RU96105403A - Производные индола, используемые для лечения мигрени, композиция и использование - Google Patents
Производные индола, используемые для лечения мигрени, композиция и использованиеInfo
- Publication number
- RU96105403A RU96105403A RU96105403/04A RU96105403A RU96105403A RU 96105403 A RU96105403 A RU 96105403A RU 96105403/04 A RU96105403/04 A RU 96105403/04A RU 96105403 A RU96105403 A RU 96105403A RU 96105403 A RU96105403 A RU 96105403A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrimidin
- propyl
- methylmethanesulfonamide
- indole
- indol
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 3
- 208000008085 Migraine Disorders Diseases 0.000 title claims 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 7
- -1 phenyloxy group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005518 carboxamido group Chemical group 0.000 claims 3
- 230000002460 anti-migraine Effects 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-amine Chemical group NN1CCCC1 SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006726 (C1-C5) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFXNNZHPIZKDID-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]propyl]-5-fluoro-1H-indole Chemical compound COC1=NC=NC(N2CCN(CCCC=3C4=CC(F)=CC=C4NC=3)CC2)=C1OC FFXNNZHPIZKDID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VBSKTBQGBKNSPD-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(5,6-dimethoxypyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl]propyl]-5-methoxy-1H-indole Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2NC=C1CCCN(CC1)CCN1C1=NC=NC(OC)=C1OC VBSKTBQGBKNSPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010027599 Migraine Diseases 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutic aid Substances 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005420 sulfonamido group Chemical group S(=O)(=O)(N*)* 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Производные индола, пригодные для лечения мигрени, формулы I
где R1 - атом водорода или C1-C6-низшая алкильная или С1 - C6-низшая ацильная группа;
R2 - атом водорода, или галоид, или C1 - C6-низшая алкильная группа, гидрокси, C1 - C6-низшая алкокси, циано, карбоксамидо, карбокси, алкоксикарбонил, фенил, необязательно замещенная фенилоксигруппа или группа -(CH2)n-R6, где n = 1, 2 или 3 и R6 - циано, нитро, необязательно замещенный фенил, карбокси, -CO2R7, -CONR7R8, -SO2NR7R8, -COR7, -SO2R7, где R7 и R8 - независимо атом водорода или С1 - C6-низшая алкильная группа, или R7 и R8 вместе с N могут образовывать кольцо, имеющее от 4 до 7 членов с одним или более гетероатомами, причем указанное кольцо необязательно замещено алкильной группой, гидроксилом, алкокси, алкоксикарбонилом, циано, нитро, карбоксамидо, сульфонамидо, фенилокси, бензилокси;
R3, R4 и R5 - независимо атом водорода, или галоид, или С1 - C6-низшая алкильная группа, гидроксил, С1 - C6-низшая алкоксигруппа, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенная фенилоксигруппа, бензилокси, необязательно замещенный в фенильном кольце; NR11R12, где R11 и R12 - независимо атом водорода или С1 - C6-низшая алкильная группа, циано, нитро, карбокси, алкоксикарбонил, карбоксамидо или -(CH2)n-R6, где n и R6 имеют указанные значения, R3 при условии, что не может быть водородом или низшей алкоксигруппой, когда R4 и R5 являются водородом, и В - пиперазиновое кольцо;
А - либо -(CH2)m-алкилиденовая группа, необязательно замещенная гидрокси, где m - целое число в пределах от 1 до 5, или С1 - С5-алкенильная группа;
В - пиперазиновое кольцо
аминопирролидиновое кольцо
пирролидинаминовое кольцо
пиперидиновое кольцо
или этилендиамино -NR9-CH2-CH2-NR10, где R9 и R10 не зависят друг от друга и представляют собой атом водорода или С1 - С6-низшую алкильную группу;
или их фармацевтически приемлемая соль, и/или сольват, и/или стереоизомер.
где R1 - атом водорода или C1-C6-низшая алкильная или С1 - C6-низшая ацильная группа;
R2 - атом водорода, или галоид, или C1 - C6-низшая алкильная группа, гидрокси, C1 - C6-низшая алкокси, циано, карбоксамидо, карбокси, алкоксикарбонил, фенил, необязательно замещенная фенилоксигруппа или группа -(CH2)n-R6, где n = 1, 2 или 3 и R6 - циано, нитро, необязательно замещенный фенил, карбокси, -CO2R7, -CONR7R8, -SO2NR7R8, -COR7, -SO2R7, где R7 и R8 - независимо атом водорода или С1 - C6-низшая алкильная группа, или R7 и R8 вместе с N могут образовывать кольцо, имеющее от 4 до 7 членов с одним или более гетероатомами, причем указанное кольцо необязательно замещено алкильной группой, гидроксилом, алкокси, алкоксикарбонилом, циано, нитро, карбоксамидо, сульфонамидо, фенилокси, бензилокси;
R3, R4 и R5 - независимо атом водорода, или галоид, или С1 - C6-низшая алкильная группа, гидроксил, С1 - C6-низшая алкоксигруппа, необязательно замещенный фенил, необязательно замещенная фенилоксигруппа, бензилокси, необязательно замещенный в фенильном кольце; NR11R12, где R11 и R12 - независимо атом водорода или С1 - C6-низшая алкильная группа, циано, нитро, карбокси, алкоксикарбонил, карбоксамидо или -(CH2)n-R6, где n и R6 имеют указанные значения, R3 при условии, что не может быть водородом или низшей алкоксигруппой, когда R4 и R5 являются водородом, и В - пиперазиновое кольцо;
А - либо -(CH2)m-алкилиденовая группа, необязательно замещенная гидрокси, где m - целое число в пределах от 1 до 5, или С1 - С5-алкенильная группа;
В - пиперазиновое кольцо
аминопирролидиновое кольцо
пирролидинаминовое кольцо
пиперидиновое кольцо
или этилендиамино -NR9-CH2-CH2-NR10, где R9 и R10 не зависят друг от друга и представляют собой атом водорода или С1 - С6-низшую алкильную группу;
или их фармацевтически приемлемая соль, и/или сольват, и/или стереоизомер.
2. Производные индола по п.1, где R2 - -СН2-SO2NR7R8-группа.
3. Производные индола по п.1, где R3 и R4 - -ОСН3-группы.
4. Производные индола по п.1, представляющие собой:
С-(3-{3-[4-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил]пропил} -1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[1-(5-метокси-пиримидин-4-ил)-пирролидин-3-ил-амино] -пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[1-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пирролидин-3-ил-амино] -пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[3-(5-метокси-пиримидин-4-ил-амино)-пирролидин-1- ил-пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{3-[3-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил-амино)-пирролидин 1-ил]-пропил} -1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-[3-(3-{ 2-[(5-метокси-пиримидин-4-ил)-метил-амино]этиламино}пропил) -1Н-индол-5-ил]-N-метилметансульфонамид,
С-[3-(3-{ 2-[(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-метил-амино] -этил -амино}-пропил)-1Н-индол-5-ил]-N-метилметансульфонамид,
С-{ -3-[3-({ 2-[(5-метокси-пиримидин-4-ил)-метиламино] -этил} -метиламино)-пропил]-1Н-индол-5-ил}-N-метилметансульфонамид,
С-{3-[3-({2-[(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-метиламино]- этил}-метиламино)-пропил]-1Н-индол-5-ил}-N-метилметансульфонамид,
С-[3-(3-{ 2-[(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-амино]-этиламино}- пропил)-1Н-индол-5-ил]-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[4-(6-метиламино-5-метокси-пиримидин-4-ил)пиперазин1-ил] -пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
3-{ 3-[4-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил} - пропил] -5-фтор-1Н-индол,
3-{ 3-[4-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил] -пропил}-5-метокси-1Н-индол,
С-(3-{ 3-[3-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-2-ил] - 1-метил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[3-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил] - 1-метил}-1Н-индол-5-ил)-N,N-диметилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[4-(5-фенил-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил] -1-пропил} - 1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид.
С-(3-{3-[4-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)пиперазин-1-ил]пропил} -1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[1-(5-метокси-пиримидин-4-ил)-пирролидин-3-ил-амино] -пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[1-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пирролидин-3-ил-амино] -пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[3-(5-метокси-пиримидин-4-ил-амино)-пирролидин-1- ил-пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{3-[3-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил-амино)-пирролидин 1-ил]-пропил} -1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-[3-(3-{ 2-[(5-метокси-пиримидин-4-ил)-метил-амино]этиламино}пропил) -1Н-индол-5-ил]-N-метилметансульфонамид,
С-[3-(3-{ 2-[(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-метил-амино] -этил -амино}-пропил)-1Н-индол-5-ил]-N-метилметансульфонамид,
С-{ -3-[3-({ 2-[(5-метокси-пиримидин-4-ил)-метиламино] -этил} -метиламино)-пропил]-1Н-индол-5-ил}-N-метилметансульфонамид,
С-{3-[3-({2-[(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-метиламино]- этил}-метиламино)-пропил]-1Н-индол-5-ил}-N-метилметансульфонамид,
С-[3-(3-{ 2-[(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-амино]-этиламино}- пропил)-1Н-индол-5-ил]-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[4-(6-метиламино-5-метокси-пиримидин-4-ил)пиперазин1-ил] -пропил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
3-{ 3-[4-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил} - пропил] -5-фтор-1Н-индол,
3-{ 3-[4-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил] -пропил}-5-метокси-1Н-индол,
С-(3-{ 3-[3-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-2-ил] - 1-метил}-1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[3-(5,6-диметокси-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил] - 1-метил}-1Н-индол-5-ил)-N,N-диметилметансульфонамид,
С-(3-{ 3-[4-(5-фенил-пиримидин-4-ил)-пиперазин-1-ил] -1-пропил} - 1Н-индол-5-ил)-N-метилметансульфонамид.
5. Композиция, включающая фармацевтически эффективное количество производного индола по любому из пп.1 - 4 и фармацевтически приемлемый наполнитель.
6. Использование производного индола по любому из пп.1 - 4 для получения терапевтически пригодного лекарственного средства против мигрени.
7. Фармацевтический состав по п.5 или 6 для использования в качестве состава против мигрени.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ESP9401346 | 1994-06-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96105403A true RU96105403A (ru) | 1998-06-10 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR930005980A (ko) | 1,2-디하이드로-2-옥소피리딘 | |
| RU2337909C2 (ru) | Замещенные индолы и фармацевтическая композиция, обладающая агонистической активностью в отношении альфа-1a/l адренорецептора | |
| RU2323927C2 (ru) | Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола и фармацевтическая композиция, обладающая активностью модулятора 5-нт6 рецептора | |
| KR900018080A (ko) | 말레인이미드 유도체 및 약제로서 그의 용도 | |
| RU2394027C2 (ru) | Новые индольные или бензимидазольные производные | |
| AU2782599A (en) | Inhibitors of phospholipase enzymes | |
| PT96255A (pt) | Processo para a preparacao de novos derivados da 1-naftil-piperazina | |
| BR9715334B1 (pt) | agentes estrogênicos e composição farmacêutica compreendendo os mesmos. | |
| BG102873A (en) | Indole derivatives useful as endothelium receptor antagonists | |
| KR960704843A (ko) | 5-아릴인돌 유도체 (5-arylindole derivatives) | |
| DE3268225D1 (de) | 9-(2-(3-indolyl)ethyl)-1-oxa-4,9-diazaspiro(5.5)undecan-3-ones | |
| KR910002795A (ko) | 2- (아미노아릴) 인돌 및 인돌린, 이의 제조방법 및 약제로서의 용도 | |
| OA11552A (en) | 2-Phenyl-1-Ä4-(2-Aminoethoxy)-BenzylÜ-Indole in Combination with Estrogens. | |
| RU2001103646A (ru) | Производные 2-аминопиридинов, их использование в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2011510072A5 (ru) | ||
| PE20000329A1 (es) | Derivados de indol y composiciones farmaceuticas que los contienen | |
| KR950702962A (ko) | 도파민 D₃수용체 길항제인 5-(2-옥시페닐)-피롤 유도체(5-(2-Oxyphenyl)-Pyrrole Derivatives as Dopamine D₃Receptor Antagonists) | |
| IL59351A (en) | Piperidinopropyl derivatives,preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
| RU96105403A (ru) | Производные индола, используемые для лечения мигрени, композиция и использование | |
| AR013090A1 (es) | Composicion farmaceutica para el tratamiento del cancer o de un trastorno proliferativo benigno, procedimiento para el tratamiento del cancer o de untrastorno proliferativo benigno, composicion farmaceutica para inhibir el desarrollo anormal de celulas en un mamifero | |
| JP2002514623A5 (ru) | ||
| CN1299357A (zh) | 主要用于治疗骨质疏松的吲哚衍生物 | |
| RU2005128828A (ru) | Бензофураноксиэтиламины в качестве антидепрессантов и транквилизаторов | |
| NO990609L (no) | Pyrrolidin- og piperidin-derivater | |
| NO954538L (no) | N-p-halobenzoylmetylderivater av 4-(p-fluorfenyl)-3-((3,4-metylendioksy)fenoksy)metyl)piperidin |