RU99111781A - Оксадиазолы, способ их получения и их применение в качестве лекарств - Google Patents

Оксадиазолы, способ их получения и их применение в качестве лекарств

Info

Publication number
RU99111781A
RU99111781A RU99111781/04A RU99111781A RU99111781A RU 99111781 A RU99111781 A RU 99111781A RU 99111781/04 A RU99111781/04 A RU 99111781/04A RU 99111781 A RU99111781 A RU 99111781A RU 99111781 A RU99111781 A RU 99111781A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
formula
radical
alkyl
phenyl
substituents
Prior art date
Application number
RU99111781/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2182905C2 (ru
Inventor
Михаэль БРЭННЕР
Роланд Майер
Марион Винрих
Томас Вайзер
Райнер ПАЛЛУК
Вольф-Дитрих БЕХТЕЛЬ
Анжело САГРАДА
Хельмут ЭНЗИНГЕР
Уве Пшорн
Раффаэле ЧЕЗАНА
Original Assignee
Берингер Ингельхайм Фарма Кг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE19643037A external-priority patent/DE19643037A1/de
Application filed by Берингер Ингельхайм Фарма Кг filed Critical Берингер Ингельхайм Фарма Кг
Publication of RU99111781A publication Critical patent/RU99111781A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2182905C2 publication Critical patent/RU2182905C2/ru

Links

Claims (16)

1. Производные оксадиазола общей формулы (I)
Figure 00000001

где X и Y означают кислород или азот, причем X и Y не могут быть одновременно кислородом или азотом;
Z означает радикал формулы
Figure 00000002

Figure 00000003

Figure 00000004

Figure 00000005

Figure 00000006

Figure 00000007

Figure 00000008

Figure 00000009

Figure 00000010

где S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000011

где V означает кислород, серу или NR7; В и D означают одинаковые или различные C1-C10-алкиленовые, C2-C10-алкениленовые или C2-C10-алкиниленовые мостики, которые, соответственно, могут быть однократно или многократно замещены такими заместителями, как =O, -CN, -CHO, C6-C10-арильный радикал, -COOR7, -CONHSO2R7, -CONR5R6 -CH= NOR7, -COR8, -CH(OR7)R8, -CH(OR7)2,
-CH= CHR9, -NR5R6, -NHCOR7, -NHCONR5R6 -NHCOOR7, -OR7, -OCOR7, -OCOOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7 -SO2R7, -SO3H, -SO2NR5R6, галоген, 1,3-диоксолан или 1,3-диоксан,
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000012

где V и В имеют вышеприведенные значения, a U означает C3-C6-циклоалкильную группу, C5-C6-циклоалкенильную группу или C6-C10-арильную группу, которые, соответственно, могут быть однократно или многократно замещены C1-C4-алкилом, -CN, -CHO, -COR8, -NR5R6, -OR7 -SR7, -SO2R7, -SOR7 или галогеном;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000013

где В и D имеют вышеприведенные значения и обе группы D и оба радикала R4 могут быть одинаковыми или различными;
S1 и S2 означают радикалы формулы
\V/D\R4,
причем V и D имеют вышеприведенные значения;
S1 и S2 означают радикалы формулы
\V/U\R4,
причем V и U имеют вышеприведенные значения;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000014

причем D имеет вышеприведенные значения и обе группы D и оба радикала R4 могут быть одинаковыми или различными;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000015

где Е означает кислород, серу или NR7 (n, m = 1, 2 или 3 и n + m > 2), причем радикал при необходимости замещен галогеном, =O, -OR7, -OCOR7 или одним или несколькими C1-C6-алкильными, C2-C6-алкенильными или C2-C6-алкинильными радикалами;
S1 и S2 означают радикалы формулы
\V/D\W,
где V и D имеют вышеприведенные значения и W означает радикал формулы
Figure 00000016

Figure 00000017

Figure 00000018

при необходимости замещенный галогеном, =O, -OR7 -OCOR7 C1-C4-алкилом, C2-C6-алкенилом или C2-C6-алкинилом, в которых Е означает кислород, серу или NR7, a n, m, l = 0, 1 или 2, или W означает подсоединенный через атом углерода 5, 6 или 7-членный гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов из ряда азот, кислород или сера, который при необходимости может быть замещен бензилом или C1-C4-алкилом;
S1 и S2 означают радикалы формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000019

где В имеет вышеприведенные значения и оба заместителя R7 могут быть одинаковыми или различными;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000020

где оба заместителя R7 могут быть одинаковыми или различными;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000021

где В, V и D имеют вышеприведенные значения;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000022

где В и D имеют вышеприведенные значения и обе группы D и оба заместителя R4 могут быть как одинаковыми, так и различными;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000023

в которой V и D имеют вышеприведенные значения;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000024

где D имеет вышеприведенные значения, и обе группы D и оба заместителя R4 могут быть как одинаковыми, так и различными;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5, 6 или 7-членный цикл, который может содержать один или несколько гетероатомов из ряда кислород, азот или сера и при необходимости замещен -OR7, -NR5R6, галогеном, -CN, нитрогруппой, -СF3, -COOR7, C1-C10-алкилом, C2-C10-алкенилом или C2-C10-алкинилом;
S5 означает радикал формулы
Figure 00000025

где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает водород, C1-C10-алкильный радикал, C2-C10-алкенильный радикал или C2-C10-алкинильный радикал, которые при необходимости могут быть однократно или многократно замещены заместителями -CN, -CHO, -COOR7, -CONHSO2R7, -CONR5R6, -H= NOR7, -COR8, -CH(OR7)R8, -CH(OR7)2, -CH=CH-R9 -NR5R6, -NHCOR7, -NHCONR5R6, -NHCOOR7, =O, -OR7, -OCOR7, -OCOOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H, -SO2NR5R6, галогеном, 1,3-диоксаланом или 1,3-диоксаном;
R1 означает фенильный радикал, который при необходимости замещен напрямую или через алкиленовые мостики с числом атомов углерода от 1 до 4 однократно, двухкратно или трехкратно одним или несколькими заместителями из ряда галоген, C1-C4-алкил, -CF3, -CHO, -COOR7 -CONR5R6, -CONHSO2R7 -CR7=NOR7 (причем заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными), -COR8, -CH(OH)R8 -CH(OR7)2, -CH= CH-R9 -NR5R6, -NO2, -C1-C4-алкил-NR5R6, -NHCOR7,
-NHCOOR7, -NHCONR5R6, -NH-SO2-R7, -OR7, -OCOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H, -SO2NR5R6 или заместителем формулы
Figure 00000026

где В, V или D имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
Figure 00000027

где В, V, U имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
Figure 00000028

где В и D имеют вышеприведенные значения, и обе группы D, а также оба заместителя R4 могут быть как одинаковыми так и различными;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
Figure 00000029

где V и D имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
Figure 00000030

где D имеет вышеприведенные значения, и обе группы D, а также оба заместителя R4 могут быть как одинаковыми, так и различными;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
Figure 00000031

где Y и U имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
Figure 00000032

где V, D и W имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил, который замещен заместителем формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил-C1-C6-алкил, предпочтительно, фенил-C1-C4-алкил, фенил-C2-C6-алкенил или фенил-C2-C6-алкинил радикал, причем фенильный цикл при необходимости может быть замещен напрямую или через алкиленовый мостик с числом атомов углерода от 1 до 4 одним или несколькими заместителями, предпочтительно одним из заместителей из ряда галоген, -C1-C4- алкил, -CF3, -CHO, -COOR7, -CONR5R6, -CONHSO2R7, -CR7=NOR7 (причем заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными), -COR8, -CH(OH)R8, -CH(OR7)2, -CH= CH-R9, -NR5R6, -NO2, -C1-C4-алкил-НR5R6, -NHCOR7, -NHCOOR7, -NHCONR5R6, -NH-SO2-R7, -OR7, -OCOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H или -SO2NR5R6;
R1 означает C3-C7-циклоалкил-C1-C6-алкил, C3-C7-циклоалкил-C2-C6-алкенил, C3-C7-циклоалкил-C2-C6-алкинил радикалы, причем циклоалкильный радикал при необходимости замещен или непосредственно или через алкиленовый мостик с числом атомов углерода от 1 до 4, одним или несколькими заместителями, предпочтительно одним, из ряда -CN, -CHO, -COOR7, -CONHSO2R7, -CONR5R6 -CH=NOR7, -COR8 -CH(OR7)R8, -CH(OR7)2, -CH=CH-R9, -NR5R6, -NHCOR7, -NHCONR5R6, -NHCOOR7, =O, -OR7 -OCOR7, -OCOOR8, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H, -SO2NR5R6, галоген, 1,3-диоксалан или 1,3-диоксан;
R1 означает радикал формулы М-, M-C1-C6-алкил, M-CONH-C1-C6-алкил, М-СОNН-C2-C6-алкенил, М-СОNН-C2-C6-алкинил, M-NH-CO-C1-C6-алкил, M-NH-CO-C2-C6-алкенил, М-NН-СО-C2-C6-алкинил, М-C2-C6-алкенилен или М-C2-C6-алкинилен радикал, причем М - это 5, 6 или 7-членный гетероцикл, присоединенный через С- или N- атом, который содержит один или несколько гетероатомов из ряда азот, кислород или сера, и при необходимости может быть замещен однократно или многократно, предпочтительно однократно, фенилом, замещенным фенилом, бензилом, замещенным бензилом, C1-C4-алкильным радикалами, галогеном, -OR7, -CN, -NO2, -NH2, -CH2NR5R6, -ОН, =O, кеталем, этиленкеталем, -СООН, -SO3H, -COOR7, -CONR5R6, -COR8, -SO2-R7 или -CONR5R6;
R1 означает C3-C7-циклоалкильный радикал, который при необходимости может быть замещен заместителями -CN, -СНО, -COOR7, -CONHSO2R7, -CONR5R6, -CH= NOR7, -COR8, -CH(OR7)R8, -CH(OR7)2, -CH=CH-R9, -NR5R6, -NHCOR7, -NHCONR5R6, -NHCOOR7, =O, -OR7, -OCOR7, -OCOOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H, -SO2NR5R6, галогеном, 1,3-диоксаланом или 1,3-диоксаном;
R1 означает, при необходимости замещенный C1-C4-алкилом, предпочтительно метилом, норборнановый, норборненовый, C3-C6-дициклоалкилметил радикалы, предпочтительно дициклопропилметил, адамантан или норадамантан радикалы;
R1 означает при необходимости замещенный радикал формулы
Figure 00000033

Figure 00000034

Figure 00000035

R1 означает при необходимости замещенный радикал формулы
Figure 00000036

Figure 00000037

Figure 00000038

где А представляет собой простую связь или алкиленовый, алкениленовый или алкиниленовый мостик с числом атомов углерода в цепочке до 6, предпочтительно до 4;
R1 означает [3,3,0] -бициклооктан, предпочтительно [3,3,0]-бициклооктан-2-ил;
R2 и R3 означают одинаковые или различные радикалы такие, как водород, меркаптогруппа, -NR5R6, галоген, нитрогруппа, -CF3, -OR7, -SR7, -COOR7, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил, и C2-C10-алкинил, которые при необходимости замещены заместителями, такими как -CN, -СНО, -COOR7, -CONHSO2R7, -CONR5R6, -CH= NOR7, -COR8, -CH(OR7)R8 -CH(OR7)2, -CH= CH-R9, -NR5R6, -NHCOR7, -NHCONR5R6, -NHCOOR7, =O, -OR7, -OCOR7, -OCOOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H, -SO2NR5R6, галоген, 1,3-диоксалан или 1,3-диоксан;
R2 и R3 означают C6-C10-арил, предпочтительно фенил, арил-C1-C6-алкил, предпочтительно бензил, C6-C10-арилоксигруппу, предпочтительно фенилоксигруппу;
R2 и R3 означают вместе один радикал общей формулы
Figure 00000039

причем G означает конденсированный, однократно или многократно, предпочтительно многократно, ненасыщенный 5, 6 или 7-членный цикл, который может включать один или несколько гетероатомов из ряда кислород, азот или сера и который при необходимости замещен заместителями, такими как -OR7, -NR5R6, галоген, -CN, нитрогруппа, -СF3, -COOR7, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил или C2-C10-алкинил;
R4 означает гидроксигруппу, галоген, нитрогруппу, -СF3, -CN, меркаптогруппу, C1-C6-алкилмеркаптогруппу, C6-C10-арил, предпочтительно фенил, арил-C1-C6-алкил, предпочтительно бензил, арил-C2-C6-алкенил или арил-C2-C6-алкинил, причем ароматический цикл может быть однократно или многократно замещен такими заместителями, как галоген, -C1-C4-алкил, -CF3, -СНО, -COOR7, -CONR5R6, -CONHSO2R7, -CR7=NOR7 (причем заместители R7 могут быть одинаковыми или различными), -COR8, -CH(OH)R8, -CH(OR7)2, -CH=CH-R9, -NR5R6, -NO2, -C1-C4-алкил-NR5R6, -NHCOR7, -NHCOOR7, -NHCONR5R6, -NH-SO2-R7,
-OR7, -OCOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3Н или -SO2NR5R6;
R4 означает арил-C1-C6-алкилоксигруппу, предпочтительно бензилоксигруппу, причем ароматический цикл может быть однократно или многократно замещен такими заместителями, как галоген, - C1-C4-алкил, -СF3, -СНО, -COOR7, -CONR5R6, -CONHSO2R7, -CR7=NOR7 (причем заместители R7 могут быть одинаковыми или различными), -COR8, -CH(OH)R8, -CH(OR7)2, -CH=CH-R9, -NR5R6, -NO2, -C1-C4-алкил-NR5R6, -NHCOR7, -NHCOOR7, -NHCONR5R6, -NH-SO2-R7, -OR7, -OCOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3H или -SO2NR5R6;
R4 означает C6-C10-арилоксигруппу, предпочтительно фенилоксигруппу, причем ароматический цикл может быть однократно или многократно замещен такими заместителями, как галоген, -C1-C4-алкил, -СF3, -СНО, -COOR7, -CONR5R6, -CONHSO2R7, -CR7=NOR7 (причем заместители R7 могут быть одинаковыми или различными), -COR8, -CH(OH)R8, -CH(OR7)2, -CH=CH-R9, -NR5R6, -NO2, -C1-C4-алкил-NR5R6, -NHCOR7, -NHCOOR7, -NHCONR5R6, -NH-SO2-R7, -OR7, -OCOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3Н или -SO2NR5R6;
R4 означает 5, 6 или 7-членный гетероцикл, который в качестве гетероатома содержит один или несколько атомов из ряда азот, кислород или сера, подсоединен через атом углерода и, при необходимости, может быть однократно или многократно замещен, предпочтительно однократно, такими заместителями, как бензил, C1-C4-алкил, галоген, -OR7, -CN, -NO2, -NH2, -СН2NR5R6, -ОН, =O, кеталь, этиленкеталь, -СООН, -SO3H, -COOR7, -CONR5R6, -COR8, -SO2R7 или -CONR5R6;
R4 означает C1-C10-алкилоксигруппу, C2-C10-алкенилоксигруппу или C2-C10-алкинилоксигруппу, которая при необходимости замещена такими заместителями, как -CN, -СНО, -COOR7, -CONHSO2R7, -CONR5R6, -CH=NOR7, -COR8, -CH(OR7)R8, -CH(OR7)2, -CH= CH-R9, -NR5R6, -NHCOR7, -NHCONR5R6, -NHCOOR7, =O, -OR7, -OCOR7, -OCOOR7, -OCONR5R6, -SR7, -SOR7, -SO2R7, -SO3Н, -SO2NR5R6, галоген, 1,3-диоксолан или 1,3-диоксан;
R4 означает C3-C8-циклоалкилоксигруппу, предпочтительно циклопентилоксигруппу или циклогексилоксигруппу, которая при необходимости может быть замещена такими заместителями, как =O, -OR7 или -OCOR7;
R4 означает амин формулы -NR5R6;
R4 означает N-оксид формулы
Figure 00000040

R5 означает водород, C3-C6-циклоалкил, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил или C2-C10-алкинил радикалы, которые могут быть однократно или многократно замещены такими заместителями, как гидроксигруппа, фенил, который при необходимости может быть замещен галогеном, -OR7 или C1-C4-алкилом, бензил, который при необходимости может быть замещен галогеном, -OR7 или C1-C4-алкилом, -NR7R7, в котором заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными, или C1-C8-алкоксигруппа;
R5 означает C6-C10-арил, предпочтительно фенил, который при необходимости может быть замещен такими заместителями, как галоген, -OR7, C1-C4-алкил, предпочтительно -СH3, -NR7R7, в котором заместители R7 могут быть одинаковыми или различными, -SO3H, -COOR7;
R6 означает водород, C3-C6-циклоалкил, C1-C10-алкил, C2-C10-алкенил или C2-C10-алкинил, которые соответственно могут быть однократно или многократно замещены такими заместителями как гидроксигруппа, фенил, который при необходимости может быть замещен галогеном, -OR7 или C1-C4-алкилом, бензил, который при необходимости может быть замещен галогеном, -OR7 или C1-C4-алкилом, -NR7R7, в котором заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными или C1-C8-алкоксигруппа;
R6 означает C6-C10-арил, предпочтительно фенил, который при необходимости может быть замещен такими заместителями как галоген, -OR7, C1-C4-алкил, предпочтительно -СH3, -NR7R7, в котором заместители R 7 могут быть одинаковыми или различными, -SO3Н или -COOR7;
R5 и R6 образуют вместе с атомом азота насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл, который может содержать дополнительно такие гетероатомы, как азот, кислород или серу, причем гетероцикл может быть замещен разветвленной или неразветвленной алкильной группой с числом атомов углерода от 1 до 4, предпочтительно метильной, или иметь один из следующих заместителей - (СH2)n-фенил, - (СH2)n-NH2, - (CH2)n-NН-C1-C4-алкил, -(СH2)n-N(C1-C8-алкил)2, -(CH2)n-NHCOOR7 (n = 1, 2, 3, 4), галоген, -OR7, -CN, -NO2, -NR7R7, причем заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными, -SO3Н, -COOR7, -CONR7R7, причем заместители R7 одинаковы или различны, -SO2-R7, =O или кеталь, предпочтительно -O-СH2-СH2-O;
R7 означает водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, бензил или фенил, которые при необходимости однократно или многократно замещены заместителями -ОН, хлором, бромом или -ОСH3;
R8 означает, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, бензил, фенил, C3-C6-циклоалкил;
R9 означает -COOR7, -CH2OR7, -CONR5R6, водород, C1-C4-алкил или фенил;
при необходимости, в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров или их смесей, а также, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
2. Производные оксадиазола общей формулы (I), согласно п.1, в которой X и Y означают кислород или азот, причем X и Y не могут быть оба одновременно кислородом или азотом,
Z означает радикал формулы
Figure 00000041

Figure 00000042

Figure 00000043

Figure 00000044

Figure 00000045

Figure 00000046

Figure 00000047

Figure 00000048

Figure 00000049

где S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000050

где V означает кислород, серу или NR7, В и D означают одинаковые или различные C1-C4-алкиленовые, C2-C4-алкениленовые и C2-C4-алкиниленовые мостики, которые могут быть замещены такими заместителями, как =O, -OR7, -NR5R6, C6-C10-арил или галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000051

где V и В имеют вышеприведенное значение, a U означает C3-C6-циклоалкильную или C6-C10-арильную группы, которые могут быть замещены такими заместителями, как C1-C4-алкил, -OR7, -NR5R6, C6-C10-арил или галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000052

где В и D имеют вышеприведенные значения и обе группы D, а также оба радикала R4 могут быть как одинаковыми, так и различными;
S1 и S2 означают радикалы формулы
\V/D\R4,
где V и D имеют вышеприведенные значения;
S1 и S2 означают радикалы формулы
\V/U\R4,
где V и U имеют вышеприведенные значения;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000053

где D имеет вышеприведенное значение и обе группы D, а также оба радикала R4 могут быть как одинаковыми, так и различными;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000054

где Е означает кислород, серу или NR7 (n, m = 1, 2 или 3 и n + m > 2) и радикал может быть при необходимости замещен такими заместителями, как галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром, =O, -OR7 или одним или несколькими C1-C4-алкильными радикалами;
S1 и S2 означают радикалы формулы
\V/D\W,
где V и D имеют вышеприведенные значения, a W означает радикал формулы
Figure 00000055

Figure 00000056

Figure 00000057

при необходимости замещенный галогеном, =O, -OR7, -OCOR7, C1-C4-алкилом, C2-C6-алкенилом или C2-C6-алкинилом, в котором Е означает кислород, серу или NR7, n, m, l = 0, 1 или 2,
или W означает присоединенный через атом углерода 5, 6, или 7-членный гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов из ряда азот, кислород или сера, который, при необходимости, может быть замещен бензилом или C1-C4-алкилом;
S1 и S2 означают радикалы формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000058

где В имеет вышеприведенные значения и заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными;
S1 и S2 означают радикалы формулы
Figure 00000059

где заместители R7 могут быть как одинаковыми, так и различными;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000060

где В, V и D имеют вышеприведенные значения;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000061

где В и D имеют вышеприведенные значения и обе группы D, а также оба заместителя R4 могут быть как одинаковыми, так и различными;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000062

где V и D имеют вышеприведенные значения;
S3 и S4 означают радикалы формулы
Figure 00000063

где D имеет вышеприведенные значения и обе группы D, а также оба заместителя R4 могут быть одинаковыми или различными;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5, 6 или 7-членный гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов из ряда кислород, азот или сера, и который при необходимости может быть замещен такими заместителями, как -OR7, -NR5R6, галоген, -CN, нитрогруппа, -CF3, -COOR7, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил;
S5 означает радикал формулы
-D-R4,
где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает водород, C1-C4-алкильный, предпочтительно метильный, C2-C4-алкенильный или C2-C4-алкинильный радикалы, которые, при необходимости, могут быть замещены такими заместителями, как -OR7, -NR5R6, галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром, -COOR7;
R1 означает фенильный радикал, который при необходимости однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями, такими как галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром, C1-C4-алкильный радикал, -CF3, -CR7=NOR7 (причем оба заместителя R7 одинаковы или различны), -NR5R6, -NO2, -OR7 или одним радикалом формулы
Figure 00000064

где В, V и D имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который может быть замещен заместителем формулы
Figure 00000065

где В, V и U имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который замещен заместителем формулы
Figure 00000066

где В и D имеют вышеприведенные значения, в которой обе группы D, а также оба заместителя R4 одинаковы или различны;
R1 означает фенильный радикал, который замещен заместителем формулы
Figure 00000067

где V и D имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который замещен радикалом формулы
Figure 00000068

где D имеет вышеприведенные значения и обе группы D, а также оба заместителя R4 одинаковы или различны;
R1 означает фенильный радикал, который замещен радикалом формулы
Figure 00000069

где V и U имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который замещен радикалом формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который замещен радикалом формулы
Figure 00000070

где V, D и W имеют вышеприведенные значения;
R1 означает фенил-C1-C4-алкил, предпочтительно бензил, фенил-C2-C4-алкенил или фенил-C2-C4-алкинильный радикалы, причем фенильный цикл при необходимости может быть однократно или многократно замещен такими заместителями, как галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром, C1-C4-алкил, -CF3, -CR7=NOR7 (причем заместители R7 одинаковы или различны), -NR5R6, -NO2 или -OR7;
R1 означает радикал формулы М-, М-C1-C4-алкил, М-C2-C4-алкенил, М-C2-C4-алкинил радикал, причем M - это 5 или 6-членный гетероцикл, присоединенный через С- или N-атом, который содержит один или несколько гетероатомов из ряда азот, кислород или сера и, при необходимости может быть однократно или многократно замещен, предпочтительно однократно, бензилом, C1-C4-алкилом, предпочтительно метилом, галогеном,предпочтительно фтором, хлором или бромом, -OR7, -NR5R6 или =O;
R1 означает C3-C7-циклоалкил, предпочтительно циклопропил или циклопентил, который при необходимости замещен =O или -OR7 причем циклоалкильный радикал, при необходимости может быть подсоединен через C1-C4-алкильный мостик;
R1 означает, при необходимости замещенный C1-C4-алкилом предпочтительно метилом, норборнан-, норборнен-, C3- C6-дициклоалкилметил радикалы, предпочтительно дициклопропилметил-, адамантан- или норадамантан- радикалы;
R1 означает, при необходимости однократно или многократно замещенный галогеном, гидроксигруппой или метоксигруппой радикал формулы
Figure 00000071

R2 и R3 означают одинаковые или различных радикалы такие, как водород, гидроксигруппа, аминогруппа, предпочтительно -NR5R6, галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром, C1-C4-алкилоксигруппа, предпочтительно метилоксигруппа, C1-C4-алкил;
R2 и R3 означают вместе один радикал общей формулы
Figure 00000072

причем G означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5 или 6-членный цикл, который может включать один гетероатом из ряда кислород или азот;
R4 означает -OR7, -CN или -NR5R6,
R4 означает N-оксид с формулой
Figure 00000073

R5 означает водород, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил радикалы, при необходимости замещенные гидрокси, фенилом или -NR7R7, причем оба заместителя R7 одинаковы или различны;
R5 означает фенил, при необходимости замещенный галогеном, предпочтительно фтором, хлором или бромом, гидроксигруппой, метоксигруппой, метилом или -NR7R7 причем заместители R7 одинаковы или различны;
R6 означает водород, C3-C6-циклоалкил, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил или C2-C4-алкинил радикалы, которые при необходимости замещены гидроксигруппой, фенилом или -NR7R7, причем заместители R7 одинаковы или различны;
R6 означает фенильный радикал, который при необходимости замещен галогеном, предпочтительно фтором, хлором или бромом, гидроксигруппой, метоксигруппой, метилом или -NR7R7, причем заместители R7 одинаковы или различны;
R5 и R6 образуют вместе с атомом азота насыщенный или ненасыщенный 5- или 6-членный цикл, который может содержать дополнительно такие гетероатомы, как азот, кислород или серу, причем гетероцикл может быть замещен бензилом, или разветвленной или неразветвленной алкильной группой с числом атомов углерода от 1 до 4, предпочтительно метильной;
R7 означает водород, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, бензил или фенил, который при необходимости однократно или многократно замещен -OH, метоксигруппой или галогеном, предпочтительно, фтором, хлором или бромом;
R8 означает C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил, фенил, бензил или C3-C6-циклоалкил радикалы;
R9 означают радикалы -COOR7, -CH2OR7, -CONR5R6, водород, C1-C4-алкил или фенил;
при необходимости в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров и их смесей, а также, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
3. Производные оксадиазола общей формулы (I) согласно п.1, в которой X и Y означают кислород или азот, причем Х и Y не могут быть одновременно кислородом или азотом;
Z означает радикал формулы
Figure 00000074

Figure 00000075

Figure 00000076

Figure 00000077

где S1 означает радикал формулы
Figure 00000078

где V означает кислород, серу или NR7 и В и D означают одинаковые или различные C1-C4-алкиленовые, C2-C4-алкениленовые или C2-C4-алкиниленовые мостики, которые могут быть замещены такими заместителями, как =O, -OR7, фенил или галоген, предпочтительно фтор, хлор или бром;
S1 означает радикал формулы
\V/D\R4,
где V и D имеют вышеприведенные значения;
S1 означает радикал формулы
\V/U\R4,
где V имеет вышеприведенные значения и U означает C3-C6-циклоалкильную или фенильную группы, которые могут быть замещены C1-C4-алкилом, -OR7, C6-C10-арилом или галогеном, предпочтительно фтором, хлором или бромом;
S1 означает радикал формулы
Figure 00000079

где В и D имеют вышеприведенные значения и обе группы D, а также оба заместителя R4 одинаковы или различны;
S1 означает радикал формулы
Figure 00000080

где D имеет вышеприведенные значения и обе группы D, а также оба заместителя R4 одинаковы или различны;
S1 означает радикал формулы
Figure 00000081

где Е означает кислород, серу или NR7 (с n, m = 1, 2 или 3 и n + m > 2), а радикал при необходимости замещен галогеном, предпочтительно фтором, хлором или бромом, =O, -OR7 или одним или несколькими C1-C4-алкильными радикалами;
S1 означает радикал формулы
\V/D\W,
где V и D имеют вышеприведенные значения, a W означает радикал формулы
Figure 00000082

Figure 00000083

при необходимости замещенный галогеном, =O, -OR7, -OCOR7, C1-C4-алкилом, C2-C6-алкенилом или C2-C6-алкинилом, в которой Е означает кислород или NR7, n, m, l = 0, 1 или 2,
или W означает присоединенный через атом углерода 5- или 6-членный гетероцикл, который содержит один или несколько гетероатомов из ряда азот, кислород или сера и который при необходимости замещен бензилом или C1-C4-алкилом;
S1 означает радикал формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
S2 означает радикал формулы
Figure 00000084

Figure 00000085

где V и D имеют вышеприведенные значения;
S4 означает радикал формулы
Figure 00000086

Figure 00000087

где V и D имеют вышеприведенные значения;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5 или 6-членный гетероцикл, содержащий один или несколько гетероатомов из ряда кислород, азот или сера, и при необходимости, замещенный такими заместителями, как -OR7, -NR5R6, галоген, -CN, нитрогруппа, -CF3, -COOR7, C1-C4-алкил, C2-C4-алкенил, C2-C4-алкинил;
S5 означает радикал формулы
-D-R4,
где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает бензильный или фенильный радикал, причем фенильный цикл может быть однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями такими, как фтор, хлор или бром, -C1-C4-алкил, -CF3, -CR7=NOR7 (причем заместители R7 одинаковы или различны), -NMe2, -NEt2, -NO2 или -OR7;
R1 означает фенильный радикал, замещенный радикалом формулы
Figure 00000088

где V означает кислород или NR7 и D означает C1-C4-алкильный мостик;
R1 означает 5 или 6-членный гетероцикл, присоединенный через атом углерода или азота, который содержит один или несколько гетероатомов из ряда азот, кислород или сера, и при необходимости однократно или многократно замещен бензилом, метилом, фтором, бромом или гидроксигруппой;
R1 означает циклопропил, циклопентил или циклогексил, при необходимости замещенный =O или -OR7;
R1 означает норборнан, норборнен, дициклопропилметил, адамантан или норадамантан, при необходимости замещенные метильной группой;
R1 означает радикал формулы
Figure 00000089

R1 означает -СН=СН-фенил, причем фенильный цикл может быть замещен метоксигруппой или гидроксигруппой;
R2 означает водород, фтор, хлор, бром, C1-C4-алкилоксигруппу, C1-C4-алкил или гидроксигруппу;
R3 означает водород;
R4 означает гидроксигруппу, -CN или -NR5R6;
R4 означает N-оксид формулы
Figure 00000090

R5 означает водород, C1-C3-алкил, бензил или фенил;
R6 означает водород, C1-C3-алкил, бензил или фенил; или
R5 и R6 образуют вместе с атомом азота насыщенный или ненасыщенный 5- или 6- членный цикл, который может содержать дополнительно такие гетероатомы, как азот или кислород, причем гетероцикл может быть однократно или многократно замещен метильной группой;
R7 означает водород, C1-C4-алкил, бензил или фенил, причем фенильный цикл может быть, при необходимости однократно или многократно замещен -OH или -OCH3,
при необходимости, в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме стереомеров или их смесей, а также при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
4. Соединения общей формулы (I), согласно п.1, в которых X и Y означают кислород или азот, причем X и Y не могут быть оба одновременно кислородом или азотом;
Z означает радикал формулы
Figure 00000091

Figure 00000092

Figure 00000093

где S1 означает радикал формулы
Figure 00000094

где V означает кислород, серу или NR7, В означает -CH2- и D означает одну из групп -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)H-, -CH2-CO-, -CH2-CH2-CO-;
S1 означает радикал формулы
\V/D\R4,
где V и D имеют вышеприведенные значения;
S1 означает радикалы пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-бензилпиперазин-1-ил;
S1 означает радикал формулы
\V/D\W ,
где V и D имеют вышеприведенные значения, a W означает радикал формулы
Figure 00000095

Figure 00000096

при необходимости замещенный C1-C4-алкильной группой или W означает присоединенный через атом углерода 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий азот, который при необходимости замещен бензилом или C1-C4-алкилом;
R1 означает радикал формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
S2 означает радикал формулы
Figure 00000097

O означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5- или 6-членный цикл, который может содержать один гетероатом из ряда кислород, азот или сера;
S5 означает радикал формулы
-D-R4,
где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает радикалы циклопропил, циклопентил, бензил или фенил, причем фенильный цикл может быть однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями, такими как фтор, хлор, бром, C1-C4-алкил, -CF3, -CMe=NOH, -NMe2, -NO2 или -OR7;
R1 означает фенил, замещенный радикалом формулы
Figure 00000098

R1 означает фуран, тиофен, пиридин или пиррол, которых при необходимости могут быть однократно или многократно замещены метильной группой;
R1 означает норборнан, норборнен, адамантан или норадамантан;
R1 означает -СН=СН-фенил, причем фенильный цикл может быть замещен гидроксигруппой;
R2 означает водород, фтор, хлор, бром, C1-C4-алкилоксигруппу, C1-C4-алкил или гидроксигруппу;
R3 означает водород;
R4 означает радикалы N-морфолинил, N-пирролидинил, N-пиперидинил, N-пиперазинил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-бензилпиперазин-1-ил;
R4 означает -CN, -NR5R6 или N-оксид формулы
Figure 00000099

R5 означает водород, C1-C3-алкил, бензил или фенил;
R6 означает водород, C1-C3-алкил, бензил или фенил;
R7 означает водород, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, третбутил, бензил или фенил, причем фенильный цикл, при необходимости однократно или многократно замещен -ОН или -OCH3;
при необходимости, в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров и их смесей, а также, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
5. Соединения общей формулы (I), согласно п.1 в которой X и Y означают азот или кислород, причем X и Y не могут быть одновременно кислородом или азотом,
Z означает радикал формулы
Figure 00000100

Figure 00000101

где S1 означает радикал формулы
Figure 00000102

где V означает кислород, серу или NR7, В означает -CH2- и D означает одну из групп -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)H-, -CH2-CO-, -CH2-CH2-CO-;
S1 означает радикал формулы
\V/D\R4,
где V и D имеют вышеприведенные значения;
S1 означает радикалы пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-бензилпиперазин-1-ил;
S1 означает радикал формулы
\V/D\W ,
где V и D имеют вышеприведенные значения и W означает радикал с формулой
Figure 00000103

Figure 00000104

при необходимости замещенный C1-C4-алкильной группой, или W означает присоединенный через атом углерода 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий азот, который может быть, при необходимости, замещен бензилом или C1-C4-алкилом;
S1 означает радикал формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5- или 6-членный гетероцикл, который содержит один гетероатом из ряда кислород, азот или сера;
S5 означает радикал формулы
-D-R4,
где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает радикалы циклопропил, циклопентил или фенил, причем фенильный цикл может быть однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями, такими как фтор, хлор, бром, C1-C4-алкильный радикал, -CF3, -CMe=NOH, -NMe2, -NO2 или -OR7;
R1 означает фуран, тиофен, пиридин или пиррол, которые при необходимости, однократно или многократно замещены метильной группой;
R1 означает норборнан, норборнен, адамантан или норадамантан;
R1 означает -СН=СН-фенил, причем фенильный цикл может быть замещен гидроксигруппой;
R2 означает водород, фтор, хлор, бром, C1-C4-алкилоксигруппу, C1-C4-алкил или гидроксигруппу;
R3 означает водород;
R4 означает радикалы N-морфолинил, N-пирролидинил, N-пиперидинил, N-пиперазинил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-бензилпиперазин-1-ил;
R4 означает -CN, -NR5R6 или N-оксид формулы
Figure 00000105

R5 означает водород, C1-C3-алкил, бензил или фенил;
R6 означает водород, C1-C3-алкил, бензил или фенил;
R7 означает водород, метил, этил, пропил, изопропил, бутил, третбутил, бензил или фенил, причем фенильный цикл, при необходимости однократно или многократно замещен -ОН или -OCH3;
при необходимости, в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров и их смесей, а также, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
6. Соединения общей формулы (I), согласно п.1, в которой X и Y означает кислород или азот, причем X и Y не могут быть оба одновременно кислородом или азотом;
Z означает радикал формулы
Figure 00000106

Figure 00000107

где S1 означает радикал формулы
\V/D\R4,
где V означает кислород, серу или NR7, и D означает одну из групп -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-С(CH3)Н-, -CH2-СО-, -CH2-CH2-СО-;
S1 означает радикалы пиперазин-1-ил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-бензилпиперазин-1-ил;
S1 означает радикал формулы
\V/D\W ,
где V и D имеют вышеприведенные значения и W означает радикал формулы
Figure 00000108

Figure 00000109

или W означает присоединенный через атом углерода 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий азот, который при необходимости, замещен метильной группой;
S1 означает радикал формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5-членный гетероцикл, который содержит один гетероатом из ряда кислород или азот;
S5 означает радикал формулы
-D-R4,
где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который при необходимости, однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями такими, как фтор, хлор, бром, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, трет-бутил, -CF3 или -OR7;
R1 означает фуран, тиофен или пиридин, которые при необходимости, однократно или многократно замещены метильной группой;
R2 означает водород, фтор, хлор, бром, метил, метилоксигруппу или гидроксигруппу;
R3 означает водород;
R4 означает -NR5R6 или N-оксид с формулой
Figure 00000110

R4 означает радикалы N-морфолинил, N-пирролидинил, N-пиперидинил, N-пиперазинил, 4-метилпиперазин-1-ил или 4-бензилпиперазин-1-ил;
R5 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, бензил или фенил;
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, бензил или фенил;
R7 означает водород, метил или этил;
при необходимости, в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров и их смесей, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
7. Соединения общей формулы (I), согласно п.1, в которой X и Y означают кислород или азот, причем X и Y не могут быть одновременно кислородом или азотом;
Z означает радикал формулы
Figure 00000111

Figure 00000112

где S1 означает радикал формулы
\V/D\R4,
где V означает кислород и D означает одну из групп -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-C(CH3)Н-, -CH2-CH2-СО-;
S1 означает радикалы N-пиперазинил, 4-бензилпиперазин-1-ил;
S1 означает радикал формулы
\V/D\W ,
где V и D имеют вышеприведенные значения, a W означает радикал формулы
Figure 00000113

Figure 00000114

или W означает присоединенный через атом углерода 5- или 6-членный гетероцикл, содержащий азот, при необходимости замещенный метильной группой;
S1 означает радикал формулы
-V-W,
где V и W имеют вышеприведенные значения;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5-членный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома кислород;
S5 означает радикал формулы
-D-R4,
где D имеет вышеприведенные значения;
R1 означает фенильный радикал, который может быть однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями, такими как фтор, хлор, бром, метильный радикал, -CF3, гидроксигруппа, метилоксигруппа или этилоксигруппа;
R1 означает фуран, тиофен или пиридин;
R2 означает водород, фтор, хлор или метил;
R3 означает водород;
R4 означает -NR5R6;
R4 означает радикалы N-морфолинил, N-пирролидинил, N-пиперидинил или 4-метилпиперазин-1-ил;
R5 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, бензил или фенил;
R6 означает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, бензил или фенил;
при необходимости в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров и их смесей, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
8. Соединения общей формулы (I), согласно п.1, в которой X и Y означают кислород или азот, причем X и Y не могут быть одновременно кислородом или азотом;
Z означает радикал формулы
Figure 00000115

Figure 00000116

где S1 означает один из радикалов -O-CH2-CH2-R4, -O-CH2-С(CH3)Н-R4, -O-С(CH3)Н-CH2-R4 или -CH2-CH2-CO-R4;
S1 означает 4-бензилпиперазин-1-ил;
S1 означает один из радикалов -O-CH2-W или -O-W, в которых W означает присоединенный через атом углерода 5- или 6-членный гетероцикл, включающий атом азота, который, при необходимости, замещен метильной группой;
Q означает конденсированный, однократно или многократно ненасыщенный 5-членный гетероцикл, содержащий в качестве гетероатома кислород;
S5 означает радикал формулы -CH-R4;
R1 означает фенильный радикал, который может быть однократно или многократно замещен одним или несколькими заместителями такими, как фтор, хлор, бром, метил, -CF3, гидроксигруппа, метилоксигруппа или этилоксигруппа;
R1 означает тиофен;
R2 означает водород, фтор, хлор или метил;
R3 означает водород;
R4 означает -NR5R6;
R4 означает N-пирролидинил или N-пиперидинил;
R5 означает водород, метил, этил, изопропил, бензил или фенил;
R6 означает водород, метил, этил, изопропил, бензил или фенил;
при необходимости в форме их рацематов, их энантиомеров, в форме их диастереомеров или их смесей, при необходимости, их фармакологически безопасных солей с кислотами.
9. Применение соединения общей формулы (I), согласно пп.1-8, в качестве лекарства.
10. Применение соединения общей формулы (I), согласно пп.1-8, в качестве лекарства с нейропротективным действием.
11. Применение соединения общей формулы (I), согласно пп.1-8, для получения лекарства для лечения невродегенеративных заболеваний, а также ишемии мозга разного происхождения.
12. Применение соединения общей формулы (I) согласно пп.1-8, для лечения невродегенеративных заболеваний, а также ишемии мозга разного происхождения.
13. Способ лечения невродегенеративных заболеваний, а также ишемии мозга разного происхождения, который включает введение действующей дозы соединения общей формулы (I), согласно пп.1-8.
14. Фармацевтические лекарственные формы, содержащие в качестве действующего вещества одно или несколько соединений общей формулы (I), согласно пп. 1-8, или их физиологически переносимые соли с кислотами в смеси с обычными вспомогательными веществами или веществами-носителями.
15. Способ получения производных оксадиазола общей формулы (I)
Figure 00000117

где а) X означает азот, a Y означает кислород и R1 и Z имеют значения, приведенные в пп. 1-8, отличающийся тем, что производное оксадиазола общей формулы (II)
Figure 00000118

где R1 имеет значения, приведенные в пп.1-8, а
Z' представляет собой радикал формулы
Figure 00000119

Figure 00000120

Figure 00000121

Figure 00000122

Figure 00000123

Figure 00000124

Figure 00000125

где Nu означает нуклеофильную группу с формулой VH или B-VH, а V, B, R2 и R3 имеют значения, приведенные в пп.1-8,
подвергают реакции в щелочной среде с электрофилами общей формулы
L-D-R4,
причем L означает отщепляемую группу такую, как хлор, бром, иод, метансульфонил, трифторметансульфонил или п-толуолсульфонил, a D и R4 имеют одно из значений, приведенных в пп.1-8.
б) X означает кислород и Y означает азот, а R1 и Z имеют значения, приведенные в пп. 1-8, отличающийся тем, что ароматический гидроксиламин общей формулы (III)
Figure 00000126

в которой Z имеет значения, приведенные в пп.1-8, подвергают реакции взаимодействия с производными карбоновых кислот общей формулы
Figure 00000127

где L' означает, например хлор, бром или алкилоксигруппу и R1 имеет вышеприведенные значения.
16. Способ получения производных оксадиазола общей формулы (I)
Figure 00000128

где X, Y, R1 и Z имеют значения, приведенные в пп.1-8, отличающийся тем, что производное оксадиазола общей формулы (IV)
Figure 00000129

где Z'' означает радикал формулы
Figure 00000130

Figure 00000131

Figure 00000132

Figure 00000133

Figure 00000134

Figure 00000135

Figure 00000136

Figure 00000137

Figure 00000138

где S' означает радикал формулы
-B-V-D-
или -V-D-,
L означает отщепляющуюся группу такую, как, например, хлор, бром, иод, метансульфонил, трифторметансульфонил, п-толуолметансульфонил, a B, V, D, R1, R2 и R3 имеют значения, приведенные в пп.1-8, подвергают реакции с нуклеофилом формулы
H-R4,
в которой R4 имеет значения, приведенные в пп.1-8.
RU99111781/04A 1996-10-18 1997-10-15 Производные оксадиазола RU2182905C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19643037.2 1996-10-18
DE19643037A DE19643037A1 (de) 1996-10-18 1996-10-18 Neue Oxadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99111781A true RU99111781A (ru) 2001-03-20
RU2182905C2 RU2182905C2 (ru) 2002-05-27

Family

ID=7809114

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99111781/04A RU2182905C2 (ru) 1996-10-18 1997-10-15 Производные оксадиазола

Country Status (32)

Country Link
US (1) US6277872B1 (ru)
EP (1) EP0934288B1 (ru)
JP (1) JP3333523B2 (ru)
KR (1) KR20000049253A (ru)
CN (1) CN1086698C (ru)
AR (1) AR008496A1 (ru)
AT (1) ATE315034T1 (ru)
AU (1) AU737552B2 (ru)
BG (1) BG103251A (ru)
BR (1) BR9714354A (ru)
CA (1) CA2268954C (ru)
CO (1) CO4920253A1 (ru)
CZ (1) CZ138099A3 (ru)
DE (2) DE19643037A1 (ru)
EE (1) EE9900147A (ru)
ES (1) ES2256880T3 (ru)
HK (1) HK1020956A1 (ru)
HR (1) HRP970553A2 (ru)
HU (1) HUP0001652A3 (ru)
ID (1) ID18613A (ru)
IL (1) IL129315A0 (ru)
NO (1) NO312512B1 (ru)
NZ (1) NZ335598A (ru)
PE (1) PE11199A1 (ru)
PL (1) PL332432A1 (ru)
RU (1) RU2182905C2 (ru)
SK (1) SK49999A3 (ru)
TR (1) TR199900848T2 (ru)
TW (1) TW413678B (ru)
WO (1) WO1998017652A1 (ru)
YU (1) YU40997A (ru)
ZA (1) ZA979220B (ru)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19816880A1 (de) * 1998-04-17 1999-10-21 Boehringer Ingelheim Pharma Neue Diphenyl-substituierte 5-Ring-Heterocyclen, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie deren Verwendung als Arzneimittel
IT1300056B1 (it) 1998-04-17 2000-04-05 Boehringer Ingelheim Italia Eterocicli con anello a 6 termini difenil-sostituiti loro procedimento di preparazione e loro impiego come farmaci
US6107313A (en) * 1998-10-02 2000-08-22 Combichem, Inc. Dopamine receptor antagonists
WO2000047567A1 (fr) 1999-02-15 2000-08-17 Eisai Co., Ltd. Derives d'heterodiazinone
DE60007697T2 (de) * 1999-07-21 2004-12-09 F. Hoffmann-La Roche Ag Triazolderivate
DK1210344T3 (da) * 1999-08-19 2006-03-06 Nps Pharma Inc Heteropolycykliske forbindelser og anvendelser deraf som metabotrope glutamatreceptorantagonister
EP1582519A3 (en) * 1999-08-19 2005-12-21 Nps Pharmaceuticals, Inc. Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
US6660753B2 (en) 1999-08-19 2003-12-09 Nps Pharmaceuticals, Inc. Heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
US6579880B2 (en) * 2000-06-06 2003-06-17 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Isoxazoles and oxadiazoles as anti-inflammatory inhibitors of IL-8
IL152848A0 (en) 2000-06-12 2003-06-24 Eisai Co Ltd 1,2-dihydropyridine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and methods for the production thereof
AU9022901A (en) * 2000-09-18 2002-03-26 Eisai Co Ltd Pyridazinones and triazinones and medicinal use thereof
BR0207390A (pt) * 2001-02-21 2004-10-13 Nps Pharma Inc Compostos, composições farmacêuticas e métodos de tratatamento de doença associada a ativação e a ativação do grupo i mg1ur
US7253190B2 (en) * 2001-10-04 2007-08-07 Merck & Co., Inc. Heteroaryl substituted tetrazole modulators of metabotrophic glutamate receptor-5
MY151199A (en) 2001-11-02 2014-04-30 Rigel Pharmaceuticals Inc Substituted diphenyl heterocycles useful for treating hcv infection
GB0129260D0 (en) 2001-12-06 2002-01-23 Eisai London Res Lab Ltd Pharmaceutical compositions and their uses
RS20050175A (en) 2002-08-23 2007-09-21 Rigel Pharmaceuticals Inc., Pyridyl substituted heterocycles useful for treating or preventing hcv infection
GB0303503D0 (en) * 2003-02-14 2003-03-19 Novartis Ag Organic compounds
EP1620412A2 (en) 2003-05-02 2006-02-01 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds and hydro isomers thereof
US7115642B2 (en) 2003-05-02 2006-10-03 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Substituted diphenyl isoxazoles, pyrazoles and oxadiazoles useful for treating HCV infection
US7220745B2 (en) 2003-05-15 2007-05-22 Rigel Pharmaceuticals Heterocyclic compounds useful to treat HCV
US7410979B2 (en) 2003-11-19 2008-08-12 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Synergistically effective combinations of dihaloacetamide compounds and interferon or ribavirin against HCV infections
JP4958560B2 (ja) * 2003-12-24 2012-06-20 プロシディオン・リミテッド Ｇｐｃｒ受容体作動薬としてのヘテロ環誘導体
US7514434B2 (en) 2004-02-23 2009-04-07 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Heterocyclic compounds having an oxadiazole moiety and hydro isomers thereof
MY148809A (en) 2004-07-06 2013-05-31 Eisai R&D Man Co Ltd Crystals of 1,2-dihydropyridine compound and their production process
AU2006234627C1 (en) * 2005-04-08 2009-11-26 Eisai R & D Management Co., Ltd. Therapeutic agent for dyskinesia
JP2008540425A (ja) 2005-05-02 2008-11-20 ライジェル ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド 代謝可能部分を含む複素環式抗ウイルス性化合物およびその使用
GB0510142D0 (en) * 2005-05-18 2005-06-22 Addex Pharmaceuticals Sa Novel compounds A1
HUP0500920A2 (en) * 2005-10-05 2007-07-30 Richter Gedeon Nyrt Oxadiazole derivatives, process for their preparation and their use
US20110207704A1 (en) * 2006-12-15 2011-08-25 Abbott Laboratories Novel Oxadiazole Compounds
NZ577111A (en) * 2006-12-15 2012-05-25 Abbott Lab Novel oxadiazole compounds
JO2701B1 (en) 2006-12-21 2013-03-03 جلاكسو جروب ليميتد Vehicles
BRPI0817597A2 (pt) * 2007-10-04 2015-04-07 Merck Serono Sa Compostos de diarila de oxadiazol, processo para sua preparação, composições farmacêuticas e kit compreendendo os mesmos, bem como seus usos
WO2009082398A1 (en) * 2007-12-21 2009-07-02 University Of Notre Dame Du Lac Antibacterial compounds and methods of using same
BR122019022071B8 (pt) 2008-06-09 2021-07-27 Univ Muenchen Ludwig Maximilians composto para inibição de agregação de proteínas envolvidas em doenças ligadas à agregação de proteína e/ou doenças neurodegenerativas e em depósitos de imagem de proteína agregada, uso do mesmo, e kit
US9095596B2 (en) 2009-10-15 2015-08-04 Southern Research Institute Treatment of neurodegenerative diseases, causation of memory enhancement, and assay for screening compounds for such
AU2013305663B2 (en) * 2012-08-24 2017-11-02 Treventis Corporation Benzofurazan anti-amyloid compounds and methods
PL3110812T3 (pl) 2014-02-27 2019-10-31 Treventis Corp Związki antyamyloidowe zawierające benzofurazan
WO2015163478A1 (ja) 2014-04-24 2015-10-29 住友化学株式会社 ジアリール－アゾール化合物
WO2016049586A2 (en) * 2014-09-25 2016-03-31 University Of Notre Dame Du Lac Non-beta lactam antibiotics
CN107286174B (zh) * 2016-04-11 2020-08-18 上海勋和医药科技有限公司 取代2,4-(1h,3h)嘧啶二酮作为parp抑制剂及其应用
WO2018049404A1 (en) 2016-09-12 2018-03-15 University Of Notre Dame Du Lac Compounds for the treatment of clostridium difficile infection
CA3062749A1 (en) 2017-05-12 2018-11-15 Max-Planck-Gesellschaft Zur Foerderung Der Wissenschaften E.V. Compounds for use in the treatment or prevention of melanoma
US10676467B2 (en) 2017-06-30 2020-06-09 Washington University Compositions for binding sphingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1), imaging of S1P1, and methods of use thereof
EP3893844A1 (en) 2018-12-14 2021-10-20 Eisai R&D Management Co., Ltd. Aqueous based pharmaceutical formulations of 1,2-dihydropyridine compounds
WO2023042887A1 (ja) 2021-09-15 2023-03-23 国立大学法人 琉球大学 認知機能低下、または過体重もしくは肥満症を処置することに用いるための医薬組成物
WO2023042888A1 (ja) 2021-09-15 2023-03-23 国立大学法人 琉球大学 認知機能低下、または過体重もしくは肥満症を処置することに用いるための医薬組成物
EP4173485A1 (en) 2021-10-27 2023-05-03 Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V. Protein aggregation inhibiting compounds for plant disease control

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4003909A (en) * 1974-07-22 1977-01-18 E. R. Squibb & Sons, Inc. [(1,2,4-Oxadiazol-3-yl)phenyl]carbamic or thiocarbamic acid esters
JPS52272A (en) * 1975-10-17 1977-01-05 Takeda Chem Ind Ltd Process for preparing 1,2,4-oxadiazole derivatives
DE2801509A1 (de) * 1978-01-12 1979-07-19 Schering Ag 1,2,4-oxadiazolderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen sowie diese enthaltende selektive herbizide mittel
JPS58150576A (ja) * 1982-03-03 1983-09-07 Sumitomo Chem Co Ltd 新規な１，２，４−オキサジアゾ−ル誘導体
EP0276432A3 (de) * 1986-12-12 1988-10-26 Ciba-Geigy Ag Schädlingsbekämpfungsmittel
DE3905242A1 (de) * 1989-02-21 1990-08-23 Basf Ag Verfahren zur herstellung von phenyloxdiazolylanilinen
JPH02250873A (ja) * 1989-03-24 1990-10-08 Mitsubishi Petrochem Co Ltd １，２，４―オキサジアゾール誘導体及びそれを有効成分とする除草剤
NZ234760A (en) * 1989-08-18 1991-09-25 Sterling Drug Inc Antiviral oxazole compounds and compositions
DK443489D0 (da) * 1989-09-08 1989-09-08 Ferrosan As Substituerede urinstofforbindelser, deres fremstilling og anvendelse
JPH04295470A (ja) * 1991-03-22 1992-10-20 Wakamoto Pharmaceut Co Ltd モノアミンオキシダーゼ−ｂ酵素阻害活性を有する１，２，４−オキサジアゾール誘導体及びその製造法
US5492919A (en) * 1991-08-03 1996-02-20 Smithkline Beecham P.L.C. 5-HT4 receptor antagonists
DE4401108A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag 1,2,4-Oxadiazol-Derivate
DE4401107A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Bayer Ag 3-Aryl-alkenyl-1,2,4-oxadiazol-Derivate
DE19528189A1 (de) * 1995-08-01 1997-02-06 Basf Ag Benzolderivate mit einem heterocyclischen Rest

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99111781A (ru) Оксадиазолы, способ их получения и их применение в качестве лекарств
RU95115970A (ru) Производные имидазопиридинов, способ их получения
Parish Jr et al. Syntheses and diuretic activity of 1, 2-dihydro-2-(3-pyridyl)-3H-pyrido [2, 3-d] pyrimidin-4-one and related compounds
FI802404A (fi) Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt aktiva heterocykliska foereningar
RU99110944A (ru) Тиенопиримидины с ингибирующим действием по отношению к фосфодиэстеразе v (pde v)
JP2000505089A (ja) オキサジアゾール、それらの調製方法及び医薬組成物としてのそれらの使用
RU2002104935A (ru) ПРОИЗВОДНЫЕ 8-ФЕНИЛ-6,9-ДИГИДРО[1,2,4]ТРИАЗОЛО[3,4-i]ПУРИН-5-ОНА
SE7606062L (sv) Forfarande for framstellning av tienopyridinderivat
ES496074A0 (es) Un procedimiento para la preparacion de derivados de morfo- lina
KR910006241A (ko) 피리미딘-4,6-디카복실산 디아미드, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이들 화합물을 기초로 하는 약제
ES336172A1 (es) Un procedimiento para la obtencion de nuevas dibezo (b,f) (1,4) oxacepin 11(10h)-onas sustituidas en posicion 10.
ES2061465T3 (es) Derivados de oxadiazolilalquilpurina, su preparacion y su aplicacion en productos farmaceuticos.
RU96111027A (ru) Трициклические 5,6-дигидро-9h-пиразоло [3,4-c]-1,2,4-триазоло [4,3-a]пиридины
IL66835A (en) 1,4-disubstituted(1,2,4)triazolo(4,3-alpha)quinazolin-5(4h)-one derivatives and their salts,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
RU95118170A (ru) Производные гидроксиметилфуразанкарбоновой кислоты и их применение при лечении сердечно-сосудистых заболеваний
CA1341265C (fr) Association a base de derives de pyrimidine et d'antagonistes de calcium en vue d'induire et de stimuler la croissance des cheveux et diminuer leur chute
ES480111A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de 2- iminoimidazolidina.
DK148302B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af 1,3-dialkylxanthinderivater
RU2005114905A (ru) Низкомолекулярные производные пептидов как ингибиторы взаимодействия ламинина/нидогена
RU2000106061A (ru) Производные 1,3-диоксол/4,5-h//2,3/-бензодиазепина, являющиеся ингибиторами ampa/каинатного рецептора
KR880005134A (ko) 인돌로-피라지노-벤조 디아제민 유도체
JP2002518396A5 (ru)
US3684805A (en) 2,3,4,4a-TETRAHYDRO-10H-1,2-OXAZINO {8 3,2-b{9 (1,3)BENZOXAZIN-10-ONES
FR2473522A1 (fr) Nouveaux derives substitues de dihydro-2,3 imidazo(1,2-b)pyridazines et les medicaments, utiles notamment comme antidepresseurs, qui en contiennent
PE20020614A1 (es) Derivados de pirrolotriazolopirimidinona como inhibidores de fosfodiesterasa 5