RU2773129C2 - Каталитическая система - Google Patents
Каталитическая система Download PDFInfo
- Publication number
- RU2773129C2 RU2773129C2 RU2019112866A RU2019112866A RU2773129C2 RU 2773129 C2 RU2773129 C2 RU 2773129C2 RU 2019112866 A RU2019112866 A RU 2019112866A RU 2019112866 A RU2019112866 A RU 2019112866A RU 2773129 C2 RU2773129 C2 RU 2773129C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- component
- toluenesulfonate
- hydroxide
- acid
- Prior art date
Links
- 230000003197 catalytic Effects 0.000 title description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 39
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims abstract description 38
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims abstract description 30
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 28
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract description 11
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims abstract description 9
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims abstract description 6
- QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N butyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 QYJXDIUNDMRLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- -1 aromatic hydroxy compounds Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 26
- OASFYFTVWALXTH-UHFFFAOYSA-L disodium;diphenoxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 OASFYFTVWALXTH-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 25
- LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[N+](CC)(CC)CC LRGJRHZIDJQFCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- ZLLNYWQSSYUXJM-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;phenoxide Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZLLNYWQSSYUXJM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 229940073455 tetraethylammonium hydroxide Drugs 0.000 claims description 23
- SGDAYYOJIMEKDQ-UHFFFAOYSA-L dipotassium;diphenoxide Chemical compound [K+].[K+].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 SGDAYYOJIMEKDQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 15
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 12
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N P-Toluenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate dianion Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 9
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 9
- MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N Methyl methanesulfonate Chemical compound COS(C)(=O)=O MBABOKRGFJTBAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M Tetra-n-butylammonium fluoride Chemical compound [F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M Tetrabutylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC VDZOOKBUILJEDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M Tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- PPCXFTKZPBHXIW-UHFFFAOYSA-N ethyl ethanesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)CC PPCXFTKZPBHXIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC GFZMLBWMGBLIDI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N Diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000002898 organic sulfur compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)([O-])OC1=CC=CC=C1 ASMQGLCHMVWBQR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- VROHJEGFIJETEV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpentane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCC(S(O)(=O)=O)C1=CC=CC=C1 VROHJEGFIJETEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UGHLEPMKNSFGCE-UHFFFAOYSA-N 2-ethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O UGHLEPMKNSFGCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 2-phenylbenzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RIOSJKSGNLGONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYCOJIVDCGJKDB-UHFFFAOYSA-N 3,4-dimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1C WYCOJIVDCGJKDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IVZFOIFYHGMFQL-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-triphenylbutylphosphanium;phenoxide Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCC[PH3+])C1=CC=CC=C1 IVZFOIFYHGMFQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SAAQPHIYUULWRE-UHFFFAOYSA-N 4-benzylbenzenesulfonic acid Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1 SAAQPHIYUULWRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPTFZDRBJGXAMT-UHFFFAOYSA-N 4-nonylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 WPTFZDRBJGXAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DUPJEKYVVIGXEJ-UHFFFAOYSA-N 4-propylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 DUPJEKYVVIGXEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UPHKBGMBLMWLQE-UHFFFAOYSA-O C1(=CC=CC=C1)[B-](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C(CCC[PH3+])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)[B-](C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C(CCC[PH3+])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 UPHKBGMBLMWLQE-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M Tetraphenylphosphonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WAGFXJQAIZNSEQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N Trifluoromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M benzenesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 claims description 4
- NIKBCKTWWPVAIC-UHFFFAOYSA-N butyl benzenesulfonate Chemical compound CCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NIKBCKTWWPVAIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VRZVPALEJCLXPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XDRMBCMMABGNMM-UHFFFAOYSA-N ethyl benzenesulfonate Chemical compound CCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XDRMBCMMABGNMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VUQUOGPMUUJORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N methyl benzenesulfonate Chemical compound COS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CZXGXYBOQYQXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- LYQJBZLAANNIER-UHFFFAOYSA-N octyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 LYQJBZLAANNIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KZQFPRKQBWRRHQ-UHFFFAOYSA-N phenyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 KZQFPRKQBWRRHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC MCZDHTKJGDCTAE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- SNMZANHSFVMKKA-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;formate Chemical compound [O-]C=O.CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC SNMZANHSFVMKKA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZMENDZUPTXLTAG-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1.CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC ZMENDZUPTXLTAG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DFQPZDGUFQJANM-UHFFFAOYSA-M tetrabutylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC DFQPZDGUFQJANM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- GTCDARUMAMVCRO-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC[N+](CC)(CC)CC GTCDARUMAMVCRO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QSUJAUYJBJRLKV-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].CC[N+](CC)(CC)CC QSUJAUYJBJRLKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- DDDVBYGLVAHHCD-UHFFFAOYSA-M tetraethylazanium;formate Chemical compound [O-]C=O.CC[N+](CC)(CC)CC DDDVBYGLVAHHCD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JRQMGUGXUVNKFF-UHFFFAOYSA-M tetraethylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC[P+](CC)(CC)CC JRQMGUGXUVNKFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZZSILJPVLCLAMM-UHFFFAOYSA-M tetraethylphosphanium;benzoate Chemical compound CC[P+](CC)(CC)CC.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 ZZSILJPVLCLAMM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- YUKNWAMYDSSWLX-UHFFFAOYSA-M tetraethylphosphanium;formate Chemical compound [O-]C=O.CC[P+](CC)(CC)CC YUKNWAMYDSSWLX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZOMVKCHODRHQEV-UHFFFAOYSA-M tetraethylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].CC[P+](CC)(CC)CC ZOMVKCHODRHQEV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C[N+](C)(C)C MRYQZMHVZZSQRT-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;fluoride Chemical compound [F-].C[N+](C)(C)C GTDKXDWWMOMSFL-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WWIYWFVQZQOECA-UHFFFAOYSA-M tetramethylazanium;formate Chemical compound [O-]C=O.C[N+](C)(C)C WWIYWFVQZQOECA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- HYVDRSVZYMKTKG-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C[P+](C)(C)C HYVDRSVZYMKTKG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WPBUQRHEZCJFHK-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;benzoate Chemical compound C[P+](C)(C)C.[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPBUQRHEZCJFHK-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ZPRWYZRUPRQWKR-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;formate Chemical compound [O-]C=O.C[P+](C)(C)C ZPRWYZRUPRQWKR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- CRUVUWATNULHFA-UHFFFAOYSA-M tetramethylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C[P+](C)(C)C CRUVUWATNULHFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- QYFWPOPFFBCTLK-UHFFFAOYSA-N tetraphenylboranuide;tetraphenylphosphanium Chemical compound C1=CC=CC=C1[B-](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QYFWPOPFFBCTLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HLNHDVOODYDVRZ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;acetate Chemical compound CC([O-])=O.C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 HLNHDVOODYDVRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 BRKFQVAOMSWFDU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- GEPYJHDOGKHEMZ-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;fluoride Chemical compound [F-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GEPYJHDOGKHEMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- XVHQFGPOVXTXPD-UHFFFAOYSA-M tetraphenylphosphanium;hydroxide Chemical compound [OH-].C1=CC=CC=C1[P+](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XVHQFGPOVXTXPD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M toluene-4-sulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 150000003112 potassium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 claims 2
- AEFIDNZRLXYKQC-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium;tetraphenylboranuide Chemical compound C[P+](C)(C)C.C1=CC=CC=C1[B-](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AEFIDNZRLXYKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 20
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 18
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 9
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Natural products OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009884 interesterification Methods 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 5
- 229940050390 Benzoate Drugs 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M NaHCO3 Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M Potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N Stearic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N Tetrabromobisphenol A Chemical compound C=1C(Br)=C(O)C(Br)=CC=1C(C)(C)C1=CC(Br)=C(O)C(Br)=C1 VEORPZCZECFIRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K Tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M benzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- ZDPOWKYUIAUPLP-UHFFFAOYSA-L dilithium;diphenoxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C1=CC=CC=C1.[O-]C1=CC=CC=C1 ZDPOWKYUIAUPLP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229940044170 formate Drugs 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M methanoate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical class OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229940031826 phenolate Drugs 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxyl anion Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000460 iron oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IZBALBWMCYVJSI-UHFFFAOYSA-N (6Z)-6-(4,6-diphenyl-1H-1,3,5-triazin-2-ylidene)-3-hexoxycyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound C1=CC(OCCCCCC)=CC(=O)\C1=C\1N=C(C=2C=CC=CC=2)N=C(C=2C=CC=CC=2)N/1 IZBALBWMCYVJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMDRBXCDTZRMHZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2,4,6-trimethylanilino)anthracene-9,10-dione Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1NC(C=1C(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)C=11)=CC=C1NC1=C(C)C=C(C)C=C1C DMDRBXCDTZRMHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QFNSAOSWJSCHID-UHFFFAOYSA-N 2-butylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O QFNSAOSWJSCHID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXVCOQUDJKMJQY-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CCCCCCCC)CCCCCCCCCC HXVCOQUDJKMJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N Antimony pentoxide Chemical compound O=[Sb](=O)O[Sb](=O)=O LJCFOYOSGPHIOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N Antimony trioxide Chemical compound O=[Sb]O[Sb]=O ADCOVFLJGNWWNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N Behenic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L Dipotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].OP([O-])([O-])=O ZPWVASYFFYYZEW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M Lithium acetate Chemical compound [Li+].CC([O-])=O XIXADJRWDQXREU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229940071257 Lithium acetate Drugs 0.000 description 2
- AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N Lithium amide Chemical compound [Li+].[NH2-] AFRJJFRNGGLMDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012448 Lithium borohydride Substances 0.000 description 2
- GELKBWJHTRAYNV-UHFFFAOYSA-K Lithium iron phosphate Chemical compound [Li+].[Fe+2].[O-]P([O-])([O-])=O GELKBWJHTRAYNV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N Lithium methoxide Chemical compound [Li+].[O-]C JILPJDVXYVTZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M Lithium stearate Chemical compound [Li+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HGPXWXLYXNVULB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M Monopotassium phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyloxamide Chemical class C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940114930 POTASSIUM STEARATE Drugs 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N Palmitic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N Phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 2
- 229940103091 Potassium Benzoate Drugs 0.000 description 2
- FEMRXDWBWXQOGV-UHFFFAOYSA-N Potassium amide Chemical compound [NH2-].[K+] FEMRXDWBWXQOGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M Potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M Potassium bicarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N Potassium methoxide Chemical compound [K+].[O-]C BDAWXSQJJCIFIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940079864 SODIUM STANNATE Drugs 0.000 description 2
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N Sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M Sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M Sodium stearate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N Stearyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N [3-octadecanoyloxy-2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)propyl] octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC OCKWAZCWKSMKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 229910052936 alkali metal sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L dilithium;hydrogen phosphate Chemical compound [Li+].[Li+].OP([O-])([O-])=O REKWWOFUJAJBCL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IOUCSUBTZWXKTA-UHFFFAOYSA-N dipotassium;dioxido(oxo)tin Chemical compound [K+].[K+].[O-][Sn]([O-])=O IOUCSUBTZWXKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- TVQLLNFANZSCGY-UHFFFAOYSA-N disodium;dioxido(oxo)tin Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Sn]([O-])=O TVQLLNFANZSCGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001386 lithium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- NZTNZPDOBQDOSO-UHFFFAOYSA-N lithium;boron(1-) Chemical compound [Li+].[B-] NZTNZPDOBQDOSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M lithium;dihydrogen phosphate Chemical compound [Li+].OP(O)([O-])=O SNKMVYBWZDHJHE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M lithium;hydrogen carbonate Chemical compound [Li+].OC([O-])=O HQRPHMAXFVUBJX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XAVQZBGEXVFCJI-UHFFFAOYSA-M lithium;phenoxide Chemical compound [Li+].[O-]C1=CC=CC=C1 XAVQZBGEXVFCJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 2
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L na2so4 Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 2
- CGEXUOTXYSGBLV-UHFFFAOYSA-N phenyl benzenesulfonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CGEXUOTXYSGBLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004300 potassium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010235 potassium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229940094025 potassium bicarbonate Drugs 0.000 description 2
- 239000001184 potassium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- HHUJLKPGQMFFMS-UHFFFAOYSA-N potassium;boron(1-) Chemical compound [B-].[K+] HHUJLKPGQMFFMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M potassium;phenoxide Chemical compound [K+].[O-]C1=CC=CC=C1 ZGJADVGJIVEEGF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- ASHGTUMKRVIOLH-UHFFFAOYSA-L potassium;sodium;hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[K+].OP([O-])([O-])=O ASHGTUMKRVIOLH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 2
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000033 sodium borohydride Inorganic materials 0.000 description 2
- YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N sodium borohydride Substances [BH4-].[Na+] YOQDYZUWIQVZSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001187 sodium carbonate Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M sodium phenolate Chemical compound [Na+].[O-]C1=CC=CC=C1 NESLWCLHZZISNB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N sodium;boron(1-) Chemical compound [B-].[Na+] ODGROJYWQXFQOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 2
- BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N tetramethylphosphanium Chemical compound C[P+](C)(C)C BXYHVFRRNNWPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 2
- 235000019798 tripotassium phosphate Nutrition 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZAIYDMQVPNCA-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxyphenyl) dihydrogen phosphate Chemical compound OC1=CC=CC(OP(O)(O)=O)=C1 REZAIYDMQVPNCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLTANAQNKXKMGN-UHFFFAOYSA-N 1,1'-biphenyl;docosanoic acid Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O FLTANAQNKXKMGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1CN1C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C(=O)N(CC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C1=O XYXJKPCGSGVSBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 1-(octadecyldisulfanyl)octadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCSSCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQQKTNDBASEZSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 1-oleoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO RZRNAYUHWVFMIP-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 12-hydroxyoctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)CCCCCCCCCCC(O)=O ULQISTXYYBZJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940114072 12-hydroxystearic acid Drugs 0.000 description 1
- KZVIUXKOLXVBPC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanamide Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(N)=O KZVIUXKOLXVBPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PDDAEITXZXSQGZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(octadecanoyloxymethyl)butyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CC)(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC PDDAEITXZXSQGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDIFHQMREAYYJW-XGXNLDPDSA-N 2,3-dihydroxypropyl (Z,12R)-12-hydroxyoctadec-9-enoate Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO HDIFHQMREAYYJW-XGXNLDPDSA-N 0.000 description 1
- CTJXKCPBMVLOQI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)ethyl 4-oxopentanoate Chemical compound COC1CC(C)(C)N(CCOC(=O)CCC(C)=O)C(C)(C)C1 CTJXKCPBMVLOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 MCPKSFINULVDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOWXNCPELQZFHF-UHFFFAOYSA-N 2-[3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoyloxy]ethyl 3,3-bis(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)butanoate Chemical compound C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(CC(=O)OCCOC(=O)CC(C)(C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)C=2C=C(C(O)=CC=2)C(C)(C)C)=C1 JOWXNCPELQZFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ORACIQIJMCYPHQ-MDZDMXLPSA-N 2-[4-[(E)-2-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C=3C=CC(=CC=3)C=3OC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 ORACIQIJMCYPHQ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 1
- VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-M 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 2-stearoylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(CO)CO YQEMORVAKMFKLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNAOQKULFPHAHL-UHFFFAOYSA-N 3,4-dibutyl-5-(2,4-dimethylphenyl)-3H-1-benzofuran-2-one Chemical compound CCCCC1=C2C(CCCC)C(=O)OC2=CC=C1C1=CC=C(C)C=C1C BNAOQKULFPHAHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 3,9-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)-2,4,8,10-tetraoxa-3,9-diphosphaspiro[5.5]undecane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP1OCC2(COP(OC=3C(=CC(=CC=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC2)CO1 AIBRSVLEQRWAEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1-bis(4-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C=1C=CC(O)=CC=1)(C)C1=CC=C(O)C=C1 BRPSWMCDEYMRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005274 4-hydroxybenzoic acid group Chemical class 0.000 description 1
- YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 4-phenyltriazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NN=N1 YUXBNNVWBUTOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-2-[5-(5-tert-butyl-1,3-benzoxazol-2-yl)thiophen-2-yl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C2OC(C3=CC=C(S3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C(C)(C)C)=NC2=C1 AIXZBGVLNVRQSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLRFPXKMBEERQ-UHFFFAOYSA-N 6-[2,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1H-1,3,5-triazin-4-ylidene]-3-octoxycyclohexa-2,4-dien-1-one Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC(=O)C1=C1N=C(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 FJLRFPXKMBEERQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N Ammonium phosphates Chemical compound [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229920001276 Ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N Anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N Benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N Bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBEVRWIMOMSOBC-UHFFFAOYSA-L C=1C=CC=CC=1C(CCCCCCCCCOP([O-])(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(CCCCCCCCCOP([O-])(=O)[O-])C1=CC=CC=C1 QBEVRWIMOMSOBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- MCXJNPSSNVLIFK-UHFFFAOYSA-N C=C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N-]CCCCCCCCCCCCCCCCCC Chemical compound C=C.CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N-]CCCCCCCCCCCCCCCCCC MCXJNPSSNVLIFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N Cetyl alcohol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N Copper phthalocyanine Chemical compound [Cu].N=1C2=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC(C3=CC=CC=C33)=NC3=NC=1C1=CC=CC=C12 VVOLVFOSOPJKED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N Dimethyl methylphosphonate Chemical compound COP(C)(=O)OC VONWDASPFIQPDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N Distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N Heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004609 Impact Modifier Substances 0.000 description 1
- 229940031993 LITHIUM BENZOATE Drugs 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L Magnesium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N N,N-dioctadecylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(O)CCCCCCCCCCCCCCCCCC ITUWQZXQRZLLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N N-[6-[formyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)amino]hexyl]-N-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)formamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1N(C=O)CCCCCCN(C=O)C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UONLDZHKYCFZRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Ni2+ Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=CC=CC2=C1N=NN2 YHCGGLXPGFJNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N Octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N Oleamide Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(N)=O FATBGEAMYMYZAF-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 229940098695 Palmitic Acid Drugs 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N Phosphite Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229960004274 Stearic acid Drugs 0.000 description 1
- DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N Stearin Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC DCXXMTOCNZCJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVHQOIWIRUVWII-UHFFFAOYSA-N Tetraphenylborate Chemical compound C1=CC=CC=C1[B-](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SVHQOIWIRUVWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N Triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000318 alkali metal phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SOCBTLQQCNFNIE-UHFFFAOYSA-N bis[4-(dimethylamino)phenyl]-[4-(N-methylanilino)naphthalen-1-yl]methanol Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(O)(C=1C2=CC=CC=C2C(N(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 SOCBTLQQCNFNIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBTUVJTXULMLP-UHFFFAOYSA-N butyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCC ULBTUVJTXULMLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 229940074979 cetyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001851 cinnamic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC MQKMBXOZOISLIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYFBKUFUJKHFLZ-UHFFFAOYSA-N dioctadecyl hexanedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC GYFBKUFUJKHFLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LROMFDHROPKFSO-UHFFFAOYSA-N dioxidophosphane Chemical class [O-]P[O-] LROMFDHROPKFSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950008690 docosanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M lithium;benzoate Chemical compound [Li+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 LDJNSLOKTFFLSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N methanoic acid amidine Chemical class NC=N PNKUSGQVOMIXLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- VLCWFGZZAJZBLO-UHFFFAOYSA-L nickel(2+);2-[2-oxido-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenolate Chemical compound [Ni+2].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C([O-])C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)[O-])=C1 VLCWFGZZAJZBLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N octadecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC NKBWPOSQERPBFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 238000010525 oxidative degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N palmityl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC PXDJXZJSCPSGGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSZBUIDZHHWXNJ-UHFFFAOYSA-N palmityl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCC SSZBUIDZHHWXNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing Effects 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M stearate Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing Effects 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000002588 toxic Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- GKAVWWCJCPVMNR-UHFFFAOYSA-N tridecyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCC GKAVWWCJCPVMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N tris(2,4-ditert-butylphenyl) phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSBGJRFJIJFMGW-UHFFFAOYSA-N trisodium;stiborate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-][Sb]([O-])([O-])=O NSBGJRFJIJFMGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N trizinc;diborate Chemical compound [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]B([O-])[O-].[O-]B([O-])[O-] BIKXLKXABVUSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013799 ultramarine blue Nutrition 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 1
Images
Abstract
Настоящее изобретение относится к группе изобретений: способ получения поликарбоната, комбинация катализаторов для применения в способе получения поликарбоната и применение комбинации катализаторов. Данный способ включает стадии: а) стадию переэтерификации одного или более диарилкарбонатов с одним или более ароматическими гидроксисоединениями в по меньшей мере одном реакторе переэтерификации, b) предполиконденсацию продукта реакции переэтерификации в по меньшей мере одном реакторе предполиконденсации, с) поликонденсацию продукта реакции предполиконденсации в по меньшей мере одном реакторе поликонденсации. Первый компонент добавляют до или во время переэтерификации (стадия а)). Третий компонент добавляют после стадии а) и до предполиконденсации (стадия b)). Четвертый компонент добавляют после стадии b) и до поликонденсации (стадия с)). В способе применяют комбинацию катализаторов. Комбинация катализаторов включает: первый компонент, включающий одно или более четвертичных соединений азота; второй компонент, включающий одно или более четвертичных соединений фосфора; третий компонент, включающий одно или более соединений щелочных металлов; и четвертый компонент, включающий одно или более серосодержащих органических соединений. Технический результат – специфическая комбинация четвертичных соединений азота, четвертичных соединений фосфора, соединений щелочных металлов и серосодержащего органического соединения приводит к очень эффективному и рентабельному преобразованию исходных веществ в поликарбонат высокого качества и одновременно к высокой стабильности полученного поликарбоната. 3 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 ил., 2 пр.
Description
Настоящее изобретение относится к способу получения поликарбоната посредством реакции одного или более диарилкарбонатов с одним или более ароматическими гидроксисоединениями, причем в способе применяют комбинацию катализаторов. Кроме того, настоящее изобретение относится к комбинации катализаторов и к применению такой комбинации катализаторов в способе получения поликарбоната.
Ароматический поликарбонат из-за его очень хороших механических и оптических свойств является экономически интересным полимерным материалом с многочисленными применениями. Применения имеют место, например, в автомобильной отрасли, в медицинской технике, а также в упаковочной промышленности и во многих других областях.
Получение ароматического поликарбоната в промышленном масштабе в настоящее время реализовано либо поверхностным способом, либо способом переэтерификации в расплаве.
В так называемом поверхностном способе ароматическое гидроксисоединение в присутствии фосгена, водного раствора щелочи и растворителя преобразуют в поликарбонат за счет добавления катализатора. Поликарбонат, выпадающий в растворе в форме осадка, затем концентрируют в ходе нескольких стадий очистки.
В способе переэтерификации в расплаве осуществляют реакцию по меньшей мере одного ароматического гидроксисоединения, предпочтительно - бисфенола А, с по меньшей мере одним диарилкарбонатом, предпочтительно - с дифенилкарбонатом, с получением поликарбоната. Для этого потоки жидких сырьевых материалов смешивают и преобразуют в поликарбонат при добавлении катализаторов при повышенной температуре и пониженном давлении.
Получение поликарбонатов указанным способом переэтерификации в расплаве известно и описано, например, в публикациях Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Polymer Reviews, Vol. 9, Interscience Publishers, New York, London, Sydney 1964; D.C. Prevorsek, B.T. Debona and Y. Kersten, Corporate Research Center, Allied Chemical Corporation, Moristown, New Jersey 07960, "Synthesis of Poly(ester)carbonate Copolymers" in Journal of Polymer Science, Polymer Chemistry Edition, Vol. 19, 75-90 (1980); D. Freitag, U. Grigo, P.R. N. Nouvertne, BAYER AG, "Polycarbonates" in Encyclopedia of Polymere Science and Engineering, Vol. 11, Second Edition, 1988, Seiten 648-718 и, наконец, в публикации Dres. U. Grigo, K. Kircher und P.R. "Polycarbonate" in Becker/Braun, Kunststoff-Handbuch, Band 3/1, Polycarbonate, Polyacetale, Polyester, Celluloseester, Carl Hanser Verlag Wien 1992, Seiten 117-299.
Реакция, протекающая при получении поликарбонатов из бисфенолов и диарилкарбонатов, отображается следующим уравнением:
Из-за малого количества образующихся сточных вод и отсутствия потребности в токсичном фосгене способ переэтерификации в расплаве в настоящее время используют все чаще.
Однако для способа переэтерификации в расплаве огромное значение имеет применение высокочистых сырьевых материалов и подходящей каталитической системы, чтобы иметь возможность получать высококачественный поликарбонат.
Высококачественный поликарбонат преимущественно состоит из линейных цепей с желаемой длиной цепей. Отклонения от линейной структуры цепей и/или увеличение полидисперсности (Mw/Mn) приводят к измененным механическим и, в частности, реологическим свойствам, которые могут оказать негативное влияние при дальнейшей переработке.
Поэтому огромное значение для получения высококачественного поликарбоната имеет применение подходящей каталитической системы, которая обеспечивает оптимальную скорость реакции, позволяет высокую степень преобразования и имеет высокую селективность.
Существуют многочисленные различные варианты решения этой проблемы, основанные на более чем 30-летнем опыте промышленного производства ароматического поликарбоната способом переэтерификации в расплаве.
Общеизвестно то, что в качестве катализаторов в способе переэтерификации в расплаве применяют щелочноземельные и щелочные металлы, которые необходимо деактивировать (US 302272).
В публикации ЕР 0435124 описано применение солей щелочных металлов и соединений азота в качестве катализаторов в способе переэтерификации в расплаве с последующим добавлением кислоты.
В публикации US 3442854 описано применение четвертичных соединений азота и фосфора в качестве катализаторов трансэтерификации.
Недостатком ранее использованных вариантов решения является то, что правильный выбор катализатора очень сильно зависит от выбранного способа или структуры способа.
Кроме того, недостатком ранее использованных способов решения является то, что еще не найден оптимальный баланс между как можно более полным преобразованием исходных продуктов в поликарбонат, как можно меньшим образованием побочных продуктов и как можно более высокой стабильностью конечного продукта.
В основе настоящего изобретения лежала задача устранить указанные недостатки способов согласно предшествующему уровню техники.
Согласно настоящему изобретению эта задача решена за счет способа получения поликарбоната посредством реакции одного или более диарилкарбонатов с одним или более ароматическими гидроксисоединениями, причем в способе применяют комбинацию катализаторов, которая включает: первый компонент (Компонент 1), включающий одно или более четвертичных соединений азота, второй компонент (Компонент 2), включающий одно или более четвертичных соединений фосфора, третий компонент (Компонент 3), включающий одно или более соединений щелочных металлов, и четвертый компонент (Компонент 4), включающий одно или более серосодержащих органических соединений.
Неожиданно было обнаружено, что эта специфическая комбинация четвертичных соединений азота, четвертичных соединений фосфора, соединений щелочных металлов и серосодержащего органического соединения приводит к очень эффективному и рентабельному преобразованию исходных веществ в поликарбонат высокого качества и одновременно к высокой стабильности полученного поликарбоната.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент включает одно или более четвертичных соединений азота общей формулы [(R)4-N]+[X]-, причем R обозначает независимые друг от друга одинаковые или различные алкильные и/или арильные группы, а X включает неорганические или органические анионы, в частности - гидроксид, сульфат, карбонат, формиат, бензоат, фенолят, причем первый компонент включает, в частности, одно или более из следующих соединений: тетраметиламмония гидроксид, тетраэтиламмония гидроксид, тетрабутиламмония гидроксид, тетраметиламмония формиат, тетраэтиламмония формиат, тетрабутиламмония формиат, тетраметиламмония ацетат, тетраэтиламмония ацетат, тетрабутиламмония ацетат, тетраметиламмония фторид, тетраэтиламмония фторид, тетрабутиламмония фторид.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид.
В следующем особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что второй компонент включает одно или более четвертичных соединений фосфора общей формулы [(R)4-P]+[X]-, причем R обозначает независимые друг от друга одинаковые или различные алкильные и/или арильные группы, а X включает неорганические или органические анионы, в частности - гидроксид, сульфат, карбонат, формиат, бензоат, фенолят, причем второй компонент включает, в частности, одно или более из следующих соединений: тетраметилфосфония гидроксид, тетраметилфосфония формиат, тетраметилфосфония ацетат, тетраметилфосфония бензоат, тетраэтилфосфония гидроксид, тетраэтилфосфония формиат, тетраэтилфосфония ацетат, тетраэтилфосфония бензоат, тетрабутилфосфония гидроксид, тетрабутилфосфония ацетат, тетрабутилфосфония бензоат, тетрафенилфосфония гидроксид, тетрафенилфосфония ацетат, тетрафенилфосфония фенолят, тетрабутилфосфония ацетат, тетраметилфосфония тетрафенилборогидрид, тетрафенилфосфония бромид, тетрафенилфосфония тетрафенилборат, тетра-(п-трет-бутилфенил)фосфония дифенилфосфат, трифенилбутилфосфония фенолят, трифенилбутилфосфония тетрафенилборат, тетрафенилфосфония хлорид, тетрафенилфосфония фторид.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что третий компонент включает одно или более соединений щелочных металлов: гидроксид щелочного металла, карбоновые кислоты и их соли, в том числе в форме нелетучих органических и неорганических кислот и их солей, фосфаты щелочных металлов, фосфиты щелочных металлов, сульфаты щелочных металлов, причем третий компонент, в частности, включает одно или более из следующих соединений: натрия гидроксид, калия гидроксид, лития гидроксид, натрия ацетат, калия ацетат, лития ацетат, натрия карбонат, калия карбонат, лития карбонат, натрия бикарбонат, калия бикарбонат, лития бикарбонат, натрия метанолят, калия метанолят, лития метанолят, натрия стеарат, калия стеарат, лития стеарат, натрия фенолят, калия фенолят, лития фенолят, натрия бисфенолят, калия бисфенолят, лития бисфенолят, динатрия бисфенолят, дикалия бисфенолят, дилития бисфенолят, натрия бензоат, калия бензоат, лития бензоат, натрия борогидрид, калия борогидрид, лития борогидрид, натрия амид, калия амид, лития амид, натрия фосфат, динатрия гидрофосфат, натрия дигидрофосфат, калия фосфат, дикалия гидрофосфат, калия дигидрофосфат, лития фосфат, дилития гидрофосфат, лития дигидрофосфат, натрия сульфат, натрия гидросульфат, натрия-калия фосфат, натрия станнат, калия станнат.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения третий компонент включает динатрия бисфенолят.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения третий компонент включает дикалия бисфенолят.
Особо предпочтительно, чтобы третий компонент включал динатрия бисфенолят и дикалия бисфенолят.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что четвертый компонент включает одно или более из следующих серосодержащих органических соединений: бутил-п-толуолсульфонат, бензолсульфокислоту, бензолсульфонат, п-толуолсульфокислоту, п-толуолсульфонат, метилбензолсульфокислоту, метилбензолсульфонат, этилбензолсульфонат, этилбензолсульфокуслоту, н-бутилбензолсульфонат, н-бутилбензолсульфокислоту, фенилбензолсульфонат, фенилбензолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфокислоту, н-бутил-п-толуолсульфонат, н-бутил-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфокислоту, трифторметансульфонат, трифторметансульфокислоту, нафталинсульфонат, нафталинсульфокислоту, диметилсульфонат, диметилсульфокислоту, диэтилсульфонат, диэтилсульфокислоту.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
Особенно хорошие результаты получают, если способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает динатрия бисфенолят, и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения первый компонент состоит из тетраэтиламмония гидроксида, второй компонент состоит из тетрафенилфосфония фенолята, третий компонент состоит из динатрия бисфенолята, и четвертый компонент состоит из бутил-п-толуолсульфоната.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает соединение натрия и соединение калия, и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает дикалия бисфенолят, и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает динатрия бисфенолят и дикалия бисфенолят, и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
Тетраэтиламмония гидроксид (ТЕАН; от англ.: tetraethylammonium hydroxide) имеет формулу [(C2H5)4N(OH)]+Н2O и CAS №77-98-5. Компонент предпочтительно используют в форме раствора на основе метанола (25 масс. % ТЕАН в МеОН). Первый компонент каталитической системы, предпочтительно - тетраэтиламмония гидроксид, предпочтительно используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера, лежит в диапазоне от примерно 10 частей/млн до примерно 1000 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 50 частей/млн до примерно 250 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 100 частей/млн до примерно 180 частей/млн, еще более предпочтительно - от примерно 120 частей/млн до примерно 150 частей/млн (в пересчете на массу).
В случае второго компонента каталитической системы речь предпочтительно идет о тетрафенилфосфония феноляте (Т-РРР; от англ.: tetraphenylphosphonium phenolate). Т-РРР имеет общую формулу С30Н25ОР и CAS №15464-47-8. Соединение предпочтительно растворяют в дифенилкарбонате и добавляют в реакционную смесь в жидкой форме. Второй компонент каталитической системы, в частности - в форме тетрафенилфосфония фенолята, предпочтительно используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера, лежит в диапазоне от примерно 0,2 частей/млн до примерно 50 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 1 части/млн до примерно 15 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 2 частей/млн до примерно 12 частей/млн, еще более предпочтительно - от примерно 4 частей/млн до примерно 10 частей/млн (в пересчете на массу).
Третий компонент каталитической системы предпочтительно является динатрия бисфенолятом. Динатрия бисфенолят имеет общую формулу C15H14O2Na2 и CAS №2444-90-8. Динатрия бисфенолят предпочтительно растворяют в дифенилкарбонате и добавляют в реакцию в жидкой форме. Третий компонент каталитической системы, предпочтительно - динатрия бисфенолят, предпочтительно используют в таком количестве, что он содержится в целевой концентрации компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, лежащей в диапазоне от примерно 0,005 части/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,05 части/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,05 части/млн до примерно 0,7 части/млн, более предпочтительно - от примерно 0,09 части/млн до примерно 0,3 части/млн (в пересчете на массу).
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения, в котором третий компонент включает динатрия бисфенолят и дикалия бисфенолят, динатрия бисфенолят предпочтительно используют в таком количестве, что его концентрация в целевой концентрации компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, лежит в диапазоне от примерно 0,005 частей/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,01 частей/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,01 частей/млн до 0,7 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 0,01 частей/млн до примерно 0,1 частей/млн (в пересчете на массу), а дикалия бисфенолят предпочтительно используют в таком количестве, что его концентрация в целевой концентрации компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, лежит в диапазоне от примерно 0,005 частей/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,01 частей/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,02 частей/млн до 0,7 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 0,03 частей/млн до примерно 0,5 частей/млн (в пересчете на массу).
Четвертым компонентом каталитической системы предпочтительно является бутил-п-толуолсульфонат. Бутил-п-толуолсульфонат имеет общую формулу C11H16O3S и имеет CAS №778-28-9. Четвертый компонент каталитической системы, предпочтительно - бутил-п-толуолсульфонат, предпочтительно используют в таком количестве, что молярное отношение количества четвертого компонента к использованному количеству третьего компонента лежит в диапазоне от примерно 1,1 до примерно 3, в частности - от примерно 1,5 до примерно 2. Таким образом, молярное отношение содержания серосодержащего органического соединения, использованного в качестве четвертого компонента, к содержанию щелочного металла, использованного в качестве третьего компонента, в частности - в форме натрия, предпочтительно лежит в диапазоне от примерно 1,1 до примерно 3, в частности - от примерно 1,5 до примерно 2.
Особенно выгодно, если способ по настоящему изобретению осуществляют так, что добавление отдельных компонентов комбинации катализаторов производят во время различных стадий реакции, и в частности - в различные реакторы.
Особенно хорошие результаты получают, если способ по настоящему изобретению осуществляют так, что вначале добавляют первый компонент, в более поздний момент времени одновременно добавляют второй и третий компоненты, и в еще более поздний момент времени добавляют четвертый компонент.
При получении поликарбонатов способом переэтерификации в расплаве в характерном случае различают три стадии реакции, а именно - стадию переэтерификации, стадию предполиконденсации и стадию поликонденсации.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что способ содержит по меньшей мере следующие стадии:
a) стадию переэтерификации одного или более диарилкарбонатов с одним или более ароматическими гидроксисоединениями в по меньшей мере одном реакторе переэтерификации,
b) стадию предполиконденсации продукта реакции переэтерификации в по меньшем мере одном реакторе предполиконденсации,
c) стадию поликонденсации продукта реакции предполиконденсации в по меньшей мере одном реакторе поликонденсации.
В ходе переэтерификации диарилкарбонат и ароматическое гидроксисоединение преимущественно должны быть преобразованы в молекулу с как можно более короткой цепью (длина цепи = 1).
В ходе предполиконденсации продукт должен быть преобразован в олигомеры или полимеры, которые имеют длину цепи, которая не соответствует желаемой конечной длине цепи.
В ходе поликонденсации продукт предполиконденсации преобразуется в продукт с желаемой конечной длиной цепи или в конечный поликарбонат.
В связи с тремя различными стадиями реакции и связанными с этим соответствующими различными требованиями к реакции предпочтительны также различные соответствующим образом подобранные катализаторы.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент добавляют до или во время переэтерификации (стадия а)), второй и третий компоненты добавляют после стадии а) и до или во время предполиконденсации (стадия b)), а четвертый компонент добавляют после стадии b) и до или во время поликонденсации (стадия с)).
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый и второй компоненты добавляют до получения степени преобразования ароматического гидроксисоединения, равной 99%, а третий компонент добавляют, начиная со степени преобразования ароматического гидроксисоединения, превышающей 99%.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что к продукту реакции поликонденсации добавляют добавки.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что первый компонент добавляют до или во время переэтерификации (стадия а)), второй и третий компоненты добавляют после стадии а) и до или во время предполиконденсации (стадия b)), и четвертый компонент добавляют после стадии b) и до или во время добавления добавок.
В качестве исходных материалов для способа по настоящему изобретению в принципе допустимы все подходящие ароматические гидроксисоединения и все диарилкарбонаты.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что в качестве ароматического гидроксисоединения используют дигидроксидиарилалканы формулы HO-Z-OH, причем Z является двухвалентным органическим остатком, содержащим от 6 до 30 атомов углерода, который содержит одну или более ароматических групп.
В следующем особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что в качестве диарилкарбоната используют сложный ди-C6-C14-ариловый эфир карбоновой кислоты.
Особенно хорошие результаты получают, если в качестве ароматического гидроксисоединения используют бисфенол А, а в качестве диарилкарбоната используют дифенилкарбонат.
В следующем особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что к продукту реакции поликонденсации добавляют добавки, чтобы повлиять на конечные свойства продукта. Эти добавки могут включать: УФ-стабилизаторы, стабилизаторы, повышающие устойчивость к гидролизу, стабилизаторы, препятствующие окислительному разложению, термостабилизаторы, технологические добавки, средства, повышающие текучесть, антистатические средства, красящие вещества, пигменты, огнезащитные средства, модификаторы ударной вязкости, пластификаторы, смазочные материалы, блокаторы концевых функциональных групп, наполнители, упрочняющие средства и т.п.
Стабилизаторы: сюда относятся, например, стерически затрудненные фенолы, вторичные ароматические и стерически затрудненные амины, а также фосфиты, фосфониты, тиоэфиры и соли металлов, 2-гидроксибензофенон, оксаланилиды, 2-гидроксифенилбензотриазол, салицилаты, формамидины, сложные эфиры коричной кислоты, комплексные соединения никеля, затрудненные амины, 4-гидроксибензоаты, например - бутилгидрокситолуол, ариламины, октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропаноат, [3-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропаноилокси]-2,2-бис[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропаноилоксиметил]пропил]-3-(3,5-дитрет-бутил-4-гидроксифенил)пропаноат, 2-[3,3-бис(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)бутаноилокси]этил-3,3-бис(3-трет-бутил-4-гидроксифенил)бутаноат, [2-[3-[1-[3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропаноилокси]-2-метилпропан-2-ил]-2,4,8,10-тетраоксаспиро[5.5]ундекан-9-ил]-2-метилпропил]-3-(3-трет-бутил-4-гидрокси-5-метилфенил)пропаноат, 1,3,5-трис[(4-трет-бутил-3-гидрокси-2,6-диметилфенил)метил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион, 1,3,5-трис[(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)метил]-1,3,5-триазинан-2,4,6-трион, (2R)-2,5,7,8-тетраметил-2-[(4R,8R)-4,8,12-триметилтридецил]-3,4-дигидрохромен-6-ол, 4-(2-фенилпропан-2-ил)-N-[4-(2-фенилпроан-2-ил)фенил]анилин, 3,4-дибутил-5-(2,4-диметилфенил)-3H-1-бензофуран-2-он, N,N-диоктадецилгидроксиламин, трис(2,4-ди-трет-бутилфенил)фосфит, [4-[4-бис(2,4-ди-трет-бутилфенокси)фосфанилфенил]фенил]-бис-(2,4-ди-трет-бутил-фенокси)фосфан, 3,9-бис(2,4-ди-трет-бутилфенокси)-2,4,8,10-тетраокса-3,9-ди-фосфаспиро[5.5]ундекан, октадецил-3-(3-октадецокси-3-оксопропил)сульфанилпропаноат, 1-(октадецилдисульфанил)октадекан, (2-гидрокси-4-октоксифенил)-фенил-метанон, 2-(бензотриазол-2-ил)-4,6-бис(2-метилбутан-2-ил)фенол, 2-трет-бутил-6-(5-хлорбензотриазол-2-ил)-4-метилфенол, 2,4-ди-трет-бутил-6-(5-хлорбензотриазол-2-ил)фенол, 2-(бензотриазол-2-ил)-4-метилфенол, 2-(бензотриазол-2-ил)-4-метил-6-[2-метил-3-[метил-бис(триметилсиилокси)силил]пропил]фенол, 2-(бензотриазол-2-ил)-4,6-бис(2-фенилпропан-2-ил)фенол, 6-[2,6-бис(2,4-диметилфенил)-1Н-1,3,5-триазин-4-илиден]-3-октоксициклогекса-2,4-диен-1-он, (6Z)-6-(4,6-дифенил-1Н-1,3,5-триазин-2-илиден)-3-гексоксициклогекса-2,4-диен-1-он, бутан-1-амин; никель(2+); 2-[2-оксидо-5-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)фенил]сульфанил-4-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)фенолят, бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)декандиоат, (2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)октадеканоат, N-[6-[формил-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)амино]гексил]-N-(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)формамид, 2-(4-метокси-2,2,6,6-тетраметилпиперидин-1-ил)этил-4-оксопентаноат, 2-N-(2,2,6,6-тетраметипиперидин-4-ил)-2-N-[6-[(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)амино]гексил]-4-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)-1,3,5-триазин-2,4-диамин, N,N'-бис(2,2,6,6-тетраметилпиперидин-4-ил)гексан-1,6-диамин; 4-(4,6-дихлор-1,3,5-триазин-2-ил)морфолин, 6-N-[3-[[4,6-бис[бутил-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)амино]-1,3,5-триазин-2-ил]-[2-[[4,6-бис[бутил-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)амино]-1,3,5-триазин-2-ил]-[3-[[4,6-бис[бутил-(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)амино]-1,3,5-триазин-2-ил]амино]пропил]амино]этил]амино]пропил]-2-N,4-N-ди-бутил-2-N,4-N-бис(1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-4-ил)-1,3,5-триазин-2,4,6-триамин, 2-оксогексаметиленимин, 1,4-бис(2-метиламино)антрацен-9,10-дион, [4-[4-бис(2,4-ди-трет-бутилфенокси)фосфанилфенил]фенил]-бис(2,4-ди-трет-бутилфенокси)фосфан, фталоцианин, диуретана диметакрилат, 1,4-бис(мезитиламино)антрахинон, тетраэтил-2,2'-(1,4-фенилендиметилиден)дималонат, 2-(4,6-дифенил-1,3,5-триазин-2-ил)-5-(гексилокси)фенол, 2,2-бис(((2-циано-3,3-дифениоакрилоил)окси)метил)пропан-1,3-диил-бис(2-циано-3,3-дифенилакрилат),
5-трет-бутил-2-[5-(5-трет-бутил-1,3-бензоксазол-2-ил)тиофен-2-ил]-1,3-бензоксазол, 1,2-бис(4-(бензо[d]оксазол-2-ил)фенил)этен, диоксид титана, оксид железа, оксид цинка, бис(2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидил)себакат, фенилтриазин, оксаланилид, бензотриазол, бензофенон, 2,2,6,6-тетраметилпиперидин, 2-(2Н-бензотриазол-2-ил)-4,6-бис(1-метил-1-фенилэтил)фенол, органофосфиты, октадецил-3-(3,5-ди-трет-бутил-4-гидроксифенил)пропаноат.
Огнезащитные средства: сюда относятся неорганические и органические соединения, например - алюминия тригидроксид, магния гидроксид, сурьмы триоксид, сурьмы пентоксид, натрия антимонат, цинка борат, аммония полифосфат, железа оксид, бромированный полистирол, тетрабромбисфенол А (ТВВРА; от англ.: tetrabromobisphenol А), фосфора тригидрид, диметилметилфосфонат, пентабромдифенилоксид, дифенилдецилфосфат, тетрабромбисфенол А, соли ароматических сульфокислот, сложные эфиры фосфорной кислоты, 9,10-дигидро-9-окса-10-фосфофенантрен-10-оксид, трифенилфосфат, резорцинола фосфат, бисфенол А-бис(дифенил)фосфат.
Красящие вещества: сюда относятся неорганические и органические вещества, например - титана диоксид, железа оксид, хрома оксид, ультрамариновый синий, никеля(II) фталоцианин, бис[4-(диметиламино)фенил]-[4-(N-метиланилино)нафталин-1-ил]метанол, меди фталоцианин, меди(II) фталоцианин, 1,4-бис(мезитиламино)антрахинон.
Средства, повышающие текучесть: сюда относятся стеариновая, 12-гидроксистеариновая, пальмитиновая, бегеновая кислоты, цетиловый спирт, стеариловый спирт, стеараты металлов, бутилстеарат, тридецилстеарат, глицерола моностеарат, глицерола монорицинолат, глицерола моноолеат, глицерола тристеарат, глицерола три-12-гидроксистеарат, триметилолпропана тристеарат, пентаэритритола тетрастеарат, жирные кислоты и сложные эфиры жирных кислот, изостеарамид, олеамид, эрукамид, этиленбисстеариламид, дистеариладипат, дистеарилфталат, цетилпальмитат, цетилстеарат, стеарилстеарат, бифенилбегенат, например - октадекан-1-ол, 1,1,1-трис(4-гидроксифенил)этан, 2-октилдодецилоктадеканоат, стеариновая кислота, 2-октилдодецилоктадеканоат, пентаэритритола тетрастеарат.
Специалисту в данной области техники должно быть известно, что все добавки можно выбрать из общеизвестных и обычно используемых в данных отраслях промышленности доступных на рынке веществ, которые описаны, например, в публикации Wolf, R. And Kaul, B.L. 2000. Plastics, Additives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. [DOI: 10.1002/14356007.a20_459].
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что одну или более добавок добавляют в основной поток поликарбоната.
В следующем предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения способ по настоящему изобретению осуществлен так, что одну или более добавок добавляют в побочный поток поликарбоната.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения добавление добавки осуществляют с использованием экструдера.
Настоящее изобретение также относится к комбинации катализаторов, в частности - для применения в способе получения поликарбоната, которая включает: первый компонент (Компонент 1), включающий одно или более четвертичных соединений азота, второй компонент (Компонент 2), включающий одно или более четвертичных соединений фосфора, третий компонент (Компонент 3), включающий одно или более соединений щелочных металлов, и четвертый компонент (Компонент 4), включающий одно или более серосодержащих органических соединений.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения комбинация катализаторов по настоящему изобретению осуществлена так, что первый компонент включает одно или более четвертичных соединений азота общей формулы [(R)4-N]+[X]-, причем R обозначает независимые друг от друга одинаковые или различные алкильные и/или арильные группы, а X включает неорганические или органические анионы, в частности - гидроксид, сульфат, карбонат, формиат, бензоат, фенолят, причем первый компонент включает, в частности, одно или более из следующих соединений: тетраметиламмония гидроксид, тетраэтиламмония гидроксид, тетрабутиламмония гидроксид, тетраметиламмония формиат, тетраэтиламмония формиат, тетрабутиламмония формиат, тетраметиламмония ацетат, тетраэтиламмония ацетат, тетрабутиламмония ацетат, тетраметиламмония фторид, тетраэтиламмония фторид, тетрабутиламмония фторид.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения комбинация катализаторов по настоящему изобретению осуществлена так, что второй компонент включает одно или более четвертичных соединений фосфора общей формулы [(R)4-P]+[X]-, причем R обозначает независимые друг от друга одинаковые или различные алкильные и/или арильные группы, а X включает неорганические или органические анионы, в частности - гидроксид, сульфат, карбонат, формиат, бензоат, фенолят, причем второй компонент включает, в частности, одно или более из следующих соединений: тетраметилфосфония гидроксид, тетраметилфосфония формиат, тетраметилфосфония ацетат, тетраметилфосфония бензоат, тетраэтилфосфония гидроксид, тетраэтилфосфония формиат, тетраэтилфосфония ацетат, тетраэтилфосфония бензоат, тетрабутилфосфония гидроксид, тетрабутилфосфония ацетат, тетрабутилфосфония бензоат, тетрафенилфосфония гидроксид, тетрафенилфосфония ацетат, тетрафенилфосфония фенолят, тетрабутилфосфония ацетат, тетраметилфосфония тетрафенилборогидрид, тетрафенилфосфония бромид, тетрафенилфосфония тетрафенилборат, тетра-(п-трет-бутилфенил)фосфония дифенилфосфат, трифенилбутилфосфония фенолят, трифенилбутилфосфония тетрафенилборат, тетрафенилфосфония хлорид, тетрафенилфосфония фторид.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения комбинация катализаторов по настоящему изобретению осуществлена так, что третий компонент включает одно или более из следующих соединений щелочных металлов: гидроксид щелочного металла, карбоновые кислоты и их соли, в том числе в форме нелетучих органических и неорганических кислот и их солей, фосфаты щелочных металлов, фосфиты щелочных металлов, сульфаты щелочных металлов, причем третий компонент, в частности, включает одно или более из следующих соединений: натрия гидроксид, калия гидроксид, лития гидроксид, натрия ацетат, калия ацетат, лития ацетат, натрия карбонат, калия карбонат, лития карбонат, натрия бикарбонат, калия бикарбонат, лития бикарбонат, натрия метанолят, калия метанолят, лития метанолят, натрия стеарат, калия стеарат, лития стеарат, натрия фенолят, калия фенолят, лития фенолят, натрия бисфенолят, калия бисфенолят, лития бисфенолят, динатрия бисфенолят, дикалия бисфенолят, дилития бисфенолят, натрия бензоат, калия бензоат, лития бензоат, натрия борогидрид, калия борогидрид, лития борогидрид, натрия амид, калия амид, лития амид, натрия фосфат, динатрия гидрофосфат, натрия дигидрофосфат, калия фосфат, дикалия гидрофосфат, калия дигидрофосфат, лития фосфат, дилития гидрофосфат, лития дигидрофосфат, натрия сульфат, натрия гидросульфат, натрия-калия фосфат, натрия станнат, калия станнат.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения третий компонент включает динатрия бисфенолят.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения третий компонент включает дикалия бисфенолят.
Особо предпочтительно, чтобы третий компонент включал динатрия бисфенолят и дикалия бисфенолят.
В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения комбинация катализаторов по настоящему изобретению осуществлена так, что четвертый компонент включает одно или более из следующих серосодержащих органических соединений: бутил-п-толуолсульфонат, бензолсульфокислоту, бензолсульфонат, п-толуолсульфокислоту, п-толуолсульфонат, метилбензолсульфокислоту, метилбензолсульфонат, этилбензолсульфонат, этилбензолсульфокуслоту, н-бутилбензолсульфонат, н-бутилбензолсульфокислоту, фенилбензолсульфонат, фенилбензолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфокислоту, н-бутил-п-толуолсульфонат, н-бутил-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфокислоту, трифторметансульфонат, трифторметансульфокислоту, нафталинсульфонат, нафталинсульфокислоту, диметилсульфонат, диметилсульфокислоту, диэтилсульфонат, диэтилсульфокислоту.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения четвертый компонент состоит из бутил-п-толуолсульфоната.
Особенно хорошие результаты получают, если комбинация катализаторов по настоящему изобретению осуществлена так, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает динатрия бисфенолят, и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
В особо предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения комбинация катализаторов по настоящему изобретению осуществлена так, что первый компонент состоит из тетраэтиламмония гидроксида, второй компонент состоит из тетрафенилфосфония фенолята, третий компонент состоит из динатрия бисфенолята, и четвертый компонент состоит из бутил-п-толуолсульфоната.
Кроме того, способ по настоящему изобретению относится к применению описанной комбинации катализаторов в способе получения поликарбоната.
Фиг. 1 демонстрирует схематическое изображение способа по настоящему изобретению, в котором добавление отдельных компонентов комбинации катализаторов осуществляют во время отдельных стадий реакции.
Особо предпочтительный вариант осуществления способа по настоящему изобретению представлен на Фиг. 2.
Потоки (50) и (51) сырьевых материалов в определенном молярном отношении дифенилкарбоната (DPC) к бисфенолу А (ВРА) объединяют и смешивают и хранят в резервуаре (60) для смеси сырьевых материалов при температуре, не превышающей 170°С. Смесь сырьевых материалов из резервуара для смеси сырьевых материалов перекачивают насосом в первый реактор (61) переэтерификации.
Сырьевые материалы преобразуют в присутствии первого компонента (52) при температуре, лежащей в диапазоне от 180°С до 260°С, и давлении, лежащем в диапазоне от 300 кПа (абс) до 5 кПа (абс).
Затем промежуточный продукт из реактора 1 (61) переэтерификации перемещают в реактор 2 (62) переэтерификации и при температуре, лежащей в диапазоне от 180°С до 260°С, которая выше температуры в предыдущем реакторе, и при давлении, лежащем в диапазоне от 300 кПа (абс) до 5 кПа (абс), которое ниже давления в предыдущем реакторе, подвергают дальнейшему преобразованию.
Затем промежуточный продукт из реактора 2 (62) переэтерификации перемещают в реактор 3 (63) переэтерификации и при температуре, лежащей в диапазоне от 180°С до 260°С, которая выше температуры в предыдущем реакторе, и при давлении, лежащем в диапазоне от 300 кПа (абс) до 5 кПа (абс), которое ниже давления в предыдущем реакторе, подвергают дальнейшему преобразованию.
Продукт переэтерификации из реактора 3 (63) переэтерификации перемещают на следующую стадию реакции или в реактор 1 (64) предполиконденсации. Кроме того, добавляют второй компонент (53) и третий компонент (54). Реакцию проводят при температуре, лежащей в диапазоне от 210°С до 260°С, и давлении, лежащем в диапазоне от 10 кПа (абс) до 1 кПа (абс).
Промежуточный продукт из реактора 1 (64) предполиконденсации делят на части в зависимости от числа последующих технологических линий и проводят дальнейшую реакцию в реакторе 2 (65) или (67) предполиконденсации. Реакцию проводят при температуре, лежащей в диапазоне от 250°С до 300°С, и давлении, лежащем в диапазоне от 1 кПа (абс) до 0,1 кПа (абс).
Затем промежуточный продукт из реактора 2 (65) или (67) предполиконденсации направляют в реактор (66) или (68) поликонденсации и добавляют четвертый компонент (57) или (58). Промежуточный продукт преобразуют при температуре, лежащей в диапазоне от 280°С до 310°С, и давлении, лежащем в диапазоне от 1 кПа (абс) до 0,01 кПа (абс), до желаемой конечной длины цепи.
В выходящий из реактора поликонденсации поток (55) или (56)поликарбоната на следующей стадии добавляют добавки и/или гранулируют его.
Claims (46)
1. Способ получения поликарбоната посредством реакции одного или более диарилкарбонатов с одним или более ароматическими гидроксисоединениями, где в качестве ароматического гидроксисоединения используют бисфенол А, а в качестве диарилкарбоната – дифенилкарбонат, причем в способе применяют комбинацию катализаторов, которая включает:
первый компонент, включающий одно или более четвертичных соединений азота,
второй компонент, включающий одно или более четвертичных соединений фосфора,
третий компонент, включающий одно или более соединений щелочных металлов, и
четвертый компонент, включающий одно или более серосодержащих органических соединений;
причем первый компонент включает одно или более из следующих соединений: тетраметиламмония гидроксид, тетраэтиламмония гидроксид, тетрабутиламмония гидроксид, тетраметиламмония формиат, тетраэтиламмония формиат, тетрабутиламмония формиат, тетраметиламмония ацетат, тетраэтиламмония ацетат, тетрабутиламмония ацетат, тетраметиламмония фторид, тетраэтиламмония фторид, тетрабутиламмония фторид;
причем второй компонент включает одно или более из следующих соединений: тетраметилфосфония гидроксид, тетраметилфосфония формиат, тетраметилфосфония ацетат, тетраметилфосфония бензоат, тетраэтилфосфония гидроксид, тетраэтилфосфония формиат, тетраэтилфосфония ацетат, тетраэтилфосфония бензоат, тетрабутилфосфония гидроксид, тетрабутилфосфония ацетат, тетрабутилфосфония бензоат, тетрафенилфосфония гидроксид, тетрафенилфосфония ацетат, тетрафенилфосфония фенолят, тетрабутилфосфония ацетат, тетраметилфосфония тетрафенилборогидрид, тетрафенилфосфония бромид, тетрафенилфосфония тетрафенилборат, тетра-(п-трет-бутилфенил)фосфония дифенилфосфат, трифенилбутилфосфония фенолят, трифенилбутилфосфония тетрафенилборат, тетрафенилфосфония хлорид, тетрафенилфосфония фторид;
причем третий компонент включает калия гидроксид, калия бисфенолят или дикалия бисфенолят;
причем четвертый компонент включает одно или более из следующих серосодержащих органических соединений: бутил-п-толуолсульфонат, бензолсульфокислоту, бензолсульфонат, п-толуолсульфокислоту, п-толуолсульфонат, метилбензолсульфокислоту, метилбензолсульфонат, этилбензолсульфонат, этилбензолсульфокислоту, н-бутилбензолсульфонат, н-бутилбензолсульфокислоту, фенилбензолсульфонат, фенилбензолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфокислоту, н-бутил-п-толуолсульфонат, н-бутил-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфокислоту, трифторметансульфонат, трифторметансульфокислоту, нафталинсульфонат, нафталинсульфокислоту, диметилсульфонат, диметилсульфокислоту, диэтилсульфонат, диэтилсульфокислоту;
где способ включает по меньшей мере следующие стадии:
а) стадию переэтерификации одного или более диарилкарбонатов с одним или более ароматическими гидроксисоединениями в по меньшей мере одном реакторе переэтерификации,
b) предполиконденсацию продукта реакции переэтерификации в по меньшей мере одном реакторе предполиконденсации,
с) поликонденсацию продукта реакции предполиконденсации в по меньшей мере одном реакторе поликонденсации;
где первый компонент добавляют до или во время переэтерификации (стадия а)), третий компонент добавляют после стадии а) и до предполиконденсации (стадия b)), а четвертый компонент добавляют после стадии b) и до поликонденсации (стадия с)).
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что третий компонент включает соль натрия и соль калия, в частности - динатрия бисфенолят и дикалия бисфенолят.
3. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает динатрия бисфенолят и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
4. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает соединение натрия и соединение калия и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
5. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает дикалия бисфенолят и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
6. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает динатрия бисфенолят и дикалия бисфенолят и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что динатрия бисфенолят предпочтительно используют в таких количествах, что он содержится в целевой концентрации компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, в диапазоне от примерно 0,005 частей/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,01 частей/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,01 частей/млн до 0,7 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 0,01 частей/млн до примерно 0,1 частей/млн (в пересчете на массу), а дикалия бисфенолят предпочтительно используют в таких количествах, что он содержится в целевой концентрации компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, в диапазоне от примерно 0,005 частей/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,01 частей/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,02 частей/млн до 0,7 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 0,03 частей/млн до примерно 0,5 частей/млн (в пересчете на массу).
8. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что
- первый компонент, предпочтительно - тетраэтиламмония гидроксид, используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера, лежит в диапазоне от примерно 10 частей/млн до примерно 1000 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 50 частей/млн до примерно 250 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 100 частей/млн до примерно 180 частей/млн, еще более предпочтительно - от примерно 120 частей/млн до примерно 150 частей/млн (в пересчете на массу);
- второй компонент, предпочтительно - тетрафенилфосфония фенолят, используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера, лежит в диапазоне от примерно 0,2 частей/млн до примерно 50 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 1 части/млн до примерно 15 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 2 частей/млн до примерно 12 частей/млн, еще более предпочтительно - от примерно 4 частей/млн до примерно 10 частей/млн (в пересчете на массу);
- третий компонент, предпочтительно - динатрия бисфенолят, используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, лежит в диапазоне от примерно 0,005 частей/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,05 частей/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,05 частей/млн до 0,7 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 0,09 частей/млн до примерно 0,3 частей/млн (в пересчете на массу);
- четвертый компонент, предпочтительно - бутил-п-толуолсульфонат, предпочтительно используют в таком количестве, что молярное отношение количества четвертого компонента к использованному количеству третьего компонента каталитической системы лежит в диапазоне от примерно 1,1 до примерно 3, в частности - от примерно 1,5 до примерно 2.
9. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что
- первый компонент, предпочтительно - тетраэтиламмония гидроксид, используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера, лежит в диапазоне от примерно 10 частей/млн до примерно 1000 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 50 частей/млн до примерно 250 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 100 частей/млн до примерно 180 частей/млн, еще более предпочтительно - от примерно 120 частей/млн до примерно 150 частей/млн (в пересчете на массу);
- второй компонент, предпочтительно - тетрафенилфосфония фенолят, используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера, лежит в диапазоне от примерно 0,2 частей/млн до примерно 50 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 1 части/млн до примерно 15 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 2 частей/млн до примерно 12 частей/млн, еще более предпочтительно - от примерно 4 частей/млн до примерно 10 частей/млн (в пересчете на массу);
- третий компонент, предпочтительно - дикалия бисфенолят, используют в таком количестве, что целевая концентрация компонента, в пересчете на массу конечного полимера и щелочного металла, лежит в диапазоне от примерно 0,005 частей/млн до примерно 2 частей/млн, в частности - в диапазоне от примерно 0,05 частей/млн до примерно 1 части/млн, предпочтительно - от примерно 0,05 частей/млн до 0,7 частей/млн, более предпочтительно - от примерно 0,09 частей/млн до примерно 0,3 частей/млн (в пересчете на массу);
- четвертый компонент, предпочтительно - бутил-п-толуолсульфонат, предпочтительно используют в таком количестве, что молярное отношение количества четвертого компонента к использованному количеству третьего компонента каталитической системы лежит в диапазоне от примерно 1,1 до примерно 3, в частности - от примерно 1,5 до примерно 2.
10. Способ по меньшей мере по одному из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что к продукту реакции поликонденсации добавляют добавки.
11. Способ по меньшей мере по п. 10, отличающийся тем, что первый компонент добавляют до или во время переэтерификации (стадия а)), второй и третий компоненты добавляют после стадии а) и до предполиконденсации (стадия b)), а четвертый компонент добавляют после стадии b) и до добавления добавок.
12. Способ по меньшей мере по одному из пп. 10 и 11, отличающийся тем, что одну или более добавок добавляют в основной поток поликарбоната.
13. Способ по меньшей мере по одному из пп. 10 и 11, отличающийся тем, что одну или более добавок добавляют в побочный поток поликарбоната.
14. Способ по меньшей мере по одному из пп. 12 и 13, отличающийся тем, что добавление добавок осуществляют с использованием экструдера.
15. Комбинация катализаторов для применения в способе получения поликарбоната по п. 1, которая включает:
- первый компонент, включающий одно или более четвертичных соединений азота,
- второй компонент, включающий одно или более четвертичных соединений фосфора,
- третий компонент, включающий одно или более соединений щелочных металлов, и
- четвертый компонент, включающий одно или более серосодержащих органических соединений;
причем первый компонент включает одно или более из следующих соединений: тетраметиламмония гидроксид, тетраэтиламмония гидроксид, тетрабутиламмония гидроксид, тетраметиламмония формиат, тетраэтиламмония формиат, тетрабутиламмония формиат, тетраметиламмония ацетат, тетраэтиламмония ацетат, тетрабутиламмония ацетат, тетраметиламмония фторид, тетраэтиламмония фторид, тетрабутиламмония фторид;
причем второй компонент включает одно или более из следующих соединений: тетраметилфосфония гидроксид, тетраметилфосфония формиат, тетраметилфосфония ацетат, тетраметилфосфония бензоат, тетраэтилфосфония гидроксид, тетраэтилфосфония формиат, тетраэтилфосфония ацетат, тетраэтилфосфония бензоат, тетрабутилфосфония гидроксид, тетрабутилфосфония ацетат, тетрабутилфосфония бензоат, тетрафенилфосфония гидроксид, тетрафенилфосфония ацетат, тетрафенилфосфония фенолят, тетрабутилфосфония ацетат, тетраметилфосфония тетрафенилборогидрид, тетрафенилфосфония бромид, тетрафенилфосфония тетрафенилборат, тетра-(п-трет-бутилфенил)фосфония дифенилфосфат, трифенилбутилфосфония фенолят, трифенилбутилфосфония тетрафенилборат, тетрафенилфосфония хлорид, тетрафенилфосфония фторид;
причем третий компонент включает калия гидроксид, калия бисфенолят или дикалия бисфенолят;
причем четвертый компонент включает одно или более из следующих серосодержащих органических соединений: бутил-п-толуолсульфонат, бензолсульфокислоту, бензолсульфонат, п-толуолсульфокислоту, п-толуолсульфонат, метилбензолсульфокислоту, метилбензолсульфонат, этилбензолсульфонат, этилбензолсульфокислоту, н-бутилбензолсульфонат, н-бутилбензолсульфокислоту, фенилбензолсульфонат, фенилбензолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфокислоту, метил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфонат, этил-п-толуолсульфокислоту, н-бутил-п-толуолсульфонат, н-бутил-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфокислоту, октил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфонат, фенил-п-толуолсульфокислоту, трифторметансульфонат, трифторметансульфокислоту, нафталинсульфонат, нафталинсульфокислоту, диметилсульфонат, диметилсульфокислоту, диэтилсульфонат, диэтилсульфокислоту.
16. Комбинация катализаторов по п. 15, отличающаяся тем, что первый компонент включает тетраэтиламмония гидроксид, второй компонент включает тетрафенилфосфония фенолят, третий компонент включает динатрия бисфенолят и четвертый компонент включает бутил-п-толуолсульфонат.
17. Применение комбинации катализаторов по меньшей мере по одному из пп. 15 и 16 в способе получения поликарбоната по п. 1.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102016119477.8A DE102016119477A1 (de) | 2016-10-12 | 2016-10-12 | Katalysator-System |
DE102016119477.8 | 2016-10-12 | ||
PCT/EP2017/076010 WO2018069425A1 (de) | 2016-10-12 | 2017-10-12 | Katalysator-system |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019112866A RU2019112866A (ru) | 2020-11-13 |
RU2019112866A3 RU2019112866A3 (ru) | 2021-02-05 |
RU2773129C2 true RU2773129C2 (ru) | 2022-05-30 |
Family
ID=
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0987285A1 (en) * | 1997-05-26 | 2000-03-22 | Teijin Limited | Process for the preparation of aromatic polycarbonate |
RU2495058C2 (ru) * | 2007-11-07 | 2013-10-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ получения поликарбоната способом переэтерификации в расплаве, поликарбонат, полученный данным способом, и его применение |
WO2016151517A1 (en) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | Sabic Global Technologies B.V. | A melt polymerization process and the polycarbonate prepared therefrom |
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0987285A1 (en) * | 1997-05-26 | 2000-03-22 | Teijin Limited | Process for the preparation of aromatic polycarbonate |
RU2495058C2 (ru) * | 2007-11-07 | 2013-10-10 | Байер Матириальсайенс Аг | Способ получения поликарбоната способом переэтерификации в расплаве, поликарбонат, полученный данным способом, и его применение |
WO2016151517A1 (en) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | Sabic Global Technologies B.V. | A melt polymerization process and the polycarbonate prepared therefrom |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101260516B1 (ko) | 열안정성 폴리카보네이트 조성물 | |
KR101669684B1 (ko) | 재배열 구조, 환형 및 선형 올리고머를 가지며 유동 거동이 개선된 폴리카르보네이트 | |
RU2505556C2 (ru) | Алкилфенол для установления молекулярного веса и сополикарбонат с улучшенными свойствами | |
TWI605073B (zh) | 具有改良光學和熱性質之聚碳酸酯組成物 | |
JP4080710B2 (ja) | 芳香族ポリカーボネートの製造方法 | |
EP2552995B1 (en) | Melt polycarbonate having improved heat ageing | |
US20090062436A1 (en) | Aromatic Phosphate Acid Flame Retardant Compositions | |
ES2367728T3 (es) | Procedimiento para fabricar policarbonatos. | |
JPWO2011043484A1 (ja) | 分岐状ポリカーボネート樹脂およびその製造方法 | |
TWI619698B (zh) | 塑膠調節劑 | |
KR101780080B1 (ko) | 개선된 용융 안정성을 갖는 폴리카보네이트 조성물 | |
CN104220484A (zh) | 聚碳酸酯树脂、聚碳酸酯树脂组合物及其成型品 | |
KR20090095512A (ko) | 폴리카르보네이트 제조를 위한 상 계면 방법 | |
RU2773129C2 (ru) | Каталитическая система | |
KR101760964B1 (ko) | 광학 특성이 개선된 폴리카르보네이트 조성물 | |
KR102424599B1 (ko) | 촉매 시스템 | |
EP1984440B1 (en) | Aromatic sulphonate flame retardant compositions | |
EP2831163A1 (de) | Polycarbonatzusammensetzung mit verbesserten optischen eigenschaften | |
KR20170106406A (ko) | 에스테르교환 방법에 의한 고도의 내열성 (코)폴리카르보네이트의 제조 | |
JP2021507037A (ja) | 塩素化炭化水素に基づく有機溶媒を使用したポリカーボネートの製造方法 | |
KR20160111967A (ko) | 상 계면 방법에 따른 폴리카르보네이트의 제조 방법 | |
JP6211803B2 (ja) | 容器 | |
JP2015067687A (ja) | ポリカーボネート樹脂およびその組成物、ならびにそれらの製造方法 | |
JP6887215B2 (ja) | ポリカーボネート樹脂およびその製造方法 | |
KR20220128470A (ko) | 비-반응 디아릴카르보네이트의 개선된 회수율을 갖는 폴리카르보네이트를 생산하기 위한 방법 |