RU2821532C1 - Способ получения симметричных дииминов на основе камфоры - Google Patents
Способ получения симметричных дииминов на основе камфоры Download PDFInfo
- Publication number
- RU2821532C1 RU2821532C1 RU2023121052A RU2023121052A RU2821532C1 RU 2821532 C1 RU2821532 C1 RU 2821532C1 RU 2023121052 A RU2023121052 A RU 2023121052A RU 2023121052 A RU2023121052 A RU 2023121052A RU 2821532 C1 RU2821532 C1 RU 2821532C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- camphor
- diimines
- catalyst
- diamine
- producing
- Prior art date
Links
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 title claims abstract description 27
- 241000723346 Cinnamomum camphora Species 0.000 title claims abstract description 27
- 229960000846 camphor Drugs 0.000 title claims abstract description 27
- 229930008380 camphor Natural products 0.000 title claims abstract description 27
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 22
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 30
- -1 aliphatic diamine Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 11
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 10
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 claims abstract description 9
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims description 5
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 abstract description 4
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 abstract description 4
- 239000005060 rubber Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- KCIBGEFMLVXSJL-UHFFFAOYSA-N 4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-3-imine Chemical compound C1CC2(C)C(=N)CC1C2(C)C KCIBGEFMLVXSJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N Boron trifluoride etherate Chemical compound FB(F)F.CCOCC KZMGYPLQYOPHEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N cadaverine Chemical compound NCCCCCN VHRGRCVQAFMJIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical compound NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 2
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 2
- OVFDEGGJFJECAT-DHZHZOJOSA-N (ne)-n-(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydroxylamine Chemical compound C1CC2(C)\C(=N\O)CC1C2(C)C OVFDEGGJFJECAT-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N diazene Chemical compound N=N RAABOESOVLLHRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000071 diazene Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007172 homogeneous catalysis Methods 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- QWPYVYJPIHGYGX-UHFFFAOYSA-N n-(4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)nitramide Chemical compound C1CC2(C)C(=N[N+]([O-])=O)CC1C2(C)C QWPYVYJPIHGYGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- AAADKYXUTOBAGS-XCBNKYQSSA-N thiocamphor Chemical compound C1C[C@@]2(C)C(=S)C[C@@H]1C2(C)C AAADKYXUTOBAGS-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L zinc 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound [Zn++].CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O.CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L zinc;2-ethylhexanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O IFNXAMCERSVZCV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Abstract
Изобретение относится к способу получения азотсодержащих производных на основе камфоры, в частности к способу получения симметричных дииминов на основе камфоры, которые могут быть использованы в качестве ускорителей вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения. Способ заключается во взаимодействии камфоры с алифатическим диамином при кипячении в присутствии катализатора в среде толуола с азеотропной отгонкой воды. В качестве катализатора используют карбоксилат цинка при мольном соотношении камфора : диамин : карбоксилат цинка, равном 2,6:1:0,2. Технический результат: повышение выхода и уменьшение времени реакции. 5 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения азотсодержащих производных на основе камфоры, в частности к способу получения симметричных дииминов, которые могут быть использованы в качестве ускорителей вулканизации для резиновых смесей на основе каучуков общего назначения.
Известен способ получения диимина - N,N-(гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1]гептан-2-имин), при котором конденсацию камфоры с 1,6-гександиамином проводят при кипячении в присутствии п-толуолсульфокислоты в среде толуола с азеотропной отгонкой воды в течение 26 часов (Е.В. Рассказова, А.А. Алексанян, В.В. Бурмистров, Г.М. Бутов, Известия Волгоградского государственного технического университета, 2020, №5 (240), с. 25-30). Выход продукта составляет 47-61% при использовании мольного соотношения камфора : 1,6-гександиамин : п-толуолсульфокислота = 2-3:1:0.001.
Недостатком данного способа является большая продолжительность синтеза с достижением низкого выхода целевого продукта.
Известен способ получения N-алкил-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-иминов из (1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-илиден)-λ4-сульфанона (F. Cerreta, C. Leriverend, P. Metznef, Tetrahedron Letters, 1993, Vol. 34, No 42, pp. 6741-6742), который получают окислением тиокамфоры и алифатических аминов с выходами 61-83%.
Недостатками данного метода является многостадийность процесса и необходимость использования труднодоступного исходного реагента.
Известен способ получения N-алкил(арил или гетерил)-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-иминов из камфоры (E.T. da Silva, A. da Silva A.M. Moraes, L.A. de Souza, M.V. N. de Souza, J.L. Wardell, S.M.S.V. Wardell, Scientia Pharmaceutica, 2016, Vol. 84, pp. 467-483) в 3 стадии через оксим камфоры и нитроимин камфоры с общим временем реакции 26,75-70,74 ч и выходом 9-72%.
Недостатками данного метода является многостадийность и большая продолжительность синтеза с достижением низкого выхода целевого продукта.
Известен способ получения N-алкил-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-иминов (Патент RU2651754; МПК A61K 31/133, C07C 217/12, A61K 9/08, A61K 2121/00, опубл. 23.04.2018) из камфоры и алифатических моноаминов действием изопропоксида титана в микроволновом реакторе в течение 2 ч с выходом 67-75%.
Недостатками данного метода является сложное аппаратурное оформление и необходимость применения труднодоступного реагента.
Также описан способ синтеза N-алкил-1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан-2-иминов из камфоры (A.S. Sokolova, О.I. Yarovaya, D.S. Baev, А.V. Shernyukov, A.A. Shtro, V.V. Zarubaev, N.F. Salakhutdinov, European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, Vol. 127, pp. 661-670) и алифатических моноаминов в присутствии хлорида цинка в течение 5-12 ч с выходом 59-75%.
Недостатком данного метода является использование гигроскопичного катализатора хлорида цинка заключающееся в сложности с хранением катализатора и его дезактивации в процессе реакции, которая сопровождается выделением воды.
Наиболее близким является способ получения симметричных дииминов на основе камфоры (Патент RU2520967; МПК C07С 211/50, C07С 211/41, C07С 217/90, А61Р 31/16, опубл. 27.06.2014), заключающийся во взаимодействии двухкратного мольного избытка камфоры с алифатическими диамианами в присутствии эфирата трифторида бора (Et3N∙BF3) в растворе толуола с азеотропной отгонкой воды в течение 28-48 ч. Для выделения продукта реакционную смесь промывают насыщенным раствором NaCl, экстрагируют CH2Cl2, сушат Na2SO4, удаляют растворитель и очищают методом колоночной хроматографии. Выход 41-67%.
Недостатком данного способа является большая продолжительность синтеза и использование в качестве катализатора легковоспламеняющегося, токсичного, гигроскопичного, коррозионного вещества, а также необходимость использования колоночной хроматографии для выделения продукта. Кроме этого, протекает частичная дезактивация катализатора, связанная с его взаимодействием с реакционной водой и уносом при азеотропной отгонке.
Задача изобретения – разработка технологичного способа получения симметричных дииминов на основе камфоры.
Технический результат – повышение выхода и уменьшение времени реакции.
Технический результат достигается в способе получения симметричных дииминов на основе камфоры, заключающемся во взаимодействии камфоры с алифатическим диамином при кипячении в присутствии катализатора в среде толуола с азеотропной отгонкой воды, при этом в качестве катализатора используют карбоксилат цинка, при мольном соотношении камфора : диамин : карбоксилат цинка, равном 2.6:1:0.2.
Сущностью способа является реакция конденсации алифатических диаминов с камфорой в среде толуола в присутствии карбоксилатов цинка, которые представляют собой ионные жидкости и хорошо растворимы в реакционной среде. Это позволяет проводить реакцию в условиях гомогенного катализа.
Способ осуществляется следующим образом.
В реактор, снабжённый насадкой Дина-Старка и обратным холодильником, загружают камфору, диамин, толуол в качестве азеотропообразующего агента и карбоксилат цинка. Реакционную массу кипятят в течение 15-25 часов с удалением реакционной воды азеотропной отгонкой.
Для выделения синтезированных дииминов реакционную массу промывают 1н водным раствором NaOH и водой до нейтральной среды и экстрагируют имины 1н водным раствором HCl. В водный солянокислый слой добавляют 1н NaOH до слабощелочной среды, экстрагируют дихлорметаном, сушат сульфатом натрия, фильтруют и упаривают полученный маточный раствор на роторном испарителе.
Используемый в синтезе избыток камфоры останется в толуоле.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами:
Пример 1. В реактор, снабжённый насадкой Дина-Старка и обратным холодильником загружают 0.13 моль (19.79 г) камфоры, 0.05 моль (5.81 г) 1,6-гесандиамина, 50 г толуол в качестве азеотропообразующего агента и 0.01 моль (3.52 г) октоата цинка. Реакционную массу кипятят в течение 25 часов с удалением реакционной воды азеотропной отгонкой.
Для выделения синтезированных дииминов реакционную массу промывают 1н водным раствором NaOH и водой до нейтральной среды и экстрагируют имины 1н водным раствором HCl. В водный солянокислый слой добавляют 1н NaOH до слабощелочной среды. Смесь иминов экстрагируют дихлорметаном, сушат сульфатом натрия, фильруют и упаривают полученный маточный раствор на роторном испарителе.
Получают 14.23 г N,N΄-(Гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептан- 2-имин), с выходом 74%.
Спектр ЯМР 1H (CDCl 3, δ, м.д.): 0.74 c (6H, С8Н3, С 8'Н3), 0.91 s (6H, С9Н3, С 9'Н3), 0.95 c (6H, С10Н3 , С10'Н3), 1.17 ддд (2H, H4n, H4n', J = 12.0, 9.3, 4.0 Гц), 1.28-1.38 м (6H, 2Н13, 2Н13’, H5n, H5n’), 1.52-1.70 м (6H, 2Н12, 2Н12',H5k , H5k'), 1.77-1.93 м (6H, H2n , H2'n, H 4k, H4'k, H3, H3'), 2.31 дт (2H, H2k, H2'k, J = 16.9, 3.8 Гц), 3.10-3.27 м (4H, 2H11, 2H11').
Спектр ЯМР 13C (CDCl3, δ, м.д.): 11.49 (2C, С10, С 10'), 19.00 (2C, С8, С8'), 19.57 (2C, С 9, С9'), 27.48 (2C, С13 , С13'), 27.53 (2C, С4, С4'), 30.61 (2C, С12, С12'), 32.24 (С5, С5'), 35.38 (2C, C2, С2'), 43.86 (2C, C3, С3'), 46.83 (2C, С7, С7'), 52.38 (2C, С11, С11'), 53.39 (2C, С 6, С6'), 181.20 (2C, C1, С1').
Пример 2. Синтез осуществляется аналогично примеру 1, с использованием 0.01 моль (4.08 г) неодеканоата цинка и продолжительностью процесса 20 часов. Получают 15.195 г N,N΄-(Гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептан- 2-имин), с выходом 79%.
Пример 3. Синтез осуществляется аналогично примеру 1, с использованием 0.01 моль (3.52 г) 2-этилгексаноата цинка и продолжительностью процесса 15 часов. Получают 16.16 г N,N΄-(Гексан-1,6-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептан- 2-имин), с выходом 84%.
Пример 4. Синтез осуществляется аналогично примеру 3, с использованием 1,5-пентандиамин. Получают 15.57 г N,N'-(Пентан-1,5-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептан- 2-имин), с выходом 81%.
Спектр ЯМР 1H (CDCl 3, δ, м.д.): 0.72 c (6H, С8Н3, С 8'Н3), 0.90 s (6H, С9Н3, С 9'Н3), 0.94 c (6H, С10Н3 , С10'Н3), 1.16 ддд (2H, H4n, H4n', J = 12.0, 9.3, 4.0 Гц), 1.26-1.36 м (4H, 2Н13, H5n, H5n’), 1.54-1.68 м (6H, 2Н12, 2Н12',H5k , H5k'), 1.75-1.92 м (6H, H2n , H2'n, H 4k, H4'k, H3, H3'), 2.30 дт (2H, H2k, H2'k, J = 16.9, 3.8 Гц), 3.10-3.27 м (4H, 2H11, 2H11').
Спектр ЯМР 13C (CDCl3, δ, м.д.): 11.49 (2C, С10, С 10'), 18.99 (2C, С8, С8'), 19.58 (2C, С 9, С9'), 25.52 (1C, С13), 27.51 (2C, С4, С4'), 30.50 (2C, С12, С12'), 32.21 (С5, С5'), 35.40 (2C, C2, С2'), 43.82 (2C, C3, С3'), 46.84 (2C, С7, С7'), 52.36 (2C, С11, С11'), 53.39 (2C, С 6, С6'), 181.35 (2C, C1, С1').
Пример 5. Синтез осуществляется аналогично примеру 3, с использованием 1,4-бутандиамина. Получают 13.19 г N,N'-(Бутан-1,4-дил)бис(1,7,7-триметилбицикло[2,2,1] гептан- 2-имин), с выходом 74%.
Спектр ЯМР 1H (CDCl 3, δ, м.д.): 0.72 c (6H, С8Н3, С 8'Н3), 0.90 s (6H, С9Н3, С 9'Н3), 0.94 c (6H, С10Н3 , С10'Н3), 1.11-1.21 м (2H, H4n, H4n'), 1.27-1.37 м (2H, H5n, H5n’), 1.54-1.68 м (6H, 2Н12, 2Н12',H5k , H5k'), 1.75-1.92 м (6H, H2n , H2'n, H 4k, H4'k, H3, H3'), 2.30 дт (2H, H2k, H2'k, J = 16.9, 3.8 Гц), 3.12-3.29 м (4H, 2H11, 2H11').
Спектр ЯМР 13C (CDCl3, δ, м.д.): 11.47 (2C, С10, С 10'), 18.98 (2C, С8, С8'), 19.57 (2C, С 9, С9'), 27.50 (2C, С4, С4'), 28.57 (2C, С12, С12'), 32.20 (С5, С5'), 35.39 (2C, C2, С2'), 43.83 (2C, C3, С3'), 46.84 (2C, С7, С7'), 52.27 (2C, С11, С11'), 53.42 (2C, С 6, С6'), 181.51 (2C, C1, С1').
Таким образом, способ получения симметричных дииминов на основе камфоры, заключающийся во взаимодействии избытка камфоры с диамином при кипячении в присутствии карбоксилата катализатора в среде толуола с азеотропной отгонкой воды, при мольном соотношении камфора : диамин : карбоксилат цинка, равном 2.6:1:0.2, позволяет повысить выход и уменьшить время реакции.
Claims (1)
- Способ получения симметричных дииминов на основе камфоры, заключающийся во взаимодействии камфоры с алифатическим диамином при кипячении в присутствии катализатора в среде толуола с азеотропной отгонкой воды, отличающийся тем, что в качестве катализатора используют карбоксилат цинка при мольном соотношении камфора : диамин : карбоксилат цинка, равном 2,6:1:0,2.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2821532C1 true RU2821532C1 (ru) | 2024-06-25 |
Family
ID=
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2520967C1 (ru) * | 2013-02-08 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | СИММЕТРИЧНЫЕ ДИИМИНЫ НА ОСНОВЕ КАМФОРЫ - ИНГИБИТОРЫ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА (ШТАММ A/California/07/09 (H1N1)pdm09) |
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2520967C1 (ru) * | 2013-02-08 | 2014-06-27 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Новосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова Сибирского отделения Российской академии наук (НИОХ СО РАН) | СИММЕТРИЧНЫЕ ДИИМИНЫ НА ОСНОВЕ КАМФОРЫ - ИНГИБИТОРЫ РЕПРОДУКЦИИ ВИРУСА ГРИППА (ШТАММ A/California/07/09 (H1N1)pdm09) |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Е.В. РАССКАЗОВА И ДР., Исследование реакции камфоры с 1,6-гексаметилендиамином, ИЗВЕСТИЯ ВОЛГОГРАДСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО ТЕХНИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА, 2020, 5 (240), стр. 25-30. E.T. DA SILVA ET AL., Synthesis and Biological Activities of Camphor Hydrazone and Imine Derivatives, SCI. PHARM., 2016, Vol. 84, pp. 467-483; doi: 10.3390/scipharm84030467. A. CASELLI ET AL., Synthesis of C2-symmetrical diamine based on (1R)-(+)-camphor and application to oxidative aryl coupling of naphthols, TETRAHEDRON ASYMMETRY, 2003, Vol. 14, pp. 1451-1454. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Kornfeld et al. | The structure and chemistry of actidione, an antibiotic from Streptomyces griseus | |
| WO2013008247A1 (en) | Process for preparation of (dl) -norepinephrine acid addition salt, a key intermediate of (r) - (-) - norepinephrine | |
| RU2821532C1 (ru) | Способ получения симметричных дииминов на основе камфоры | |
| Ladenburg et al. | The synthesis of 3-hydroxy-2-(3)-benzofuranone and of 4-hydroxymandelic acid | |
| RU2507194C2 (ru) | Способ получения оптически активных альфа-аминоацеталей | |
| CN114057578A (zh) | 一种2-三氟甲基环戊酮的衍生物及其制备方法 | |
| US2700682A (en) | Ketimines and process of preparing same | |
| SU1553005A3 (ru) | Способ борьбы с грибными инфекци ми растений | |
| KR100625649B1 (ko) | β-히드록시부틸산 알킬 에스테르의 제조방법 | |
| EP0556084B1 (fr) | Procédé d'obtention de l'acide orthohydroxymandélique et de ses sels | |
| RU2513111C1 (ru) | Способ очистки пара-диоксанона | |
| RU2443680C2 (ru) | Способ получения n-(1-адамантил)ацетамида | |
| RU2673461C2 (ru) | Способ получения 4-метил-1-нитропентена-1 | |
| RU2781794C1 (ru) | Способ получения 7'-арилспиро[бицикло[2.2.1]гептан-2,3'-[1,2,4,5,7]тетраоксазоканов] | |
| RU2072984C1 (ru) | Способ получения гидрохлорида-4-амино-3-фенилбутановой кислоты | |
| SU1659400A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида N, N-диметил-N-(2,3-дихлорпропил)амина | |
| SU1025327A3 (ru) | Способ получени производных арилоксиаминобутанола или их солей | |
| SU498295A1 (ru) | Способ получени алкилпроизводных пиррола | |
| JP4695277B2 (ja) | イミダゾリジノン誘導体の製造方法 | |
| SU391141A1 (ru) | ||
| SU520351A1 (ru) | Способ плучени азометинов | |
| RU2163591C2 (ru) | Способ получения 1-адамантилальдегида | |
| JPS62169751A (ja) | ２−アミノ−１，３−プロパンジオ−ルの製造法 | |
| SU255285A1 (ru) | ||
| RU2044733C1 (ru) | Способ получения 18-краун-6 |