RU98110808A - Способ алкилирования алканов c3 - c5алкенами с использованием твердого кислотного катализатора - Google Patents
Способ алкилирования алканов c3 - c5алкенами с использованием твердого кислотного катализатораInfo
- Publication number
- RU98110808A RU98110808A RU98110808/04A RU98110808A RU98110808A RU 98110808 A RU98110808 A RU 98110808A RU 98110808/04 A RU98110808/04 A RU 98110808/04A RU 98110808 A RU98110808 A RU 98110808A RU 98110808 A RU98110808 A RU 98110808A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- metal
- halide
- inorganic oxide
- refractory inorganic
- acid catalyst
- Prior art date
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims 4
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 title claims 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 title claims 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 title claims 3
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 title claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 6
- 229910052809 inorganic oxide Inorganic materials 0.000 claims 5
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 4
- -1 butyl halide Chemical class 0.000 claims 4
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N AI2O3 Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N ZrO2 Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N Boron trioxide Chemical compound O=BOB=O JKWMSGQKBLHBQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N Cesium Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N Isobutane Chemical group CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005092 Ruthenium Substances 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001347 alkyl bromides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001348 alkyl chlorides Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminum Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium(0) Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium(0) Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052810 boron oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 claims 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 claims 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Способ алкилирования C4-C6 алканов C3-C5алкенами с использованием твердого кислотного катализатора, отличающийся тем, что включает замену указанного алкена эквимолярной долей алкилгалогенида, имеющего то же самое количество атомов углерода, таким образом, по существу увеличивая стабильность твердого кислотного катализатора.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилгалогенидом является бутилгалогенид.
3. Способ по п. 2, отличающийся тем, что бутилгалогенидом является вторичный или третичный бутилгалогенид.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что алкилгалогенидом является алкилхлорид или алкилбромид.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что бутаном является изобутан.
6. Способ по п. 1, отличающийся тем, что отношение алкана к алкилгалогениду составляет от 10 до 30.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что указанный твердый кислотный катализатор содержит: а) тугоплавкий неорганический оксид, b) продукт реакции галогенида первого металла и связанных поверхностных гидроксильных групп указанного тугоплавкого неорганического оксида, с) катион второго металла и d) третий металл с нулевой валентностью; причем указанный тугоплавкий неорганический оксид выбирают из группы, состоящей из оксида алюминия, диоксида титана, диоксида циркония, оксида хрома, диоксида кремния, оксида бора, диоксида кремния - оксида алюминия и их комбинаций; указанный галогенид первого металла представляет собой фторид, хлорид или бромид, и первый металл выбирают из группы, состоящей из алюминия, галлия, циркония и бора; указанный катион второго металла выбирают из группы, состоящей из: i) катионов одновалентного металла в количестве от 0,0026 до 0,20 грамм-атомов на 100 г тугоплавкого неорганического оксида, выбранного из лития, калия, цезия, рубидия, серебра и меди, и в количестве от 0,012 до 0,12 грамм-атомов для натрия и ii) катионов щелочноземельного металла в количестве от 0,0013 до 0,01 грамм-атомов на 100 г тугоплавкого неорганического оксида для бериллия, стронция и бария и в количестве от 0,004 вплоть до 0,1 грамм-атомов на 100 г носителя для магния и кальция; и любой их комбинации; и указанный третий металл выбирают из группы, состоящей из платины, палладия, никеля, рутения, родия, осмия и иридия и любой их комбинации.
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/694,015 US5763729A (en) | 1994-11-14 | 1996-08-08 | Alkylation of alkanes with alkyl halides |
EP98304336A EP0962435B1 (en) | 1996-08-08 | 1998-06-02 | Improved process for alkylation of alkanes with C3 to C5 alkyl halides using a solid acid catalyst |
CA002239362A CA2239362A1 (en) | 1996-08-08 | 1998-06-02 | Improved process for alkylation of alkanes with c3 to c5 alkenes using a solid acid catalyst |
DE69812592T DE69812592D1 (de) | 1996-08-08 | 1998-06-02 | Verbessertes Verfahren zur Alkylierung von Alkanen mit C3-C5-Haloalkylen in Gegenwart eines festen Säuren Katalysators |
TW087108709A TW513406B (en) | 1996-08-08 | 1998-06-03 | Improved process for alkylation of alkanes with C3 to C5 alkenes using a solid acid catalyst |
RU98110808/04A RU2190589C2 (ru) | 1996-08-08 | 1998-06-08 | Способ алкилирования алканов с3-с5 алкилгалогенидами с использованием твердого кислотного катализатора |
CN98102982A CN1238325A (zh) | 1996-08-08 | 1998-06-09 | 使用固体酸催化剂用c3-c5烯烃烷基化烷烃的改进方法 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US08/694,015 US5763729A (en) | 1994-11-14 | 1996-08-08 | Alkylation of alkanes with alkyl halides |
EP98304336A EP0962435B1 (en) | 1996-08-08 | 1998-06-02 | Improved process for alkylation of alkanes with C3 to C5 alkyl halides using a solid acid catalyst |
CA002239362A CA2239362A1 (en) | 1996-08-08 | 1998-06-02 | Improved process for alkylation of alkanes with c3 to c5 alkenes using a solid acid catalyst |
RU98110808/04A RU2190589C2 (ru) | 1996-08-08 | 1998-06-08 | Способ алкилирования алканов с3-с5 алкилгалогенидами с использованием твердого кислотного катализатора |
CN98102982A CN1238325A (zh) | 1996-08-08 | 1998-06-09 | 使用固体酸催化剂用c3-c5烯烃烷基化烷烃的改进方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU98110808A true RU98110808A (ru) | 2000-03-20 |
RU2190589C2 RU2190589C2 (ru) | 2002-10-10 |
Family
ID=31499585
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU98110808/04A RU2190589C2 (ru) | 1994-11-14 | 1998-06-08 | Способ алкилирования алканов с3-с5 алкилгалогенидами с использованием твердого кислотного катализатора |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5763729A (ru) |
EP (1) | EP0962435B1 (ru) |
CN (1) | CN1238325A (ru) |
CA (1) | CA2239362A1 (ru) |
DE (1) | DE69812592D1 (ru) |
RU (1) | RU2190589C2 (ru) |
TW (1) | TW513406B (ru) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6103947A (en) * | 1994-12-23 | 2000-08-15 | Uop Llc | Alkylation of alkanes with mixtures of alkenes and alkyl halides |
DK149497A (da) * | 1997-12-19 | 1999-06-20 | Haldor Topsoe As | Fremstilling til fjernelse af alkylhalider fra en carbonstrøm |
CN100409942C (zh) * | 2006-02-08 | 2008-08-13 | 山东东岳氟硅材料有限公司 | 延长四氯化碳醇解制备一氯甲烷催化剂寿命的方法 |
CN103030717B (zh) * | 2012-12-28 | 2014-10-29 | 上海东升新材料有限公司 | 混晶固体酸催化剂及其制备方法 |
CN105032491A (zh) * | 2015-07-03 | 2015-11-11 | 浙江大学 | 一种用于烷基化反应含离子液体负载型催化剂的制备方法 |
WO2019085777A1 (zh) | 2017-10-31 | 2019-05-09 | 中国石油化工股份有限公司 | 含磷分子筛及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2999074A (en) * | 1956-09-11 | 1961-09-05 | Universal Oil Prod Co | Catalyst compositions |
US2882324A (en) * | 1956-12-24 | 1959-04-14 | Universal Oil Prod Co | Alkylation of non-olefinic hydrocarbons |
US3845158A (en) * | 1971-10-18 | 1974-10-29 | Universal Oil Prod Co | Alkylation process with fluorination step utilizing recycled hf catalyst |
US4066716A (en) * | 1975-08-14 | 1978-01-03 | Texaco Inc. | Alkylation process of alkanes with olefins utilizing chlorided alumina catalyst |
DE2627996A1 (de) * | 1976-06-23 | 1978-01-05 | Helmut Dipl Chem Dr Tiltscher | Verfahren zur alkylierung von ungesaettigten kohlenstoffverbindungen mit alkylhalogeniden und/oder olefinen |
US5739074A (en) * | 1993-07-19 | 1998-04-14 | Uop | Metal cation-modified alkylation catalysts |
-
1996
- 1996-08-08 US US08/694,015 patent/US5763729A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-02 EP EP98304336A patent/EP0962435B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 DE DE69812592T patent/DE69812592D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-06-02 CA CA002239362A patent/CA2239362A1/en not_active Abandoned
- 1998-06-03 TW TW087108709A patent/TW513406B/zh not_active IP Right Cessation
- 1998-06-08 RU RU98110808/04A patent/RU2190589C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1998-06-09 CN CN98102982A patent/CN1238325A/zh active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2448500C (en) | Oxidative halogenation and optional dehydrogenation of c3+ hydrocarbons | |
ATE68458T1 (de) | Verfahren zur oxychlorierung von aethylen und katalytische zusammensetzungen zur oxychlorierung. | |
RU98110808A (ru) | Способ алкилирования алканов c3 - c5алкенами с использованием твердого кислотного катализатора | |
RU2015726C1 (ru) | Катализатор для дегидрогенизации c2-c5 -парафинов и способ дегидрогенизации c2-c5 -парафинов | |
BR0213822B1 (pt) | processo de preparação de óxidos mistos de zircÈnio e cério. | |
ES2137489T3 (es) | Proceso para la isomerizacion de olefinas lineales en isoolefinas. | |
KR960016958A (ko) | 선택적 촉매환원에 의한 배기가스중의 질소산화물의 제거방법 | |
EP0036292A1 (en) | Process for the production of aromatic hydrocarbons | |
RU2000123397A (ru) | Способ удаления галогенсодержащих соединений из газа или жидкости | |
US5189234A (en) | Selective dehydrogenation processes and catalysts | |
GB1249079A (en) | A process for epoxidizing olefins with organic hydroperoxides | |
US4435311A (en) | Continuous reactivation of AMS-1B-containing catalyst systems | |
MXPA00006748A (es) | Catalizador, proceso para su preparacion y su uso en la sintesis de 1,2-dicloroet | |
US5763729A (en) | Alkylation of alkanes with alkyl halides | |
US3749752A (en) | Olefin hydroisomerization process | |
US5739074A (en) | Metal cation-modified alkylation catalysts | |
US6103947A (en) | Alkylation of alkanes with mixtures of alkenes and alkyl halides | |
US5672797A (en) | Alkylation of aromatics using a metal cation-modified friedel-crafts type catalyst | |
US2935545A (en) | Hydroisomerization process | |
FR2658506A2 (fr) | Utilisation d'un catalyseur du type aluminosilicate contenant du gallium en aromatisation des coupes legeres contenant 5 a 7 atomes de carbone par molecule. | |
Stöcker | N-butane isomerization catalyzed by antimony pentafluoride supported on sulfate-treated zirconium oxide | |
US3442966A (en) | Transalkylation process | |
JPS58157729A (ja) | 芳香族c↓8混合物含有異性化用原料の異性化方法 | |
Misono et al. | Stereoselectivity of the elimination reactions of 2, 3-dihalobutanes and 2-bromobutane over alkaline earth metal oxides and alumina | |
NO180622B (no) | Fremgangsmåte for fremstilling og aktivering av en katalysator, og anvendelse derav |