RU2808633C1 - Method of production of dihydroquercetin, arabinogalactan, larch resin and essential oil from larch wood - Google Patents
Method of production of dihydroquercetin, arabinogalactan, larch resin and essential oil from larch wood Download PDFInfo
- Publication number
- RU2808633C1 RU2808633C1 RU2023102214A RU2023102214A RU2808633C1 RU 2808633 C1 RU2808633 C1 RU 2808633C1 RU 2023102214 A RU2023102214 A RU 2023102214A RU 2023102214 A RU2023102214 A RU 2023102214A RU 2808633 C1 RU2808633 C1 RU 2808633C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- larch
- activated carbon
- wood
- pressure
- arabinogalactan
- Prior art date
Links
- 241000218652 Larix Species 0.000 title claims abstract description 40
- 235000005590 Larix decidua Nutrition 0.000 title claims abstract description 40
- CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N (+)-taxifolin Chemical compound C1([C@@H]2[C@H](C(C3=C(O)C=C(O)C=C3O2)=O)O)=CC=C(O)C(O)=C1 CXQWRCVTCMQVQX-LSDHHAIUSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N dihydroquercetin Natural products OC1=CC2OC(=C(O)C(=O)C2C(O)=C1)c1ccc(O)c(O)c1 XCGZWJIXHMSSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 239000002023 wood Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 20
- SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 4-[6-[(3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl)oxymethyl]-3,5-dihydroxy-4-methoxyoxan-2-yl]oxy-2-(hydroxymethyl)-6-methyloxane-3,5-diol Chemical compound OC1C(OC)C(O)COC1OCC1C(O)C(OC)C(O)C(OC2C(C(CO)OC(C)C2O)O)O1 SATHPVQTSSUFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 19
- 229920000189 Arabinogalactan Polymers 0.000 title claims abstract description 19
- 239000001904 Arabinogalactan Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 235000019312 arabinogalactan Nutrition 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 title claims abstract description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title abstract description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 82
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 38
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 36
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 27
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims abstract description 18
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 claims abstract description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 3
- 239000002817 coal dust Substances 0.000 claims abstract description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 claims abstract description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 4
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 abstract description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 abstract description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241000896100 Larix sibirica Species 0.000 description 1
- 235000008124 Picea excelsa Nutrition 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002086 nanomaterial Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Abstract
Description
Изобретение относится химико-фармацевтической, косметической, пищевой промышленностей и медицине, а именно способу экстрагирования дигидрокверцетина и арабиногалактана из древесины лиственницы.The invention relates to the chemical-pharmaceutical, cosmetic, food industries and medicine, namely to a method for extracting dihydroquercetin and arabinogalactan from larch wood.
Известен способ выделения дигидрокверцетина из древесины лиственницы путем экстракции водой при нагревании, охлаждения, фильтрования и перемешивания водного экстракта в течение 2 ч с полиамидным порошком в соотношении 1:10, отфильтровывания и высушивания полиамидного порошка, экстрагирования дигидрокверцетина этилацетатом с полиамидным порошком и последующей кристаллизации его из горячей воды [патент RU 2000797, опубл. 15.10.1993].There is a known method for isolating dihydroquercetin from larch wood by extracting with water when heated, cooling, filtering and mixing the aqueous extract for 2 hours with polyamide powder in a ratio of 1:10, filtering and drying the polyamide powder, extracting dihydroquercetin with ethyl acetate with polyamide powder and subsequent crystallization from it hot water [patent RU 2000797, publ. 10/15/1993].
Недостатками способа являются: многостадийность процесса, длительность осуществления способа, а также использование дорогостоящего полиамидного сорбента.The disadvantages of the method are: the multi-stage process, the duration of the method, and the use of an expensive polyamide sorbent.
Известен также способ получения дигидрокверцетина из измельченной древесины лиственницы, включающий предварительную пропитку последней водой (при температуре 25-40°С), экстракцию этилацетатом (соотношение сырье : экстрагент равно 1:4), упаривание экстракта и обработку бензином (или гексаном) без нагревания для удаления смолы. Обессмоленный экстракт обрабатывают горячей водой (температура 95-98°С), фильтруют от примесей. При охлаждении из водного раствора выпадают кристаллы дигидрокверцетина. Чистота получаемого продукта составляет 90-95%, выход 1% от массы абсолютно сухой древесины [патент RU 2158598, опубл. 10.11.2000].There is also a known method for producing dihydroquercetin from crushed larch wood, including preliminary impregnation with the latter water (at a temperature of 25-40 ° C), extraction with ethyl acetate (raw material: extractant ratio is 1: 4), evaporation of the extract and treatment with gasoline (or hexane) without heating for removing resin. The deresined extract is treated with hot water (temperature 95-98°C) and filtered to remove impurities. When cooled, crystals of dihydroquercetin precipitate from the aqueous solution. The purity of the resulting product is 90-95%, the yield is 1% by weight of absolutely dry wood [patent RU 2158598, publ. 11/10/2000].
Основными недостатками известного способа являются сложность технологии и большой расход органических экстрагентов (бензина и этилацетата), и соответственно, большой расход электроэнергии на их упаривание и нагревание при экстракции.The main disadvantages of the known method are the complexity of the technology and the high consumption of organic extractants (gasoline and ethyl acetate), and, accordingly, the high energy consumption for their evaporation and heating during extraction.
Наиболее близким по технической сущности является способ получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы сибирской, включающий ее измельчение до частиц размером 1-3 мм, механохимическую активацию измельченной до 1-3 мм древесины лиственницы с влажностью менее 1% в мельнице-активаторе в течение 2-3 мин, экстракцию 10-25%-ным водным раствором этилового спирта при гидромодуле 15 при интенсивном перемешивании в течение 0,5 ч, концентрирование экстракта под вакуумом, разбавление концентрата 4-кратным объемом 96%-ного этилового спирта, выделение арабиногалактана, концентрирование фильтрата до образования сухого остатка, растворение его в 96%-ном этиловом спирте с добавкой активированного угля, фильтрацию раствора, его концентрирование под вакуумом [патент RU 2629770, опубл. 04.09.2017].The closest in technical essence is a method for producing dihydroquercetin from Siberian larch wood, which includes grinding it to particles of 1-3 mm in size, mechanochemical activation of larch wood crushed to 1-3 mm with a moisture content of less than 1% in an activator mill for 2-3 minutes , extraction with a 10-25% aqueous solution of ethyl alcohol at a hydromodulus of 15 with intense stirring for 0.5 hours, concentration of the extract under vacuum, dilution of the concentrate with a 4-fold volume of 96% ethyl alcohol, isolation of arabinogalactan, concentration of the filtrate until dry residue, dissolving it in 96% ethyl alcohol with the addition of activated carbon, filtering the solution, concentrating it under vacuum [patent RU 2629770, publ. 09/04/2017].
Недостатками известного способа являются:The disadvantages of this known method are:
- сушка древесины лиственницы до влажности менее 1%, измельчение до 1-3 мм и механохимическая активация по известному способу заметно повышают энергозатраты и продолжительность процесса;- drying larch wood to a moisture content of less than 1%, grinding to 1-3 mm and mechanochemical activation using a known method significantly increase energy consumption and the duration of the process;
- низкая степень очистки дигидрокверцетина;- low degree of purification of dihydroquercetin;
- потери реагентов (Al2O3 и активированного угля) при фильтрации;- loss of reagents (Al 2 O 3 and activated carbon) during filtration;
- попадание лиственничной смолы и эфирных масел в отходы, что способствует загрязнению окружающей среды.- larch resin and essential oils getting into waste, which contributes to environmental pollution.
Техническая проблема заключается в получении дигидрокверцетина повышенной чистоты, сокращение потерь растворителя и реагентов.The technical problem is to obtain dihydroquercetin of increased purity, reducing the loss of solvent and reagents.
Техническая проблема решается способом извлечения дигидрокверцетина и арабиногалактана из лиственницы, включающим ее измельчение, активацию измельченной древесины лиственницы, экстракцию активированной древесины водным раствором этилового спирта при гидромодуле 15, концентрирование экстракта под вакуумом, разбавление концентрата 4-кратным объемом 96% этилового спирта, выделение арабиногалактана, концентрирование фильтрата до образования сухого остатка, растворение сухого остатка в 96% этиловом спирте с добавкой активированного угля, фильтрацию раствора, его концентрирование под вакуумом согласно изобретению, измельчение ведут до размеров 2-3 мм; активацию проводят путем насыщения измельченной древесины насыщенным водяным паром при давлении 0,9-1,0 МПа с последующим сбросом давления в выдувной резервуар с остаточным давлением 8-10 кПа; экстракцию активированной измельченной лиственницы ведут 30-40% раствором этилового спирта при ультразвуковом воздействии в течение 20-25 минут; концентрирование экстракта ведут до 1/20 исходного объема, отработанный активированный уголь выщелачивают 30% водным раствором этилового спирта при температуре кипения в течение 10 минут, сепарируют от экстракта и подвергают вакуумированию до остаточного давления 2-2,3 кПа, полученный экстракт концентрируют до 1/5 исходного объема, добавляют n-гексан и диэтиловый эфир в соотношении 1:2:2, и выделяют осаждением лиственничную смолу, а затем, испарением, эфирные масла.The technical problem is solved by a method for extracting dihydroquercetin and arabinogalactan from larch, including its grinding, activation of crushed larch wood, extraction of activated wood with an aqueous solution of ethyl alcohol at a hydromodulus of 15, concentration of the extract under vacuum, dilution of the concentrate with a 4-fold volume of 96% ethyl alcohol, isolation of arabinogalactan, concentrating the filtrate until a dry residue is formed, dissolving the dry residue in 96% ethyl alcohol with the addition of activated carbon, filtering the solution, concentrating it under vacuum according to the invention, grinding to a size of 2-3 mm; activation is carried out by saturating the crushed wood with saturated water vapor at a pressure of 0.9-1.0 MPa, followed by releasing the pressure into a blowing tank with a residual pressure of 8-10 kPa; extraction of activated crushed larch is carried out with a 30-40% solution of ethyl alcohol under ultrasonic influence for 20-25 minutes; the extract is concentrated to 1/20 of the original volume, the spent activated carbon is leached with a 30% aqueous solution of ethyl alcohol at boiling temperature for 10 minutes, separated from the extract and subjected to vacuum to a residual pressure of 2-2.3 kPa, the resulting extract is concentrated to 1/ 5 of the original volume, add n-hexane and diethyl ether in a ratio of 1:2:2, and larch resin is isolated by precipitation, and then by evaporation, essential oils.
На фиг. 1 представлена технологическая линия для осуществления заявленного способа экстрагирования дигидрокверцетина из древесины лиственницы.In fig. 1 shows a technological line for implementing the claimed method for extracting dihydroquercetin from larch wood.
Технологическая линия для получения дигидрокверцетина из древесины лиственницы включает: роторно-ножевой измельчитель 1; автоклав 2; выдувной резервуар 3; экстрактор 4; сепаратор 5 арабиногалактана; сепаратор 6 очистки экстракта от примесей; испарительный сепаратор 7 дигидрокверцетина; фильтр 8 для выделения лиственничной смолы; испарительный сепаратор 9 эфирных масел; конденсатор 10 паров этилового спирта, конденсатор 11 паров диэтилового эфира и n-гексана; сборник 12 20-30% раствора этилового спирта; сборник 13 96% этилового спирта; ректификационную колонну 14; буферную емкость 15; компрессор 16, создающий избыточное давление; полупроницаемую мембрану 17; водокольцевой вакуумный насос 18.The technological line for the production of dihydroquercetin from larch wood includes: rotary knife chopper 1; autoclave 2;
Способ осуществляют следующим образом.The method is carried out as follows.
Древесину лиственницы измельчают до размера частиц 1,5-3 мм в роторно-ножевом измельчителе 1, далее измельченную лиственницу загружают в автоклав 2. При размере частиц размером менее 1,5 мм усложняется процесс сепарации. При размере частиц более 3 мм увеличивается время экстракции. В автоклаве 2 измельченную лиственницу обрабатывают насыщенным паром в течение 1 минуты при давлении 0,9-1,0 МПа. При давлении менее 0,9 МПа увеличивается время экстракции. При давлении более 1,0 МПа увеличиваются эксплуатационные затраты.Larch wood is crushed to a particle size of 1.5-3 mm in a rotary knife grinder 1, then the crushed larch is loaded into an autoclave 2. When the particle size is less than 1.5 mm, the separation process becomes more complicated. For particle sizes greater than 3 mm, the extraction time increases. In autoclave 2, crushed larch is treated with saturated steam for 1 minute at a pressure of 0.9-1.0 MPa. At a pressure less than 0.9 MPa, the extraction time increases. At pressures above 1.0 MPa, operating costs increase.
Затем содержимое автоклава 2 сбрасывают через выдувной резервуар 3 в экстрактор 4. В экстрактор 4 из сборника 11 заливается 30-40% водный раствор этилового спирта в массовом соотношении древесина : экстрагент равном 1:15 и ведется экстрагирование в течение 20-25 минут под ультразвуковым воздействием. При содержании этилового спирта в экстрагенте менее 30 и более 40 мас. % уменьшается выход дигидрокверцетина. При продолжительности процесса экстрагирования менее 20 минут уменьшается выход дигидрокверцетина. Увеличение продолжительности процесса более 25 минут не увеличивает выход дигидрокверцетина, но вследствие увеличения длительности процесса, увеличиваются энергозатраты.Then the contents of the autoclave 2 are discharged through the
После процесса экстракции из экстрактора 4 извлекается древесно-целлюлозная масса, а полученный экстракт переливается в сепаратор 5, где он вместе с конденсатом, содержащим арабиногалактан, из выдувного резервуара 3 выпаривается до 1/20 исходного объема. Концентрированную сиропообразную массу разбавляют 4-кратным объемом 96% этилового спирта. Фильтрат сливается дальше в сепаратор 6 очистки экстракта от примесей, а выпавший в осадок арабиногалактан остается на фильтрующей поверхности, где его промывают 96% этиловым спиртом и высушивают. Концентрирование фильтрата ведут в сепараторе 6 до образования сухого остатка. Далее в сепаратор 6 загружают осветляющий активированный уголь и из-под полупроницаемой мембраны 17 вводят 96% этиловый спирт из буферной емкости 15 через сухой остаток и слой активированного угля. После чего растворяют сухой остаток и перемешивают под ультразвуковым воздействием в течение 10 минут, а затем под давлением 0,9-1,0 МПа создаваемым компрессором 15 раствор отфильтровывают от активированного угля через полупроницаемую мембрану 17 и передают в испарительный сепаратор 7 дигидрокверцетина. При давлении меньше 0,9 МПа увеличивается продолжительность процесса фильтрования, при более 1,0 МПа увеличиваются эксплуатационные затраты.After the extraction process, the wood-cellulose pulp is removed from the
В сепараторе 7 выпаривают этиловый спирт до образования сухого остатка в виде светло-желтого порошка.In
Оставшийся активированный уголь в сепараторе 6 выщелачивают 30% водным раствором этилового спирта при температуре кипения в течение 10 минут. После выщелачивания водно-спиртовой раствор, содержащий в себе лиственничную смолу и эфирные масла, под давлением 0,9-1,0 МПа создаваемым компрессором 15 проходит через полупроницаемую мембрану 17, отфильтровывая смесь от угольной пыли, в фильтр 8 для выделения лиственничной смолы, где полученный экстракт концентрируют до 1/5 исходного объема. При давлении меньше 0,9 МПа увеличивается продолжительность процесса фильтрования, при более 1,0 МПа увеличиваются эксплуатационные затраты.The remaining activated carbon in separator 6 is leached with a 30% aqueous solution of ethyl alcohol at boiling temperature for 10 minutes. After leaching, the aqueous-alcohol solution containing larch resin and essential oils, under a pressure of 0.9-1.0 MPa created by the
В концентрат добавляют n-гексан и диэтиловый эфир в соотношении 1:2:2, и выделяют осаждением лиственничную смолу. Далее раствор фильтруют в сепаратор 9 эфирных масел, для полного удаления n-гексана и диэтилового эфира. В сепараторе 9 эфирных масел остаются эфирные масла в виде сиропообразной массы. Пары n-гексана и диэтилового эфира поступают в конденсатор 11, где они конденсируются и поступают обратно в фильтр 8 для выделения лиственничной смолы.n-hexane and diethyl ether are added to the concentrate in a ratio of 1:2:2, and larch resin is isolated by precipitation. Next, the solution is filtered into a
Перед выпариванием экстрагентов аппараты 5, 6, 7, 8, 9 подвергаются вакуумированию с помощью водокольцевых вакуумных насосов 18-1÷18-5. Пары экстрагента из экстракторов 5, 6, 7, 8 поступают в конденсаторы 10-1÷10-4 конденсируются и передаются в ректификационную колонну 14. В ректификационной колонне 14 из конденсатов раствора этилового спирта получается 96% этиловый спирт, который поступает в сборники 13, 15 этилового спирта и сепаратор 5Before evaporating the extractants,
Оставшийся очищенный активированный уголь в сепараторе 6 охлаждают вакуумированием до остаточного давления 2÷2,3 кПа. При давлении меньше 2,0 кПа увеличиваются эксплуатационные затраты, при более 2,3 кПа происходит недостаточное охлаждение активированного угля.The remaining purified activated carbon in separator 6 is cooled by vacuum to a residual pressure of 2÷2.3 kPa. At a pressure less than 2.0 kPa, operating costs increase; at more than 2.3 kPa, insufficient cooling of the activated carbon occurs.
Для интенсификации массообменных процессов содержимое аппаратов 4, 5, 6, 8 подвергается ультразвуковому воздействию при частоте 40-42 кГц.To intensify mass transfer processes, the contents of
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 500 г частиц древесины лиственницы размером 2 мм загрузили в автоклав, обработали насыщенным паром в течение 2 минут, при давлении 0,95 МПа. По истечение данного времени содержимое автоклава сбросили в выдувной резервуар с остаточным давлением 8 кПа. В результате древесина лиственницы превратилась в активированную массу с развитой поверхностью. Активированную лиственницу поместили в ультразвуковую ванну, залили 25% раствором этилового спирта массой 7500 мл и экстрагировали в течение 23 минут. Затем раствор отделили от древесной массы фильтрованием. Полученный экстракт смешали с конденсатом паров, образовавшихся в результате активации древесины. Полученную смесь концентрировали под вакуумом до объема 400 мл, затем разбавили при перемешивании 96% этиловым спиртом массой 1600 мл. Выпавший в осадок арабиногалактан отделили фильтрованием, промыли на фильтре этиловым спиртом массой 300 мл и высушили при комнатной температуре. Отфильтрованный экстрагент в объеме 2000 мл, после выделения арабиногалактана, концентрировали под вакуумом до полного удаления растворителя. Затем сухой остаток растворили в 2000 мл 96% этилового спирта, добавляя активированный уголь, высушенный и охлажденный путем понижения давления до 2 кПа. После перемешивания в течение 10 минут, отфильтровали отработанный активированный уголь. Экстракт пропускали под давлением 1 МПа через полупроницаемую мембрану, тем самым очищали от активированного угля. Очищенный экстракт концентрировали под вакуумом до полного удаления растворителя. После удаления растворителя получили дигидрокверцетин в виде рыхлого порошка светло-желтого цвета. Сепарированный отработанный активированный уголь выщелачивали 30% раствором этилового спирта массой 1000 г в течение 10 минут при интенсивном перемешивании. Полученный экстракт выпарили до 100 мл и добавили 200 г n-гексана и 200 г диэтилового эфира. Выпавшую в осадок лиственничную смолу высушивали в вакуумной камере до полного удаления растворителя, а оставшийся раствор выпарили до полного удаления растворителей. В результате получили густую массу эфирных масел.Example 1. 500 g of larch wood particles measuring 2 mm were loaded into an autoclave and treated with saturated steam for 2 minutes at a pressure of 0.95 MPa. After this time, the contents of the autoclave were discharged into the blow tank with a residual pressure of 8 kPa. As a result, larch wood turned into an activated mass with a developed surface. Activated larch was placed in an ultrasonic bath, filled with a 25% solution of ethyl alcohol weighing 7500 ml and extracted for 23 minutes. The solution was then separated from the wood pulp by filtration. The resulting extract was mixed with condensate of vapors formed as a result of wood activation. The resulting mixture was concentrated under vacuum to a volume of 400 ml, then diluted with stirring with 96% ethyl alcohol weighing 1600 ml. The precipitated arabinogalactan was separated by filtration, washed on a filter with 300 ml of ethyl alcohol and dried at room temperature. The filtered extractant in a volume of 2000 ml, after isolating arabinogalactan, was concentrated under vacuum until the solvent was completely removed. Then the dry residue was dissolved in 2000 ml of 96% ethyl alcohol, adding activated carbon, dried and cooled by reducing the pressure to 2 kPa. After stirring for 10 minutes, the spent activated carbon was filtered. The extract was passed under a pressure of 1 MPa through a semi-permeable membrane, thereby purifying it from activated carbon. The purified extract was concentrated under vacuum until the solvent was completely removed. After removing the solvent, dihydroquercetin was obtained in the form of a loose light yellow powder. The separated spent activated carbon was leached with a 30% solution of ethyl alcohol weighing 1000 g for 10 minutes with vigorous stirring. The resulting extract was evaporated to 100 ml and 200 g of n-hexane and 200 g of diethyl ether were added. The precipitated larch resin was dried in a vacuum chamber until the solvent was completely removed, and the remaining solution was evaporated until the solvents were completely removed. The result was a thick mass of essential oils.
Примеры 2-3 аналогичны примеру 1, параметры процесса приведены в таблице.Examples 2-3 are similar to example 1, the process parameters are given in the table.
Исследование состава извлеченных продуктов проведено с использованием оборудования Центра коллективного пользования «Наноматериалы и нанотехнологии» Казанского национального исследовательского технологического университета.The composition of the extracted products was studied using the equipment of the Center for Collective Use “Nanomaterials and Nanotechnologies” of the Kazan National Research Technological University.
Анализ показал высокую степень чистоты дигидрокверцетина более 96%. Выход дигидрокверцетина при этом составил 1,98% от массы сухой древесины, выход арабиногалактана составил 18,9%.The analysis showed a high degree of purity of dihydroquercetin, more than 96%. The yield of dihydroquercetin was 1.98% by weight of dry wood, the yield of arabinogalactan was 18.9%.
Таким образом, заявляемый способ позволяет получить дигидрокверцетин с высокой степенью чистоты при уменьшении энергозатрат и сокращении расхода растворителей и реагентов, а также способствует выделению ценных биологически активных веществ арабиногалактана, лиственничной смолы и эфирных масел.Thus, the proposed method makes it possible to obtain dihydroquercetin with a high degree of purity while reducing energy costs and reducing the consumption of solvents and reagents, and also promotes the release of valuable biologically active substances arabinogalactan, larch resin and essential oils.
Claims (1)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2808633C1 true RU2808633C1 (en) | 2023-11-30 |
Family
ID=
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2252220C1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-05-20 | Уминский Анатолий Аркадьевич | Method for complex reprocessing of firneedle, bark and waste from larch wood reprocessing and logging |
| RU2270218C1 (en) * | 2004-07-15 | 2006-02-20 | ООО СП "Аркаим" | Integrated method for processing of larch wood utilization and processing wastes |
| RU2413432C2 (en) * | 2008-05-21 | 2011-03-10 | Бабкин Дмитрий Васильевич | Method to produce arabinogalactane |
| WO2013141831A1 (en) * | 2012-03-17 | 2013-09-26 | Flavitpure, Inc. | A method for isolating dietary fiber arabinogalactan and arabinogalactan in combination with flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species or hardwood including butt logs and bark |
| RU2629770C1 (en) * | 2016-12-01 | 2017-09-04 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method of producing dihydroquercetin from siberian larch wood |
| RU2747696C1 (en) * | 2020-08-04 | 2021-05-12 | Елена Геннадьевна Сергеева | Method for obtaining dihydroquercetin |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2252220C1 (en) * | 2004-04-21 | 2005-05-20 | Уминский Анатолий Аркадьевич | Method for complex reprocessing of firneedle, bark and waste from larch wood reprocessing and logging |
| RU2270218C1 (en) * | 2004-07-15 | 2006-02-20 | ООО СП "Аркаим" | Integrated method for processing of larch wood utilization and processing wastes |
| RU2413432C2 (en) * | 2008-05-21 | 2011-03-10 | Бабкин Дмитрий Васильевич | Method to produce arabinogalactane |
| WO2013141831A1 (en) * | 2012-03-17 | 2013-09-26 | Flavitpure, Inc. | A method for isolating dietary fiber arabinogalactan and arabinogalactan in combination with flavonoid dihydroquercetin (taxifolin) from conifer wood species or hardwood including butt logs and bark |
| RU2629770C1 (en) * | 2016-12-01 | 2017-09-04 | Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Федеральный исследовательский центр "Красноярский научный центр Сибирского отделения Российской академии наук" (ФИЦ КНЦ СО РАН, КНЦ СО РАН) | Method of producing dihydroquercetin from siberian larch wood |
| RU2747696C1 (en) * | 2020-08-04 | 2021-05-12 | Елена Геннадьевна Сергеева | Method for obtaining dihydroquercetin |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2018340881B2 (en) | Cannabinoid extraction process using brine | |
| RU2683634C1 (en) | Method of producing betulin | |
| RU2808633C1 (en) | Method of production of dihydroquercetin, arabinogalactan, larch resin and essential oil from larch wood | |
| RU2306318C2 (en) | Method of chemically processing birch bark | |
| RU2655757C1 (en) | Installation for complex processing of larch wood | |
| RU2454410C1 (en) | Method for producing dihydroquercetin | |
| RU2524778C1 (en) | Method of producing betulin | |
| CN1224022A (en) | Process for extracting theasaponin | |
| CN107759467A (en) | A kind of preparation method for improving carnosic acid content in rosemary fat-soluble antioxidant | |
| RU2354396C1 (en) | Method of obtaining extract from fat-free fruit of milk thistle | |
| CN1229316C (en) | Method for extracting gossypol from cotton seed cakes, oil leaching and edible protein production | |
| US3773932A (en) | Method for recovering silymarin comprising polyhydroxyphenyl chromanones | |
| RU2346941C2 (en) | Method of dihydroquercetin extraction from larch wood, and device for method implementation | |
| RU2184120C1 (en) | Method of betulin preparing | |
| RU2801732C1 (en) | Method for producing betulin | |
| RU2234936C1 (en) | Method for preparing betulin from birch bark | |
| RU2523545C1 (en) | Method of obtaining betulin (versions) | |
| RU2629770C1 (en) | Method of producing dihydroquercetin from siberian larch wood | |
| RU2098115C1 (en) | Method of preparing valerian extract showing sedative effect | |
| RU2228943C1 (en) | Method of integrated processing of larch wood, method of isolation of bioflavanoids, and method of isolation of arabinogalactane obtained in the course of integrated processing | |
| RU2547107C1 (en) | Method for integrated processing of larchwood | |
| RU2813352C1 (en) | Method of obtaining oil and juice of sea buckthorn berries | |
| RU2813513C1 (en) | Method of obtaining purified polysaccharide complex from burdock leaves | |
| RU2270218C1 (en) | Integrated method for processing of larch wood utilization and processing wastes | |
| RU2384587C1 (en) | Method of producing arabinogalactan |