RU2770047C1 - 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы и способ их получения - Google Patents
3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы и способ их получения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2770047C1 RU2770047C1 RU2020136181A RU2020136181A RU2770047C1 RU 2770047 C1 RU2770047 C1 RU 2770047C1 RU 2020136181 A RU2020136181 A RU 2020136181A RU 2020136181 A RU2020136181 A RU 2020136181A RU 2770047 C1 RU2770047 C1 RU 2770047C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diphenyl
- dialkyl
- bis
- diphenylsilane
- tetraoxasilocanes
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 7
- XCEWRUGLRXHEPC-UHFFFAOYSA-N bis(methoxymethyl)-diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](COC)(COC)C1=CC=CC=C1 XCEWRUGLRXHEPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- -1 3,3- dihydroperoxyheptane Chemical compound 0.000 claims description 7
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- CXQLOYUQALTGEC-UHFFFAOYSA-N 2,2-dihydroperoxyoctane Chemical compound CCCCCCC(C)(OO)OO CXQLOYUQALTGEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKCAQIPPYJCYKN-UHFFFAOYSA-N 5,5-dihydroperoxynonane Chemical compound CCCCC(OO)(OO)CCCC OKCAQIPPYJCYKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 23
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 3
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 abstract description 3
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 2
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 abstract 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 abstract 1
- 238000005502 peroxidation Methods 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 3
- 238000000074 matrix-assisted laser desorption--ionisation tandem time-of-flight detection Methods 0.000 description 3
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- FXOCTISBMXDWGP-UHFFFAOYSA-N dichloro(silyl)silane Chemical compound [SiH3][SiH](Cl)Cl FXOCTISBMXDWGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- OEBCKSNBSSSZBT-UHFFFAOYSA-N 1,1-dihydroperoxycyclopentane Chemical compound OOC1(OO)CCCC1 OEBCKSNBSSSZBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGHYRHJTOHPULP-UHFFFAOYSA-N 1,2,7,8,3,6-tetraoxadisilonane Chemical class O1O[SiH2]CC[SiH2]OOC1 FGHYRHJTOHPULP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWGYYSIEPWXJMS-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-1,1-dihydroperoxycyclohexane Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(OO)(OO)CC1 LWGYYSIEPWXJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N Acetylene Chemical compound C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003708 ampul Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- QPSZLJMVINIQNU-UHFFFAOYSA-N chloro-[2-[chloro(dimethyl)silyl]ethenyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)C=C[Si](C)(C)Cl QPSZLJMVINIQNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N chloro-[2-[chloro(dimethyl)silyl]ethyl]-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)CC[Si](C)(C)Cl VGQOKOYKFDUPPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical group 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- VYFXMIAQVGXIIN-UHFFFAOYSA-N trichloro(chlorosilyl)silane Chemical class Cl[SiH2][Si](Cl)(Cl)Cl VYFXMIAQVGXIIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/21—Cyclic compounds having at least one ring containing silicon, but no carbon in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
Изобретение относится к кремнийорганическим пероксидам и способам их получения. Предложены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы 1 и способ их получения взаимодействием бис(метоксиметил)дифенилсилана с соответствующим гем-дигидропероксидом. Технический результат – предложенные 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы могут быть использованы при получении полимеров, в качестве реагентов гидроксилирования, пероксидирования и окисления, а предложенный способ позволяет получать соединения формулы 1 селективно с хорошим выходом. 2 н.п. ф-лы, 1 табл., 3 пр.
Description
Предлагаемое изобретение относится к области органической химии, конкретно, к 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканам общей формулы (1) и способу их получения.
Кремнийсодержащие органические пероксиды широко применяются при получении полимеров (W. von Hahn, Metzinger L. Makromol. Chem. 1956, 21, 113-119. Semchikov Yu.D., Kopylova N.A., Yablokova N.Y., Nistratova L.N. Eur. Polym. J. 1986, 22, 569. Терман Л.М., Бревнова Т.Н., Сутина О.Д., Семенов В.В., Ганюшкин А.В. Изв. АН СССР. Сер. хим. 1980, 629. Сапожников Д.А., Сахарова А.А., Волкова Т.В., Никулина A.M., Терентьев А.О., Борисов Д.А., Афоничева О.В., Коростылев Е.В., Выгодский Я.С.. Изв. АН. Сер. Физ., 2010, 1081. Копылова Н.А., Кабанова Е.Г., Яблокова Н.В., Семчиков Ю.Д., Пузанкова В.А. Высокомол. соединения. Сер. А, 1981, 31, 301. Фомин В.А., Петрухин И.В. Журн. общ. химии, 1997, 67, 6321), в качестве реагентов гидроксилирования (Taddei М., Ricci A. Synthesis, 1986, 633. Camici L., Dembech P., Ricci A., Seconi G., Taddei M. Tetrahedron, 1988, 44, 4197. Davis F.A., Lai G.S., Wei J. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 4269), пероксидирования (Dussault P.H., Lee I.Q., Lee H.-J., Lee R.J., Niu Q.J., Schultz J.A., Zope U.R.. J. Org. Chem., 2000, 65, 8407. Ahmed A., Dussault P.H. Tetrahedron, 2005, 61, 4657. Dai P., Dussault P.H. Org. Lett., 2005, 7, 4333. Dai P., Trullinger Т.К., Liu X., Dussault P.H. J. Org. Chem., 2006, 71, 2283.) и окисления (Camporeale M., Fiorani Т., Troisi L., Adam W., Curci R., Edwards J.O. J. Org. Chem., 1990, 55, 93. Ahmed A., Dussault P.H. Tetrahedron, 2005, 61, 4657).
Известен способ получения 1,2,4,5,7,8-гексаоксасилонанов формулы 4, основанный на реакции диалкилдихлорсиланов 3 с 1,1'-бис(гидроперокси)пероксидами 2 в присутствии оснований (Terent'ev А.О., Platonov М.М., Tursina A.I., Chernyshev V.V., Nikishin G.I. J. Org. Chem., 2008, 73, 3169) по схеме:
Известным способом не могут быть получены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Известен способ получения 9-членных 1,2,7,8-тетраокса-3,6-дисилонанов 7 a-h с выходом до 95% конденсацией 1,2-бис(диметилхлорсилил)этана 6 с гем-бисгидропероксидами 5 в присутствии 2.1 эквивалентов имидазола (Arzumanyan A.V., Novikov R.A., Terent'ev А.О., Platonov M.M., Lakhtin V.G., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Zdvizhkov A.T., Krylov I.B., Tomilov Y.V., Nikishin G.I. Organometallics 2014, 33, 2230).
R=R'=cycloalkanes
Известным способом не могут быть получены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Известен способ получения 12-членных циклических пероксидов 10а-с с выходом 77-90% взаимодействием 1,1'-дигидропероксипероксидов 8а-с с дихлордисиланом 9 в присутсвии имидазола (Arzumanyan A.V., Novikov R.A., Terent'ev А.О., Platonov M.M., Lakhtin V.G., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Zdvizhkov A.T., Krylov LB., Tomilov Y.V., Nikishin G.I. Organometallics 2014, 33, 2230).
Известным способом не могут быть получены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Известен способ получения 18-членных Si-содержащих тетрапероксидов 12 из 1,2-бис(диметилхлорсилил)этена 11 и 1,1-бис(гидроперокси)-4-трет-бутилциклогексана 5 с в присутствии имидазола (Arzumanyan A.V., Novikov R.A., Terent'ev А.О., Platonov M.M., Lakhtin V.G., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Zdvizhkov A.T., Krylov I.B., Tomilov Y.V., Nikishin G.I. Organometallics 2014, 33, 2230).
Известным способом не могут быть получены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Известен способ получения гексасиланонапероксида 14 (30%) в смеси с тетрасилагексапероксидом 15 (50%) реакцией бис(диметилхлорсилил)этина 13 с 1,1'-дигидропероксиди(циклогептил)пероксидом 8b в присутствии имидазола (Arzumanyan A.V., Novikov R.A., Terent'ev А.О., Platonov M.M., Lakhtin V.G., Arkhipov D.E., Korlyukov A.A., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Zdvizhkov A.T., Krylov L.B., Tomilov Y.V., Nikishin G.I. Organometallics 2014, 33, 2230). Пероксиды 14 и 15 малостабильные соединения, самопроизвольно разлагаются за 1-2 суток при хранении в реакционной массе в ЯМР-ампуле даже при температурах ниже 0°С.
Известным способом не могут быть получены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Известен способ получения силамакропероксидов, содержащих два 9-членных циклов, соединенных -СН2-СН2-, -СН=СН- и -С≡С-мостиком 20а,b, 21-23 взаимодействием тетрахлордисиланов 16а, 17b, 18, 19 с дигидропероксипероксидами 8а-с в диэтиловом эфире при температуре 20-25°С с использованием имидазола в качестве основания (Arzumanyan A.V., Terent'ev А.О., Novikov R.A., Lakhtin V.G., Chernyshev V.V., Fitch A.N., Nikishin G.I.. Eur. J. Org. Chem. 2014, 6877).
Известным способом не могут быть получены 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Таким образом, в литературе отсутствуют сведения о способах получения 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы формулы (1).
Предлагается новый способ селективного получения 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканов общей формулы (1).
Сущность способа заключается во взаимодействии гем-дигидропероксидов (2,2-дигидропероксиоктан, или 3,3-дигидропероксигептан, или 5,5-дигидропероксинонан) с бис(метоксиметил)дифенилсиланом в присутствии катализатора La(NO3)3⋅6H2O, взятыми в мольном соотношении гем-дигидропероксид: бис(метоксиметил)дифенилсилан: La(NO3)3⋅6H2O=10: 10: (0.03-0.07), предпочтительно 10: 10: 0.05, при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч, предпочтительно 5 ч. Выход 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканов (1) составляет 70-82%. Реакция проходит по схеме:
3,3-Диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы (1) образуются только лишь с участием гем-дигидропероксидов и бис(метоксиметил)дифенилсиланов. В присутствии других Si-содержащих соединений (например, дифенилсилан) целевые продукты (1) не образуются. Без катализатора реакция не идет.
Проведение указанной реакции в присутствии катализатора La(NO3)3⋅6H2O больше 7 мол.% не приводит к существенному увеличению выхода целевого продукта (1). Использование катализатора La(NO3)3⋅6H2O менее 3 мол.% снижает выход продукта (1), что связано, возможно, со снижением каталитически активных центров в реакционной массе. Реакции проводили при температуре 20°С. При температуре выше 20°С (например, 60°С) снижается селективность реакции и увеличиваются энергозатраты, а при температуре ниже 20°С (например, -10°С) снижается скорость реакции. Опыты проводили в тетрагидрофуране, т.к. в нем хорошо растворяются исходные реагенты.
Существенные отличия предлагаемого способа:
В известном способе реакция конденсации идет с участием в качестве исходных соединений 1,1'-дигидропероксипероксидов с дихлордисиланом в присутсвии 2.1 эквивалента имидазола. Способ не позволяет получать 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
В предлагаемом способе в качестве исходных реагентов применяются гем-дигидропероксиды, бис(метоксиметил)дифенилсилан и La(NO3)3⋅6Н2О в каталитических количествах. В отличие от известных предлагаемый способ позволяет получать индивидуальные 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1).
Способ поясняется следующими примерами:
ПРИМЕР 1. Синтез исходного бис(метоксиметил)дифенилсилана (получен по методике: Tacke, Reinhold; Link, Matthias; Bentlage-Felten, Anke; Zilch, Harald. Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, 40B(7), 942). В круглодонную колбу, снабженной обратным холодильником помещают 0.7 г (4 ммоль) дифенилсилана, 0.24 г (8 ммоль) параформа и 20 мл СН3ОН кипятят в течении 3 часов до полного растворения параформа. Из реакционной массы выделяют бис(метоксиметил)дифенилсилана с выходом 95%.
ПРИМЕР 2. Синтез исходного 2,2-дигидропероксиоктана (получен по методике: Terent'ev, А.О.; Platonov, Y.N. Ogobin, G.I. Nikishin. Synthetic comm. 2007, 37, 1281-1287). Круглодонную колбу, установленную на магнитной мешалке, помещают 0.38 г (3.9 ммоль) конц. H2SO4 и 7.58 г (78.1 ммоль) 35% р-ра Н2О2, добавляют в течение 15 минут 1 г (7.81 ммоль) октанон-2, перемешивают в течение 2 часов при 20°С. Из реакционной массы выделяют 1,1-дигидропероксициклопентан с выходом 78%.
ПРИМЕР 3. В сосуд Шленка, установленный на магнитной мешалке, помещают 5 мл тетрагидрофурана, 1.64 г (10 ммоль) 2,2-дигидропероксиоктан (Terent'ev, А.О.; Platonov, Y.N. Ogobin, G.I. Nikishin. Synthetic comm. 2007, 37, 1281-1287), 0.02 г (0.05 ммоль) La(NO3)3⋅6H2O и 2.72 г (10 ммоль) бис(метоксиметил)дифенилсилана (Tacke, Reinhold; Link, Matthias; Bentlage-Felten, Anke; Zilch, Harald. Zeitschrift fuer Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1985, 40B(7), 942) перемешивают в течение 5 часов при 20°С. Из реакционной массы выделяют 3-гексил-3-метил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилокан с выходом 70%. Другие примеры, подтверждающие способ, приведены в табл. 1.
Все опыты проводили в тетрагидрофуране при комнатной температуре (-20°С).
3-Гексил-3-метил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилокан. Б/ц масло; 0.27 г (70%), Rf 0.73 (PE/Et2O=10/1). Спектр ЯМР 1Н (CDC13), δ, м.д.: 0.89-0.92 м (6Н, СН3), 1.28-1.75 м (10Н, СН2), 4.02-4.10 м (4Н, СН2), 7.34-7.46 м (4Н, СН), 7.60-7.76 м (6Н, СН). Спектр ЯМР 13С (CDCl3), δ, м.д.: 14.1, 18.9, 22.5, 23.9, 24.1, 29.4, 61.7, 106.2, 127.7, 127.8, 130.7, 134.5. MALDI TOF/TOF, m/z: 385 [М-Н]+. Вычислено, %, С, 68.36; Н, 7.82. C22H30O4Si. Найдено, %, С, 68.34; Н, 7.80.
3-Бутил-3-этил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилокан. Б/ц масло; 0.29 г (80%), Rf 0.75 (PE/Et2O=10/1). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 0.89-0.94 м (6Н, СН3), 1.32-1.33 м (4Н, СН2), 1.66-1.74 м (4Н, СН2), 3.99-4.07 м (4Н, СН2), 7.33-7.47 м (4Н, СН), 7.58-7.70 м (6Н, СН). Спектр ЯМР 13С (CDC13), δ, м.д.: 7.9, 13.9, 22.8, 25.6, 29.2, 61.0, 106.0, 127.6, 127.9, 130.2, 134.3. MALDI TOF/TOF, m/z: 371 [М-Н]+. Найдено, %, С, 67.69; Н, 7.56. C21H28O4Si. Вычислено, %, С, 67.71; Н, 7.58.
3,3-Дибутил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилокан. Б/ц масло; 0.32 г (82%), Rf 0.74 (PE/Et2O=10/1). Спектр ЯМР 1Н (CDCl3), δ, м.д.: 0.92-0.94 м (6Н, СН3), 1.27-1.75 м (12Н, СН2), 4.02-4.17 м (4Н, СН2), 7.35-7.46 м (4Н, СН), 7.63-7.74 м (6Н, СН). Спектр ЯМР 13С (CDC13), δ, м.д.: 13.9, 22.8, 25.7, 29.8, 62.0, 106.0, 127.8, 127.9, 130.6, 134.4. MALDI TOF/TOF, m/z: 399 [М-Н]+. Вычислено, %, С, 68.96; Н, 8.05%. C23H32O4Si. Найдено, %, 68.94; Н, 8.03.
Claims (3)
1. 3,3-Диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы общей формулы (1):
2. Способ получения 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканов по п. 1, отличающийся тем, что гем-дигидропероксиды (2,2-дигидропероксиоктан или 3,3-дигидропероксигептан или 5,5-дигидропероксинонан) подвергают взаимодействию с бис(метоксиметил)дифенилсиланом в присутствии катализатора La(NO3)3⋅6H2O, при мольном соотношении гем-дигидропероксид : бис(метоксиметил)дифенилсилан : La(NO3)3⋅6H2O=10:20:(0.03-0.07), при комнатной температуре (~20°С) и атмосферном давлении в тетрагидрофуране в качестве растворителя в течение 4-6 ч.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020136181A RU2770047C1 (ru) | 2020-11-02 | 2020-11-02 | 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы и способ их получения |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2020136181A RU2770047C1 (ru) | 2020-11-02 | 2020-11-02 | 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы и способ их получения |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2770047C1 true RU2770047C1 (ru) | 2022-04-14 |
Family
ID=81212697
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2020136181A RU2770047C1 (ru) | 2020-11-02 | 2020-11-02 | 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы и способ их получения |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2770047C1 (ru) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0006136B1 (en) * | 1978-06-12 | 1981-12-30 | Argus Chemical Corporation | Cyclic silyl peroxides |
| RU2664647C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3,3-диалкил-7-арил-1,2,4,5,7-тетраоксазоканов |
-
2020
- 2020-11-02 RU RU2020136181A patent/RU2770047C1/ru active
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0006136B1 (en) * | 1978-06-12 | 1981-12-30 | Argus Chemical Corporation | Cyclic silyl peroxides |
| RU2664647C1 (ru) * | 2017-03-23 | 2018-08-21 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Способ получения 3,3-диалкил-7-арил-1,2,4,5,7-тетраоксазоканов |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| Arzumanyan A.V. et al. Nature Chooses Rings: Synthesis of Silicon-Containing Macrocyclic Peroxides. Organometallics, 2014, vol.33, No.9, pp.2230-2246. * |
| Arzumanyan A.V. et al. Six Peroxide Groups in One Molecule - Synthesis of Nine-Membered Bicyclic Silyl Peroxides. European Journal of Organic Chemistry, 2014, No.31, pp.6877-6883. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2012525357A5 (ru) | ||
| JPS60173016A (ja) | 芳香族カ−ボネ−トの改良製造方法 | |
| RU2770047C1 (ru) | 3,3-диалкил-7,7-дифенил-1,2,4,5,7-тетраоксасилоканы и способ их получения | |
| RU2750321C1 (ru) | Дифенилгексаоксасиладиспироалканы и способ их получения | |
| RU2750288C1 (ru) | Дифенилтетраоксасиладиспироалканы и способ их получения | |
| RU2751035C1 (ru) | Дифенилтетраоксасиласпироалканы и способ их получения | |
| CA1129431A (en) | Process of preparing trialkylsilyl esters of a perfluoroalkane sulfonic acid | |
| RU2556009C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИАЛКИЛ-ГЕКСАГИДРО-1Н,5Н-2,3А,4А,6,7А,8А-ГЕКСААЗАЦИКЛОПЕНТА[def]ФЛУОРЕН-4,8-ДИОНОВ | |
| US4384158A (en) | Method for the preparation of cis-11-hexadecen-1-yne | |
| RU2677651C2 (ru) | Способ совместного получения 1-алкил(фенил)бицикло[4.3.1]дека-2,4,8-триен-7,10-диолов и 6-алкилбицикло[4.3.1]дека-2,4,8-триен-7,10-диолов | |
| Kisanga et al. | The synthesis of 2, 6, 7‐trioxa‐1, 4‐diphosphabicyclo [2.2. 2] octane revisited: the synthesis of 2, 6, 7‐triphenyl‐2N, 6N, 7N‐triaza‐1, 4‐diphosphabicyclo [2.2. 2] octane and the synthesis of 1λ5‐phosphiranol | |
| RU2739314C1 (ru) | Способ получения гексаоксатиодиспироалканов | |
| RU2726617C1 (ru) | Способ получения 3,3-дизамещенных 1,2,4,5,7-тетраоксатиоканов | |
| RU2286328C1 (ru) | Способ получения 4,7-диалкил(бензил)иден-2,10-додекадиенов | |
| RU2570205C2 (ru) | Способ получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)замещенных фосфол-2-ен-1-оксидов | |
| RU2555845C1 (ru) | Способ получения 2,3-диалкил-1-фенил(алкил)замещенных фосфол-2-енов | |
| RU2541796C2 (ru) | Способ получения бис-(3-метоксибензамидил)-тетратиадиазациклоалканов | |
| RU2478626C1 (ru) | Способ получения n-(1,5,3-дитиазепан-3-ил)амидов | |
| RU2551664C1 (ru) | Способ получения полициклических 3-фенилфосфолан-3-сульфидов | |
| JP2942824B1 (ja) | シリルチオアルケン化合物及びその製造方法 | |
| RU2714319C1 (ru) | Способ селективного получения замещенных 1-стирил-2-гидрофуллеренов | |
| US2882313A (en) | Production of organic phosphonyl halides | |
| RU2008100166A (ru) | Способ синтеза диалкоксиорганоборанов | |
| RU2376310C2 (ru) | Способ получения 1-фенил-2,3,4,5-тетраалкилбороциклопента-2,4-диенов | |
| KR20220049187A (ko) | 유기인계 촉매 조성물 및 이를 이용한 선형 디니트릴의 제조방법 |