RU96108937A - Замещенные пиридин-2-оны и замещенные пиридин-2-тионы в качестве биоцидов - Google Patents
Замещенные пиридин-2-оны и замещенные пиридин-2-тионы в качестве биоцидовInfo
- Publication number
- RU96108937A RU96108937A RU96108937/04A RU96108937A RU96108937A RU 96108937 A RU96108937 A RU 96108937A RU 96108937/04 A RU96108937/04 A RU 96108937/04A RU 96108937 A RU96108937 A RU 96108937A RU 96108937 A RU96108937 A RU 96108937A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- oxide
- carbon atoms
- compound
- chloro
- Prior art date
Links
- 239000003139 biocide Substances 0.000 title 1
- -1 2-chloro-6-substituted pyridine-N -oxide Chemical class 0.000 claims 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 15
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 13
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 12
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 9
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims 8
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 7
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 7
- RFOMGVDPYLWLOC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-1-oxidopyridin-1-ium Chemical compound [O-][N+]1=C(Cl)C=CC=C1Cl RFOMGVDPYLWLOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 210000003491 Skin Anatomy 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 claims 6
- 230000000845 anti-microbial Effects 0.000 claims 5
- 125000004803 chlorobenzyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 4
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims 3
- 230000001070 adhesive Effects 0.000 claims 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims 3
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims 3
- 239000012530 fluid Substances 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 3
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 claims 3
- 230000001629 suppression Effects 0.000 claims 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M hydrosulfide Chemical class [SH-] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 150000002440 hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 claims 2
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical class [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical class [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 2
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 1
Claims (18)
1. Соединение общей формулы I
где Y - O, S или NR', где N - азот, а R'и R независимо каждый - водород или замещенный или незамещенный углеводородный радикал содержащий от 1 до 20 атомов углерода;
A - кислород или сера;
при условии, что
а) когда A - O, а Y - O или S, то R отличен от водорода и хлорбензила;
б) когда A - O, и Y - NR', то по меньшей мере один из R и R' - углеводородный радикал, указанный выше;
в) когда A - S, а Y - NR', то оба R и R' - отличны от водорода.
где Y - O, S или NR', где N - азот, а R'и R независимо каждый - водород или замещенный или незамещенный углеводородный радикал содержащий от 1 до 20 атомов углерода;
A - кислород или сера;
при условии, что
а) когда A - O, а Y - O или S, то R отличен от водорода и хлорбензила;
б) когда A - O, и Y - NR', то по меньшей мере один из R и R' - углеводородный радикал, указанный выше;
в) когда A - S, а Y - NR', то оба R и R' - отличны от водорода.
2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно отвечает формуле
где Y - кислород или сера или группа NR', где N обозначает атом азота, а каждый из R и R' независимо от другого обозначает замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов.
где Y - кислород или сера или группа NR', где N обозначает атом азота, а каждый из R и R' независимо от другого обозначает замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов.
3. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно отвечает формуле
где R'' и R''' каждый независимо один от другого либо водород, либо замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что либо R'', либо R''' - углеводородный радикал.
где R'' и R''' каждый независимо один от другого либо водород, либо замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что либо R'', либо R''' - углеводородный радикал.
4. Способ получения по п.2, где Y обозначает атом кислорода, отличающийся тем, что включает стадии:
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, гидроксисоединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания, необязательно в присутствии воды или органического растворителя, при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и серусодержащего основания с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-тиона.
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, гидроксисоединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания, необязательно в присутствии воды или органического растворителя, при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и серусодержащего основания с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-тиона.
5. Способ получения соединения по п.2, где Y обозначает NR', отличающийся тем, что включает стадии
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, первичного или вторичного амина, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания, необязательно в присутствии воды или органического растворителя, при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и сульфидной или гидросульфидной соли с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-тиона.
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, первичного или вторичного амина, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания, необязательно в присутствии воды или органического растворителя, при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и сульфидной или гидросульфидной соли с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-тиона.
6. Способ получения соединения по п.2, где Y обозначает серу, отличающийся тем, что включает стадии
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, тиолового соединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания в органическом растворителе при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и сульфидной или гидросульфидной соли с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-тиона.
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, тиолового соединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания в органическом растворителе при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и сульфидной или гидросульфидной соли с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-тиона.
7. Способ получения соединения по п.3, отличающийся тем, что включает
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, первичного или вторичного амина, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания, необязательно в присутствии воды или органического растворителя, при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида с основанием с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-она.
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, первичного или вторичного амина, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания, необязательно в присутствии воды или органического растворителя, при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида с основанием с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридин-2-она.
8. Соединение по п.1, отличающееся тем, что оно имеет формулу
где X - кислород или сера;
R - замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что R отличен от хлорбензила.
где X - кислород или сера;
R - замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что R отличен от хлорбензила.
9. Способ получения соединения по п.8, где X обозначает кислород, отличающийся тем, что включает стадии:
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, гидроксисоединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания в органическом растворителе при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида с основанием 1-гидрокси-6-замещенного 2-пиридонового соединения.
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, гидроксисоединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания в органическом растворителе при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида с основанием 1-гидрокси-6-замещенного 2-пиридонового соединения.
10. Способ получения соединения по п.8, где X обозначает серу, отличающийся тем, что включает стадии
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, тиолового соединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания в органическом растворителе при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного оксипиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и дополнительного основания с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридона.
а) реакции 2,6-дихлорпиридин-N-оксида, тиолового соединения, содержащего от 1 до 20 углеродных атомов, и основания в органическом растворителе при повышенной температуре с получением соответствующего 2-хлор-6-замещенного оксипиридин-N-оксида, и
б) реакции упомянутого 2-хлор-6-замещенного пиридин-N-оксида и дополнительного основания с получением соответствующего 1-гидрокси-6-замещенного пиридона.
11. Антимикробная композиция, включающая в себя функциональный компонент и противомикробное количество соединения I по п.1.
12. Антимикробная композиция по п.11, включающая в себя функциональный компонент, выбранный из класса, охватывающего краски, шампуни, медицинские средства для ухода за кожей, жидкости, используемые при металлообработке, полимерные композиции, и противомикробноэффективное количество активного соединения, отличающаяся тем, что последнее отвечает формуле I по п.2
где Y - кислород или сера или группа NR', где N обозначает атом азота, а каждый из R и R' обозначает замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов.
где Y - кислород или сера или группа NR', где N обозначает атом азота, а каждый из R и R' обозначает замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов.
13. Способ подавления роста микроорганизмов введением указанных микроорганизмов в контакт с композицией, отличающийся тем, что она включает в себя противомикробно эффективное количество соединения, формулы I по п.1 и по меньшей мере один компонент, выбранный из класса, включающего мыла, клеи, материалы для покрытий, эластомеры, герметики, шампуни, медицинские средства ухода за кожей, косметику и краски.
14. Антимикробная композиция по п.11, включающая функциональный компонент, выбранный из класса, включающего краски, шампуни, медицинские средства для ухода за кожей, жидкости, используемые при металлообработке, полимерные композиции, и противомикробноэффективное количество соединения, отличающаяся тем, что последнее отвечает формуле I по п.3
где R'' и R''' каждый независимо один от другого либо водород, либо замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что либо R'', либо R'' обозначает углеводородный радикал.
где R'' и R''' каждый независимо один от другого либо водород, либо замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что либо R'', либо R'' обозначает углеводородный радикал.
15. Способ по п.13 подавления роста микроорганизмов путем контактирования указанных микроорганизмов с композицией, отличающийся тем, что последняя включает в себя противомикробноэффективное количество соединения, отвечающего формуле I по п.3.
где R'' и R''' каждый либо водород, либо замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, и по меньшей мере один компонент выбранный из класса, включающего мыла, клеи, материалы для покрытий, эластомеры, герметики, шампуни, медицинские средства ухода за кожей, косметику и краски.
16. Антимикробная композиция по п.11, включающая функциональный компонент, выбранный из класса, включающего краски, шампуни, медицинские средства ухода за кожей, жидкости, используемые при металлообработке, полимерные композиции, и противомикробноэффективное количество соединения, отличающаяся тем, что последнее отвечает формуле I по п.8.
где X - кислород или сера;
R - замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что R отличен от хлорбензила.
17. Способ по п.13 подавления роста микроорганизмов путем контактирования указанных микроорганизмов с композицией, отличающийся тем, что последняя включает противомикробно эффективное количество 1-гидрокси-6-замещенного 2-пиридонового соединения, отвечающего формуле I по п.8
где X - кислород или сера;
R - замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что значения R отличны от хлорбензила, и по меньшей мере один продукт, выбранный из класса, включающего мыла, клеи, материалы для покрытий, эластомеры, герметики, шампуни, медицинские средства ухода за кожей, косметику и краски.
где X - кислород или сера;
R - замещенный или незамещенный углеводородный радикал, содержащий от 1 до 20 углеродных атомов, при условии, что значения R отличны от хлорбензила, и по меньшей мере один продукт, выбранный из класса, включающего мыла, клеи, материалы для покрытий, эластомеры, герметики, шампуни, медицинские средства ухода за кожей, косметику и краски.
18. Способ по п.13 подавления роста микроорганизмов путем контактирования указанных микроорганизмов с композицией, отличающийся тем, что последняя включает противомикробно-эффективное количество соединения I по п.2 и функциональный компонент указанный выше.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/137,521 US5424435A (en) | 1993-10-18 | 1993-10-18 | 1-hydroxy-6-substituted-2-pyridones |
| US08/137521 | 1993-10-18 | ||
| US08/315636 | 1994-09-30 | ||
| US08/315,636 US5675013A (en) | 1993-10-18 | 1994-09-30 | 1-hydroxy-6-substituted pyridine-2-ones and 1-hydroxy-6-substituted pyridine-2-thiones for biocidal use |
| PCT/US1994/011484 WO1995011233A1 (en) | 1993-10-18 | 1994-10-11 | Substituted pyridine-2-ones and substituted pyridine-2-thiones as biocides |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96108937A true RU96108937A (ru) | 1998-08-20 |
| RU2131415C1 RU2131415C1 (ru) | 1999-06-10 |
Family
ID=26835328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96108937A RU2131415C1 (ru) | 1993-10-18 | 1994-10-11 | Производные пиридин-2-она или пиридин-2-тиона, способы их получения, антимикробная композиция на их основе и способ подавления роста микроорганизмов |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0724571B1 (ru) |
| CN (1) | CN1084735C (ru) |
| AT (1) | ATE212621T1 (ru) |
| BR (1) | BR9407853A (ru) |
| CA (1) | CA2171842A1 (ru) |
| DE (1) | DE69429780T2 (ru) |
| PL (1) | PL186225B1 (ru) |
| RU (1) | RU2131415C1 (ru) |
| SG (2) | SG46377A1 (ru) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB0420722D0 (en) * | 2004-09-17 | 2004-10-20 | Addex Pharmaceuticals Sa | Novel allosteric modulators |
| WO2013119928A1 (en) * | 2012-02-09 | 2013-08-15 | Arch Chemicals, Inc. | Process for the preparation of 1-hydroxy-6-substituted pyridones |
| EP3448355B1 (en) * | 2016-04-29 | 2024-05-15 | The Procter & Gamble Company | Method of treating a hair disorder with n-hydroxypyridinones |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2686786A (en) * | 1953-01-09 | 1954-08-17 | Olin Mathieson | Nu-hydroxy-2-pyridinethiones and method of preparing same |
| US3883545A (en) * | 1968-08-31 | 1975-05-13 | Hoechst Ag | Certain 1-hydroxy-2-pyridones |
| BE755674A (fr) * | 1969-09-04 | 1971-03-03 | Oreal | Nouveaux composes derives de la pyridine et compositions cosmetiques les contenant |
| DE2104017A1 (de) * | 1970-01-28 | 1971-08-05 | E.R. Squibb & Sons Ine , New York, N.Y. (V.St A.) | Bakterizid und fungizid wirkende, 1-Hydroxy 2 pyndinthion-zinn (IV) salz enthaltende Arzneipraparate |
| LU62350A1 (ru) * | 1970-12-31 | 1972-08-23 | ||
| US4185106A (en) * | 1972-07-11 | 1980-01-22 | Hoechst Aktiengesellschaft | Pyridones as antidandruff agents |
| US4401770A (en) * | 1982-04-01 | 1983-08-30 | Olin Corporation | Shoe insole having antibacterial and antifungal properties |
| DE3626210C1 (de) * | 1986-08-02 | 1987-10-01 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von 1-Hydroxy-2-pyridonen |
-
1994
- 1994-10-11 CA CA002171842A patent/CA2171842A1/en not_active Abandoned
- 1994-10-11 DE DE69429780T patent/DE69429780T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-11 RU RU96108937A patent/RU2131415C1/ru active
- 1994-10-11 PL PL94313916A patent/PL186225B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1994-10-11 EP EP94931810A patent/EP0724571B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-11 AT AT94931810T patent/ATE212621T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-10-11 SG SG1996003880A patent/SG46377A1/en unknown
- 1994-10-11 CN CN94193797A patent/CN1084735C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1994-10-11 SG SG9802528A patent/SG73535A1/en unknown
- 1994-10-11 BR BR9407853A patent/BR9407853A/pt not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR880009001A (ko) | 헤테로사이클 유도체, 그 제조방법 및 이를 포함하고 있는 살균제 | |
| GEP19981488B (en) | Dihalotriazolopyrimidine Derivatives,Method for Its Production, Fungicidal Composition on Its Basis and Their Use as Fungicides | |
| HUT43234A (en) | Plant protective compositions comprising acrylic acid derivatives as active substance and process for preparing the active substances | |
| DE2012656A1 (de) | N-(3,5-Dihalogenphenyl)-imide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mikrobicide | |
| GB1421112A (en) | Benzanilide compounds and agricultural germicidal compositions thereof vavle | |
| JPS5639077A (en) | Alkanecarboxylic acid derivatives* their synthesization and herbicidal composition containing them | |
| HUT42272A (en) | Insecticides containing derivatives of nitro-methilen and process for production of the derivatives of nitromethilen | |
| DK0474243T3 (da) | 1-methylcarbapenemderivater og fremgangsmåde til fremstilling deraf | |
| ZA803856B (en) | New a-azolyl-glycol derivatives, their preparation, fungicicdal and plantgrowth regulating agents containing these compounds, processes for controlling fungi and regulating plant growth, and use of the compounds as fungicides and plant growth regulators | |
| BR8803485A (pt) | Derivados de hidroxialquil-azolila,processo para sua preparacao,composicoes fungicidas,aplicacao,oxiranas,processo para sua preparacao,ciclopropil-cetonas,processo para sua preparacao,carbinois,processo para sua preparacao | |
| RU96108937A (ru) | Замещенные пиридин-2-оны и замещенные пиридин-2-тионы в качестве биоцидов | |
| NZ236026A (en) | 6-phenyl-, pyridyl-, furanyl- and thienyl- substituted 5,6-dihydroimidazo (2,1-b) thiazole derivatives; preparatory processes, intermediates therefor and pharmaceutical compositions | |
| FI101295B (fi) | Biosidiseos, biosidisia pyrrolidiinitioni- tai isoindoliinidionijohdan naisia ja niiden metallikomplekseja, menetelmä mikro-organismien kasvu n estämiseksi niiden avulla ja menetelmä mainittujen metallikompleksie n valmistamiseksi | |
| SE7905609L (sv) | Mellanprodukter for framstellning av medel mot magsar | |
| US3736328A (en) | Certain 3-halo-5-sulfinyl-1,2,4-thiadiazoles | |
| US3423416A (en) | Novel aromatic n-heterocyclic esters of diarylcarbamoyl or diarylthiocarbamoyl halides | |
| ATE102941T1 (de) | 1-alkoxy-1-azolylmethyloxirane, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als pflanzenschutzmittel. | |
| KR870003087A (ko) | 페녹시프탈리드 유도체, 그 제조방법 및 이를 함유하는 제초 조성물 | |
| DE2002410A1 (de) | Neue Oxazolidin-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| ATE124216T1 (de) | 1 oder mehrere n-(phenyl-(thioxomethyl)>- morpholinderivat(e) enthaltende zusammensetzungen und ihre verwendung. | |
| ES2001693A6 (es) | Procedimiento para la obtencion de oxatiolanos substituidos con actividad fungicida y reguladora del crecimiento de las plantas | |
| AU635702B2 (en) | Antimicrobial beta-substituted alpha-halo-acrylonitriles | |
| ATE163639T1 (de) | P-hydroxyanilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekämpfung von schadpilzen oder schädlingen | |
| GB1317598A (en) | Pesticidal adducts of thiophosphorus acids and n-vinyl compounds and process of preparing same | |
| GR76835B (ru) |