SA00210255B1 - مركبات شبيهة بالدهون fatبها عدد من مجموعات أو كسي الكيلين oxyalkylene groups لاتزيد عن خمس مجموعات لكل جزئ في المتوسط وتمد الجسم بكميات منخفضة من الطاقة - Google Patents
مركبات شبيهة بالدهون fatبها عدد من مجموعات أو كسي الكيلين oxyalkylene groups لاتزيد عن خمس مجموعات لكل جزئ في المتوسط وتمد الجسم بكميات منخفضة من الطاقة Download PDFInfo
- Publication number
- SA00210255B1 SA00210255B1 SA00210255A SA00210255A SA00210255B1 SA 00210255 B1 SA00210255 B1 SA 00210255B1 SA 00210255 A SA00210255 A SA 00210255A SA 00210255 A SA00210255 A SA 00210255A SA 00210255 B1 SA00210255 B1 SA 00210255B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- fatty acid
- oil
- composition
- esterified
- groups
- Prior art date
Links
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 title claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title abstract description 44
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 110
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 110
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 110
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims abstract description 96
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 71
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims abstract description 26
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 229920005628 alkoxylated polyol Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 235000019210 fat mimetic Nutrition 0.000 claims abstract description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 134
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 116
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 52
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 48
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 31
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 30
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 22
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 claims description 16
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 claims description 16
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 14
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 14
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims description 11
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 8
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 claims description 7
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 claims description 7
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 claims description 7
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 claims description 7
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 claims description 6
- 210000000496 pancreas Anatomy 0.000 claims description 6
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 claims description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000828 canola oil Substances 0.000 claims description 4
- 235000019519 canola oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 claims 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 claims 1
- 241000282887 Suidae Species 0.000 claims 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 claims 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims 1
- 239000008173 hydrogenated soybean oil Substances 0.000 claims 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 abstract description 15
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 abstract description 15
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 13
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 abstract description 5
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 abstract description 4
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 abstract 1
- -1 polyol fatty acid Chemical class 0.000 description 48
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 35
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 35
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 25
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 19
- 235000013341 fat substitute Nutrition 0.000 description 18
- 239000003778 fat substitute Substances 0.000 description 18
- JDDZPJPEINUERK-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropane-1,2,3-triol Chemical compound CCCOC(O)C(O)CO JDDZPJPEINUERK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 11
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 11
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 11
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 10
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 10
- 230000008595 infiltration Effects 0.000 description 9
- 238000001764 infiltration Methods 0.000 description 9
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 8
- 150000002314 glycerols Chemical class 0.000 description 7
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 6
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229940040461 lipase Drugs 0.000 description 6
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 102000019280 Pancreatic lipases Human genes 0.000 description 5
- 108050006759 Pancreatic lipases Proteins 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 210000000436 anus Anatomy 0.000 description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 5
- 235000019621 digestibility Nutrition 0.000 description 5
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 5
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 229940116369 pancreatic lipase Drugs 0.000 description 5
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 5
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N deoxycholic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H]([C@@H](CCC(O)=O)C)[C@@]2(C)[C@@H](O)C1 KXGVEGMKQFWNSR-LLQZFEROSA-N 0.000 description 4
- 230000029087 digestion Effects 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 4
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 3
- 229940009976 deoxycholate Drugs 0.000 description 3
- 235000013410 fast food Nutrition 0.000 description 3
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 3
- 230000002496 gastric effect Effects 0.000 description 3
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 3
- 210000000664 rectum Anatomy 0.000 description 3
- 235000003441 saturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000008028 secondary esters Chemical class 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000001079 digestive effect Effects 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 125000005313 fatty acid group Chemical group 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N henicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 2
- 235000019626 lipase activity Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000002772 monosaccharides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N palmitoleic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-FPLPWBNLSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 150000008027 tertiary esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 2
- XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N tricosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJNQLPGSJDHSMB-GWUWOWPBSA-N (Z)-hexadec-9-enoic acid (Z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound CCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QJNQLPGSJDHSMB-GWUWOWPBSA-N 0.000 description 1
- BVDRUCCQKHGCRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl formate Chemical compound OCC(O)COC=O BVDRUCCQKHGCRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 235000014698 Brassica juncea var multisecta Nutrition 0.000 description 1
- 235000006008 Brassica napus var napus Nutrition 0.000 description 1
- 235000006618 Brassica rapa subsp oleifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000188595 Brassica sinapistrum Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100172504 Caenorhabditis elegans epg-6 gene Proteins 0.000 description 1
- 239000005632 Capric acid (CAS 334-48-5) Substances 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001547860 Gaya Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 241000699666 Mus <mouse, genus> Species 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021319 Palmitoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 229920002675 Polyoxyl Polymers 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000010480 babassu oil Substances 0.000 description 1
- 230000036760 body temperature Effects 0.000 description 1
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 1
- 235000008429 bread Nutrition 0.000 description 1
- 239000011951 cationic catalyst Substances 0.000 description 1
- KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N cetoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCC(O)=O KJDZDTDNIULJBE-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000019219 chocolate Nutrition 0.000 description 1
- SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N cis-palmitoleic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O SECPZKHBENQXJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 230000008094 contradictory effect Effects 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003964 deoxycholic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009795 derivation Methods 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 150000002016 disaccharides Chemical class 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 235000004626 essential fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 210000000936 intestine Anatomy 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- 235000013372 meat Nutrition 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 description 1
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 1
- 235000015277 pork Nutrition 0.000 description 1
- 150000005374 primary esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- 235000020122 reconstituted milk Nutrition 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 108010021648 semen liquefaction factor Proteins 0.000 description 1
- 230000035807 sensation Effects 0.000 description 1
- 235000019615 sensations Nutrition 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 235000002316 solid fats Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
- A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
- A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/011—Compositions other than spreads
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/01—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
- A23D7/013—Spread compositions
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
- A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
- A23D7/015—Reducing calorie content; Reducing fat content, e.g. "halvarines"
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/20—Reducing nutritive value; Dietetic products with reduced nutritive value
- A23L33/21—Addition of substantially indigestible substances, e.g. dietary fibres
- A23L33/25—Synthetic polymers, e.g. vinylic or acrylic polymers
- A23L33/26—Polyol polyesters, e.g. sucrose polyesters; Synthetic sugar polymers, e.g. polydextrose
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S426/00—Food or edible material: processes, compositions, and products
- Y10S426/804—Low calorie, low sodium or hypoallergic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mycology (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخص: يعمل هذا الاختراع على إعداد مركبات شبيهة بالدهون تعطي طاقة منخفضة Reduced calorie fat mimetics وتحتوي على مركبات بوليول بها مجموعات ألكوكسيل alkoxylated polyol وتحتوي على متوسط عدد مجموعات أوكسي ألكيلين oxyalkylene لكل جزئ لا يتعدى 5 ونسبة من 5% إلى 39% من مجموعات هيدروكسيد hydroxyl إبتدائية على أساس المجموع الكلي من مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl على الجزئ ويتم تحضير تلك المركبات الشبيهة بالدهون المنخفضة الطاقة بإضافة مجموعات ألكوكسيل بوليول alkoxylating a polyol بحيث يكون متوسط عدد مجموعات أوكسي ألكيلين oxyalkylene لكل جزئ لا يتعدى ٥ ، وبعد ذلك تتم الأسترة esterifying بأحماض دهنية fatty acids . يمكن تحضير المركبات الشبيهة بالدهون Reduced calorie fat mimetics والمنخفضة الطاقة، بحيث تشبهخصائص الدهون tats الطبيعية والتي يتم استخدامها في العديد من منتجات الطعام. وتلك المركبات الشبيهة بالدهون تكون قابلة للهضم جزئيا وبذلك يتم باستخدامها تجنب الأعراض الجانبية التي تحدث على القناة الهضمية.
Description
Y
لا oxyalkylene groups بها عدد من مجموعات أوكسي الكيلين fat mimetics مركبات شبيهة بالدهون تزيد عن خمس مجموعات لكل جزئ في المتوسط وتمد الجسم بكميات منخفضة من الطاقة. الوصف الكامل خلفية الاختراع منخفضة reduced calorie fat mimetics يتعلق هذا الاختراع بمركبات شبيهة بالدهون بها مجموعات ألكوكسيل glycerol esters الطاقة على أساس من استرات جلسرول ومنخفضة الوزن الجزئ . وعلى الأخص ؛ فان هذا الاختراع يتعلق بمركبات alkoxylated يحتوي على glycerol تتضمن جلسرول Reduced calorie fat mimetics شبيهة بالدهون © بحيث أن متوسط عدد مجموعات أوكسي ألكيلين alkoxylated مجموعات ألكوكسيل الإبتدائية hydroxyl لكل جزئ لا يزيد عن © وعدد مجموعات الهيدروكسيل oxyalkylene التي تتحول إلى مجموعات هيدروكسيل 0:01( ثانوية أو ثلاثية يتراوح من 761 إلى على الجزئ ؛ بحيث hydroxyl على أساس العدد الكلي من مجموعات الهيدروكسيل 0 أن كمية مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية على الجزئ تتراوح من 75 إلى 794 من ٠ العدد الكلي من مجموعات الهيدروكسيل. أن أحد الاهتمامات السائدة بين الناس حالياً هو كمية الدهون التي يتم استهلاكها المستهلكة تقدر بحوالي 7460 من كمية الطاقة في fat وكمية الدهون ٠ في الوجبات اليومية الغرب . وتحتوي اللحوم ؛ الشيكولاتة ؛ الخبز الحلو ؛ الزيوت والوجبات المقلية على كميات كبيرة من الدهون . والدهون التقليدية التي تستخدم لتحضير الأطعمة تشكل حوالي ١ ذلك ؛ فان هناك ley. لكل جرام بالنسبة للمحتوي الكلي من الطعام 9 calories كالوري 4 حاجة لمركبات شبيهة بالدهون أو بديلة عن الدهون ؛ والتي يكون لها الخصائص المرغوبة لكل جرام من الطاقة. 9 calories للدهون ؛ ولكن تشكل كمية أقل من حوالي 9 كالوري البدائل الصناعية للدهون ؛ فان Jae على الرغم من الأبحاث التي تم تنفيذها في لبدائل الدهون وقابليتها للهضم لا تزال مفتقدة وهذا chemical العلاقة بين التركيب الكيميائي ٠ المجال غير مؤكد حتى الآن ولا يمكن التنبؤ به في هذا المجال . والمراجع التي تتكلم عن بها ملاحظات متعارضة ومتضادة (fat mimetics بدائل الدهون (المركبات الشبيهة بالدهون ولا يمكن تفسيرها حتى الآن . وعلى ذلك فانه في مجال بدائل الدهون ؛ فإنه لا يوجد حتى ا v نموذج واحد أو نظرية واحدة يمكن أن تطبق للتعليق على قابلية الهضم الطعم لتلك OY البدائل. هناك عدد من المستبدلات معروفة في هذا المجال ولا يمكن إحداث تحلل مائي لها على ذلك فإنها تمر خلال القناة الهضمية للإنسان بدون امتصاص . وأحد أمثلة تلك البدائل ؛ كما هو موضح في (PPE) polyol fatty acid polyester هو بوليول حمض دهني بولي أستر ©
PPE و 747177144 . يتم تحضير 7160 VAT 207781 AYY البراءات الأمريكية أرقام أو سكر كحولي disaccharide سكر ثتائي « monosaccharide بتفاعل سكر أحادي على الأقل مع أحماض hydroxyl يحتوي على ؛ مجموعات هيدروكسيل sugar alcohol وهناك عدد من . carbon atom ذرة كربون YY بعدد يتراوح من 8 إلى fatty acids دهنية وهي تتضمن تقل أسترة مثيل أسترات أحماض دهنية PPE الطرق تستخدم في إنتاج ٠ تحتاج إلى فترة تفاعل PPE وعملية . polyol إلى البوليول fatty acid methyl esters طويلة مع إضافة عامل حفاز لنقل الأسترة وكمية زائدة من مثيل أستر حمض دهني خاص بفول الصويا . وفي البراءة الأمريكية رقم 770817877 ؛ فإنه fatty acid methyl ester ويتم في تلك الطريقة استخدام عملية تبادل الأسترة PPE طريقة لتحضير dae) يتم ولكن باستخدام استرات فنيل Q بدون استخدام مذيب من النوع interesterification ٠ وتتضمن البراءة الأمريكية رقم 1*4 استخدام عملية نقل أسترة . phenyl esters . PPE بدون مذيب وذلك لإنتاج interesterification تخص وايت وزملاؤه (Ally وهناك مثال آخر وهو البراءة الأمريكية رقم 8719117؛ وهي براءة مذكورة هنا بالكامل على سبيل " White (وهي تسمي هنا " وايت White et al. يجب أن glycerin مثل جلسرين polyol فإن مركب بوليول « White المرجع) . وتبعاً لوايت Ye يحتوي على عدد epoxide مع كمية من إبوكسيد (cpoxylated يتفاعل (في صورة إبوكسي من ذرات الكربون من ؟ إلى ذرات وذلك لتحويل كمية أعلى من £90 من مجموعات الإبتدائية على البوليول إلى مجموعات الهيدروكسيل الثانوية أو hydroxyl الهيدروكسيل الثلاثية قبل الأسترة بواسطة أحماض دهنية وذلك للحصول على بدائل دهون غير قابلة ؛ (EEEP) للهضم . ويتم في طريقة وايت استخدام بوليول يحتوي على إبوكسيد مؤستر Yo
ALE والذي يحتوي على كميات كبيرة من الروابط الثانوية والثلاثية كبدائل دهون غير كا
للهضم . ويحتاج وايت إلى كمية J من 75 من Cle gana الهيدروكسيل الإبتدائية وذلك لمقاومة التحلل المائي بوسطة إنزيم الليباز البنكرياسي -pancreatic lipase يكون لمركبات PPE و EEEP الخصائص الفيزيائية physical وخصائص الطعم لمركبات الجلسريدات الثلاثية lil triglyceride وتحتوي على كمية من الطاقة أقل كثيراً © من الجلسريدات الثلاثية triglyceride وذلك بسبب عدم قابليتها للهضم بواسطة إنزيم ليباز البنكرياسي . ومع الأسف » فإنه نتيجة للثبات ضد إنزيمات التحلل المائي ؛ والقابلية المنخفضة للهضم والخصائص المحبة للدهون ٠ فان مركبات PPE و Aly EEEP تكون سائلة عند درجة حرارة الجسم يمكن أن يكون لها أعراض جانبية غير مرغوب Led من ناحية الهضم عند الاستهلاك بكميات كبيرة في الطعام . وتلك الأعراض الجانبية الغير مرغوب فيها يمكن ٠ أن تتضمن الارتشاح من المستقيم ؛ وهي ارتشاح بدائل الدهون خلال فتحة الشرج ؛ وحدوث انفصال بين بدائل الدهون والبراز. تصف البراءة الأمريكية رقم 0017717 والتي تخص كوبر مركبات بوليولات بروبوكسيلية مؤسترة esterfied propoxylated polyols تحتوي على نسبة 74٠ على الأقل من روابط استر ester ابتدائية وتكون معدلات التحلل المائي أقل من 77١0 على أساس زيت ٠ الزيتون كمقياس . يتم تحضير المركبات باستخدام عامل حفاز وذلك لفتح حلقة المركب ١ 6 ؟ ألكيلين أكسيد 1,2-alkylene oxide بأسلوب معين بحيث تكون نسبة 74٠0 على الأقل من مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl للبوليول الألكوكسيلي alkoxylated polyol تكون ابتدائية « والعامل الحفاز catalyst الكاتيوني cationic للبلمرة polymerization وفتح الحلقة ring تكون ضرورية للحصول على 7460 على الأقل من مجموعات هيدروكسيل ابتدائية ويجب أن يتم © التحكم في التفاعل بحرص وذلك لتجنب النواتج الثانوية متل مركبات الأوليجوميرات الحلقية -cyclic oligomers تعمل البراءة الأمريكية رقم 7 والتي تخص كيرشتر وزمااؤه Kershner teaches على إعداد تركيبات طعام بها كميات منخفضة من الطاقة وتحتوي على أسترات حمض دهني شبيه بالدهون ويكون لها خاصية إنه يمكن عمل تحلل مائي لها LE vo عملية الهضم بحث يتم الحصول على خليط من أحماض دهنية fatty acids وكحول بوليميري polymeric alcohol قابل للذوبان في الماء أو قابل للتشتت في الماء ولآ يحتوي على أي طاقة.
° وتصف البراءتين الأمريكيتين رقمي 5064447 و 0077077 والتي تخص إنيس عملية استخدام مركبات جليكوسيدات الكيل ألكوكسيلية مؤسترة وسكريات ألكوكسيلية مؤسترة وكحولات سكرية كبدائل للدهون منخفضة الطاقة . وتلك البراءات لم تذكر ضمن أشياء أخرى استخدام مركبات جلسرين بربوكسيلي مؤستر كبدائل للدهون ؛ وكذلك لم يتم تميز بين روابط ٠ الأستر الإبتدائية والثانوية والثلاثية على قابلية هضم بدائل الدهون أو تأثير القابلية الجزئية للهضم على الأعراض الجانبية الغير مرغوب فيها والتي يمكن أن تحدث مع بعض بدائل الدهون. ّ تتعلق البراءة الأمريكية رقم 0047706 والتي تخص مازوريك Sl ya Mazurek دهون منخفضة الطاقة تدخل في الطعام وتتكون من مركبات جلسرين بربوكسيلية مؤسترة esterified propoxylated glycerin ٠ وعوامل إسالة قابلة للهضم جزئياً مع نسق دليل دهون صلبة (SFI) . وتلك المكونات منخفضة الطاقة ليس لها الأعراض الجانبية الغير مرغوب فيها وذلك نتيجة للكمية الكبيرة من المواد الصلبة الموجودة في EPG بينما يتم الحفاظ على خصائص الطعم وذلك جزئياً بسبب عامل الإسالة . وتتعلق البراءة الأمريكية رقم 57717448 والتي تخص كوبر Cooper باستخدام مركبات إثير جليكولات بولي تترامثيلين fatty-acid esterified polytetramethylene ether glycols ٠ بمركبات جلسريدات ثلاثية triglyceride يمكن تناولها. لقد تم عمل اختراع يتم فيه استبدال الدهون التقليدية التي تستخدم في منتجات الطعام بتركيبات جلسرين glycerin تحتوي على مجموعات بروبوكسيل ومؤسترة fatty acid-esterified propoxylated وهذا الاختراع لا يزال معلق . وهذا الاختراع يتم فيه ٠ استخدام تركيبات جلسرين glycerin تحتوي على مجموعات بروبوكسيل مؤسترة باحماض دهنية fatty acid-esterified propoxylated في منتجات لبن . وهذا الاختراع تحت عنوان لبن ومنتجات لبن معاد تكوينه ويحتوي على كمية قليلة من الطاقة ؛ برقم مسلسل CA[OVYYVY المودع في VY ديسمبر 1445 ؛ وجبات سريعة مقلية ؛ وجبات سريعة مقلية تحتوي على كمية قليلة من الطاقة برقم مسلسل ١8/57871١ وجبات سريعة مقلية تحتوي على كمية Yo قليلة من الطاقة تعطي إحساس بالبرودة عند الوضع في الفم برقم مسلسل ١5/897877 وكل من البراءتين مودعتين في 7٠ ديسمبر 1990 ؛ " ومرق توابل يمكن تناولها بالملعقة ؛ ومرق
ٍ توابل يمكن تناولها بالملعقة منخفضة الطاقة وطريقة لإنتاجها ؛ برقم مسلسل 4/776777١ > ؛ المودعة في ؛ مارس N99 ولقد وجد أنه بالحد من مستوي إضافة البروبوكسيل propoxylation لمركبات البوليولات polyols وعدد مجموعة الهيدروكسيل hydroxyl الإبتدائية التي تحول إلى © مجموعات هيدروكسيل ثانوية أو ثلاثية) فانه يمكن تجنب الأعراض الجانبية الهضمية والارتشاح من المستقيم . وهناك مجموعة جديدة من المركبات الشبيهة بالدهون منخفضة الطاقة قد تم اكتشافها والتي فيها تم إضافة الألكوكسيل allonylated جزئياً إلى الجلسرول gyleerol ؛ بحيث أن متوسط عدد مجموعات أوكسي ألكيلين oxyalkylene لكل جزئ لا يتعدي © ؛ وعلى الأخص من حوالي ¥ و 0 ؛ والتي تكون مؤسترة esterified بواسطة ٠ أحماض دهنية gatty acids . وهذا المستوي من إضافة الألكوكسيل alkoxylated يتم فيه تحديد عدد مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية التي تحول إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية أو ثلاثية إلى نسبة من حوالي +١ إلى 748 . وعندما يكون العدد الكلي مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية على الجزئ من حوالي 0 إلى 774 ؛ فإنه يتم تجنب الأعراض الجانبية على القناة الهضمية . وحيث أن مجموعات هيدوكسيل استر الإبتدائية تكون أكثر حساسية تجاه نشاط ليباز من مجموعات هيدروكسيل أسترات hydroxyl esters الثانوية / الثلاثية ؛ فان تلك المركبات يحدث لها تحلل مائي بمستوي أكبر في داخل الجسم الحي عن مركبات BEEP التي تخص وايت . يتم هضم التركيبات الشبيهة بالدهون الخاصة بهذا الاختراع جزئياً في داخل الجسم الحي وهذا التحلل المائي لا يزيد من مستوي الإنجذاب للماء لتلك المركبات . ونتيجة لذلك ؛ فانه يحدث إنخفاض لمعدل عدم التعامل مع الزيت ومستوي © الأرتشاح من المستقيم و/أو ينتج عن AL الجزئية لتلك المركبات الشبيهة بالدهون أن المركبات تكون أكثر قطبية وأقل إنجذاب للدهون . وتلك الخاصية لهذا الاختراع ¢ وهي أن عدد مجموعات البروبوكسيل propoxylation تكون أكبر من © وعدد مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl الإبتدائية التي تحول إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية وثلاثية يتراوح من 771١ و 795 بحيث أن كمية مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية تتراوح من 75 و 779 ويسمح ذلك Yo بتكوين مستحلبات في الجزء السفلي من الأمعاء أثناء الهضم ويساعد ذلك على خفض معدل if منع الإرتشاح عن طريق المستقيم.
في هذا الطلب وفي عناصر الحماية ؛ فان كل الأجزاء والنسب المئوية تكون على أساس الوزن ما لم يذكر غير ذلك. الوصف العام للاختراع : يتعلق هذا الاختراع ببدائل للدهون تتضمن مركبات بوليولات ألكوكسيلية مؤسترة esterifiedpropoxylatedglycerol ٠ وبخاصة مركبات جلسرول مؤستر بوليوكسيلي وتلك المركبات تكون معرضة للتحلل المائي أثناء الهضم وبذلك فإنها تكون قابلة للهضم جزئيا ٠ ويتم ذلك بأن يتم إضافة بروبوكسيل propoxylation للهيكل الرئيسي للبوليول بحيث أن متوسط عدد مجموعات أوكسي بروبلين oxypropylene (أوكسي أكيلين (oxyalkylene لكل جزئ لا تزيد عن © ؛ ويفضل من حوالي 7 و © ؛ ويتم الأسترة بعد ذلك بواسطة أحماض ٠ دهنية . وعند هذا المستوي من إضافة البروبوكسيل propoxylation فان عدد مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية التي تحول إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية وثلاثية يمكن أن تحدد حيث تتراوح من 711 إلى 745 من العدد الكلي لمجموعات الهيدروكسيل على الجزئ ؛ بحيث أن كمية مجموعات الهيدروكسيل على الجزئ تتراوح من 75 إلى 774 من العدد الكلي لمجموعات الهيدروكسيل . ويكون لتركيبات هذا الاختراع دليل تل مائي لليباز ٠ البنكرياس أقل من حوالي ٠ على أساس زيت الزيتون كمقياس ويساوي ٠٠١ . يتم تحضير مركبات بوليولات ألكوكسيلية مؤسترة esterified alkoxylated polyols « ويفضل تركيبات جلسرين بروبوكسيلية مؤسترة esterified propoxylated glycerin » حيث يتم التحكم في إضافة مجموعات البربوكسيل إلى البوليول بحيث يتم التأكد من أن متوسط عدد مجموعات أوكسي بروبيلين oxypropylene لكل جزئ لا يزيد عن * . وعلى ذلك ؛ © _فانه يتم أسترة البوليول المحتوي على بروبوكسيل propoxylation بواسطة أحماض دهنية ٠ وبالتحكم في مستوي إضافة البروبوكسيل للبوليول بحرص ¢ Lay يتضمن تركيبات الجلسرين البروبوكسيلية المؤسترة ؛ فان عدد مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية التي تحول إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية وثلاثية يمكن أن تحدد بحيث تتراوح من 71١ إلى حوالي 0 . ومجموعات هيدروكسيل استرات الإبتدائية تكون أكثر حساسية تجاه نشاط ليباز lipase Yo .من الاسترات Ls esters و/أو الثلاثية . وعلى ذلك ؛ تكون أكثر عرضة للتحلل المائي في داخل الجسم الحي . وزيادة مستوي التحلل المائي للبوليول ألكوكسي المؤستر esterified alixylated polyol يزيد من مستوي إنجذاب المركب للماء . وتبعاً لذلك ؛ فإنه
A
بإضافة الألكوكسيل جزئياً للهيكل الرئيسي للبوليول ؛ فإن تحول مجموعات استرات الهيدروكسيل الإبتدائية إلى أسترات هيدروكسيل ثانوية و/أو استرات هيدروكسيل ثلاثية يكون محدود وينتج عن ذلك زيادة التعرض للتحلل المائي في الجسم tertiary hydroxyl esters الجانبية الهضمية مثل عدم القدرة على التفاعل مع Gal je SU الحي ويحدث انخفاض الزيت والارتشاح من المستقيم. ٠ وبدائل الدهون الخاصة بهذا الاختراع يمكن أن تتضمن تركيب واحد أو خليط من تركيبين أو أكثر من تركيبات بوليول ألكوكسيلية مؤوسترة بأحماض دهنية يتضمن تركيب جلسرين ألكوكسيلية مؤسترة Ley ¢ fatty acid-esterified alkoxylated polyol وتركيبات جلسرين بروبوكسيلية مؤسترة ؛ والتي يمكن أن تستخدم لتحل محل كل أو جزء من الدهون الطبيعية أو الصناعية في العديد من منتجات الطعام. ٠ يتم تصنيع تركيبات البوليول الألكوكسيلية المؤسترة بأحماض دهنية بإدخال مجموعات . كما هو موصوف في وايت triglyceride gat ألكيلين أكسيد في دهون جلسريدات ثلاثية ومتوسط عدد مجموعات الكيلين أكسيد والتي تدخل في المركب تسمي عدد ألكوكسيل ودرجة الإنصهار ؛ ونسق الإنتصهار والخصائص الأخرى للتركيب يمكن أن تعدل بضبط عدد الأكوكسيل ؛ وطول سلسلة الأحماض الدهنية ومستوي عدد التشبع . وبالمثل ؛ يمكن استخدام vo انين أو أكثر من تركيبات بوليول ألكوكسيلية مؤسترة باحماض دهنية (أي تحتوي على عدد ألكوكسيل مختلف) لنفس الحمض الدهني ؛ وأثنين أو أكثر من تركيبات بوليول الألكوكسيلية المؤسترة بأحماض دهنية لأحماض دهنية مختلفة يكون لها عدد ألكوكسيل متشابه أو مختلف ؛ . وأي اتحاد منها والتي تعطي خصائص استبدال الدهون المرغوبة aes وتركيب البوليول الألكوكسيلي المؤسترز ¥. أو أي اتحاد من تركيبات بوليول الألكوكسيلية fatty acid-esterified alkoxylated polyol ٠ المؤسترة بأحماض دهنية سوف تختلف على حسب نوع الدهن المستبدل في منتج طعام معين . واختيار تركيبات البوليول الألكوكسيلية المؤسترة بأحماض دهنية ملائمة أو اتحاد من تركيبات بوليول ألكوكسيلية مؤسترة بأحماض دهنية تبعاً لهذا الاختراع تكون على أساس نوع الطعام المستخدم كما سوف يكون ظاهر للشخص ذو الخبرة في هذا المجال. Yo
يفضل أن تكون تركيبات بدائل الدهون الخاصة بهذا الاختراع من تركيبات جلسرين بروبوكسيلية مؤسترة بأحماض دهنية fatty acid-esterified propoxylated glycerin والتي تسمي هنا في بعض الأحيان "EPG" كمفرد أو " 87605" كجمع . يتم تصنيع 2765 باستخدام ٠ مجموعات بروبيلين أكسيد propylene oxide ؛ (والتي تسمي هنا في بعض الأحيان " أوكسي بروبيلين oxypropylene ' أو ' 20 ") والتي تكون بهدف هذا الاختراع لا تزيد عن © مجموعات PO ؛ Las يتضمن عدد من المجموعات يتراوح من * و © مجموعات PO إلى مركبات ثالث جلسريد دهون كما هو موصوف في وايت ؛ مثل زيت الفول الصويا ؛ زيت الزيتون » زيت بذرة القطن + زيت الذرة ؛ الشحم ؛ دهن الخنزير ؛ ومخاليط منها ٠ ومتوسط ٠ عدد مجموعات PO والتي تدخل إلى المركب تسمي عدد البروبوكسيل ٠ propoxylation ويمكن أن تتكون تركيبات استبدال الدهون من مجموعة BPG واحدة ؛ خليط من مجموعتين أو أكثر من :2005 (أي يكون لها عدد بربوكسيل مختلف) لنفس الحمض الدهني ؛ خليط من اثنين أو أكثر من EPGs لأحماض دهنية مختلفة بنفس عدد إضافة البربوكسيل أو عدد مختلف ؛ وأي اتحاد منها ؛ وذلك طالما أنه يتم الحصول على نسق الإنصهار المرغوب ؛ ويكون عدد ve أسترات الهيدروكسيل الإبتدائية التي تحول إلى مجموعات هيدروكسيل استرات ثانوية و/أو ثلاثية تكون محدودة بعدد من 7961 إلى 745 وعدد إضافة البروبوكسيل لا يزيد عن ©. يمكن أن تعمل تركيبات BPG الخاصة بهذا الاختراع كتركيبات بدائل للدهون في العديد من منتجات الطعام وتطبيقات الطعام . ونتيجة لإنخفاض عدد إضافة البربوكسيل لمركبات BPGs الخاصة بهذا الاختراع ٠ فان مركبات BPG تكون قابلة جزئياً للهضم وتقلل © . أو تمنع الأعراض الجانبية المعدية المعوية مثل عدم التعامل مع الزيت والارتشاح عبر تحتوي تركيبات الجلسرين glycerin التي تحتوي على بروبوكسيل المؤسترة بأحماض دهنية والخاصة بهذا الاختراع على مشتقات جلسريل ؛ وحدات أوكسي بروبيلين oxypropylene ومجموعات أسيل أحماض دهنية تحتوي على عدد من ١١ إلى 4؟ ذرة Yo كربون . ومثالياً ؛ فان التركيبات تكون عبارة عن مخاليط من مركبات جلسرين بروبوكسيلية مؤسترة بأحماض دهنية والتي يمكن أن تختلف عن بعضها البعض في مستوي إضافة VE
١ ٠ ويمكن أن يكون لشق الجلسريل acyl وتركيب مجموعة الأسيل propoxylation البروبوكسيل : التركيب التالي glyceryl 0 0 0 اساي glycerin وهي مشتقة من الجلسرين
OH I ™ مايا CH, بين oxypropylene وتتداخل وحدات أوكسي بروبيلين . glycerin أو مركب مناظر للجلسرين وهي تكون بالتركيب. fatty acid acyl مشتقات جلسريل ومجموعات أسيل حمض دهني © ّم سم —CH;—CH—0— or ريق بن ومثالياً ؛ فاته قد يكون هناك أكثر من وحدة أوكسي بروبيلين بين ذرة أكسجين لشق جلسرين ومجموعة أسيل بحيث يتم تكوين وحدة بولي أوكسي بروبيلين oxygen atom أي حال ؛ فان فرع أو ذراع واحد للجلسرين البروبوكسيلي ley. polyoxypropylene المؤستر بحمض دهني يمكن أن يحتوي على وحدة اوكسي بروبيلين واحدة فقط . ويمكن أن أسيل معينة مباشرة مع نسق جلسريل ؛ وذلك بدون وجود أي وحدات Cle gana يتم ارتباط ٠ © © أوكسي بروبيلين بينها . إن نسبة وحدات أوكسي بروبيلين لكل شق جلسريل لا تزيد عن ؛ وذلك في oxypropylene أوكسي بروبيلين Sango إلى ١ ويفضل أن تتراوح من حوالي
١١ التركيب الكلي ويتم تحويل نسبة تتراوح من 711 إلى حوالي 745 من مجموعات الإبتدائية إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية أو ثلاثية ؛ بحيث أن hydroxyl الهيدروكسيل تحتوي على نسبة من 75 إلى 774 من مجموعات هيدروكسل ابتدائية ؛ BPG مجموعة وذلك بحيث يتم التعامل مع الزيت + ومنع الارتشاح_ من المستقيم والتأثيرات الهضمية الغير
AY مرغوبة © وعدد وحدات أوكسي بروبيلين التي لا تتعدي © تكون أساسية حيث أن ذلك يسمح بالحد من معدلات تحويل مركبات استرات الهيدروكسيل الإبتدائية وينتج عن ذلك زيادة معدل الخاص بهذا الاختراع قابل للهضم EPG التحلل المائي في داخل الجسم الحي وبذلك يتم جعل . وبذلك تقليل الأعراض الجانبية مثل عدم التعامل مع الزيت والارتشاع من المستقيم ٠ جزئياً ووجود وحدات أوكسي بروبيلين ؛ تكون هامة حيث أن وحدات أوكسي بروبيلين تساعد على ٠ تقليل درجة إنصهار التركيب وبذلك يتم تحسين الإحساس في الفم وخصائص الانصهار مقارنة مع تركيبات مناظرة لا تحتوي على وحدات أوكسي بروبيلين. من المفضل لتركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني أن يكون مؤستر (والأفضل حوالي 7,4 على الأقل) من مجموعات حمض Y,0 بحيث يحتوي على حوالي ويمكن أن يتم تحديد مستوي الأسترة بسهولة glycerin دهني أسيل لكل مناظر من الجلسرين 5 -hydroxyl عدد الهيدروكسيل Jae بالطرق التحليلية التقليدية ملائم بحيث يكون للتركيب دليل تحلل مائي بإنزيم ليباز BPG يفضل أن يكون تركيب على أساس مقياس زيت ٠ أقل من حوالي pancreatic lipase hydrolysis البنكرياس من كمية 71١ يكون EPG أي أن مستوي التحلل المائي لتركيب ٠٠١ الزيتون والذي يكون زيت الزيتون الذي يحلل مائياً بواسطة نفس كمية إنزيم ليباز المفصول من بنكرياس الخنزير © تحت نفس الظروف . وطرق قياس معدل التحلل المائي بواسطة إنزيم ليباز المغصسول من بنكرياس الخنزير يتم وصفها في وايت ع17111.
EPG أي تركيبات » BPG معدلات التحلل المائي للعديد من تركيبات ١ يوضح الجدول بحيث يتم أخذ زيت الزيتون VE JA co 4 ovo propoxylation بعدد بروبوكسيل يعطي بيانات تخص معدلات التحلل ١ كمقياس . وعلى وجه الخصوص ؛ فان الجدول Yo في المعمل عندما تكون موجودة بتركيبات غير BPG المائي على أساس التعرض لتركيبات قابلة للتفاعل مع إنزيم ليباز المفصول من بنكرياس الخنزير . وتتضمن بيانات القابلية للتحلل
Ve
المائي لتركيبات EPG وفي Als القابلية للتحلل المائي فانه يتم مقارنة معدل التحلل الماثي على أساس تساوي العدد المولاري . ويكون ذلك وثيق الصلة بالموضوع حيث أن مركبات 0 تحتوي على روابط استر أقل لكل حجم مكافئ مقارنة بالجلسريدات الثلاثية triglyceride التقليدية ٠ وعلى أساس البيانات في الجدول 7 ؛ فان تركيبات EPG بعدد إضافة بروبوكسيل propoxylation لا يزيد عن © سوف يدخل في عملية تحلل مائي جزئ في المعمل على أساس زيت الزيتون كمقياس ومقارنة مع تركيبات BPG بعدد إضافة بروبوكسيل أعلى من 0 جدول ١ حساسية تركيبات EPG لإنزيم ليباز المفصول من بنكرياس الخنزير في المعمل المادة الوزن الكثافة عدد عدد عدد معدل التحلل قابلية قابلية المولاري المولات | الجرامات! المليمولات | ga | التحلل A _المائي wer | omen | ان ان اا الات ا ل ee) > a ret.
ALA Ye V\1AAe | -١2- EPG 6 -م. YA, VE 9٠١ 7 ١78 £1,411 J 7 EPG -م. لم١١١ ee | a, oe VA 0.,%0 VAY Yo | 4% ١ ٍ 7 VY 17 ١ VARY Ye. ٠,7 ١١٠١ ٠ EPG .+
Yo + ,474 ٠١7 +¥- EPG مم رما eV «, V4 57,١ Lisa VA, ¢ Y.
AY. «Y= EPG خرف hey ory أ GAYA Lisa EPG -.. ام 4%40,+[ AY ٠١ أ LEN tVY Y,rey صويا ١ التعليق على الجدول
VY
معدل التحلل المائي = عدد الميكرو مكافئ / دقيقة لكمية مناظرة من الإتزيم - وحدة). ٠٠١ (حوالي القابلية للتحلل المائي تكون بالنسبة إلى ثالث أولين (زيت الزيتون). - القابلية للتحلل المائي - القابلية للتحلل المائي مقارنة مع نفس الكمية المولارية ؛ يحتوي - EPG © على روابط أستر أقل من الجلسريدات الثلاثية triglyceride في حجم مناظر بسبب زيادة الوزن الجزئ. EPG = صويا - تركيب EPG المشتق من زيت الفول الصويا حيث أن **عبارة عن عدد البروبوكسيل propoxylation لتركيب EPG . يوضح الجدول 7 كمية الأحماض الدهنية التي تتحلل Lie لتركيبات EPG المختلفة ؛ ٠ أي تركيبات EPG بعدد بروبوكسيل 7 7 4 VE SACO بحيث أن زيت الزيتون هو المقياس . وعلي وجه الخصوص ؛ فان الجدول ¥ يعطي بيانات للنسبة المئوية للأحماض الدهنية التي تتحلل مائياً علي أساس التعرض لتركيبات BPG عندما تكون المادة التحتية ض موجودة بتركيز يكون محدد بمعدل نشاط إنزيم الليباز البنكرياس وعلي أساس البيانات الموجودة في جدول 7 ء فان تركيبات EPG بعدد بروبوكسيل أقل ؛ وبخاصسة عدد ١ بربوكسيل يتراوح من حوالي ¥ وحوالي ؛ سوف يتم فيها تحليل نسب أعلي من الأحماض الدهنية في المعمل مقارنة بتركيبات BPG بعدد بروبوكسيل أعلي ؛ مثل تلك التي تكون أعلي من © جدول ١ حساسية مركبات 2765 تجاه إنزيم ليباز المفصول من بنكرياس الخنزير المادة الوزن كثافة FA إنزيم الزمن المحلمأة | المولاري | الزيت | (مللي | (1.0) | (Bd) (جم) | مكافيء) الما الا ا ٠ rv. VA. | 6 V1AA,0 - EPG Ce EPG حي 7٠ لح | لاح | oof “or Yr. Yoo Yoo 0A ا Pre
" \\Ye,A | «0- EPG | لخاد 40« | “Ye r.
Y.640 قم ع م Ce eT EPG -. لا Yr. ١,0 Sar GAY ١١٠١١ 4« eT 7 +,4v4 | ave | Vv. 64,% | .- EPG | مما ٠,٠ rv. حا ا ا Le ١ aay | ح١ | day, | .7- EPG كارا ¥,0A Yr. 4" عدا م رح رس 7 التعليق علي الجدول 0 - * * صويا - تركيب BPG مشتق من زيت الفول الصويا Cua أن * * عبارة عن عدد إضافة البروبوكسيل propoxylation لتركيب "EPG FA = حمض دهني fatty acid EM2 © = إنزيم enzyme Lu - وحدات ليباز lipase )#( =mca ملي مكافئ. يجب ألا يتعدي متوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين oxypropylene في تركيبات 0 الخاصة بهذا الاختراع © ولكن يجب أن تكون منخفضة بحيث يتم الحصول علي نسبة ٠ عالية من مجموعات الأسيل acyl مرتبطة مباشرة مع مشتقات الجلسريل ووحدات أسيل المرتبطة ارتباط مباشر سوف تكون عرضة للتكسر بالإنزيم enzyme مثل مجموعات الأسيل في جلسريد ثلاثي قابل للهضم بالكامل وهو النوع التقليدي ؛ وبذلك يتم تقليل فائدة التركيب كبديل دهون منخفض الطاقة . يجب أن يكون متوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين في تركيبات EPG لا يتعدى © ويجب أن يكون حوالي ؟ علي الأقل ولكن لا يجب أن Osa ٠ يمكن ضبط خصائص الإنصهار لتركيب BPG معين علي حسب الحاجة وذلك بتغيير متوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين لكل وحدة جلسرين glycerin (عدد إضافة البروبوكسيل) الموجود في التركيب . وكمحتوي مجموعة حمض دهني أسيل ثابت (أي إذا كانت Call النسبية لمجموعات أسيل مختلفة موجودة ثابتة) ٠ فان دليل الدهون الصلبة عند درجة حرارة © - معينة سوف يزيد مع خفض عدد إضافة البروبوكسيل وسوف ينخفض أيضاً مع زيادة عدد
Yo إضافة البروبوكسيل . ومع خفض متوسط عدد مجموعات أسيل الحمض الدهني any) أو مع زيادة عدد اليود للتركيب » glycerin لكل مكافئ من الجلسرين fatty acid acyl زيادة نسبة مجموعات أسيل الأحماض الدهنية الغير مشبعة) ؛ فان متوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين لكل جزئ جلسرين سوف تنخفض وذلك للحفاظ علي دليل الدهون الصلبة وإذا كان لتركيب جلسرين بروبوكسيلي Than عند درجة حرارة أعلي من قيمة هدف محددة © مؤستر بحمض دهني معين دليل دهون صلبة مرتفع عند درجة حرارة معينة ؛ فان الدليل يمكن أن يكون أقل من قيمة هدف محددة مسبقاً بزيادة عدد إضافة البروبوكسيل لكل مكافئ oxypropylene ويضبط متوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين . 000
EPG ؛ ويمكن استخدام EPG من الجلسرين ؛ فانه يمكن التحكم في خصائص الإنصهار لكل للحصول علي تركيب بديل للدهون بالخصائص التي EPG أو خليط من مركبين أو أكثر من ٠ تتكون أكثر ملائمة لنوع الدهن الذي يتم استبداله في تطبيق معين . وعلي أي حال ؛ فانه فيما الخاصة بهذا الاختراع ؛ فان متوسط عدد وحدة أوكسي بروبيلين ¢ وهي EPG يخص تركيبات © حوالي IY عدد إضافة البروبوكسيل ؛ يجب ألا تتعدي © ؛ ويفضل من حوالي وعندما يكون عدد إضافة البروبوكسيل محدود ؛ فان عدد مجموعات الهيدروكسيل 774 الإبتدائية علي الجزئ يكون محدودة بنسبة تتراوح من حوالي 75 إلى hydroxyl Ve ولقد وجد علي غير المتوقع أن تحديد عدد إضافة البروبوكسيل سوف يحدد من معدلات تحول مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية وثلاثية ؛ يتم الحصول علي تركيبات بديلة للدهون بدون إحداث أعراض جانبية هضمية ally, الجديدة التي تحتوي EPG غي مرغوب فيها . ويكون ذلك هاماً وذلك بسبب أن تركيبات علي نسبة تتراوح من 78 إلى 4* من مجموعات هيدروكسيل ابتدائية والتي يمكن ٠ التعامل معها جيداً في القناة المعدية المعوية ولا يحدث لها ارتشاح عبر فتحة الشرج يمكن أن يتم تصنيعها بطرق لا تحتاج إلى طرق معينة ؛ أو خطوات معينة ولا تحتاج إلى مواد أخرى وبذلك يتم الحصول علي تركيب بديل للدهون بدون نواتج جانبية أو نواتج ثانوية ولا تحتاج إلى معالجة أخرى أو حدود تفاعل معينة لمنع النواتج الجانبية أو النواتج التثانوية. Yo أحماض دهنية أو مشتقات UW الملائمة يمكن تحضيرها باستخدام EPGs ومركبات هاليدات أحماض دهنية » gatty acid esters أحماض دهنية مثل استرات أحماض دهنية
fatty acid halides أو أنهيدريدات أحماض دهنية ide, ٠ fatty acid anhydrides يمكن استخدام أحماض دهنية تحتوي علي عدد من ١١ إلى YE ذرة كربون التي تكون مشبعة وغير مشبعة ومشتقاتها كمواد بدء لتحضير مركبات BPG الخاصة بهذا الاختراع . والأحماض الدهنية الملائمة للاستخدام في تلك التركيبات تتضمن علي سبيل المثال © وليس الحصر ؛ حمض لاوريك lauric acid ¢ حمض ميريستوليك acid 10775401616 » حمض ميرستيك myristic acid » حمض بالميتوليك ٠» palmitoleic acid حمض أوليك oleic acid « حمض لينوليك linoleic acid ؛ حمض لينولينيك linolenic acid ؛ حمض ألياكديك elaicdic acid ¢ حمض بالميتيك palmitic acid « حمض سيتوليك cetoleic acid ¢ حمض جادوليك gadoleic acid » حمض رنسيلونيك rincinoleic acid » حمض الياستاريك aan » elacostearic acid ٠ ايكوزانويك eicosanoic acid (أراكيديك (arachidic acid ¢ حمض هينيكوزاتويك heneicosanoic acid (بهيتيك) ؛» حم_ض ترايكوزاتويك docosanic (behenic) acid » وحمض تتراكوزانويك tricosanoic acid (ليجنوسيريك) -tricosanoic (lignoceric) acid ويمكن Lead استخدام مخاليط من تلك الأحماض الدهنية. وبينما يمكن اشتقاق كل مجموعات الأسيل groups 1ر86 في تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بأحماض دهنية fatty acid-esterified propoxylated glycerin من أحماض دهنية تحتوي علي عدد من ١١ إلى YE ذرة كربون ؛ فان التركيب يمكن أن يحتوي علي كميات قليلة من مجموعات أسيل المشتقة من أحماض دهنية أخرى تحتوي علي عدد من ؟ إلى ٠ ذرات كربون . ويفضل أن تكون نسبة مجموعات الأسيل الأخرى تلك ve أقل من حوالي 6 . وعلي وجه العموم ؛ فان استخدام مجموعات أسيل قصيرة الطول نسبياً (بها عدد من ؟ إلى ٠١ ذرات كربون) وغير مشبعة و/أو متفرعة سوف يخفض من درجة إنصهار EPG الناتج. والأحماض الدهنية التي يمكن أن تستخدم اختيارياً في اتحاد مع الأحماض الدهنية التي تحتوي علي عدد من ١١ إلى TE ذرة كربون يمكن أن تكون من أي نوع معروف من vo الأحماض الدهنية التي تحتوي علي عدد من ؟ إلى ٠١ ذرات كربون مثل حمض خليك acetic acid ¢ حمض بروبيونيك propionic acid « حمض بيوتيريك butyric acid » حمض فاليريك valeric acid ¢ حمض كابرويك caproic acid » حمض كابريليك caprylic acid ©
VY
ومخاليط من تلك capric acid حمض كابريك » pelargonic acid حمض بيلارجونيك monocarboxylic acids الأحماض . ويفضل أن يتم استخدام أحماض أحادية الكربوكسيل خطية تحتوي علي عدد من صفر إلى © روابط مزدوجة. يجب اختيار نسب والتركيبات الكيميائية لمجموعات الأحماض الدهنية في تركيبات oo بدائل الدهون الخاصة بهذا الاختراع بحيث أن خصائص الطعم تكون مماثلة لنوع الدهن الذي يتم إزالته . وزيادة نسبة عدد ذرات الكربون في مجموعة أسيل الحمض الدهني لكل مكافئ من الجلسرين glycerin سوف يزيح حدود الإنصهار لمركب EGP إلى متوسط درجة حرارة بينما خفض النسبة سوف يزيح حدود الإنصهار إلى درجة حرارة أقل من درجة الحرارة المتوسطة. ٠١ يمكن حساب متوسط عدد ذرات الكربون في مجموعة أسيل الحمض الدهني لكل مكافئ من الجلسرين في تركيبات الجلسرين البروبوكسيلية المؤسترة الخاصة بهذا الاختراع (Na) من معرفة محتوي مجموعة أسيل الحمض الدهني (أي التركيب الكيميائي والقيم النسبية للأحماض الدهنية المستخدمة لتحضير التركيبات) . يمكن استخدام الصيغة التالية لحساب متوسط عدد (Na) تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني والذي يتم تحضيره vo باستخدام الحمض الدهني أ و ب ا 6 حا فمثلاً ؛ فان التركيب الذي يتم تحضيره بتفاعل خليط من 0,¥ مول من حمض ستياريك stearic acid (حمض دهني يحتوي علي ١8 ذرة كربون) و 1,0 مول من حمض أيكوز انويك aes) eicosanoic acid دهني يحتوي علي Ys ذرة كربون) مع ١ مول من ٠ جلسرين بربوكسيلي propoxylated glycerin يحتوي علي متوسط وحدات أوكسي بروبيلين - oxypropylene لكل وحدة جلسرين glycerin سوف يحتوي علي متوسط 0V ذرة كربون في مجموعة أسيل الحمض الدهني fatty acid acryl لكل مكافئ من الجلسرين glycerin لكي يتم تقليل كمية تركيب EPG الممتص في الجسم خلال جدار الأمعاء وعلي ذلك؛ خفض محتوي الطاقة الذي يتم اكتسابه من تركيبات بدائل الدهون الخاصة بهذا الاختراع ؛ Yo فانه يجب اختيار التركيب الكيميائي بحيث يكون متوسط الوزن الجزئ حول 800 علي Yeu
YA
ولكي يعمل تركيب الجلسرين . ٠٠٠١ الأقل . والأفضل أن يكون أقل وزن جزئ حولي البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني كبديل ملائم للدهون الطبيعية في العديد من منتجات ويفضل أن يكون الوزن . ١500 الطعام فانه يفضل ألا يتعدى متوسط الوزن الجزئ حوالي .٠3٠١ الجزئ أقل من حوالي ° وتركيبات EPG المفضلة بهذا الاختراع يمكن أن تكون مختلفة علي حسب الأنواع المختلفة من الطعام وتركيبات BPG الخاصة بهذا الاختراع يجب أن يكون لها عدد بروبوكسيل propoxylation لا يتعدى © ؛ ويفضل من حوالي ١ إلى حوالي © . ونتيجة لذلك ؛ فان تلك الإتحادات سوف تحتوي علي كمية من 78 إلى 7794 من روابط استر ester كروابط ابتدائية ¢ ونسبة تتراوح من 711 إلى 7950 من روابط الأستر ester يمكن أن تكون ٠ موجودة كروابط استر ester ثانوية وثلاثية أو مخاليط منها. وأي نوع أو اتحاد من BPG يكون مفيد لهذا الاختراع بشرط أن عدد وحدات أوكسي بروبيلين oxypropylene لكل وحدة من الجلسرين glycerin لا تتعدي © وعدد مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl الإبتدائية التي تحول إلى مجموعات هيدروكسيل ثانوية و/أو ثلاثية تتراوح من 7711 إلى 730 بحيث أن نسبة من 76 إلى 774 من مجموعات EPG الهيدروكسيل تكون ابتدائية . ويمكن اشتقاق الأحماض الدهنية التي تستخدم في تركيبات Vo من أحماض دهنية طبيعية أو مخلقة ويمكن أن تكون مشبعة أو غير مشبعة ؛ والتي تتضمن الأيزوميرات الموضعية والهندسية ؛ وذلك على حسب الخصائص الفيزيائية المرغوبة لبدائل الدهون الناتجة . والدهون والزيوت الموجودة في الطبيعة يمكن أن تعمل كممسدر لمكون الحمض الدهني في المركب . فمثلاً ؛ فان زيت بذر اللفت يعطي مصدر ملاثم للأحماض ٠ الدهنية التي تحتوي علي عدد YY ذرة كربون ؛ والأحماض الدهنية التي تحتوي علي عدد من 11 إلى VA ذرة كربون يمكن أن يتم الحصول عليها من الشضحم ؛ زيت الفول الصويا ؛ أو زيت بذرة القطن . والأحماض الدهنية ذات السلاسل الأقصر يمكن الحصول عليها عن طريق زيت جوز الهند ؛ زيت النخيل أو زيت الباباسو وزيت الذرة ؛ دمن الخنزير + زيت الزيتون ؛ زيت النخيل ؛ زيت الفول السوداني ؛ وزيت العصفر ؛ وزيت YO السمسم ؛ وزيت عباد الشمس وزيت السمك تكون أمثلة للزيوت الطبيعية الأخرى التي يمكن أن تعمل كمصدر لمكون الحمض الدهني.
i أحد تجسيمات هذا الاختراع يتم استخدام خليط من تركيب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر بحمض ستياريك بمتوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين oxypropylene لكل مكافئ من الجلسرين لا يتعدى © ؛ وقيمة يود اقل من حوالي ٠١ ؛ ومتوسط عدد ذرات كربون في مجموعات الأسيل لكل مكافئ من الجلسرين glycerin من حوالي ©١ إلى حوالي OV ونسق © إنصهار Blan للدهون وذلك كتركيب بديل للدهون . وفي هذا التجسيم ؛ فانه من المفضل استخدام أحماض دهنية والتي تتكون Ld من حمض ستياريك ؛ Aly تحتوي علي عدد 05 علي الأقل ويفضل 780 علي الأقل بالوزن من أحماض دهنية تحتوي علي SONA كربون . فمثلاً ؛ فان الأحماض الدهنية Jl الصويا المهدرجة تكون أساساً حمض ستياريك ؛ وتمثل من حوالي 787 ؛ إلى حوالي 747 بالوزن . والمصادر الأخرى للأحماض الدهنية ٠ التي تحتوي علي نسبة أعلي من 0 حوالي 7775 من حمض سيتاريك بعد الهدرجة تتضمن زيت الذرة ؛ زيت بذرة القطن Cue الزيتون ؛ زيت الفول السوداني ؛ VS زيت العصفر ؛ زيت السمسم ؛ زيت عباد الشمس ؛ ومخاليط منها. iy تطبيقات معينة ؛ فانه يتم استخدام تركيبات أحماض بها حمض Hie behenic acid « وتركيبات الأحماض الدهنية التي تكون محتوية علي كمية عالية نسبياً من حمض بهينيك behenic acid ؛ والتي تحتوي علي حوالي 770 علي الأقل ويفضل حوالي 0 بالوزن من أحماض دهنية تحتوي علي YY ذرة كربون تكون ملائمة . ويمكن أن يتم اشتقاق حمض بهينيك behenic acid من زيت بذر اللقت ؛ وتلك الأحماض الدهنية المشتقة من زيت بذر call تحتوي علي نسبة عالية نسبياً (من حوالي JT حوالي 705٠ بالوزن) من أحماض دهنية تحتوي علي 77١ ذرة كربون . وحمض أروسيك erucic acid الموجود ٠ يمكن أن يحول بسهولة بالهدرجة «hydrogenation حمض بهينيك behenic acid « وذلك قبل أو بعد الدخول في تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني -fatty acid-esterified propoxylated glycerin هناك عدد من الزيوت النباتية تكون معروفة التي تحتوي علي نسبة عالية (مثالياً من حوالي 7 إلي حوالي 730 بالوزن) من أحماض دهنية تحتوي علي 14 ذرة كربون . يمكن Yo هدرجة الأحماض الدهنية الغير مشبعة التي تحتوي علي ١8 ذرة كربون قبل أو بعد الدخول في تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني . والأمثلة علي الزيوت النباتية من هذا النوع تتضمن علي سبيل المثال وليس الحصر ؛ زيت فول الصويا ؛ زيت الذرة ؛ زيت
Ye. الكانولا ؛ زيت العصفر ؛ زيت Cue الزيتون ؛ زيت الفول السوداني cde القطن 5 الشمس ؛ وما شابه ذلك . والأحماض الدهنية المشبعة من مخاليط من تلك ale السمسم ؛ زيت
Lad الزيوت يمكن أن تستخدم ملائم للاستتخدام تبعاً لهذا الاختراع وهو عبارة عن BPG وهناك نوع معين من © تركيب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر بمتوسط عدد من وحدات أوكسي بروبيلين oxypropylene لا يتعدى © وأقل من أو يساوي ٠ ؛ حيث تتكون الأحماض الدهنية من حوالي 775 إلى حوالي 745 بالوزن من حمض بهينيك behenic acid وحوالي 775 إلى حوالي 5 بالوزن من حمض ستياريك (وباقي الأحماض الدهنية يكون أي من الأحماض الدهنية المعروفة الأخرى). ٠ وفي تجسيم مفضل آخر يكون لتركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني قيمة 17 J من أو تساوي حوالي ١٠(أي من صفر إلي حوالي )٠١ ويمكن الحصول عليها بأسترة جلسرين بروبوكسيلي بمتوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين لا تزيد عن © مع خليط حمض دهني حيث يتم اشتقاق من حوالي 780 إلي حوالي 746 بالوزن من خليط الحمض الدهني من زيت بذر اللفت وباقي الكمية من الأحماض الدهنية المذكورة يتم اشتقاقها من Vo زيت نباتي يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من زيت فول الصويا ؛ زيت الذرة ؛ زيت بذرة القطن ؛ زيت الزيتون ؛ زيت الفول السوداني ؛ زيت الكانولا ؛ زيت العصفر ؛ زيت السمسم ؛ زيت عباد الشمس ؛ ومخاليط منها. يتم تحضير EPG ملائم علي وجه الخصوص لهذا الاختراع بتحضير خليط من حوالي 7٠ بالوزن من حمض دهني مستخلص من زيت بذر اللفت مهدرج ونسبة حوالي ٠ Te بالوزن من أحماض دهنية مستخلصة من فول الصويا و أسترة الخليط بواسطة جلسرول بروبوكسيلي حيث يتم الحصول علي EPG جاف. والمنتج عبارة عن تركب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر بحمض دهني بمتوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين SEL oxypropylene الجلسرين glycerin (عدد إضافة البروبوكسيل) بعدد لا يتعدى حوالي ه ؛ وعدد يود Jil من حوالي ٠١ ؛ ومتوسط عدد ذرات Yo كربون في مجموعات أسيل الحمض الدهني لكل مكافئ من الجلسرين glycerin من حوالي of إلي حوالي ٠١ ؛ ودرجة إنصهار سقوط (والتي تسمي أيضاً نقطة السقوط كما قيس
نض بطريقة نقطة السقوط لميتلر ؛ الطريقة الرسمية AVA CCLAOCS (17) من حوالي ٠١١ درجة فهرنهيت إلي حوالي ٠١١ درجة فهرنهيت. يمكن تحضير تركيبات استبدال دهون الجلسرين البروبوكسيلية المؤوسترة fatty acid-esterified propoxylated glycerin بأحماض دهنية الخاصسة بهذا الاختراع ٠ باستخدام أي طريقة ملائمة وعلي وجه العموم ؛ فان الطرق الموصوفة في البراءات الأمريكية أرقام 4871317 (براءة وايت ؛ السابقة الذكر) والبراءة الأمريكية رقم 4 ونشرة البراءة الأوروبية رقم 707974 ؛ وتلك البراءة مذكورة هنا بالكامل علي سبيل المرجع لتحضير تركيبات الجلسرين البروبوكسيلية المؤوسترة بأحماض دهنية الأخرى سوف تكون ملائمة للاستخدام بشرط أن الأحماض الدهنية الضرورية التي ٠ تحتوي علي عدد من ١١ إلي ؛؟ ذرة كربون أو مشتقات تلك الأحماض الدهنية تستخدم في خطوة الأسترة ويشترط أن عدد إضافة البروبوكسيل propoxylation لا يزيد عن © ¢ ويفضل من حوالي " إلى 0 وعدد مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl الإبتدائية تكون محدودة بعدد من حوالي To إلى حوالي 774 من العدد الكلي لمجموعات هيدركسيل استرات ٠ hydroxyl esters وفي تلك الحالة فان عدد روابط الاستر الإبتدائية المتحولة إلى ve استرات ثانوية وثلاثية أو مخاليط منها تكون محدودة بعدد يتراوح من 76١ إلي 748 وكما هو مذكور بتفصيل أكبر في النشرات السابقة الذكر ؛ فان الأحماض الدهنية أو المركبات التي تناظر الاحماض الدهنية مثل استرات الاحماض الدهنية fatty acid esters « هاليدات الاحماض الدهنية fatty acid anhydrides ؛ أو أنهيدريدات الأحماض الدهنية يمكن أن تستخدم في عمليات الاسترة . وعند استخدام مجموعات أسيل أحماض دهنية خطية مشبعة تحتوي ٠ علي عدد من ١١ إلي ؛؟ ذرة كربون باستخدام أحماض دهنية غير مشبعة تحتوي علي عدد من ١١ إلي 74 ذرة كربون في خطوة الأسترة وبعد ذلك تتم هدرجة تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر لزيادة نسبة مجموعات أسيل الأحماض الدهنية المشبعة التي تحتسوي علي عدد من ١١ إلي YE ذرة كربون حتى المستوي المرغوب . وأي كمية متبقية حرة من الأحماض الدهنية في التركيب بعد الأسترة يفضل أن تزال أو تختزل قدر الإمكان وذلك لتقليل Ye مشاكل الطعم ؛ الرائحة أو الثبات بالتخزين. تكون تركيبات الجلسرين البروبوكسيلي المؤسترة بأحماض Ans fatty acid-esterified propoxylated glycerin الخاصة بهذا الاختراع ملائمة علي وجه VE
YY
أو جزئية للدهون الطبيعية أو المركبات الأخرى ALIS الخصوص للاستخدام كبدائل الشبيهة بالدهون في العديد من منتجات الطعام . ويمكن بهذا الأسلوب تحضير تركيبات طعام حيث يتم استبدال كل أو بعضاً من الدهون التقليدية في منتج الطعام بتركيبات propoxylation الموصوفة هنا « حيث تكون تركيبات 0 بعدد إضافة بروبوكسيل 60 لا يتعدي 0 ؛ ويفضل من حوالي ؟ إلي 0 حيث أن كمية مجموعات الهيدروكسيل ٠ الإبتدائية التي تحول إلي مجموعات هيدروكسيل ثانوية و/أو ثلاثية تكون محدودة hydroxyl إلي 74905 من العدد الكلي من مجموعات الهيدروكسيل علي 711١ بعدد يتراوح من 75 يتراوح من EPG الجزرئ بحيث أن عدد مجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية علي جزئ إلي 7749 من العدد الكلي من مجموعات الهيدروكسيل . يمكن تحضير مركبات الطعام بواسطة مركبات 276 التي يتم تصنيعها بأي من الطرق المذكورة هنا . عندما يتم ٠ الخاصة بهذا الاختراع كبدائل جزئية . فان النسبة المتبقية من BPG استخدام مركبات مكون الدهون يمكن أن يكون عبارة عن دهون طبيعية أو بديل دهون مختلف ؛ مناظر أو مشابه ؛ ويمكن أن تشكل كمية تركيب بديل الدهون الخاصة بهذا الاختراع حتى من الدهون الكلية في منتج الطعام 7٠٠١ إلى ٠ ويمكن أن تشكل من حوالي + ٠ الخاصة بهذا الاختراع لن تحدث الأعراض EPG ء وتركيبات الطعام التي تتضمن مركبات Ve الجانبية الغير مرغوب فيها والتي يحدثها عادة الطعام الذي يتم تحضيره بمستبدلات أخرى وتلك الأعراض تتضمن عدم القدرة علي التعامل مع الزيت ؛ ارتشاح بدائل الدهون من خلال فتحة الشرج وفصل الدهون عن البراز. ١ مثال Y. لقد تم تحضير مركبات جلسرول بروبوكسيلي بمتوسط عدد مجموعات أوكسي الكيلين (عدد إضافة بروبوكسيل) بعدد يتراوح من glycerin لكل جزئ جلسرين oxyalkylene ١ إلى 0( تبعاً للطرق الموصوفة في وايت. وبعد ذلك فقد تم تعريض كل مركب جلسرول بروبوكسيل للرنين النووي المغناطيسي Ye البروتوني (NMR) وذلك للتأكد من كمية مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl الإبتدائية في مركبات EPG . وبمقارنة بيانات طيف الرئين التووي المغناطيسي لتركيب هذا
Yy الاختراع مع بيانات مقارنة ؛ فقد تم تحديد النسبة المئوية لمجموعات الهيدروكسيل إلى ١ يتراوح من propoxylation الإبتدائية في كل من التركيبات بعدد إضافة بروبوكسيل ويوضح الجدول “ النسبة المئوية لمجموعات الهيدروكسيل الإبتدائية في كل تركيب من . ©
EPG تركيبات جدول ؟ © المركب عدد إضافة النسبة المئوية لمجموعات الهيدروكسيل البروبوكسيل (نسبة مولارية) ابوس د« ااا اننا كن اا ا اا ال اتا EE اننا نا eT يهم يع | اه ]| صخا لقد تمت أسترة مركبات الجلسرول البروبوكسيلية منخفضة الوزن الجزيئ بعدد إضافة بروبوكسيل EPG بأحماض دهنية من زيت فول الصويا لتكوين تركيبات تلك لدراسات تم فيها إدخال إتزيم ليباز BPG ولقد تم تعريض تركيبات . 04 7 وذلك لتحديد المعدل النسبي للتحلل المائي مقارنة مع زيت الزيتون fipase challenge المذكورة EPG في صورة مستحلب مع أنواع EPG القياسي ولقد تم تحضير العديد من عينات ٠ في enzyme catalyzed المحفز بإنزيمات tall عملية التحلل Juin في جدول 4 . ولقد تم للمستحلب باستمرار pH كأس مغلف بغلاف من ماء . ولقد تمت مراجعة الأس الهيدروجيني ¢ sodium hydroxide عياري من هيدروكسيد صوديوم ٠,١ وتم الاحتفاظ بتلك الكمية بواسطة من النوع PH مجهز بمقياس أس هيدروجيني RTS 822 باستخدام نظام معايرة من النوع ولقد تم الاحتفاظ بدرجة حرارة الكأس عند . REA 270 ووحدة اشتقاق من النوع PHM 84 0 وفي . Neslab متاح تجارياً من شركة EXACAL EX-200 "م بدورة مائية من حمام أثناء التفاعل ؛ فقد تم تقليب المستحلب باستمرار ؛ وتم الاحتفاظ به تحت جو من التيتروجين gas مضغوط إلى الفراغ الغازي nitrogen بأن تم إدخال نيتروجين nitrogen
Y¢ enzymatic hydrolysis تم اختبار كل عينة بواسطة التحلل المائي الإنزيمي add منقي ؛ النوع السادس المفصول من بتكرياس الخنازير والذي تم lipase بواسطة ليباز ؛ سانت لويس ؛ ميسوري Sigma Chemical الحصول عليه من شركة سيجما للكيماويات بإضافة AL التحلل dan ؛ فقد تم Ala (رقم كتالوج 1-2253) وفي كل St. Louis, Mo من ديوكسي 7/71 ) deoxycholate من عينة مستحلبة مع ٠٠مل من ديوكسي كو لات لم٠١ 0 مل من ٠١ (NaCl مليمول كلوريد صوديوم 77 ¢ sodium deoxycholate كولات صوديوم ولقد تم PH الماء المنزوع الأيونتات إلي درجة التفاعل . ولقد تم ضبط الأس الهيدروجيني تقليب المستحلب لمدة © دقائق علي الأقل وذلك للحصول على الإتزان الحراري عند لام ملي وحدة . لتر) Foam) enzyme وبعد ذلك فقد أضيفت كمية مساوية من محلول الإنزيم وذلك للحفاظ علي الأس . NaOH ولقد كانت هناك حاجة لإضافة محلول هيدروكسيد صوديوم ٠ ‘RTE 822 ولقد تمت مراقبة ذلك باستخدام جهاز pH الهيدروجيني يوضح الجدول ؛ المعدل النسبي للتحلل المائي كما هو محدد بالطريقة السابقة الذكر ؛ © ولزيت الزيتون ولقد 7 » 7 propoxylation لتركيبات 206 بعدد إضافة بروبوكسيل التي لها عدد إضافة بروبوكسيل لا يتعدى © سوف يدخل في EPG أوضح ذلك أن مركبات عملية تحلل مائي جزئي مقارنة بزيت الزيتون يتم وضع الرقم في الأقواس لعينات التي ٠ ؛ 270-03 بحيث أن المعدل النسبي للتحلل المائي يمكن ان يقارن علي EPG-02 تسمي أساس مولاري مساوي يتم حساب الإعداد في الأقواس بقسمة معدل التحلل المائي علي عدد المليمول للمركب المختبر وذلك للحصول علي معدل تحلل مائي مولاري وضرب معدل التحلل المائي المولاري في عدد المليمول من زيت الزيتون الوجود في نفس الحجم. جدول ؛ ve er [memes
TT ees]
Yo سائلة مشتقة من زيت فول الصويا بعدد إضافة BPG تم تحضير ؛ أنواع من تركيبات . AT صغيرة لم يتم إعطائها طعام of yi ؛ 8 ؛ © و7 ولقد تم اختبارها علي VE بروبوكسيل © المستخدمة في تلك الدراسة في جدول BPG ويتم ذكر تركيبات ٠ جدول قاد [ee Tecan المذكورة في جدول © في EPG ولقد تم اختبار الأنواع الأربعة من مركبات ° مجموعات منفصلة من الفئران وذلك بإدخال تركيبات 800 إلي الوجبة اليومية لكل مجموعة إلي طعام الفئران العادي بمقدار EPG علي ثلاث مستويات مختلفة . ولقد تم إدخال مركبات 717 حوالي 74 (حوالي 17 جرام) يومياً أو حوالي bag (dae, Yo (حوالي Zo حوالي . جرام) يومياً . ولقد تم قياس وزن الجسم لكل فأر في كل مجموعة دورياً ١,84 (حوالي التالية . لقد تمت ملاحظة مجموعات الفئران لتحديد مدي الإرتشاح Lag خلال فترة الثلاثون 9» الفئران التي لم يحدث لها )١( : خلال فتحة الشرج ؛ ولقد تم تسجيل الملاحظات كما يلي بعض الفتران ارتشاح خلال فتحة الشرج (5) () كل (Y) (N) أرتشاح خلال فتحة الشرج وتوضح البيانات . (A) الفثران في كل مجموعة حدث لها ارتشاح خلال فتحة الشرج ان الفئران التي تم إطعامها بواسطة وجبة تحتوي علي صويات سائل Td sn الموضحة في ولم يحدث لها + ١ propoxylation (العينة ؛ في جدول °( وعدد إضافة بروبوكسيل EPG-02 ٠
EPG ارتشاح خلال فتحة الشرج والفثران التي تم إطعامها بوجبة تحتوي علي صويات سائل (العينة في جدول 0( وعدد إضافة بروبوكسيل © ؛ يحدث لها ارتشاح خلال فتحة وعلي العكس ؛ فان الفئران التي تم 2006 7 ١7 الشرج . عندما كانت الوجبة تتضمن 74 و
A و ١٠١ propoxylation سائلة بعدد بروبوكسيل EPG إعطائها وجبات تتضمن تركيبات
EPG الجدول 0( يحدث لها ارتشاح عبر فتحة الشرج عند تناول تركيبات GY و ١ ome) ٠ بنسبة 71 من الوجبة اليومية.
جدول ١ نسبة EPG في الوجبة اليومية تتعلق أرقام العينات تلك بأرقام العينات المذكورة في الجدول © 7 : لم يحدث لأي فأر أرتشاح عبر فتحة الشرج. © 8 : بعض الفئران في المجموعة حدث لها ارتشاح عبر فتحة الشرج. هم : كل الفئران في المجموعة حدث لها ارتشاح عبر فتحة الشرج.
Claims (1)
- و عناصر الحماية-١ ١ تركيب شبيه بالدهون fat mimetic يتكون من تركيب بوليول ألكوكسيلي مؤستر بحمض v دهني fatty acid-esterified alkoxylated polyol واحد على الأقل بمتوسط عدد مجموعات Soy الكيلين oxyalkylene لكل جزئ حوالي 7 ومن 758 إلى 7794 من مجموعات ؛ هيدروكسيل hydroxyl ابتدائية على أساس الكمية الكلية من Cle gaan الهيدروكسيل hydroxyl | ٠ على الجزئ المذكور ؛ ويكون التركيب الشبيه بالدهون fat mimetic المذكور عرضه للتحلل المائي الجزئي.٠ *- التركيب المذكور في عنصر الحماية ١ حيث يكون للتركيب المذكور دليل تحلل مائي v الإنزيم ليباز lipase hydrolysis المفصول من بنكرياس الخنازير أقل من حوالي 16 على + أساس أن المقياس هو زيت الزيتون ويكون .٠٠١١ 7؟- تركيب عنصر الحماية ١ ؛ والذي يتضمن تركيب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر بحمض ٠ دهني fatty acid-esterified propoxylated glycerin واحد على الأقل.١ ؛- تركيب عنصر الحماية ؟ » حيث أن هناك نسبة حوالي 775 بالوزن من الحمض vy الدهني fatty acid في تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤوستر بحمض دفني fatty acid-esterified propoxylated glycerin Y عبارة عن حمض ستياريك -stearic acid -٠ ١ تركيب عنصر الحماية ؛ + حيث أن الحمض الدهني المذكور في تركيب الجلسرين oy البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني fatty acid-esterified propoxylated glycerin مذكور + المشتق من زيت يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من زيت فول الصويا ؛ زيت الذرة ؛ ؛ 9 زيت بذرة lal زيت الزيتون + زيت الفول السوداني ٠ زيت الكانولا + زيت العصفر ء ه | زيت السمسم + زيت عباد الشمس ؛ ومخاليط منها.١ +- تركيب عنصر الحماية . حيث أن هناك نسبة حوالي 770 بالوزن من الحمض " الدهني fatty acid في تركيب الجلسرين البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهنسي fatty acid-esterified propoxylated glycerin 7 عبارة عن حمض بهينيك -behenic acidYA تركيب عنصر الحماية 7 + حيث أن الحمض الدهني المذكور في تركيب الجلسرين -7 ١ يكون fatty acid-esterified propoxylated glycerin البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني ٠ مشتق من زيت اللفت. + تركيب عنصر الحماية 7 ؛ حيث أن الحمض الدهني المذكور في تركيب الجلسرين -* ١ fatty acid-esterified propoxylated glycerin البروبوكسيلي المؤستر بحمض دهني يحتوي behenic acid »م على نسبة تتراوح من 778 إلى حوالي 5 بالوزن من حمض بهينيك stearic acid ؛4 ومن حوالي 7705 إلى حوالي 5 بالوزن من حمض ستياريك يحتوي تركيب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر بحمض Cun oF تركيب عنصر الحماية -4 بأسترة جلسرين بروبوكسيلي (ae fatty acid-esterified propoxylated glycerin aa ¥ oxypropylene بمتوسط عدد وحدات أوكسي بروبيلين esterifying a propoxylated glycerin م إلى ٠ مع خليط حمض دهني من حوالي ١ حوالي glycerin ؛ ا لكل مكافئ من الجلسرين في الخليط المذكور المشتق من fatty acid م حوالي 05 بالوزن من الأحماض الدهنية المذكورة المشتقة من fatty acid زيت بذر اللفت والكمية المتبقية من الأحماض الدهنية + الزيت النباتي يتم اختيارها من المجموعة التي تتكون من زيت فول الصويا ؛ زيت الذرة ؛ _ » ¢ زيت الكانولا ؛ زيت العصفر ٠» زيت الزيتون + زيت الفول السوداني ٠ زيت بذرة القطن + eta عباد الشمس ؛ ومخاليط Cu زيت السمسم 4 المذكورة نسبة fatty acid يكون للأحماض الدهنية Cua » تركيب عنصر الحماية -٠١ ١ ذرة كربون ١8 تحتوي على عدد fatty acid على الأقل بالوزن من أحماض دهنية Ive ٠ زية » hydrogenated ومشتقة من المجموعة التي تتكون من زيت الفول الصويا المهدرج + ؛ الذرة ؛ زيت بذرة القطن ؛ زيت الزيتون ؛ زيت الفول السوداني ء زيت الكانولا ؛ مه | زيت العصفر » زيت السمسم + زيت عباد الشمس ؛ ومخاليط منها. Te من حوالي iodine تركيب عنصر الحماية 7 ؛ حيث يكون عدد اليود -١١ ١ NO تركيب عنصر الحماية “ ؛ بوزن جزيئ يتراوح من حوالي 800 إلى YY ٠ تركيب طعام منخفض الطاقة بمكون دهون يتضمن تركيب بوليول ألكوكسيلي مؤستر yy إلى ٠ بكمية تتراوح من حوالي fatty acid-esterified alkoxylated polyol بحمض دهني ٠+ 7700 بالوزن من المكون الكلي لتركيب الطعام المذكور ويكون لتركيب بوليول الألكوكسيلي ؛ المؤستر بحمض دهني fatty acid-esterified alkoxylated polyol متوسط عدد مجموعات أوكسي ألكيلين oxyalkylene لكل جزئ حوالي 7 ومن 75 إلى 7794 من مجموعات + هيدروكسيل hydroxyl إبتدائية على أساس الكمية الكلية من Cle sana الهيدروكسيل + 170:01 على الجزئ. -١4 ١ تركيب الطعام المنخفض الطاقة المذكور في عنصر الحماية ٠7 ؛ حيث يتضمن تركيب بوليول الألكوكسيلي المؤستر بحمض دهني fatty acid-esterified alkoxylated polyol 7 تركيب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر dag حمصض (Ad fatty acid-esterified propoxylated glycerin +: واحد على الأقل. -١# ١ طريقة لعمل تركيب طعام منخفض الطاقة بمكون دهون يحتوي على نسبة تتراوح من ٠ حوالي 750 إلى حوالي 7٠٠١ بالوزن من تركيب دهون تركيب يتضمن تركيب بوليول “+ الكوكسيلي مؤستر بحمض دهني بمتوسط عدد مجموعات أوكسي الكيلين oxyalkylene لكل soa $ حوالي ¥ ومن oe 1 إلى ya من hydroxyl Jag 3a Ole gana ابتدائية على م أساس العدد الكلي لمجموعات الهيدروكسيل hydroxyl على الجزئ. -١١ ١ طريقة عنصر الحماية Vo 0 حيث أن تركيب البوليول الألكوكسيلي المؤستر بحمض fatty acid-esterified alkoxylated polyol aa ¥ يتضمن تركيب جلسرين بروبوكسيلي مؤستر ٠ - بحمض دهني fatty acid-esterified propoxylated glycerin واحد على الأقل. VY ١ طريقة عمل لتركيب بوليول الكوكسيلي مؤستر fatty acid-esterified alkoxylated polyol ¥ يتضمن خطوة إضافة مجموعتي أكسيد بروبيلين propylene oxide 2 على بوليول polyol + وبذلك يتم تحديد معدل تحويل مجموعات الهيدروكسيل hydroxyl الإبتدائية إلى مجموعات ؛ هيدروكسيل ثانوية tertiary hydroxyl وثلاثية ؛ أو مخاليط منها إلى نسبة من 77١ إلي م ©7279 من العدد JI من مجموعات_الهيدروكسيل aay, hydroxyl ذلك تتم الأسترة esterifying + بواسطة أحماض دهنية fatty acids -١٠8“ ٠ طريقة عنصر الحماية ١7 ؛ حيث أن تركيب البوليول polyol المذكور يكون عبارة عن ٠ تركيب جلسرين glycerin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US09/333,546 US6268010B1 (en) | 1999-06-15 | 1999-06-15 | Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SA00210255B1 true SA00210255B1 (ar) | 2006-10-11 |
Family
ID=23303258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SA00210255A SA00210255B1 (ar) | 1999-06-15 | 2000-07-24 | مركبات شبيهة بالدهون fatبها عدد من مجموعات أو كسي الكيلين oxyalkylene groups لاتزيد عن خمس مجموعات لكل جزئ في المتوسط وتمد الجسم بكميات منخفضة من الطاقة |
Country Status (14)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6268010B1 (ar) |
EP (1) | EP1060675B1 (ar) |
JP (1) | JP2001031990A (ar) |
KR (1) | KR100707041B1 (ar) |
AT (1) | ATE252326T1 (ar) |
BG (1) | BG65004B1 (ar) |
CA (1) | CA2311217A1 (ar) |
DE (1) | DE60006034T2 (ar) |
HU (1) | HUP0002278A3 (ar) |
IL (1) | IL136624A0 (ar) |
PL (1) | PL340752A1 (ar) |
RU (1) | RU2258382C2 (ar) |
SA (1) | SA00210255B1 (ar) |
ZA (1) | ZA200002581B (ar) |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6268010B1 (en) * | 1999-06-15 | 2001-07-31 | Bestfoods | Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five |
HU0100956D0 (en) | 2000-03-06 | 2001-05-28 | Bestfoods Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressings and method for their production |
US20030072864A1 (en) * | 2001-10-01 | 2003-04-17 | Sekula Bernard Charles | Low calorie oils which develop characteristic flavor notes during frying |
US8133298B2 (en) * | 2007-12-06 | 2012-03-13 | Air Products And Chemicals, Inc. | Blast furnace iron production with integrated power generation |
US20100146982A1 (en) * | 2007-12-06 | 2010-06-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Blast furnace iron production with integrated power generation |
US8354551B1 (en) | 2012-02-28 | 2013-01-15 | Choco Finesse LLC | Process for producing esterified propoxylated glycerin |
US8715764B2 (en) * | 2012-06-21 | 2014-05-06 | Choco Finesse LLC | Eutectic mixtures of esterified propoxylated glycerols with digestible fats |
WO2015009485A1 (en) * | 2013-07-18 | 2015-01-22 | Croda, Inc. | A method of separating oil from a liquid stillage |
US9738852B2 (en) | 2015-01-16 | 2017-08-22 | Croda, Inc. | Method of separating oil |
US9533936B1 (en) | 2016-06-15 | 2017-01-03 | Choco Finesse LLC | Removal of fatty acid from esterified propoxylated glycerin |
US11680218B2 (en) | 2018-06-04 | 2023-06-20 | Tetramer Technologies, Llc | Biodegradable lubricant with tailored hydrolytic stability and improved thermal stability through alkoxylation of glycerol |
CA3102545A1 (en) | 2018-06-04 | 2019-12-12 | Tetramer Technologies, Llc | Lubricating base oils from esterified alkoxylated polyols using saturated long-chain fatty acids |
WO2023230494A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Epogee, Llc | Low calorie-low fat mayonnaise dressing using solid epg and methods of production |
Family Cites Families (60)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1200276B (de) * | 1959-10-08 | 1965-09-09 | Bayer Ag | Verfahren zum Herstellen von Carbonsaeureestern nichtreduzierender Zucker |
US3600186A (en) * | 1968-04-23 | 1971-08-17 | Procter & Gamble | Low calorie fat-containing food compositions |
US3490918A (en) | 1968-10-11 | 1970-01-20 | Ashland Oil Inc | Shortenings containing ethoxylated partial glycerol esters |
US3963699A (en) * | 1974-01-10 | 1976-06-15 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of higher polyol fatty acid polyesters |
US4208444A (en) | 1977-11-30 | 1980-06-17 | Scm Corporation | Whippable topping mix |
US4582715A (en) | 1984-12-04 | 1986-04-15 | The Procter & Gamble Company | Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions |
EP0236288B1 (en) | 1986-02-20 | 1993-12-15 | The Procter & Gamble Company | Low calorie fat materials that eliminate laxative side effect |
US4861613A (en) | 1986-07-25 | 1989-08-29 | Arco Chemical Technology, Inc. | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value |
US4797300A (en) | 1987-04-10 | 1989-01-10 | The Procter & Gamble Company | Compositions containing novel solid, nondigestible, fat-like compounds |
US4840815B1 (en) | 1987-05-13 | 1997-09-30 | Curtis Burns Inc | Low caloric alkyl glycoside polyester fat substitutes |
US5064678A (en) | 1988-01-19 | 1991-11-12 | Nabisco Brands, Inc. | Low calorie fat mimetics |
US4983413A (en) | 1988-06-08 | 1991-01-08 | Curtice-Burns, Inc. | Low-calorie polysiloxane oil food products |
US4983329A (en) | 1988-08-26 | 1991-01-08 | Arco Chemical Technology, Inc. | Preparation of esterified propoxylated glycerin from free fatty acids |
US4923707A (en) | 1989-01-06 | 1990-05-08 | Kraft, Inc. | Low oil mayonnaise and method of making |
US5266346A (en) | 1989-02-16 | 1993-11-30 | Nabisco, Inc. | Extended ester derivatives as low calorie fat mimetics |
US4927658A (en) | 1989-02-16 | 1990-05-22 | Nabisco Brands, Inc. | Tris-hydroxymethyl alkane esters as low calorie fat mimetics |
US5213802A (en) * | 1989-05-05 | 1993-05-25 | Arco Chemical Technology, L.P. | Pharmaceutical formulations employing esterified alkoxylated polyols as vehicles |
US5006351A (en) | 1989-06-27 | 1991-04-09 | Nabisco Brands, Inc. | Cyclohexyl diol diesters as low calorie fat mimetics |
US5008126A (en) | 1989-06-27 | 1991-04-16 | Nabisco Brands, Inc. | Long chain diol diesters as low calorie fat mimetics |
US5077073A (en) | 1989-08-25 | 1991-12-31 | The Proctor & Gamble Company | Ethoxylated sugar and sugar alcohol esters useful as fat substitutes |
US5059443A (en) | 1989-08-30 | 1991-10-22 | The Procter & Gamble Co. | Esterified ethoxylated alkyl glycosides useful in low calorie fat-containing food compositions |
US5093142A (en) | 1989-09-19 | 1992-03-03 | Nabisco Brands, Inc. | Alcohol amine esters as low calorie fat mimetics |
US5190782A (en) | 1989-09-19 | 1993-03-02 | Nabisco, Inc. | Acylated amino acid ester derivatives as low calorie fat mimetics |
US5190783A (en) | 1989-09-19 | 1993-03-02 | Nabisco, Inc. | Primary amide esters as low calorie fat mimetics |
US5494693A (en) * | 1989-12-11 | 1996-02-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Compositions useful as high temperature media and method of preparing |
US5063075A (en) | 1990-08-01 | 1991-11-05 | Nabisco Brands, Inc. | Amide ether derivatives as low calorie fat mimetics |
CA2053147A1 (en) | 1990-10-15 | 1992-04-16 | Charles F. Cooper | Esterified polyoxyalkylene block copolymers as reduced calorie fat substitutes |
US5118448A (en) | 1990-10-19 | 1992-06-02 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing esterified alkoxylated polyols |
PH31242A (en) | 1990-10-19 | 1998-06-18 | Cpc International Inc | Reduced calory fat mimetics comprising esterified propoxylated monoglycerides and diglycerides. |
US5139807A (en) | 1990-12-13 | 1992-08-18 | Nabisco, Inc. | Amide linked low calorie fat mimetics |
US5389392A (en) | 1990-12-27 | 1995-02-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterified polyether fat mimetics containing ring-opened oxolane units |
US5230913A (en) | 1991-03-01 | 1993-07-27 | Nabisco, Inc. | Fat mimetic having mineral core with fatty coating |
US5135683A (en) * | 1991-03-28 | 1992-08-04 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a deprotected alkoxylated polyol |
US5366753A (en) | 1991-03-29 | 1994-11-22 | Curtice-Burns, Inc. | Fat substitute compositions having reduced laxative effects at low levels of inclusion |
CA2096152A1 (en) | 1992-05-20 | 1993-11-21 | Lawrence W. Masten | Esterified propoxylated glycerin fat substitute compositions resistant to gastrointestinal side effects |
US5387429A (en) | 1992-05-20 | 1995-02-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie cocoa butter substitutes |
US5288884A (en) * | 1992-10-22 | 1994-02-22 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie fat mimetic composition |
US5298637A (en) * | 1992-10-22 | 1994-03-29 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing a reduced calorie lipid composition |
US5399728A (en) * | 1993-04-05 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions |
US5304665A (en) | 1993-04-05 | 1994-04-19 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions |
US5399371A (en) | 1993-06-17 | 1995-03-21 | Henkel Corporation | Low calorie substitute for an edible oil |
US5399729A (en) | 1993-08-31 | 1995-03-21 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterified alkoxylated polyol fat substitutes having high primary ester content |
US5376398A (en) | 1993-10-22 | 1994-12-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie food compositions containing fatty acid-esterified polytetramethylene ether glycol fat substitutes |
US5362894A (en) * | 1993-11-12 | 1994-11-08 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing an esterified alkoxylated polyol |
US5374446A (en) * | 1993-12-10 | 1994-12-20 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5427815A (en) | 1993-12-10 | 1995-06-27 | Arco Chemical Technology, L.P. | Linked esterified alkoxylated polyols useful as reduced calorie fat substitutes |
US5371253A (en) * | 1993-12-14 | 1994-12-06 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for producing esterified alkoxylated monoglycerides and diglycerides |
US5736174A (en) * | 1994-03-14 | 1998-04-07 | Arco Chemical Technology, L.P. | Alkoxylated alcohol fat substitutes |
US5466843A (en) * | 1994-04-29 | 1995-11-14 | Arco Chemical Technology, L.P. | Process for preparing a C12 -C24 saturated fatty acid esterified alkoxylated polyol |
ES2133679T3 (es) * | 1994-10-21 | 1999-09-16 | Arco Chem Tech | Procedimiento para la preparacion de glicerina propoxilada esterificada con acidos grasos. |
US5597605A (en) * | 1995-02-09 | 1997-01-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5589217A (en) * | 1995-05-11 | 1996-12-31 | Arco Chemical Technology, L.P. | Reduced calorie fat component |
US5645881A (en) | 1995-12-13 | 1997-07-08 | Cpc International Inc. | Reduced calorie ice cream-type frozen dessert and butter fat mimetics therefor |
IN182880B (ar) * | 1995-12-13 | 1999-07-31 | Cpc International Inc | |
US6235335B1 (en) * | 1995-12-13 | 2001-05-22 | Bestfoods | Method of making a reduced calorie reconstituted milk composition |
AU717443B2 (en) * | 1995-12-20 | 2000-03-23 | Arco Chemical Technology L.P. | Fatty acid esterified propoxylated glycerin as frying oil compositions |
US5935631A (en) | 1995-12-20 | 1999-08-10 | Cpc International, Inc. | Reduced calorie fried snacks having a cooling sensation when placed in the mouth |
US5872269A (en) * | 1998-05-08 | 1999-02-16 | Arco Chemical Technology, L.P. | Esterification process heat recovery |
US6039998A (en) * | 1999-03-04 | 2000-03-21 | Bestfoods | Freezable low-calorie spoonable dressing and method for their production |
US6268010B1 (en) * | 1999-06-15 | 2001-07-31 | Bestfoods | Reduced calorie fat mimetics with an average number of oxyalkylene groups per molecule of no more than five |
-
1999
- 1999-06-15 US US09/333,546 patent/US6268010B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2000
- 2000-05-22 DE DE60006034T patent/DE60006034T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-05-22 AT AT00304286T patent/ATE252326T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-05-22 EP EP00304286A patent/EP1060675B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-05-24 ZA ZA200002581A patent/ZA200002581B/xx unknown
- 2000-06-07 IL IL13662400A patent/IL136624A0/xx not_active IP Right Cessation
- 2000-06-09 CA CA002311217A patent/CA2311217A1/en not_active Abandoned
- 2000-06-13 KR KR1020000032406A patent/KR100707041B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2000-06-13 BG BG104524A patent/BG65004B1/bg unknown
- 2000-06-14 JP JP2000178504A patent/JP2001031990A/ja not_active Withdrawn
- 2000-06-14 PL PL00340752A patent/PL340752A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-06-14 RU RU2000115709/13A patent/RU2258382C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-06-15 HU HU0002278A patent/HUP0002278A3/hu unknown
- 2000-07-24 SA SA00210255A patent/SA00210255B1/ar unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6268010B1 (en) | 2001-07-31 |
ATE252326T1 (de) | 2003-11-15 |
BG65004B1 (bg) | 2006-12-29 |
ZA200002581B (en) | 2000-12-20 |
DE60006034T2 (de) | 2004-04-22 |
PL340752A1 (en) | 2000-12-18 |
KR100707041B1 (ko) | 2007-04-13 |
HUP0002278A2 (hu) | 2000-11-28 |
EP1060675A2 (en) | 2000-12-20 |
DE60006034D1 (de) | 2003-11-27 |
KR20010049538A (ko) | 2001-06-15 |
CA2311217A1 (en) | 2000-12-15 |
RU2258382C2 (ru) | 2005-08-20 |
EP1060675B1 (en) | 2003-10-22 |
JP2001031990A (ja) | 2001-02-06 |
BG104524A (en) | 2001-09-28 |
HUP0002278A3 (en) | 2003-05-28 |
IL136624A0 (en) | 2001-06-14 |
EP1060675A3 (en) | 2001-07-11 |
HU0002278D0 (en) | 2000-08-28 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0254547B1 (en) | Non-digestible fat substitutes of low-caloric value | |
SA00210255B1 (ar) | مركبات شبيهة بالدهون fatبها عدد من مجموعات أو كسي الكيلين oxyalkylene groups لاتزيد عن خمس مجموعات لكل جزئ في المتوسط وتمد الجسم بكميات منخفضة من الطاقة | |
CN109907126B (zh) | 一种中长碳链甘油三酯的油脂组合物及其制备方法 | |
US5298637A (en) | Process for producing a reduced calorie lipid composition | |
US6713466B2 (en) | Processes for preparing sterol esters | |
KR101794363B1 (ko) | 반추동물에서의 메탄 방출을 감소시키고/감소시키거나 반추동물 수익성을 개선시키기 위한 사료중의 니트로옥시 알칸산 및 이의 유도체 | |
US5399728A (en) | Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions | |
Amara et al. | Lipolysis of natural long chain and synthetic medium chain galactolipids by pancreatic lipase-related protein 2 | |
HUT55968A (en) | Method for producing fat-imitating compounds of low caloricity and foodstuffs preparations containing these compounds | |
CN102827885A (zh) | 含有1,3-二不饱和脂肪酰-2-饱和脂肪酰甘油酯的组合物及其制备方法与用途 | |
JPS62192339A (ja) | ジカルボン酸エステルを含有する調理用油 | |
JPH06279430A (ja) | 3−アシル化カテキン,その製造法および該物質を含有する抗酸化剤 | |
CN103619189B (zh) | 乳化剂与植物油精的组合在动物饲料中的应用 | |
WO1991010368A1 (en) | Low caloric fat substitutes, precursors of such substitutes and methods of making same | |
CN106912622A (zh) | 一种母乳脂肪替代物及其制造方法 | |
US20020102340A1 (en) | Method for the direct esterification of sorbitol with fatty acids | |
Kritchevsky et al. | Influence of flaxseed on serum and liver lipids in rats | |
US20050171368A1 (en) | Processes for the production of triglycerides of conjugated linoleic acid | |
CN103564066B (zh) | 含赤藓糖醇脂肪酸四酯的煎炸油组合物及其应用 | |
CN110122667A (zh) | 一种饲料抗菌剂及其制备方法 | |
US20020001661A1 (en) | Low calorie fat compositions | |
US6541061B2 (en) | Low calorie fat compositions | |
CZ20002179A3 (cs) | Prostředek napodobující tuky, zahrnující alespoň jednu alkoxylovanou, mastnými kyselinami esterifikovanou sloučeninu polyolu | |
CN1035800C (zh) | 由脂肪代用品制备低热量食品组合物的方法 | |
Clark et al. | Biosynthesis of nonactin. The role of acetoacetyl-CoA in the formation nonactic acid |