RU99120693A - NEW CATION 4-HYDROXYINDOLES, THEIR APPLICATION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS, COLORING COMPOSITIONS AND COLORING METHODS - Google Patents

NEW CATION 4-HYDROXYINDOLES, THEIR APPLICATION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS, COLORING COMPOSITIONS AND COLORING METHODS

Info

Publication number
RU99120693A
RU99120693A RU99120693/04A RU99120693A RU99120693A RU 99120693 A RU99120693 A RU 99120693A RU 99120693/04 A RU99120693/04 A RU 99120693/04A RU 99120693 A RU99120693 A RU 99120693A RU 99120693 A RU99120693 A RU 99120693A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
carbon atoms
alkyl
amino
hydroxy
methyl
Prior art date
Application number
RU99120693/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2190602C2 (en
Inventor
Эрик ТЕРРАНОВА
Азиз ФАДЛИ
Ален ЛАГРАНЖ
Original Assignee
Л`Ореаль
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FR9811751A external-priority patent/FR2783520B1/en
Application filed by Л`Ореаль filed Critical Л`Ореаль
Publication of RU99120693A publication Critical patent/RU99120693A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2190602C2 publication Critical patent/RU2190602C2/en

Links

Claims (27)

1. Соединения, соответствующие нижеприведенной формуле (I) и их соли присоединения с кислотой
Figure 00000001

в которой R1 представляет собой атом водорода; группу Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 4 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси (C1-C4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; гидроксиалкокси(C1-C4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода, в котором амин является моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода, ацетилом, моногидроксиалкилом с 1 - 4 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 4 атомами углерода; алкил (C1-C4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; моногидроксиалкил (C1-C4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода; полигидроксиалкил (C2-C4)тиоалкил с 1-4 атомами углерода, карбоксиалкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси (C1-C4)карбонилалкил с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламиноалкил с 1 - 4 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 4 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 4 атомами углерода; галогеналкил с 1 - 4 атомами углерода; радикал фосфоалкил с 1 - 4 атомами углерода или радикал сульфоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
R2 и R3, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; карбоксил; алкокси (C1-C4)-карбонил или формил;
R4 и R5, одинаковые или разные, представляют собой атом водорода или галогена; группу Z; группу -NH-Z; алкил с 1 - 4 атомами углерода; алкокси с 1 - 4 атомами углерода; ацетиламино; моногидроксиалкил с 1 - 5 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 4 атомами углерода; алкокси (C1-C4)алкил с 1 - 4 атомами углерода; тиофен; фуран; фенил; аралкил с 1 - 4 атомами углерода; фенил или аралкил с 1 - 4 атомами углерода, замещенный атомом галогена, алкилом с 1 - 4 атомами углерода, трифторметилом, алкокси с 1 - 4 атомами углерода, аминорадикалом или аминорадикалом моно- или двузамещенным алкилом с 1 - 4 атомами углерода; алкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода или диалкил(C1-C4)аминоалкил с 1 - 4 атомами углерода;
Z выбирают из катионных ненасыщенных групп, соответствующих нижеприведенным формулам (II) и (III), и из катионных насыщенных групп, соответствующих нижеприведенной формуле (IV)
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

в которых D представляет собой связку, которая является линейной или разветвленной алкильной цепочкой, содержащей предпочтительно 1 - 14 атомов углерода, которая может прерываться одним или несколькими гетероатомами, такими как атомы кислорода, серы или азота, и которая может замещаться одним или несколькими гидроксилами или алкокси с 1 - 6 атомами углерода и иметь одну или несколько кето-групп;
вершины Е, G, J, L и М, одинаковые или разные, представляют собой атом углерода, кислорода, серы или азота;
n является целым числом 0 - 4 включительно;
m является целым числом 0 - 5 включительно; радикалы R, одинаковые или разные, представляют собой группу Z; атом галогена; гидроксил; алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; нитро; циано; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; амидо; альдегидо; карбоксил; алкилкарбонил с 1 - 6 атомами углерода; тио; тиоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-C6)тио; амино; амино, защищенный алкил (C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил (C1-C6)сульфонилом; группу NHR'' или NR''R''', в которых R'' и R''', одинаковые или разные, являются алкилом с 1-6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 - 6 атомами углерода или полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода;
R6 представляет собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; алкокси-(C1-C6)алкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил (C1-C6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; бензил; группу Z, соответствующую вышеуказанным формулам (II), (III) или (IV);
R7, R8 и R9, одинаковые или разные, представляют собой алкил с 1 - 6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2 - 6 атомами углерода; алкокси(C1-C6) алкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; арил; бензил; амидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода или аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил (C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом; два из радикалов R7, R8 или R9 могут также образовывать вместе с атомом азота, с которым они связаны, насыщенный цикл с 5 или 6 углеродными звеньями или содержащий один или несколько гетероатомов; указанный цикл может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1 -6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, кетоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(C1-C6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом;
один из радикалов R7, R8 и R9 может также представлять собой вторую группу Z - такую же, как и первая группа Z, или же отличную от нее;
R10 представляет собой алкил с 1-6 атомами углерода; моногидроксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; полигидроксиалкил с 2-6 атомами углерода; арил; бензил; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода; аминоалкил с 1 - 6 атомами углерода, в котором амин защищен алкил (C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил (C1-C6)сульфонилом; карбоксиалкил с 1 - 6 атомами углерода; цианоалкил с 1 - 6 атомами углерода; карбамилалкил с 1 - 6 атомами углерода; трифторалкил с 1 - 6 атомами углерода; триалкил(C1-C6)силаналкил с 1 - 6 атомами углерода; сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-C6)карбоксиалкил с 1 - 6 атомам углерода; алкил(C1-C6)сульфинилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-C6)сульфонилалкил с 1 - 6 атомами углерода; алкил(C1-C6)кетоалкил с 1 - 6 атомами углерода; N-алкил(C1-C6)карбамилалкил с 1-6 атомами углерода; N-алкил-(C1-C6)сульфонамидоалкил с 1 - 6 атомами углерода;
х и у являются целыми числами, равными 0 или 1; при следующих условиях: а) в катионных ненасыщенных группах формулы (II): когда х = 0, связка D привязана к атому азота; когда х = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J или L; y может иметь значение 1, только если:. 1) вершины Е, G, J и L представляют собой одновременно атом углерода, а радикал R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; или если 2) по крайней мере, одна из вершин Е, G, J или L представляет собой атом азота, на котором находится радикал R6; б) в катионных ненасыщенных группах формулы (III): когда х = 0, связка D привязана к атому азота; когда х = 1, связка D привязана к одной из вершин Е, G, J, L или М, y может иметь значение 1, только если по крайней мере одна из вершин Е, G, J, L и М представляет собой двухвалентный атом и если R6 находится на атоме азота ненасыщенного цикла; в) в катионных группах формулы (IV): когда х = 0, связка привязана к атому азота, несущему радикалы с R7 по R9, когда х = 1, два из радикалов от R7 по R9 образуют вместе с атомом азота, с которым они связаны, такой насыщенный цикл с 5 или 6 звеньями, как тот, что описан выше, и атом углерода указанного насыщенного цикла несет связку D; Х представляет собой одновалентный или двухвалентный анион; при условии, что: количество катионных групп Z формулы (II), (III) или (IV) по меньшей мере равно 1.1. Compounds corresponding to the following formula (I) and their addition salts with an acid
Figure 00000001

in which R 1 represents a hydrogen atom; group Z; alkyl with 1 to 4 carbon atoms; monohydroxyalkyl with 1-4 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2 to 4 carbon atoms; alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl with 1 to 4 carbon atoms; hydroxyalkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl with 1 to 4 carbon atoms; aminoalkyl with 1-4 carbon atoms; aminoalkyl with 1-4 carbon atoms, in which the amine is mono- or disubstituted alkyl with 1-4 carbon atoms, acetyl, monohydroxyalkyl with 1-4 carbon atoms or polyhydroxyalkyl with 2-4 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 4 ) thioalkyl with 1-4 carbon atoms; monohydroxyalkyl (C 1 -C 4 ) thioalkyl with 1-4 carbon atoms; polyhydroxyalkyl (C 2 -C 4 ) thioalkyl with 1-4 carbon atoms, carboxyalkyl with 1 to 4 carbon atoms; alkoxy (C 1 -C 4 ) carbonylalkyl with 1 to 4 carbon atoms; acetylaminoalkyl with 1-4 carbon atoms; cyanoalkyl with 1-4 carbon atoms; trifluoroalkyl with 1-4 carbon atoms; haloalkyl with 1-4 carbon atoms; a phosphoalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a sulfoalkyl radical with 1 to 4 carbon atoms;
R 2 and R 3 , which are the same or different, represent a hydrogen or halogen atom; group Z; the group-NH-Z; alkyl with 1 to 4 carbon atoms; carboxyl; alkoxy (C 1 -C 4 ) -carbonyl or formyl;
R 4 and R 5 , which are the same or different, represent a hydrogen or halogen atom; group Z; the group-NH-Z; alkyl with 1 to 4 carbon atoms; alkoxy with 1 to 4 carbon atoms; acetylamino; monohydroxyalkyl with 1-5 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2 to 4 carbon atoms; alkoxy (C 1 -C 4 ) alkyl with 1 to 4 carbon atoms; thiophene; furan; phenyl; aralkyl with 1-4 carbon atoms; phenyl or aralkyl with 1-4 carbon atoms, substituted by a halogen atom, alkyl with 1-4 carbon atoms, trifluoromethyl, alkoxy with 1-4 carbon atoms, amino radical or amino radical of mono- or disubstituted alkyl with 1-4 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 4 ) aminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms or dialkyl (C 1 -C 4 ) aminoalkyl with 1 to 4 carbon atoms;
Z is chosen from cationic unsaturated groups corresponding to the following formulas (II) and (III), and from cationic saturated groups corresponding to the following formula (IV)
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

in which D is a bond that is a linear or branched alkyl chain containing preferably 1 to 14 carbon atoms, which can be interrupted by one or more heteroatoms, such as oxygen, sulfur or nitrogen, and which can be replaced by one or more hydroxyl or alkoxy with 1-6 carbon atoms and one or more keto groups;
the vertices E, G, J, L, and M, the same or different, represent a carbon, oxygen, sulfur or nitrogen atom;
n is an integer of 0 - 4 inclusive;
m is an integer of 0 - 5 inclusive; the radicals R, identical or different, are a group of Z; halogen atom; hydroxyl; alkyl with 1 to 6 carbon atoms; monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms; nitro; cyano; cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms; alkoxy with 1 to 6 carbon atoms; trialkyl (C 1 -C 6 ) silanalkyl with 1 to 6 carbon atoms; amido; aldehyde; carboxyl; alkylcarbonyl with 1 to 6 carbon atoms; thio; thioalkyl with 1 to 6 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 6 ) thio; amino; amino, protected alkyl (C 1 -C 6 ) carbonyl, carbamyl or alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonyl; the group NHR "or NR" R "" in which R "and R"", the same or different, are alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms or polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms;
R 6 is alkyl with 1-6 carbon atoms; monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms; cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms; trialkyl (C 1 -C 6 ) silanalkyl with 1 to 6 carbon atoms; alkoxy- (C 1 -C 6 ) alkyl with 1 to 6 carbon atoms; carbamylalkyl with 1-6 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 6 ) carboxyalkyl with 1 to 6 carbon atoms; benzyl; a group Z corresponding to the above formulas (II), (III) or (IV);
R 7 , R 8 and R 9 , the same or different, are alkyl with 1-6 carbon atoms; monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms; alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl with 1 to 6 carbon atoms; cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms; aryl; benzyl; amidoalkyl with 1-6 carbon atoms; Trialkyl (C 1 -C 6 ) silanalkyl with 1-6 carbon atoms or aminoalkyl with 1-6 carbon atoms, in which the amine is protected by alkyl (C 1 -C 6 ) carbonyl, carbamyl or alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonyl; two of the radicals R 7 , R 8 or R 9 may also form together with the nitrogen atom to which they are bound a saturated cycle with 5 or 6 carbon units or containing one or more heteroatoms; this cycle may or may not be substituted by a halogen atom, hydroxyl, alkyl with 1-6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms, nitro radical, cyano radical, cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms, alkoxy with 1-6 carbon atoms, trialkyl (C 1 -C 6 ) silanalkyl with 1-6 carbon atoms, amido, aldehyde, carboxyl, ketoalkyl with 1-6 carbon atoms, thio, thioalkyl with 1-6 carbon atoms, alkyl (C 1 -C 6) thio, amino, amino protected by alkyl (C 1 -C 6) carbonyl, karbamilom or alkyl (C 1 -C 6) ulfonilom;
one of the radicals R 7 , R 8 and R 9 may also represent the second group Z - the same as the first group Z, or a different one from it;
R 10 is alkyl with 1-6 carbon atoms; monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms; polyhydroxyalkyl with 2-6 carbon atoms; aryl; benzyl; aminoalkyl with 1 to 6 carbon atoms; aminoalkyl with 1-6 carbon atoms, in which the amine is protected by alkyl (C 1 -C 6 ) carbonyl, carbamyl or alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonyl; carboxyalkyl with 1-6 carbon atoms; cyanoalkyl with 1-6 carbon atoms; carbamylalkyl with 1-6 carbon atoms; trifluoroalkyl with 1-6 carbon atoms; trialkyl (C 1 -C 6 ) silanalkyl with 1 to 6 carbon atoms; sulfonamidoalkyl with 1 to 6 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 6 ) carboxyalkyl with 1 to 6 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 6 ) sulfinyl alkyl with 1 to 6 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 6 ) sulfonylalkyl with 1 to 6 carbon atoms; alkyl (C 1 -C 6 ) ketoalkyl with 1 to 6 carbon atoms; N-alkyl (C 1 -C 6 ) carbamylalkyl with 1-6 carbon atoms; N-alkyl- (C 1 -C 6 ) sulfonamidoalkyl with 1 to 6 carbon atoms;
x and y are integers equal to 0 or 1; under the following conditions: a) in cationic unsaturated groups of formula (II): when x = 0, the bond D is attached to the nitrogen atom; when x = 1, the link D is tied to one of the vertices E, G, J, or L; y can be set to 1 only if: 1) the vertices of E, G, J and L represent at the same time a carbon atom, and the radical R 6 is located on the nitrogen atom of the unsaturated cycle; or if 2) at least one of the vertices E, G, J, or L is a nitrogen atom that contains an R 6 radical; b) in the cationic unsaturated groups of the formula (III): when x = 0, the bond D is attached to the nitrogen atom; when x = 1, the bundle D is tied to one of the vertices E, G, J, L or M, y can have the value 1 only if at least one of the vertices E, G, J, L and M is a divalent atom and if R 6 is on the nitrogen atom of the unsaturated cycle; c) in cationic groups of formula (IV): when x = 0, the bond is attached to a nitrogen atom carrying radicals R 7 through R 9 , when x = 1, two of the radicals R 7 through R 9 form together with the nitrogen atom, to which they are associated, such a saturated cycle with 5 or 6 units, as described above, and the carbon atom of the indicated saturated cycle carries a bond D; X is a monovalent or divalent anion; provided that: the number of cationic groups Z of formula (II), (III) or (IV) is at least 1. 2. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (II), выбирают из пиррольных, имидазольных, пиразольных, оксазольных, тиазольных и триазольных циклов. 2. Compounds according to Claim. 1, characterized in that the cycles of unsaturated groups Z, corresponding to the formula (II), are chosen from pyrrole, imidazole, pyrazole, oxazole, thiazole and triazole cycles. 3. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что циклы ненасыщенных групп Z, отвечающих формуле (III), выбирают из пиридиновых, пиримидиновых, пиразиновых, оксазиновых и триазиновых циклов. 3. Compounds according to Claim. 1, characterized in that the cycles of the unsaturated groups Z, corresponding to formula (III), are chosen from pyridine, pyrimidine, pyrazine, oxazine and triazine cycles. 4. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что два из радикалов R7, R8 и R9 образуют пирролидиновый, пиперидиновый, пиперазиновый или морфолиновый цикл, который может быть замещен или не замещен атомом галогена, гидроксилом, алкилом с 1 - 6 атомами углерода, моногидроксиалкилом с 1-6 атомами углерода, полигидроксиалкилом с 2 - 6 атомами углерода, нитрорадикалом, цианорадикалом, цианоалкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкокси с 1 - 6 атомами углерода, триалкил(C1-C6)силаналкилом с 1 - 6 атомами углерода, амидо, альдегидо, карбоксилом, алкилкарбонилом с 1 - 6 атомами углерода, тио, тиаолкилом с 1 - 6 атомами углерода, алкил(C1-C6)тио, амино, амино, защищенным алкил(C1-C6)карбонилом, карбамилом или алкил(C1-C6)сульфонилом.4. Compounds according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that two of the radicals R 7 , R 8 and R 9 form a pyrrolidine, piperidine, piperazine or morpholine cycle, which may or may not be replaced by a halogen atom, hydroxyl, alkyl with 1 - 6 carbon atoms, monohydroxyalkyl with 1-6 carbon atoms, polyhydroxyalkyl with 2 to 6 carbon atoms, nitro radical, cyano radical, cyano alkyl with 1 to 6 carbon atoms, alkoxy with 1 to 6 carbon atoms, trialkyl (C 1 -C 6 ) siloalkyl with 1 to 6 carbon atoms, amido, aldehyde, carboxyl, lkilkarbonilom with 1 - 6 carbon atoms, thio, tiaolkilom with 1 - 6 carbon atoms, alkyl (C 1 -C 6) thio, amino, amino protected by alkyl (C 1 -C 6) carbonyl, karbamilom or alkyl (C 1 - C 6 ) sulfonyl. 5. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что X- выбирают из атома галогена, гидроксида, гидросульфата, алкил(C1-C6)сульфата.5. Compounds according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that X is selected from halogen atom, hydroxide, hydrosulfate, alkyl (C 1 -C 6 ) sulfate. 6. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что они выбраны из:
метосульфата 3-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-4-илметил-индол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
метосульфата 4-(4-гидрокси-1-(2-гидроксиэтил)-1Н-индол-5-илметил)-1-метилпиридиния;
диметосульфата 3-[3-(4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-5-илметилиндол-1-ил)-пропил]-1-метил-1-имидазолия;
диметосульфата 3-[4-гидрокси-5-(1-метилпиридиний)-3-илметилиндол-1-илметил]-1-метилпиридиния;
метосульфата 3-[3-(5-бензил-4-гидроксииндол-1-ил)-пропил] -1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1Н-индол-3-ил)-этил]-триметиламмония;
метосульфата [2-(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-ил)-этил] -триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата (4-гидрокси-1Н-индол-3-илметил)-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
метосульфата {3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1 Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{3-[(4-гидрокси-5-метил-1Н-индол-2-карбонил)-амино]-пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
метосульфата 3-{ 3-[(4-гидрокси-1,5-диметил-1Н-индол-2-карбонил)-амино] -пропил}-1-метил-3Н-1-имидазолия;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил}-триметиламмония;
монохлорида {3-[(4-гидрокси-1-метил-1Н-индол-6-карбонил)-амино]-пропил} -триметиламмония;
и их солей присоединения с кислотой.6. Compounds according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that they are selected from:
3- (4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-5-ylmethyl) -1-methylpyridinium methosulfate;
4- (4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-5-ylmethyl) -1-methylpyridinium methosulfate;
3- [3- (4-hydroxy-5- (1-methylpyridinium) -4-ylmethyl-indol-1-yl) -propyl] -1-methyl-1-imidazolium dimetosulfate;
4- (4-hydroxy-1- (2-hydroxyethyl) -1H-indole-5-ylmethyl) -1-methylpyridinium methosulfate;
3- [3- (4-hydroxy-5- (1-methylpyridinium) -5-ylmethylindol-1-yl) -propyl] -1-methyl-1-imidazolium dimetosulfate;
3- [4-hydroxy-5- (1-methylpyridinium) -3-ylmethylindol-1-ylmethyl] -1-methylpyridinium dimetosulfate;
3- [3- (5-Benzyl-4-hydroxyindol-1-yl) propyl] -1-methyl-3H-1-imidazolium methosulfate;
[2- (4-hydroxy-1H-indol-3-yl) -ethyl] trimethylammonium methosulfate;
[2- (4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-yl) -ethyl] -trimethylammonium methosulfate;
(4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-3-ylmethyl) trimethylammonium methosulfate;
(4-hydroxy-1H-indol-3-ylmethyl) trimethylammonium methosulfate;
{3 - [(4-hydroxy-1H-indole-2-carbonyl) -amino] -propyl} -trimethylammonium methosulfate;
{3 - [(4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl) amino] propyl} trimethylammonium methosulfate;
{3 - [(4-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carbonyl) amino] propyl} trimethyl ammonium methosulfate;
{3 - [(4-hydroxy-1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl) -amino] -propyl} -trimethylammonium methosulfate;
3- {3 - [(4-hydroxy-1H-indole-2-carbonyl) -amino] -propyl} -1-methyl-3H-1-imidazolium methosulfate;
3- {3 - [(4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-2-carbonyl) -amino] -propyl} -1-methyl-3H-1-imidazolium methosulfate;
3- {3 - [(4-hydroxy-5-methyl-1H-indole-2-carbonyl) -amino] -propyl} -1-methyl-3H-1-imidazolium methosulfate;
3- {3 - [(4-hydroxy-1,5-dimethyl-1H-indole-2-carbonyl) -amino] -propyl} -1-methyl-3H-1-imidazolium methosulfate;
{3 - [(4-hydroxy-1H-indole-6-carbonyl) -amino] -propyl} -trimethylammonium monochloride;
{3 - [(4-hydroxy-1-methyl-1H-indole-6-carbonyl) amino] propyl} trimethyl ammonium monochloride;
and their addition salts with acid. 7. Соединения по любому из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что соли присоединения с кислотой выбирают из хлоргидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов. 7. Compounds according to any one of the preceding paragraphs, characterized in that the acid addition salts with an acid are selected from chlorohydrates, hydrochlorides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates. 8. Соединения по одному из предыдущих пунктов, отличающиеся тем, что их используют в качестве краскообразующих веществ для окислительного окрашивания кератиновых волокон, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы. 8. Compounds according to one of the preceding paragraphs, characterized in that they are used as paint-forming substances for the oxidative dyeing of keratin fibers, in particular, human keratin fibers such as hair. 9. Композиция для окислительного окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, отличающаяся тем, что она содержит в среде, приспособленной для окрашивания, по меньшей мере одно соединение, отвечающее формуле (I), как оно описано в любом из пп. 1 - 7. 9. Composition for oxidative dyeing of keratin fibers and, in particular, human keratin fibers such as hair, characterized in that it contains in an environment adapted for dyeing at least one compound corresponding to formula (I), as described in any of paragraphs. 1 - 7. 10. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что соединение или соединения, отвечающие формуле (I), составляют 0,0005 - 12% от общего веса красящей композиции. 10. The composition according to p. 9, characterized in that the compound or compounds corresponding to formula (I) comprise 0.0005 - 12% of the total weight of the coloring composition. 11. Композиция по п. 9, отличающаяся тем, что соединение или соединения, отвечающие формуле (I), составляют 0,005 - 6% от общего веса красящей композиции. 11. The composition according to p. 9, characterized in that the compound or compounds corresponding to formula (I) comprise 0.005 to 6% of the total weight of the coloring composition. 12. Композиция по любому из пп. 9 - 11, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько окисляемых оснований, выбранных из парафенилендиаминов, бисфенилалкилендиаминов, парааминофенолов, ортоаминофенолов и гетероциклических оснований. 12. Composition according to any one of paragraphs. 9 - 11, characterized in that it contains one or more oxidizable bases selected from paraphenylenediamines, bisphenylalkylenediamines, para-aminophenols, ortho-aminophenols and heterocyclic bases. 13. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что парафенилендиамины выбирают из парафенилендиамина, паратолуилендиамина, 2-хлорбпарафенилендиамина, 2,3-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диметилпарафенилендиамина, 2,6-диэтилпарафенилендиамина, 2,5-диметилпарафенилендиамина, N,N-диметилпарафенилендиамина, N,N-диэтилпapaфeнилeндиaминa, N,N-дипропилпарафенилендиамина, 4 -амино-N, N-диэтил-3-метиланилина, N, N-бис-β-гидроксиэтил)парафенилендиамина, 4-N,N-бис-β-гидроксиэтил)амино-2-метиланилина, 4-N,N-бис-β-гидроксиэтил)амино-2-хлоранилина, 2-β-гидроксиэтилпарафенилендиамина, 2-фторпарафенилендиамина, 2-изопропилпарафенилендиамина, N-β-гидроксипропил)парафенилендиамина, 2-гидроксиметилпарафенилендиамина, N, N-диметил-3-метилпарафенилендиамина, N,N-(этил, β-гидpoкcиэтил)пapaфeнилeндиaминa, N-(β,γ-дигдироксипропил)-парафенилендиамина, N-(4'-аминофенил)парафенилендиамина, N-фенилпарафенилендиамина, 2-β-гидроксиэтилоксипарафенилендиамина, 2-β-ацетиламиноэтилоксипарафенилендиамина, N-(β-метоксиэтил)-парафемилендиамина и их солей присоединения с кислотой. 13. The composition of claim. 12, characterized in that the para-phenylenediamines are selected from para-phenylenediamine, paratoluilendiamina, 2-hlorbparafenilendiamina, dimetilparafenilendiamina-2,3, 2,6-dimetilparafenilendiamina, dietilparafenilendiamina-2,6, 2,5-dimetilparafenilendiamina, N, N -dimethylparaphenylene diamine, N, N-diethyl para-phenylenediamine, N, N-dipropyl para-phenylenediamine, 4-amino N, N-diethyl-3-methylaniline, N, N-bis-β-hydroxyethyl) para-phenylenediamine, 4-N, N-bis-β α-hydroxyethyl) amino-2-methylaniline, 4-N, N-bis-β-hydroxyethyl) amino-2-chloroaniline, 2-β-hydroxyethyl para-phenylenedia mine, 2-fluoroparaphenylenediamine, 2-isopropyl para-phenylenediamine, N-β-hydroxypropyl) paraphenylenediamine, 2-hydroxymethyl para-phenylenediamine, N, N-dimethyl-3-methyl para-phenylenediamine, N, N- (ethyl, β, hydroxyethyl-3-methyl paraphenylenediamine, N, N- (ethyl, β, hydroxymethyl) γ-digdiroksipropil) -parafenilendiamina, N- (4'-aminophenyl) paraphenylenediamine, N-fenilparafenilendiamina, 2-β-gidroksietiloksiparafenilendiamina, 2-β-atsetilaminoetiloksiparafenilendiamina, N- (β-methoxyethyl) -parafemilendiamina and their acid addition salts. 14. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что бисфенилалкилендиамины выбирают из N, N'-бис-(β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-1,3-диаминопропанола, N, N'-бис-β-гидроксиэтил)-N,N'-бис-(4'-аминофенил)-этилендиамина, N,N'-бис-(4-аминофенил)-тетраметилендиамина, N,N'-бис-(β-гидрокcиэтил)-N, N'-биc-(4-аминoфeнил)-тeтpaмeтилeндиaминa, N, N'- бис-(4-метиламинофенил)-тетраметилендиамина, N,N'-бис-(этил)N,N'-бис-(4'-амино, 3'-метилфенил)-этилендиамина, 1,8-бис-(2,5-диаминофенокси)-3,5-диоксаоктана и их солей присоединения с кислотой. 14. The composition according to p. 12, characterized in that the bisphenylalkylenediamine selected from N, N'-bis (β-hydroxyethyl) -N, N'-bis (4'-aminophenyl) -1,3-diaminopropanol, N, N'-bis-β-hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4'-aminophenyl) -ethylene-diamine, N, N'-bis- (4-aminophenyl) -tetramethylenediamine, N, N'-bis- (β -hydroxyethyl) -N, N'-bis- (4-aminophenyl) -tetramethylenediamine, N, N'-bis (4-methylaminophenyl) -tetramethylenediamine, N, N'-bis- (ethyl) N, N'-bis - (4'-amino, 3'-methylphenyl) ethylene diamine, 1,8-bis- (2,5-diaminophenoxy) -3,5-dioxooctane and their addition salts with an acid. 15. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что парааминофенолы выбирают из парааминофенола, 4-амино-3-метилфенола, 4-амино-3-фторфенола, 4-амино-3-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метилфенола, 4-амино-2-гидроксиметилфенола, 4-амино-2-метоксиметилфенола, 4-амино-2-аминометилфенола, 4-амино-2-(β-гидроксиэтиламинометил)-фенола, 4-амино-2-фторфенола и их солей присоединения с кислотой. 15. The composition according to p. 12, characterized in that the para-aminophenols are selected from para-aminophenol, 4-amino-3-methylphenol, 4-amino-3-fluorophenol, 4-amino-3-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methylphenol, 4 -amino-2-hydroxymethylphenol, 4-amino-2-methoxymethylphenol, 4-amino-2-aminomethylphenol, 4-amino-2- (β-hydroxyethylaminomethyl) -phenol, 4-amino-2-fluorophenol and their addition salts with an acid . 16. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что ортоаминофенолы выбирают из: 2-аминофенола, 2-амино-5-метилфенола, 2-амино-6-метилфенола, 5-ацетамидо-2-аминофенола и их солей присоединения с кислотой. 16. The composition according to p. 12, characterized in that the orthoaminophenols are chosen from: 2-aminophenol, 2-amino-5-methylphenol, 2-amino-6-methylphenol, 5-acetamido-2-aminophenol and their addition salts with an acid. 17. Композиция по п. 12, отличающаяся тем, что гетероциклические основания выбирают из пиридиновых, пиримидиновых и пиразольных производных. 17. The composition according to p. 12, characterized in that the heterocyclic bases are selected from pyridine, pyrimidine and pyrazole derivatives. 18. Композиция по любому из пп. 12 - 17, отличающаяся тем, что окисляемое основание или основания составляют 0,0005 - 12% от общего веса красящей композиции. 18. Composition according to any one of paragraphs. 12 - 17, characterized in that the oxidized base or bases are 0.0005 - 12% of the total weight of the coloring composition. 19. Композиция по п. 18, отличающаяся тем, что окисляемое основание или основания составляют 0,005 - 6% от общего веса красящей, композиции. 19. The composition according to p. 18, characterized in that the oxidized base or bases are 0.005 - 6% of the total weight of the ink composition. 20. Композиция по любому из пп. 9 - 19, отличающаяся тем, что она содержит одно или несколько краскообразующих веществ, выбранных из метафенилендиаминов, метааминофенолов, метадифенолов и гетероциклических краскообразующих веществ. 20. Composition according to any one of paragraphs. 9 to 19, characterized in that it contains one or more paint-forming substances selected from metaphenylenediamines, meta-aminophenols, meta-diphenols and heterocyclic paint-forming substances. 21. Композиция по п. 20, отличающаяся тем, что краскообразующие вещества выбраны из 2-метил-5-аминофенола, 5-N-(β-гидроксиэтил)-амино-2-метилфенола, 3-аминофенола, 1,3-дигидроксибензола, 1,3-дигидрокси-2-метилбензола, 4-хлор-1,3-дигидроксибензола, 2,4-диамино-1-(β-гидроксиэтилокси)-бензола, 2-амино-4-(β-гидроксиэтиламино)-1-метоксибензола, 1,3-диаминобензола, 1,3-бис-(2,4-диаминофенокси)-пропана, сезамола, α-нафтола, 6-гидроксииндола, 4-гидроксииндола, 4-гидрокси-N-метилиндола, 6-гидроксииндолина, 2,6-дигидрокси-4-метилпиридина, 1-Н-3-метилпиразол-5-она, 1-фенил-3-метилпиразол-5-она и их солей присоединения с кислотой. 21. The composition according to p. 20, characterized in that the ink-forming substances selected from 2-methyl-5-aminophenol, 5-N- (β-hydroxyethyl) -amino-2-methylphenol, 3-aminophenol, 1,3-dihydroxybenzene, 1,3-dihydroxy-2-methylbenzene, 4-chloro-1,3-dihydroxybenzene, 2,4-diamino-1- (β-hydroxyethyloxy) benzene, 2-amino-4- (β-hydroxyethylamino) -1- methoxybenzene, 1,3-diaminobenzene, 1,3-bis- (2,4-diaminophenoxy) propane, sesamol, α-naphthol, 6-hydroxyindole, 4-hydroxyindole, 4-hydroxy-N-methylindole, 6-hydroxyindoline, 2,6-dihydroxy-4-methylpyridine, 1-H-3-methylpyrazole-5-one, 1-phenyl-3-methylpyraz ol-5-one and their addition salts with acid. 22. Композиция по п. 20 или 21, отличающаяся тем, что краскообразующее вещество или вещества составляют приблизительно 0,0001 - 10% от общего веса красящей композиции. 22. The composition according to p. 20 or 21, characterized in that the ink-forming substance or substances constitute approximately 0.0001 - 10% of the total weight of the coloring composition. 23. Композиция по п. 22, отличающаяся тем, что краскообразующее вещество или вещества составляют приблизительно 0,005 - 5% от общего веса красящей композиции. 23. The composition according to p. 22, characterized in that the ink-forming substance or substances constitute approximately 0.005 - 5% of the total weight of the coloring composition. 24. Композиция по любому из пп. 9 - 23, отличающаяся тем, что соли присоединения с кислотой выбраны из хлор-гидратов, бромгидратов, сульфатов, цитратов, сукцинатов, тартратов, лактатов и ацетатов. 24. Composition according to any one of paragraphs. 9 to 23, characterized in that the acid addition salts with the acid are selected from chlorine hydrates, hydrobromides, sulfates, citrates, succinates, tartrates, lactates and acetates. 25. Способ окрашивания кератиновых волокон и, в частности, таких кератиновых волокон человека, как волосы, отличающийся тем, что на эти волокна наносят по меньшей мере одну красящую композицию, такую, как описана в любом из пп. 9 - 24, и что проявляют окраску при кислотном, нейтральном или щелочном рН при помощи окисляющего вещества, которое добавляют непосредственно в момент применения красящей композиции или которое присутствует в окисляющей композиции, наносимой одновременно с красящей композицией или отдельно после нее. 25. A method of dyeing keratin fibers and, in particular, human keratin fibers such as hair, characterized in that at least one dye composition is applied to these fibers, such as described in any of paragraphs. 9 - 24, and that show color at acidic, neutral or alkaline pH using an oxidizing agent, which is added directly at the time of application of the coloring composition or which is present in the oxidizing composition, applied simultaneously with the coloring composition or separately after it. 26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что окисляющее вещество выбирают из перекиси водорода, перекиси мочевины, броматов щелочных металлов, персолей, таких как пербораты и персульфаты, и таких ферментов, как пероксидазы, лакказы и двухэлектронные оксидоредуктазы. 26. The method according to claim 25, wherein the oxidizing agent is selected from hydrogen peroxide, urea peroxide, alkali metal bromates, persoles, such as perborates and persulfates, and enzymes such as peroxidases, laccases and two-electron oxidoreductases. 27. Устройство с несколькими отделениями или "набор" для окрашивания, имеющий несколько отделений, первое из которых содержит такую красящую композицию, как описана в любом из пп. 9 - 24, а во втором находится окисляющая композиция. 27. A device with several compartments or a “dyeing kit” with several compartments, the first of which contains such a coloring composition as described in any of paragraphs. 9 - 24, and in the second is the oxidizing composition.
RU99120693/04A 1998-09-21 1999-09-20 Novel cationic 4-hydroxyindoles, their use for oxidative staining keratin fibers, staining compositions and methods of staining RU2190602C2 (en)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR9811751 1998-09-21
FR9811751A FR2783520B1 (en) 1998-09-21 1998-09-21 NEW CATIONIC 4-HYDROXYINDOLES, THEIR USE FOR THE OXIDIZING DYE OF KERATINIC FIBERS, TINCTORIAL COMPOSITIONS AND DYING PROCESS

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99120693A true RU99120693A (en) 2001-07-20
RU2190602C2 RU2190602C2 (en) 2002-10-10

Family

ID=9530653

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99120693/04A RU2190602C2 (en) 1998-09-21 1999-09-20 Novel cationic 4-hydroxyindoles, their use for oxidative staining keratin fibers, staining compositions and methods of staining

Country Status (17)

Country Link
US (2) US6306181B1 (en)
EP (1) EP0989128B1 (en)
JP (2) JP3789260B2 (en)
KR (1) KR100339293B1 (en)
CN (1) CN1248577A (en)
AR (1) AR022384A1 (en)
AT (1) ATE199904T1 (en)
AU (1) AU719623B2 (en)
BR (1) BR9904652A (en)
CA (1) CA2282885A1 (en)
DE (1) DE69900063T2 (en)
ES (1) ES2157683T3 (en)
FR (1) FR2783520B1 (en)
HU (1) HUP9903191A3 (en)
PL (1) PL335498A1 (en)
RU (1) RU2190602C2 (en)
ZA (1) ZA995770B (en)

Families Citing this family (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2787707B1 (en) * 1998-12-23 2002-09-20 Oreal DYEING PROCESS USING A CATIONIC DERIVATIVE AND A SELECTED COMPOUND AMONG AN ALDEHYDE, A KETONE, A QUINONE AND A DERIVATIVE OF DI-IMINO-ISOINDOLINE OR 3-AMINO-ISOINDOLONE
US6812718B1 (en) * 1999-05-27 2004-11-02 Nanonexus, Inc. Massively parallel interface for electronic circuits
FR2805460A1 (en) * 2000-02-25 2001-08-31 Oreal KERATIN FIBER DYEING COMPOSITIONS CONTAINING CATIONIC INDOLIZINE DERIVATIVES AND DYEING PROCESS
FR2806721B1 (en) * 2000-03-24 2002-05-03 Oreal PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS 3- (4-HYDROXY-1H-UNDOL-5- YLMETHYL) -PYRIDINIUMS PASSING THROUGH ENONES
FR2807040B1 (en) * 2000-03-31 2002-05-17 Oreal PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3- (4-HYDROXY-1H-INDOL-5- YLMETHYL) -PYRIDINIUMS COMPOUNDS USING AN ALDOLIZATION REACTION
FR2811988B1 (en) * 2000-07-20 2002-12-20 Oreal PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3 - (- 4-HYDROXY-1H-INDOL-5- YLMETHYL) -PYRIDINIUM COMPOUNDS WHICH DO NOT USE 3- PYRIDINECARBOXALDEHYDES
DE10037580A1 (en) * 2000-08-02 2002-02-21 Wella Ag Two-stage dyeing of (e.g. grey) hair with different oxidation dyes to give the required shade uses one dye containing a derivative of p-aminophenol, p-dihydroxybenzene or diaminopyrazole as coupler
AU2183702A (en) * 2000-11-20 2002-05-27 Henkel Kgaa Enzymatic coloring agents
DE10062086A1 (en) * 2000-12-13 2002-07-04 Wella Ag Agent and method of dyeing keratin fibers
US6986886B2 (en) * 2000-12-13 2006-01-17 The Procter & Gamble Company Hair conditioning compositions and their use in hair coloring compositions
DE60216893T2 (en) * 2001-01-23 2007-07-26 P & G-Clairol, Inc., Cincinnati PRIMARY INTERMEDIATE PRODUCT FOR OXIDATIVE HAIR COLORING
DE10120914A1 (en) 2001-04-27 2002-10-31 Schwarzkopf Gmbh Hans Nourishing combination of active ingredients for hair dyes
DE102004020501A1 (en) * 2004-04-26 2005-11-10 Henkel Kgaa Use of organosilicone copolymers in hair dyes
FR2886136B1 (en) 2005-05-31 2007-08-10 Oreal COMPOSITION FOR DYING KERATIN FIBERS COMPRISING AT LEAST ONE DIAMINO-N, N-DIHYDRO-PYRAZOLONE DERIVATIVE AND A CATIONIC OXIDATION DYE
KR100992565B1 (en) * 2005-10-17 2010-11-08 (주)아모레퍼시픽 Topical preparations for hair growth
FR2953516B1 (en) * 2009-12-07 2012-03-09 Oreal NOVEL CATIONIC 4-AMINOINDOLES, TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING CATIONIC 4-AMINOINDOLE, METHODS AND USES
FR2957921B1 (en) * 2010-03-26 2012-09-28 Oreal CATIONIC AMINO-INDOLINE NEWS, TINCTORIAL COMPOSITION COMPRISING CATIONIC AMINO INDOLIN, METHODS AND USES
US8889730B2 (en) 2012-04-10 2014-11-18 Pfizer Inc. Indole and indazole compounds that activate AMPK
JP6064062B2 (en) 2013-03-15 2017-01-18 ファイザー・インク Indazole compounds that activate AMPK
JP6417401B2 (en) * 2013-05-10 2018-11-07 ギリアド アポロ， エルエルシー ACC inhibitors and uses thereof
US10933073B2 (en) * 2017-02-09 2021-03-02 Caamtech Llc Compositions and methods comprising a psilocybin derivative
US11974984B2 (en) 2017-02-09 2024-05-07 Caamtech, Inc. Compositions and methods comprising a combination of serotonergic drugs
US20210346346A1 (en) 2017-02-09 2021-11-11 Caamtech, Inc. Compositions comprising a serotonergic tryptamine compound
EP4017859A4 (en) * 2019-08-25 2023-08-23 Caamtech, LLC Alkyl quarternary ammonium tryptamines and their therapeutic uses
WO2021179091A1 (en) * 2020-03-12 2021-09-16 Bright Minds Biosciences Inc. 3-(2-(aminoethyl)-indol-4-ol derivatives, methods of preparation thereof, and the use as 5-ht2 receptor modulators
US20230416200A1 (en) * 2021-01-11 2023-12-28 Caamtech, Inc. Quaternary tryptamines and their therapeutic uses

Family Cites Families (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3228959A (en) * 1962-01-16 1966-01-11 Geigy Chem Corp Quaternary salts of certain indolealkylamines and therapeutic uses thereof
US3673213A (en) * 1970-09-08 1972-06-27 Alza Corp Indolol prostaglandin compounds
US3732249A (en) * 1971-01-14 1973-05-08 Kyushin Seiyaku Kk Acidic citrate of bufotenidine and its preparation
DE2359399C3 (en) 1973-11-29 1979-01-25 Henkel Kgaa, 4000 Duesseldorf Hair dye
DE3322318A1 (en) * 1983-06-21 1985-01-03 Bayer Ag, 5090 Leverkusen CATIONIC ENAMINE DYES, THEIR PRODUCTION AND USE
JPS63169571A (en) 1987-01-06 1988-07-13 Nec Corp Tone detector
DE3843892A1 (en) 1988-12-24 1990-06-28 Wella Ag OXIDATION HAIR AGENTS CONTAINING DIAMINOPYRAZOL DERIVATIVES AND NEW DIAMINOPYRAZOLE DERIVATIVES
US5227397A (en) * 1989-04-28 1993-07-13 Pfizer Inc. Polyamines and polypeptides useful as antagonists of excitatory amino acid neuro-transmitters and/or as blockers of calcium channels
FR2654335A1 (en) * 1989-11-10 1991-05-17 Oreal TINCTORIAL COMPOSITIONS FOR KERATIN FIBERS CONTAINING OXIDATION COLORING PRECURSORS AND 4-HYDROXYINDOLE DERIVED COUPLERS, AND METHOD OF DYING USING SAME.
FR2659229B1 (en) * 1990-03-08 1994-10-14 Oreal METHODS FOR DYEING KERATINIC FIBERS WITH SUBSTITUTED MONOHYDROXYINDOLES, COMPOSITIONS AND DEVICES FOR IMPLEMENTING SAME.
DE4133957A1 (en) 1991-10-14 1993-04-15 Wella Ag HAIR DYE CONTAINING AMINOPYRAZOLE DERIVATIVES AND NEW PYRAZOLE DERIVATIVES
DE4234887A1 (en) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Oxidation hair dye containing 4,5-diaminopyrazole derivatives as well as new 4,5-diaminopyrazole derivatives and process for their preparation
DE4234885A1 (en) 1992-10-16 1994-04-21 Wella Ag Process for the preparation of 4,5-diaminopyrazole derivatives, their use for dyeing hair and new pyrazole derivatives
WO1994010968A1 (en) * 1992-11-19 1994-05-26 Bristol-Myers Squibb Company Compositions and methods for temporarily coloring hair using solubilized melanin
ZA937753B (en) * 1992-11-19 1994-04-19 Bristol Myers Squibb Co Compositions and methods for temporarily coloring hair using chemically synthesized or biosynthetic water-soluble melanin
US5454851A (en) 1993-02-26 1995-10-03 Haifa Chemical South Ltd. Slow release fertilizers
DE4440957A1 (en) 1994-11-17 1996-05-23 Henkel Kgaa Oxidation dye
FR2733749B1 (en) 1995-05-05 1997-06-13 Oreal COMPOSITIONS FOR DYEING KERATINIC FIBERS CONTAINING DIAMINO PYRAZOLES, DYEING PROCESS, NOVEL DIAMINO PYRAZOLES, AND PREPARATION METHOD THEREOF
FR2736640B1 (en) 1995-07-13 1997-08-22 Oreal KERATINIC FIBER DYEING COMPOSITIONS CONTAINING N-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF 4-HYDROXY INDOLE, NEW DERIVATIVES, THEIR SYNTHESIS METHOD, THEIR USE FOR DYEING, AND THE DYEING METHOD
DE19539264C2 (en) 1995-10-21 1998-04-09 Goldwell Gmbh Hair Dye
DE19543988A1 (en) 1995-11-25 1997-05-28 Wella Ag Oxidative hair dye composition
US5702712A (en) * 1995-12-06 1997-12-30 Clairol, Incorporated Melanoquaternary compounds and their use as hair dyes and for skin treatment
FR2750048B1 (en) 1996-06-21 1998-08-14 Oreal KERATIN FIBER DYEING COMPOSITIONS CONTAINING PYRAZOLO- (1, 5-A) -PYRIMIDINE DERIVATIVES, DYEING PROCESS, NOVEL PYRAZOLO- (1, 5-A) -PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION METHOD
FR2757388B1 (en) * 1996-12-23 1999-11-12 Oreal KERATINIC FIBER OXIDATION DYE COMPOSITION AND DYEING METHOD USING THE SAME

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99120693A (en) NEW CATION 4-HYDROXYINDOLES, THEIR APPLICATION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS, COLORING COMPOSITIONS AND COLORING METHODS
JP3775802B2 (en) Novel cationic oxidation base, its use for oxidative dyeing of keratin fibers, dyeing composition and dyeing method
US6565614B1 (en) Cationic oxidation bases, their use for oxidation dyeing of keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods
US6379398B1 (en) Cationic compounds, their use for the oxidation dyeing of keratin fibres, dye compositions and dyeing processes
US6340371B1 (en) Cationic ortho-phenylenediamines, their use for the oxidation dyeing of keratin fibers, dye compositions and dyeing processes
JP3825056B2 (en) Novel chaotic oxidation base, its use for oxidative dyeing of keratin fibers, dyeing composition and dyeing method
RU2190602C2 (en) Novel cationic 4-hydroxyindoles, their use for oxidative staining keratin fibers, staining compositions and methods of staining
JP3357322B2 (en) Novel cationic ortho-phenylenediamine, its use for oxidative dyeing of keratin fibers, dyeing composition and dyeing method
US6419711B1 (en) Oxidation dyeing compositions containing a cationic coupling agent, novel cationic coupling agents
RU99111754A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS CONTAINING 2-CHLOR-6-METHYL-3-AMINOPHENOL AND TWO OXIDIZED BASES AND COLORING METHOD
ZA200105108B (en) Novel cationic oxidation bases their use fo dyeing keratin fibres dyeing compositions and dyeing methods.
RU97122261A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS, COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION AND SET FOR COLORING
JP3851773B2 (en) Novel cationic coupling agents, their use in oxidative dyeing of keratin fibers, dyeing compositions and dyeing methods
RU99114005A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION
US6451068B1 (en) Cationic compounds, their use as coupling agents for oxidation dyeing of keratinous fibers, dyeing compositions and dyeing methods
RU99124182A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION
US6475247B1 (en) Naphthalene cationic coupler for oxidation dyeing of keratin fiber
RU99111502A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS CONTAINING 2-CHLOR-6-METHYL-3-AMINOPHENOL, OXIDIZING BASIS AND ADDITIONAL CONNECTING AGENT, AND METHOD
RU99124403A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD USING THIS COMPOSITION
RU2000104083A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS AND COLORING METHOD WITH THE APPLICATION OF THIS COMPOSITION
RU99127303A (en) COMPOSITION FOR OXIDATIVE COLORING OF KERATIN FIBERS CONTAINING NITROGEN DERIVATIVE 3-AMINOPYRIDINE, AND COLOR METHOD, WHICH USE THIS COMPOSITION
RU2001132891A (en) Composition for oxidative dyeing of keratin fibers and a dyeing method using this composition
MXPA01007244A (en) Novel cationic oxidation bases, their use for dyeing keratin fibres, dyeing compositions and dyeing methods