RU99124182A - COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION - Google Patents

COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION

Info

Publication number
RU99124182A
RU99124182A RU99124182/14A RU99124182A RU99124182A RU 99124182 A RU99124182 A RU 99124182A RU 99124182/14 A RU99124182/14 A RU 99124182/14A RU 99124182 A RU99124182 A RU 99124182A RU 99124182 A RU99124182 A RU 99124182A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
amino
phenylenediamine
bis
composition according
Prior art date
Application number
RU99124182/14A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2183450C2 (en
Inventor
Мари-Паскаль ОДУССЕ
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9814651A external-priority patent/FR2786092B1/en
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU99124182A publication Critical patent/RU99124182A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2183450C2 publication Critical patent/RU2183450C2/en

Links

Claims (22)

1. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающаяся тем, что она содержит в подходящей для окрашивания среде: по меньшей мере, одно окисляемое основание; 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензол и/или по меньшей мере один из их солевых аддуктов с кислотами в качестве первого краскообразующего вещества; и, по меньшей мере, одно второе краскообразующее вещество, выбранное из числа замещенных м-фенилендиаминов приведенной ниже формулы (I) и их солевых аддуктов с кислотами:
Figure 00000001

в которой R1 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-C14-алкил или полигидрокси-С24-алкил;
R2 и R3, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, С14-алкил или гидрокси-С14-алкокси;
R4 обозначает С14-алкокси, амино-С14-алкокси, моногидрокси-С14-алкокси, полигидрокси-С24-алкокси или 2,4-диаминофеноксиалкокси;
при условии, что когда R1, R2 и R3 одновременно являются атомами водорода, R4 не является радикалом метокси.
1. Composition for oxidative dyeing of keratin fibers and, in particular, human keratin fibers, such as hair, characterized in that it contains in a suitable medium for dyeing: at least one oxidizable base; 1,3-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-methylbenzene and / or at least one of their salt adducts with acids as the first ink-forming substance; and at least one second ink-forming substance selected from the number of substituted m-phenylenediamines of the following formula (I) and their salt adducts with acids:
Figure 00000001

in which R 1 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 -alkyl, monohydroxy-C 1 -C 4 -alkyl or polyhydroxy-C 2 -C 4 -alkyl;
R 2 and R 3 , which are the same or different, represent a hydrogen atom, C 1 -C 4 alkyl or hydroxy C 1 -C 4 alkoxy;
R 4 is C 1 -C 4 alkoxy, amino C 1 -C 4 alkoxy, monohydroxy C 1 -C 4 alkoxy, polyhydroxy C 2 -C 4 alkoxy or 2,4-diaminophenoxy alkoxy;
provided that when R 1 , R 2 and R 3 are simultaneously hydrogen atoms, R 4 is not a methoxy radical.
2. Композиция по п.1, отличающаяся тем, что замещенный м-фенилендиамин или м-фенилендиамины формулы I выбирают из числа следующих соединений: 2,4-диаминофеноксиэтанол, 2,4-диамино-1-этоксибензол, 2-амино-4-М-(β-гидроксиэтил)амино-анизол, 3,5-диамино-1-этил-2-метоксибензол, 3,5-диамино-2-метокси-1-метилбензол, 1, 3-бис-(2,4-диаминофенокси)пропан, бис-(2,4-диаминофенокси)метан, 1-(β-аминоэтилокси)-2,4-диаминобензол, 2-амино-1-(β-гидроксиэтилокси)-4-метиламино-бензол, 2,4-диамино-1-этокси-5-метилбензол, 2,4-диамино-5-(β-гидроксиэтилокси)-1-метилбензол, 2,4-диамино-1-(β,γ-дигидроксипропилокси) бензол, 2-амино-4-N-(β-гидроксиэтил) амино-1-метоксибензол и их солевых аддуктов с кислотами. 2. The composition according to claim 1, characterized in that the substituted m-phenylenediamine or m-phenylenediamine formula I are selected from among the following compounds: 2,4-diaminophenoxyethanol, 2,4-diamino-1-ethoxybenzene, 2-amino-4- M- (β-hydroxyethyl) amino-anisole, 3,5-diamino-1-ethyl-2-methoxybenzene, 3,5-diamino-2-methoxy-1-methylbenzene, 1, 3-bis- (2,4- diaminophenoxy) propane, bis- (2,4-diaminophenoxy) methane, 1- (β-aminoethyloxy) -2,4-diaminobenzene, 2-amino-1- (β-hydroxyethyloxy) -4-methylamino-benzene, 2.4 -diamino-1-ethoxy-5-methylbenzene, 2,4-diamino-5- (β-hydroxyethyloxy) -1-methylbenzene, 2,4-diamino-1- (β, γ-dihydro sipropiloksi) benzene, 2-amino-4-N- (β-hydroxyethyl) amino-1-methoxybenzene and their addition salts with acids. 3. Композиция по п.1 или 2, отличающаяся тем, что окисляемое основание или окисляемые основания выбирают из п-фенилендиаминов, двойных оснований, п-аминофенолов, о-аминофенолов и гетероциклических окисляемых оснований. 3. The composition according to claim 1 or 2, characterized in that the oxidizable base or oxidizable bases are selected from p-phenylenediamines, double bases, p-aminophenols, o-aminophenols and heterocyclic oxidizable bases. 4. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что п-фенилендиамины выбирают из соединений приведенной ниже формулы II и их солевых аддуктов с кислотами:
Figure 00000002

в которой R5 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, С14-алкил, замещенный азотсодержащей группой, фенилом или 4'-аминофенилом;
R6 обозначает атом водорода, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, С14-алкокси-С14-алкил или С14-алкил, замещенный азотсодержащей группой;
R7 обозначает атом водорода, атом галогена: хлор, бром, йод или фтор, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, гидрокси-С14-алкокси, ацетиламино-С14-алкокси, мезиламино-С14-алкокси или карбамоиламино-С14-алкокси; и
R8 обозначает атом водорода, атом галогена или С14-алкил.
4. The composition according to claim 3, characterized in that the p-phenylenediamines are selected from compounds of the formula II below and their salt adducts with acids:
Figure 00000002

in which R 5 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 -alkyl, monohydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, polyhydroxy-C 2 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 - alkyl, C 1 -C 4 -alkyl, substituted by a nitrogen-containing group, phenyl or 4'-aminophenyl;
R 6 denotes a hydrogen atom, C 1 -C 4 -alkyl, mono-hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, polyhydroxy-C 2 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkyl substituted with a nitrogen-containing group;
R 7 denotes a hydrogen atom, a halogen atom: chlorine, bromine, iodine or fluorine, C 1 -C 4 -alkyl, monohydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, hydroxy-C 1 -C 4 -alkoxy, acetylamino-C 1 - C 4 alkoxy, mesylamino C 1 -C 4 alkoxy or carbamoylamino C 1 -C 4 alkoxy; and
R 8 denotes a hydrogen atom, a halogen atom or C 1 -C 4 -alkyl.
5. Композиция по п.4, отличающаяся тем, что п-фенилендиамины формулы II выбирают из числа следующих соединений: п-фенилендиамин, п-толуилендиамин, 2-хлор-п-фенилендиамин, 2,3-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диметил-п-фенилендиамин, 2,6-диэтил-п-фенилендиамин, 2,5-диметил-п-фенилендиамин, N,N-диметил-п-фенилендиамин, N,N-диэтил-п-фенилендиамин, N,N-дипропил-п-фенилендиамин, 4-амино-N, N-диэтил-3-метиланилин, N,N-бис(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил)амино-2-метил-анилин, 4-N,N-бис(β-гидроксиэтил) амино-2-хлоранилин, 2-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, 2-фтор-п-фенилендиамин, 2-изопропил-п-фенилендиамин, N-(β-гидроксипропил)-п-фенилендиамин, 2-гидроксиметил-п-фенилендиамин, N,N-диметил-3-метил-п-фенилендиамин, N-этил-N-(β-гидроксиэтил)-п-фенилендиамин, N-(β,γ-дигидроксипропил)-п-фенилендиамин, N-(4'-аминофенил)-п-фенилендиамин, N-фенил-п-фенилендиамин, 2-(β-гидроксиэтокси)-п-фенилендиамин, 2-(β-ацетиламиноэтокси)-пфенилендиамин, N-(β-метоксиэтил)-п-фенилендиамин и их солевые аддукты с кислотами. 5. The composition according to claim 4, characterized in that the p-phenylenediamines of formula II are selected from among the following compounds: p-phenylenediamine, p-toluylene diamine, 2-chloro-p-phenylenediamine, 2,3-dimethyl-p-phenylenediamine, 2 , 6-dimethyl-p-phenylenediamine, 2,6-diethyl-p-phenylenediamine, 2,5-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-p-phenylenediamine, N, N-diethyl-p-phenylenediamine, N , N-dipropyl-p-phenylenediamine, 4-amino-N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-methyl-aniline, 4-N, N-bis (β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2- (β-hydroxyethyl) -n-phenylenediamine, 2-fluoro-p-phenylenediamine, 2-isopropyl-p-phenylenediamine, N- (β-hydroxypropyl) -p-phenylenediamine, 2-hydroxymethyl-p-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl-p-phenylenediamine, N-ethyl-N- (β-hydroxyethyl) -p-phenylenediamine, N- (β, γ-dihydroxypropyl) -p-phenylenediamine, N- (4'-aminophenyl) -p-phenylenediamine, N-phenyl-p-phenylenediamine , 2- (β-hydroxyethoxy) -p-phenylenediamine, 2- (β-acetylaminoethoxy) -phenylenediamine, N- (β-methoxyethyl) -p-phenylenediamine and their salt adducts with acids. 6. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что двойные основания выбирают из числа соединений приведенной ниже формулы III и их солевых аддуктов с кислотами:
Figure 00000003

в которой: Z1 и Z2, одинаковые или разные, обозначают радикал гидроксил или -NH2, которые могут быть замещены С14-алкилом или связкой Y;
связка Y обозначает линейную или разветвленную алкиленовую цепь с 1-14 атомами углерода, которая может быть прервана или завершена одной или несколькими азотсодержащими группами и/или одним или несколькими гетероатомами, такими как кислород, сера или азот, и возможно замещена одним или несколькими гидроксильными или С16-алкокси-группами;
R9 и R10 обозначают атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, амино-С14-алкил или связку Y;
R11, R12, R13, R14, R15 и R16, одинаковые или разные, обозначают атом водорода, связку Y или С14-алкил;
при условии, что соединения формулы III содержат только одну связку Y на молекулу.
6. The composition according to p. 3, characterized in that the double bases are chosen from among the compounds of the following formula III and their salt adducts with acids:
Figure 00000003

in which: Z 1 and Z 2 , which are the same or different, denote a hydroxyl or -NH 2 radical, which may be substituted with C 1 -C 4 alkyl or a bond Y;
the Y bond means a linear or branched alkylene chain with 1-14 carbon atoms, which can be interrupted or terminated by one or more nitrogen-containing groups and / or one or more heteroatoms, such as oxygen, sulfur or nitrogen, and is possibly substituted by one or several hydroxyl or C 1 -C 6 alkoxy groups;
R 9 and R 10 denote a hydrogen atom or halogen, C 1 -C 4 -alkyl, mono-hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, polyhydroxy-C 2 -C 4 -alkyl, amino-C 1 -C 4 -alkyl or a bond Y;
R 11 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 and R 16 , which are the same or different, represent a hydrogen atom, a bond of Y or C 1 -C 4 -alkyl;
with the proviso that the compounds of formula III contain only one bundle of Y per molecule.
7. Композиция по п.6, отличающаяся тем, что двойные основания формулы III выбирают из числа следующих соединений: N,N'-бис(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанол, N, N'-бис (β-гидроксиэтил) -N,N'-(4'-аминофенил) этилендиамин, N,N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(
Figure 00000004
-гидроксиэтил)-N, N'-бис(4-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(4-метил-аминофенил)тетраметилендиамин, N, N'-бис(этил)-N,N-бис(4'-амино-3'-метилфенил)этилендиамин, 1,8-бис(2,5-диаминофе-нокси)-3,5-диоксаоктан и их солевых аддуктов с кислотами.
7. The composition according to claim 6, characterized in that the double bases of the formula III are chosen from among the following compounds: N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3 α-diaminopropanol, N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N '- (4'-aminophenyl) ethylenediamine, N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (
Figure 00000004
α-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4-aminophenyl) tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methyl-aminophenyl) tetramethylene diamine, N, N'-bis (ethyl) -N, N-bis (4 '-amino-3'-methylphenyl) ethylenediamine, 1,8-bis (2,5-diaminophenoxy) -3,5-dioxaoctane and their salt adducts with acids.
8. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что п-аминофенолы выбирают из соединений приведенной ниже формулы IV и их солевых аддуктов с кислотами:
Figure 00000005

в которой R17 обозначает атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, С14-алкокси-С14-алкил, амино-С14-алкил или гидрокси-С14-алкиламино-С14-алкил,
R18 обозначает атом водорода или галогена, С14-алкил, моногидрокси-С14-алкил, полигидрокси-С24-алкил, амино-С14-алкил, циано-С14-алкил или С14-алкокси-С14-алкил, при условии, что, по меньшей мере, один из радикалов R17 и R18 является атомом водорода.
8. The composition according to p. 3, characterized in that the p-aminophenols are selected from compounds of the following formula IV and their salt adducts with acids:
Figure 00000005

in which R 17 denotes a hydrogen atom or halogen, C 1 -C 4 -alkyl, mono-hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, amino-C 1 -C 4 -alkyl or hydroxy-C 1 -C 4 -alkylamino-C 1 -C 4 -alkyl,
R 18 denotes a hydrogen atom or halogen, C 1 -C 4 -alkyl, mono-hydroxy-C 1 -C 4 -alkyl, polyhydroxy-C 2 -C 4 -alkyl, amino-C 1 -C 4 -alkyl, cyano-C 1 -C 4 -alkyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 4 -alkyl, provided that at least one of the radicals R 17 and R 18 is a hydrogen atom.
9. Композиция по п.8, отличающаяся тем, что п-аминофенолы формулы IV выбирают из числа следующих соединений: п-аминофенол, 4-амино-3-метилфенол, 4-амино-3-фторфенол, 4-амино-3-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метилфенол, 4-амино-2-гидроксиметилфенол, 4-амино-2-метоксиметилфенол, 4-амино-2-аминометилфенол, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)фенол, 4-амино-2-фторфенол и их солевых аддуктов с кислотами. 9. The composition of claim 8, wherein the p-aminophenols of formula IV are selected from among the following compounds: p-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol , 4-amino-2-methylphenol, 4-amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethylaminomethyl) phenol, 4-amino- 2-fluorophenol and their salt adducts with acids. 10. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что о-аминофенолы выбирают из числа следующих соединений: 2-аминофенол, 2-амино-5-метилфенол, 2-амино-6-метилфенол, 5-ацетамидо-2-аминофенол и их солевых аддуктов с кислотами. 10. The composition according to claim 3, characterized in that the o-aminophenols are selected from among the following compounds: 2-aminophenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol, 5-acetamido-2-aminophenol and their salt adducts with acids. 11. Композиция по п.3, отличающаяся тем, что гетероциклические окисляемые основания выбирают из пиридиновых производных, пиримидиновых производных, производных пиразола и их солевых аддуктов с кислотами. 11. The composition according to claim 3, characterized in that the heterocyclic oxidizable bases are chosen from pyridine derivatives, pyrimidine derivatives, pyrazole derivatives and their salt adducts with acids. 12. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что окисляемое основание или окисляемые основания составляют 0,0005-12% от общей массы красящей композиции. 12. Composition according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that the oxidizable base or oxidizable bases comprise 0.0005-12% of the total mass of the coloring composition. 13. Композиция по п.12, отличающаяся тем, что окисляемое основание или окисляемые основания составляют 0,005-6% от общей массы красящей композиции. 13. The composition according to p. 12, characterized in that the oxidizable base or oxidizable bases comprise 0.005-6% of the total mass of the coloring composition. 14. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензол и/или его солевые аддукты с кислотами составляют 0,001-10% от общей массы красящей композиции. 14. Composition according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that the 1,3-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-methylbenzene and / or its salt adducts with acids comprise 0.001-10% of the total mass of the coloring composition. 15. Композиция по п.14, отличающаяся тем, что 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензол и/или его солевые аддукты с кислотами составляют 0,01-5% от общей массы красящей композиции. 15. The composition according to p. 14, characterized in that the 1,3-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-methylbenzene and / or its salt adducts with acids comprise 0.01-5% of the total mass of the coloring composition. 16. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что замещенные м-фенилендиамины формулы I составляют 0,0001-10% от общей массы красящей композиции. 16. Composition according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that the substituted m-phenylenediamines of the formula I constitute 0.0001-10% of the total mass of the coloring composition. 17. Композиция по п.16, отличающаяся тем, что замещенные м-фенилендиамины формулы I составляют 0,005-5% от общей массы красящей композиции. 17. The composition according to p. 16, characterized in that the substituted m-phenylenediamine formula I comprise 0.005-5% of the total mass of the coloring composition. 18. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько дополнительных краскообразующих веществ отличных от 1,3-бис-(β-гидроксиэтил)амино-2-метилбензола и определенных в п.1 замещенных м-фенилендиаминов формулы I, и/или один или несколько прямых красителей. 18. Composition according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that it contains one or more additional paint-forming substances other than 1,3-bis- (β-hydroxyethyl) amino-2-methylbenzene and the substituted m-phenylenediamines defined in paragraph 1 of the formula I, and / or one or more direct dyes. 19. Композиция по любому из предыдущих пунктов, отличающаяся тем, что солевые аддукты с кислотами выбирают из числа гидрохлоридов, гидробромидов, сульфатов, тартратов, лактатов и ацетатов. 19. Composition according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that the salt adducts with acids are chosen from among hydrochlorides, hydrobromides, sulphates, tartrates, lactates and acetates. 20. Способ окрашивания кератиновых волокон, в частности, кератиновых волокон человека, таких как волосы, отличающийся тем, что на названные волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию по одному из пп.1-19 и формируют окраску при кислом, нейтральном или щелочном рН с помощью окислительного агента, либо добавляемого непосредственно в момент применения к красящей композиции, либо присутствующего в окислительной композиции, которую наносят одновременно с красящей композицией или после нее. 20. A method of dyeing keratin fibers, in particular, human keratin fibers, such as hair, characterized in that at least one dye composition is applied to these fibers according to one of claims 1 to 19 and form a color at acidic, neutral or alkaline pH using an oxidizing agent, either added directly at the time of application to the coloring composition, or present in the oxidizing composition, which is applied simultaneously with or after the coloring composition. 21. Способ по п.20, отличающийся тем, что содержащийся в окислительной композиции окислительный агент выбирают из числа следующих соединений: перекись водорода, перекись мочевины, броматы щелочных металлов, персоли, такие как пербораты и персульфаты, надкислоты и ферменты. 21. The method according to claim 20, wherein the oxidizing agent contained in the oxidizing composition is selected from the following compounds: hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persoles, such as perborates and persulphates, peracids and enzymes. 22. Устройство с несколькими отделениями, или "набор" для окрашивания с несколькими отделениями, из которых первое отделение содержит красящую композицию, определенную в любом из пп.1-19, а второе отделение содержит окислительную композицию. 22. A device with several compartments, or a “dyeing kit” with several compartments, of which the first compartment contains the coloring composition as defined in any one of claims 1 to 19, and the second compartment contains the oxidizing composition.
RU99124182/14A 1998-11-20 1999-11-19 Composition for oxidizing coloring of keratin fibers, method of their coloring, set for coloring of keratin fibers RU2183450C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9814651A FR2786092B1 (en) 1998-11-20 1998-11-20 KERATINIC FIBER OXIDATION DYE COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME
FR9814651 1998-11-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99124182A true RU99124182A (en) 2001-08-27
RU2183450C2 RU2183450C2 (en) 2002-06-20

Family

ID=9533005

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99124182/14A RU2183450C2 (en) 1998-11-20 1999-11-19 Composition for oxidizing coloring of keratin fibers, method of their coloring, set for coloring of keratin fibers

Country Status (14)

Country Link
US (1) US6391063B1 (en)
EP (1) EP1002518B1 (en)
JP (1) JP2000186021A (en)
KR (1) KR100343830B1 (en)
CN (1) CN1262923A (en)
AT (1) ATE284200T1 (en)
AU (1) AU730611B2 (en)
BR (1) BR9907316B1 (en)
CA (1) CA2289814A1 (en)
DE (1) DE69922475T2 (en)
ES (1) ES2235451T3 (en)
FR (1) FR2786092B1 (en)
PL (1) PL336657A1 (en)
RU (1) RU2183450C2 (en)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19959319A1 (en) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa New dye combination
DE19959320A1 (en) * 1999-12-09 2001-06-13 Henkel Kgaa New dye combination
DE10330687A1 (en) * 2003-07-08 2005-02-03 Henkel Kgaa New coupler components
DE102004026733A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-15 Henkel Kgaa m-phenylenediamine coupler components
FR2879922B1 (en) * 2004-12-23 2007-03-02 Oreal NOVEL METHOD FOR WASHING COLORED KERATINOUS FIBERS WITH A COMPOSITION COMPRISING A PARTICULAR NON-IONIC SURFACTANT AND USE FOR PROTECTING COLOR
DE102008064218A1 (en) * 2008-12-22 2010-07-01 Henkel Ag & Co. Kgaa Process for dyeing and shaping keratin-containing fibers
FR2945737B1 (en) * 2009-05-19 2011-06-10 Oreal TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING A SECONDARY PARA-PHENYLENE DIAMINE OXIDATION BASE AND A PARTICULAR PARA-AMINO PHENOL OXIDATION BASE
WO2010133639A1 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 L'oreal Dyeing composition comprising a secondary para-phenylenediamine oxidation base and a selected para-phenylenediamine or para-aminophenol oxidation base
JP6172693B1 (en) * 2016-09-06 2017-08-02 小西化学工業株式会社 Method for producing azo compound

Family Cites Families (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1070030B (en) 1958-06-21 1959-11-26
BE589419A (en) 1959-04-06
BE626050A (en) 1962-03-30
US3419391A (en) 1965-05-24 1968-12-31 Eastman Kodak Co Silver halide color photography utilizing magenta-dye-forming couplers
DE1492175A1 (en) 1965-07-07 1970-02-12 Schwarzkopf Gmbh Hans Method for coloring living hair
GB1334515A (en) 1970-01-15 1973-10-17 Kodak Ltd Pyrazolo-triazoles
JPS5529421B2 (en) 1973-04-13 1980-08-04
GB1458377A (en) 1973-09-13 1976-12-15 Kodak Ltd Pyrazolotriazoles
DE2359399C3 (en) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Hair dye
DE2628999C2 (en) * 1976-06-28 1987-03-26 Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf Hair dye
FR2362116A1 (en) * 1976-08-20 1978-03-17 Oreal METAPHENYLENEDIAMINES AND TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
US4128425A (en) 1977-05-06 1978-12-05 Polaroid Corporation Photographic developers
FR2430932A1 (en) * 1978-07-12 1980-02-08 Oreal METAPHENYLENEDIAMINES AND TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
NO147302C (en) * 1978-12-02 1983-03-16 Henkel Kgaa HAIR COLOR ON BASIS OF OXYDATION COLORS
FR2455030A1 (en) * 1979-04-26 1980-11-21 Oreal METAPHENYLENEDIAMINES AND TINCTORIAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
FR2459042A1 (en) * 1979-06-18 1981-01-09 Oreal NOVEL TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR HAIR CONTAINING, AS THE COUPLER THE 2,4-DIAMINO BUTOXYBENZENE AND / OR ITS SALTS
DE3275761D1 (en) 1981-08-25 1987-04-23 Eastman Kodak Co Photographic elements containing ballasted couplers
JPS5912453A (en) 1982-07-14 1984-01-23 Fuji Photo Film Co Ltd Electrophotographic sensitive material
JPS5999437A (en) 1982-10-28 1984-06-08 Fuji Photo Film Co Ltd Color photosensitive silver halide material
JPS59162548A (en) 1983-02-15 1984-09-13 Fuji Photo Film Co Ltd Formation of magenta image
JPS60172982A (en) 1984-02-16 1985-09-06 Fuji Photo Film Co Ltd Pyrazolo(1,5-b)(1,2,4)triazole derivative
JPS59171956A (en) 1983-03-18 1984-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd Formation of color image
JPS6033552A (en) 1983-08-04 1985-02-20 Fuji Photo Film Co Ltd Color image forming method
JPS6043659A (en) 1983-08-19 1985-03-08 Fuji Photo Film Co Ltd Formation of color image
FR2586913B1 (en) * 1985-09-10 1990-08-03 Oreal PROCESS FOR FORMING IN SITU A COMPOSITION CONSISTING OF TWO SEPARATELY PACKED PARTS AND DISPENSING ASSEMBLY FOR THE IMPLEMENTATION OF THIS PROCESS
JPH077191B2 (en) 1986-04-23 1995-01-30 コニカ株式会社 Silver halide photographic light-sensitive material with improved dye image stability
JPS62279337A (en) 1986-05-28 1987-12-04 Konica Corp Silver halide photographic sensitive material
DE3622784A1 (en) * 1986-07-07 1988-01-21 Wella Ag NEW 5-ALKOXY-2,4-DIAMINO-ALKYLBENZOLES AND HAIR-COLORING AGENTS WITH 5-ALKOXY-2,4-DIAMINO-ALKYL-BENZOLES
FR2612939B1 (en) 1987-03-26 1989-06-23 Cird SKIN EQUIVALENT
US4950585A (en) 1987-08-18 1990-08-21 Konica Corporation Coupler for photographic use
LU87086A1 (en) 1987-12-18 1989-07-07 Oreal PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH OXIDATION DYES ASSOCIATED WITH 5,6-DIHYDROXYINDOLE AND AN IODIDE AND TINCTORIAL COMPOSITION USED
DE3843892A1 (en) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag OXIDATION HAIR AGENTS CONTAINING DIAMINOPYRAZOL DERIVATIVES AND NEW DIAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
JP2627226B2 (en) 1990-05-11 1997-07-02 富士写真フイルム株式会社 Novel dye-forming coupler, silver halide color photographic light-sensitive material containing the same and processing method thereof
FR2669555B1 (en) 1990-11-27 1993-07-23 Ass Gestion Ecole Fr Papeterie GAS CONDITIONING DEVICE.
JP2684267B2 (en) 1990-11-28 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 Cyan image forming method and silver halide color photographic light-sensitive material
JP2684265B2 (en) 1990-11-30 1997-12-03 富士写真フイルム株式会社 Cyan image forming method and silver halide color photographic light-sensitive material
EP0903350B1 (en) 1991-06-07 2003-03-12 Fuji Photo Film Co., Ltd. Pyrrolotriazole derivative
DE4132615C2 (en) * 1991-10-01 1994-08-18 Schwarzkopf Gmbh Hans Substituted 2,6-diaminotoluenes, process for their preparation and colorants for keratin fibers containing them
DE4133957A1 (en) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag HAIR DYE CONTAINING AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES AND NEW PYRAZOLE DERIVATIVES
FR2684296B1 (en) * 1991-12-03 1995-04-21 Oreal PROCESS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH AN ACID PH ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE AND COMPOSITIONS IMPLEMENTED.
JP2729552B2 (en) 1992-02-14 1998-03-18 富士写真フイルム株式会社 Processing method of color photographic light-sensitive material
JPH0627616A (en) 1992-07-09 1994-02-04 Fuji Photo Film Co Ltd Silver halide color photographic sensitive material
DE4234887A1 (en) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidation hair dye containing 4,5-diaminopyrazole derivatives as well as new 4,5-diaminopyrazole derivatives and process for their preparation
DE4234885A1 (en) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Process for the preparation of 4,5-diaminopyrazole derivatives, their use for dyeing hair and new pyrazole derivatives
JPH06236011A (en) 1993-02-10 1994-08-23 Konica Corp Novel photographic cyan coupler
JP3208694B2 (en) 1993-07-20 2001-09-17 コニカ株式会社 New photographic coupler
US5376146A (en) 1993-08-26 1994-12-27 Bristol-Myers Squibb Company Two-part aqueous composition for coloring hair, which forms a gel on mixing of the two parts
JPH0784348A (en) 1993-09-14 1995-03-31 Konica Corp Silver halide color photographic material
JPH0792632A (en) 1993-09-28 1995-04-07 Konica Corp Novel photographic cyan coupler
JPH0798489A (en) 1993-09-28 1995-04-11 Konica Corp Novel coupler for photography
CA2136459C (en) 1993-11-30 2003-05-27 Gottfried Wenke Process and kit for dyeing hair
JPH07244361A (en) 1994-03-03 1995-09-19 Konica Corp Novel photographic coupler and silver halide photographic sensitive material
US5457210A (en) 1994-04-22 1995-10-10 Eastman Kodak Company Intermediates for the preparation of pyrazoloazole photographic couplers, processes of making and using them
JPH07325375A (en) 1994-05-31 1995-12-12 Konica Corp Photographic coupler
DE4421397A1 (en) * 1994-06-18 1995-12-21 Wella Ag Oxidative dye for hair and new 2-alkylamino-4-amino-1-alkylbenzenes
US5441863A (en) 1994-07-28 1995-08-15 Eastman Kodak Company Photographic elements with heterocyclic cyan dye-forming couplers
DE4440957A1 (en) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidation dye
FR2730924B1 (en) 1995-02-27 1997-04-04 Oreal KERATINIC FIBER OXIDATION DYE COMPOSITION COMPRISING A DIAMINOPYRAZOLE DERIVATIVE AND A HETEROCYCLIC COUPLER AND DYEING METHOD
FR2733749B1 (en) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal COMPOSITIONS FOR DYEING KERATINIC FIBERS CONTAINING DIAMINO PYRAZOLES, DYEING PROCESS, NOVEL DIAMINO PYRAZOLES, AND PREPARATION METHOD THEREOF
DE19534214C1 (en) * 1995-09-15 1996-10-17 Schwarzkopf Gmbh Hans New 4-(2,5-di:amino-phenoxymethyl)-1,3-dioxolane derivs.
DE19543988A1 (en) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidative hair dye composition
US5785217A (en) 1996-05-31 1998-07-28 Gorham, Jr.; William E. Wrist-wear attachment device and method of use
FR2750048B1 (en) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal KERATIN FIBER DYEING COMPOSITIONS CONTAINING PYRAZOLO- (1, 5-A) -PYRIMIDINE DERIVATIVES, DYEING PROCESS, NOVEL PYRAZOLO- (1, 5-A) -PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION METHOD
DE19637371A1 (en) * 1996-09-13 1998-03-19 Henkel Kgaa An oxidation
US5980584A (en) * 1998-11-03 1999-11-09 Bristol-Myers Squibb Company Substituted p-aminophenol, process of preparation and use in dyeing hair

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99111754A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS CONTAINING 2-CHLOR-6-METHYL-3-AMINOPHENOL AND TWO OXIDIZED BASES AND COLORING METHOD
RU2185811C2 (en) Composite for oxidative keratin fibers staining, method of their staining, set for oxidative staining keratin fibers
RU98109897A (en) METHOD FOR OXIDATIVE DYEING OF KERATIN FIBERS, COMPOSITION USED IN THIS METHOD AND KIT FOR DYING
RU99120693A (en) NEW CATION 4-HYDROXYINDOLES, THEIR APPLICATION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS, COLORING COMPOSITIONS AND COLORING METHODS
US6379398B1 (en) Cationic compounds, their use for the oxidation dyeing of keratin fibres, dye compositions and dyeing processes
RU97122261A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS, COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION AND SET FOR COLORING
RU97121289A (en) COMPOSITION FOR OXIDATION DYE OF KERATIN FIBERS AND COLOR METHOD USING THIS COMPOSITION
PL188695B1 (en) Composition for oxidative creatine fibre colouring and colouring method employing such composition
US6528650B2 (en) Cationic 4-hydroxyindoles, their use for the oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions, and methods of dyeing
PL188879B1 (en) Composition for peroxiding creatine fibre colouring and colouring method employing such composition
US4979961A (en) p-phenylenediamines, process for preparation thereof, dyeing composition containing them and corresponding dyeing process
JP2006022113A (en) New cationic oxidation base, its use for oxidation dyeing of keratin fiber, dyeing composition and dyeing method
CZ291688B6 (en) Ready-to-use composition for the oxidation dyeing of keratin fibers, process and a kit for dyeing keratin fibers
JP2000119546A (en) New cationic ortho-phenylenediamine, its use for oxidative dyeing of keratin fiber, dyeing composition and dyeing
RU99124182A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION
RU99114005A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION
AU730735B2 (en) Composition for the oxidation dyeing of keratin fibres and dyeing process using this compostion
RU2000121059A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD, WHICH ARE USING THIS COMPOSITION
JP3574141B2 (en) Composition for oxidative dyeing of keratin fibers containing 2-amino-3-hydroxypyridine and oxidation base and dyeing method
MXPA01000558A (en) Novel primary intermediate for use in oxidative hair dyeing.
RU2161218C1 (en) Composition for oxidative coloration of keratin fibers and coloration method using this composition
RU99111502A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS CONTAINING 2-CHLOR-6-METHYL-3-AMINOPHENOL, OXIDIZING BASIS AND ADDITIONAL CONNECTING AGENT, AND METHOD
RU2183450C2 (en) Composition for oxidizing coloring of keratin fibers, method of their coloring, set for coloring of keratin fibers
US6630004B1 (en) Oxidation dye composition for keratinous fibers
RU99114010A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION