RU2806262C1 - METHOD FOR PREPARING 3-AROYLBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOL-1,2-DIONES EXHIBITING ANTIRADICAL ACTIVITY - Google Patents
METHOD FOR PREPARING 3-AROYLBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOL-1,2-DIONES EXHIBITING ANTIRADICAL ACTIVITY Download PDFInfo
- Publication number
- RU2806262C1 RU2806262C1 RU2023106204A RU2023106204A RU2806262C1 RU 2806262 C1 RU2806262 C1 RU 2806262C1 RU 2023106204 A RU2023106204 A RU 2023106204A RU 2023106204 A RU2023106204 A RU 2023106204A RU 2806262 C1 RU2806262 C1 RU 2806262C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- diones
- aroylbenzo
- thiazol
- compound
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к способу получения новых индивидуальных соединений класса аннелированных 1H-пиррол-2,3-дионов - 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, namely to a method for obtaining new individual compounds of the class of annulated 1H-pyrrole-2,3-diones - 3-aroylbenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-1,2-diones, which can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Структурным аналогом заявленных соединений является 3-ацетил-2-гидроксибензо[d]пирроло[1,2-а]тиазол-1(3аН)-он [Kurihara Т., Tani Т., Maeyama S., Sakamoto Ya. // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1980. Vol.17 (5). P. 945-951. DOI: 10.1002/jhet.5570170520], который получают внутримолекулярной циклизацией производного аминометилена в среде этанола:A structural analogue of the claimed compounds is 3-acetyl-2-hydroxybenzo[d]pyrrolo[1,2-a]thiazol-1(3aH)-one [Kurihara T., Tani T., Maeyama S., Sakamoto Ya. // Journal of Heterocyclic Chemistry. 1980. Vol.17 (5). P. 945-951. DOI: 10.1002/jhet.5570170520], which is obtained by intramolecular cyclization of an aminomethylene derivative in ethanol:
Однако данным методом невозможно получить целевой продукт, что является его существенным недостатком.However, this method cannot obtain the target product, which is its significant drawback.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза неописанных в литературе 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 3-aroylbenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-1,2-diones not described in the literature.
Поставленная задача осуществляется путем нагревания 3-ароилпирроло[2,1-с][1,4]бензотиазин-1,2,4-трионов (Ia-в) в присутствии дифенилкарбинола (II) в безводном толуоле при температуре 113°С в течение 2 ч с последующим выделением продуктов (IIIa-в). Схема синтеза отражена ниже:The task is accomplished by heating 3-aroylpyrrolo[2,1-c][1,4]benzothiazine-1,2,4-triones (Ia-c) in the presence of diphenylcarbinol (II) in anhydrous toluene at a temperature of 113°C for 2 hours, followed by isolation of products (IIIa-c). The synthesis scheme is shown below:
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов, имеющих сходные признаки с заявленным способом - не использовались исходные продукты, растворитель. На этом основании можно сделать вывод о соответствии заявленного технического решения критерию «новизна» и «изобретательский уровень».No methods for obtaining 3-aroylbenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazol-1,2-diones having similar characteristics to the claimed method were identified from the patent and technical literature - no starting products or solvent were used. On this basis, we can conclude that the claimed technical solution meets the criteria of “novelty” and “inventive step”.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 3-Бензоилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дион (IIIa).Example 1. 3-Benzoylbenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazol-1,2-dione (IIIa).
Получение (IIIa): смесь, содержащую соединение (Ia) 0.15 г (0.447 ммоль) и 0.082 г (0.447 ммоль) дифенилкарбинола (II), нагревают в безводном толуоле в течение 2 ч при 113°С. Охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок соединения (IIIa) отфильтровывают и промывают безводным толуолом (2 мл). Выход 0.092 г, (70%), т.пл. 176-178°С.Preparation (IIIa): a mixture containing compound (Ia) 0.15 g (0.447 mmol) and 0.082 g (0.447 mmol) diphenylcarbinol (II) is heated in anhydrous toluene for 2 hours at 113°C. Cool to room temperature. The resulting precipitate of compound (IIIa) is filtered off and washed with anhydrous toluene (2 ml). Yield 0.092 g, (70%), m.p. 176-178°C.
Соединение (IIIa) - красное кристаллическое вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIa) is a red crystalline substance, sparingly soluble in aromatic hydrocarbons, chloroform, DMSO and DMF, acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, insoluble in alkanes. Stable when stored under normal conditions.
Спектр ЯМР 1H соединения (IIIa) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.07 (м, 1Н), 7.98 (м, 1Н), 7.94 (м, 1Н), 7.61 (м, 2Н), 7.57-7.40 (м, 4Н). 1H NMR spectrum of compound (IIIa) was recorded in DMSO-d 6 solution at a frequency of 400 MHz: δ=8.07 (m, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.94 (m, 1H), 7.61 (m, 2H), 7.57-7.40 (m, 4H).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIa) снят в растворе CDCl3 при частоте 100 МГц: δ=185.1, 184.4, 171.7, 154.1, 136.7, 133.3, 132.8, 129.4 (2С), 129.3, 128.5, 128.2 (2С), 127.0, 123.6, 114.8, 107.2. 13C NMR spectrum of compound (IIIa) was recorded in CDCl 3 solution at a frequency of 100 MHz: δ=185.1, 184.4, 171.7, 154.1, 136.7, 133.3, 132.8, 129.4 (2C), 129.3, 128.5, 128.2 (2C), 1 27.0, 123.6, 114.8, 107.2.
Соединение C17H9NO3S (IIIa). Вычислено, %: С, 66,44; Н, 2,95; N, 4,56. Найдено, %: С, 66,53; Н, 2,99; N, 4,61.Compound C 17 H 9 NO 3 S (IIIa). Calculated, %: C, 66.44; N, 2.95; N, 4.56. Found, %: C, 66.53; N, 2.99; N, 4.61.
Пример 2. 3-(4-Метилбензоил)бензо[d]|пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дион (IIIб).Example 2. 3-(4-Methylbenzoyl)benzo[d]|pyrrolo[2,1-b]thiazol-1,2-dione (IIIb).
Получение (IIIб): смесь, содержащую соединение (Iб) 0.15 г (0.429 ммоль) и 0.079 г (0.447 ммоль) дифенилкарбинола (II), нагревают в безводном толуоле в течение 2 ч при 113°С. Охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок соединения (IIIб) отфильтровывают и промывают безводным толуолом (2 мл). Выход 0.088 г, (64%), т.пл. 184-186°С.Preparation (IIIb): a mixture containing compound (Ib) 0.15 g (0.429 mmol) and 0.079 g (0.447 mmol) of diphenylcarbinol (II) is heated in anhydrous toluene for 2 hours at 113°C. Cool to room temperature. The resulting precipitate of compound (IIIb) is filtered off and washed with anhydrous toluene (2 ml). Yield 0.088 g, (64%), m.p. 184-186°C.
Соединение (IIIб) - красное кристаллическое вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIb) is a red crystalline substance, sparingly soluble in aromatic hydrocarbons, chloroform, DMSO and DMF, acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, insoluble in alkanes. Stable when stored under normal conditions.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIб) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.07 (м, 1Н), 7.97 (м, 1Н), 7.88 (м, 2Н), 7,47 (м, 2Н), 7,33 (м, 2Н), 2.40 (с, 3Н). 1H NMR spectrum of compound (IIIb) was recorded in DMSO-d 6 solution at a frequency of 400 MHz: δ=8.07 (m, 1H), 7.97 (m, 1H), 7.88 (m, 2H), 7.47 (m, 2H ), 7.33 (m, 2H), 2.40 (s, 3H).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIб) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=184.5, 183.7, 173.3, 155.0, 143.0, 135.1, 133.8, 129.5, 129.4 (2С), 129.0 (2С), 128.6, 126.8, 125.2, 114.2, 107.0, 21.7. 13C NMR spectrum of compound (IIIb) was recorded in DMSO-d 6 solution at a frequency of 100 MHz: δ=184.5, 183.7, 173.3, 155.0, 143.0, 135.1, 133.8, 129.5, 129.4 (2C), 129.0 (2C), 128.6 , 126.8, 125.2, 114.2, 107.0, 21.7.
Соединение C18H11NO3S (IIIб). Вычислено, %: С, 67,28; Н, 3,45; N, 4,36. Найдено, %: С, 67,53; Н, 3,62; N, 4,42.Compound C 18 H 11 NO 3 S (IIIb). Calculated, %: C, 67.28; N, 3.45; N, 4.36. Found, %: C, 67.53; N, 3.62; N, 4.42.
Пример 3. 3-(4-Хлорбензоил)бензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дион (IIIв).Example 3. 3-(4-Chlorobenzoyl)benzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazol-1,2-dione (IIIc).
Получение (IIIв): смесь, содержащую соединение (Iб) 0.15 г (0.406 ммоль) и 0.075 г (0.447 ммоль) дифенилкарбинола (II), нагревают в безводном толуоле в течение 2 ч при 113°С. Охлаждают до комнатной температуры. Образовавшийся осадок соединения (IIIв) отфильтровывают и промывают безводным толуолом (2 мл). Выход 0.060 г, (43%), т.пл. 188-190°С.Preparation (IIIc): a mixture containing compound (Ib) 0.15 g (0.406 mmol) and 0.075 g (0.447 mmol) of diphenylcarbinol (II) is heated in anhydrous toluene for 2 hours at 113°C. Cool to room temperature. The resulting precipitate of compound (IIIc) is filtered off and washed with anhydrous toluene (2 ml). Yield 0.060 g, (43%), m.p. 188-190°C.
Соединение (IIIв) - красное кристаллическое вещество, труднорастворимое в ароматических углеводородах, хлороформе, ДМСО и ДМФА, ацетоне, 1,2-дихлорэтане, 1,4-диоксане, этилацетате, четыреххлористом углероде, нерастворимое в алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound (IIIc) is a red crystalline substance, sparingly soluble in aromatic hydrocarbons, chloroform, DMSO and DMF, acetone, 1,2-dichloroethane, 1,4-dioxane, ethyl acetate, carbon tetrachloride, insoluble in alkanes. Stable when stored under normal conditions.
Спектр ЯМР 1Н соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=8.09 (м, 1Н), 7.96 (м, 2Н), 7,61 (м, 3Н), 7,48 (м, 2Н). 1H NMR spectrum of compound (IIIc) was recorded in DMSO-d 6 solution at a frequency of 400 MHz: δ=8.09 (m, 1H), 7.96 (m, 2H), 7.61 (m, 3H), 7.48 (m , 2H).
Спектр ЯМР 13С соединения (IIIв) снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=183.0, 182.8, 172.7, 154.3, 137.0, 135.8, 133.2, 130.5 (2С), 129.0, 128.1 (2С), 128.0, 126.3, 124.7, 113.7, 106.2. 13 C NMR spectrum of compound (IIIc) was recorded in DMSO-d 6 solution at a frequency of 100 MHz: δ = 183.0, 182.8, 172.7, 154.3, 137.0, 135.8, 133.2, 130.5 (2C), 129.0, 128.1 (2C), 128.0 , 126.3, 124.7, 113.7, 106.2.
Соединение C17H8ClNO3S (IIIв). Вычислено, %: С, 59,74; Н, 2,36; N, 4,10. Найдено, %: С, 59,81; Н, 2,42; N, 4,16.Compound C 17 H 8 ClNO 3 S (IIIc). Calculated, %: C, 59.74; N, 2.36; N, 4.10. Found, %: C, 59.81; N, 2.42; N, 4.16.
Пример 4. Исследование 3-ароилбензо[d]пирроло[2,1-b]тиазол-1,2-дионов (IIIa-в) на наличие антирадикальной активности.Example 4. Study of 3-aroylbenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazol-1,2-diones (IIIa-c) for the presence of antiradical activity.
Антирадикальная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.С., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].Antiradical activity was studied by the spectrophotometric method by the ability of solutions of the studied substances to capture brightly colored 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radicals [Moore J.C., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9780470228333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрация 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лунки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин. в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала рассчитывали по формуле:The photometric DPPH reagent contained a 0.2 mM solution of DPPH in methanol. Solutions (concentration 15 µmol/ml) of the studied compounds and standards (agidol-1, ascorbic acid) in DMSO in an amount of 100 µl were added to the DPPH reagent (100 µl) into the wells of a 96-well plate. The reaction mixture was kept at 20°C for 20 min. In the dark. The optical density of the reaction mixtures was measured at 517 nm. Calibration was carried out using a freshly prepared DPPH solution in a DMSO-methanol mixture, 1 to 1. The loss of the radical was calculated using the formula:
Убыль радикала (%)=[(А0-A1)/A0]⋅100,Loss of radical (%)=[(A 0 -A 1 )/A 0 ]⋅100,
где А0 поглощение раствора DPPH без исследуемого образца, A1 поглощение раствора DPPH в присутствии исследуемого образца.where A 0 is the absorption of the DPPH solution without the test sample, A 1 is the absorption of the DPPH solution in the presence of the test sample.
Результаты исследований приведены в Таблице.The research results are shown in the Table.
В результате исследования выявлено, что соединения (IIIa-в) проявляют антирадикальную активность в отношении свободного радикала DPPH на уровне аскорбиновой кислоты, и более высокую в сравнении с агидолом-1.As a result of the study, it was revealed that compounds (IIIa-c) exhibit antiradical activity against the free radical DPPH at the level of ascorbic acid, and higher activity in comparison with agidol-1.
Claims (3)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2806262C1 true RU2806262C1 (en) | 2023-10-30 |
Family
ID=
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2764906C1 (en) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES |
| RU2785751C1 (en) * | 2022-07-20 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method for producing methyl 3-aroyl-2-hydroxy-1-oxobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3a(1h)-carboxylates exhibiting antioxidant activity |
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2764906C1 (en) * | 2021-07-05 | 2022-01-24 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" (ПГНИУ) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES |
| RU2785751C1 (en) * | 2022-07-20 | 2022-12-12 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | Method for producing methyl 3-aroyl-2-hydroxy-1-oxobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3a(1h)-carboxylates exhibiting antioxidant activity |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Giuseppe Trapani et al. Synthesis and Anticonvulsant Activity of Some 1,2,3,3a-Tetrahydropyrrolo[2,1-b]-benzothiazol-, -thiazol-or-oxazol-1-ones in Rodents. J. Pharm. Pharmacol., 1996, 48(8), 834-840. * |
| Takushi Kurihara et al. Reaction of 2-aminobenzamide analogs and 2-aminothiophenol with ethyl 3-ethoxymethylene-2,4-dioxovalerate. Synthesis of pyrrolo[1,2-α]quinazoline and pyrrolo[1,2-a]benzothiazoline derivatives. J. Heterocyclic Chem., 1980, 17(5), 945-951. Лысцова Е.А. и др. НУКЛЕОФИЛЬНЫЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ 3-АРОИЛПИРРОЛО[2,1-с][1,4]БЕНЗОТИАЗИН-1,2,4-ТРИОНОВ. Современные синтетические методологии для создания лекарственных препаратов и функциональных материалов (MOSM 2021): V Международная научно-практическая конференция: материалы и доклады (Екатеринбург, 8-12 ноября 2021 г.). - Екатеринбург: Индивидуальный предприниматель Шестакова Екатерина Вячеславовна, 2021. - PR-64. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2707197C1 (en) | 9-aroyl-8-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-1,3,6-triazaspiro[4,4]non-8-ene-2,4,7-trions, having analgesic activity, and a method for production thereof | |
| Kathrotiya et al. | Microwave-assisted multi-component synthesis of 3’-indolyl substituted pyrano [2, 3-c] pyrazoles and their antimicrobial activity | |
| Tikhomirov et al. | Heterocyclic Analogs of 5, 12-Naphthacenequinone 14*. Synthesis of naphtho [2, 3-f] indole-3-carboxylic Acid Derivatives | |
| RU2360914C1 (en) | Analgesic medication | |
| RU2806262C1 (en) | METHOD FOR PREPARING 3-AROYLBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOL-1,2-DIONES EXHIBITING ANTIRADICAL ACTIVITY | |
| Islam et al. | Synthesis of isatin, 5-chloroisatin and their∆-2-1, 3, 4 oxadiazoline derivatives for comparative cytotoxicity study on brine shrimp | |
| Ivanov et al. | Synthesis and photolysis of 3-tert-butyl-4-oxy (mercapto)-1, 4-dihydropyrazolo [5, 1-c][1, 2, 4] triazines | |
| Khdour et al. | Quinone methide chemistry of prekinamycins: 13 C-labeling, spectral global fitting and in vitro studies | |
| Behbehani et al. | Microwave-assisted Synthesis in Water: First One-pot Synthesis of a Novel Class of Polysubstituted benzo [4, 5] imidazo [1, 2-b] pyridazines via Intramolecular SN Ar | |
| RU2785751C1 (en) | Method for producing methyl 3-aroyl-2-hydroxy-1-oxobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3a(1h)-carboxylates exhibiting antioxidant activity | |
| RU2810075C1 (en) | METHOD OF PREPARING 3A-AROYL-2-ISOPROPYL-3-(ISOPROPYLIMINO)-3,3A-DIHYDROBENZO[d]PYRROLO[3',4':2,3]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-1,4,5(2H)-TRIONES EXHIBITING ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2798467C1 (en) | 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1h-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2ah,5h)-tetraons | |
| Bonacorso et al. | Cyanoacetylazoles and salicylic aldehydes promoting the synthesis of new trifluoromethyl-substituted azolecarbonyl-2H-chromen-2-ones through the Knoevenagel condensation reaction | |
| RU2603958C1 (en) | Substituted 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)-3-phenyl-1h-1,2,4-triazol-5-yl) propanoic acids and synthesis method thereof | |
| Dasary et al. | Synthesis, characterization and study of antioxidant activities of some new pyrazoline derivatives containing isatin moiety | |
| RU2809147C1 (en) | Use of 5-(4-methoxyphenyl)-4-spiro-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-ones as agents with antioxidant activities | |
| RU2806189C1 (en) | Application of 3-aroyl-4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino]-6',6'-dimethyl-1'-(3-fluorophenyl)-6',7'-dihydro-5h-spiro[furan-2, 3'-indole]-2',4',5(1'h,5'h)-triones as agent with antioxidant activity | |
| RU2764906C1 (en) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES | |
| Shah et al. | A highly green approach towards aromatic nitro group substitutions: catalyst free reactions of nitroimidazoles with carbon nucleophiles in water | |
| RU2809001C1 (en) | Use of 2-(2-aminophenyl)-3-phenyl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one as antioxidant | |
| RU2810077C1 (en) | Use of dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate as an agent having antioxidant activity | |
| RU2813486C1 (en) | Use of ethyl 5-aryl-4-oxo-2,2,6-triphenyl-1-oxa-5-azaspiro[2.4]hept-6-ene-7-carboxylates as agents with antioxidant activity | |
| Sinkevich et al. | Synthesis of thiopheno-quinizarine derivatives | |
| Roxburgh et al. | Steric and substituent effects on the photoreversibility of novel indolospirobenzopyrans: Acid deuterolysis, UV and 1H NMR spectroscopy | |
| RU2808989C1 (en) | Use of methyl 2-(2-amino-2-oxo-1-cyanoethyl)-4-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-5-oxo-1-phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylate as an antioxidant agent |