RU99101060A - Производные 1,2,4-бензотиадиазина, их получение и применение - Google Patents
Производные 1,2,4-бензотиадиазина, их получение и применениеInfo
- Publication number
- RU99101060A RU99101060A RU99101060/04A RU99101060A RU99101060A RU 99101060 A RU99101060 A RU 99101060A RU 99101060/04 A RU99101060/04 A RU 99101060/04A RU 99101060 A RU99101060 A RU 99101060A RU 99101060 A RU99101060 A RU 99101060A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- benzothiadiazine
- dioxide
- chloro
- amino
- alkyl
- Prior art date
Links
- QRKDOAWSBBGNLE-UHFFFAOYSA-N 2H-1,2,4-benzothiadiazine Chemical compound C1=CC=C2N=CNSC2=C1 QRKDOAWSBBGNLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 56
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 39
- -1 nitro, amino Chemical group 0.000 claims 35
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 34
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 34
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 33
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 22
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 21
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 10
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 9
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 9
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 9
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 7
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 5
- 206010060378 Hyperinsulinaemia Diseases 0.000 claims 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 5
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 210000000750 endocrine system Anatomy 0.000 claims 5
- 230000003451 hyperinsulinaemic Effects 0.000 claims 5
- 201000008980 hyperinsulinism Diseases 0.000 claims 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 5
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003806 alkyl carbonyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 3
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 3
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000005135 aryl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004391 aryl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 2
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004671 dialkylaminothiocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004446 heteroarylalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- IJMJHCOXZKBQEX-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 IJMJHCOXZKBQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIOWLEVTXSUBCJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-3-(propylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2NC(NCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 IIOWLEVTXSUBCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUOBCZMEQHUKSA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-3-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-3,7-diamine Chemical compound NC1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 JUOBCZMEQHUKSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMFJRXIRZMABPM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-6-phenoxy-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SMFJRXIRZMABPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLJXQVRYJZYYGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-N,6-di(propan-2-yl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(C(C)C)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 KLJXQVRYJZYYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTPWEBAPPVJWHH-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 OTPWEBAPPVJWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRPFLQNWCHQUFS-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-N-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 FRPFLQNWCHQUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBAZKPXHKDHPED-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-N-propan-2-yl-7-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 PBAZKPXHKDHPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XKWMCTLTNJLLGO-UHFFFAOYSA-N 1,1-dioxo-N-propyl-7-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2NC(NCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 XKWMCTLTNJLLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001766 1,2,4-oxadiazol-3-yl group Chemical group [H]C1=NC(*)=NO1 0.000 claims 1
- 125000004505 1,2,4-oxadiazol-5-yl group Chemical group O1N=CN=C1* 0.000 claims 1
- KDCHDAMGNZJJNI-UHFFFAOYSA-N 1-[1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-6-yl]ethanone Chemical compound C1=C(C(C)=O)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 KDCHDAMGNZJJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJKYXVOXPDJXFO-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-6-yl]acetamide Chemical compound C1=C(CC(N)=O)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 VJKYXVOXPDJXFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USFHNPHMDUXSEW-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-6-yl]acetic acid Chemical compound C1=C(CC(O)=O)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 USFHNPHMDUXSEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAPAASCIRYIBJQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-6-yl]acetonitrile Chemical compound C1=C(CC#N)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 CAPAASCIRYIBJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKTFIJPMQACOPJ-UHFFFAOYSA-N 3-(butan-2-ylamino)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 UKTFIJPMQACOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLZMLUUOUTYGSB-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=CC(Br)=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 LLZMLUUOUTYGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPZHNSLLHFOJMV-UHFFFAOYSA-N 5,7-dichloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC(Cl)=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 FPZHNSLLHFOJMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQJQASRRVOSRRY-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 AQJQASRRVOSRRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMCPGWWUKBDGRC-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-1,1-dioxo-N-propyl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=C2NC(NCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 SMCPGWWUKBDGRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJWMFUTUCRJSES-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-cyclobutyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=CC(S(N=2)(=O)=O)=C1NC=2NC1CCC1 YJWMFUTUCRJSES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTWVFRKJJSIWRA-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-N-hexyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC(Cl)=C2NC(NCCCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 FTWVFRKJJSIWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GJVBUSAZTDCLNF-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-1,1-dioxo-N-pentan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)CCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 GJVBUSAZTDCLNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IYXFBLABOZUIDN-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 IYXFBLABOZUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YKIURJRJQMZMBF-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-N-(3-methylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 YKIURJRJQMZMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FWEWSAZHNTVYFX-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-N-cyclobutyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC=1NC1CCC1 FWEWSAZHNTVYFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIFGFDUZGAHMME-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-N-cyclopropyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2NC=1NC1CC1 LIFGFDUZGAHMME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KGVQOCNDRJLOMD-UHFFFAOYSA-N 6,7-dichloro-N-hexyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=C(Cl)C=C2NC(NCCCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 KGVQOCNDRJLOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCPPXRRBOVNQEL-UHFFFAOYSA-N 6,8-dichloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1Cl GCPPXRRBOVNQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTAKQZCUDFKDKS-UHFFFAOYSA-N 6-(benzenesulfonyl)-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NTAKQZCUDFKDKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUDCGBAOGQIKDF-UHFFFAOYSA-N 6-[(3-cyclopropyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl]-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=CC=C1CC(ON=1)=NC=1C1CC1 ZUDCGBAOGQIKDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OZHNGDVJPJGYMB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,1-dioxo-N-pentan-3-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NC(CC)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 OZHNGDVJPJGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVXJOFLBPAXIST-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,1-dioxo-N-prop-2-enyl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N1C(NCC=C)=NS(=O)(=O)C=2C1=CC(Cl)=CC=2 ZVXJOFLBPAXIST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGEBHJDBKYMLBW-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 AGEBHJDBKYMLBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIHRZGGELDFPPA-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-(3-methylbutan-2-ylamino)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-7-sulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 KIHRZGGELDFPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRQUAFKCGFTBOB-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-fluoro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 XRQUAFKCGFTBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZBFHUKTVWGEPT-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-7-methyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound CC1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 TZBFHUKTVWGEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKRXRWKNCWSXPC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NCC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 RKRXRWKNCWSXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQQUZJCZHZVYEP-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-(3-methylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)C(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 IQQUZJCZHZVYEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJPROOXRCSEMPC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(S(N=2)(=O)=O)C=1NC=2NCC1CCCCC1 CJPROOXRCSEMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNZTYQNDMXWYDL-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(S(N=2)(=O)=O)C=1NC=2NCC1CC1 XNZTYQNDMXWYDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AETOKTHGOLBNQY-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-cyclobutyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(S(N=2)(=O)=O)C=1NC=2NC1CCC1 AETOKTHGOLBNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LCKONDXHSFPLKF-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-cyclopropyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C=1C(Cl)=CC=C(S(N=2)(=O)=O)C=1NC=2NC1CC1 LCKONDXHSFPLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSLIIDLIWMJASO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-ethyl-N-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(N(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 OSLIIDLIWMJASO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KPVHPSDVHHGAKO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-hexyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NCCCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 KPVHPSDVHHGAKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APTCTOIXXMWJRV-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-N-octyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NCCCCCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 APTCTOIXXMWJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBMLNHAGWNOKBE-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=CC=C1C1CCCCC1 ZBMLNHAGWNOKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVDYAMJMNJUZLO-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(F)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 DVDYAMJMNJUZLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBTSGNOYDYOOLR-UHFFFAOYSA-N 6-hexyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N1C(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C=2C1=CC(CCCCCC)=CC=2 UBTSGNOYDYOOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VLQYAGJAPZZHOF-UHFFFAOYSA-N 6-methylsulfonyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 VLQYAGJAPZZHOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZZXOTUIAQWEAT-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-6-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=C(C(F)(F)F)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 SZZXOTUIAQWEAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QARSHKHBADCIEA-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-1,1-dioxo-N-propyl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=CC=C2NC(NCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 QARSHKHBADCIEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANFAYDXFEZQYEZ-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-N-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=CC=C2NC(NC(C)C(C)(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 ANFAYDXFEZQYEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMMDYVAEIOJPRK-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-N-butan-2-yl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 FMMDYVAEIOJPRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSTXQEFWKXMAII-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-N-cyclobutyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Br)=CC=C2NC=1NC1CCC1 MSTXQEFWKXMAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXKNAOOLJSSKRL-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-N-cyclopropyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Br)=CC=C2NC=1NC1CC1 ZXKNAOOLJSSKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHJACOKBOMFGAH-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-N-ethyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=CC=C2NC(NCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 CHJACOKBOMFGAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIPZVQADKAGZKC-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-N-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound BrC1=CC=C2NC(NC)=NS(=O)(=O)C2=C1 GIPZVQADKAGZKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IIJBGXBPEICHAL-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,1-dioxo-3-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-3,5-diamine Chemical compound ClC1=CC(N)=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 IIJBGXBPEICHAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QNGQFBHEQJKTRH-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,1-dioxo-N-(4-phenylbutyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NCCCCC1=CC=CC=C1 QNGQFBHEQJKTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WIBBVGZUMKYDRC-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,1-dioxo-N-phenyl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NC1=CC=CC=C1 WIBBVGZUMKYDRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJPLBWRDPASLRP-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,1-dioxo-N-phenylmethoxy-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NOCC1=CC=CC=C1 VJPLBWRDPASLRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFZIHBNQPGWJPQ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 GFZIHBNQPGWJPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VUESACJBWMGSJV-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-1,1-dioxo-N-pyridin-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NC1=CC=CC=N1 VUESACJBWMGSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BVVSYJDCFRTBSY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-2-methyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2S(=O)(=O)N(C)C(NC(C)C)=NC2=C1 BVVSYJDCFRTBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYKFTYOFHPPXIF-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-2-methyl-N-(3-methylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2S(=O)(=O)N(C)C(NC(C)C(C)C)=NC2=C1 LYKFTYOFHPPXIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPGQQKFASWEDGN-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-4-methyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2N(C)C(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 SPGQQKFASWEDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVSHJIYNUBZUDO-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-5-nitro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC([N+]([O-])=O)=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 KVSHJIYNUBZUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CHQCUCBETBYQQT-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(3,3-dimethylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)C(C)(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 CHQCUCBETBYQQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFQFVWNZGCWZSB-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(3,3-diphenylpropyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NCCC(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XFQFVWNZGCWZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YCORWOKIDPQHKY-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(3-methylbutan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)C(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 YCORWOKIDPQHKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PZSLVLNPEALUKS-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(4-methylhexan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)CC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 PZSLVLNPEALUKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PYEKFEYUNRUQPB-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(5-methylhexan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)CCC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 PYEKFEYUNRUQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSWCUPSEPULYMM-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(6-methylheptan-2-yl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)CCCC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 GSWCUPSEPULYMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSFDRWRVUMSLJP-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(cyclohexylmethyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NCC1CCCCC1 RSFDRWRVUMSLJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GEACXCCDRHBNCQ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NCC1CC1 GEACXCCDRHBNCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFNWDGMCTOKMHH-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-cyclobutyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NC1CCC1 KFNWDGMCTOKMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRUFDVUWKGGEOJ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-cyclohexyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NC1CCCCC1 FRUFDVUWKGGEOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KKYMGLVGVRQGDU-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-cyclopropyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NC1CC1 KKYMGLVGVRQGDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNMRNEJACLTTNC-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-ethyl-N-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(N(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 PNMRNEJACLTTNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSLROIYLWIJDGH-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-hexyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NCCCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 WSLROIYLWIJDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSCQVZVTYXTOKQ-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-N-methoxy-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NOC)=NS(=O)(=O)C2=C1 NSCQVZVTYXTOKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIKRYYGIMSKEPA-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1,1-dioxo-3-N,6-N-di(propan-2-yl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazine-3,6-diamine Chemical compound FC1=C(NC(C)C)C=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 CIKRYYGIMSKEPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NURMJRRGLNBYOV-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 NURMJRRGLNBYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJHFBLBJDHHHNR-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-N-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC1=CC=C2NC(NC)=NS(=O)(=O)C2=C1 PJHFBLBJDHHHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZTBJUYSQNCMJG-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N1C(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=CC(OC)=CC=C21 WZTBJUYSQNCMJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KIHRSBIKAAPZEH-UHFFFAOYSA-N 7-methoxy-1,1-dioxo-N-propyl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound COC1=CC=C2NC(NCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 KIHRSBIKAAPZEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GQWCPMREPBODKI-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound CC1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 GQWCPMREPBODKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBUSLMDFVVDNCJ-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-N-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound CC1=CC=C2NC(NCC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 CBUSLMDFVVDNCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAXLSGVPIBYHTD-UHFFFAOYSA-N 7-nitro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 ZAXLSGVPIBYHTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABBNLJJWGBKSPH-UHFFFAOYSA-N 7-nitro-1,1-dioxo-N-propyl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NC(NCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 ABBNLJJWGBKSPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZHJIMDAHOXCLM-UHFFFAOYSA-N 7-tert-butyl-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 SZHJIMDAHOXCLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BGZFMNLNSWWLTB-UHFFFAOYSA-N 8-chloro-1,1-dioxo-N-propan-2-yl-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1Cl BGZFMNLNSWWLTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N Anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNLUVKUNCUREFE-UHFFFAOYSA-N N-(1-benzylpyrrolidin-3-yl)-7-chloro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C2NC=1NC(C1)CCN1CC1=CC=CC=C1 LNLUVKUNCUREFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KDHKVOMSZNKOIR-UHFFFAOYSA-N N-(2-ethylhexyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(NCC(CC)CCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 KDHKVOMSZNKOIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZOMJMJGYIAURS-UHFFFAOYSA-N N-(2-methylpropyl)-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=CC=C2NC(NCC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 NZOMJMJGYIAURS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZMSMSCEWOYONI-UHFFFAOYSA-N N-(3-methylbutan-2-yl)-7-nitro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NC(NC(C)C(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 DZMSMSCEWOYONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEAAIQSIBPVSDI-UHFFFAOYSA-N N-(cyclohexylmethyl)-7-iodo-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(I)=CC=C2NC=1NCC1CCCCC1 MEAAIQSIBPVSDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LFAIZUQOYZHQMS-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-1,1-dioxo-7-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(C(F)(F)F)=CC=C2NC=1NCC1CC1 LFAIZUQOYZHQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQIKZGUHCCUFOH-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-7-fluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(F)=CC=C2NC=1NCC1CC1 QQIKZGUHCCUFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GIEJEHZIOFLVJT-UHFFFAOYSA-N N-(cyclopropylmethyl)-7-nitro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC=1NCC1CC1 GIEJEHZIOFLVJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CUXSJLRQLJOVIH-UHFFFAOYSA-N N-[1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-7-yl]acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C2NC(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 CUXSJLRQLJOVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- USANRYZKXFZARO-UHFFFAOYSA-N N-[2-[(7-chloro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-yl)amino]ethyl]formamide Chemical compound N1C(NCCNC=O)=NS(=O)(=O)C2=CC(Cl)=CC=C21 USANRYZKXFZARO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXGMRSQJEZVABW-UHFFFAOYSA-N N-benzyl-7-iodo-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(I)=CC=C2NC=1NCC1=CC=CC=C1 QXGMRSQJEZVABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPOICDXSIBSZGJ-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-1,1-dioxo-7-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 SPOICDXSIBSZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKIDCKPAWLSRQE-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-6-chloro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 VKIDCKPAWLSRQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QZPCHMHBRKZPKT-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-7-chloro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound ClC1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 QZPCHMHBRKZPKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGVQFVCCCURPMA-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-7-fluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 OGVQFVCCCURPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKGYFBKWGXSILA-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-7-iodo-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound IC1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 OKGYFBKWGXSILA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROHBGCGPEKKNIQ-UHFFFAOYSA-N N-butan-2-yl-7-nitro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C2NC(NC(C)CC)=NS(=O)(=O)C2=C1 ROHBGCGPEKKNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UMWQSOWVQUCGLP-UHFFFAOYSA-N N-butyl-6-chloro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NCCCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 UMWQSOWVQUCGLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SYOLSSXYGJHFDG-UHFFFAOYSA-N N-cyclobutyl-7-fluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(F)=CC=C2NC=1NC1CCC1 SYOLSSXYGJHFDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHSOGNWPYNHEBY-UHFFFAOYSA-N N-cyclobutyl-7-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(C)=CC=C2NC=1NC1CCC1 UHSOGNWPYNHEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NZNNWFPVQYZJNH-UHFFFAOYSA-N N-cyclobutyl-7-nitro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC([N+](=O)[O-])=CC=C2NC=1NC1CCC1 NZNNWFPVQYZJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RZRHJKCPTHKVPD-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N=C1NC1CCCCC1 RZRHJKCPTHKVPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KTXIQLWYGSJHTH-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-1,1-dioxo-6-(trifluoromethyl)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C=1C(C(F)(F)F)=CC=C(S(N=2)(=O)=O)C=1NC=2NC1CCCCC1 KTXIQLWYGSJHTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WYGNQBQQPMFMNX-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-2-methyl-1,1-dioxo-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N(C)C=1NC1CCCCC1 WYGNQBQQPMFMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IZMRKEOWLDUVHE-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-4-methyl-1,1-dioxo-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2N(C)C=1NC1CCCCC1 IZMRKEOWLDUVHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AOTFRPHDIZUGEO-UHFFFAOYSA-N N-cyclohexyl-N-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC=CC=C2NC=1N(C)C1CCCCC1 AOTFRPHDIZUGEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- REQITSDGAMSLKS-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-7-fluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(F)=CC=C2NC=1NC1CCCC1 REQITSDGAMSLKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QDXUXPZTIKIJDR-UHFFFAOYSA-N N-cyclopentyl-7-methyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(C)=CC=C2NC=1NC1CCCC1 QDXUXPZTIKIJDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UPRHPDRXDVNVER-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N1C2=CC=CC=C2S(=O)(=O)N=C1NC1CC1 UPRHPDRXDVNVER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIBKNNNYJZQNQS-UHFFFAOYSA-N N-cyclopropyl-7-fluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound N=1S(=O)(=O)C2=CC(F)=CC=C2NC=1NC1CC1 LIBKNNNYJZQNQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZBLCINDWAYRJOS-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-6,7-difluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC1=C(F)C=C2NC(NCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 ZBLCINDWAYRJOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVSNVHUODBAGDK-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-7-fluoro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound FC1=CC=C2NC(NCC)=NS(=O)(=O)C2=C1 DVSNVHUODBAGDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEGXHLIWGAMLEK-UHFFFAOYSA-N N-tert-butyl-6-chloro-1,1-dioxo-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-3-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(NC(C)(C)C)=NS(=O)(=O)C2=C1 VEGXHLIWGAMLEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J Titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- SIISYXWWQBUDOP-UHFFFAOYSA-N bis(1H-imidazol-2-yl)methanethione Chemical compound N=1C=CNC=1C(=S)C1=NC=CN1 SIISYXWWQBUDOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006114 decarboxylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- ZNWKOZIIOGSYSG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[1,1-dioxo-3-(propan-2-ylamino)-4H-1$l^{6},2,4-benzothiadiazin-6-yl]acetate Chemical compound N1C(NC(C)C)=NS(=O)(=O)C=2C1=CC(CC(=O)OCC)=CC=2 ZNWKOZIIOGSYSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000003472 neutralizing Effects 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N oxygen atom Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000007911 parenteral administration Methods 0.000 claims 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004257 potassium channel family Human genes 0.000 claims 1
- 108020001213 potassium channel family Proteins 0.000 claims 1
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 claims 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 Cc(c(*)c1S(NC(N*)S)(=C)=O)c(**)c(**)c1N* Chemical compound Cc(c(*)c1S(NC(N*)S)(=C)=O)c(**)c(**)c1N* 0.000 description 2
Claims (24)
1. Соединение общей формулы I
где R1 и R5 независимо могут представлять собой водород; гидроксильную группу; С1-6-алкоксигруппу; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или C2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, и
R4 - водород; или R4 вместе с R5 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 2 и 3 формулы I, и R1 принимает определенные выше значения; или R4 вместе с R1 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 3 и 4 формулы I, и R5 принимает значения, определенные выше;
D представляет собой -S(=0)2- или -S(=0)-;
R2 представляет собой водород; гидроксильную группу; C1-6-алкоксигруппу; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R3 представляет собой R8, -OR8; -C(=X1)R8; бициклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, гидрокси, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, циано, оксо, ацилом или C1-6-алкоксикарбонилом где R8 представляет собой водород; С3-6-циклоалкил или (С3-6-циклоалкил)С1-6-алкил, причем С3-6-циклоалкильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; 3-6-членную насыщенную циклическую систему, включающую один или более атомов азота, кислорода или серы, которая является необязательно моно- или полизамещенной галогеном, циано, трифторметилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, С1-6-алкокси-С1-б-алкилом, арилом, арилалкилом, гидрокси, оксо, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой; или прямой или разветвленный C1-18-алкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, гидрокси, C1-6-алкокси, C1-6-алкилтио, С3-6-циклоалкилом, арилом, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, циано, оксо, формилом, ацилом, карбокси, C1-6-алкоксикарбонилом, карбамоилом, формиламино или C1-6-алкилкарбониламино; Х1 представляет собой О или S;
R3 представляет собой
где n, m, p независимо могут быть равны 0, 1, 2, 3, и R10 представляет собой водород; гидрокси; C1-6-алкокси; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R12, R13, R14, R15 независимо представляют собой водород; галоген; C1-18-алкил; C3-8-циклоалкил; гидрокси; C1-6-алкокси; С1-6-алкокси-С1-6-алкил; нитро; амино; циано; цианометил; пергалогенметил; C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппу; сульфамоил; C1-6-алкилтио; C1-6-алкилсульфонил; C1-6-алкилсульфинил; C1-6-алкилкарбониламино; формил; арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, причем арильная группа является необязательно моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; C1-6-алкоксикарбонил; С1-6-алкоксикарбонил-С1-6-алкил; карбамил; карбамилметил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбонил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбонил; уреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбониламино, тиоуреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбониламиногруппу; C1-6-моноалкил- или диалкиламиносульфонил; карбокси; карбокси-С1-6-алкил; ацил; арил, арилалкил, арилокси, причем арильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; (1,2,4-оксадиазол-5-ил)- или (1,2,4-оксадиазол-3-ил)-С1-6-алкил, причем оксадиазолильная группа необязательно является замещенной C1-6-алкилом или С3-6-циклоалкилом; или 5-6-членный азотсодержащий цикл, необязательно замещенный фенилом или C1-6-алкилом; или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любая таутомерная форма.
где R1 и R5 независимо могут представлять собой водород; гидроксильную группу; С1-6-алкоксигруппу; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или C2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, и
R4 - водород; или R4 вместе с R5 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 2 и 3 формулы I, и R1 принимает определенные выше значения; или R4 вместе с R1 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 3 и 4 формулы I, и R5 принимает значения, определенные выше;
D представляет собой -S(=0)2- или -S(=0)-;
R2 представляет собой водород; гидроксильную группу; C1-6-алкоксигруппу; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R3 представляет собой R8, -OR8; -C(=X1)R8; бициклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, гидрокси, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, циано, оксо, ацилом или C1-6-алкоксикарбонилом где R8 представляет собой водород; С3-6-циклоалкил или (С3-6-циклоалкил)С1-6-алкил, причем С3-6-циклоалкильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; 3-6-членную насыщенную циклическую систему, включающую один или более атомов азота, кислорода или серы, которая является необязательно моно- или полизамещенной галогеном, циано, трифторметилом, C1-6-алкилом, C1-6-алкокси, С1-6-алкокси-С1-б-алкилом, арилом, арилалкилом, гидрокси, оксо, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой; или прямой или разветвленный C1-18-алкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, гидрокси, C1-6-алкокси, C1-6-алкилтио, С3-6-циклоалкилом, арилом, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, циано, оксо, формилом, ацилом, карбокси, C1-6-алкоксикарбонилом, карбамоилом, формиламино или C1-6-алкилкарбониламино; Х1 представляет собой О или S;
R3 представляет собой
где n, m, p независимо могут быть равны 0, 1, 2, 3, и R10 представляет собой водород; гидрокси; C1-6-алкокси; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R12, R13, R14, R15 независимо представляют собой водород; галоген; C1-18-алкил; C3-8-циклоалкил; гидрокси; C1-6-алкокси; С1-6-алкокси-С1-6-алкил; нитро; амино; циано; цианометил; пергалогенметил; C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппу; сульфамоил; C1-6-алкилтио; C1-6-алкилсульфонил; C1-6-алкилсульфинил; C1-6-алкилкарбониламино; формил; арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, причем арильная группа является необязательно моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; C1-6-алкоксикарбонил; С1-6-алкоксикарбонил-С1-6-алкил; карбамил; карбамилметил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбонил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбонил; уреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбониламино, тиоуреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбониламиногруппу; C1-6-моноалкил- или диалкиламиносульфонил; карбокси; карбокси-С1-6-алкил; ацил; арил, арилалкил, арилокси, причем арильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; (1,2,4-оксадиазол-5-ил)- или (1,2,4-оксадиазол-3-ил)-С1-6-алкил, причем оксадиазолильная группа необязательно является замещенной C1-6-алкилом или С3-6-циклоалкилом; или 5-6-членный азотсодержащий цикл, необязательно замещенный фенилом или C1-6-алкилом; или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любая таутомерная форма.
2. Соединение по п. 1, в котором один из R1 и R5 представляет собой водород; гидрокси; C1-6-алкокси; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; C1-6-алкил, C2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном; а другие R1 и R5 вместе с R4 образуют связь.
3. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором D представляет собой S(=0)2-.
4. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R2 представляет собой водород или C1-6-алкил.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R2 представляет собой водород.
6. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R3 представляет собой R8; -OR8; -C(=0)R8, где R8 представляет собой водород; С3-6-циклоалкил или (С3-6-циклоалкил)-C1-6-алкил, причем С3-6-циклоалкильная группа является необязательно моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; 3-6-членную насыщенную циклическую систему, включающую один или большее количество атомов азота, кислорода или серы; прямой или разветвленный C1-18-алкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, С3-6-циклоалкилом, гидрокси или C1-6-алкокси.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R3 представляет собой вторичный С3-6-алкил, третичный С4-6-алкил, С3-6-циклоалкил или (С3-6-циклоалкил)метил, необяза- тельно моно- или полизамещенный и содержащий в качестве заместителя C1-6-алкил, галоген, гидроксильную или C1-6-алкоксигруппу.
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R12, R13, R14, R15 независимо представляют собой галоген.
9. Соединение по любому из предшествующих пунктов, в котором R13 представляет собой галоген.
10. Соединение по п. 1, выбранное из группы, включающей:
7-Хлор-3-(2-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид
7-Бром-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,8-Дихлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-6-метансульфонил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-6-бензолсульфонил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5-Хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Иэопропиламино-6-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-изопропиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Этоксикарбонилметил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
8-Хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Изопропил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-трет-Бутил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Изопропиламино-6-фенокси-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
6-Гексил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Циклогексил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1-этилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Карбоксиметил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-(3-Циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил-3- изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
2-(3-Изопропиламино-1,1-диоксо-1,4-дигидро-1 лямбда 6,2,4-бензотиадиазин-6-ил)-ацетамид;
6-Цианометил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Бензилоксиамино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-метоксиамино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-бутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-6-трифторметил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,2,2-триметилпропил)амино-Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-(1,2,2-триметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-(1-метилбутил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
5-Амино-7-хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(1,3-диметилпентил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(1,5-диметилгексил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(1,4-диметилпентил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5,7-Дихлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(3,3-дифенилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(4-фенилбутиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-7-сульфамоил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Анилино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(4-пиридил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-изобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-6-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-циклогексилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Фтор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Циклопентиламино-6-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-изопропиламино-5-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-трет-Бутиламино-6-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Йод-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-7-фтор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Изопропиламино-6-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-циклопропилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Изопропиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5,7-Дибром-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
6-Ацетил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Аллиламино-6-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(1,2-Диметилпропил)амино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропилметиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Нитро-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклобутиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Амино-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Ацетамидо-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-циклогексилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
(R)-7-Хлор-3-(1-циклогексилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(S)-7-Хлор-3-(1-циклогексилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(R)-7-Хлор-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
(S)-7-Хлор-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Аллиламино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-метокси-1-метилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(1-этилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-гидроксипропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-гидрокси-1-метилэтил)амино-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2,2-диэтоксиэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-иод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Йод-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Йод-3-(1,2,2-триметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклогексилметиламино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
(R)-3-(1-Циклогексилэтил)амино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(S)-3-(1-Циклогексилэтил)амино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Бензиламино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(R)-7-Йод-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(S)-7-Йод-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(1-Этилпропил)амино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-бром-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-метиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-Этиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Этиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-пропилмино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклобутиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопентиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропилметиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Аллаламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-(2-метокси-1-метилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-метиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(2,2-Диэтоксиэтил)амино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Фтор-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклобутиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-7-метокси-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Метокси-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-циклопропилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
5-Хлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5-Хлор-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5-Хлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-октиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,5-диметилгексил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-изопропиламино-4-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(2-Аминоэтил)амино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин-7-карбоновая кислота 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин-7-карбоновая кислота 1,1-диоксид;
3-Пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин-7-карбоновая кислота 1,1-диоксид;
3-изопропиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Пропиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропилметиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3,6-ди(изопропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Этиламино-6,7-дифтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(пиридин-2-ил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-формиламиноэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(2-Ацетиламиноэтил)амино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-2-метил-2Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-изопропиламино-2-метил-2Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(N-этил-N-метиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
6-Хлор-3-(N-этил-N-метиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(3-(1Н-имидазол-4-ил) пропил) амино-4Н-1, 2, 4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(1-Бензилпирролидин-3-иламино)-7-хлор-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид
или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любая таутомерная форма.
7-Хлор-3-(2-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид
7-Бром-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,8-Дихлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-6-метансульфонил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-6-бензолсульфонил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5-Хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Иэопропиламино-6-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-изопропиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Этоксикарбонилметил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
8-Хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Изопропил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-трет-Бутил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Изопропиламино-6-фенокси-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
6-Гексил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Циклогексил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1-этилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Карбоксиметил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-(3-Циклопропил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)метил-3- изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
2-(3-Изопропиламино-1,1-диоксо-1,4-дигидро-1 лямбда 6,2,4-бензотиадиазин-6-ил)-ацетамид;
6-Цианометил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Бензилоксиамино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-метоксиамино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-бутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-6-трифторметил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,2,2-триметилпропил)амино-Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-(1,2,2-триметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-(1-метилбутил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
5-Амино-7-хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(1,3-диметилпентил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(1,5-диметилгексил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(1,4-диметилпентил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5,7-Дихлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(3,3-дифенилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(4-фенилбутиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-7-сульфамоил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Анилино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(4-пиридил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-изобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-6-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-циклогексилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Фтор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Циклопентиламино-6-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-изопропиламино-5-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-трет-Бутиламино-6-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Йод-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-7-фтор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Изопропиламино-6-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-циклопропилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Изопропиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5,7-Дибром-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
6-Ацетил-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Аллиламино-6-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(1,2-Диметилпропил)амино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропилметиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Нитро-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклобутиламино-7-нитро-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Амино-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Ацетамидо-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6,7-Дихлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-циклогексилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
(R)-7-Хлор-3-(1-циклогексилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(S)-7-Хлор-3-(1-циклогексилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(R)-7-Хлор-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
(S)-7-Хлор-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Аллиламино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-метокси-1-метилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(1-этилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-гидроксипропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-гидрокси-1-метилэтил)амино-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2,2-диэтоксиэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-иод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Йод-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Йод-3-(1,2,2-триметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклогексилметиламино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
(R)-3-(1-Циклогексилэтил)амино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(S)-3-(1-Циклогексилэтил)амино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Бензиламино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(R)-7-Йод-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
(S)-7-Йод-3-(1-фенилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(1-Этилпропил)амино-7-йод-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-бром-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-метиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-Этиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Бром-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-(1,2-диметилпропил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Этиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-пропилмино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклобутиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопентиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропилметиламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
3-Аллаламино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-(2-метокси-1-метилэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3-метиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(2,2-Диэтоксиэтил)амино-7-фтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Фтор-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклобутиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-7-метокси-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Метокси-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(2,2,2-трифторэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-циклопропилметиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
5-Хлор-3-циклобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5-Хлор-3-пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
5-Хлор-3-гексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-октиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
6-Хлор-3-(1,5-диметилгексил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-изопропиламино-4-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(2-Аминоэтил)амино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин-7-карбоновая кислота 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин-7-карбоновая кислота 1,1-диоксид;
3-Пропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин-7-карбоновая кислота 1,1-диоксид;
3-изопропиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-втор-Бутиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Пропиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Циклопропилметиламино-7-трифторметил-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Фтор-3,6-ди(изопропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-Этиламино-6,7-дифтор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(пиридин-2-ил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-(2-формиламиноэтил)амино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(2-Ацетиламиноэтил)амино-7-хлор-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(1,2-диметилпропил)амино-2-метил-2Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
7-Хлор-3-изопропиламино-2-метил-2Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(N-этил-N-метиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
6-Хлор-3-(N-этил-N-метиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксид;
7-Хлор-3-(3-(1Н-имидазол-4-ил) пропил) амино-4Н-1, 2, 4- бензотиадиазин 1,1-диоксид;
3-(1-Бензилпирролидин-3-иламино)-7-хлор-4Н-1,2,4- бензотиадиазин 1,1-диоксид
или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любая таутомерная форма.
11. Соединения по любому из предшествующих пунктов, открывающие КАТР-регулируемые калиевые каналы.
12. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из предшествующих пунктов или его фармацевтически приемлемую соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любую таутомерную форму в сочетании с одним или более фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
13. Фармацевтическая композиция для применения при лечении заболеваний эндокринной системы, таких как гиперинсулинемия и диабет, включающая соединение по любому из п. 1-11 или его фармацевтически приемлемую соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любую таутомерную форму в сочетании с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем.
14. Фармацевтическая композиция по любому из п. 12 или 13 в виде единичной лекарственной формы для перорального и парентерального введения.
15. Фармацевтическая композиция по любому из п. 12 или 13, где указанное соединение вводят в виде дозы, составляюще приблизительно 0,05 - 1000, предпочтительно 0,1 - 500 и особенно предпочтительно 50 - 200 мг в сутки.
16. Соединение по любому из п. 1-11, или его фармацевтически приемлемая соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любая таутомерная форма для терапевтического применения.
17. Соединение по любому из п. 1-11, или его фармацевтически приемлемая соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любая таутомерная форма для терапевтического применения при лечении заболеваний эндокринной системы, таких как гиперинсулинемия или диабет.
18. Применение соединений по любому из п. 1-11, или его фармацевтически приемлемой соли с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любого оптического изомера или смеси оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любой таутомерной формы в качестве лекарственного средства.
19. Применение соединения по любому из п. 1-11 для получения лекарственного средства.
20. Применение соединений по любому из п. 1-11 или его фармацевтически приемлемой соли с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием или любого оптического изомера или смеси оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любой таутомерной формы для получения лекарственного средства для лечения заболеваний эндокринной системы, таких как гиперинсулинемия и диабет.
21. Способ лечения заболеваний эндокринной системы, таких как гиперинсулинемия и диабет, включающий введение пациенту эффективного количества соединения по любому из п. 1-11.
22. Способ получения лекарственного средства, в частности, предназначенного для лечения заболеваний эндокринной системы, таких как гиперинсулинемия и диабет, который включает приведение соединения формулы 1 по любому из п. 1-11, или его фармацевтически приемлемой соли в галеновую лекарственную форму.
23. Способ получения соединения формулы 1, который включает
а) взаимодействие соединения формулы II
где D, R1, R4, R5, R12, R13, R14 и R15 принимают значения, определенные в п. 1, и Z - уходящая группа, с соединением формулы III
где R2 и R3 принимают значения, определенные в п. 1, для получения соединения общей формулы 1, или
b) взаимодействие соединения формулы IV
где R1 представляет собой водород и D, R5, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, или R5 представляет собой водород, и R1, R12, R13, R14, R15 и D принимают определенные выше значения, с соединением формулы III или его подходящей солью в присутствии Р2O5 и высококипящего третичного амина или его подходящей соли для получения соединения общей формулы I, или
с) взаимодействие соединения формулы IV
где R1 представляет собой водород, и D, R5, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, или R5 представляет собой водород, и R1, R12, R13, R14, R15 и D принимают определенные выше значения, с соединением формулы III, или его подходящей солью в присутствии тетрахлорида титана и растворителя или смеси толуола и анизола, для получения соединения общей формулы I, или
d) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения с соединением формулы VI
R3NCO
где R3 принимает определенные выше значения, для получения соединения общей формулы 1, где D - SO2, R2 представляет собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
е) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы VII
R3NHC(=0)Cl
где R3 принимает определенные выше значения, для получения соединения общей формулы 1, где D - SO2, R2 представляет собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
f) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы VIII
где Y представляет собой NH или S, или с подходящей его солью для получения соединения общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R4 и R5 вместе образуют связь, и R2 и R3 представляют собой Н, или
g) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы IX
R3-N=C=S
где R3 принимает определенные выше значения, для получения соединения общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R2 представляет собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
h) взаимодействие в присутствии основания соединения формулы Х
или его подходящей соли, где R11 представляет собой R1 или EtOC(=0), и где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы IX
R3N=C=S
где R3 принимает определенные выше значения, для получени аддукта, который может иметь одну из двух структур XI или XII, или представлять собой смесь этих двух соединений
любое из которых посредством замыкания цикла, например при обработке фосгеном в подходящем растворителе, образует соединение общей формулы I, если R11 представляет собой R1, где D представляет собой SO2, R2 - Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, и соединение общей формулы XIII, если R11 представляет собой EtOC(=0);
и гидролиз и последующее декарбоксилирование соединения общей формулы XIII
например, нагреванием соединения в водном основании и с последующей нейтрализацией кислотой для получения соединения общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R1 и R2 представляют собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
j) взаимодействие соединения формулы XIV
где R12, R1, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с тиокарбонилдиимидазолом в подходящем растворителе,
для получения соединения формулы XV
которое посредством обработки амином формулы III
образует соединение общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R1 -Н, R4 и R5 вместе образуют связь.
а) взаимодействие соединения формулы II
где D, R1, R4, R5, R12, R13, R14 и R15 принимают значения, определенные в п. 1, и Z - уходящая группа, с соединением формулы III
где R2 и R3 принимают значения, определенные в п. 1, для получения соединения общей формулы 1, или
b) взаимодействие соединения формулы IV
где R1 представляет собой водород и D, R5, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, или R5 представляет собой водород, и R1, R12, R13, R14, R15 и D принимают определенные выше значения, с соединением формулы III или его подходящей солью в присутствии Р2O5 и высококипящего третичного амина или его подходящей соли для получения соединения общей формулы I, или
с) взаимодействие соединения формулы IV
где R1 представляет собой водород, и D, R5, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, или R5 представляет собой водород, и R1, R12, R13, R14, R15 и D принимают определенные выше значения, с соединением формулы III, или его подходящей солью в присутствии тетрахлорида титана и растворителя или смеси толуола и анизола, для получения соединения общей формулы I, или
d) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения с соединением формулы VI
R3NCO
где R3 принимает определенные выше значения, для получения соединения общей формулы 1, где D - SO2, R2 представляет собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
е) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы VII
R3NHC(=0)Cl
где R3 принимает определенные выше значения, для получения соединения общей формулы 1, где D - SO2, R2 представляет собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
f) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы VIII
где Y представляет собой NH или S, или с подходящей его солью для получения соединения общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R4 и R5 вместе образуют связь, и R2 и R3 представляют собой Н, или
g) взаимодействие соединения формулы V
где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы IX
R3-N=C=S
где R3 принимает определенные выше значения, для получения соединения общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R2 представляет собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
h) взаимодействие в присутствии основания соединения формулы Х
или его подходящей соли, где R11 представляет собой R1 или EtOC(=0), и где R1, R12, R13, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с соединением формулы IX
R3N=C=S
где R3 принимает определенные выше значения, для получени аддукта, который может иметь одну из двух структур XI или XII, или представлять собой смесь этих двух соединений
любое из которых посредством замыкания цикла, например при обработке фосгеном в подходящем растворителе, образует соединение общей формулы I, если R11 представляет собой R1, где D представляет собой SO2, R2 - Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, и соединение общей формулы XIII, если R11 представляет собой EtOC(=0);
и гидролиз и последующее декарбоксилирование соединения общей формулы XIII
например, нагреванием соединения в водном основании и с последующей нейтрализацией кислотой для получения соединения общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R1 и R2 представляют собой Н, и R4 и R5 вместе образуют связь, или
j) взаимодействие соединения формулы XIV
где R12, R1, R14 и R15 принимают определенные выше значения, с тиокарбонилдиимидазолом в подходящем растворителе,
для получения соединения формулы XV
которое посредством обработки амином формулы III
образует соединение общей формулы 1, где D представляет собой SO2, R1 -Н, R4 и R5 вместе образуют связь.
24. Соединение общей формулы I
где R1 и R2 независимо могут представлять собой водород; гидроксильную группу; C1-6-алкоксигруппу; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или C2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, и
R4 - водород; или R4 вместе с R5 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 2 и 3 формулы I, и R1 принимает определенные выше значения; или R4 вместе с R1 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 3 и 4 формулы I, и R5 принимает значения, определенные выше;
D представляет собой -S(=О)2- или -S(=О)-;
R2 представляет собой водород; гидроксильную группу; C1-6-алкоксигруппу; С3-6 -циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R3 представляет собой R8 -OR8; -С(=Х)R8 -NR8R9; бициклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, гидрокси, C1-6-алкокси, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, циано, оксо, ацилом или C1-6-алкоксикарбонилом; или арил, замещенной C1-6-алкилом; где R8 представляет собой водород; С3-6-циклоалкил или (С3-6-циклоалкил)С1-6-алкил, причем С3-6-циклоалкильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; 3-6-членную насыщенную циклическую систему, включающую один или более атомов азота, кислорода или серы; или прямой или разветвленный C1-12-алкил, необязательно моно- или полизамещенной галогеном, гидрокси, C1-6-алкокси, C1-6-алкилтио, арилом, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой; циано, оксо, формилом, ацилом, карбокси, C1-6-алкоксикарбонил, карбамоилом; Х представляет собой О или S; R9 представляет собой водород; C1-6-алкил; С2-6-алкенил; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или R8 и R9 вместе с атомом азота образуют 3-12-членную моно- или бициклическую систему, в которой один или более атомов углерода могут быть заменены азотом, кислородом или серой, причем каждая из этих циклических систем необязательно является моно- или полизамещенной галогеном, C1-6-алкилом, гидрокси, C1-6-алкокси, С1-6-алкокси-С1-6-алкилом, нитро, амино, циано, трифторметилом, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, оксо; или
R3 представляет собой
где n, m, p независимо могут быть равны 0, 1, 2, 3, и R10 представляет собой водород; гидрокси; C1-6-алкокси; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R2 и R3 вместе с атомом азота образуют 3-12-членную моно- или бициклическую систему, в которой один или более атомов углерода могут быть заменены атомом азота, кислорода или серы, причем каждая из этих циклических систем необязательно является моно- или полизамещенной галогеном, C1-6-алкилом, гидрокси, C1-6-алкокси, С1-6-алкокси-С1-6-алкилом, нитро, амино, циано, трифторметилом, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, или оксо;
R12, R13, R14, R15 независимо представляют собой водород; галоген; C1-6-алкил; гидрокси; C1-6-алкокси; С1-6-алкокси-С1-6-алкил; нитро; амино; циано; пергалогенметил; C1-6-моноалкил или диалкиламиногруппу; сульфамоил; C1-6-алкилтио; C1-6- алкилсульфонил; C1-6-алкилсульфинил; C1-6-алкилкарбониламино; арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, причем арильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; C1-6-алкоксикарбонил; карбамил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбонил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбонил; уреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбониламино, тиоуреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбониламиногруппу; C1-6-моноалкил- или диалкиламиносульфонил; карбокси; ацил; арил, арилалкил, причем арильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или 5-6-членный азотсодержащий цикл, необязательно замещенный фенилом или C1-6-алкилом; или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любую таутомерную форму;
при условии исключения из них следующих соединений:
3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-изобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-(2-этилгексилламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-(1,2,2-триметилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-(1,2-диметилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-(1-метилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксида;
7-хлор-3-циклогексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксида;
6-хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
6-хлор-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
6,7-дихлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
6,7-дихлор-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-изобутиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклопентиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-6-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-(N-циклогексил-N-метиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-4-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-2-метил-2H-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксида.
где R1 и R2 независимо могут представлять собой водород; гидроксильную группу; C1-6-алкоксигруппу; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или C2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, и
R4 - водород; или R4 вместе с R5 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 2 и 3 формулы I, и R1 принимает определенные выше значения; или R4 вместе с R1 представляют одну из связей в двойной связи между атомами 3 и 4 формулы I, и R5 принимает значения, определенные выше;
D представляет собой -S(=О)2- или -S(=О)-;
R2 представляет собой водород; гидроксильную группу; C1-6-алкоксигруппу; С3-6 -циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R3 представляет собой R8 -OR8; -С(=Х)R8 -NR8R9; бициклоалкил, арил, гетероарил, арилалкил или гетероарилалкил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном, гидрокси, C1-6-алкокси, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, циано, оксо, ацилом или C1-6-алкоксикарбонилом; или арил, замещенной C1-6-алкилом; где R8 представляет собой водород; С3-6-циклоалкил или (С3-6-циклоалкил)С1-6-алкил, причем С3-6-циклоалкильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; 3-6-членную насыщенную циклическую систему, включающую один или более атомов азота, кислорода или серы; или прямой или разветвленный C1-12-алкил, необязательно моно- или полизамещенной галогеном, гидрокси, C1-6-алкокси, C1-6-алкилтио, арилом, арилокси, арилалкокси, нитро, амино, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой; циано, оксо, формилом, ацилом, карбокси, C1-6-алкоксикарбонил, карбамоилом; Х представляет собой О или S; R9 представляет собой водород; C1-6-алкил; С2-6-алкенил; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или R8 и R9 вместе с атомом азота образуют 3-12-членную моно- или бициклическую систему, в которой один или более атомов углерода могут быть заменены азотом, кислородом или серой, причем каждая из этих циклических систем необязательно является моно- или полизамещенной галогеном, C1-6-алкилом, гидрокси, C1-6-алкокси, С1-6-алкокси-С1-6-алкилом, нитро, амино, циано, трифторметилом, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, оксо; или
R3 представляет собой
где n, m, p независимо могут быть равны 0, 1, 2, 3, и R10 представляет собой водород; гидрокси; C1-6-алкокси; С3-6-циклоалкил, необязательно моно- или полизамещенный C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или C1-6-алкил, С2-6-алкенил или С2-6-алкинил, необязательно моно- или полизамещенный галогеном;
R2 и R3 вместе с атомом азота образуют 3-12-членную моно- или бициклическую систему, в которой один или более атомов углерода могут быть заменены атомом азота, кислорода или серы, причем каждая из этих циклических систем необязательно является моно- или полизамещенной галогеном, C1-6-алкилом, гидрокси, C1-6-алкокси, С1-6-алкокси-С1-6-алкилом, нитро, амино, циано, трифторметилом, C1-6-моноалкил- или диалкиламиногруппой, или оксо;
R12, R13, R14, R15 независимо представляют собой водород; галоген; C1-6-алкил; гидрокси; C1-6-алкокси; С1-6-алкокси-С1-6-алкил; нитро; амино; циано; пергалогенметил; C1-6-моноалкил или диалкиламиногруппу; сульфамоил; C1-6-алкилтио; C1-6- алкилсульфонил; C1-6-алкилсульфинил; C1-6-алкилкарбониламино; арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, причем арильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; C1-6-алкоксикарбонил; карбамил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбонил; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбонил; уреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинокарбониламино, тиоуреидо; C1-6-моноалкил- или диалкиламинотиокарбониламиногруппу; C1-6-моноалкил- или диалкиламиносульфонил; карбокси; ацил; арил, арилалкил, причем арильная группа необязательно является моно- или полизамещенной C1-6-алкилом, галогеном, гидрокси или C1-6-алкокси; или 5-6-членный азотсодержащий цикл, необязательно замещенный фенилом или C1-6-алкилом; или его соль с фармацевтически приемлемой кислотой или основанием, или любой оптический изомер или смесь оптических изомеров, включая рацемическую смесь, или любую таутомерную форму;
при условии исключения из них следующих соединений:
3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-изобутиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-(2-этилгексилламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-(1,2,2-триметилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-(1,2-диметилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-(1-метилпропиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
7-хлор-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксида;
7-хлор-3-циклогексиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксида;
6-хлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
6-хлор-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
6,7-дихлор-3-изопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
6,7-дихлор-3-циклопропиламино-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-изобутиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклопентиламино-7-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-6-трифторметил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-(N-циклогексил-N-метиламино)-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-4-метил-4Н-1,2,4-бензотиадиазин 1,1-диоксида;
3-циклогексиламино-2-метил-2H-1,2,4-бензотиадиазин 1,1- диоксида.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DK0693/96 | 1996-06-21 | ||
| DK1451/96 | 1996-12-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99101060A true RU99101060A (ru) | 2000-11-20 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009522B1 (ru) * | 2003-06-13 | 2008-02-28 | Ле Лаборатуар Сервье | Новые соединения бензотиазина и бензотиадиазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA009522B1 (ru) * | 2003-06-13 | 2008-02-28 | Ле Лаборатуар Сервье | Новые соединения бензотиазина и бензотиадиазина, способ их получения и фармацевтические композиции, которые их содержат |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2000103491A (ru) | Конденсированные производные 1,2,4-тиадиазина, их получение и применение. | |
| JP2022546520A (ja) | Ｒｉｐ１阻害化合物ならびにそれを作製および使用するための方法 | |
| US20100130537A1 (en) | Cinnamide compounds for dementia | |
| CN1305860C (zh) | 新型作为酪氨酸激酶抑制剂的稠合的喹唑啉衍生物 | |
| JP2024050568A (ja) | Ｒｉｐ１阻害化合物ならびにそれを作製および使用するための方法 | |
| KR880007538A (ko) | 피리다조 디아제핀 유도체 | |
| TW200825080A (en) | An Alzheimer's disease progression inhibitor containing heterocyclic compound having specific structure | |
| RU98112237A (ru) | Новые производные индол-2,3-дион-3-оксима | |
| JP2023501399A (ja) | ヘテロ環式ｒｉｐ１阻害化合物 | |
| CN103237795B (zh) | 经取代的噁二唑化合物及其作为s1p1激动剂的用途 | |
| JPH0733332B2 (ja) | 痴呆症状改善・治療剤 | |
| AU2017204748B2 (en) | (--)-Huperzine A processes and related compositions and methods of treatment | |
| JP2002121153A (ja) | 抑うつ及び不安のための併合療法 | |
| JPH0236184A (ja) | イミダゾキノキサリン化合物、その製造方法並びにその使用 | |
| KR100444697B1 (ko) | 피리도티아진유도체및이를포함하는약제학적조성물 | |
| RU98115386A (ru) | Производные пиридо-1,2,4-тиадиазина и пиридо-1,4-тиазина, их получение и использование | |
| KR920016418A (ko) | Nmda 길항제 | |
| RU99101060A (ru) | Производные 1,2,4-бензотиадиазина, их получение и применение | |
| DE3779369D1 (de) | Substituierte pyrido-(2,3-b)(1,4)benzodiazepin-6-one, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel. | |
| RU98115285A (ru) | Производные конденсированного 1,2,4-тиадиазина и конденсированного 1,4-тиазина, их получение и использование | |
| RU2058778C1 (ru) | Соединение, обладающее противодепрессантным действием | |
| JP7493586B2 (ja) | Ｒｉｐ１阻害化合物ならびにそれを作製および使用するための方法 | |
| JPH03502802A (ja) | 抗嘔吐性エルゴリン誘導体 | |
| AU3948699A (en) | Use of a cox-2 inhibitor and a nk-1 receptor antagonist for treating inflammation | |
| EP0334674A2 (en) | Use of isoxazolinones as cerebro-active drugs |