RU95122385A - N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β -АРИЛ- И β -ГЕТЕРО-АРИЛ- α -ЦИАНАКРИЛАМИДОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ - Google Patents
N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β -АРИЛ- И β -ГЕТЕРО-АРИЛ- α -ЦИАНАКРИЛАМИДОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯInfo
- Publication number
- RU95122385A RU95122385A RU95122385/04A RU95122385A RU95122385A RU 95122385 A RU95122385 A RU 95122385A RU 95122385/04 A RU95122385/04 A RU 95122385/04A RU 95122385 A RU95122385 A RU 95122385A RU 95122385 A RU95122385 A RU 95122385A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyanoacrylamide
- indolyl
- hydroxy
- tetrahydronaphth
- quinolyl
- Prior art date
Links
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- -1 2 - substituted benzene ring Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 10
- NLJUQIIPXVMEAA-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CNC2=C1 NLJUQIIPXVMEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- YMWWVJBJZNJBQU-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-quinolin-4-ylprop-2-enamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CC=NC2=C1 YMWWVJBJZNJBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 5
- 125000006479 2-pyridyl methyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C(=N1)C([H])([H])* 0.000 claims 4
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- ALQFAXGKUIQIEM-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(3,4-dihydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1CCCC2=C1C(O)=C(O)C=C2C=C(C(=O)N)C#N ALQFAXGKUIQIEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VQWDXSOHNGHQTJ-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1CCCC2=C1C(O)=CC=C2C=C(C(=O)N)C#N VQWDXSOHNGHQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ZKYZSCNAIYKAGX-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1CCCC2=CC(C=C(C(=O)N)C#N)=CC(O)=C21 ZKYZSCNAIYKAGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HIDCJUAANVDMFP-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1=C(O)C=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CNC2=C1 HIDCJUAANVDMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SIZPNEAXFAKIMU-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)prop-2-enamide Chemical compound COC1=CC=C2NC=C(C=C(C#N)C(N)=O)C2=C1 SIZPNEAXFAKIMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QZHSKICINBMMQF-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CC=C(O)C2=N1 QZHSKICINBMMQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SRXZQNYGOYFBAC-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-isoquinolin-3-ylprop-2-enamide Chemical compound C1=CC=C2C=NC(C=C(C(=O)N)C#N)=CC2=C1 SRXZQNYGOYFBAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- HGHVYWUDODFHEB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-amino-2-cyano-3-oxoprop-1-enyl)-1H-indole-5-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CNC2=C1 HGHVYWUDODFHEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AUYYVLACLFBWIE-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-cyanoprop-2-enamide Chemical compound C1=C(N)C=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CNC2=C1 AUYYVLACLFBWIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N Isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Substances C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 3
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- QIPDQFMWXJDVON-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-isoquinolin-5-ylprop-2-enamide Chemical compound N1=CC=C2C(C=C(C(=O)N)C#N)=CC=CC2=C1 QIPDQFMWXJDVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 229940054051 antipsychotic Indole derivatives Drugs 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 230000001747 exhibiting Effects 0.000 claims 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- YTYCDGLIFVBGQH-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-N-phenylprop-2-enamide Chemical compound C1=2CCCCC=2C(O)=CC=C1C=C(C#N)C(=O)NC1=CC=CC=C1 YTYCDGLIFVBGQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNDMCCRNGNHTBS-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3-(8-hydroxyquinolin-5-yl)-N-phenylprop-2-enamide Chemical compound C12=CC=CN=C2C(O)=CC=C1C=C(C#N)C(=O)NC1=CC=CC=C1 YNDMCCRNGNHTBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJJIYPBKDSZUOK-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-N-(4-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)prop-2-enamide Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC(=O)C(C#N)=CC1=CC=C(O)C2=C1CCCC2 YJJIYPBKDSZUOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HGBFVOSZYVRIHY-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enamide Chemical compound NC(=O)C(=C)C#N HGBFVOSZYVRIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LVOFJCBSSOMTGZ-UHFFFAOYSA-N 3-(5-amino-1H-indol-3-yl)-2-cyano-N-phenylprop-2-enamide Chemical compound C12=CC(N)=CC=C2NC=C1C=C(C#N)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVOFJCBSSOMTGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010024324 Leukaemias Diseases 0.000 claims 1
- 102000004022 Protein-Tyrosine Kinases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000412 Protein-Tyrosine Kinases Proteins 0.000 claims 1
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N Tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000000259 anti-tumor Effects 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003143 atherosclerotic Effects 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000001506 immunosuppresive Effects 0.000 claims 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 1
- 201000004681 psoriasis Diseases 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 0 **CCCC#N Chemical compound **CCCC#N 0.000 description 1
Claims (10)
1. Соединение формулы (I)
где А - бициклическое ядро, выбранное из нафталина, тетрагидронафталина, хинолина, изохинолина и индола,
B - R2 - замещенное бензольное кольцо или незамещенное пиридиновое или тиофеновое кольцо,
R - водород, С1 - С6-алкил, галоген, нитро, циано, карбокси или группа NR3R4, где каждый из радикалов R3 и R4 - независимо водород или С1 - С6-алкил,
R1 - водород, С1 - С6-алкил или С1 - С6-алканоил,
R2 - водород, С1 - С6 алкил, галоген, нитро, циано, карбокси, гидрокси, С1 - С6-алкокси, С1 - С6-алканоилокси или группа NR3R4, где R3 и R4 - такие, как указанные выше,
n - нуль или целое число от 1 до 2,
x - нуль или целое число от 1 до 5,
и его фармацевтически приемлемые соли.
где А - бициклическое ядро, выбранное из нафталина, тетрагидронафталина, хинолина, изохинолина и индола,
B - R2 - замещенное бензольное кольцо или незамещенное пиридиновое или тиофеновое кольцо,
R - водород, С1 - С6-алкил, галоген, нитро, циано, карбокси или группа NR3R4, где каждый из радикалов R3 и R4 - независимо водород или С1 - С6-алкил,
R1 - водород, С1 - С6-алкил или С1 - С6-алканоил,
R2 - водород, С1 - С6 алкил, галоген, нитро, циано, карбокси, гидрокси, С1 - С6-алкокси, С1 - С6-алканоилокси или группа NR3R4, где R3 и R4 - такие, как указанные выше,
n - нуль или целое число от 1 до 2,
x - нуль или целое число от 1 до 5,
и его фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединение формулы (I) по п.1, где
А - тетрагидронафталин, хинолин, изохинолин и индол,
B - R2 - замещенный бензол или незамещенный пиридин,
R - водород или галоген, за исключением производных индола, у которых R может быть также карбокси или аминогруппой,
R1 - водород или метил,
R2 - водород, галоген, циано, гидрокси, карбокси или амино,
n = 0, 1 или 2;
x = 0, 1, 2 или 3;
и его фармацевтически приемлемые соли.
А - тетрагидронафталин, хинолин, изохинолин и индол,
B - R2 - замещенный бензол или незамещенный пиридин,
R - водород или галоген, за исключением производных индола, у которых R может быть также карбокси или аминогруппой,
R1 - водород или метил,
R2 - водород, галоген, циано, гидрокси, карбокси или амино,
n = 0, 1 или 2;
x = 0, 1, 2 или 3;
и его фармацевтически приемлемые соли.
3. Соединение формулы (I) по п.2, где
А - тетрагидронафталин, хинолин, изохинолин и индол;
B - R2 - замещенный бензол или незамещенный пиридин;
R - водород, за исключением производных индола, у которых R может быть также карбокси или амино;
R1 - водород или метил;
R2 - водород или гидрокси;
n = 0 или 1;
x = 0, 1 или 2;
и его фармацевтически приемлемые соли.
А - тетрагидронафталин, хинолин, изохинолин и индол;
B - R2 - замещенный бензол или незамещенный пиридин;
R - водород, за исключением производных индола, у которых R может быть также карбокси или амино;
R1 - водород или метил;
R2 - водород или гидрокси;
n = 0 или 1;
x = 0, 1 или 2;
и его фармацевтически приемлемые соли.
4. Соединение по п.1, выбранное из группы, состоящей из следующих соединений, являющихся Z- или Е-изомерами или смесью Z- и Е-изомеров:
N-фенил β-(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)-α-цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил)- β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(3,4-дигидрокси-5,6,7,8- тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(-1 гидрокси-5,6,7,8- тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-бензил β- (3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β-(3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β- (4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β-(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β- (3,4-дигидрокси)-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8- тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α - цианакриламид;
N-фенетил β-(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(4-хинолил) - α -цианакриламид;
N-бензил β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(4-хинолил)- α-цианакриламид;
N-фенетил β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(3-изохинолил)- α --цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-гидрокси-4-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-гидрокси-3-индолил)- α - цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β-(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(3-индолил)- α - цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8,-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β-(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
и их фармацевтически приемлемые соли, когда они подходят.
N-фенил β-(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)-α-цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил)- β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(3,4-дигидрокси-5,6,7,8- тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(-1 гидрокси-5,6,7,8- тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-бензил β- (3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β-(3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β- (4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β-(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β- (3,4-дигидрокси)-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(3,4-дигидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8- тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α - цианакриламид;
N-фенетил β-(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-2-ил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(4-хинолил) - α -цианакриламид;
N-бензил β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(4-хинолил)- α-цианакриламид;
N-фенетил β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(8-гидрокси-5-хинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(3-изохинолил)- α --цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(3-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-изохинолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-гидрокси-4-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенетил β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-гидрокси-3-индолил)- α - цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-гидрокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-карбокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенил) β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксибензил) β-(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(4'-гидроксифенетил) β -(5-амино-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-фенил β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-бензил β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(3-индолил)- α - цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(3-пиридилметил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β -(4-гидрокси-5,6,7,8,-тетрагидронафт-1-ил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β -(3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β-(5-метокси-3-индолил)- α -цианакриламид;
N-(2-пиридилметил) β -(4-хинолил)- α -цианакриламид;
и их фармацевтически приемлемые соли, когда они подходят.
5. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, отличающийся тем, что осуществляют конденсацию альдегида формулы II:
где А, R, R1 и n - такие, как указанные в п.1 соединением формулы (III)
NC = CH2 - CONH - (CH2)x - B
где R2 и x - такие, как указанные в п.1, и, если требуется, превращают соединение формулы (I) в другое соединение формулы (I) и/или, если требуется, превращают соединение формулы (I) в его фармацевтически приемлемую соль, и/или, если требуется, превращают соль в свободное соединение, и/или, если требуется, разделяют смесь изомеров соединения формулы (I) на отдельные изомеры.
где А, R, R1 и n - такие, как указанные в п.1 соединением формулы (III)
NC = CH2 - CONH - (CH2)x - B
где R2 и x - такие, как указанные в п.1, и, если требуется, превращают соединение формулы (I) в другое соединение формулы (I) и/или, если требуется, превращают соединение формулы (I) в его фармацевтически приемлемую соль, и/или, если требуется, превращают соль в свободное соединение, и/или, если требуется, разделяют смесь изомеров соединения формулы (I) на отдельные изомеры.
6. Фармацевтическая композиция, включающая активный ингредиент и подходящий носитель и/или разбавитель, отличающаяся тем, что содержит в качестве активного компонента соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемую соль.
7. Соединение формулы (I) по п.1 или его фармацевтически приемлемая соль, проявляющее ингибирную тирозинкиназу активность.
8. Соединение формулы (I) по п.7 или его фармацевтически приемлемая соль, проявляющее терапевтическую активность против злокачественной опухоли, лейкоза, псориаза или атеросклеротической бляшки.
9. Соединение формулы (I) по п.7 и его фармацевтически приемлемая соль, обладающее иммуносупрессорной активностью.
10. Продукт, содержащий соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль по п. 1, и противоопухолевое средство как комбинированный препарат для одновременного, раздельного или последовательного применения в противоопухолевой терапии.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9406137.1 | 1994-03-28 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95122385A true RU95122385A (ru) | 1997-11-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI254039B (en) | Ortho, meta-substituted bisaryl compounds, processes for their preparation, their use as medicaments, and pharmaceutical preparations comprising them | |
| KR960702442A (ko) | 타이로신 키나아제 억제인자로서의 치환된 β-아릴 및 β-헤테로아릴-α-시아노아크릴아미드 유도체(Substituted beta-aryl and beta-heteroaryl-alpha-cyanoacrylamide derivatives as tyrosine kinase inhibitors) | |
| KR960700707A (ko) | 맥관형성 억제제로서 유용한, 생물학적 활성의 3-치환된 옥신돌 유도체(Biologically active 3-substituted oxindole derivatives useful as anti-angiogenic agents) | |
| Varela-Fernández et al. | Formation of Indoles, Dihydroisoquinolines, and Dihydroquinolines by Ruthenium-Catalyzed Heterocyclizations | |
| RU95108244A (ru) | Производные арилиден- и гетероарилиденоксиндола и способ их получения, лекарственный препарат на их основе и способ его получения | |
| HUP0301069A2 (hu) | Új biaril-karboxamidok, eljárás az előállításukra, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk | |
| ME00459B (me) | Aril fuzirana azapoliciklična jedinjenja | |
| CA2160444A1 (en) | Aroyl-piperdine derivatives | |
| AU9453098A (en) | Imidazole derivatives and their use as farnesyl protein transferase inhibit ors | |
| KR19990082488A (ko) | 토포이소머라제 억제제로서의 코르알린 동족체 | |
| RU2126386C1 (ru) | Бензо[f]хинолиноны, способ ингибирования, способ получения бензо(f)хинолинонов, способ расщепления рацематов и соль ди-п-толуоил-(d) или (l)-винной кислоты | |
| CA2190973A1 (en) | Novel 4,6-diarylpyrimidine derivatives and salts thereof | |
| RU94045897A (ru) | Производные индола в качестве 5-hti-агонистов, фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| EP0151962A3 (en) | Pyrazolopyridine derivatives | |
| US4001247A (en) | 1-ethyl 3a-(substituted-phenyl) decahydroisoquinoline | |
| RU95113434A (ru) | Диметилбензофураны и диметилбензопираны, их применение в качестве 5-нт*003-антагонистов, способы их получения, фармацевтическая композиция | |
| RU95122385A (ru) | N-ЗАМЕЩЕННЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ β -АРИЛ- И β -ГЕТЕРО-АРИЛ- α -ЦИАНАКРИЛАМИДОВ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ | |
| FI60562C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antiarytmiska verkande bis-homoftalimidoalkylaminer | |
| KR100224153B1 (ko) | 6,9-비스[(2-아미노에틸)아미노]벤조[g]이소퀴놀린-5,10-디온및 이의 디말레산염의 개선된 합성 방법 | |
| JPS5855489A (ja) | アルフア２拮抗剤組成物 | |
| KR20190083486A (ko) | 1-아미노인단 및 이의 제조방법 | |
| HUT66944A (en) | Process for preparation of propylamine derivatives and pharmaceuticals containing them | |
| US3936449A (en) | Anti-arrhythmic agents | |
| JPS61172864A (ja) | アルキン誘導体 | |
| US4143143A (en) | Substituted imidazo[5,1-a]isoquinolines |