RU2798467C1 - 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1h-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2ah,5h)-tetraons - Google Patents
2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1h-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2ah,5h)-tetraons Download PDFInfo
- Publication number
- RU2798467C1 RU2798467C1 RU2023107333A RU2023107333A RU2798467C1 RU 2798467 C1 RU2798467 C1 RU 2798467C1 RU 2023107333 A RU2023107333 A RU 2023107333A RU 2023107333 A RU2023107333 A RU 2023107333A RU 2798467 C1 RU2798467 C1 RU 2798467C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indoline
- cyclopropa
- pyrrolo
- spiro
- phenyl
- Prior art date
Links
Abstract
Description
Изобретение относится к области органической химии, а именно к структуре и антиоксидантной активности новых индивидуальных соединений класса 2а-алкоксикарбонил-5-фенил-1Н-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2aH,5Н)-тетраонов, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии.The invention relates to the field of organic chemistry, namely the structure and antioxidant activity of new individual compounds of the class 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2aH,5H)-tetraones, which can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology.
Известен способ получения структурного аналога заявляемых соединений: третбутил 1'-метил-2',3-диоксо-2-азаспиро[бицикло[4.1.0]гептан-7,3'-индолин]-4-ен-2-карбоксилата 3 из третбутил 2-оксопиридин-1(2Н)-карбоксилата 1 и 3-диазо-1-метилиндолинона 2 (Схема 1) (Su J. et al. Catalytic Transformations of 2-Pyridones by Rhodium-Mediated Carbene Transfer // Organic Letters. - 2022. - T. 24. - №. 8. - C. 1637-1641. doi: acs.orglett.2c00151), синтезируемого по следующей схеме:A known method of obtaining a structural analogue of the claimed compounds: tert-butyl 1'-methyl-2',3-dioxo-2-azaspiro[bicyclo[4.1.0]heptan-7,3'-indoline]-4-en-2-carboxylate 3 from tert-butyl 2-oxopyridine-1(2H)-carboxylate 1 and 3-diazo-1-methylindolinone 2 (Scheme 1) (Su J. et al. Catalytic Transformations of 2-Pyridones by Rhodium-Mediated Carbene Transfer // Organic Letters. - 2022. - V. 24. - No. 8. - C. 1637-1641. doi: acs.orglett.2c00151), synthesized according to the following scheme:
К недостаткам данного способа относится невозможность получения 2а-алкоксикарбонил-5-фенил-1Н-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН,5Н)-тетраонов, а также использование дорогостоящего родиевого катализатора.The disadvantages of this method include the impossibility of obtaining 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2', 4(2aH,5H)-tetraons, as well as the use of an expensive rhodium catalyst.
Задачей изобретения является разработка простого способа синтеза 2а-алкоксикарбонил-5-фенил-1Н-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН,5Н)-тетраонов и расширение арсенала средств воздействия на живой организм.The objective of the invention is to develop a simple method for the synthesis of 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2', 4(2aH,5H)-tetraons and the expansion of the arsenal of means of influencing a living organism.
Технический результат - получение новых соединений, которые могут быть использованы в качестве исходных продуктов для синтеза новых гетероциклических систем и в фармакологии как обладающие антиоксидантной активностью.EFFECT: obtaining new compounds that can be used as starting products for the synthesis of new heterocyclic systems and in pharmacology as having antioxidant activity.
Поставленная задача осуществляется путем взаимодействия 3-алкоксикарбонил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-трионов 4а,b с 3-диазоиндолин-2-оном 5 (Схема 2) в среде растворителя с последующим выделением целевых продуктов 6а, b, по следующей схеме:The task is carried out by reacting 3-alkoxycarbonyl-5-phenylpyrrolo[1,2-а]quinoxalin-1,2,4(5Н)-triones 4а,b with 3-diazoindolin-2-one 5 (Scheme 2) in a solvent medium followed by isolation of target products 6а, b, according to the following scheme:
где 4, 6: R=CH3 (a), R=C2H5 (b).where 4, 6: R=CH 3 (a), R=C 2 H 5 (b).
Процесс ведут при температуре 20°С, а в качестве растворителя используют безводный ацетонитрил.The process is carried out at a temperature of 20°C, and anhydrous acetonitrile is used as a solvent.
Из патентной и технической литературы не были выявлены способы получения 2а-алкоксикарбонил-5-фенил-1Н-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН,5Н)-тетраонов, имеющие сходные признаки с заявляемым способом, а именно, не использовались исходные продукты, растворители, в которых проходит реакция, и интервал температур.Methods for obtaining 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2, 2',4(2aH,5H)-tetraons, having similar characteristics with the claimed method, namely, the starting products, solvents in which the reaction takes place, and the temperature range were not used.
Изобретение иллюстрируется следующими примерами.The invention is illustrated by the following examples.
Пример 1. 2а-Метоксикарбонил-5-фенил-1Н-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН,5Н)-тетраон (6а).Example 1 2a-Methoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2aH, 5H)-tetraon (6a).
К раствору 0.50 ммоль 3-метоксикарбонил-5-фенилпирроло[1,2-а]хиноксалин-1,2,4(5Н)-триона 4а в 2 мл ацетонитрила приливали раствор 0.50 ммоль 3-диазоиндолин-2-она 5 в 1 мл ацетонитрила, оставляли перемешиваться в течение 24 часов при температуре 20°С, отфильтровывали образовавшийся осадок, промывали 1 мл безводного ацетонитрила. Выход 46%, т.пл. 205-206°С (AN, разл.).A solution of 0.50 mmol of 3- diazoindolin -2-one 5 in 1 ml of acetonitrile, left to stir for 24 hours at a temperature of 20°C, the precipitate formed was filtered off, washed with 1 ml of anhydrous acetonitrile. Yield 46%, m.p. 205-206°C (AN, decomp.).
Соединение (6а) C27H17N3O6.Compound (6a) C 27 H 17 N 3 O 6 .
Найдено, %: С 67.65; Н 3.58; N 8.78.Found, %: С 67.65; H 3.58; N 8.78.
Вычислено, %: С 67.64; Н 3.57; N 8.76.Calculated, %: С 67.64; H 3.57; N 8.76.
Соединение 6а - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, растворимое в 1,4-диоксане, этилацетате и ацетонитриле при нагревании, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound 6a is a yellow crystalline substance, easily soluble in DMSO and DMF, soluble in 1,4-dioxane, ethyl acetate and acetonitrile when heated, sparingly soluble in less polar organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В спектре ЯМР 1Н соединения 6а, записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствует синглет метильной группы метоксикарбонильного фрагмента при 3.78 м.д., мультиплет протона при атоме С6 при 6.37 м.д., синглет протона лактамной группы в оксиндольном фрагменте при 11.26 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound 6a, recorded in a solution in DMSO-d6, in addition to the signals of protons of aromatic rings, there is a singlet of the methyl group of the methoxycarbonyl fragment at 3.78 ppm, a proton multiplet at the С6 atom at 6.37 ppm, a proton singlet lactam group in the oxindole fragment at 11.26 ppm.
Спектр ЯМР 1H соединения 6а снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=11.26 (s, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 3Н), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.27-7.22 (m, 2Н), 7.18-7.11 (m, 3Н), 7.04-6.99 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.37 (m, 1H), 3.78 (s, 3Н) м.д.1H NMR spectrum of compound 6а was taken in DMSO-d6 solution at 400 MHz: δ=11.26 (s, 1H), 8.06 (m, 1H), 7.57-7.50 (m, 3Н), 7.35-7.30 (m, 1H), 7.27-7.22 (m, 2H), 7.18-7.11 (m, 3H), 7.04-6.99 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.37 (m, 1H), 3.78 (s, 3H) ppm .
Спектр ЯМР 13С соединения 6а снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=187.29, 170.24, 160.69, 155.91, 153.79, 143.19, 135.72, 131.25, 130.00, 129.38, 129.08, 128.63, 126.89, 126.85, 124.32, 123.28, 121.53, 119.66, 118.86, 117.59, 110.46, 56.83, 53.26, 52.45, 43.37 м.д.13C NMR spectrum of compound 6а was recorded in DMSO-d6 solution at a frequency of 100 MHz: δ=187.29, 170.24, 160.69, 155.91, 153.79, 143.19, 135.72, 131.25, 130.00, 129.38, 129.08 , 128.63, 126.89, 126.85, 124.32, 123.28, 121.53, 119.66, 118.86, 117.59, 110.46, 56.83, 53.26, 52.45, 43.37 ppm
Пример 2. 2а-Этоксикарбонил-5-фенил-1Н-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хиноксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН,5Н)-тетраон (6b).Example 2 2a-Ethoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2aH, 5H)-tetraon (6b).
К раствору 0.50 ммоль 3-этоксикарбонил-5-фенилпирроло[1,2-a]хиноксалин-1,2,4(5Н)-триона 4b в 2 мл ацетонитрила приливали раствор 0.50 ммоль 3-диазоиндолин-2-она 5 в 1 мл ацетонитрила, оставляли перемешиваться в течение 24 часов при температуре 20°С, отфильтровывали образовавшийся осадок, промывали 1 мл безводного ацетонитрила. Выход 49%, т.пл. 224-225°С (AN, разл.).To a solution of 0.50 mmol of 3-ethoxycarbonyl-5-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxalin-1,2,4(5Н)-trione 4b in 2 mL of acetonitrile was added a solution of 0.50 mmol of 3-diazoindolin-2-one 5 in 1 mL acetonitrile, left to stir for 24 hours at a temperature of 20°C, the precipitate formed was filtered off, washed with 1 ml of anhydrous acetonitrile. Yield 49%, m.p. 224-225°C (AN, decomp.).
Соединение (6b) C28H19N3O6.Compound (6b) C 28 H 19 N 3 O 6 .
Найдено, %: С 68.16; Н 3.88; N 8.73.Found, %: С 68.16; H 3.88; N 8.73.
Вычислено, %: С 68.15; Н 3.88; N 8.52.Calculated, %: C 68.15; H 3.88; N 8.52.
Соединение 6b - желтое кристаллическое вещество, легкорастворимое в ДМСО и ДМФА, растворимое в 1,4-диоксане, этилацетате и ацетонитриле при нагревании, трудно растворимое в менее полярных органических растворителях, нерастворимое в воде и алканах. Устойчиво при хранении в обычных условиях.Compound 6b is a yellow crystalline substance, easily soluble in DMSO and DMF, soluble in 1,4-dioxane, ethyl acetate and acetonitrile when heated, sparingly soluble in less polar organic solvents, insoluble in water and alkanes. Stable under normal storage conditions.
В спектре ЯМР 1Н соединения 6b, записанном в растворе в ДМСО-d6, кроме сигналов протонов ароматических колец, присутствуют мультиплет метильной группы этоксикарбонильного фрагмента при 1.18 м.д. и мультиплет метиленовой группы этоксикарбонильного фрагмента при 4.26 м.д., мультиплет протона при атоме С6 при 6.35-6.39 м.д., синглет протона лактамной группы в оксиндольном фрагменте при 11.26 м.д.In the 1H NMR spectrum of compound 6b, recorded in a solution in DMSO-d6, in addition to the signals of protons of aromatic rings, there is a multiplet of the methyl group of the ethoxycarbonyl fragment at 1.18 ppm. and a multiplet of the methylene group of the ethoxycarbonyl fragment at 4.26 ppm, a multiplet of the proton at the C 6 atom at 6.35-6.39 ppm, a singlet of the proton of the lactam group in the oxindole fragment at 11.26 ppm.
Спектр ЯМР 1H соединения 6b снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 400 МГц: δ=11,26 (с, 1Н), 8.07 (м, 1Н), 7.53 (м, 3Н), 7.34-7.23 (м, 3Н), 7.18-7.13 (м, 3Н), 7.02 (м, 1Н), 6.93 (м, 1Н), 6.39-6.35 (м, 1Н), 4.26 (м, 2Н), 1.18 (м, 3Н) м.д.1H NMR spectrum of compound 6b taken in DMSO-d6 solution at 400 MHz: δ=11.26 (s, 1H), 8.07 (m, 1H), 7.53 (m, 3H), 7.34-7.23 (m, 3H), 7.18-7.13 (m, 3H), 7.02 (m, 1H), 6.93 (m, 1H), 6.39-6.35 (m, 1H), 4.26 (m, 2H), 1.18 (m, 3H) ppm
Спектр ЯМР 13С соединения 6b снят в растворе ДМСО-d6 при частоте 100 МГц: δ=187.46, 170.30, 160.12, 155.93, 153.85, 143.17, 135.73, 131.27, 130.02, 129.38, 129.08, 128.65, 127.06, 126.86, 124.30, 123.25, 121.44, 119.66, 118.86, 117.54, 110.44, 62.53, 56.83, 52.44, 43.44, 13.63 м.д.13C NMR spectrum of compound 6b taken in DMSO-d6 solution at 100 MHz: δ=187.46, 170.30, 160.12, 155.93, 153.85, 143.17, 135.73, 131.27, 130.02, 129.38, 129.08 , 128.65, 127.06, 126.86, 124.30, 123.25, 121.44, 119.66, 118.86, 117.54, 110.44, 62.53, 56.83, 52.44, 43.44, 13.63 ppm
Пример 3. Исследование соединений 6а,b на наличие антиоксидантной активности.Example 3. Examination of compounds 6a,b for the presence of antioxidant activity.
Антиоксидантная активность изучалась спектрофотометрическим методом по способности растворов исследуемых веществ улавливать ярко окрашенные радикалы 2,2-дифенил-1-пикрилгидразила (DPPH) [Moore J.C., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.СН9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9700470220333].Antioxidant activity was studied by the spectrophotometric method by the ability of solutions of the studied substances to trap brightly colored radicals of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) [Moore J.C., Liangli L.Yu. P. 118-172. DOI: 10.1002/9780470228333.CH9; Wheat Antioxidants (ed. Liangli Yu). Wiley. 2008. DOI: 10.1002/9700470220333].
Фотометрический DPPH реагент содержал 0.2 мМ раствор DPPH в метаноле. Растворы (концентрации 15 мкмоль/мл) исследуемых соединений и: эталонов (агидол-1, аскорбиновая кислота) в ДМСО в количестве 100 мкл: добавлялись к DPPH реагенту (100 мкл) в лупки 96-луночного планшета. Реакционная смесь выдерживалась при 20°С в течение 20 мин. в темноте. Оптическую плотность реакционных смесей измеряли при 517 нм. Калибровка проводилась по свежеприготовленному раствору DPPH в смеси ДМСО-метанол, 1 к 1. Убыль радикала рассчитывали по формуле:The photometric DPPH reagent contained a 0.2 mM solution of DPPH in methanol. Solutions (concentration 15 µmol/ml) of test compounds and: standards (agidol-1, ascorbic acid) in DMSO in an amount of 100 µl: were added to the DPPH reagent (100 µl) in the wells of a 96-well plate. The reaction mixture was kept at 20°С for 20 min. In the dark. The optical density of the reaction mixtures was measured at 517 nm. Calibration was carried out using a freshly prepared solution of DPPH in a mixture of DMSO-methanol, 1 to 1. The loss of the radical was calculated by the formula:
Убыль радикала (%) = [(А0-А1)/А0]⋅100, где A0 поглощение раствора DPPH без исследуемого образца, А1 поглощение раствора DPPH в присутствии исследуемого образца.Radical loss (%) = [(A 0 -A 1 )/A 0 ]⋅100, where A 0 is the absorption of the DPPH solution without the test sample, A 1 is the absorption of the DPPH solution in the presence of the test sample.
Результаты исследований приведены в Таблице.The research results are shown in the Table.
В результате исследования выявлено, что соединения 6а,b проявляют выраженный антиоксидантный эффект, сопоставимый с уровнями промышленно используемых антиоксидантов - агидола-1 и аскорбиновой кислоты.As a result of the study, it was found that compounds 6a,b exhibit a pronounced antioxidant effect, comparable to the levels of industrially used antioxidants - agidol-1 and ascorbic acid.
Предлагаемый способ прост в осуществлении, одностадиен и позволяет получить с хорошими выходами 2а-алкоксикарбонил-5-фенил-1H-спиро[циклопропа[2,3]пирроло[1,2-а]хипоксалин-3,3'-индолин]-1,2,2',4(2аН,5Н)-тетраоны 6а,b, которые могут найти применение в качестве исходных продуктов для синтеза гетероциклических систем и в фармакологии в качестве потенциальных, лекарственных средств.The proposed method is simple to implement, one-step and allows you to get with good yields 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1H-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2- a ]hipoxalin-3,3'-indoline]-1 ,2,2',4(2аН,5Н)-tetraons 6а,b, which can be used as starting products for the synthesis of heterocyclic systems and in pharmacology as potential drugs.
Claims (4)
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2798467C1 true RU2798467C1 (en) | 2023-06-23 |
Family
ID=
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2810316C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-12-26 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA981391B (en) * | 1997-02-20 | 1998-08-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pharmaceutical composition |
| CN101048159A (en) * | 2004-11-16 | 2007-10-03 | 诺瓦提斯公司 | Pharmaceutical composition comprising a macrolide t-cell immunomodulator and anti-photoaging agent |
| RU2481116C2 (en) * | 2008-11-19 | 2013-05-10 | Моринага Милк Индастри Ко., Лтд. | Antioxidant |
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ZA981391B (en) * | 1997-02-20 | 1998-08-24 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Pharmaceutical composition |
| CN101048159A (en) * | 2004-11-16 | 2007-10-03 | 诺瓦提斯公司 | Pharmaceutical composition comprising a macrolide t-cell immunomodulator and anti-photoaging agent |
| RU2481116C2 (en) * | 2008-11-19 | 2013-05-10 | Моринага Милк Индастри Ко., Лтд. | Antioxidant |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| HU Y. ET AL, Analysis of Antioxidant Activity of 2,7-Dihydroxy-3,6,9-trimethyl-9H-xanthene-1,4,5,8-tetraone and Optimization of Solid-State Fermentation Conditions for Its Production, FOOD SCIENCE, 2022, 43, pp. 199-207. * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2810316C1 (en) * | 2023-03-28 | 2023-12-26 | Федеральное государственное автономное образовательное учреждение высшего образования "Пермский государственный национальный исследовательский университет" | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU2010220722B2 (en) | Salts of tetrahydroimidazo [1,5-a] pyrazine derivatives, preparation methods and pharmaceutical use thereof | |
| Denis et al. | Synthesis of 7-alkylidene-7, 12-dihydroindolo [3, 2-d] benzazepine-6-(5 H)-ones (7-alkylidene-paullones) by N-cyclization–oxidative Heck cascade and characterization as sirtuin modulators | |
| Hong et al. | Syntheses of mono-and diacylated bipyrroles with rich substitution modes and development of a prodigiosin derivative as a fluorescent Zn (II) probe | |
| RU2360914C1 (en) | Analgesic medication | |
| RU2798467C1 (en) | 2a-alkoxycarbonyl-5-phenyl-1h-spiro[cyclopropa[2,3]pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3,3'-indoline]-1,2,2',4(2ah,5h)-tetraons | |
| Rahmati et al. | Synthesis of 3, 3‐Disubstituted Oxindoles via a Three‐Component Condensation Reaction in H2O | |
| RU2813486C1 (en) | Use of ethyl 5-aryl-4-oxo-2,2,6-triphenyl-1-oxa-5-azaspiro[2.4]hept-6-ene-7-carboxylates as agents with antioxidant activity | |
| RU2806262C1 (en) | METHOD FOR PREPARING 3-AROYLBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOL-1,2-DIONES EXHIBITING ANTIRADICAL ACTIVITY | |
| RU2810210C1 (en) | USE OF DIMETHYL (3AR*,4R*,9AS*)-4-(4-METHOXYPHENYL)-2,3,8-TRIOXO-1-PHENYLTETRAHYDRO-6H-PYRAZOLO[1,2-a]PYRROLO[2,3-c]PYRAZOLE-3A,9A(1H,4H)-DICARBOXYLATE AS AGENT WITH ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2785751C1 (en) | Method for producing methyl 3-aroyl-2-hydroxy-1-oxobenzo[d]pyrrolo[2,1-b]thiazole-3a(1h)-carboxylates exhibiting antioxidant activity | |
| RU2809001C1 (en) | Use of 2-(2-aminophenyl)-3-phenyl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-one as antioxidant | |
| RU2809147C1 (en) | Use of 5-(4-methoxyphenyl)-4-spiro-2,4-dihydro-3h-pyrazol-3-ones as agents with antioxidant activities | |
| RU2806189C1 (en) | Application of 3-aroyl-4-[2-(hydroxymethyl)-phenylamino]-6',6'-dimethyl-1'-(3-fluorophenyl)-6',7'-dihydro-5h-spiro[furan-2, 3'-indole]-2',4',5(1'h,5'h)-triones as agent with antioxidant activity | |
| Kirillova et al. | Synthesis of N-Tosylates of 4-Methoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydrocarbazole and 2-(6-Methoxy-1-cycloalken-1-yl) anilines | |
| RU2806329C1 (en) | Antioxidant based on 2-[(r-benzylidene)hydrazono]-8-hydroxy-6-(2-hydroxyphenyl)-9-(4-brombenzoyl)-1-thia-3,6-diazaspiro[4.4]nona-8-en-4,7-diones | |
| RU2810075C1 (en) | METHOD OF PREPARING 3A-AROYL-2-ISOPROPYL-3-(ISOPROPYLIMINO)-3,3A-DIHYDROBENZO[d]PYRROLO[3',4':2,3]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-1,4,5(2H)-TRIONES EXHIBITING ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2810076C1 (en) | USE OF DIMETHYL (3R*,3AR*,6AS*)-3,6-BIS(4-BROMOPHENYL)-4,5-DIOXO-2-PHENYLTETRAHYDRO-3AH-PYRROLO[3,2-d]ISOXAZOLE-3a,6a( 4H)-DICARBOXYLATE AS AN AGENT WITH ANTIOXIDANT ACTIVITY | |
| RU2764906C1 (en) | METHOD FOR THE PREPARATION OF 3-ARYL-N-BENZYL-2-HYDROXY-1-OXOBENZO[d]PYRROLO[2,1-b]THIAZOLE-3a(1H)-CARBOXAMIDES | |
| Abdelgawad et al. | Synthesis of novel substituted 4H-chromenes and their antioxidant screening | |
| RU2810316C1 (en) | 2A-METHOXYCARBONYL-8-CHLORO-1H,4H-SPIRO[BENZO[b]CYCLOPROPA[2,3]PYRROLO[1,2-d][1,4]OXAZINE-3,3'-INDOLINE]-1,2,2',4(2aH)-TETRAONE | |
| Bykhovskaya et al. | Synthesis and study of antitumor activity of 4 H-pyrano [3, 2-c] pyridines based on N-(2-azidoethyl)-and N-propargyl-3, 5-bis (arylidene) piperidin-4-ones | |
| RU2810077C1 (en) | Use of dimethyl 3-(4-methoxyphenyl)-6-oxo-7-phenyl-1,4-dioxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2,8-diene-8,9-dicarboxylate as an agent having antioxidant activity | |
| RU2809000C1 (en) | Method of producing methyl 1-{[2-(2-chlorobenzoyl)hydrazinylidene](2-chlorophenyl)methyl}cycloalkane-1-carboxylate | |
| RU2808989C1 (en) | Use of methyl 2-(2-amino-2-oxo-1-cyanoethyl)-4-(4-hydroxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-5-oxo-1-phenyl 2-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylate as an antioxidant agent | |
| RU2808991C1 (en) | Use of ethyl 2-(2-amino-2-oxo-1-cyanoethyl)-4-(4-hydroxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)-5-oxo-2-phenyl-1-(4-chlorophenyl)-2,5-dihydro-1h-pyrrole-3-carboxylate as an antioxidant agent |