التفاعل في قارورة مغلقة لمدة VA ساعة طوال الليل. بعد ذلك تم ترشيح
٠ المحلول الأحمر الداكن تحت argon خلال مرشح 03. لم توجد أي مادة متبقية على الفريت. تم نقل السائل المرشح إلى قارورة ذات ثلاث فوهات سعة Ov مل بواسطة YAY مل methanol وتسخينهم حتى Tr عند درجة الحرارة هذه؛ تمت إضافة 8.0757 جم (4 771.9 ملي مول) dibenzylidene acetone تحت argon بعد ذلك تمت إضافة ١7.9405 جم ( 4 ملي مول) sodium acetate .
. ترسبت مادة صلبة حمراء ذات حجم كبير. بعد ذلك تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة ١ مل ٠٠ 6و cla مل "٠ و + methanol مل ٠ ثم فصل المنتج بالترشيح وثم غسله بواسطة . under vacuum تم تجفيف المنتج عند درجة حرارة الغرفة تحت وسط مفرغ acetone المظهر: مادة صلبة ذات لون بني داكن.
YAoY
- A =
اختبار القابلية للذوبان Solubility test :
تمت إذابة ٠.٠١ جم من المنتج في +10 مل chloroform وتقليبه عند درجة حرارة الغرفة لمدة
٠١ مل ماء و Ve باستخدام . membrane filter دقيقة. تم شفط المحلول خلال مرشح غشائي ٠
ملي acetone تمت إعادة Jue المرشح filter is re-washed وبعد ذلك تم التجفيف عند 46 "م © تحت وسط مفرغ under vacuum طوال الليل. كانت كميات المواد المتبقية حتى ٠١4 7.
النتيجة:
كمية المنتج: 1.4 جم
الناتج مقدراً إلى :Pd 4 74
المكونات غير القابلة للذوبان insoluble في 7٠04 : CHCl ١
"- تخليق وفقاً للمرجع :
:(Y.
Takahashi et al (J.
Chem.
Soc.
Chem.
Commun. 1065 (1 970))) inert gas Jala تم إجراء التخليق تحت غاز د
تم تسخين 1.00 كجم TV) ملي مول) dibenzylidene acetone ¢ و 157.4 جم (8 77١ ملي مول) NaPdCly و 0١ لتر methanol قارورة التفاعل حتى 7١#"م. ثم تمت إضافة ٠١ كجم ١7970( ملي مول) sodium acetate ترسبت مادة صلبة حمراء ذات حجم كبير. بعد ذلك تم تبريد خليط التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة. تم فصل المنتج بالترشيح وغسله بواسطة glow © ماء و .© لتر 8681006 . تم تجفيف المنتج عند درجة حرارة الغرفة تحت وسط مفرغ ٠ under vacuum المظهر: مادة صلبة ذات لون بني داكن. اختبار القابلية للذوبان : تمت إذابة ٠.٠١ جم من المنتج في ١96 مل chloroform وتقليبه عند درجة حرارة الغرفة لمدة 7١ 0٠ دقيقة. تم شفط المحلول خلال مرشح غشائي membrane filter . باستخدام ٠١ مل ماء و Yo ملي acetone تمت Bale} غسل المرشح filter is re-washed وبعد ذلك تم التجفيف عند 45 "م تحت وسط under vacuum gota طوال الليل. كانت كميات المواد المتبقية حتى ٠١١ 7. النتيجة : كمية المنتج: ٠١١ جم. ٠ الناتج مقدراً إلى ZY :Pd المكونات غير ALE للذويان insoluble في 710٠ : CHCl بالوزن YAoY
Ye ل التحليل H[%] O[%] Cl[%] Pd[%] تجربة رقم :١ تم إجراء التخليق تحت غاز خامل inert gas . تم وضع ٠٠090 مل methanol في قارورة التفاعل © تحت argon وتسخينها إلى 7١#*م. بعد ذلك تمت إضافة 8.745 جم YOY) ملي (Use dibenzylidene acetone و Y.€90 جم V.VEA) جم Pd و ١١7 ملي مول Na[PdCly] (Pd مع تمرير argon خلالها. بعد ذلك تمت إضافة 7.80 جم )10.1 ملي مول) sodium acetate لا مائية إلى خليط التفاعل عند ١ بل ٠ بعد تبريده إلى درجة حرارة dd jal ثم وقف القلاب وترك الخليط لمدة ٠.5 ساعة مع ٠ رقود المنتج. تم فصل السائل ١ لأم الطافي بالترويق Jue supernatant mother liquor المنتج بواسطة ٠٠١ مل من سائل الغسيل methanol) / ماء منزوع الأيونات ثماماً fully demineralised )٠١١ = water حتى صار خاليا من NaCl . تم غسل المنتج باستخدام Ve مل ماء Ja) كان اختبار الكلورين (chloride test وبعد ذلك بواسطة ٠٠١ مل acetone و ٠٠١ مل petroleum benzine . تم تجفيف المنتج طوال الليل عند V0 40م طوال الليل تحت وسط مفرغ under vacuum . المظهر: مادة صلبة ذات لون بني داكن. YAoY
١١ - - las) القابلية للذوبان: تمت إذابة ٠.٠١ جم من المنتج في ١980 مل chloroform وتقليبه عند درجة حرارة الغرفة لمدة ٠ دقيقة. تم شفط المحلول خلال مرشح غشائي membrane filter . باستخدام ١ مل ماء و Yo ملي acetone تمت Jue ale) المرشح filter is re-washed وبعد ذلك تم التجفيف عند 459 "م © تحت وسط under vacuum § jie طوال الليل. كانت كميات المواد المتبقية حتى Jha النتيجة: الكمية الناتجة: ¢.1 جم الناتج مقدراً إلى Pd : 795.4 المكونات غير القابلة للذوبان insoluble : صفر 7 0٠ في CHCl, التحليل: شط | رمم | وين rn gi تجربة رقم HY) تم إجراء التخليق ie تجربة (١)؛ إلا أنه تم إجراء التفاعل عند درجة حرارة ابتدائية ٠ #تم. Ye النتيجة: الكمية الناتجة: 17.05 جم YAOY
١٠١ = — الناتج مقدراً إلى Pd : 797.4 المكونات غير القابلة للذوبان insoluble يل0110: 70.7 التحليل: © التجربة رقم (YF) تم إجراء التخليق Jie تجربة (١)؛ إلا أن حجم التشغيل كان أكبر ؛ مرات. تم إجراء التفاعل عند درجة حرارة ابتدائية ١٠"م. النتيجة: الكمية الناتجة: 75.177 جم ٠ الناتج مقدار إلى Pd 791.4 المكونات غير القابلة للذوبان 108010016 في ٠.١ :CHCL . YAoY
١١ - — التحليل: التجربة رقم (4): تم إجراء التخليق die تجربة (3). تم إجراء التفاعل عند درجة حرارة ابتدائية ١٠"م. © النتيجة: dull الناتجة: Youu جم ؛ الناتج مقدراً إلى :Pd 79707 المكونات غير القابلة للذويان insoluble في CHCl; صفر/ التحليل: ٠ التجربة رقم (5): تم إجراء التخليق Jie مثال رقم »)١( إلا أنه تم إجراء التفاعل عند درجة حرارة ابتدائية Jag p20 عند درجة الحرارة هذه لمدة © دقائق؛ وتم التبريد بعد ذلك فقط. مي
— ١ =
النتيجة:
الكمية الناتجة: 1.15 جم
الناتج مقدراً إلى Pd 794.0
المكون غير القابل للذوبان في :CHCl 7009 © التحليل:
raps | ونه
pt YAOY
Claims (1)
- Oo — \ — عناصر الحماية -١ ١ معقدات ¢palladium(0) dibenzylidene acetone complexes Pdy(dba)y حيث [y « " تتراوح من ٠١# إلى oF ويكون للمعقد المذكور نقاء يبلغ 799.5 بالوزن على الأقل بالنسبة إلى أجزاء chorine و هيدروكربون- غير القابلة للذوبان insoluble . ١ 7؟- معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes وفقاً لعنصر الحماية رقم ١ Y حيث يكون له نقاء aly 7949.5 بالوزن على الأقل بالنسبة إلى أجزاء chorine و " هيدروكربون- غير القابلة للذويان insoluble . ١ ؟- معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes « وفقاً لعنصر الحماية رقم ١٠ حيث يحتوي على أقل من 7١ بالوزن من هيدروكربونات مهلجنة halogenated hydrocarbons ¥ . ١ £- معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes وفقاً لعنصر الحماية رقم FY حيث يحتوي على أقل من ٠٠١ جزء في المليون من الهيدروكربونات المهلجنة halogenated hydrocarbons ١ . ١ 0- معقدات lai Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes لعنصر الحماية رقم Y 4؛ حيث يحتوي على أقل من ٠١ جزءٍ في المليون من الهيدروكربونات المهلجنة الو halogenated hydrocarbons . -١ ١ معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes وفقاً لعنصر الحماية رقم Sua) Y يكون له نسبة مولارية لل palladium إلى dibenzylidene acetone في المدى عملSAD إلى ٠١5 :١ من Y-Y ١ معقدات ai Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes لعنصر الحماية رقم VY حيث يكون له نسبة مولارية لل palladium إلى dibenzylidene acetone .في المدى " من ٠8:١ إلى JY-A ١ معقدات aa, Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes لعنصر الحماية رقم VY حيث يكون له نسبة مولارية لل palladium إلى dibenzylidene acetone 8 المدى من ٠.4 :١ إلى Jovy١ - معقدات Palladium(0) dibenzylidene acetone complexes وفقاً لعنصر الحماية رقم (VY حيث يكون له نسبة مولارية لل palladium إلى dibenzylidene acetone 4 المدى ¥ من :١ 5.؟ إلى Joy-٠١ ١ طريقة تشتمل على تحديد قياس اتحادية عناصر معقد Pdx(dba)y بواسطة تحليل Y عنصري Cus ¢ elementary analysis يكون معقد Pdx(dba)y عبارة عن معقد Pdx(dba)y ov وفقاً لعنصر الحماية رقم .١Pd من مستخرج يحتوي على Pdx(dba)y complexes طريقة لإنتاج معقد -١١ ١ dba على توفير محلول من Yl ؛ تشتمل alcohol في (dba) dibenzylidene acetone 7 سبق تسخينه إلى أكثر من 40 م ثم إضافة المستخرج المحتوي على 70 إلى alcohol "في ‘base بواسطة قاعدة complexes ؛ المحلول سابق التسخين وبعد ذلك يترسب المعقدعل
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102007018703A DE102007018703A1 (de) | 2007-04-18 | 2007-04-18 | Palladium(0)-Dibenzylidenaceton-Komplexe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA08290234B1 true SA08290234B1 (ar) | 2012-02-12 |
Family
ID=39544989
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA08290234A SA08290234B1 (ar) | 2007-04-18 | 2008-04-16 | معقدات بالاديوم (صفر) ثنائي بنزيليدين أسيتون |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7999126B2 (ar) |
| EP (1) | EP2134733B1 (ar) |
| JP (1) | JP5542655B2 (ar) |
| KR (1) | KR101464015B1 (ar) |
| CN (1) | CN101663311A (ar) |
| BR (1) | BRPI0810450A8 (ar) |
| DE (1) | DE102007018703A1 (ar) |
| DK (1) | DK2134733T3 (ar) |
| RU (1) | RU2470029C2 (ar) |
| SA (1) | SA08290234B1 (ar) |
| WO (1) | WO2008128644A1 (ar) |
| ZA (1) | ZA200907200B (ar) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2011101665A1 (en) | 2010-02-16 | 2011-08-25 | Johnson Matthey Plc | Process |
| CN102010445B (zh) * | 2010-11-30 | 2013-06-12 | 金川集团有限公司 | 一种双（二亚苄基丙酮）钯(0)的制备方法 |
| RU2645680C1 (ru) * | 2016-12-28 | 2018-02-27 | Федеральное государственное унитарное предприятие "Институт химических реактивов и особо чистых химических веществ Национального исследовательского центра "Курчатовский институт" (НИЦ "Курчатовский институт"- ИРЕА) | Дихлорид ди(фенилацетонитрил) палладия и способ его получения |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4347232A (en) * | 1981-06-17 | 1982-08-31 | Fmc Corporation | Preparation of hydrogen peroxide from its elements |
| DE10105751B4 (de) * | 2001-02-08 | 2005-09-29 | Oxeno Olefinchemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung von 1-Octen |
| AU2003296175A1 (en) * | 2002-12-24 | 2004-07-22 | The Honjo Chemical Corporation | Organic platinum-group element compound of fullerenol and/or fullerenol hydrogen sulfate ester, utilization of the same, and process for producing the same |
| JP2004217626A (ja) * | 2002-12-24 | 2004-08-05 | Honjo Chemical Corp | フラレノール及び／又はフラレノール硫酸水素エステルの有機白金族元素化合物とその利用とその製造方法 |
-
2007
- 2007-04-18 DE DE102007018703A patent/DE102007018703A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-04-09 DK DK08735101.1T patent/DK2134733T3/da active
- 2008-04-09 US US12/595,628 patent/US7999126B2/en active Active
- 2008-04-09 KR KR1020097019880A patent/KR101464015B1/ko active IP Right Grant
- 2008-04-09 JP JP2010503380A patent/JP5542655B2/ja active Active
- 2008-04-09 EP EP08735101.1A patent/EP2134733B1/de not_active Revoked
- 2008-04-09 RU RU2009142427/04A patent/RU2470029C2/ru active
- 2008-04-09 CN CN200880012529A patent/CN101663311A/zh active Pending
- 2008-04-09 WO PCT/EP2008/002785 patent/WO2008128644A1/de active Application Filing
- 2008-04-09 BR BRPI0810450A patent/BRPI0810450A8/pt not_active Application Discontinuation
- 2008-04-16 SA SA08290234A patent/SA08290234B1/ar unknown
-
2009
- 2009-10-15 ZA ZA2009/07200A patent/ZA200907200B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0810450A8 (pt) | 2015-12-01 |
| CN101663311A (zh) | 2010-03-03 |
| KR20100014549A (ko) | 2010-02-10 |
| JP5542655B2 (ja) | 2014-07-09 |
| RU2470029C2 (ru) | 2012-12-20 |
| BRPI0810450A2 (pt) | 2014-10-14 |
| EP2134733A1 (de) | 2009-12-23 |
| JP2010524870A (ja) | 2010-07-22 |
| EP2134733B1 (de) | 2013-07-17 |
| ZA200907200B (en) | 2010-11-24 |
| US20100167408A1 (en) | 2010-07-01 |
| DK2134733T3 (da) | 2013-10-14 |
| WO2008128644A1 (de) | 2008-10-30 |
| KR101464015B1 (ko) | 2014-11-20 |
| RU2009142427A (ru) | 2011-05-27 |
| US7999126B2 (en) | 2011-08-16 |
| DE102007018703A1 (de) | 2008-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Weng et al. | Towards One‐Dimensional Carbon Wires Connecting Single Metal Centers: A Cumulenic C5 Chain that Mediates Charge Transfer between Rhenium and Manganese Termini | |
| Tzimopoulos et al. | On the bioreactivity of triorganotin aminobenzoates. Investigation of trialkyl and triarylyltin (IV) esters of 3-amino and 4-aminobenzoic acids | |
| SA08290234B1 (ar) | معقدات بالاديوم (صفر) ثنائي بنزيليدين أسيتون | |
| Dryden et al. | Organometallic nitrosyl chemistry. 53. Synthesis, characterization, and properties of 16-electron Cp* M (NO)(aryl) 2 (M= molybdenum, tungsten) complexes | |
| Monas et al. | Vapour-induced solid-state C–H bond activation for the clean synthesis of an organopalladium biothiol sensor | |
| Facundo et al. | Hydrodefluorination of functionalized fluoroaromatics with triethylphosphine: a theoretical and experimental study | |
| Su et al. | A selective anion receptor based on 2, 2-diferrocenylpropane imidazolium sulphonate salt | |
| Catalano et al. | Bdmpp complexes of Ru (II) as structural analogs for Ru (II)-2, 2′: 6′, 2′′-terpyridine species (where bdmpp is 2, 6-bis (3, 5-dimethyl-N-pyrazoyl) pyridine) | |
| Kuimov et al. | Reaction of 1-bromonaphthalene with PH3 in the t-BuOK/DMSO system: PCl3-free synthesis of di (1-naphthyl) phosphine and its oxide | |
| Bellachioma et al. | Reductive elimination of halogens assisted by phosphine ligands in Fe (CO) 4X2 (X= I, Br) complexes | |
| Iwatsuki et al. | Concentration-dependent palladium (II)–indole bond formation in complexes with a 2N-donor ligand containing an indole moiety: Synthesis, characterization, and reaction analysis | |
| Barba et al. | 3-Aminophenylboronic acid as building block for the construction of calix-and cage-shaped boron complexes | |
| Lawrence et al. | Mechanistic insights of anionic ligand exchange and fullerene reduction with magnesium (i) compounds | |
| Gong et al. | Spectroscopic and electrochemical recognition of H2PO4− based on a ruthenium complex with 2-picolinamide | |
| Kadassery et al. | A hemilabile manganese (I)–phenol complex and its coordination induced O–H bond weakening | |
| Horsewill et al. | Isolation of the elusive [Ru (bipy) 3]+: a key intermediate in photoredox catalysis | |
| Ito et al. | Syntheses and reactions of cationic cyclic (. gamma.-hydroxypropyl) molybdenum (IV) derivatives: new pathway for molybdenaoxacyclopentanes | |
| Yip et al. | Nitrido-ruthenium (vi) and-osmium (vi) complexes of multianionic chelating (N, O) ligands. Reactions with nucleophiles, electrophiles and oxidizing agents | |
| Ariyoshi et al. | A specific formation of an iridium (III) hydrido complex bearing 8-(diphenylphosphino) quinoline | |
| Vacher et al. | Electronic communication between metal–organic electrophores in an organometallic ruthenium–acetylide–tetrathiafulvalene complex | |
| Shaw et al. | Structural evolution of a recoverable rhodium hydrogenation catalyst | |
| Lu et al. | Metal complexes of 3-acetamido-5-methylpyrazole | |
| US8754250B2 (en) | Process for the preparation of a palladium complex | |
| Juárez-Escamilla et al. | The synthesis and characterization of a bidentate complex of 1, 1′-(1, 3-phenylene) bis (3-butylimidazolium) pincer proligand with molybdenum–A non-pincer binding mode | |
| Evans et al. | Reductions of Arenes using a Magnesium‐Dinitrogen Complex |