SA04250057B1 - تنقية 1، 3- بروبان دايول 1,3-propanediol بواسطة التقطير - Google Patents
تنقية 1، 3- بروبان دايول 1,3-propanediol بواسطة التقطير Download PDFInfo
- Publication number
- SA04250057B1 SA04250057B1 SA4250057A SA04250057A SA04250057B1 SA 04250057 B1 SA04250057 B1 SA 04250057B1 SA 4250057 A SA4250057 A SA 4250057A SA 04250057 A SA04250057 A SA 04250057A SA 04250057 B1 SA04250057 B1 SA 04250057B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- distillation
- propanediol
- components
- pdo
- stream
- Prior art date
Links
- 238000004821 distillation Methods 0.000 title claims abstract description 144
- 238000000746 purification Methods 0.000 title abstract description 13
- YRVCHYUHISNKSG-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO.OCCCO YRVCHYUHISNKSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 40
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims abstract description 32
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 25
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 23
- ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol Chemical compound CCC(O)O ULWHHBHJGPPBCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000470 constituent Substances 0.000 claims description 4
- YHLBDCUXFZRLFT-UHFFFAOYSA-N propane-1,1-diol;propane-1,3-diol Chemical compound CCC(O)O.OCCCO YHLBDCUXFZRLFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 4
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 13
- 229940035437 1,3-propanediol Drugs 0.000 abstract 11
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 27
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 18
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropionic acid Chemical compound OCCC(O)=O ALRHLSYJTWAHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 3-Hydroxypropionaldehyde Chemical compound OCCC=O AKXKFZDCRYJKTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003637 basic solution Substances 0.000 description 4
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound OCCCOC(=O)C=C QZPSOSOOLFHYRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000002777 acetyl group Chemical class [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 3
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 3
- -1 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 229940117927 ethylene oxide Drugs 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002215 polytrimethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- LYTNHFVPHUPKGE-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-dioxan-2-yl)ethanol Chemical compound OCCC1OCCCO1 LYTNHFVPHUPKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N benzyl N-[2-hydroxy-4-(3-oxomorpholin-4-yl)phenyl]carbamate Chemical compound OC1=C(NC(=O)OCC2=CC=CC=C2)C=CC(=C1)N1CCOCC1=O FFBHFFJDDLITSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 1
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 238000007701 flash-distillation Methods 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 230000022244 formylation Effects 0.000 description 1
- 238000006170 formylation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 238000005339 levitation Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000000066 reactive distillation Methods 0.000 description 1
- 230000000306 recurrent effect Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007306 turnover Effects 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
الملخص: هذا الاختراع هو عبارة عن طريقة لتنقية ٣,١_ بروبان دايول PDO) 1.3-propanediol) بواسطة تتابع تقطيري distillation معكوس يتضمن على:-(أ) الإزالة الاخبارية للماء أو مذيبات solvents أخرى من خليط 1,3-propanediol الخام؛ (ب) تقطير distillation خليط -1,3 propanediol الخام تحت ظروف تعمل على زيادةفصل مكونات الخليط التي تكون أثقل من -1,3propanediol إلى الحد الأقصى من -1,3 propanediol والمكونات التي تكون أخف من -1,3 propanediol؛(ج) سحب تيار يحتوي على غالبية -1,3 propanediol على الأقل وجزء على الأقل من مكونات الخليط التي تكون أخف من -1,3propanediol؛(د) تقطير distillation تيار (ج) لفصل -1,3 propanediol من المكونات في التيار التي تكون أخف من 1,3-propanediol واية مكونات متبقية تكون اثقل من 1,3-propanediol.،
Description
Y -— — -,١ daw بروبان دايول 1,3-propanediol بواسطة التقطير الوصف الكامل
خلفية الاختراع
يتعلق هذا الاختراع بتنقية =F) بروبان دايول .1.3-propanediol وبالأخص؛ يتعلق هذا
الاختراع بتنقية عن طريق التقطير 0150118808 في حد أدنى من خطوتين» وفيها تتم إزالة
المكونات الثقيلة المتفاعلة قبل واحدا أو أكثر من خطوات التقطير distillation والتنقية النهائية؛
٠ وذلك للسماح بتنقية فعالة ل PDO في عدم وجود مكونات ثقيلة متفاعلة.
وتبين البراءة الأمريكية 7 ,5 طريقة لتنقية (POD) 1,3-propanediol وبصفة خاصسة
عندما يتم الانتاج بواسطة هيدرة الأكرولين acrolein hydration بالماء وبواسطة استخلاص
01 بال cyclohexane . وتعاني هذه العملية من عيوب تنحصر فقط في الإزالة المحتملة
للتعكير من PDO وايضا لا يكون من الخاص إزالة المكونات التي قد تؤثر سلبيا على لون ٠ وتثقاوة PDO وخاصية وأداء النواتج التي تم صنعها من polyesters Jie) PDO ).
تبين البراءة الأمريكية 0,0,7 عملية تنقية PDO تتضمن على تكوين محلول من PDO في
وسط مائي حامض؛ إضافة كمية كافية من القاعدة إلى الوسط المائي لتكوين محلول قاعدي
basic solution _به pH > لاء تسخين المحلول القاعدي basic solution تحت ظروف فعالة
لتقطير distillation جزء رئيسي من الماء منه؛ وتسخين المحلول القاعدي basic solution ١ تحت ظروف فعالة لتقطير distillation جزء رئيسي من PDO منه لإمداد تركيب PDO به
نسبة أقل من carbonyl عن الموجودة في تركيب PDO
دس - المحتوي على carbonyl البادئ وتعاني هذه العملية من عيوب تنحصر في الاحتياج إلى عدد من دورات الحمض - القاعدة للحصول على إزالة كبيرة من carbonyl والأجسام الملونة color body ¢ ومن ثم ينتج ملح كناتج ثانوي كبير؛ والاحتياج إلى تكلفة إجمالية كبيرة أو امتداد المتطلبات الزمنية للمعالجة عن طريق معالجات دوران الدفعات المتكررة. ٠ ويبين طلب البراءة الدولية ٠١4868 / 00 طريقة لتنقية PDO وتتضمن خطوات الطريقة على PDO (ud مع حفاز حامضي acid catalyst عند درجة حرارة تزيد عن تلك اللازمة للشوائب للتفاعل وأقل من تلك اللازمة للتكوين الممتد لل ether ؛ وفصل PDO المنقى عن الشوائب؛ الشوائب المتفاعلة؛ و الحفاز الحامضي acid catalyst . وتعاني هذه الطريقة من العيب المنحصر في عدم إزالة ester المعين او المكونات الحمضية All acid components سوف تؤدي إلى PDO ناتج 4 color body أو إمداد أولية لتشكيل الأجسام الملونة color body أجسام ملونة ١ النهائي. الأخرى هي التقطير petrochemical أو النواتج البتروكيميائية diol وتكون الطريقة العادية لتنقية
Ca a) الذي يتم في واحد أو أكثر من الأعمدة؛ وفيها تتم إزالة المكونات astm distillation لإزالة نواتج التقطير Ade distillation ويتبع ذلك بعمليات تقطير YF (الأعلى تطايرا) أقل التي تتكون من نواتج ونواتج ثانوية (أتقل) ذات قابلية أقل للتطاير (‘Cuts’) distillation ٠ بالتتابع؛ كنواتج علوية أو تسحب جانبيا مشتمل على استخلاص الناتج المرغوب فيه (في هذه من ALE كناتج علوي أو يسحب جانبياء وأخيرا يؤدي إلى انتاج تيار من مكونات (PDO (Alls) قاع خطوة التقطير 18 النهائية يتضمن على مكونات ذات قابلية للتطاير منخفضة. ومن ثم فإن كل المكونات يتم فصلها واستخلاصها بترتيب قابلية تطايرها. وقد تنفذ “خطوات" على دفعات في عمود واحد؛ أو يشكل شبه مستمر في شكل حملة باستخدام distillation التقطير v
Y.V¢
— ¢ — واحد أو أكثر من أعمدة التقطير distillation: columns المتواصل مع تجميع المركبات ide للشحن إلى تتابع تقطير distillation متواصل تالي؛ أو بطريقة مستمرة تماما وفيها يتم استخدام العديد من أعمدة التقطير distillation columns على التوالي. وعلى نحو مدهش تماماء لا يمكن أن تستخدم هذه الطريقة بشكل فعال مع PDO بسبب أنه اثناء ه التقطير distillation يتفاعل 3-HP acid-one of the ( 3- hydoxypropionic acid y PDO Jie (impurities الماء مما يكون استر ثقيل ثنائي الهيدروكسي heavy di-hydroxy ester ويكون J ester له قابلية للتطاير أقل من PDO وعلى أية حالة؛ عندما يتم أيضا إزالة الماء من الخليط الناتج؛ فإن هذا المكون يخضع إلى تفاعل للنزع الماء لتكوين hydroxypropyl acrylate -3 ؛ الذي يكون أكثر تطايرا من PDO ومن ثم ينتقل لأعلى العمود column . ولهذا السبب؛ لا ٠ يمكن الحصول على تيار PDO نقي من عمود التقطير distillation column سبب أن شائبة اكريلات الخفيفة light acrylate تكوينها عن طريق تفاعل المكونات الثقيلة في المركبات السفلية بالعمود column . وهذا يؤدي إلى 'تلويث smearing " مكون اكريلات الخفيف light acrylate هذا عبر العمود column بأكمله؛ من القاع إلى القمة. ويعمل هذا الاختراع على إعداد مخطط للتقطير distillation لتنقية PDO مما يعمل على التغلب ١ على المشكلة السابقة: وصف عام gl SAM هذا الاختراع هو عبارة عن طريقة لتتقية خليط PDO خام في تتابع تقطيري distillation معكوس يتضمن على:- Y.Y¢
دن -
)( الإزالة الاختيارية للماء أو مذيبات solvents أخرى من خنيط 1,3-propanediol الخام؛
(ب) تقطير distillation خليط 1,3-propanediol الخام تحت ظروف تعمل على زيادة فصل مكونات الخليط التي تكون أقل من 1,3-propanediol إلى الحد الأقصى من
¢1,3-propanediol والمكونات التي تكون أخف من 1,3-propanediol ٠
(ج) سحب تيار يحتوي على غالبية 13-propanediol على الأقل وجزء على الأقل من مكونات الخليط التي تكون أخف من ¢1,3-propanediol و
(د) تقطير distillation تيار (ج) لفصل 1,3-propanediol من المكونات في التيار التي تكون أخف من 1,3-propanediol وأية مكونات متبقية تكون أثقل من .1,3-propanediol
(PDO ومن ثم فإن جزء صغير من المكونات الثقيلة (المكونات التي تكون أثقل وأقل تطايرا من ٠ الذي في نفس distillation column الرئيسي إلى عمود التقطير PDO ومن ثم ينتقل مع تيار ناتج الاتجاه بعد "خطوة تكوين المركبات السفلية". ويحتوي تيار (ج) على نحو مفضل على كمية أقل 7١ عن خليط (ب)؛ لا تزيد. ويفضل الا تزيد عن PDO من المكونات التي تكون أثقل من إلى المدى PDO خالي من اللون نسبياء ويجب أن تتم تنقية PDO وزن. وبغرض تحقيق ناتج
١ الذي يكون أقل من ٠٠٠٠١ جزء في المليون؛ ويفضل أعلى من ٠,0٠١ جزء في المليون؛ والأكثر تفضيلا أقل من ٠٠١ جزء في المليون من مكونات ثقيلة فعالة التي تتبع PDO أشاء فصل المركبات المتطايرة ALE عن PDO في خطوة 'تكوين المركبات السفلية" في تتابع التقطير distillation .
Y.Y¢
وبالنسبة للعملية المستمرة؛ قد يكون من المفضل أن يعاد دوران المكونات الثقيلة (التي يمكن أن تشتمل على مكونات فعالة وغير فعالة) من قاع واحد أو أكثر من مراحل التقطير distillation المتتالية إلى عمود تقطير distillation column "المركبات السفلية" الأصسلي ٠. ويكون السبب الخاص لهذا هو أن فاعلية استخلاص PDO الكلية يكون أفضل عندما يكون هناك تيار سحب ٠ واحد فقط للمكون الثقيل النهائي من العملية. ويمكن أيضا إجراء الطريقة موضوع هذا الاختراع بواسطة استبدال واحد أو أكثر من أعمدة التقطير distillation columns بوحدة ومض أو تبخير التي تعمل على خطوة فصل واحدة. pi ح مختصر للرسومات شكل ١ هو رسم تتابعي للطريقة موضوع الاختراع ٠ شكل ؟ هو تحليل كروماتوجرافي للغاز للتقطير distillation في الدورة الأولى لمثال ١ شكل ؟ هو تحليل كروماتوجرافي للغاز للتقطير distillation في الدورة الثانية لمثال ؟ الوصف التفصيلى يعتبر (PDO) 1,3-propanediol مادة وسطية في انتاج polyesters للألياف fibers والأفلام films وقد يتم صنع PDO في عملية من خطوتين يتضمن على المعالجة بالفورميل hydroformylation ٠٠ في وجود الهيدروجين المحفزة catalyzed hydroformylation ل ethylene oxide بواسطة التفاعل مع الغاز التخليقي «Hy/ CO « synthesis gas إلى 3-hydroxypropanal (HPA) المتوسط. ويتم بعد ذلك هدرجة HPA hydrogenated لتكوين (Sars PDO إجراء عملية المعالجة بالفورميل hydroformylation في وجود الهيدروجين الابتدائية عند درجات Y.Y¢
- - حرارة أكبر من ١٠٠7م وعند ضغوط عالية للغاز التخليقي synthesis gas لتحقيق معدلات ويمكن أن يتم صنع PDO بواسطة طرق أخرى. فعلى سبيل المثال؛ هناك عملية تستخدم على نطاق تجاري تنتج PDO بواسطة تفاعل acrolein مع الماء. ولقد اقترح تحليق أساسه حيوي ل PDO ٠ عن طريق التخمر المباشر للشحنات الخام الحيوية؛ الذي يبدا مباشرة ل PDO او عن طريق انتاج 3-hydroxypropionic acid كمادة وسطية. وفي عملية المعالجة بالفورميل hydroformylation في وجود hydrogenation المبينة أعلاه؛ فإنه يتم انتاج PDO الخام لسهولة عن طريق التقطير distillation الجوي لإزالة الماء؛ بقايا المذيب و ethanol/propanol أو النواتج المصاحبة المتطايرة. ويمكن أن يستخدم PDO من بين ٠ مركبات عديدة. كمادة متفاعلة في بلمرة 2017020 متعدد استر. وتتطلب التنقية الأغخرى إزالة مواد أولية لتشكيل الأجسام الملونة color body ¢ مشتملة على carbonyls « وشقات أحادية المجموعة الوظيفية التي تعمل على تحديد الوزن الجزيئثي في بلمرة polymerization polytrimethylene terephthalate (PTT) من PDO وتم مسبقا تكوين درجة النقاوة اللازمة كما سبق عن طريق خصائص polymer النهائي. وهذا كان صعبا حيث أنه في العديد من الأحيان لا ٠ يتم صنع البوليم حتى بعد شهور من صنع PDO ومن الصعب انتاج PDO به نسبة منخفضة من carbonyl (يحتوي على أقل من ٠٠١ جزء في المليون "كربونيل" أو مواد أولية لتشكيل (carbonyl من مادة عملية المعالجة بالفورميل hydroformylation 8 وجود الهيدروجين hydrogenation المبينة سابقا. ويمكن لمحاولات بديلة للتقطير 0 » تشتمل على امتصاص absorption و/ أو المعالجة treatment بها راتينج vy. تبادل أيوني don exchange resin ؛ ذرات كربون؛ «zeolites الخ؛ استخلاص (Jill) وتقطير
م - distillation استخلاص؛ أن تعمل على تقليل carbonyls إلى نسب منخفضة؛ أو تتطلب معدات فصل أو مواد تنقية باهظة. وتعمل الهدرجة hydrogenation العنيفة لإزالة كمية صلبة من acetal او المواد الأولية لتشكيل الأجسام الملونة color body ولكن تلزم تكلفة إجمالية كبيرة في إمكانية الهدرجة hydrogenation . dass 0 أن هذا الاختراع يكون اقتصادي وناجح في إنتاج PDO من نوع polymer . ويعمل مخطط تنقية PDO موضوع هذا الاختراع على حل المشاكل الناتجة بواسطة "التقطير الفعال reactive distillation " في عمود التقطير distillation column الأولي؛ مما يؤدي إلى التلوث بشائبة acrylate من القمة إلى القاع عبر العمود column . ويجعل تكوين -3 hydroxypropyl acrylate الخفيفة من ester of 3-hydroxypropionic acid التقيل و PDO في ٠ عمود التقطير distillation column الأول من الضروري استخدام عمود ثاني لانتاج PDO خالي من acrylate بغض النظر عن عدد المراحل النظرية المستخدمة. ويمكن أن يستخدم هذا الاختراع لتنقية PDO مصنع بواسطة أي من الطرق السابقة أو أية طريقة أخرى. وإذا استخدمت مذيبات solvents أخرى غير celal فإن تلك المذيبات 5 تتم إزالتها بعد التعامل بواسطة آية طريقة تقليدية. وإذا كان المذيب هو الماء؛ فعندئذ يفضل أن يزال ١ في جهاز تجفيف»؛ مثل عمود التقطير distillation column « وفيها تتم إزالة PDO المجفف ويصبح تيار الشحنة لعملية (ASE) وبصفة خاصة "خطوة تقطير distillation " المركبات السفلية" موضوع هذا الاختراع. وقد يتم تجزئة التقطير distillation التقليدي إلى أي عدد من الأعمدة أو مراحل الدفعات؛ وفيها تتم إزالة النواتج الأخف والأعلى تطايرا بدرجة كبيرة أولاء متبوعة بإزالة النواتج أو الشوائب ٠ ذات قابلية التطاير الأقل Amal وتعمل الطريقة موضوع هذا الاختراع على عكس ترتيهب, ي
و - التقطير distillation . ويجب أن تستكمل خطوة " المركبات السفلية" الغير تقليدية موضوع هذا الاختراع وذلك بغرض انتاج PDO عالية النقاوة بها نسبة منخفضة من مواد التشكيل الأولية للاجسام الملونة.
وهذا التتابع يكون غير تقليدي حيث أن PDO لا يتم إزالته بعد ذلك طبقا لقابليته للتطاير. وأيضاء
٠ ينزل التيار الناتج إلى القاع (يتم اختيار ظروف العملية بحيث تعمل على تشجيع إزالة النسبة العالية من المكونات الأثقل لإزالة المكونات الأثقل من الخليط قبل تقطير distillation خليط (PDO) الناتج مرة أخرى لانتاج PDO عالي النقاوة في خطوة تقطير distillation تالية منفصلة
أو عمود تقطير distillation column تالي منفصل. ويجب أن يجري النزول إلى القاع بطريقة ما بحيث أنه يتم فصل غالبية حمض 3-137 واسترات ٠ من هذا الحمض الذي له قابلية للتطاير من PDO من غالبية الناتج PDO
ومن ثم فإنه بعد ذلك قد يتم أيضا تقطير distillation تيار PDO الناتج بواسطة تلك الطريقة إلى نقاوة عالية في عدم وجود التفاعلات المنضمة على الحمض والنواتج الثانوية المكونة من الاستر. ويجب أن يهدف النزول إلى القاع لإزالة الحمض الثقيل والشوائب الثقيلة المشتقة من أو الحمض إلى أقل من ٠٠١ جزء في المليون؛ ويفضل أقل من ٠٠١ جزء في المليون» في تيار
١ 200 الرئيسي من التقطير distillation الأول. وعلى نحو ثابت؛ كنتيجة لفاعليات الفصسل المحددة في التقطير distillation ؛ سوف يكون من الممكن فصل كل PDO من المكونات الثقيلة المحتوية على 26:0 ؛ ومشتقات ال acid وبذلك سوف يكون جزء من PDO 'مفقودا" بالنسبة لتيار المكونات الثقيلة. وسوف تعتمد الكمية الكلية من المكونات الثقيلة بالإضافة إلى 00م المتخلف في تيار المكونات الثقيلة على انتقائية مراحل التفاعل المستمدة لتخليق PDO وبالنسبة نر
.ا لعملية اقتصادية سوف تمثل الكمية الكلية من النواتج السفلية على نحو نموذجي أقل من 77١0 من تيار الناتج 010 ويفضل أقل من JN ويوضح شكل ١ صورة عامة للطريقة. ويتم شحن PDO الخام كخليط (تيار )١ إلى العمود column أ. وقد تزال بعض المكونات الخفيفة علويا كتيار ". وتزال المكونات الثقيلة المشضتملة م على مكونات ثقيلة فعالة كتيار ؛. ويتم شحن PDO خالي من المكونات الثقيلة نسبيا لتيار “) إلى خطوة تقطير distillation ثانية (عمود 'ب") ويتم فصله عن المكونات الخفيفة المتبقية (تيار 0( والثقيلة المتبقية (تيار (IV ¢ مما ينتج ناتج PDO له نقاوة أكبر (تيار 7). وقد يتم اختياريا cad المكونات الثقيلة من العمود column "ب" اختياريا خلفيا إلى العمود column "أ" تيار (اب) لتحسين استخلاص PDO كما هو مبين مسبقا. ٠ تقطير distillation العملية التي تتم على دفعات لتنفيذ هذا الاختراع في صورة دفعات؛ يتم شحن ناتج PDO الخام إلى عمود تقطير distillation column (عمرد ٠ { column وعند الرغبة؛ قد يتم تعريض PDO الخام إلى خطوة مبدئية لإزالة المكونات الخفيفة و/ أو خطوة لإزالة الماء. ويتم إجراء التقطير 8 بواسطة تسخين قاع العمود column للعمل على بدء غليان الخليط. ومن الممارسة الشائعة تشكيل العمود column مبدتيا عند ضغط جوي أو أعلى قليلاء ١ الإزالة المكونات الأخف (الأكثر تطايرا) من الخليط» تحت ظروف (ضغط) حيث قد يتم تكتيف الأبخرة إلى سائل عند الإزالة من قمة العمود column ؛ بدون الاحتياج إلى نظام تبريد لتبريد البخار بغرض الإسالة. واختيارياء قد تحتوي نواتج التقطير distillation المقطرة الابتدائية على مذيب وشوائب خفيفة أخرى أو نواتج ثانوية من خطوة التخليق. وبعد إزالة تلك المكونات الخفيفة كناتج تقطير distillation | ٠ منفصل؛ فإن التقطير distillation يستمر عن طريق استمرار استخدام حرارة Yor
١١ - - العمود column ؛ ونموذجيا مع استعمال تفريغ لتسهيل غليان ذات قابلية التطاير الأقل بشكل متتابع مثل PDO وسوف تحتوي نواتج التقطير distillation العلوية على تركيز كبيرة من PDO ويتم تجميع نواتج التقطير distillation هذه للتقطير .Sull distillation
وقد يجري تقطير distillation "المركبات السفلية” عند أية درجة حرارة وضغط لازمين لتقطير Lisle PDO distillation من تيار المكونات الثقيلة. وإذا تم إجراء التقطير distillation عند ضغط جوي أو أعلى قليلا (١٠٠إلى ١١ كيلو باسكال)؛ فإن درجة الحرارة اللازمة للمركبات السفلية الثقيلة سوف تزيد عن ١٠٠”م وعالية Jia 2°00 وقد يحدث تحلل آخر ل PDO إلى شوائب الناتج الثانوي تحت تلك الظروف. وبذلك يكون من المفضل إجراء تقطير distillation ٠ تحت ظروف تفريغ جزئي في العمود column ؛ مع ضغط مطلق يتراوح من ١01 إلى 0 كيلو باسكال؛ والأكثر تفضيلا ١ إلى ٠١ كيلوباسكال KPa ؛ ودرجة حرارة نهائية للمركبات السفلية (لعملية الدفعات) تتراوح من 0٠م إلى TV والأكثر تفضيلا ١5١ إلى 70٠”م. وبوجه عام؛ يؤدي الضغط المطلق الأقل (التفريغ الأعلى) إلى درجة حرارة أقل لمركبات التقطير distillation السفلية وتحلل أو تفاعل أقل الناتج PDO على حساب تكاليف أعلى لمعدات التفريغ. ve وباستمرار التقطير 0 + سوف تنخفض نسبة PDO في نواتج التقطير distillation العلوية؛ مما يؤدي إلى نواتج تقطير distillation سفلية من مكونات ثقيلة. ويتم إهمال تلك المكونات كنتيجة لخطوة 'تكوين المركبات السفلية" في تتابع التقطير distillation . ويمكن للمكونات الفعالة في المركبات السفلية خلافا لذلك أن تمنع إنتاج نواتج التقطير distillation
العالية النقاوة من PDO (نتيجة للتكوين المبين أعلاه من hydroxypropyl acrylate -3). ير
NV
فإنه يتم إعادة اتحاد نواتج التقطير GALEN المكونات distillation وبعد إزالة وفصل نواتج تقطير بشكل منفصل إلى خطوة Lind يتم PDO العلوية المختلفة المحتوية أساسا على distillation المكونات الأثقّل المحتوية of منفصلة؛ حيث يتم تكرار العملية. وحيث distillation تقطير قد يجري distillation على مكونات ثقيلة فعالة لم تعد متواجدة للتركيزات كبيرة؛ فإن التقطير ابتدائي من شوائب خفيفة أو distillation بالطريقة العادية. وسوف يتم إنتاج ناتج تقطير distillation التقطير 5 5 dad أثناء ALE متطايرة؛ ومن الممكن جزئيا كنتيجة لتحلل المكونات بها distillation المتقدمة. وبعد إزالة المكونات الخفيفة؛ قد يتم الحصول على نواتج تقطير المركبات distillation ذي تقاوة أكبر. وقد يتم مرة أخرى الحصول على ناتج تقطير PDO سوف تغير تكون الأجزاء السفلية هذه من Alla A السفلية المركز في شوائب ثقيلة. وعلى التالية بعد 'تكوين المركبات السفلية" بها تركيزات منخفضة من distillation خطوة التقطير ٠ جزء في ٠٠١ المكونات الثقيلة أو المواد الأولية لتشكيل الأجسام المكونة؛ نموذجيا أقل من أو المواد الأولية لتشكيل الأجسام carbonyl جزء في المليون» من ٠٠١ المليون» ويفضل أقل من . color body الملونة المرغوب فيها لا يتم الحصول عليها نتيجة لتحديدات في PDO وعند الرغبة نجد أن نقاوة الناتج ؛ وقد يعاد distillation column فاعلية الفصل التي تظهر بواسطة اختيار خاص لعمود التقطير oe distillation وتعريضها مرة أخرى إلى تقطير PDO الفنية ب distillation اتحاد نواتج التقطير ثالث جزئيا من الفصل الغهير كامل لكل distillation الحاجة لإجراء تقطير Law آخر. وقد المكونات الثقيلة الفعالة في فصل "المركبات السفلية' الابتدائي؛ أو قد يكون ذلك مرغوبا فيه ببساطة لإحداث المزيد من مراحل الفصل بشكل فعال للمكونات الأخرى التي يصعب فصلها من
PDO ¥Y-
Yove
Coy وصف العملية المستمرة متواصل تجسم هذا الاختراع. قد يتم distillation تمثيل نموذجي لعملية تقطير ١ يبين شكل distillation الخام إلى واحد أو أكثر من مراحل التنقية و/ أو التقطير PDO اختياريا تعريض و/ أو التخفيف لإزالة الماء أو جزء من المكونات الخفيفة قبل الدخول في "عمود المركبات على Jaan ويتم إزالة المكونات الثقيلة؛ التي قد ١١ "أ كتبار " bottoming column السفلية oe
Gh عن 3-HP acid مكونات فعالة من حمض 3-117 و/ أو :©0076 المتكون عند
Jot من خليط التفاعل في تيار "خطوة تكوين المركبات السفلية" ؛. وقد يتم اختياريا PDO وكبديل» قد تزال كل من FES PDO كتيار "؛ مع إزالة PDO المكونات الخفيفة من واحدة. distillation كتيار مفرد للمركبات العلوية في خطوة تقطير PDO المكونات الخفيفة إلى خطوة التقطير 110 _التالية في العمود PDO وفي كل الحالتين؛ يتم شحن تيار ٠ ب. column لمزيد من column أ إلى العمود column من العمود PDO ويتم شحن تيارات غنية ب التنقية. وقد تتواجد مكونات ثقيلة متبقية ويمكن أن تزال عن طريق تيار المركبات السفلية 7أ. وهذا التيار سوف يحتوي على كمية اقل كبيرة من المكونات الثقيلة الفعالة عن تلك المتواجدة في
J column وقد يعاد دوران تيار المكونات الثقيلة اختياريا إلى العمود VEL) قاع عمود أ ١
PDO لتحسين الاستخلاص الكلي ل eV كما هو مبين للتيار عمود ب. وكبديل؛ قد يتم انتاج كل (A(T (تيار PDO ويتم فصل المكونات الخفيفة (تيار 0( من عن المكونات PDO علوي ويوجه إلى عمود آخر لفصل distillation من التيارين كناتج تقطير الخفيفة. وقد ينتج جزء من المكونات الخفيفة في التيار © من تحلل المكونات الثقيلة في قاع أحد تلك الأنواع. ويعمل هذا التفاعل على إعاقة 3- hydroxypropyl acrylate ويعتبر Jags ٠
- ١ أ (تيار ؟) بغض النظر عن عدد المراحل column انتاج 200 العالي النقاوة من العمود في ( distillation column النظرية التي تم الحصول عليها (مقياس لفاعلية فصل عمود التقطير أ. column 3 sec
ويكون العنصر الهام لعملية عمود distillation column adil الأول هو أنه يتم اختيار الظروف لإزالة الكمية القصوى؛ التي نرجو أن تكون فعليا هي (JS المكونات الثقيلة الفعالة عن طريق تيار المركبات السفلية ؛. وسوف تعتمد كمية المكونات الثقيلة التي يجب إزالتها على انتقائية خطوة التحضير الخاصة بتفاعل PDO ونموذجياء سوف يشتمل هذا التيار أساسا على كل نواتج التفاعل الثانوية الثقيلة؛ التي بالنسبة لعملية اقتصادية سوف تتضمن على نحو نموذجي على أقل من 77 من تيار الناتج PDO ويفضل أقل من 72850 من تيار الناتج PDO ولا يمكن ٠ أن يغلي العمود JY) column بشكل كبير جدا وإلا سوف تنثقل المكونات الثقيلة الفعالة إلى عمود التقطير distillation column الثاني وسوف تعمل الشوائب الفعالة الثقيلة الغير مرغوب فيها على تلويث PDO الذي يترك ذلك العمود column ؛ وتتفاعل مرة أخرى في العمود SBI column وبوجه ple يكون الهدف هو تحقيق نسبة من المكونات الثقيلة الفعالة في «PDO ويترك العمود column الأول قدرها أقل من ٠٠٠٠١٠ جزء لكل مليون؛ ويفضل أقل من
٠٠١١ ve جزء لكل مليون؛ والأكثر تفضيلا أقل من ٠٠١ جزء لكل مليون. وعلى نحو ثابت؛ سوف "NA جزء من PDO مع التيار السفلي للمكونات الثقيلة of حيث أنه نتيجة لفاعلية الفصل المحدودة في التقطير distillation ؛ لن يكون من الممكن فصل كل PDO في تيار الناتج PDO بينما يتم الحفاظ على كل المكونات الثقيلة الفعالة في تيار المكونات السفلية الثقيلة. ونموذجياء سوف تكون كمية الفقد في PDO مع تيار المكونات التقيلة أقل من 786 من ٠ . معدل تدفق الكتلة لهذا التيار (بالنسبة لعملية اقتصادية). وقد يتم تعريض تيار المركبات السفلية Yor
— مجم \ — إلى مراحل تنقية أخرى (استخلاص ؛ تقطير distillation مرة (hydrogenated 4a cs Al لاستخلاص جزء من PDO هذا. طريقة تطبيق الاختراع صناعيا الأمثلة 0 مثال ١ ثم الحصول على تيار متوسط مائي خام يتضمن على 77١,5 من «(PDO) 1,3-propanediol مع نواتج ثانوية للتفاعل خفيفة وثقيلة؛ عن طريق المعالجة المستمرة بالفورميل في وجود الهيدروجين hydroformylation ل ethyleneoxide في وحدة اختيارية سعتها ؟ لتر مع الفصسل بواسطة الاستخلاص بالماء. وتم تحليل العينة؛ وتحديد أنها تحتوي على Lords ٠,7 من حمض ٠ ضعيف (3-hydroxypropionic acid) الذي تم معادلته جزئيا إلى OY pH عن طريق إضافة sodium hydroxide . وتم بعد ذلك إزالة جزء من الماء بواسطة التقطير 10 الومضي المستمر على الوحدة الاختبارية. ثم شحن ٠٠٠١١ جم من هذه المادة إلى تركيبة تقطير distillation يتم على دفعات تتضمن على عمود مغلف ومفرغ له قطر ١ بوصة ومحشو بحشوات تقطير distillation فلزية بارزة YV No بوصة. وتم إجراء تقطير distillation ابتدائي عند ضغط جوي (60 مم زئبق؛ ٠٠١ كيلو باسكال) لإزالة الجزء المتبقي من الماء والمركبات المتطايرة الخفيفة؛ مما انتج £4A جم من الناتج ثم تحليله عند 97 وزن في المائة من ١,؟*- PDO وبعد ذلك استخدم تفريغ لتحقيق ١“ إلى ١8 مم GY) Hy 1,4 كيلو باسكال) وتم تسخين دورق التقطير distillation إلى ١١١ إلى ؛ ”م لإحداث التقطير distillation وتتقية PDO ؛.“"
وتم ضبط نسبة الارتجاع ؛ إلى ١ : ٠١ ارتجاع / سحب عن طريق مجزئ ارتجاع على فوهة عمود التقطير distillation column . وتم فصل 'نواتج” التقطير distillation (المعرفة هنا بأنها نواتج التقطير distillation التي يتم تجميعها من قمة عمود التقطير distillation column ( في أجزاء ؟؟ إلى YA جم وتحليلها oo بواسطة الفصل الكروماتوجرافي (©8). ويوضح شكل ؟ النتائج التي تبين استخلاص VE) جم من cyclic acetal MW132 (2-hydroxyethyl-1, 3-dioxane ناتج تكثيف PDO بواسطة (HPA الذي يناظر التركيز الابتدائي الذي تم حسابه الذي قدره Jods 1,5١ بالنسبة للقيمة المقاسة بواسطة الفصل الكروماتوجرافي A قدرها ١,997 وزن7 (توافق جيد). وأوضح هذا الاختبار أن hydroxyacetal MW132 اكثر تطايرا من .PDO ومن ثمء؛ 438 قد تم إزالة acetal MW132 ٠ في نواتج التقطير distillation الأولي؛ مما انتج PDO خالي من هذه الشائبة لاحقا في التقطير distillation . وهناك أنواع جديدة لم تكن واضحة في الشحنة الابتدائية اصبحت ظاهرة وسائدة في نواتج تقطير distillation الدفعات الأخيرة. وأوضح تحليل مطيافية الكتلة أنها عبارة عن -3 -hydroxypropyl acrylate واوضح اتزان الكتلة acrylate الظاهرة في نواتج التقطيبر distillation ٠ أن 4 وزن# يجب أن تتواجد في الشحنة الأصلية للتقطير distillation . ولم يوضح التحليل الكروماتوجرافي دليل على هذه الأنواع:؛ على أية حالة؛ مع انحلال قدرة أقل من 65 وزن/. وعلى الرغم من الزيادة في نواتج التقطير Jad) distillation الذي يتم على دفعات (شكل ؟)؛ إلا أن هذه الأنواع لم تكن واضحة أيضا بتركيزات يمكن قياسها في المركبات السفلية للتقطير distillation ٠ . Y.Y¢
oy - ويوضح هذا السلوك تكوين فعال للانواع المتطايرة cll التقطير distillation . وتتواجد الكربالات المحتمل تكوينها من 3-hydroxypropionic acid المعروف في الشحنة الابتدائية؛ بعد الاسترة esterification بواسطة PDO ونزع وحم رطماءط. 0 َ -H,O ا ني ملي + Ho” >" SoH ne | : acrylate ester 0 sg OH Jie © ": إعادة تقطير distillation الناتج العلوي. تم نقل المكونات الثقيلة المتخلفة من دورق التقطير 0 متبوعا بالتنتظيف المريض. وتم بعد ذلك إعادة مزج 'نواتج تقطير distillation " الناتج العلوي وشضحنها إلى وعاء التقطير distillation ؛ خالية من المكونات الثقيلة. وأجرى التقطير distillation تحت نفس الظروف كما سبق. وعلى أية حالة؛ تم تقليل كل من شائبة acetal MW132 و acrylate بواسطة نواتج التقطير dell) distillation ٠ المتثالية. بحيث يمكن الآن الحصول على ناتج تقطير PDO distillation خالي بدرجة كبيرة من تلك الشوائب . وهذا السلوك مميز للتقطير distillation البسيط لإزالة الشوائب الخفيفة من ناتج PDO أثقل؛ في عدم وجود تفاعل. وتبين النتائج في شكل “. ؛.”"
Claims (1)
- - ١ عناصر_الحماية تتضمن على: 13-propanediol بروبان دايول TT) طريقة لتتقية خليط خام من -١ ١ معكوس يتضمن على:- distillation خام في تتابع تقطيري PDO طريقة لتنقية خليط Y أخرى من خليط 7:1- بروبان دايول solvents الإزالة الاختيارية للماء أو مذيبات )( . " الخام؛ 1.3-propanediol الخام تحت 1.3-propanediol بروبان دايول -7,١ خليط distillation (ب) تقطير ° من )= بروبان GET ظروف تعمل على زيادة فصل مكونات الخليط التي تكون 11.3-propanediol بروبان دايول -7,١ إلى الحد الأقصى من 1.3-propanediol ل دايول ¢1,3-propanediol والمكونات التي تكون أخف من A على الأقل 1.3-propanediol بروبان دايول -,١ سحب تيار يحتوي على غالبية (©) q1.3- بروبان دايول -*,١ من مكونات الخليط التي تكون أخف من JY وجزء على > و ¢propanediol ١ من 1.3-propanediol (ج) لفصل ),¥— بروبان دايول JLo distillation (د) تقطير ٠١ واية 13-propancdiol بروبان دايول -*,١ المكونات في التيار التي تكون أخف من ١" .1.3-propanediol من )= بروبان دايول JE مكونات متبقية تكون VE على دفعات distillation فيها يتم إجراء التقطير ١ الطريقة وفقاً لعنصر الحماية -" \ (ج). J distillation مع إزالة المكونات الثقيلة مثيل تقطير ¥ بشكل شبه distillation فيها يتم إجراء التقطير ١ الطريقة وفقاً لعنصر الحماية -#* ١ حيث يتم تخزين التيار (ج) الفترة زمنية قبل الخطوة (د). se را_ ١ 9 —_\ ¢— الطريقة وفقاً لعنصر الحماية ١ فيها يتم إجراء التقطير distillation بشكل مستمر Y بواسطة اثنين على الأقل من أعمدة التقطير A distillation columns فيها تتم إزالة و المكونات التي تكون أخف من -”,١ بروبان دايول 1.3-propanediol من عمود ¢ التقطير distillation column الثاني أو الأخير في تيار من المركبات العلوية التقطيرية distillation 0 .١ #- الطريقة وفقاً لعنصر الحماية ؛ فيها يتم إعادة دوران تيار مركبات التقطير distillation Y السفلية من عمود التقطير distillation column الثاني على الأقل إلى 3 عمود التقطير distillation column الأول.١ +- الطريقة وفقاً لعنصر الحماية ؛ فيها يتم تقطير distillation تيار عمود مركبات Y التقطير distillation العلوية من عمود التقطير distillation column الثاني أو الأخير 3 لاستخلاص ١,؟- بروبان دايول 1.3-propanediol إضافي.=v ١ الطريقة وفقاً لأي عنصر من عناصر الحماية ١ إلى 7 حيث يحتوي على تيار (ج) Y على كمية أقل من المكونات التي تكون أثقل من =F) بروبان =F ds بروبان v دايول Lec 1.3-propancdiol هو موجود في المخلوط (ب).١ 4+- الطريقة وفقاً لأي عنصر من عناصر الحماية ١ إلى ١ حيث يحتوي على تيار (ج) Y على ما لا يزيد عن ١ وزن في المائة من المكونات التي تكون أقل من -١١ v بروبان دايول .1.3-propanediol(2) فيها يحتوي التيار A إلى ١ الطريقة وفقاً لأي عنصر من عناصر الحماية -4 ١oy. — ele لا يزيد عن ٠٠٠١ جزء في المليون من المكونات التي تكون Jt من -١ 1 بروبان دايول .1.3-propanediol -٠١ ١ الطريقة وفقاً لأي عنصر من عناصر الحماية ١ إلى 9 led يتم استبدال واحد أو أكثر من أعمدة التقطير distillation columns بواسطة وحدة ومض أو وحدة تبخير.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/US2003/005606 WO2004076392A1 (en) | 2003-02-24 | 2003-02-24 | Purification of 1,3-propanediol by distillation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA04250057B1 true SA04250057B1 (ar) | 2008-06-09 |
Family
ID=32925336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA4250057A SA04250057B1 (ar) | 2003-02-24 | 2004-03-30 | تنقية 1، 3- بروبان دايول 1,3-propanediol بواسطة التقطير |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1597221A1 (ar) |
| JP (1) | JP2006514087A (ar) |
| CN (1) | CN1321959C (ar) |
| AR (1) | AR043228A1 (ar) |
| AU (1) | AU2003219872B2 (ar) |
| BR (1) | BR0318130A (ar) |
| CA (1) | CA2516639A1 (ar) |
| MX (1) | MXPA05008920A (ar) |
| MY (1) | MY135900A (ar) |
| SA (1) | SA04250057B1 (ar) |
| TW (1) | TW200502201A (ar) |
| WO (1) | WO2004076392A1 (ar) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BRPI0410685B8 (pt) * | 2003-05-06 | 2017-05-30 | Du Pont | processos de purificação do 1,3-propanodiol e composição |
| US7323539B2 (en) | 2003-05-06 | 2008-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polytrimethylene ether glycol and polytrimethylene ether ester with excellent quality |
| US7084311B2 (en) | 2003-05-06 | 2006-08-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hydrogenation of chemically derived 1,3-propanediol |
| JP2009013094A (ja) * | 2007-07-03 | 2009-01-22 | Teijin Fibers Ltd | グリコールの製造方法 |
| JP5755995B2 (ja) * | 2011-10-26 | 2015-07-29 | 株式会社日立製作所 | 超臨界水を用いた反応プロセス |
| CN112920020B (zh) * | 2021-01-29 | 2022-07-08 | 浙江恒逸石化研究院有限公司 | 一种1,3-丙二醇的精制生产线及方法 |
| CN115636730A (zh) * | 2021-07-20 | 2023-01-24 | 中国石油天然气股份有限公司 | 1,3-丙二醇粗品的提纯及脱色的方法 |
| JP7501778B2 (ja) * | 2022-01-20 | 2024-06-18 | 三菱ケミカル株式会社 | 多価アルコール類の製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4222708A1 (de) * | 1992-07-10 | 1994-01-13 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
| EP1201633B1 (de) * | 2000-10-25 | 2004-06-23 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Propandiol |
-
2003
- 2003-02-24 CN CNB038260271A patent/CN1321959C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-02-24 CA CA002516639A patent/CA2516639A1/en not_active Abandoned
- 2003-02-24 WO PCT/US2003/005606 patent/WO2004076392A1/en active IP Right Grant
- 2003-02-24 EP EP03716155A patent/EP1597221A1/en not_active Withdrawn
- 2003-02-24 BR BR0318130-8A patent/BR0318130A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-02-24 JP JP2004568836A patent/JP2006514087A/ja active Pending
- 2003-02-24 AU AU2003219872A patent/AU2003219872B2/en not_active Ceased
- 2003-02-24 MX MXPA05008920A patent/MXPA05008920A/es active IP Right Grant
-
2004
- 2004-02-19 AR ARP040100514A patent/AR043228A1/es unknown
- 2004-02-20 TW TW093104183A patent/TW200502201A/zh unknown
- 2004-02-20 MY MYPI20040567A patent/MY135900A/en unknown
- 2004-03-30 SA SA4250057A patent/SA04250057B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2003219872B2 (en) | 2007-06-28 |
| MY135900A (en) | 2008-07-31 |
| BR0318130A (pt) | 2006-02-07 |
| JP2006514087A (ja) | 2006-04-27 |
| MXPA05008920A (es) | 2005-10-05 |
| CN1321959C (zh) | 2007-06-20 |
| EP1597221A1 (en) | 2005-11-23 |
| WO2004076392A1 (en) | 2004-09-10 |
| CN1745052A (zh) | 2006-03-08 |
| AR043228A1 (es) | 2005-07-20 |
| CA2516639A1 (en) | 2004-09-10 |
| TW200502201A (en) | 2005-01-16 |
| AU2003219872A1 (en) | 2004-09-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9296674B2 (en) | Method for purifying acetone | |
| CA2710218C (en) | Process for the purification of fluoromethyl 1,1,1,3,3,3,-hexafluoroisopropyl ether (sevoflurane) | |
| US8058479B2 (en) | Method for purifying acetone | |
| SA04250057B1 (ar) | تنقية 1، 3- بروبان دايول 1,3-propanediol بواسطة التقطير | |
| KR20150036530A (ko) | 메틸부틴올의 제조 방법 | |
| KR102254918B1 (ko) | 아세트산의 제조 방법 | |
| EP3611153B1 (en) | Method for producing acetic acid | |
| KR101127160B1 (ko) | 분리벽형 칼럼을 이용한 공비 혼합물의 분리 방법 | |
| US2780652A (en) | Preparation of high purity formaldehyde | |
| JP2008308500A (ja) | 高純度酢酸ブチルの製造方法 | |
| WO2020008505A1 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| CN102119136A (zh) | 用于通过蒸馏纯化甲醇的方法 | |
| JPH07258135A (ja) | ジプロピレングリコールｔ−ブチルエーテルを製造および採取する方法 | |
| JP2004010530A (ja) | 高純度酢酸ブチルの製造方法 | |
| US11261149B2 (en) | Method for producing acetic acid | |
| RU2317970C2 (ru) | Очистка 1,3-пропандиола путем перегонки | |
| WO2012116817A2 (en) | Process for producing highly purified n-propanol | |
| JP3543447B2 (ja) | 二量化アルデヒドの製造方法 | |
| RU2028286C1 (ru) | Способ выделения фенола, пирокатехина и гидрохинола, из их смеси с водой и смолообразными продуктами | |
| KR20050102678A (ko) | 증류에 의한 1,3-프로판디올의 정제방법 |