RU97100075A - Способ получения производных о-хлорметил-фенилглиоксиловой кислоты - Google Patents
Способ получения производных о-хлорметил-фенилглиоксиловой кислотыInfo
- Publication number
- RU97100075A RU97100075A RU97100075/04A RU97100075A RU97100075A RU 97100075 A RU97100075 A RU 97100075A RU 97100075/04 A RU97100075/04 A RU 97100075/04A RU 97100075 A RU97100075 A RU 97100075A RU 97100075 A RU97100075 A RU 97100075A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- nitrogen atom
- alkyl
- compound
- denotes
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 24
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 20
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N Imidazole Chemical compound C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 150000002900 organolithium compounds Chemical class 0.000 claims 5
- 125000006727 (C1-C6) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000006466 alkoxy alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N Lithium diisopropylamide Chemical compound [Li+].CC(C)[N-]C(C)C ZCSHNCUQKCANBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N MeOtBu Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N Methoxyamine Chemical compound CON GMPKIPWJBDOURN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000010 aprotic solvent Substances 0.000 claims 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 chloroformate ester Chemical class 0.000 claims 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine group Chemical group NO AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000220450 Cajanus cajan Species 0.000 claims 1
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N Ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N Lithium bis(trimethylsilyl)amide Chemical compound [Li+].C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N Lithium tetramethylpiperidide Chemical compound [Li]N1C(C)(C)CCCC1(C)C ANYSGBYRTLOUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N ethoxymethoxyethane Chemical compound CCOCOCC KLKFAASOGCDTDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008079 hexane Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N lithium;hexane Chemical compound [Li+].CCCCC[CH2-] CETVQRFGPOGIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N o-xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002912 oxalic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 0 CC1(C)C=CC(CN(*)**)=CC=C1 Chemical compound CC1(C)C=CC(CN(*)**)=CC=C1 0.000 description 2
Claims (25)
1. Способ получения соединения формулы I
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций;
m обозначает 0-4;
R3 обозначает водород, CH3, CH2F или CHF2;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил,
или (R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо; причем в этом способе
a) проводят взаимодействие соединения формулы II
где X и m имеют указанные для формулы I значения и R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил, C1-C6алкенил, C1-C6 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил, или же R1 и R2 совместно с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота, в апротонном растворителе с литийорганическим соединением формулы III
Li - R7, III
где R7 обозначает органический анионоактивный радикал;
б) проводят взаимодействие полученного литиевого комплекса с соединением формулы IV
Y1-CO-CO-Y1, IV
где каждый из заместителей Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой группу OR4, N(R6)2 или N(CH3)OCH3, имидазол или галоген;
R4 обозначает C1-C8 алкил;
R6 обозначает C1-C8 алкил; или же
(R6)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
и затем, если Y1 обозначает имидазол или галоген, эту группу замещают группой Y, где Y имеет значения, указанные для формулы I;
с получением соединения формулы V
в) это соединение в любом порядке
в1) подвергают оксимированию O-метилгидроксиламином или подвергают оксимированию гидроксиламином, а затем метилированию, фторметилированию или дифторметилированию;
в2) вводят во взаимодействие с эфиром хлормуравьиной кислоты.
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций;
m обозначает 0-4;
R3 обозначает водород, CH3, CH2F или CHF2;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил,
или (R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо; причем в этом способе
a) проводят взаимодействие соединения формулы II
где X и m имеют указанные для формулы I значения и R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил, C1-C6алкенил, C1-C6 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил, или же R1 и R2 совместно с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота, в апротонном растворителе с литийорганическим соединением формулы III
Li - R7, III
где R7 обозначает органический анионоактивный радикал;
б) проводят взаимодействие полученного литиевого комплекса с соединением формулы IV
Y1-CO-CO-Y1, IV
где каждый из заместителей Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой группу OR4, N(R6)2 или N(CH3)OCH3, имидазол или галоген;
R4 обозначает C1-C8 алкил;
R6 обозначает C1-C8 алкил; или же
(R6)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
и затем, если Y1 обозначает имидазол или галоген, эту группу замещают группой Y, где Y имеет значения, указанные для формулы I;
с получением соединения формулы V
в) это соединение в любом порядке
в1) подвергают оксимированию O-метилгидроксиламином или подвергают оксимированию гидроксиламином, а затем метилированию, фторметилированию или дифторметилированию;
в2) вводят во взаимодействие с эфиром хлормуравьиной кислоты.
2. Способ по п. 1, где реакционную стадию а) осуществляют при 0-120oC, а реакционную стадию б) осуществляют при температуре от -50 до +30oC.
3. Способ по п. 1, где в качестве растворителя на реакционных стадиях а) и б) используют простой эфир, углеводород или их смесь.
4. Способ по п. 3, где углеводород представляет собой гексан, бензол, толуол или ксилол, а простым эфиром является тетрагидрофуран, диэтиловый эфир, метил-трет-бутиловый эфир, диизопропиловый эфир, диметоксиэтан, диэтоксиэтан или диэтоксиметан.
5. Способ по п. 1, где в качестве литийорганического соединения формулы III используют бутиллитий, втор-бутиллитий, гексиллитий, диизопропиламид лития (ДАЛ), гексаметилдисилазид лития или тетраметилпиперидид лития (ТМПЛ).
6. Способ по п.5, где литийорганическое соединение формулы III представляет собой бутиллитий.
7. Способ по п. 1, где в соединении формулы IV Y1 обозначает OR3, прежде всего OC2H5.
8. Способ по п. 1, где в соединении формулы II
m обозначает 0, и
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил или R1 и R2 вместе с атомом азота образуют пиперидин.
m обозначает 0, и
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил или R1 и R2 вместе с атомом азота образуют пиперидин.
9. Способ по п. 1, где на реакционной стадии а) используют 0,5 - 1,5 мол. экв. литийорганического соединения формулы III от количества соединения формулы II.
10. Способ по п. 1, где на реакционной стадии б) используют 0,9 - 4 мол. экв. производного щавелевой кислоты формулы IV от количества соединения формулы II.
11. Способ по п. 1, где после осуществления реакционной стадии б) значение pH реакционной смеси доводят до 7 или меньше.
12. Способ по п. 1, где на реакционной стадии в2) используют этиловый эфир хлормуравьиной кислоты.
13. Способ по п. 1, где в формулах I, II и V m обозначает 0.
14. Способ получения соединения формулы V
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакции;
m обозначает 0-4;
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил, C1-C6 алкенил, C1-C6 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил, или
R1 и R2 вместе с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота,
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
причем в этом способе
а) в апротонном растворителе проводят взаимодействие соединения формулы II
где X, m, R1 и R2 имеют значения, указанные для формулы V, с литийорганическим соединением формулы III
Li-R7, III
где R7 обозначает органический анионоактивный радикал;
б) проводят взаимодействие полученного литиевого комплекса с соединением формулы IV
Y1-CO-CO-Y1, IV
где каждый из заместителей Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой группу OR4, N(R6)2 или N(CH3)OCH3, имидазол или галоген;
R4 обозначает C1-C8 алкил;
R6 обозначает C1-C8 алкил или же
(R6)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
и затем, если Y1 обозначает имидазол или галоген, эту группу замещают группой Y, где Y имеет значения, указанные для формулы I; c получением соединения формулы V.
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакции;
m обозначает 0-4;
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил, C1-C6 алкенил, C1-C6 алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил, или
R1 и R2 вместе с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота,
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
причем в этом способе
а) в апротонном растворителе проводят взаимодействие соединения формулы II
где X, m, R1 и R2 имеют значения, указанные для формулы V, с литийорганическим соединением формулы III
Li-R7, III
где R7 обозначает органический анионоактивный радикал;
б) проводят взаимодействие полученного литиевого комплекса с соединением формулы IV
Y1-CO-CO-Y1, IV
где каждый из заместителей Y1, которые могут быть одинаковыми или различными, представляет собой группу OR4, N(R6)2 или N(CH3)OCH3, имидазол или галоген;
R4 обозначает C1-C8 алкил;
R6 обозначает C1-C8 алкил или же
(R6)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
и затем, если Y1 обозначает имидазол или галоген, эту группу замещают группой Y, где Y имеет значения, указанные для формулы I; c получением соединения формулы V.
15. Способ получения соединения формулы I
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций;
m обозначает 0-4;
R3 обозначает водород, CH3, CH2F или CHF2;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
причем в этом способе соединение формулы V
где X, m и Y имеют значения, указанные для формулы I, и
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил, C1-C6алкенил, C1-C6алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил или же
R1 и R2 вместе с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота, в любом порядке
в1) подвергают оксимированию O-метилгидроксиламином или подвергают оксимированию гидроксиламином, а затем метилированию, фторметилированию или дифторметилированию;
в2) вводят во взаимодействие с эфиром хлормуравьиной кислоты.
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций;
m обозначает 0-4;
R3 обозначает водород, CH3, CH2F или CHF2;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
причем в этом способе соединение формулы V
где X, m и Y имеют значения, указанные для формулы I, и
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкил, C1-C6алкенил, C1-C6алкоксиалкил или C3-C6 циклоалкил или же
R1 и R2 вместе с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота, в любом порядке
в1) подвергают оксимированию O-метилгидроксиламином или подвергают оксимированию гидроксиламином, а затем метилированию, фторметилированию или дифторметилированию;
в2) вводят во взаимодействие с эфиром хлормуравьиной кислоты.
16. Соединение формулы V
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций, как указано в п.1;
m обозначает 0-4;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6алкил, C1-C6алкенил, C1-C6алкоксиалкил, или C3-C6циклоалкил или же
R1 и R2 вместе с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота.
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций, как указано в п.1;
m обозначает 0-4;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо;
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6алкил, C1-C6алкенил, C1-C6алкоксиалкил, или C3-C6циклоалкил или же
R1 и R2 вместе с атомом азота образуют незамещенное или замещенное 6- или 7-членное кольцо, которое помимо этого атома азота может содержать дополнительный атом азота.
17. Соединение по п. 16, где
m обозначает 0,
Y обозначает группу OR4;
R4 обозначает C1-C8алкил;
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6алкил или R1 и R2 вместе с атомом азота образуют пиперидин.
m обозначает 0,
Y обозначает группу OR4;
R4 обозначает C1-C8алкил;
R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначают C1-C6алкил или R1 и R2 вместе с атомом азота образуют пиперидин.
18. Соединение по п.17, где
R4 обозначает этил;
R1 и R2 обозначают метил.
R4 обозначает этил;
R1 и R2 обозначают метил.
19. Соединение формулы VII
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций, как указано в п.1;
m обозначает 0-4;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо.
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций, как указано в п.1;
m обозначает 0-4;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 и R5 каждый независимо друг от друга обозначают водород или C1-C8 алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо.
20. Соединение формулы VII по п. 19, где m обозначает 0;
Y обозначает группу OR4; а
R4 обозначает C1-C8алкил.
Y обозначает группу OR4; а
R4 обозначает C1-C8алкил.
21. Соединение формулы VII по п.20, где R4 обозначает этил.
22. Соединение формулы I
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций;
m обозначает 0-4;
R3 обозначает водород, CH3, CH2F или CHF2;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 обозначает C2-C4алкил;
каждый из заместителей R5 независимо один от другого обозначает водород или C1-C8алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо.
где X обозначает радикал, который инертен в отношении реакций;
m обозначает 0-4;
R3 обозначает водород, CH3, CH2F или CHF2;
Y обозначает группу OR4, N(R5)2 или N(CH3)OCH3;
R4 обозначает C2-C4алкил;
каждый из заместителей R5 независимо один от другого обозначает водород или C1-C8алкил, или
(R5)2 совместно с атомом азота, с которым они связаны, образуют 5- или 6-членное незамещенное или замещенное кольцо.
23. Соединение формулы I по п.22,
где m обозначает 0;
R3 обозначает CH3;
Y обозначает группу OR4;
R4 обозначает C2-C4 алкил.
где m обозначает 0;
R3 обозначает CH3;
Y обозначает группу OR4;
R4 обозначает C2-C4 алкил.
24. Соединение формулы I по п.23,
где R4 обозначает этил.
где R4 обозначает этил.
25. Соединение формулы
или
или
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH196 | 1996-01-03 | ||
| CH1/96 | 1996-01-03 | ||
| CH1112/96 | 1996-05-02 | ||
| CH1874/96 | 1996-07-26 | ||
| CH187496 | 1996-07-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97100075A true RU97100075A (ru) | 1999-02-10 |
| RU2177472C2 RU2177472C2 (ru) | 2001-12-27 |
Family
ID=25683229
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97100075/04A RU2177472C2 (ru) | 1996-01-03 | 1997-01-05 | Способ получения производных о-хлорметилфенилглиоксиловой кислоты |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2177472C2 (ru) |
-
1997
- 1997-01-05 RU RU97100075/04A patent/RU2177472C2/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2220967C2 (ru) | Арилпиперазины, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| Joshi et al. | Enantioselective ring cleavage of meso-epoxides with b-halodiisopinocampheylboranes | |
| DK457879A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3,5-dihydroxypentanonsyreesterderivater | |
| RU2225411C2 (ru) | Промежуточные производные цефалоспорина и способ получения цефалоспорина | |
| GB1464680A (en) | Benzoxazine derivatives and herbicidal compositions containing the same | |
| EP0234776B1 (en) | Process for 1,4-dihydropyridine compounds | |
| RU99124184A (ru) | Промежуточные производные цефалоспорина и способ получения цефалоспорина | |
| CA2334845A1 (fr) | Procede de preparation d'alcoxyamines a partir de nitroxydes | |
| RU2003122192A (ru) | Способ получения сульфамидзамещенных имидазотриазинов | |
| RU97100075A (ru) | Способ получения производных о-хлорметил-фенилглиоксиловой кислоты | |
| Tsuge et al. | Reactions of lithio trimethylsilyl compounds with nitrones | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| KR970059162A (ko) | O- 클로로메틸- 페닐글리옥실산 유도체의 제조방법 | |
| DK0557122T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af sulfamid | |
| Corriu et al. | Aminosilanes in organic synthesis. addition of organocopper reagents on γ-bis (trimethylsilyl) amino-α-acetylenic amides, esters and ketones. stereochemistry and some synthetic uses. | |
| US5965757A (en) | Synthesis of N-silylated cyclopentaphenanthrene compounds | |
| KR20100047282A (ko) | ９디히드로１３아세틸박카틴ⅲ을 도세탁셀 또는 파클리탁셀로 전환하는 방법 | |
| DE3434124C2 (ru) | ||
| KR850000444A (ko) | 삼치환된 옥사졸리디논의 제조방법 | |
| RU2130927C1 (ru) | Способы получения промежуточных соединений бета-метилкарбапенемов, промежуточные соединения | |
| JP3224412B2 (ja) | ４−置換アゼチジノン誘導体の製造方法 | |
| EP0911335A3 (en) | Method for producing furopyridine derivatives and intermediate compounds | |
| Mathieu-Pelta et al. | A New and Improved Preparation of Acyclic. sigma.-Dialkoxyphosphoranes | |
| Tsuge et al. | Generation of nonstabilized thiazolium and 2-methylthiazolium methylides. | |
| FR2812639A1 (fr) | Procede de preparation d'alcoxyamines a partir de nitroxydes |