RU2806329C1 - Antioxidant based on 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-brombenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones - Google Patents
Antioxidant based on 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-brombenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones Download PDFInfo
- Publication number
- RU2806329C1 RU2806329C1 RU2023106483A RU2023106483A RU2806329C1 RU 2806329 C1 RU2806329 C1 RU 2806329C1 RU 2023106483 A RU2023106483 A RU 2023106483A RU 2023106483 A RU2023106483 A RU 2023106483A RU 2806329 C1 RU2806329 C1 RU 2806329C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydrazono
- diazaspiro
- nona
- thia
- hydroxyphenyl
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к применению индивидуальных соединений класса 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов в качестве средств, обладающих антиоксидантной активностью, которые могут быть использованы в качестве лекарственных средств с антиоксидантной активностью.The invention relates to the field of organic chemistry, namely to the use of individual compounds of the class 2-[(R-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-bromobenzoyl)-1-thia-3 ,6-diazaspiro[4.4]nona-8-ene-4,7-diones as agents having antioxidant activity, which can be used as drugs with antioxidant activity.
где R=Н (a), R=ОСН3 (b).where R=H (a), R=OSH 3 (b).
Заявленные соединения 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионы, способ синтеза их производных и противомикробная, анальгетическая и противовоспалительная активность известны из уровня техники. Данные соединения являются продуктами взаимодействия 3-ароил-1H-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-трионов с тиосемикарбазонами ароматических и гетероароматических альдегидов («Антиноцицептивная и противомикробная активность продуктов взаимодействия пирролобензоксазинтрионов с тиосемикарбазонами ароматических и гетероароматических альдегидов», Лукманова Д.Н., Баландина С.Ю., Махмудов P.P., Машевская И.В., Химико-фармацевтический журнал, 2020, 54, №3, 27-31. [Antinociceptive and antimicrobial activity of products from reactions of pyrrolobenzoxazinetriones with thiosemicarbazones of aromatic and heteroaromatic aldehydes, Lukmanova D.N., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2020, 54, 236-240. DOI 10.1007/sll094-020-02186-y]), образуются по следующей схеме:Claimed compounds 2-[(R-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-bromobenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-ene -4,7-diones, the method for the synthesis of their derivatives and antimicrobial, analgesic and anti-inflammatory activity are known from the prior art. These compounds are products of the interaction of 3-aroyl-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-triones with thiosemicarbazones of aromatic and heteroaromatic aldehydes (“Antinociceptive and antimicrobial activity of products interactions of pyrrolobenzoxazinetriones with thiosemicarbazones of aromatic and heteroaromatic aldehydes", Lukmanova D.N., Balandina S.Yu., Makhmudov P.P., Mashevskaya I.V., Chemical-Pharmaceutical Journal, 2020, 54, No. 3, 27-31. [Antinociceptive and antimicrobial activity of products from reactions of pyrrolobenzoxazinetriones with thiosemicarbazones of aromatic and heteroaromatic aldehydes, Lukmanova D.N., Balandina S.Yu., Makhmudov R.R., Mashevskaya I.V. Pharmaceutical Chemistry Journal, 2020, 54, 236-240. DOI 10.1007/sll094 -020-02186 -y]), are formed according to the following scheme:
Антиоксидантная активность 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов ранее не была исследована.Antioxidant activity of 2-[(R-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-bromobenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-ene -4,7-diones has not been studied previously.
Задачей изобретения является изыскание новых соединений, обладающих антиоксидантной активностью, и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The objective of the invention is to find new compounds with antioxidant activity and expand the arsenal of means of influencing a living organism.
Поставленная задача решается получением 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионов, проявляющих выраженную антиоксидантную активность.The problem is solved by obtaining 2-[(R-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-bromobenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8 -ene-4,7-diones exhibiting pronounced antioxidant activity.
Синтезируют заявляемые соединения путем взаимодействия 3-(4-бромбензоил)-пирроло[1,2-с][4,1]бензоксазин-1,2,4-триона с тиосемикарбазонами бензальдегида и анисового альдегида в среде растворителя с последующим выделением целевого продукта по схеме:The claimed compounds are synthesized by reacting 3-(4-bromobenzoyl)-pyrrolo[1,2-c][4,1]benzoxazine-1,2,4-trione with benzaldehyde and anisaldehyde thiosemicarbazones in a solvent, followed by isolation of the target product by diagram:
где R=Н (a), R=ОСН3 (b).where R=H (a), R=OSH 3 (b).
Процесс ведут при кипячении, в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил.The process is carried out at boiling, using anhydrous acetonitrile as a solvent.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. Получение (Z)-2-(((Е)-бензилиден)гидразоно)-9-(4-бромбензоил)-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-диона (IIIa).Example 1. Preparation of (Z)-2-(((E)-benzylidene)hydrazono)-9-(4-bromobenzoyl)-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-1-thia-3,6-diazaspiro [4.4]nona-8-ene-4,7-dione (IIIa).
Раствор 0.5 ммоль 3-(4-бромбензоил)-1R-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-триона (I) и 0.5 ммоль тиосемикарбазона бензальдегида (IIa) в 10 мл безводного ацетонитрила кипятили при перемешивании в течение 2 часов, затем охлаждали, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 59%. Т.пл. 221-223°С (ацетонитрил). Соединение (IIIa) C26H17BrN4O5S.A solution of 0.5 mmol 3-(4-bromobenzoyl)-1R-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-trione (I) and 0.5 mmol benzaldehyde thiosemicarbazone (IIa) in 10 ml of anhydrous acetonitrile was boiled with stirring for 2 hours, then cooled, the resulting precipitate was filtered off. Yield 59%. T.pl. 221-223°C (acetonitrile). Compound (IIIa) C 26 H 17 BrN 4 O 5 S.
Найдено, %: С, 54.88; Н, 2.93; Br, 13.91; N, 9.67; S, 5.58.Found, %: C, 54.88; N, 2.93; Br, 13.91; N, 9.67; S, 5.58.
Вычислено, %: С, 54.08; Н, 2.97; Br, 13.84; N, 9.70; S, 5.55.Calculated, %: C, 54.08; N, 2.97; Br, 13.84; N, 9.70; S, 5.55.
Соединение (IIIa) - бледно-желтое кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, плавящееся с разложением, растворимое в ацетонитриле, 1,4-диоксане, этилацетате, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, ацетоне, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIa) is a pale yellow crystalline substance with a high melting point, melting with decomposition, soluble in acetonitrile, 1,4-dioxane, ethyl acetate, readily soluble in DMSO, DMF, acetone, insoluble in alkanes and water. Stable when stored under normal conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIa), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний двух гидроксильных и одной амидной групп (3570, 3417 и 31.82 см-1), двух лактамных и одной ароильной карбонильных групп (1743, 1709, 1628 см-1).The IR spectrum of compound (IIIa), recorded as a paste in petroleum jelly, contains bands of stretching vibrations of two hydroxyl and one amide groups (3570, 3417 and 31.82 cm -1 ), two lactam and one aroyl carbonyl groups (1743, 1709, 1628 cm -1 ).
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д.): 1.2.52 с (1Н), 9.71 с (1H), 8.34 с (1Н), 7.78-7.69 м (4Н), 7.69-7.63 м (2Н), 7.46-7.37 м (3Н), 7.29 ддд (J=8.2, 7.3, 1.8 Гц, 1Н), 7.02 дд (J=7.9, 1.7 Гц, 1Н), 6.97 дд (J=8.3, 1.3 Гц, 1Н), 6.87 ддд (J=7.9, 7.3, 1.4 Гц, 1Н). Одна из ОН-групп невидима в спектре ЯМР 1H 1H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-d 6 , δ, ppm): 1.2.52 s (1H), 9.71 s (1H), 8.34 s (1H), 7.78-7.69 m (4H), 7.69 -7.63 m (2H), 7.46-7.37 m (3H), 7.29 dd (J=8.2, 7.3, 1.8 Hz, 1H), 7.02 dd (J=7.9, 1.7 Hz, 1H), 6.97 dd (J=8.3, 1.3 Hz, 1H), 6.87 ddd (J=7.9, 7.3, 1.4 Hz, 1H). One of the OH groups is invisible in the 1H NMR spectrum
Пример 2. Получение (Z)-9-(4-бромбензоил)-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-2-(((E)-4-метоксибензилиден)гидразоно)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-диона (IIIb).Example 2. Preparation of (Z)-9-(4-bromobenzoyl)-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-(((E)-4-methoxybenzylidene)hydrazono)-1-thia-3,6 -diazaspiro[4.4]nona-8-ene-4,7-dione (IIIb).
Раствор 0.5 ммоль 3-(4-бромбензоил)-1Н-бензо[b]пирроло[1,2-d][1,4]оксазин-1,2,4-триона (I) и 0.5 ммоль тиосемикарбазона анисового альдегида (IIb) в 10 мл безводного ацетонитрила кипятили при перемешивании в течение 2 часов, затем охлаждали, образовавшийся осадок отфильтровывали. Выход 61%. Т.пл. 228-230°С (ацетонитрил). Соединение (IIIb) C27H19BrN4O6S.A solution of 0.5 mmol 3-(4-bromobenzoyl)-1H-benzo[b]pyrrolo[1,2-d][1,4]oxazine-1,2,4-trione (I) and 0.5 mmol thiosemicarbazone anisaldehyde (IIb ) in 10 ml of anhydrous acetonitrile was boiled with stirring for 2 hours, then cooled, and the resulting precipitate was filtered off. Yield 61%. T.pl. 228-230°C (acetonitrile). Compound (IIIb) C 27 H 19 BrN 4 O 6 S.
Найдено, %: С, 53.02; Н, 3.19; Br, 13.23; N, 9.1.7; S, 5.23.Found, %: C, 53.02; N, 3.19; Br, 13.23; N, 9.1.7; S, 5.23.
Вычислено, %: С, 53.39; Н, 3.15; Br, 13.15; N, 9.22; S, 5.28.Calculated, %: C, 53.39; N, 3.15; Br, 13.15; N, 9.22; S, 5.28.
Соединение (IIIb) - бледно-желтое кристаллическое вещество с высокой температурой плавления, плавящееся с разложением, растворимое в ацетонитриле, 1,4-диоксане, этилацетате, легкорастворимое в ДМСО, ДМФА, ацетоне, нерастворимое в алканах и воде. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIb) is a pale yellow crystalline substance with a high melting point, melting with decomposition, soluble in acetonitrile, 1,4-dioxane, ethyl acetate, readily soluble in DMSO, DMF, acetone, insoluble in alkanes and water. Stable when stored under normal conditions.
В ИК-спектре соединения (IIIb), записанном в виде пасты в вазелиновом масле, присутствуют полосы валентных колебаний двух гидроксильных и одной амидной групп (3576, 3411 и 3186 см-1), двух лактамных и одной ароильной карбонильных групп (1745, 1703, 1632 см-1).The IR spectrum of compound (IIIb), recorded as a paste in petroleum jelly, contains bands of stretching vibrations of two hydroxyl and one amide groups (3576, 3411 and 3186 cm -1 ), two lactam and one aroyl carbonyl groups (1745, 1703, 1632 cm -1 ).
Спектр ЯМР 1Н (400 МГц, DMSO-d6, δ, м.д): 12.45 с (1Н), 10.34 с (1Н), 9.70 с (1Н), 8.26 с (1Н), 7.78-7.72 м (5Н), 7.71-7.66 м (2Н), 7.63-7.58 м (2Н), 7.38-7.16 м (2Н), 7.04-6.92 м (2Н), 6.86 дд (J=7.7, 1.3 Гц, 1Н), 6.80 тд (J=7.6, 1.3 Гц, 1H). 1H NMR spectrum (400 MHz, DMSO-d 6 , δ, ppm): 12.45 s (1H), 10.34 s (1H), 9.70 s (1H), 8.26 s (1H), 7.78-7.72 m (5H ), 7.71-7.66 m (2H), 7.63-7.58 m (2H), 7.38-7.16 m (2H), 7.04-6.92 m (2H), 6.86 dd (J=7.7, 1.3 Hz, 1H), 6.80 td ( J=7.6, 1.3 Hz, 1H).
Пример 3. Фармакологическое исследование соединений (IIIa,b) на наличие антиоксидантной активности.Example 3. Pharmacological study of compounds (IIIa,b) for the presence of antioxidant activity.
Антиоксидантная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.C., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].Antioxidant activity was studied by the spectrophotometric method by the ability of solutions of the studied substances to capture brightly colored 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals [Moore J.C., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин. в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала рассчитывали по формуле:The photometric DPPH reagent contained a 0.2 mM solution of DPPH in methanol. Solutions (concentration 15 µmol/ml) of the studied compounds and standards (agidol-1, ascorbic acid) in DMSO in an amount of 100 µl were added to the DPPH reagent (100 µl) into the wells of a 96-well plate. The reaction mixture was kept at 20°C for 20 minutes. In the dark. The optical density of the reaction mixtures was measured at 517 nm. Calibration was carried out using a freshly prepared DPPH solution in a DMSO-methanol mixture, 1 to 1. The loss of the radical was calculated using the formula:
Убыль радикала (%)=[(А0-А1)/А0]⋅100, где А0 поглощение раствора. DPPH без исследуемого образца, А1 поглощение раствора DPPH в присутствии исследуемого образца.Loss of radical (%)=[(A 0 -A 1 )/A 0 ]⋅100, where A 0 is the absorption of the solution. DPPH without the test sample, A 1 absorption of the DPPH solution in the presence of the test sample.
Результаты исследований приведены в Таблице.The research results are shown in the Table.
В результате исследования выявлено, что соединения IIIa,b проявляют выраженный антиоксидантный эффект, сопоставимый с уровнем промышленно используемых антиоксидантов - агидола-1 и аскорбиновой кислоты.The study revealed that compounds IIIa,b exhibit a pronounced antioxidant effect, comparable to the level of industrially used antioxidants - agidol-1 and ascorbic acid.
Предлагаемые вещества 2-[(R-бензилиден)гидразоно]-8-гидрокси-6-(2-гидроксифенил)-9-(4-бромбензоил)-1-тиа-3,6-диазаспиро[4.4]нона-8-ен-4,7-дионы (IIIa,b) обладают фармакологической активностью, а именно антиоксидантной активностью, и могут найти применение в фармакологии в качестве потенциального лекарственного средства.Proposed substances 2-[(R-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-bromobenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-ene -4,7-diones (IIIa,b) have pharmacological activity, namely antioxidant activity, and can be used in pharmacology as a potential drug.
Claims (4)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2806329C1 true RU2806329C1 (en) | 2023-10-31 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763739C1 (en) * | 2021-06-28 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | (z)-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-(((z)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazono)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4 ]non-8-en-4,7-diones with antimicrobial activity |
| RU2783241C1 (en) * | 2022-02-28 | 2022-11-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Application of 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-aroyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones as agents with anti-inflammatory activity |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2763739C1 (en) * | 2021-06-28 | 2021-12-30 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | (z)-9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-2-(((z)-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazono)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4 ]non-8-en-4,7-diones with antimicrobial activity |
| RU2783241C1 (en) * | 2022-02-28 | 2022-11-10 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Application of 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-aroyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones as agents with anti-inflammatory activity |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| D. N. Lukmanova et al. "Antinociceptive and Antimicrobial Activity of Products from Reactions of Pyrrolobenzoxazinetriones with Thiosemicarbazones of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes", Pharmaceutical Chemistry Journal, 2020, 54(3), 236-240. M. V. Dmitriev "Reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones with malononitrile and aminocyclohexenones: synthesis of spiro[pyrrole-3,4'-quinolines]Reaction of 1H-pyrrole-2,3-diones with malononitrile and aminocyclohexenones: synthesis of spiro[pyrrole-3,4'-quinolines]", Russian Chemical Bulletin, 2022, volume 71, pages 2441-2450. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0572852A1 (en) | Quinoxalin-2,3(1H,4H)-diones used as medicine | |
| RU2360914C1 (en) | Analgesic medication | |
| Singh et al. | Syntheses, biological evaluation and photophysical studies of novel 1, 2, 3-triazole linked azo dyes | |
| RU2806329C1 (en) | Antioxidant based on 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-brombenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones | |
| Gurrala et al. | Symmetrical coupling of 2-mercapto benzimidazole derivatives and their antimicrobial activity | |
| Yakan | Synthesis, characterization, and antioxidant activities of new 1, 3, 4-thiadiazoles based on benzoic acid | |
| RU2503671C1 (en) | (Z)-2-[(3-CARBAMOYL-4,5,6,7-TETRAHYDROBENZO[b]THIEN-2-YL)AMINO]-4-(4-R-PHENYL)-4-OXOBUT-2-ENOIC ACIDS, HAVING ANALGESIC ACTIVITY | |
| RU2809147C1 (en) | Use of 5-(4-methoxyphenyl)-4-spiro-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-ones as agents with antioxidant activities | |
| RU2808991C1 (en) | Use of ethyl 2-(2-amino-2-oxo-1-cyanoethyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-5-oxo-2-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylate as an antioxidant agent | |
| RU2810210C1 (en) | USE OF DIMETHYL (3AR*,4R*,9AS*)-4-(4-METHOXYPHENYL)-2,3,8-TRIOXO-1-PHENYLTETRAHYDRO-6H-PYRAZOLO[1,2-a]PYRROLO[2,3-c]PYRAZOLE-3A,9A(1H,4H)-DICARBOXYLATE AS AGENT WITH ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2806189C1 (en) | Application of 3-aroyl-4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino]-6',6'-dimethyl-1'-(3-fluorophenyl)-6',7'-dihydro-5h-spiro[furan-2, 3'-indole]-2',4',5(1'h,5'h)-triones as agent with antioxidant activity | |
| RU2809001C1 (en) | Use of 2-(2-aminophenyl)-3-phenyl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one as antioxidant | |
| RU2775547C1 (en) | APPLICATION OF 3'-AROYL-4'-HYDROXY-1'-(2-HYDROXYETHYL)SPIRO[BENZO[b][1,4]THIAZINE-2,2'-PYRROLE]-3,5'(1'H,4 H)-DIONES AS AGENTS WITH ANALGESIC ACTIVITY | |
| RU2785751C1 (en) | Method for producing methyl 3-aroyl-2-hydroxy-1-oxobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3a(1h)-carboxylates exhibiting antioxidant activity | |
| RU2810076C1 (en) | USE OF DIMETHYL (3R*,3AR*,6AS*)-3,6-BIS(4-BROMOPHENYL)-4,5-DIOXO-2-PHENYLTETRAHYDRO-3AH-PYRROLO[3,2-d]ISOXAZOLE-3a,6a( 4H)-DICARBOXYLATE AS AN AGENT WITH ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2798467C1 (en) | 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1h-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2ah,5h)-tetraons | |
| RU2813486C1 (en) | Use of ethyl 5-aryl-4-oxo-2,2,6-triphenyl-1-oxa-5-azaspiro[2.4]hept-6-ene-7-carboxylates as agents with antioxidant activity | |
| RU2808989C1 (en) | Use of methyl 2-(2-amino-2-oxo-1-cyanoethyl)-4-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-5-oxo-1-phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylate as an antioxidant agent | |
| Babenysheva et al. | Synthesis and antimicrobial activity of substituted benzoxazines and quinoxalines | |
| RU2806194C1 (en) | USE OF 3-ARYL-6H-SPIRO[BENZO[b]FURO[3',4':2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-5,3'-INDOLINE]-1, 2,2',6-TETRAONES AS AGENTS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTIFUNGAL ACTIVITIES | |
| RU2806262C1 (en) | METHOD FOR PREPARING 3-AROYLBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOL-1,2-DIONES EXHIBITING ANTIRADICAL ACTIVITY | |
| RU2810077C1 (en) | Use of dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate as an agent having antioxidant activity | |
| RU2783241C1 (en) | Application of 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-aroyl-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones as agents with anti-inflammatory activity | |
| RU2810075C1 (en) | METHOD OF PREPARING 3A-AROYL-2-ISOPROPYL-3-(ISOPROPYLIMINO)-3,3A-DIHYDROBENZO[d]PYRROLO[3',4':2,3]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-1,4,5(2H)-TRIONES EXHIBITING ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2806038C1 (en) | Application of 3'-(4-bromobenzoyl)-4'-hydroxy-1'-(2-hydroxyethyl)spiro[benzo[b][1,4]thiazine-2,2'-pyrrole]-3,5'(1 'h,4h)-dione as agent with antimicrobial activity against s. aureus culture |