RU95109449A - Новые производные хинолинкарбоновой кислоты, способ их получения, антибактериальная композиция - Google Patents
Новые производные хинолинкарбоновой кислоты, способ их получения, антибактериальная композицияInfo
- Publication number
- RU95109449A RU95109449A RU95109449/04A RU95109449A RU95109449A RU 95109449 A RU95109449 A RU 95109449A RU 95109449/04 A RU95109449/04 A RU 95109449/04A RU 95109449 A RU95109449 A RU 95109449A RU 95109449 A RU95109449 A RU 95109449A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- following formula
- hydrogen
- group
- compound
- formula
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- 230000000844 anti-bacterial Effects 0.000 title claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 17
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 16
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 12
- -1 quinoline (naphthyridine) carboxylic acid Chemical class 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 125000006414 CCl Chemical group ClC* 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 3
- 125000005469 ethylenyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 3
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims 3
- 150000002829 nitrogen Chemical group 0.000 claims 3
- 230000003000 nontoxic Effects 0.000 claims 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004847 2-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(F)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002927 2-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C(OC([H])([H])[H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910014033 C-OH Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910014570 C—OH Inorganic materials 0.000 claims 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N DABCO Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004215 2,4-difluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(F)C([H])=C1F 0.000 claims 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006179 2-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N Dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N Hexamethylphosphoramide Chemical compound CN(C)P(=O)(N(C)C)N(C)C GNOIPBMMFNIUFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-2H-pyridin-1-amine Chemical compound CN(C)N1CC=CC=C1 OKDQKPLMQBXTNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001584 benzyloxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC1=CC=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N n-methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 claims 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001681 protective Effects 0.000 claims 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001412 tetrahydropyranyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004044 trifluoroacetyl group Chemical group FC(C(=O)*)(F)F 0.000 claims 1
- 125000002221 trityl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Производное хинолин (нафтиридин) карбоновой кислоты, представленное следующей формулой I:
и его фармацевтически приемлемая нетоксичная соль, физиологически гидролизуемый сложный эфир, сольват и изомер,
где R представляет водород, метил или амино;
Q представляет С-Н, C-F, C-Cl, C-OH, C-CH3, C-O-CH3 или N;
R1 представляет циклопропил, этил или фенил, замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет одно из следующих а) - е) значений:
а) водород, неразветвленный или разветвленный C1 - C4 алкил, циклопропил, циклопропилметил, C3 - C6 алкинил, 2-галогенэтил, метоксиметил, метоксикарбонил, метил, арил или аллил,
b) группу следующей формулы 1:
где Х представляет водород, 2,3 или 4-фтор, циано, нитро, метокси, C1 - C4 алкил или 2,4 - дифтор,
с) группу следующей формулы 2:
d) гетероарилметил следующей формулы 3:
е) группу следующей формулы 4:
где n означает 0 или 1, m означает 0, 1 или 2 и Х представляет метилен, O или N, и
R3 и R4 независимо друг от друга представляют водород или C1 - C3 алкил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо.
и его фармацевтически приемлемая нетоксичная соль, физиологически гидролизуемый сложный эфир, сольват и изомер,
где R представляет водород, метил или амино;
Q представляет С-Н, C-F, C-Cl, C-OH, C-CH3, C-O-CH3 или N;
R1 представляет циклопропил, этил или фенил, замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет одно из следующих а) - е) значений:
а) водород, неразветвленный или разветвленный C1 - C4 алкил, циклопропил, циклопропилметил, C3 - C6 алкинил, 2-галогенэтил, метоксиметил, метоксикарбонил, метил, арил или аллил,
b) группу следующей формулы 1:
где Х представляет водород, 2,3 или 4-фтор, циано, нитро, метокси, C1 - C4 алкил или 2,4 - дифтор,
с) группу следующей формулы 2:
d) гетероарилметил следующей формулы 3:
е) группу следующей формулы 4:
где n означает 0 или 1, m означает 0, 1 или 2 и Х представляет метилен, O или N, и
R3 и R4 независимо друг от друга представляют водород или C1 - C3 алкил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Q представляет C-H, C-F, C-Cl, C-OMe или N, R представляет водород, или аминогруппу, R1 представляет циклопропил или 2,4-дифторфенил и R2 представляет водород, метил, изопропил, трет-бутил, фенил, гомопропаргил, 2-фторэтил, бензил, 2-фторбензил, 2-метилбензил или 2-метоксибензил.
3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что Q представляет C-H, C-F, C-Cl или N, R представляет водород, R1 представляет циклопропил и R2 представляет метил, трет-бутил, гомопропаргил, 2-фторэтил, бензил, 2-фторбензил или 2-метоксибензил.
4. Соединение по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что R3 и R4 представляют водород.
5. Способ получения производного хинолин (нафтиридин) карбоновой кислоты, имеющего следующую формулу I:
и его фармацевтически приемлемой нетоксичной соли, физиологически гидролизуемого сложного эфира, сольвата и изомера,
где R представляет водород, метил или амино;
Q представляет C-H, C-F, C-Cl, C-OH, C-CH3, C-O-CH3 или N;
R1 представляет циклопропил, этил или фенил, замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет одно из следующих а) - е) значений:
а) водород, неразветвленный или разветвленный C1 - C4 алкил, циклопропил, циклопропилметил, C3-C6 алкинил, 2-галогенэтил, метоксиметил, метоксикарбонилметил, арил или аллил,
b) группу следующей формулы 1:
где Х представляет водород, 2, 3 или 4-фтор, циано, нитро, метокси, C1 - C4 алкил или 2,4-дифтор,
с) группу следующей формулы 2:
d) гетероарилметил следующей формулы 3:
е) группу следующей формулы 4:
где n означает 0 или 1, m означает 0, 1 или 2 и Х представляет метилен, О или N;
R3 и R4 независимо друг от друга представляют водород или C1 - C3 алкил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо,
отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы II
где Q, R и R1 - такие же, как указанные выше, и Х представляет галоген, с соединением формулы III
где R2, R3 и R4 - такие же, как указанные выше, в растворителе в присутствии акцептора кислоты.
и его фармацевтически приемлемой нетоксичной соли, физиологически гидролизуемого сложного эфира, сольвата и изомера,
где R представляет водород, метил или амино;
Q представляет C-H, C-F, C-Cl, C-OH, C-CH3, C-O-CH3 или N;
R1 представляет циклопропил, этил или фенил, замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет одно из следующих а) - е) значений:
а) водород, неразветвленный или разветвленный C1 - C4 алкил, циклопропил, циклопропилметил, C3-C6 алкинил, 2-галогенэтил, метоксиметил, метоксикарбонилметил, арил или аллил,
b) группу следующей формулы 1:
где Х представляет водород, 2, 3 или 4-фтор, циано, нитро, метокси, C1 - C4 алкил или 2,4-дифтор,
с) группу следующей формулы 2:
d) гетероарилметил следующей формулы 3:
е) группу следующей формулы 4:
где n означает 0 или 1, m означает 0, 1 или 2 и Х представляет метилен, О или N;
R3 и R4 независимо друг от друга представляют водород или C1 - C3 алкил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо,
отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы II
где Q, R и R1 - такие же, как указанные выше, и Х представляет галоген, с соединением формулы III
где R2, R3 и R4 - такие же, как указанные выше, в растворителе в присутствии акцептора кислоты.
6. Способ по п.5, отличающийся тем, что соединение формулы III используют в виде соли с хлористоводородной, бромистоводородной или трифторуксусной кислотой.
7. Способ по п.5, отличающийся тем, что соединение формулы III используют в эквимолярном количестве до 10-кратного молярного количества относительно соединения формулы II
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, состоящей из ацетонитрила, диметилформамида, диметилсульфоксида, пиридина и гексаметилфосфорамида, N-метилпирролидинона, этанола и их водной смеси.
8. Способ по п.5, отличающийся тем, что растворитель выбирают из группы, состоящей из ацетонитрила, диметилформамида, диметилсульфоксида, пиридина и гексаметилфосфорамида, N-метилпирролидинона, этанола и их водной смеси.
9. Способ по п.5, отличающийся тем, что акцептор кислоты выбирают из неорганических оснований, состоящих из гидрокарбоната натрия и карбоната калия, и органических оснований, состоящих из триэтиламина, диизопропилэтиламина, пиридина, N,N-диметиланилина, N,N-диметиламинопиридина, 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена и 1,4-диазабицикло[2.2.2]октана.
10. Способ по п.5, отличающийся тем, что реакцию осуществляют при температуре от комнатной до 200oС.
11. Способ получения производного хинолин (нафтиридин)-карбоновой кислоты, имеющего следующую формулу I:
и его фармацевтически приемлемой нетоксичной соли, физиологически гидролизуемого сложного эфира, сольвата и изомера, где R представляет водород, метил или амино;
Q представляет C-H, C-F, C-Cl, C-OH, C-CH3, C-O-CH3 или N;
R1 представляет циклопропил, этил или фенил, замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет одно из следующих а) - е) значений:
а) водород, неразветвленный или разветвленный C1 - C4 алкил, циклопропил, циклопропилметил, C3 - C6 алкинил, 2-галогенэтил, метоксиметил, метоксикарбонилметил, арил или аллил,
b) группу следующей формулы 1:
где Х представляет водород, 2, 3 или 4-фтор, циано, нитро, метокси, C1 - C4 алкил или 2,4-дифтор,
с) группу следующей формулы 2:
d) гетероарилметил следующей формулы 3:
е) группу следующей формулы 4:
где n означает 0 или 1, m означает 0, 1 или 2 и Х представляет метилен, O или N,
R3 и R4 независимо друг от друга представляют водород или C1 - C3 алкил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо,
отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы II
где Q, R и R1 - такие же, как указанные выше,
Х представляет галоген,
с соединением формулы III
где R2 - такой же, как указанный выше, Р - амино-защитная группа,
в присутствии основания и затем у полученного соединения удаляют аминозащитную группу Р.
и его фармацевтически приемлемой нетоксичной соли, физиологически гидролизуемого сложного эфира, сольвата и изомера, где R представляет водород, метил или амино;
Q представляет C-H, C-F, C-Cl, C-OH, C-CH3, C-O-CH3 или N;
R1 представляет циклопропил, этил или фенил, замещенный одним или несколькими атомами фтора;
R2 представляет одно из следующих а) - е) значений:
а) водород, неразветвленный или разветвленный C1 - C4 алкил, циклопропил, циклопропилметил, C3 - C6 алкинил, 2-галогенэтил, метоксиметил, метоксикарбонилметил, арил или аллил,
b) группу следующей формулы 1:
где Х представляет водород, 2, 3 или 4-фтор, циано, нитро, метокси, C1 - C4 алкил или 2,4-дифтор,
с) группу следующей формулы 2:
d) гетероарилметил следующей формулы 3:
е) группу следующей формулы 4:
где n означает 0 или 1, m означает 0, 1 или 2 и Х представляет метилен, O или N,
R3 и R4 независимо друг от друга представляют водород или C1 - C3 алкил или R3 и R4 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать кольцо,
отличающийся тем, что осуществляют реакцию соединения формулы II
где Q, R и R1 - такие же, как указанные выше,
Х представляет галоген,
с соединением формулы III
где R2 - такой же, как указанный выше, Р - амино-защитная группа,
в присутствии основания и затем у полученного соединения удаляют аминозащитную группу Р.
12. Способ по п.11, отличающийся тем, что в качестве аминозащитной группы используют формил, ацетил, трифторацетил, бензоил, пара-нитробензоил, пара-толуолсульфонил, метоксикарбонил, этоксикарбонил, трет-бутоксикарбонил, бензилоксикарбонил, пара-метоксибензилоксикарбонил, трихлорэтоксикарбонил, бензил, пара-метоксибензил, тритил или тетрагидропиранил.
13. Антибактериальная композиция, отличающаяся тем, что содержит эффективное количество соединения формулы I по п.1 в качестве активного компонента и фармацевтически приемлемый носитель.
14. Композиция по п.13, отличающаяся тем, что она содержит 1-100 мг соединения формулы I в единичной, унифицированно дозированной лекарственной форме.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1019940013604A KR0131999B1 (ko) | 1994-06-16 | 1994-06-16 | 7-(4-아미노메틸-3-옥심)피롤리딘 치환제를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 |
| KR94-13604 | 1994-06-16 | ||
| KR94-39915 | 1994-12-30 | ||
| KR94-39930 | 1994-12-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95109449A true RU95109449A (ru) | 1997-09-20 |
| RU2120940C1 RU2120940C1 (ru) | 1998-10-27 |
Family
ID=19385425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95109449/04A RU2120940C1 (ru) | 1994-06-16 | 1995-06-15 | Производные хинолин- или нафтиридинкарбоновой кислоты и способы их получения |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR0131999B1 (ru) |
| RU (1) | RU2120940C1 (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100361832B1 (ko) * | 1999-03-03 | 2002-11-22 | 주식회사 엘지생명과학 | (4-아미노메틸-3-치환된 옥심-2-메틸)피롤리딘 치환체를 갖는 신규한 퀴놀론 카복실산 유도체 |
| KR101677929B1 (ko) | 2016-06-20 | 2016-11-21 | 주식회사 동아티오엘 | 자카드 직기를 이용하여 제직한 위장복지 및 그 제직방법 |
-
1994
- 1994-06-16 KR KR1019940013604A patent/KR0131999B1/ko not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-06-15 RU RU95109449/04A patent/RU2120940C1/ru active
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU93058253A (ru) | Соединения-антибиотики, способы их получения, промежуточные соединения, фармкомпозиция, способ лечения | |
| NZ509321A (en) | Use of an estrogen agonist/antagonist to treat conditions responsive to estrogen such as rheumatoid arthritis, colon cancer, tissue wounds and cataracts | |
| RU2000114496A (ru) | Имидазонафтиридины и их использование при стимуляции биосинтеза цитокина | |
| KR930016421A (ko) | 퀴놀론- 및 나프티리돈-카르복실산 유도체 | |
| KR940018380A (ko) | 퀴놀론-및 나프티리돈카르복실산 유도체 | |
| JP2005505618A5 (ru) | ||
| PL164480B1 (pl) | Sposób wytwarzania nowych pochodnych aminofenolu PL | |
| RU95109449A (ru) | Новые производные хинолинкарбоновой кислоты, способ их получения, антибактериальная композиция | |
| RU99107290A (ru) | Производные 1,2,3,4-тетрагидробензофуро[3,2-c]пиридина | |
| RU2011102472A (ru) | Замещенные 7-сульфанилметил-, 7-сульфинилметил- и 7-сульфонилметил-индолы и их применение | |
| KR890012996A (ko) | 퀴놀론- 및 나프티리돈 카르복실산 유도체, 그 제조방법, 이 화합물을 함유하는 항균 조성물 및 사료 첨가제 | |
| KR890002227B1 (ko) | 약리학적으로 활성인 신규의 피라졸로피리딘류의 제조 방법 | |
| KR960022502A (ko) | 7-(3-아미노메틸-4-벤질옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR970010763A (ko) | 7-(4-아미노메틸-4-알킬-3-알킬옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR960022501A (ko) | 7-(3-아미노메틸-4-알킬옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| RU97108691A (ru) | Замещенные производные тетрациклического азепина, имеющие сродство к рецепторам 5-ht2 | |
| RU2002121482A (ru) | Пирролопиридазиновые производные | |
| KR970010762A (ko) | 7-(4-아미노메틸-3-플루오로알킬옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르 복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR970006298A (ko) | 신규한 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR960000874A (ko) | 7-(4-아미노메틸-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR960000873A (ko) | 7-(4-아미노-3-옥심)피롤리딘 치환체를 갖는 신규 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| KR960004338A (ko) | 신규한 7-아미노옥시피롤리딘 퀴놀린 카르복실산 유도체 및 그의 제조방법 | |
| DE60323862D1 (de) | 1,2,4-triazolderivat, verfahren zu dessen herstellung, und dieses enthaltende pharmazeutische zusammensetzung | |
| EA200200379A2 (ru) | Новые соединения пиримидин-4-она, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| NZ210939A (en) | Oxysalicylamide derivatives and pharmaceutical compositions |