RU99100291A - Способы получения производных феноксипропионовой кислоты - Google Patents
Способы получения производных феноксипропионовой кислотыInfo
- Publication number
- RU99100291A RU99100291A RU99100291/04A RU99100291A RU99100291A RU 99100291 A RU99100291 A RU 99100291A RU 99100291/04 A RU99100291/04 A RU 99100291/04A RU 99100291 A RU99100291 A RU 99100291A RU 99100291 A RU99100291 A RU 99100291A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloro
- phenoxy
- alkali metal
- propionic acid
- metal salt
- Prior art date
Links
- SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxypropanoic acid Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=CC=C1 SXERGJJQSKIUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 18
- -1 alkali metal salt Chemical class 0.000 claims 9
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 8
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 8
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 6
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 5
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 claims 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 5
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N Quizalofop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N (S)-2-chloropropanoic acid Chemical compound C[C@H](Cl)C(O)=O GAWAYYRQGQZKCR-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims 3
- UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 UVYFSLAJRJHGJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N benzohydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroquinoxaline Chemical compound N1=C(Cl)C=NC2=CC(Cl)=CC=C21 WFOKVKYNVKVWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N Diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N Tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Claims (12)
1. Способ получения D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси]пропионовой кислоты, включающий взаимодействие соли щелочного металла 4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенола с солью щелочного металла L-2-хлорпропионовой кислоты в ароматическом углеводородном растворителе в присутствии апротонного полярного растворителя с получением соли щелочного металла D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси] пропионовой кислоты, и обработку ее кислотой.
2. Способ получения D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси]пропионовой кислоты, включающий взаимодействие соли щелочного металла 4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенола с L-2-хлорпропионовой кислотой в ароматическом углеводородном растворителе в присутствии апротонного полярного растворителя и гидроксида щелочного металла с получением соли щелочного металла D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси] пропионовой кислоты, и обработку ее кислотой.
3. Способ получения D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси]пропионовой кислоты, включающий взаимодействие 4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенола с солью щелочного металла L-2-хлорпропионовой кислоты в ароматическом углеводородном раствотеле в присутствии апротонного полярного растворителя и гидроксида щелочного металла с получением соли щелочного металла D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси] пропионовой кислоты, и обработку ее кислотой.
4. Способ по п. 1 или 2, где соль щелочного металла 4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенола получают, взаимодействием 2,6-дихлорхиноксалина с гидрохиноном в ароматическом углеводородном растворителе в присутствии гидроксида щелочного металла и апротонного полярного растворителя.
5. Способ по любому из пп. 1 - 4, где в качестве апротонного полярного растворителя используют N,N-диметилформамид.
6. Способ по любому из пп. 1 - 4, где в качестве ароматического углеводородного растворителя используют толуол или бензол.
7. Способ по п. 2 или 3, где реакцию осуществляют при удалении образующейся воды.
8. Способ получения этил D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси] пропионата путем использования D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси] пропионовой кислоты, полученной по способу, как определено в любом из пп. 1 - 7.
9. Способ получения этил D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси] пропионата, включающий взаимодействие D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси] пропионовой кислоты, полученной способом, определенным в любом из пп. 1 - 7, с диэтилсульфатом в присутствии третичного амина и основания.
10. Способ по п. 9, где в качестве третичного амина используют трибутиламин.
11. Способ получения тетрагидрофурфурил D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси] пропионата путем использования D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси] пропионовой кислоты, полученной способом, определенным в любом из пп. 1 - 7.
12. Способ получения изопропилиденаминоксиэтил D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси)фенокси] пропионата путем использования D(+)-2-[4-(6-хлор-2-хиноксалилокси) фенокси] пропионовой кислоты, полученной способом, определенным в любом из пп.1-7.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8/140113 | 1996-06-03 | ||
| JP14011396 | 1996-06-03 | ||
| JP10884797 | 1997-04-25 | ||
| JP9/108847 | 1997-04-25 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99100291A true RU99100291A (ru) | 2000-12-10 |
| RU2174514C2 RU2174514C2 (ru) | 2001-10-10 |
Family
ID=26448658
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99100291/04A RU2174514C2 (ru) | 1996-06-03 | 1997-05-21 | Способы получения производных феноксипропионовой кислоты (варианты) |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6136977A (ru) |
| EP (1) | EP0912528B1 (ru) |
| CN (1) | CN1096450C (ru) |
| AR (1) | AR007348A1 (ru) |
| AT (1) | ATE241605T1 (ru) |
| AU (1) | AU721345B2 (ru) |
| BR (1) | BR9709504A (ru) |
| CA (1) | CA2257204C (ru) |
| CZ (1) | CZ294764B6 (ru) |
| DE (1) | DE69722407T2 (ru) |
| HU (1) | HU228113B1 (ru) |
| IL (1) | IL127252A (ru) |
| PL (1) | PL189888B1 (ru) |
| RU (1) | RU2174514C2 (ru) |
| TR (1) | TR199802507T2 (ru) |
| TW (1) | TW407154B (ru) |
| WO (1) | WO1997046538A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102250023A (zh) * | 2011-08-08 | 2011-11-23 | 山东京博控股股份有限公司 | 精喹禾灵高收率合成方法 |
| CN104130967B (zh) * | 2014-08-11 | 2017-12-19 | 南京林业大学 | 一株共表达l‑乳酸脱氢酶和甲酸脱氢酶的大肠杆菌及其构建方法与应用 |
| CN104513234B (zh) * | 2014-12-28 | 2017-07-14 | 江苏天容集团股份有限公司 | 一种合成高质量喹禾糠酯的方法 |
| CN105601623A (zh) * | 2016-01-29 | 2016-05-25 | 合肥星宇化学有限责任公司 | 一种喹禾糠酯的制备方法 |
| CN107915686A (zh) * | 2017-09-07 | 2018-04-17 | 京博农化科技股份有限公司 | 一种精喹禾灵及其中间体4‑（6‑氯‑2喹喔啉氧基）苯酚的合成方法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ194196A (en) * | 1979-07-17 | 1983-07-15 | Ici Australia Ltd | -(quinoxalin-2-yl(oxy or thio) phen (oxy or ylthio)-alkanoic acid derivatives or precursors |
| US4687849A (en) * | 1985-10-04 | 1987-08-18 | Hoffmann-La Roche Inc. | [(Isopropylideneamino)oxy]-ethyl-2-[[6-chloroquinoxalinyl)oxy]phenoxy]propionate postemergent herbicide |
| NZ224297A (en) * | 1987-04-20 | 1990-07-26 | Agro Kanesho Co Ltd | Phenoxypropionic acid ester derivatives and herbicidal compositions |
| ES2058314T3 (es) * | 1988-01-06 | 1994-11-01 | Uniroyal Chem Co Inc | Herbicidas de quinoxaliniloxifenoxipropanoato de heterociclo-alquileno. |
| DE4042098C2 (de) * | 1990-12-28 | 1993-10-07 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung optisch aktiver Chinoxalinyloxy-phenoxypropionsäureester |
| JP3677786B2 (ja) * | 1994-04-07 | 2005-08-03 | 日産化学工業株式会社 | アリールオキシプロピオン酸の製造法 |
-
1997
- 1997-05-21 WO PCT/JP1997/001711 patent/WO1997046538A1/en active IP Right Grant
- 1997-05-21 AU AU27912/97A patent/AU721345B2/en not_active Ceased
- 1997-05-21 TR TR1998/02507T patent/TR199802507T2/xx unknown
- 1997-05-21 HU HU0002672A patent/HU228113B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-05-21 US US09/147,327 patent/US6136977A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-21 IL IL12725297A patent/IL127252A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-05-21 BR BR9709504-4A patent/BR9709504A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-05-21 RU RU99100291/04A patent/RU2174514C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-05-21 AT AT97922127T patent/ATE241605T1/de active
- 1997-05-21 CN CN97195190A patent/CN1096450C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-21 DE DE69722407T patent/DE69722407T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-21 PL PL97330281A patent/PL189888B1/pl unknown
- 1997-05-21 EP EP97922127A patent/EP0912528B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-05-21 CA CA002257204A patent/CA2257204C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-05-21 CZ CZ19983927A patent/CZ294764B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-05-27 TW TW086107176A patent/TW407154B/zh not_active IP Right Cessation
- 1997-05-30 AR ARP970102334A patent/AR007348A1/es active IP Right Grant
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ATE193516T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aromatischen carbonsäuren mit effektiver energierückgewinnung | |
| RU2003131870A (ru) | Способы получения ингибиторов сетр | |
| RU99100291A (ru) | Способы получения производных феноксипропионовой кислоты | |
| AU3952497A (en) | Process for preparing 2-(10,11-dihydro-10-oxodibenzo{b,f}thiepin-2-yl)propionic acid and intermediates therefor | |
| ATE297890T1 (de) | Ein verfahren zur herstellung von 4-carboxy-5,8, 11-tris(carboxymethyl)-1-phenyl-2-oxa-5,8,11- triazatridecan-13-carbonsäure | |
| CA2257204A1 (en) | Processes for producing phenoxy propionic acid derivatives | |
| FR2653446B1 (fr) | Procede d'obtention par fermentation d'acide citrique a partir d'hydrates de carbone. | |
| ES508978A0 (es) | "un procedimiento para la preparacion de acido 2-(2,4-diclorofenoxi)fenilacetico". | |
| ATE261427T1 (de) | Verfahren zur herstellung halogenierter phenylmalonaten | |
| EP0816342A3 (en) | Process for producing 1-substituted-hydantoins | |
| JPH0327345A (ja) | フェネチルアミン類の製造方法 | |
| RU97105760A (ru) | Улучшенный способ получения r(+)-1,2,3,6-тетрагидро-4-фенил 1-(3-фенил-3- циклогексен-1-ил)-метил-пиридина и воздействующее на центральную нервную систему средство | |
| ATE183996T1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoacetamid derivaten | |
| JPH115783A (ja) | フェノキシプロピオン酸誘導体の製造法 | |
| MX173633B (es) | Metodo para la preparacion de un fenol | |
| SU1198063A1 (ru) | Способ получени энантиомеров @ -аминокислот | |
| KR100480544B1 (ko) | 페녹시프로피온산유도체의제조방법 | |
| YU54998A (sh) | Postupak za dobijanje derivata fenoksi propionske kiseline | |
| RU96119006A (ru) | Способ получения диоксида плутония из компактного металлического плутония | |
| ATE234806T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 2-alkyliden-4- bromacetessigsäureestern | |
| JPH11130742A (ja) | Ｎ−（２−シアノ−３−メチルブチロイル）尿素の製造法 | |
| DE60010386D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von aromatischen Carbonsäuren | |
| KR970042457A (ko) | 리그난의 제조방법 | |
| ES8604534A1 (es) | Un nuevo procedimiento para la preparacion de acidos 2-(2-aril-benzoxazol-5-il) propionicos |