RU2746184C2 - Новые антиагломерирующие средства для получения полиизобутилена - Google Patents
Новые антиагломерирующие средства для получения полиизобутилена Download PDFInfo
- Publication number
- RU2746184C2 RU2746184C2 RU2017102750A RU2017102750A RU2746184C2 RU 2746184 C2 RU2746184 C2 RU 2746184C2 RU 2017102750 A RU2017102750 A RU 2017102750A RU 2017102750 A RU2017102750 A RU 2017102750A RU 2746184 C2 RU2746184 C2 RU 2746184C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- ppm
- polyisobutylene
- less
- present
- mol
- Prior art date
Links
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 title claims abstract description 376
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims abstract description 194
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 151
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 140
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims abstract description 89
- 239000002609 medium Substances 0.000 claims abstract description 86
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims abstract description 82
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 70
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims abstract description 43
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 35
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims abstract description 31
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 17
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 16
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 claims abstract description 15
- 229920013820 alkyl cellulose Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 12
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims abstract description 10
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims abstract description 10
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims abstract description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000004484 Briquette Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000008188 pellet Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims abstract description 5
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 4
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 81
- -1 2-methoxypropyl Chemical group 0.000 claims description 79
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 75
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 59
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 54
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 49
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 49
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 48
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 46
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 42
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 41
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 39
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 37
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 25
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 24
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000003006 anti-agglomeration agent Substances 0.000 claims description 20
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 19
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 19
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 19
- 150000002942 palmitic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 19
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 18
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 18
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 claims description 18
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 17
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 17
- 235000010980 cellulose Nutrition 0.000 claims description 16
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 15
- 244000237330 gutta percha tree Species 0.000 claims description 15
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 claims description 15
- 229920002153 Hydroxypropyl cellulose Polymers 0.000 claims description 14
- 235000010977 hydroxypropyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000001863 hydroxypropyl cellulose Substances 0.000 claims description 14
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 14
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 13
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229920001479 Hydroxyethyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 11
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 11
- UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N hydroxypropyl methyl cellulose Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(CO)C1OC1C(O)C(O)C(OC2C(C(O)C(OC3C(C(O)C(O)C(CO)O3)O)C(CO)O2)O)C(CO)O1 UFVKGYZPFZQRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 claims description 11
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 11
- 239000002002 slurry Substances 0.000 claims description 11
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical class [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical group CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 10
- 229920003088 hydroxypropyl methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 10
- 235000010979 hydroxypropyl methyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 10
- 239000001866 hydroxypropyl methyl cellulose Substances 0.000 claims description 10
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 claims description 10
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 10
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 10
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 9
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 9
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 9
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000002563 ionic surfactant Substances 0.000 claims description 8
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentane Chemical compound CC1CCCC1 GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 7
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims description 7
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 claims description 7
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 claims description 7
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 7
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000010557 suspension polymerization reaction Methods 0.000 claims description 7
- WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)C(C)C WGECXQBGLLYSFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpentane Natural products CC(C)CC(C)C BZHMBWZPUJHVEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptane Chemical compound CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 claims description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 6
- 229920001214 Polysorbate 60 Polymers 0.000 claims description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 6
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 claims description 6
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229920013821 hydroxy alkyl cellulose Polymers 0.000 claims description 6
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 6
- ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L magnesium carbonate Chemical compound [Mg+2].[O-]C([O-])=O ZLNQQNXFFQJAID-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000001095 magnesium carbonate Substances 0.000 claims description 6
- 229910000021 magnesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 6
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 6
- XAZKFISIRYLAEE-UHFFFAOYSA-N (+-)-trans-1,3-Dimethyl-cyclopentan Natural products CC1CCC(C)C1 XAZKFISIRYLAEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane Chemical compound CCC(C)(C)C HNRMPXKDFBEGFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylpentane Chemical compound CCCC(C)(C)C CXOWYJMDMMMMJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical compound CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylhexane Chemical compound CC(C)CCC(C)C UWNADWZGEHDQAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-4-hydroxymethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CO)=CC(C(C)(C)C)=C1O HNURKXXMYARGAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical group COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexane Chemical compound CCCCC(C)C GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylpentane Chemical compound CCC(C)(C)CC AEXMKKGTQYQZCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexane Chemical compound CCCC(CC)CC SFRKSDZMZHIISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- AORMDLNPRGXHHL-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpentane Chemical compound CCC(CC)CC AORMDLNPRGXHHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 3-methylhexane Chemical compound CCCC(C)CC VLJXXKKOSFGPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 3-methylpentane Chemical compound CCC(C)CC PFEOZHBOMNWTJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N Ethylcyclopentane Chemical compound CCC1CCCC1 IFTRQJLVEBNKJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N isopentane Chemical compound CCC(C)C QWTDNUCVQCZILF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims description 4
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims description 4
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RIRARCHMRDHZAR-UHFFFAOYSA-N (+-)-trans-1,2-Dimethyl-cyclopentan Natural products CC1CCCC1C RIRARCHMRDHZAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JFUWJIKJUNAHEN-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-ethylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CCN(C=C)C1=O JFUWJIKJUNAHEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylazepan-2-one Chemical compound C=CN1CCCCCC1=O JWYVGKFDLWWQJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 3
- 229940044192 2-hydroxyethyl methacrylate Drugs 0.000 claims description 3
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 3
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 claims description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920001977 poly(N,N-diethylacrylamides) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920003213 poly(N-isopropyl acrylamide) Polymers 0.000 claims description 3
- 229920002246 poly[2-(dimethylamino)ethyl methacrylate] polymer Polymers 0.000 claims description 3
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims description 3
- 229940114930 potassium stearate Drugs 0.000 claims description 3
- ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M potassium;octadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O ANBFRLKBEIFNQU-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims description 3
- 229940045870 sodium palmitate Drugs 0.000 claims description 3
- RIRARCHMRDHZAR-KNVOCYPGSA-N (1r,2s)-1,2-dimethylcyclopentane Chemical compound C[C@H]1CCC[C@H]1C RIRARCHMRDHZAR-KNVOCYPGSA-N 0.000 claims description 2
- XAZKFISIRYLAEE-RNFRBKRXSA-N (1r,3r)-1,3-dimethylcyclopentane Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@H](C)C1 XAZKFISIRYLAEE-RNFRBKRXSA-N 0.000 claims description 2
- ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclohexane Chemical compound FC1(F)CCCCC1 ZORQXIQZAOLNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YEBYLKSGBARIJJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(CC(C)C)=C(O)C(CC(C)C)=C1 YEBYLKSGBARIJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tritert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 PFEFOYRSMXVNEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DEOKRBNRSCUFEP-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibutyl-6-ethylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(CC)=C(O)C(CCCC)=C1 DEOKRBNRSCUFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RJKPEKIHHFNMGS-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=C(C(C)(C)C)C=CC(O)=C1C(C)(C)C RJKPEKIHHFNMGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZZZRZBIPCKQDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHZLTTPUIQXNPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(C(C)(C)C)C(O)=C1C(C)(C)C UHZLTTPUIQXNPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JIEWQZNTUPWNMX-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-phenylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 JIEWQZNTUPWNMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-hydroxy-5-methyl-3-nonylphenyl)methyl]-4-methyl-6-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(CCCCCCCCC)C=C(C)C=2)O)=C1O XQESJWNDTICJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SZAQZZKNQILGPU-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)-2-methylpropyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(C(C)C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O SZAQZZKNQILGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-hydroxyanisole Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1C(C)(C)C IMOYOUMVYICGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SVOBELCYOCEECO-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)cyclohexyl]-2-methylphenol Chemical compound C1=C(O)C(C)=CC(C2(CCCCC2)C=2C=C(C)C(O)=CC=2)=C1 SVOBELCYOCEECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)decyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YMZDMPPYBDUSMI-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)dodecyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 YMZDMPPYBDUSMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KBWOAGGPYKQCAO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)nonan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 KBWOAGGPYKQCAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- JERVKJDPAKUDRH-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-di(propan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)C)=C1O JERVKJDPAKUDRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OHUBRCRQNDCACB-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-dicyclopentylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C(C)(C)C)=CC=1C1CCCC1 OHUBRCRQNDCACB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MEPYMUOZRROULQ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butyl-2,6-dimethylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C)=C1O MEPYMUOZRROULQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UUNBFTCKFYBASS-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCCC)C=1C(=C(C=CC1)NC1=CC=CC=C1)CCCCCCCC UUNBFTCKFYBASS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 claims description 2
- BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M Sodium oleate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O BCKXLBQYZLBQEK-KVVVOXFISA-M 0.000 claims description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000001273 butane Substances 0.000 claims description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229960004337 hydroquinone Drugs 0.000 claims description 2
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims description 2
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N p-dimethylcyclohexane Natural products CC1CCC(C)CC1 QRMPKOFEUHIBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 claims description 2
- 229940096992 potassium oleate Drugs 0.000 claims description 2
- MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M potassium;(z)-octadec-9-enoate Chemical compound [K+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O MLICVSDCCDDWMD-KVVVOXFISA-M 0.000 claims description 2
- MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M potassium;hexadecanoate Chemical compound [K+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O MQOCIYICOGDBSG-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims description 2
- 238000007873 sieving Methods 0.000 claims description 2
- GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M sodium;hexadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GGXKEBACDBNFAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 235000011069 sorbitan monooleate Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000001593 sorbitan monooleate Substances 0.000 claims description 2
- 229940035049 sorbitan monooleate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 claims 3
- QWHNJUXXYKPLQM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethylcyclopentane Chemical compound CC1(C)CCCC1 QWHNJUXXYKPLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940114926 stearate Drugs 0.000 claims 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 2-tert-Butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1O WJQOZHYUIDYNHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101000623895 Bos taurus Mucin-15 Proteins 0.000 claims 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 1
- NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N ethyl (e)-3-[3-amino-2-cyano-1-[(e)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enyl]sulfanyl-3-oxoprop-1-enyl]sulfanylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\SC(=C(C#N)C(N)=O)S\C=C\C(=O)OCC NLFBCYMMUAKCPC-KQQUZDAGSA-N 0.000 claims 1
- 229920000550 glycopolymer Polymers 0.000 claims 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 7
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 7
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000011557 critical solution Substances 0.000 abstract 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 39
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 36
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 36
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 30
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 29
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 25
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 22
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 22
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 21
- 239000000047 product Substances 0.000 description 21
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 20
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 20
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 19
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 18
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 17
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 13
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M Thiocyanate anion Chemical compound [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 12
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 12
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 12
- 150000002540 isothiocyanates Chemical class 0.000 description 12
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 11
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 11
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 11
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 11
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 9
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 8
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 8
- XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L zinc stearate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O XOOUIPVCVHRTMJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 6
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 235000019241 carbon black Nutrition 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 6
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 6
- 229940012185 zinc palmitate Drugs 0.000 description 6
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 5
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 5
- LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-2-ene Chemical compound CC(C)=CC(C)(C)C LAAVYEUJEMRIGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N Fluoroform Chemical compound FC(F)F XPDWGBQVDMORPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 4
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 4
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 4
- UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CC[Al](Cl)Cl UAIZDWNSWGTKFZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M hexadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 4
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 4
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004071 soot Substances 0.000 description 4
- GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L zinc;hexadecanoate Chemical compound [Zn+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O GJAPSKMAVXDBIU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 2-fluoro-5-methylbenzonitrile Chemical compound CC1=CC=C(F)C(C#N)=C1 CMAOLVNGLTWICC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 3
- 150000005215 alkyl ethers Chemical group 0.000 description 3
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 3
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 3
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N dibutyl phthalate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCC DOIRQSBPFJWKBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 3
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 238000001641 gel filtration chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical compound O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002354 inductively-coupled plasma atomic emission spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 235000014380 magnesium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 3
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 3
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N trifluoroacetyl chloride Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)=O PNQBEPDZQUOCNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 3
- INPRTAFPJCUIBZ-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC\C=C\F INPRTAFPJCUIBZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 1-methylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCCC1 CTMHWPIWNRWQEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C HPYNZHMRTTWQTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethylaniline Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N FOYHNROGBXVLLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)Cl MJMQIMYDFATMEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 2-chloropropan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=CC=C1 KPJKMUJJFXZGAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 BBYDXOIZLAWGSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobenzoyl chloride Chemical compound FC1=CC=C(C(Cl)=O)C=C1 CZKLEJHVLCMVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N Butylmethacrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)=C SOGAXMICEFXMKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N Butyraldehyde Chemical compound CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N Di-n-hexyl phthalate Chemical compound CCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCC KCXZNSGUUQJJTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N Dimethyl phthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC NIQCNGHVCWTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 2
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000181 Ethylene propylene rubber Polymers 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N Methyl acrylate Chemical compound COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N N-methylaniline Chemical compound CNC1=CC=CC=C1 AFBPFSWMIHJQDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Para-Xylene Chemical group CC1=CC=C(C)C=C1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004813 Perfluoroalkoxy alkane Substances 0.000 description 2
- 229920006169 Perfluoroelastomer Polymers 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005683 SIBR Polymers 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N Tert-Butylhydroquinone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC=C1O BGNXCDMCOKJUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N acetyl bromide Chemical compound CC(Br)=O FXXACINHVKSMDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N benzyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 SESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N boron tribromide Chemical compound BrB(Br)Br ILAHWRKJUDSMFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920005605 branched copolymer Polymers 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L calcium;hexadecanoate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HRBZRZSCMANEHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000010538 cationic polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N diethyl phthalate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC FLKPEMZONWLCSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M diethylalumanylium;bromide Chemical compound CC[Al](Br)CC JJSGABFIILQOEY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N diethylaniline Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC=C1 GGSUCNLOZRCGPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N diheptyl phthalate Chemical compound CCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCC JQCXWCOOWVGKMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPKKHRVROFYTEK-UHFFFAOYSA-N dipentyl phthalate Chemical compound CCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCC IPKKHRVROFYTEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N dipropyl phthalate Chemical compound CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCC MQHNKCZKNAJROC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N ethylaluminum Chemical compound [Al].C[CH2] MGDOJPNDRJNJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L ethylaluminum(2+);dibromide Chemical compound CC[Al](Br)Br JFICPAADTOQAMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000005469 granulation Methods 0.000 description 2
- 230000003179 granulation Effects 0.000 description 2
- 229910021482 group 13 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 2
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 2
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 229940094522 laponite Drugs 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B lithium magnesium sodium silicate Chemical compound [Li+].[Li+].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Na+].[Na+].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3.O1[Si](O2)([O-])O[Si]3([O-])O[Si]1([O-])O[Si]2([O-])O3 XCOBTUNSZUJCDH-UHFFFAOYSA-B 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 238000005555 metalworking Methods 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N methyl benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N methyl(oxo)alumane Chemical compound C[Al]=O CPOFMOWDMVWCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 239000012802 nanoclay Substances 0.000 description 2
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N pentan-1-amine Chemical compound CCCCCN DPBLXKKOBLCELK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920011301 perfluoro alkoxyl alkane Polymers 0.000 description 2
- 230000002572 peristaltic effect Effects 0.000 description 2
- OSORMYZMWHVFOZ-UHFFFAOYSA-N phenethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OCCC1=CC=CC=C1 OSORMYZMWHVFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N phentermine Chemical compound CC(C)(N)CC1=CC=CC=C1 DHHVAGZRUROJKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000002577 pseudohalo group Chemical group 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 2
- 239000012086 standard solution Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 2
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 2
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl chloride Chemical compound CC(C)(C)Cl NBRKLOOSMBRFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003643 water by type Substances 0.000 description 2
- RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N (1r,2r)-1,2-dimethylcyclopentane Chemical compound C[C@@H]1CCC[C@H]1C RIRARCHMRDHZAR-RNFRBKRXSA-N 0.000 description 1
- TZGIRWVSWPFWBP-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxymethylbenzene Chemical compound CC(C)(C)OCC1=CC=CC=C1 TZGIRWVSWPFWBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- VKKBJZFVPNUYQL-OWOJBTEDSA-N (E)-1,1,1,4,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)\C=C\C(F)(F)F VKKBJZFVPNUYQL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,1,1,4,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\C(F)(F)F NLOLSXYRJFEOTA-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- ICTYZHTZZOUENE-NSCUHMNNSA-N (e)-1,1,1-trifluorobut-2-ene Chemical compound C\C=C\C(F)(F)F ICTYZHTZZOUENE-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ABBQDHANZQEWHT-OWOJBTEDSA-N (e)-1,4-difluorobut-2-ene Chemical compound FC\C=C\CF ABBQDHANZQEWHT-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- JYZFTXWDXGDNJZ-NSCUHMNNSA-N (e)-1-fluorobut-2-ene Chemical compound C\C=C\CF JYZFTXWDXGDNJZ-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- VJGCZWVJDRIHNC-NSCUHMNNSA-N (e)-1-fluoroprop-1-ene Chemical compound C\C=C\F VJGCZWVJDRIHNC-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ZNBIPPFCWSKMHR-ONEGZZNKSA-N (e)-2-fluorobut-2-ene Chemical compound C\C=C(/C)F ZNBIPPFCWSKMHR-ONEGZZNKSA-N 0.000 description 1
- YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)(F)C(/F)=C/C(F)(F)F YIFLMZOLKQBEBO-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- DDKFHEFCVPCJKU-UPHRSURJSA-N (z)-1,1,2,4,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)\C=C(/F)C(F)F DDKFHEFCVPCJKU-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- FBYFFPSDVKHUET-UPHRSURJSA-N (z)-1,2,3,3,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound F\C=C(/F)C(F)(F)C(F)F FBYFFPSDVKHUET-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M .beta-Phenylacrylic acid Natural products [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- XALFNZSGFNPWSM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4-octafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F XALFNZSGFNPWSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUAKCVSNUIDZMC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F DUAKCVSNUIDZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSQBQMQTXNKTSS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3-heptafluoropropane;1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)(F)F.FC(F)(F)C(F)C(F)(F)F LSQBQMQTXNKTSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXYDBXYONJOCIH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,4-octafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F JXYDBXYONJOCIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APVFFIKLIATQOL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4-heptafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)C(F)(F)F APVFFIKLIATQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSRRYOGYBQJAFP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3-hexafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)(F)C(F)(F)F BSRRYOGYBQJAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAMPXQALWYDBK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)F SUAMPXQALWYDBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCBLVUHKDZKNFI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4,4,4-octafluorobutane;1,1,1,2,3,4,4,4-octafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)F.FC(F)(F)CC(F)(F)C(F)(F)F QCBLVUHKDZKNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHVGXXQQIJMCMW-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)C(F)(F)F RHVGXXQQIJMCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSUHRWWSNHJRMY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,4-hexafluorobutane Chemical compound FCCC(F)(F)C(F)(F)F KSUHRWWSNHJRMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)(F)F NVSXSBBVEDNGPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2-pentafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)F FDOPVENYMZRARC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEKSWRJJCROJMJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4,4-octafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)C(F)(F)F MEKSWRJJCROJMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHIHPLUYVRLEBM-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,4-heptafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)C(F)(F)F LHIHPLUYVRLEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKVWZPWDANWICS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)C(F)(F)F DKVWZPWDANWICS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)(F)F FYIRUPZTYPILDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLNWTWDBKNPDDJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,4-heptafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C(F)C(F)(F)F BLNWTWDBKNPDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUCURBDSJLDZDX-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)C(F)(F)F PUCURBDSJLDZDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSADPKAWAKXUTE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)C(F)(F)F JSADPKAWAKXUTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJFRVMWNYWODSC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)C(F)(F)F MJFRVMWNYWODSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNXKNOVGAHUNV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(F)C(F)(F)F HBNXKNOVGAHUNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEZRNASCVCYBPO-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)C(F)(F)F HEZRNASCVCYBPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)F ZDCWZRQSHBQRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIWBTHJFIZHLS-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(F)CC(F)(F)F KPIWBTHJFIZHLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTVIWHSKXRWJJN-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C=C(F)C(F)(F)F LTVIWHSKXRWJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIFYAQPZNKSBSP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)C(F)(F)F KIFYAQPZNKSBSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZSOMBFGZXZIJI-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FCC=C(F)C(F)(F)F JZSOMBFGZXZIJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVWNJGYDUOTJEZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,4-pentafluorobutane Chemical compound FCCC(F)C(F)(F)F VVWNJGYDUOTJEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMJXXOIUVNOFPL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound CC=C(F)C(F)(F)F MMJXXOIUVNOFPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLJVXFIVDXQSNJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluorobutane Chemical compound CCC(F)C(F)(F)F VLJVXFIVDXQSNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INEMUVRCEAELBK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)C(F)(F)F INEMUVRCEAELBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane Chemical compound FC(F)(F)CC(F)(F)F NSGXIBWMJZWTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAPANITWMTXMPP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4,4-heptafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)(F)CC(F)(F)F VAPANITWMTXMPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOUFPCGBASNWOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)CC(F)(F)F VOUFPCGBASNWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNTZZCDTENAEOG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)C(C)C(F)(F)F MNTZZCDTENAEOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDKPXXXYPDKREB-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane;1,1,1,3,4-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F.FCC(F)CC(F)(F)F NDKPXXXYPDKREB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVLWJKWBKARHRQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=CC(F)(F)F JVLWJKWBKARHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMIXXZSTBJGMFA-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)CC(F)(F)F RMIXXZSTBJGMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCBCLGNNEUTCEC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=CC(F)(F)F YCBCLGNNEUTCEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEQXSVYDAALVBT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)C(F)(F)F LEQXSVYDAALVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MELDMLWSALJJSC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)C(F)(F)F MELDMLWSALJJSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSPVOSOCAZPIJQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=CC(F)(F)F VSPVOSOCAZPIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFLXFUYFWQZKGT-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)CC(F)(F)F DFLXFUYFWQZKGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFFGXVGPSGJOBV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCCC(F)(F)F PFFGXVGPSGJOBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCC(F)(F)F CXIGIYYQHHRBJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWCRVILSEXWIIL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4,4-pentafluorobutane Chemical compound FC(F)CCC(F)(F)F VWCRVILSEXWIIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHVCRWLQBFGUKH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound FCC=CC(F)(F)F AHVCRWLQBFGUKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRAYTZMWYADDHU-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCCCC(F)(F)F DRAYTZMWYADDHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXALUNHYJJONQH-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)C(F)(F)F QXALUNHYJJONQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDRPULCXZDDSGE-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluorobutane Chemical compound CCCC(F)(F)F LDRPULCXZDDSGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGWNSTJNCWGDPH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4-heptafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)(F)C(F)(F)C1(F)F LGWNSTJNCWGDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNPCTYMKWGZEIZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)C(F)F NNPCTYMKWGZEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGLFZUBOMRZNQX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3-hexafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CC(F)(F)C1(F)F DGLFZUBOMRZNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YOCBAIAUPDEYAS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)C(F)F YOCBAIAUPDEYAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMSLTAIWOIYSGZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,4-hexafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)C(F)(F)C1(F)F LMSLTAIWOIYSGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BROWHQLBWREPDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)(F)C(F)F BROWHQLBWREPDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCVRBOAAPJPHKL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)(F)C1(F)F CCVRBOAAPJPHKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3-pentafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)F AWTOFSDLNREIFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMAYEICGFMICHO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)C(F)F AMAYEICGFMICHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVPIIXKWQCHYQL-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,4-pentafluorobutane Chemical compound FCCC(F)(F)C(F)F MVPIIXKWQCHYQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXJTTXPJKGQMKK-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)C(F)F BXJTTXPJKGQMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKQMZZOTFNLAQJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CCC1(F)F AKQMZZOTFNLAQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)F WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWUSALIIUZARQE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoropropane Chemical compound CC(F)(F)C(F)F XWUSALIIUZARQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPBXTZOBYEVIR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)=C(F)F NUPBXTZOBYEVIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=C(F)F SXKNYNUXUHCUHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRYBTLWHUICEJR-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)C(F)F RRYBTLWHUICEJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIJDBACEUFYNKX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4-hexafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)(F)C(F)C1(F)F PIJDBACEUFYNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQMMBTYEDVZZOA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)=C(F)F HQMMBTYEDVZZOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRVZDOJLLZVJEU-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)C(F)F YRVZDOJLLZVJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVMVIDWOUFITPW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluorocyclobutane Chemical compound FC1C(F)(F)CC1(F)F UVMVIDWOUFITPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDWMQNTNBHJEI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3-pentafluoropropane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)F MWDWMQNTNBHJEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKOMSEMCHKPPOC-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)=C(F)F PKOMSEMCHKPPOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJJZTZMNFKVNPA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C(F)=C(F)F PJJZTZMNFKVNPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCESOERWJBCZBO-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobut-2-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C(F)C(F)F CCESOERWJBCZBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INUAOGWHRYYQDP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)C(F)C(F)C(F)F INUAOGWHRYYQDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQYCEJRHONKEKT-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C(F)=C(F)F DQYCEJRHONKEKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNVHHLZXQBHKNX-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,4-pentafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)C(F)F PNVHHLZXQBHKNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWMGYFGWYPQUDH-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C(F)=C(F)F GWMGYFGWYPQUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBVRGATLLLHQN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(F)C(F)F RTBVRGATLLLHQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGGQACQXYLQPKW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)C(F)F WGGQACQXYLQPKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYNJDIUGIVKMNZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCC(F)C(F)F AYNJDIUGIVKMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJHQXAWUJVYBOQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)CC(F)(F)F IJHQXAWUJVYBOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYVQAPCFQXQZGJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC(F)=C(F)F TYVQAPCFQXQZGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXCPFEVTZCJLCW-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4,4-pentafluorobutane Chemical compound FC(F)CC(F)C(F)F UXCPFEVTZCJLCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJXGQGSMKSPXJV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCCC(F)=C(F)F SJXGQGSMKSPXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAYJCUZRGGOAOI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound FCC=C(F)C(F)F SAYJCUZRGGOAOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZVWFCYUCPGALF-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCCC(F)C(F)F NZVWFCYUCPGALF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZWYKNVXBDJJHP-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=C(F)F DZWYKNVXBDJJHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGMISSLLZYLWFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorobut-2-ene Chemical compound CC=C(F)C(F)F AGMISSLLZYLWFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKCCQAPPZYBMLN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorobutane Chemical compound CCC(F)C(F)F LKCCQAPPZYBMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOWHZGNXSGPPTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluorocyclobutane Chemical compound FC1CCC1(F)F QOWHZGNXSGPPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FCC(F)F WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNGDLROYEAUMEQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroprop-1-ene Chemical compound CC(F)=C(F)F LNGDLROYEAUMEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCNWWRIQEJNUIF-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=CC(F)(F)C(F)(F)F GCNWWRIQEJNUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RMMRMGSTIXDPRU-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C=C(F)F RMMRMGSTIXDPRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEEBFTHNPFJLLH-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3,4-pentafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)CC(F)F DEEBFTHNPFJLLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLVILJHBQOJJTM-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(C(F)F)C(F)F OLVILJHBQOJJTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJDRXGRWXULNPB-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoro-2-methylpropane Chemical compound FC(F)C(C)C(F)F ZJDRXGRWXULNPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANELBWIZGLEFCG-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C=C(F)F ANELBWIZGLEFCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GILFNDOWDFBFIH-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)F GILFNDOWDFBFIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VETBIWWZSIEJEL-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CC(F)(F)C1 VETBIWWZSIEJEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDLOJZBMTBIATO-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetrafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)F JDLOJZBMTBIATO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHMAPGYQXYHWLD-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C=C(F)F DHMAPGYQXYHWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNWHPZWSHQGQO-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C=C(F)F KMNWHPZWSHQGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBPFHEAQZLEAFX-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCC(F)CC(F)F UBPFHEAQZLEAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVVQIATCOQIKR-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)C(F)F ZYVVQIATCOQIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSRZPTRAPLZAQT-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)C(F)F RSRZPTRAPLZAQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIHPFEOVCJRTBP-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C=C(F)F KIHPFEOVCJRTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBXIVYAXNJZIAE-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=CC(F)F LBXIVYAXNJZIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINIRAHGURZAM-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)CC(F)F SLINIRAHGURZAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMSZFBOVCMRFIZ-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)(F)C1 OMSZFBOVCMRFIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URZZGOOCQOQVOC-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FCC=C(F)F URZZGOOCQOQVOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQSMEOJGQJMOHA-UHFFFAOYSA-N 1,1,3-trifluoropropane Chemical compound FCCC(F)F GQSMEOJGQJMOHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNPABLOPKKSAMM-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)=CCC(F)(F)F CNPABLOPKKSAMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGFXSBINRDITHV-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC=C(F)F QGFXSBINRDITHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEQTXTWDACPECH-UHFFFAOYSA-N 1,1,4,4-tetrafluorobutane Chemical compound FC(F)CCC(F)F OEQTXTWDACPECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGSFCDUQOHXHSJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCCC=C(F)F AGSFCDUQOHXHSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUXNODKRNXNFFO-UHFFFAOYSA-N 1,1,4-trifluorobut-2-ene Chemical compound FCC=CC(F)F YUXNODKRNXNFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBRJUVIRDBQDD-UHFFFAOYSA-N 1,1,4-trifluorobutane Chemical compound FCCCC(F)F VTBRJUVIRDBQDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILTXOELGTIIKDD-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)C(F)F ILTXOELGTIIKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYICOSUAVXTZOD-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobut-1-ene Chemical compound CCC=C(F)F CYICOSUAVXTZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPUUAHVUNJYCRY-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobut-2-ene Chemical compound CC=CC(F)F WPUUAHVUNJYCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPLSOYONVLSMGL-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorobutane Chemical compound CCCC(F)F CPLSOYONVLSMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPPHNCGGFCAZGX-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluorocyclobutane Chemical compound FC1(F)CCC1 DPPHNCGGFCAZGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHLIEGBCOUQKHU-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroprop-1-ene Chemical compound CC=C(F)F YHLIEGBCOUQKHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTJAKAQLCQKBTC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoropropane Chemical compound CCC(F)F CTJAKAQLCQKBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMRWXABQZYPVTA-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3,4-hexafluorobutane Chemical compound FCC(F)(F)C(F)(F)CF ZMRWXABQZYPVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBWCPOKXYNIGCI-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)(F)CF BBWCPOKXYNIGCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOTWXMNNAJMNKW-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3,4-pentafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)(F)CF IOTWXMNNAJMNKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDXJJEZVXMHB-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)(F)CF LJKDXJJEZVXMHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRMPWJLLJZSRLO-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetrafluoropropane Chemical compound FCC(F)(F)CF KRMPWJLLJZSRLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CJZDURXVZXJCPX-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCCC(F)(F)CF CJZDURXVZXJCPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KAQIIWIWWCKUMH-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluorobutane Chemical compound CCC(F)(F)CF KAQIIWIWWCKUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DONSGGANNRCHDL-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trifluoropropane Chemical compound CC(F)(F)CF DONSGGANNRCHDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVYYRPAHXQUHAW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4,4,4-heptafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)C(F)(F)C(F)(F)F PVYYRPAHXQUHAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKFXJVHONSHNHI-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=CF VKFXJVHONSHNHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFVVAEBMCHYJEU-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)=CF IFVVAEBMCHYJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTDLWXZZSZUHD-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(F)CF OJTDLWXZZSZUHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEDVIYBBMGBWDN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)C(F)C(F)(F)F ZEDVIYBBMGBWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPPRDNQESONMRT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)C(F)C(F)F PPPRDNQESONMRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FULGVONZDWLVDB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C(F)=CF FULGVONZDWLVDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSWGLKZLHPYBDN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobut-2-ene Chemical compound FCC(F)=C(F)CF BSWGLKZLHPYBDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PACXNEPPNPUOIN-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrafluorobutane Chemical compound FCC(F)C(F)CF PACXNEPPNPUOIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQHIXRKMCLLGMY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C(F)=CF MQHIXRKMCLLGMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUDGKBFODGNVPC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(F)CF UUDGKBFODGNVPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITPQOGNTERBDEF-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)C(F)CF ITPQOGNTERBDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJUUFZSWEYPGFM-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)C1F HJUUFZSWEYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXHNVFGQJAAUNB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=CF TXHNVFGQJAAUNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAAVRWGWEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trifluoropropane Chemical compound FCC(F)CF CAAVRWGWEIQJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKHWFTRRRKPLGU-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)CC(F)(F)F GKHWFTRRRKPLGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOJIBJOHIPARSX-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC=C(F)CC(F)F VOJIBJOHIPARSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGJCKHRRYYEKND-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCCC(F)=CF GGJCKHRRYYEKND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LASJUSDQSZLNMZ-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trifluorobut-2-ene Chemical compound FCC=C(F)CF LASJUSDQSZLNMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLLUMKBDOJUBQE-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=CF RLLUMKBDOJUBQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLBHLCQNNQZOBA-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobut-2-ene Chemical compound CC=C(F)CF SLBHLCQNNQZOBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJOGNLCVJAXFE-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorobutane Chemical compound CCC(F)CF VHJOGNLCVJAXFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABANFUVACOXJMM-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluorocyclobutane Chemical compound FC1CCC1F ABANFUVACOXJMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCZIWXNQOXDPSF-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethane 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(C)(F)F.FCCF BCZIWXNQOXDPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWWOFHFLJPKJGU-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroethene;1,1,2-trifluoroethene Chemical compound FC=CF.FC=C(F)F YWWOFHFLJPKJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJISFKJQGKPWFE-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoroprop-1-ene Chemical compound CC(F)=CF HJISFKJQGKPWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFHQVNFSKOBBGG-UHFFFAOYSA-N 1,2-difluoropropane Chemical compound CC(F)CF OFHQVNFSKOBBGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVGZJFKOOOCQHW-UHFFFAOYSA-N 1,3,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C=CF XVGZJFKOOOCQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYDLGPJXAOFJND-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C=CF RYDLGPJXAOFJND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQBQVBKYYWQZHR-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CCF HQBQVBKYYWQZHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFTOUVYEKNGDCM-UHFFFAOYSA-N 1,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC=CC(F)F FFTOUVYEKNGDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEABGCVLNKTGE-UHFFFAOYSA-N 1,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC=CC(F)C(F)F CSEABGCVLNKTGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWKHAJWWUKYEIG-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C=CF UWKHAJWWUKYEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 SRNQAQUOOIZPJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRVOLJCODJREMD-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-(fluoromethyl)propane Chemical compound FCC(CF)CF QRVOLJCODJREMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLURRGJWZJYRIM-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoro-2-methylpropane Chemical compound FCC(C)CF OLURRGJWZJYRIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDNRZELOWHVMCD-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=CCF RDNRZELOWHVMCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGBHUQZXJIATI-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorobutane Chemical compound CC(F)CCF JFGBHUQZXJIATI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQETVNFAIRSQDR-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluorocyclobutane Chemical compound FC1CC(F)C1 QQETVNFAIRSQDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OOLOYCGJRJFTPM-UHFFFAOYSA-N 1,3-difluoropropane Chemical compound FCCCF OOLOYCGJRJFTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBNHMHOVKXPSOO-UHFFFAOYSA-N 1,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC=CCC(F)(F)F HBNHMHOVKXPSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSNBUDSKDROVPG-UHFFFAOYSA-N 1,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC=CCC(F)F CSNBUDSKDROVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(Cl)C1=CC=C(C(C)(C)Cl)C=C1 GWRGEEAABGHXBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC)C=C1 HYDOLURQOQWREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWTYNKNGQZFTMQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FCCC=CF YWTYNKNGQZFTMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXHPKSYTQFAXIN-UHFFFAOYSA-N 1,4-difluorobutane Chemical compound FCCCCF CXHPKSYTQFAXIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXURVUHDDXFYDR-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(difluoromethoxy)-3-(oxolan-3-yloxy)phenyl]-3-methylbutan-1-one Chemical compound CC(C)CC(=O)C1=CC=C(OC(F)F)C(OC2COCC2)=C1 IXURVUHDDXFYDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYLRDAOEBRPIGT-UHFFFAOYSA-N 1-adamantyl acetate Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC(=O)C)C3 ZYLRDAOEBRPIGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 1-chloroadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(Cl)C3 OZNXTQSXSHODFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroethylbenzene Chemical compound CC(Cl)C1=CC=CC=C1 GTLWADFFABIGAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGCJTTUVWKJDAX-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2-methylpropane Chemical compound CC(C)CF WGCJTTUVWKJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFOIWBGKCSYBJN-UHFFFAOYSA-N 1-fluorobut-1-ene Chemical compound CCC=CF WFOIWBGKCSYBJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCBJLBCGHCTPAQ-UHFFFAOYSA-N 1-fluorobutane Chemical compound CCCCF FCBJLBCGHCTPAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical compound CCCF JRHNUZCXXOTJCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 1-hexanamine Chemical compound CCCCCCN BMVXCPBXGZKUPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyadamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC2CC1(OC)C3 VLBPHZFRABGLFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLKSMSKTENNPEJ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyethylbenzene Chemical compound COC(C)C1=CC=CC=C1 PLKSMSKTENNPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHKUOHNHOWTCI-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 NIHKUOHNHOWTCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-chloropropan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)Cl)=CC(C(C)(C)Cl)=C1 YPHWIAIHNIRRHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWRUOBBEFDYYJF-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3,5-bis(2-methoxypropan-2-yl)benzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC)=C1 WWRUOBBEFDYYJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZEXHYLNGMOGBU-UHFFFAOYSA-K 1-trichlorostannyloxypropan-2-one Chemical compound C(CO[Sn](Cl)(Cl)Cl)(C)=O KZEXHYLNGMOGBU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- AASDQMCRDOJFCP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)C(C)(F)F AASDQMCRDOJFCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHDXQPWRQLEOED-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trifluorobutane Chemical compound CC(F)C(C)(F)F ZHDXQPWRQLEOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GVVZNQIHBQPCBV-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexamethyl-1-phenylheptan-1-one Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C(=O)C1=CC=CC=C1 GVVZNQIHBQPCBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQTGEUYXCRAVTB-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6-pentamethyl-6-propan-2-yloxyheptane Chemical compound CC(C)OC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C DQTGEUYXCRAVTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTSJZRMCRRCDIQ-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethyl-4-propan-2-yloxypentane Chemical compound CC(C)OC(C)(C)CC(C)(C)C WTSJZRMCRRCDIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluorobutane Chemical compound CCC(C)(F)F IIADOUMJKYSCPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQRILVRWZDOTPW-UHFFFAOYSA-N 2,2-difluoropropane;1,1,1-trifluoropropane Chemical compound CC(C)(F)F.CCC(F)(F)F UQRILVRWZDOTPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAOACLKUNWKVPH-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)C(F)(F)F FAOACLKUNWKVPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMNDUXWIOZPSJD-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)(F)C(F)=C WMNDUXWIOZPSJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFNHOSFDORHCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C(F)=C FFNHOSFDORHCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXKZRIHWYAUMFA-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C(F)=C VXKZRIHWYAUMFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMRIJKGIVGYIAD-UHFFFAOYSA-N 2,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)=C JMRIJKGIVGYIAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBZQVGMPGUEDOI-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(=C)C(F)C(F)(F)F GBZQVGMPGUEDOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOLOWBKNIXPWLG-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C(F)=C GOLOWBKNIXPWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5,6-pentafluorophenol Chemical compound OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F XBNGYFFABRKICK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXRXLBXMTSWYLH-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C(F)=C JXRXLBXMTSWYLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXVVWOPLKNHSQW-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C(F)=C AXVVWOPLKNHSQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPIRIYLZPMUDIR-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobut-2-ene Chemical compound CC(F)=C(C)F VPIRIYLZPMUDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRELHMBELDGGLT-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluorobutane Chemical compound CC(F)C(C)F GRELHMBELDGGLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGGPUNTZIKXDMQ-UHFFFAOYSA-N 2,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FCC(F)=C SGGPUNTZIKXDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKSYJUPLFVFPRY-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(=C)CC(F)(F)F DKSYJUPLFVFPRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRRBXQIGDUSFR-UHFFFAOYSA-N 2,4,4,6,6-pentamethylheptan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C BNRRBXQIGDUSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZWFVDSUVDIHBQ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC(F)=C GZWFVDSUVDIHBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLSBOPIDNCSUNL-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)CC(C)(C)C OLSBOPIDNCSUNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNTCHNUFVWGABV-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-yl benzoate Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 PNTCHNUFVWGABV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKVJPCJKUOZTSL-UHFFFAOYSA-N 2,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FCCC(F)=C HKVJPCJKUOZTSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 2-[(e)-dodec-1-enyl]butanedioic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C(C(O)=O)CC(O)=O QDCPNGVVOWVKJG-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- LPQOLTQAEVUWQI-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-acetyloxypropan-2-yl)-5-tert-butylphenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)OC(C)=O)=C1 LPQOLTQAEVUWQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEJNDQNLNWPCBT-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-acetyloxypropan-2-yl)phenyl]propan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC=C(C(C)(C)OC(C)=O)C=C1 HEJNDQNLNWPCBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOPKDNKHQYMTIT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2,4,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)Br QOPKDNKHQYMTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJACJNGROKNPT-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)Br SBJACJNGROKNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYUQTMASFMNBMX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2,4,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)Cl XYUQTMASFMNBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRZVFPZZWWSATG-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobut-1-ene Chemical compound CCC(F)=C MRZVFPZZWWSATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWZHXLJJPXIS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobutane Chemical compound CCC(C)F IXHWZHXLJJPXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 2-fluoropropane Chemical compound CC(C)F PRNZBCYBKGCOFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZUQNVHPENWSBR-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2,4,4,6,6-pentamethylheptane Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C)CC(C)(C)C TZUQNVHPENWSBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKZVAPMTXDXWMX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2,4,4-trimethylpentane Chemical compound COC(C)(C)CC(C)(C)C IKZVAPMTXDXWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypropan-2-ylbenzene Chemical compound COC(C)(C)C1=CC=CC=C1 MRFQFQYRTNGOCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNOAPAKAIIYKJW-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(C)=C.CC(C)=C.CC(=C)CC(C)(C)C NNOAPAKAIIYKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSAIIBFKUJGUQI-UHFFFAOYSA-N 2-methylpyridine Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=N1 RSAIIBFKUJGUQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XPMMKIYJJWQFOR-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpropan-2-yl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XPMMKIYJJWQFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C=C FDMFUZHCIRHGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4,4-pentafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=C IZHPSCJEIFFRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNLLWAALHYCOQM-UHFFFAOYSA-N 3,3,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)(F)C=C BNLLWAALHYCOQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLDFIHCSFMWJSK-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)(F)C=C FLDFIHCSFMWJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBHFDRQTJRIKGA-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)(F)C=C DBHFDRQTJRIKGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 3,3-difluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)C=C BUMFHKJRHRUGNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFXUNECBHNSUNH-UHFFFAOYSA-N 3,4,4,4-tetrafluorobut-1-ene Chemical compound C=CC(F)C(F)(F)F FFXUNECBHNSUNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVQSHGCZMJQJEJ-UHFFFAOYSA-N 3,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)C(F)C=C KVQSHGCZMJQJEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5-trimethoxyamphetamine Chemical compound COC1=CC(CC(C)N)=CC(OC)=C1OC WGTASENVNYJZBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXBKMVIBDNNPJ-UHFFFAOYSA-N 3,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FCC(F)C=C ZAXBKMVIBDNNPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 3,6-dimethyloctane-3,6-diol Chemical compound CCC(C)(O)CCC(C)(O)CC WMEDSSFYIKNTNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZEZONWRBFJJMZ-UHFFFAOYSA-N 3-allyl-2-[2-(diethylamino)ethoxy]benzaldehyde Chemical compound CCN(CC)CCOC1=C(CC=C)C=CC=C1C=O VZEZONWRBFJJMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFGLWXVQAHHQEZ-UHFFFAOYSA-N 3-fluorobut-1-ene Chemical compound CC(F)C=C QFGLWXVQAHHQEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJATUPPYBZHEIO-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-phenylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1C1=CC=CC=C1 BJATUPPYBZHEIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C=N[CH]1 AUCGNAJVFOZTHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCNKHTIPPVQEQW-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)(F)CC=C WCNKHTIPPVQEQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABCATIFGNSHDMN-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluorobut-1-ene Chemical compound FC(F)CC=C ABCATIFGNSHDMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Cl)C=C1 WXNZTHHGJRFXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMLYRGWCQHHBJZ-UHFFFAOYSA-N 4-fluorobut-1-ene Chemical compound FCCC=C WMLYRGWCQHHBJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C=C1 RHMPLDJJXGPMEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 1
- KJQMOGOKAYDMOR-UHFFFAOYSA-N CC(=C)C=C.CC(=C)C=C Chemical compound CC(=C)C=C.CC(=C)C=C KJQMOGOKAYDMOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N Cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-SREVYHEPSA-N 0.000 description 1
- GXBLWDTVHCKRDC-UHFFFAOYSA-K Cl[Zr](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GXBLWDTVHCKRDC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Natural products CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acrylate Chemical compound CCOC(=O)C=C JIGUQPWFLRLWPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N Heptylamine Chemical compound CCCCCCCN WJYIASZWHGOTOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021620 Indium(III) fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006237 Intermediate SAF Substances 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N Isopropylaldehyde Chemical compound CC(C)C=O AMIMRNSIRUDHCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012359 Methanesulfonyl chloride Substances 0.000 description 1
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N Methoxyethane Chemical compound CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylbutylamine Chemical compound CCCCN(C)C DJEQZVQFEPKLOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N N-methylbutylamine Chemical compound CCCCNC QCOGKXLOEWLIDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N Rilmenidine Chemical compound C1CC1C(C1CC1)NC1=NCCO1 CQXADFVORZEARL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Natural products C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021552 Vanadium(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L Zinc carbonate Chemical compound [Zn+2].[O-]C([O-])=O FMRLDPWIRHBCCC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N [(e)-3-chloroprop-1-enyl]benzene Chemical compound ClC\C=C\C1=CC=CC=C1 IWTYTFSSTWXZFU-QPJJXVBHSA-N 0.000 description 1
- FPQVPANOMURWBT-UHFFFAOYSA-L [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1C[Zr+2]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Br-].[Br-].C=1C=CC=CC=1C[Zr+2]CC1=CC=CC=C1 FPQVPANOMURWBT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- JLNNIQWQBNFNSZ-UHFFFAOYSA-J [Br-].[Br-].[Br-].[Ti+3]OC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].[Ti+3]OC1=CC=CC=C1 JLNNIQWQBNFNSZ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UBNOYXSUZWYDON-UHFFFAOYSA-K [Br-].[Br-].[Br-].[Zr+3]C(=O)c1ccccc1 Chemical compound [Br-].[Br-].[Br-].[Zr+3]C(=O)c1ccccc1 UBNOYXSUZWYDON-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ILKBBLCJIQOOMR-UHFFFAOYSA-L [Cl-].[Cl-].C=1C=CC=CC=1C[Ti+2]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].C=1C=CC=CC=1C[Ti+2]CC1=CC=CC=C1 ILKBBLCJIQOOMR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NMGDGCPCSUYBGY-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].C[Ti++]OC(C)=O Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[Ti++]OC(C)=O NMGDGCPCSUYBGY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- HPJDOYTWUUMWTM-UHFFFAOYSA-J [Cl-].[Cl-].[Cl-].O=C(O[V+3]Cc1ccccc1)c1ccccc1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].O=C(O[V+3]Cc1ccccc1)c1ccccc1 HPJDOYTWUUMWTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- PWSXEFSJSODMIW-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]CC1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+3]CC1=CC=CC=C1 PWSXEFSJSODMIW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UQIJKZOABSBPEL-UHFFFAOYSA-K [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3]C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+3]C1=CC=CC=C1 UQIJKZOABSBPEL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- LMZWAJYABPXUHR-UHFFFAOYSA-L [F-].[F-].C[Ti+2]C Chemical compound [F-].[F-].C[Ti+2]C LMZWAJYABPXUHR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KNFPHVCCUPPERO-UHFFFAOYSA-J [F-].[F-].[F-].[Ti+3]OC(=O)c1ccccc1 Chemical compound [F-].[F-].[F-].[Ti+3]OC(=O)c1ccccc1 KNFPHVCCUPPERO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- BVSGUWQCVOWYTM-UHFFFAOYSA-K [F-].[F-].[F-].[Zr+3]OCC1=CC=CC=C1 Chemical compound [F-].[F-].[F-].[Zr+3]OCC1=CC=CC=C1 BVSGUWQCVOWYTM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WXMSPVSQYSKXBI-UHFFFAOYSA-L acetyloxy(methyl)alumanylium;chloride Chemical compound [Cl-].C[Al+]OC(C)=O WXMSPVSQYSKXBI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KCOZCSUMLJKABQ-UHFFFAOYSA-K acetyloxyaluminum(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(=O)O[Al+2] KCOZCSUMLJKABQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical group 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N alpha-methylpyridine Natural products CC1=CC=CC=N1 BSKHPKMHTQYZBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium bromide Chemical compound Br[Al](Br)Br PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 230000003712 anti-aging effect Effects 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N arsenic pentafluoride Chemical compound F[As](F)(F)(F)F YBGKQGSCGDNZIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001502 aryl halides Chemical group 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N benzoic acid n-propyl ester Natural products CCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 UDEWPOVQBGFNGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N benzoyl bromide Chemical compound BrC(=O)C1=CC=CC=C1 AQIHMSVIAGNIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229960002903 benzyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N beta-methylpyridine Natural products CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950011260 betanaphthol Drugs 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 1
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BMAWTNVJRBZNPI-UHFFFAOYSA-L bismuth(2+);acetate;chloride Chemical compound [Cl-].[Bi+2].CC([O-])=O BMAWTNVJRBZNPI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 1
- 229910052795 boron group element Inorganic materials 0.000 description 1
- DKRDVQXZJNVXDP-UHFFFAOYSA-M bromo(dibutyl)alumane Chemical compound [Br-].CCCC[Al+]CCCC DKRDVQXZJNVXDP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NZIXICKPQWIFAU-UHFFFAOYSA-K bromo(dimethyl)alumane;dibromo(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Br.C[Al](Br)Br NZIXICKPQWIFAU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JEQQZXSBIRNEAW-UHFFFAOYSA-J bromo(trichloro)titanium Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Br JEQQZXSBIRNEAW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- DEFMLLQRTVNBOF-UHFFFAOYSA-K butan-1-olate;trichlorotitanium(1+) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].CCCCO[Ti+3] DEFMLLQRTVNBOF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920005549 butyl rubber Polymers 0.000 description 1
- QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].CCCC[Al+2] QQHRHLXGCZWTDK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SHOVVTSKTTYFGP-UHFFFAOYSA-L butylaluminum(2+);dichloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)Cl SHOVVTSKTTYFGP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L calcium bicarbonate Chemical compound [Ca+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O NKWPZUCBCARRDP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000020 calcium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011116 calcium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N calcium;aluminum;dioxido(oxo)silane;sodium;hydrate Chemical compound O.[Na].[Al].[Ca+2].[O-][Si]([O-])=O VNSBYDPZHCQWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVCHACRVJZXHLX-UHFFFAOYSA-K carbanide;titanium(4+);trichloride Chemical compound [CH3-].Cl[Ti+](Cl)Cl TVCHACRVJZXHLX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 1
- 229940112822 chewing gum Drugs 0.000 description 1
- 235000015218 chewing gum Nutrition 0.000 description 1
- YALFUCFIBUXXLX-UHFFFAOYSA-N chloro(dimethoxy)arsane Chemical compound CO[As](Cl)OC YALFUCFIBUXXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K chloro(dimethyl)alumane;dichloro(methyl)alumane Chemical compound C[Al](C)Cl.C[Al](Cl)Cl HYZXMVILOKSUKA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VNWAZSKEPOODRR-UHFFFAOYSA-J chloro(trifluoro)stannane Chemical compound F[Sn](F)(F)Cl VNWAZSKEPOODRR-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N chloroethane Chemical compound CCCl HRYZWHHZPQKTII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000013985 cinnamic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229930016911 cinnamic acid Natural products 0.000 description 1
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 238000010960 commercial process Methods 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A dialuminum;hexamagnesium;carbonate;hexadecahydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[OH-].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-]C([O-])=O GDVKFRBCXAPAQJ-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- GPEWMFGGQCTRBQ-UHFFFAOYSA-J dibromo(dichloro)titanium Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ti+4].[Br-].[Br-] GPEWMFGGQCTRBQ-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- FOICDNOPAGPEIG-UHFFFAOYSA-K dibromoalumanyl benzoate Chemical compound [Br-].[Br-].[Al+2]OC(=O)C1=CC=CC=C1 FOICDNOPAGPEIG-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M dibutylalumanylium;chloride Chemical compound CCCC[Al](Cl)CCCC VJRUISVXILMZSL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L dichloro(dimethyl)stannane Chemical compound C[Sn](C)(Cl)Cl PKKGKUDPKRTKLJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AOYJIPLDLORDHC-UHFFFAOYSA-L dichloro(methoxy)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CO[Al+2] AOYJIPLDLORDHC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KNXBVEGLVFTMHL-UHFFFAOYSA-K dichloro-(2,6-ditert-butylphenoxy)alumane Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)C)=C1O[Al+2] KNXBVEGLVFTMHL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- UCHSELJDTMQCJO-UHFFFAOYSA-L dichloro-methoxy-methylstannane Chemical compound CO[Sn](C)(Cl)Cl UCHSELJDTMQCJO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- NPEFICOHWIZPMC-UHFFFAOYSA-L dichloroalumanylium;ethanolate Chemical compound [Cl-].[Cl-].CCO[Al+2] NPEFICOHWIZPMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- FQVHIMUBSNCBOK-UHFFFAOYSA-N dichloromethoxyarsane Chemical compound ClC(O[AsH2])Cl FQVHIMUBSNCBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfoxide Chemical compound CCS(=O)CC CCAFPWNGIUBUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDTYYSUQVLDDPH-UHFFFAOYSA-N difluoromethoxyarsane Chemical compound FC(O[AsH2])F FDTYYSUQVLDDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N dimethyl maleate Chemical compound COC(=O)\C=C/C(=O)OC LDCRTTXIJACKKU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 1
- FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N dimethyl phthalate Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1OC(C)=O FBSAITBEAPNWJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;bromide Chemical compound C[Al](C)Br ZGMHEOLLTWPGQX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M dimethylalumanylium;chloride Chemical compound C[Al](C)Cl JGHYBJVUQGTEEB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960001826 dimethylphthalate Drugs 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- CAPAZTWTGPAFQE-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol Chemical group OCCO.OCCO CAPAZTWTGPAFQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=C SUPCQIBBMFXVTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMGNNMBUQUKCSN-UHFFFAOYSA-N ethyl 4-[(4-azidophenyl)disulfanyl]butanimidate;hydrochloride Chemical compound Cl.CCOC(=N)CCCSSC1=CC=C(N=[N+]=[N-])C=C1 PMGNNMBUQUKCSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229960003750 ethyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 235000010944 ethyl methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000005188 flotation Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- SKRPCQXQBBHPKO-UHFFFAOYSA-N fluorocyclobutane Chemical compound FC1CCC1 SKRPCQXQBBHPKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N fluoroethene Chemical compound FC=C XUCNUKMRBVNAPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K gallium trichloride Chemical compound Cl[Ga](Cl)Cl UPWPDUACHOATKO-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L hectorite Chemical compound [Li+].[OH-].[OH-].[Na+].[Mg+2].O1[Si]2([O-])O[Si]1([O-])O[Si]([O-])(O1)O[Si]1([O-])O2 KWLMIXQRALPRBC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000271 hectorite Inorganic materials 0.000 description 1
- TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N hexane-1,1,1-triol Chemical compound CCCCCC(O)(O)O TZMQHOJDDMFGQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N hexane-2,4-dione Chemical compound CCC(=O)CC(C)=O NDOGLIPWGGRQCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229960001545 hydrotalcite Drugs 0.000 description 1
- 229910001701 hydrotalcite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000005342 ion exchange Methods 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052745 lead Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 1
- QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L magnesium bicarbonate Chemical compound [Mg+2].OC([O-])=O.OC([O-])=O QWDJLDTYWNBUKE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002370 magnesium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000014824 magnesium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000022 magnesium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000005374 membrane filtration Methods 0.000 description 1
- 230000005499 meniscus Effects 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- ITYJDNHFRZSTJY-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl bromide Chemical compound CS(Br)(=O)=O ITYJDNHFRZSTJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N methanesulfonyl chloride Chemical compound CS(Cl)(=O)=O QARBMVPHQWIHKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKENUZUGNVCOMC-UHFFFAOYSA-K methanolate titanium(4+) trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].CO[Ti+3] OKENUZUGNVCOMC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBCVXEYOVPCCBP-UHFFFAOYSA-L methoxymethylaluminum(2+);dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].COC[Al+2] HBCVXEYOVPCCBP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N methyl p-hydroxycinnamate Natural products OC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N methyl pyridine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=NC=C1 OLXYLDUSSBULGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dibromide Chemical compound C[Al](Br)Br XBKBZMOLSULOEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L methylaluminum(2+);dichloride Chemical compound C[Al](Cl)Cl YSTQWZZQKCCBAY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940073584 methylene chloride Drugs 0.000 description 1
- 229920003087 methylethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(C)=O AJFDBNQQDYLMJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCN(C)C QMHNQZGXPNCMCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(C)C ZUHZZVMEUAUWHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N n-butylaniline Chemical compound CCCCNC1=CC=CC=C1 VSHTWPWTCXQLQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-methylethanamine Chemical compound CCN(C)CC GNVRJGIVDSQCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWCCTMBMQUCLSI-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propylpropan-1-amine Chemical compound CCCN(CC)CCC XWCCTMBMQUCLSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N n-ethylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCC QHCCDDQKNUYGNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N n-methylhexan-1-amine Chemical compound CCCCCCNC XJINZNWPEQMMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N n-propylaniline Chemical compound CCCNC1=CC=CC=C1 CDZOGLJOFWFVOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N n-propylbutan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC CWYZDPHNAGSFQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000273 nontronite Inorganic materials 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOUWNNABOUGTDQ-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCC[CH2+] NOUWNNABOUGTDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004010 onium ions Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002931 p-cresols Chemical class 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M pent-4-enoate Chemical compound [O-]C(=O)CCC=C HVAMZGADVCBITI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 229960003562 phentermine Drugs 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 235000010482 polyoxyethylene sorbitan monooleate Nutrition 0.000 description 1
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920000053 polysorbate 80 Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 1
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 1
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTEDQKPGOZDGRZ-UHFFFAOYSA-L propan-2-olate;titanium(4+);dichloride Chemical compound Cl[Ti+2]Cl.CC(C)[O-].CC(C)[O-] LTEDQKPGOZDGRZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)=C NHARPDSAXCBDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical compound CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 238000001223 reverse osmosis Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 229910000275 saponite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000276 sauconite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004513 sizing Methods 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229940080350 sodium stearate Drugs 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 150000003444 succinic acids Chemical class 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000004250 tert-Butylhydroquinone Substances 0.000 description 1
- WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N tert-butyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C WMOVHXAZOJBABW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl benzoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C1=CC=CC=C1 LYDRKKWPKKEMNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N tert-butyl bromide Chemical compound CC(C)(C)Br RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019281 tert-butylhydroquinone Nutrition 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005377 tertiary alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- ZLUPPMYQLOZJPZ-UHFFFAOYSA-N tetrachloro(fluoro)-$l^{5}-arsane Chemical compound F[As](Cl)(Cl)(Cl)Cl ZLUPPMYQLOZJPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOKNOYHQNVGVTM-UHFFFAOYSA-J tetrachloro(methoxy)-$l^{5}-stibane Chemical compound CO[Sb](Cl)(Cl)(Cl)Cl IOKNOYHQNVGVTM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- HBBBDGWCSBWWKP-UHFFFAOYSA-J tetrachloroantimony Chemical compound Cl[Sb](Cl)(Cl)Cl HBBBDGWCSBWWKP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- CHPGDDYKLVMZGY-UHFFFAOYSA-M tetraphenylstibanium;chloride Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Sb](C=1C=CC=CC=1)(Cl)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CHPGDDYKLVMZGY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrabromide Chemical compound Br[Ti](Br)(Br)Br UBZYKBZMAMTNKW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- UTCMPRJXBKPRFM-UHFFFAOYSA-J titanium(4+) acetate trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Ti+4].CC([O-])=O UTCMPRJXBKPRFM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- SVCIFVXZFRRVIV-UHFFFAOYSA-K trichloro(dimethoxy)-$l^{5}-stibane Chemical compound CO[Sb](Cl)(Cl)(Cl)OC SVCIFVXZFRRVIV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229960004319 trichloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N trichloroborane Chemical compound ClB(Cl)Cl FAQYAMRNWDIXMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(Cl)(Cl)Cl VYGSFTVYZHNGBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N trichloromethanesulfonyl chloride Chemical compound ClC(Cl)(Cl)S(Cl)(=O)=O ZCPSWAFANXCCOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N triflic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNLSTWIBJFIVHZ-UHFFFAOYSA-K trifluoroindigane Chemical compound F[In](F)F JNLSTWIBJFIVHZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonyl chloride Chemical compound FC(F)(F)S(Cl)(=O)=O GRGCWBWNLSTIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBIQAPKSNFTACH-UHFFFAOYSA-K vanadium oxytrichloride Chemical group Cl[V](Cl)(Cl)=O JBIQAPKSNFTACH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- JTJFQBNJBPPZRI-UHFFFAOYSA-J vanadium tetrachloride Chemical compound Cl[V](Cl)(Cl)Cl JTJFQBNJBPPZRI-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- KJXQRYHLQNYJJE-UHFFFAOYSA-J vanadium(4+) bromide trichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[V+4].[Br-] KJXQRYHLQNYJJE-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 1
- 229940117958 vinyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000004876 x-ray fluorescence Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011667 zinc carbonate Substances 0.000 description 1
- 235000004416 zinc carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000010 zinc carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrachloride Chemical compound Cl[Zr](Cl)(Cl)Cl DUNKXUFBGCUVQW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/07—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media from polymer solutions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F110/08—Butenes
- C08F110/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/06—Organic solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/06—Treatment of polymer solutions
- C08F6/10—Removal of volatile materials, e.g. solvents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F6/00—Post-polymerisation treatments
- C08F6/14—Treatment of polymer emulsions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/12—Powdering or granulating
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/20—Compounding polymers with additives, e.g. colouring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/16—Halogen-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L1/00—Compositions of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08L1/08—Cellulose derivatives
- C08L1/26—Cellulose ethers
- C08L1/28—Alkyl ethers
- C08L1/284—Alkyl ethers with hydroxylated hydrocarbon radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L23/00—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L23/02—Compositions of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C08L23/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08L23/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08L23/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D123/00—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D123/02—Coating compositions based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Coating compositions based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09D123/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C09D123/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C09D123/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J123/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J123/02—Adhesives based on homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Adhesives based on derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
- C09J123/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C09J123/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C09J123/22—Copolymers of isobutene; Butyl rubber ; Homo- or copolymers of other iso-olefines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/26—Elastomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2323/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers
- C08J2323/02—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond; Derivatives of such polymers not modified by chemical after treatment
- C08J2323/18—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms
- C08J2323/20—Homopolymers or copolymers of hydrocarbons having four or more carbon atoms having four to nine carbon atoms
- C08J2323/22—Copolymers of isobutene; butyl rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2401/00—Characterised by the use of cellulose, modified cellulose or cellulose derivatives
- C08J2401/08—Cellulose derivatives
- C08J2401/26—Cellulose ethers
- C08J2401/28—Alkyl ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/54—Aqueous solutions or dispersions
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к способу получения водной суспензии, водной суспензии, полиизобутиленовой частице, переформованной полиизобутиленовой частице, вариантам полиизобутиленовой композиции, формованному изделию и применению полиизобутиленовой частицы, переформованной полиизобутиленовой частицы или полиизобутиленовой композиции или формованного изделия. Способ получения водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней, включает следующие стадии: А) приведение в контакт органической среды, содержащей i) полиизобутилен и ii) органический разбавитель, с водной средой, содержащей по меньшей мере одно соединение с нижней критической температурой растворения (LCST), имеющее точку помутнения от 0 до 100°С, и удаление по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей указанные полиизобутиленовые частицы. Соединение LCST представляет собой алкилцеллюлозу или гидроксиалкилалкилцеллюлозу. Полиизобутиленовая композиция для уплотнителей, покрытий, адгезивов и кровельных материалов содержит: I) 96,0 мас. % или более полиизобутилена; II) от 0 до 3,0 мас. % стеарата бивалентного иона щелочноземельного металла и III) от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион по меньшей мере одного соединения LCST. Полиизобутиленовая композиция также имеет содержание золы, измеренное согласно ASTM D5667, равное 0,2 мас. % или менее. Полиизобутиленовая композиция для уплотнителей, покрытий, адгезивов и кровельных материалов содержит: I) 100 частей по массе полиизобутилена, II) от 0,0001 до 0,5 м.ч. на 100 м.ч. каучука по меньшей мере одного соединения LCST, и III) не содержащая или содержащая от 0,0001 до 3,0 м.ч. на 100 м.ч. каучука стеарата бивалентного иона щелочноземельного металла, и IV) не содержащая или содержащая от 0,005 до 0,1 м.ч. на 100 м.ч. каучука антиоксидантов, и V) от 0,005 до 0,5 м.ч. на 100 м.ч. каучука летучих соединений, имеющих точку кипения при стандартном давлении, равную 200°С или менее. Формованное изделие в виде пеллета или брикета получают формованием полиизобутиленовых частиц или переформованных полиизобутиленовых частиц. Технический результат – способ получения полиизобутилена в водной среде, имеющего пониженную или низкую склонность к агломерации. 10 н. и 91 з.п. ф-лы, 1 табл., 9 пр.
Description
Область изобретения
Настоящее изобретение относится к способу уменьшения или предотвращения агломерации полиизобутиленовых частиц в водной среде посредством LCST соединений, и весьма чистым изобутиленам, таким как полиизобутилены, полученные таким образом. Настоящее изобретение также относится к полиизобутиленовым продуктам, содержащим их или полученным из них.
Уровень техники
Каучуки, в частности содержащие повторяющиеся единицы, производные от изоолефинов, промышленно получают посредством способов карбокатионной полимеризации. Особое значение имеет полиизобутилен.
Карбокатионная полимеризация изоолефинов является механически сложной. Инициирующая система, как правило, состоит из двух компонентов: инициатор и кислота Льюиса в качестве соинициатора, такая как трихлорид алюминия, который часто применяется в крупномасштабных коммерческих способах.
Примеры инициаторов включают источники протонов, такие как галогениды водорода, спирты, фенолы, карбоновые и сульфоновые кислоты и вода.
В ходе стадии инициации, изоолефин реагирует с кислотой Льюиса и инициатором с получением иона карбения, который далее реагирует с мономером с образованием нового иона карбения на, так называемой, стадии роста.
Тип мономеров, тип разбавителя или растворителя и его полярность, температура полимеризации, а также конкретная комбинация кислоты Льюиса и инициатора влияют на химию роста и, таким образом, включение мономера в растущую полимерную цепь.
В промышленности в общем принято широко распространенное применение способа суспензионной полимеризации с получением бутилкаучука, полиизобутилена и т.д. в метилхлориде в качестве разбавителя. Как правило, способ полимеризации осуществляется при низких температурах, как привило, ниже -90°С. Метилхлорид применяется по большому многообразию причин, включая то, что он растворяет мономеры, и катализатор хлорид алюминия, но не полимерный продукт. Метилхлорид также имеет подходящую точку замораживания и кипения для осуществления, соответственно, низкотемпературной полимеризации и эффективного отделения от полимера и непрореагировавших мономеров. Способ суспензионной полимеризации в метилхлориде обеспечивает ряд дополнительных преимуществ, состоящих в том, что концентрация полимера до 40 мас. % в реакционной смеси может быть достигнута, в отличие от концентрации полимера, равной, как правило, самое большее 20 мас. % в случае полимеризаций в растворе. Приемлемую относительно низкую вязкость полимеризационной массы получают, обеспечивая более эффективное удаление теплоты полимеризации посредством поверхностного теплообмена. Способы суспензионной полимеризации в метилхлориде применяются при получении высокомолекулярных полимеров полиизобутилена и изобутилен-изопренбутилкаучук.
При суспензионной полимеризации полиизобутилена, реакционная смесь, как правило, содержит полиизобутилен, разбавитель, остаточный мономер и остатки инициатора. Эта смесь либо периодически, либо, более часто в промышленности, непрерывно переносится в сосуд с водой, содержащий
- антиагломерирующее средство, которым может быть, например, соль жирной кислоты и мультивалентного иона металла, в частности либо стеарат кальция, либо стеарат цинка, чтобы образовать и сохранить частицы полиизобутиленового каучука, которые более часто обозначаются как "полиизобутиленовая каучуковая крошка"
- и необязательно, но предпочтительно ингибитор полимеризации, который как правило, представляет собой водный раствор гидроксида натрия, для нейтрализации остатков инициатора.
Вода в этом сосуде, как правило, нагревается паром для удаления и извлечения разбавителя и непрореагировавшего мономера.
В результате этого получают суспензию полиизобутиленовых частиц, которую затем подвергают удалению воды для выделения полиизобутиленовых частиц. Частицы полиизобутиленового каучука затем высушивают, пакетируют и упаковывают для доставки.
Антиагломерирующее средство гарантирует, что на стадиях способа, описанных выше, частицы полиизобутиленового каучука остаются суспендированными и показывают уменьшенную тенденцию к агломерации.
В отсутствии антиагломерирующего средства природная высокая адгезия полиизобутилена будет приводить к быстрому образованию недиспергированной массы каучука в применяемой в способе воде, засоряя процесс. В дополнение к образованию частиц, достаточное антиагломерирующее средство должно быть добавлено для замедления природной склонности образованных частиц полиизобутиленового каучука к агломерации в ходе процесса разделения, что приводит к загрязнению и засорению процесса.
Антиагломерирующие средства, в частности стеараты кальция и цинка, действуют в качестве физико-механического барьера для ограничения тесного контакта и адгезии полиизобутиленовых частиц.
Физическими свойствами, требуемыми для этих антиагломерирующих средств, являются очень низкая растворимость в воде, которая, как правило, ниже 20 мг на литр при стандартных условиях, достаточная механическая стабильность для поддержания эффективного барьера, и способность к дальнейшей обработке и смешиванию с полиизобутиленом с обеспечением финишной обработки и сушки.
Основными недостатками солей жирных кислот и моно- или мультивалентного иона металла, в частности стеарата или пальмитата натрия, калия, кальция или цинка, являются высокие загрузки, необходимые для достижения достаточных эффектов антиагломерация. Это является результатом необходимости образования непрерывного поверхностного покрытия, которое обеспечивает физико-механический барьер. При этих высоких уровнях загрузок антиагломерирующих средств, появление мутности, зрительно видимой, и высокое содержание золы полученного полимера становятся проблемой для последующих применений, таких как уплотнения и адгезивы.
Множество других полиизобутиленов, либо полученных после полимеризации, или после постполимеризационной модификации в органическом растворе или суспензии, как правило, подвергаются водной обработке, где возникают те же проблемы.
Поэтому все еще сохраняется потребность в обеспечении способа получения полиизобутилена в водной среде, имеющего пониженную или низкую склонность к агломерации.
Сущность изобретения
Одним объектом настоящего изобретения является способ получения водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней, причем способ содержит по меньшей мере стадии:
А) приведение в контакт органической среды, содержащей
i) полиизобутилен и
ii) органический разбавитель
с водной средой, содержащей по меньшей мере одно LCST соединение, имеющее точку помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 70°С, и
удаление по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей полиизобутиленовые частицы.
Другим объектом настоящего изобретения является способ получения водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней, причем способ содержит по меньшей мере стадии:
А) приведение в контакт органической среды, содержащей
i) полиизобутилен и
ii) органический разбавитель,
с водной средой, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из алкилцеллюлоз, гидроксиалкилцеллюлоз, гидроксиалкилалкилцеллюлоз и карбоксиалкилцеллюлоз, предпочтительно алкилцеллюлоз, гидроксиалкилцеллюлоз и гидроксиалкилалкилцеллюлоз, и
удаление по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей полиизобутиленовые частицы.
Подробное описание изобретения
Настоящее изобретение также охватывает все комбинации предпочтительных вариантов выполнения настоящего изобретения, диапазонов или параметров, как описано далее, друг с другом или самым широким раскрытым диапазоном или параметром.
В одной форме выполнения настоящего изобретения органическую среду, содержащую полиизобутилен и органический разбавитель, получают из реакции полимеризации.
Когда органическую среду, содержащую полиизобутилен и органический разбавитель, получают из реакции полимеризации среда может дополнительно содержать остаточный изобутилен реакции полимеризации.
Водная среда может дополнительно содержать не-LCST соединения, причем не-LCST соединения
- выбираются из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, или в другой форме выполнения настоящего изобретения представляют собой
- соли моно- или мультивалентных ионов металлов, или в другой форме выполнения настоящего изобретения представляют собой
- стеараты или пальмитаты моно- или мультивалентных ионов металлов, или в другой форме выполнения настоящего изобретения представляют собой
- стеараты или пальмитаты натрия, калия, кальция и цинка.
В одной форме выполнения настоящего изобретения водная среда поэтому содержит 20000 частей на миллион или менее, предпочтительно 10000 частей на миллион или менее, более предпочтительно 8000 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 5000 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 2000 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 1000 частей на миллион или менее не-LCST соединений, причем не-LCST соединения выбирают из четырех групп, указанных выше, и предпочтительно вычислены относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 100 частей на миллион или менее, более предпочтительно 50 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 30 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 1000 частей на миллион или менее не-LCST соединений, причем не-LCST соединения выбирают из четырех групп, указанных выше, и предпочтительно вычислены относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения водная среда по существу свободна от не-LCST соединений.
Если иное специально не указано, части на миллион относятся к массовым частям на миллион.
В одной форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион солей моно- или мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения массовое соотношение солей стеаратов, пальмитатов и олеатов моно- и мультивалентных ионов металлов, если присутствуют, и LCST соединений составляет от 1:2 до 1:100, предпочтительно от 1:2 до 1:10 и более предпочтительно от 1:5 до 1:10 в водной среде.
В одной форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 100 частей на миллион или менее солей ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 100 частей на миллион или менее солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В одной форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 8000 частей на миллион или менее, предпочтительно 5000 частей на миллион или менее, более предпочтительно 2000 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 1000 частей на миллион или менее, в другой форме выполнения настоящего изобретения предпочтительно 500 частей на миллион или менее, более предпочтительно 100 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 15 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно не содержит или от 1 частей на миллион до 10 частей на миллион неионных поверхностно-активных веществ, представляющих собой не-LCST соединения, выбранные из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, из расчета на количество полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
Как применяется в настоящей заявке, LCST соединение представляет собой соединение, которое является растворимым в жидкой среде при более низкой температуре, но осаждается из жидкой среды при температуре выше определенной температуры, так называемой нижней критической температуры растворения или LCST температуры. Этот процесс является обратимым, поэтому система снова становится гомогенной при охлаждении. Температура, при которой раствор очищается при охлаждении, известна как точка помутнения (смотрите German standard specification DIN EN 1890 от сентября 2006 г.). Эта температура является характерной для конкретного вещества и конкретного способа.
В зависимости от природы LCST соединения, которое как правило содержит гидрофильные и гидрофобные группы, определение точки помутнения может требовать различных условий, как определено в DIN EN 1890 от сентября 2006 г. Даже хотя этот стандарт DIN был изначально разработан для неионных поверхностно-активных средств, полученных конденсацией этиленоксида, этот способ позволяет определить точки помутнения также для широкого многообразия LCST соединений. Однако, как было обнаружено, адаптированные условия способствуют более легкому определению точек помутнения для структурно различных соединений.
Поэтому термин LCST соединение как применяется в настоящей заявке охватывает все соединения, в которых точка помутнения, равная от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 80°С, может быть определена по меньшей мере одним из следующих методов:
1) DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод А
2) DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод С
3) DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод Е
4) DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,05 г на 100 мл дистиллированной воды.
5) DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,2 г на 100 мл дистиллированной воды.
В другой форме выполнения настоящего изобретения точки помутнения, указанные выше, могут быть определены по меньшей мере одним из методов 1), 2) или 4).
В предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения LCST соединениями являются соединения, в которых точки помутнения могут быть определены по меньшей мере одним из методов 1), 3) или 4). Метод 4) является наиболее предпочтительным.
Как следствие, не-LCST соединениями являются соединения, либо не имеющие точку помутнения, либо имеющие точку помутнения вне объема настоящего изобретения, как определено выше. Специалистам в данной области техники очевидно и известно из различных коммерчески доступных продуктов, что различные способы, описанные выше, могут привести к слегка различным точкам помутнения. Однако, измерения для каждого способа являются последовательными и воспроизводимыми в присущих им пределах погрешности, и общий принцип изобретения не зависит от различных LCST температур, определенных для такого же соединения, до тех пор пока по меньшей мере с помощью одного из вышеуказанных методов точка помутнения, как обнаружена, находится в пределах диапазонов, указанных выше.
Для большей ясности следует отметить, что ионы металлов, в частности мультивалентные ионы металлов, такие как алюминий, возникающие из инициирующей системы, применяемой на стадии b), не охватываются вычислением ионов металлов, присутствующих в водной среде, применяемой на стадии А).
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 70 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 25 частей на миллион или менее, предпочтительно 10 частей на миллион или менее, более предпочтительно 8 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 7 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 5 частей на миллион или менее солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 100 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из имеющих 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода. В одной форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот. В другой форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из насыщенных монокарбоновых кислот, таких как стеариновая кислота.
Следующий пример показывает какой пример является предпочтительным.
Молекулярная масса стеарата кальция (С36Н70СаO4) составляет 607,04 г/моль. Атомная масса металла кальция составляет 40,08 г/моль. Чтобы обеспечить, например, 1 кг водной среды, содержащей 550 частей на миллион солей мультивалентного иона металла (стеарат кальция), вычисленных на основе содержания в них металла (кальция) и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, что является достаточным для образования суспензии из органической среды, содержащей 10 г полиизобутилена, водная среда должна содержать (607,04/40,08)×(550 частей на миллион для 10 г) = 83 мг стеарата кальция или 0,83 мас. % относительно полиизобутилена или 83 частей на миллион относительно водной среды. Массовое соотношение водной среды к полиизобутилену, присутствующему в органической среде, должно в этом случае составлять 100:1.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 70 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из имеющих 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода. В одной форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот и дикарбоновых кислот, предпочтительно дикарбоновых кислот. В другой форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из насыщенных монокарбоновых кислот, таких как пальмитиновая кислота или стеариновая кислота. Карбоновые кислоты, предпочтительно монокарбоновые кислоты, могут быть насыщенными или ненасыщенными, предпочтительно насыщенными. Примерами ненасыщенных монокарбоновых кислот являются олеиновая кислота, элаидиновая кислота, эруковая кислота, линолевая кислота, линоленовая кислота и элеостеариновая кислота.
Примерами дикарбоновых кислот являются 2-алкенил-замещенные янтарные кислоты, такие как додеценилянтарная кислота и полиизобутенилянтарная кислота с полиизобутенильным остатком, несущим от 12 до 50 атомов углерода.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 25 частей на миллион или менее, предпочтительно 10 частей на миллион или менее, более предпочтительно 8 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 7 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 5 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из имеющих 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода. В одной форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот. В другой форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из насыщенных монокарбоновых кислот, таких как стеариновая кислота.
В одной форме выполнения настоящего изобретения водная среда свободна от солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, причем карбоновые кислоты выбирают из имеющих 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода. В одной форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот. В другой форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из насыщенных монокарбоновых кислот, таких как стеариновая кислота.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 100 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 15 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее солей моновалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит дополнительно или альтернативно 100 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 5 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и моновалентных ионов металлов, таких как стеарат натрия, пальмитат натрия и олеат натрия и стеарат калия, пальмитат калия и олеат калия, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из имеющих от 6 до 30 атомов углерода, предпочтительно от 8 до 24 атомов углерода, более предпочтительно от 12 до 18 атомов углерода. В одной форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот. В другой форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбирают из насыщенных монокарбоновых кислот, таких как стеариновая кислота. Примеры моновалентных солей карбоновых кислот включают стеарат, пальмитат и олеат натрия, а также стеарат, пальмитат и олеат калия.
В одной форме выполнения настоящего изобретения водная среда свободна от солей карбоновых кислот и моновалентных ионов металлов, причем карбоновые кислоты выбираются из имеющих 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода. В одной форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбираются из монокарбоновых кислот. В другой форме выполнения настоящего изобретения такие карбоновые кислоты выбираются из насыщенных монокарбоновых кислот, таких как пальмитиновая или стеариновая кислота.
В другой форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион карбонатов мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 100 частей на миллион или менее карбонатов мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 70 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее карбонатов мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
Карбонаты мультивалентных ионов металлов в частности представляют собой карбонат магния и карбонат кальция.
Термин мультивалентные ионы металлов охватывают в частности бивалентные ионы щелочноземельных металлов, таких как магний, кальций, стронций и барий, предпочтительно магний и кальций, тривалентные ионы металлов группы 13, как например алюминий, мультивалентные ионы металлов группы 3-12, в частности бивалентные ионы металла цинка.
Термин моновалентные ионы металлов охватывает в частности ионы щелочных металлов, таких как литий, натрий и калий.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 200 частей на миллион или менее, более предпочтительно 100 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 50 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее слоистых минералов, таких как тальк, и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения не содержит слоистые минералы, как вычисляется относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, водная среда содержит 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 200 частей на миллион или менее, более предпочтительно 100 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 5 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно не содержит диспергирующие средства, эмульгаторы или антиагломерирующие средства, отличные от LCST соединений. Термин "множество" означает целое число, равное по меньшей мере двум, предпочтительно по меньшей мере 20, более предпочтительно по меньшей мере 100.
В одной форме выполнения настоящего изобретения выражение "водная суспензия, содержащая множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней" означает суспензию, имеющую по меньшей мере 10 дискретных частиц на литр, суспендированных в ней, предпочтительно по меньшей мере 20 дискретных частиц на литр, более предпочтительно по меньшей мере 50 дискретных частиц на литр и даже более предпочтительно по меньшей мере 100 дискретных частиц на литр.
Термин полиизобутиленовые частицы означают дискретные частицы любой формы и консистенции, которые в предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения имеют размер частиц от 0,05 мм до 25 мм, более предпочтительно от 0,1 до 20 мм. Эти полиизобутиленовые частицы, имеющие размер частицы от 0,05 мм до 25 мм, образуются путем агломерации множества частиц, образованных в ходе реакции полимеризации. Эти полиизобутиленовые частицы также могут упоминаться как "крошка" или "вторичные частицы" в контексте настоящего изобретения.
В одной форме выполнения настоящего изобретения средний размер частиц по массе полиизобутиленовых частиц составляет от около 0,3 до около 10,0 мм, предпочтительно от около 0,6 до около 10,0 мм.
Для конкретного промышленного получения полиизобутилена является важным, что полиизобутиленовые частицы (крошка) попадают в заданное распределение по размеру, так как оборудование способа, так как насосы и диаметр трубопроводов, до некоторой степени, выбираются на основе этого размера частиц. Так же, экстракция остаточного растворителя и мономера из полиизобутиленовых частиц является более эффективной для полиизобутиленовых частиц определенного распределения по размеру. Полиизобутиленовые частицы, которые являются слишком крупными, могут содержать значительное количество остаточного углеводорода, тогда как полиизобутиленовые частицы, которые являются слишком мелкими, могут иметь высокую тенденцию к загрязнению.
Конкретное распределение по размеру полиизобутиленовых частиц может, например, быть измерено с помощью применения обычного набора стандартных классифицированных по размеру сит, причем отверстия сит уменьшаются по размеру от вершины к низу набора. Берут образцы полиизобутиленовых частиц из водной суспензии и помещают на верхнее сито, и набор затем встряхивают в ручную или посредством автоматического автомата для встряхивания. Необязательно, с полиизобутиленовыми частицами можно работать в ручную, пропуская по одной за раз. После того, как полиизобутиленовые частицы закончили разделение по размерам, крошки в каждом сите собирают и взвешивают для определения распределения полиизобутиленовых частиц по размерам в процентах по массе.
Как правило, эксперимент со ситами включает 6 сит, с отверстиями около 19,00 мм, около 12,50 мм, около 8,00 мм, около 6,30 мм, около 3,35 мм и около 1,60 мм. В типичной форме выполнения настоящего изобретения, 90 мас. % или более полиизобутиленовых частиц будут собираться на ситах от около 12,50 мм до около 1,6 мм (включительно). В другой форме выполнения настоящего изобретения, 50 мас. % или более, 60 мас. % или более, 70 мас. % или более, ог80 мас. % или более полиизобутиленовых частиц будут собираться на ситах между около 8,00 мм и около 3,35 мм (включительно).
В одной форме выполнения настоящего изобретения, распределение по размеру полиизобутиленовых частиц проявляет менее 10 мас. %, предпочтительно менее 5 мас. %, более предпочтительно менее 3 мас. %, даже более предпочтительно менее 1 мас. % частиц, которые не задерживаются на каком либо из сит с отверстием около 19,00 мм, около 12,50 мм, около 8,00 мм, около 6,30 мм, около 3,35 мм и около 1,60 мм.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, распределение по размеру полиизобутиленовых частиц проявляет менее 5 мас. %, предпочтительно менее 3 мас. %, предпочтительно менее 1 мас. % задерживания на сите, имеющем отверстия около 19,00 мм.
Конечно, путем манипулирования переменными в способе можно смещать распределение по размеру полиизобутиленовых частиц в сторону более высоких или более низких значений.
Для специалиста в данной области техники очевидно, что полиизобутиленовые частицы, образованные согласно настоящему изобретению, могут все еще содержать органический разбавитель и/или остаточный мономер и также могут содержать воду, инкапсулированную в полиизобутиленовой частице. В одной форме выполнения настоящего изобретения полиизобутиленовые частицы содержат 90 мас. % или более полиизобутилена, как вычислено на основании суммы органического разбавителя, изобутилена и полиизобутилена, предпочтительно 93 мас. % или более, более предпочтительно 94 мас. % или более и даже более предпочтительно 96 мас. % или более.
Как упомянуто выше, полиизобутиленовые частицы часто упоминаются как крошка в литературе. Как правило, полиизобутиленовые частицы или крошка имеют неравномерную форму и/или геометрию.
Термин водная среда означает среду, содержащую 80 мас. % или более воды, предпочтительно 90 мас. % или более 80 мас. % и даже более предпочтительно 95 мас. % или более воды и даже более предпочтительно 99 мас. % или более.
Остаток до 100 мас. % включает LCST соединения и может дополнительно включать соединения, выбранные из группы, состоящей из
- не-LCST соединений, как описано выше
- соединений и солей, которые не представляют собой ни LCST соединение, ни не-LCST соединение, как описано выше, которые, например, включают неорганические основания, которые служат для нейтрализации реакции и процесса контроля значения рН
- органические разбавители до степени растворимости в водной среде
- когда желателен увеличенный срок годности продукта: антиоксиданты и/или стабилизаторы.
Примерами таких неорганических оснований являются гидроксиды, оксиды, карбонаты и гидрокарбонаты щелочных металлов, предпочтительно натрия, калия. Предпочтительными примерами являются гидроксид натрия, гидроксид калия, карбонат натрия, карбонат калия, гидрокарбонат натрия, гидрокарбонат калия.
В вариантах выполнения настоящего изобретения, в которых содержание мультивалентных ионов металлов не имеет особого значения, другими подходящими органическими основаниями являются гидроксиды, оксиды, карбонаты и гидрокарбонаты щелочноземельных металлов, предпочтительно кальция и магния.
Предпочтительными примерами являются гидроксид кальция, карбонат кальция, карбонат магния, гидрокарбонат кальция и гидрокарбонат магния.
Значение рН способа предпочтительно составляет от 5 до 10, предпочтительно от 6 до 9 и более предпочтительно от 7 до 9, как измерено при 20°С и 1013 гПа.
В одной форме выполнения настоящего изобретения водная среда содержит от 1 до 2000 частей на миллион антиоксидантов, предпочтительно от 50 до 1000 частей на миллион более предпочтительно от 80 до 500 частей на миллион, вычисленные относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
Когда желательно получить продукты с очень высокой степенью чистоты, воду, применяемую для получения водной среды, деминерализуют посредством стандартной методики, такой как ионный обмен, методиками мембранной фильтрации, такой как обратный осмос и тому подобное.
Как правило, применение воды, имеющей степень жесткости 8,0 немецких градусов жесткости (°dH) или менее, предпочтительно 6,0°dH или менее, более предпочтительно 3,75°dH или менее и даже более предпочтительно 3,00°dH или менее, является достаточным.
В одной форме выполнения настоящего изобретения вода смешивается с по меньшей мере одним LCST соединением с получением концентрата, который в зависимости от температуры, представляет собой либо суспензию, либо раствор, имеющий концентрацию LCST-соединения от 0,1 до 2 мас. %, предпочтительно от 0,5 до 1 мас. %. Этот концентрат затем отмеряют и разбавляют дополнительным количеством воды в сосуде, в котором на стадии А) достигается желаемая концентрация.
Предпочтительно концентратом является раствор, отмеренный в сосуде, имеющем температуру от 0 до 35°С, предпочтительно от 10 до 30°С.
Если иное не указано, части на миллион относятся к массовым частям на миллион.
Водная среда может дополнительно содержать антиоксиданты и стабилизаторы:
Антиоксиданты и стабилизаторы включают 2,6-ди-трет.-бутил-4-метил-фенол (ВНТ) и пентаэритрит-тетракис-[3-(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)-пропановая кислота (также известная как Irganox® 1010), октадецил 3,5-ди(трет)-бутил-4-гидроксигидроциннамат (также известная как Irganox® 1076), трет-бутил-4-гидроксианизол (ВНА), 2-(1,1-диметил)-1,4-бензолдиол (TBHQ), трис(2,4,-ди-трет-бутилфенил)фосфат (Irgafos® 168), диоктилдифениламин (Stalite® S), бутилированные продукты п-крезола и дициклопентадиен (Wingstay), а также другие фенольные аниоксиданты и светостабилизаторы на основе затрудненных аминов.
Подходящие антиоксиданты, в общем, включают 2,4,6-три-трет-бутилфенол, 2,4,6 три-изобутилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,4-дибутил-6-этилфенол, 2,4-диметил-6-трет-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуол (ВНТ), 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изо-бутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 4-трет-бутил-2,6-диметилфенол, 4-трет-бутил-2,6-дициклопентилфенол, 4-трет-бутил-2,6-диизопропилфенол, 4,6-ди-трет-бутил-2-метилфенол, 6-трет-бутил-2,4-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-3-метилфенол, 4-гидроксиметил-2,6-ди-трет-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-фенилфенол и 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,2'-этилиден-бис[4,6-ди-трет.-бутилфенол], 2,2'-этилиден-бис[6-трет.-бутил-4-изобутилфенол], 2,2'-изобутилиден-бис[4,6-диметил-фенол], 2,2'-метилен-бис[4,6-ди-трет.-бутилфенол], 2,2'-метилен-бис[4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол], 2,2'-метилен-бис[4-метил-6-циклогексилфенол], 2,2'-метилен-бис[4-метил-6-нонилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-(α,α'-диметилбензил)-4-нонилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-циклогексил-4-метилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-трет.-бутил-4-этилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-трет.-бутил-4-метилфенол], 4,4'-бутилиден-бис[2-трет.-бутил-5-метилфенол], 4,4'-метилен-бис[2,6-ди-трет.-бутилфенол], 4,4'-метилен-бис[6-трет.-бутил-2-метилфенол], 4,4'-изопропилиден-дифенол, 4,4'-децилиден-бисфенол, 4,4'-додецилиден-бисфенол, 4,4'-(1-метилоктилиден)бисфенол, 4,4'-циклогексилиден-бис(2-метилфенол), 4,4'-циклогексилиденбисфенол, и пентаэритрит-тетракис-[3-(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)-пропановая кислота (также известная как Irganox® 1010).
В одной форме выполнения настоящего изобретения средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 100 до 3000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 250 до 3000 кг/моль.
В другой форме выполнения настоящего изобретения средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 100 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 200 до 2000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 350 до 1800 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 400 до 1500 кг/моль и даже более предпочтительно от 700 до 1300 кг/моль.
В другой форме выполнения настоящего изобретения средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 2001 до 3000 кг/моль.
В другой форме выполнения настоящего изобретения средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 3001 до 10000 кг/моль.
В другой форме выполнения настоящего изобретения среднечисловая молекулярная масса (Мn) полиизобутилена находится в интервале от около 5 до около 1100 кг/моль, предпочтительно в интервале от около 80 до около 500 кг/моль.
В одной форме выполнения настоящего изобретения полидисперсность полиизобутилена согласно настоящему изобретению находится в интервале от 1,1 до 6,0, предпочтительно в интервале от 3,0 до 5,5, как измерено с помощью отношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено с помощью гельпроникающей хроматографии, предпочтительно с применением тетрагидрофурана в качестве растворителя и полистирола в качестве стандарта для молекулярной массы.
Полиизобутилен, например и как правило, имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 10 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07(2012)), предпочтительно от 10 до 80, более предпочтительно от 20 до 80 и даже более предпочтительно от 25 до 60 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646).
Мономеры
В одной форме выполнения настоящего изобретения органическую среду, применяемую на стадии А) получают способом, включающим по меньшей мере стадии:
a) обеспечение реакционной среды, содержащей органический разбавитель и изобутилен
b) полимеризация изобутилена в реакционной среде в присутствии инициирующей системы или катализатора с образованием органической среды, содержащей полиизобутилен, органический разбавитель и необязательно остаточные мономеры.
Изобутилен может присутствовать в реакционной среде в количестве от 0,01 мас. % до 80 мас. %, предпочтительно от 0,1 мас. % до 65 мас. %, более предпочтительно от 10,0 мас. % до 65,0 мас. % и даже более предпочтительно от 25,0 мас. % до 65,0 мас. % или в другой форме выполнения настоящего изобретения от 10,0 до 20,0 мас. %.
В одной форме выполнения настоящего изобретения изобутилен очищают перед применением на стадии а), в частности когда его рециклизуют со стадии d). Очистка изобутилена может осуществляться посредством пропускания через абсорбирующие колонки, содержащие подходящие молекулярные сита или абсорбирующие материалы на основе оксида алюминия. Чтобы минимизировать влияние на реакцию полимеризации, общую концентрацию воды и веществ, таких как спирты и другие органические оксигенаты, которые действуют в качестве отравляющих веществ для реакции, предпочтительно уменьшают до менее около 100 частей на миллион на основе массы.
Органические разбавители
Термин органический разбавитель охватывает разбавляющие или растворяющие органические химические вещества, которые являются жидкими в условиях реакции. Может применяться любой подходящий органический разбавитель, который не реагирует или не реагирует до какой-либо заметной степени с мономерами или компонентами инициирующей системы.
Однако специалистам в данной области техники очевидно, что взаимодействия между мономерами или компонентами инициирующей системы или катализатором может происходить.
Дополнительно, термин органический разбавитель включает смеси по меньшей мере двух разбавителей.
Примеры органических разбавителей включают фторированный углеводород (углеводороды), такие как метилхлорид, метиленхлорид или этилхлорид.
Другие примеры органических разбавителей включают фторированные углеводороды, представленные формулой: CxHyFz в которой x представляет собой целое число от 1 до 40, альтернативно от 1 до 30, альтернативно от 1 до 20, альтернативно от 1 до 10, альтернативно от 1 до 6, альтернативно от 2 до 20 альтернативно от 3 до 10, альтернативно от 3 до 6, наиболее предпочтительно от 1 до 3, где y и z представляют собой целые числа и равны по меньшей мере одному.
В одной форме выполнения настоящего изобретения фторированный углеводород/углеводороды выбирают/выбираются из группы, состоящей из насыщенных фторуглеводородов, таких как фторметан; дифторметан; трифторметан; фторэтан; 1,1-дифторэтан; 1,2-дифторэтан; 1,1,1-трифторэтан; 1,1-,2-трифторэтан; 1,1,2,2-тетрафторэтан; 1,1,1,2,2-пентафторэтан; 1-фторпропан; 2-фторпропан; 1,1-дифторпропан; 1,2-дифторпропан; 1,3-дифторпропан; 2,2-дифторпропан; 1,1,1-трифторпропан; 1,1,2-трифторпропан; 1,1,3-трифторпропан; 1,2,2-трифторпропан; 1,2,3-трифторпропан; 1,1,1,2-тетрафторпропан; 1,1,1,3-тетрафторпропан; 1,1,2,2-тетрафторпропан; 1,1,2,3-тетрафторпропан; 1,1,3,3-тетрафторпропан; 1,2,2,3-тетрафторпропан; 1,1,1,2,2-пентафторпропан; 1,1,1,2,3-пентафторпропан; 1,1,1,3,3-пентафторпропан; 1,1,2,2,3-пентафторпропан; 1,1,2,3,3-пентафторпропан; 1,1,1,2,2,3-гексафторпропан; 1,1,1,2,3,3-гексафторпропан; 1,1,1,3,3,3-гексафторпропан; 1,1,1,2,2,3,3-гептафторпропан; 1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан; 1-фторбутан; 2-фторбутан; 1,1-дифторбутан; 1,2-дифторбутан; 1,3-дифторбутан; 1,4-дифторбутан; 2,2-дифторбутан; 2,3-дифторбутан; 1,1,1-трифторбутан; 1,1,2-трифторбутан; 1,1,3-трифторбутан; 1,1,4-трифторбутан; 1,2,2-трифторбутан; 1,2,3-трифторбутан; 1,3,3-трифторбутан; 2,2,3-трифторбутан; 1,1,1,2-тетрафторбутан; 1,1,1,3-тетрафторбутан; 1,1,1,4-тетрафторбутан; 1,1,2,2-тетрафторбутан; 1,1,2,3-тетрафторбутан; 1,1,2,4-тетрафторбутан; 1,1,3,3-тетрафторбутан; 1,1,3,4-тетрафторбутан; 1,1,4,4-тетрафторбутан; 1,2,2,3-тетрафторбутан; 1,2,2,4-тетрафторбутан; 1,2,3,3-тетрафторбутан; 1,2,3,4-тетрафторбутан; 2,2,3,3-тетрафторбутан; 1,1,1,2,2-пентафторбутан; 1,1,1,2,3-пентафторбутан; 1,1,1,2,4-пентафторбутан; 1,1,1,3,3-пентафторбутан; 1,1,1,3,4-пентафторбутан; 1,1,1,4,4-пентафторбутан; 1,1,2,2,3-пентафторбутан; 1,1,2,2,4-пентафторбутан; 1,1,2,3,3-пентафторбутан; 1,1,2,4,4-пентафторбутан; 1,1,3,3,4-пентафторбутан; 1,2,2,3,3-пентафторбутан; 1,2,2,3,4-пентафторбутан; 1,1,1,2,2,3-гексафторбутан; 1,1,1,2,2,4-гексафторбутан; 1,1,1,2,3,3-гексафторбутан, 1,1,1,2,3,4-гексафторбутан; 1,1,1,2,4,4-гексафторбутан; 1,1,1,3,3,4-гексафторбутан; 1,1,1,3,4,4-гексафторбутан; 1,1,1,4,4,4-гексафторбутан; 1,1,2,2,3,3-гексафторбутан; 1,1,2,2,3,4-гексафторбутан; 1,1,2,2,4,4-гексафторбутан; 1,1,2,3,3,4-гексафторбутан; 1,1,2,3,4,4-гексафторбутан; 1,2,2,3,3,4-гексафторбутан; 1,1,1,2,2,3,3-гептафторбутан; 1,1,1,2,2,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,2,3,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,3,3,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,3,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,4,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,3,3,4,4-гептафторбутан; 1,1,1,2,2,3,3,4-октафторбутан; 1,1,1,2,2,3,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,3,3,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,2,4,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,3,4,4,4-октафторбутан; 1,1,1,2,2,3,3,4,4-попафторбутан; 1,1,1,2,2,3,4,4,4-попафторбутан; 1-фтор-2-метилпропан; 1,1-дифтор-2-метилпропан; 1,3-дифтор-2-метилпропан; 1,1,1-трифтор-2-метилпропан; 1,1,3-трифтор-2-метилпропан; 1,3-дифтор-2-(фторметил)пропан; 1,1,1,3-тетрафтор-2-метилпропан; 1,1,3,3-тетрафтор-2-метилпропан; 1,1,3-трифтор-2-(фторметил)пропан; 1,1,1,3,3-пентафтор-2-метилпропан; 1,1,3,3-тетрафтор-2-(фторметил)пропан; 1,1,1,3-тетрафтор-2-(фторметил)пропан; фторциклобутан; 1,1-дифторциклобутан; 1,2-дифторциклобутан; 1,3-дифторциклобутан; 1,1,2-трифторциклобутан; 1,1,3-трифторциклобутан; 1,2,3-трифторциклобутан; 1,1,2,2-тетрафторциклобутан; 1,1,3,3-тетрафторциклобутан; 1,1,2,2,3-пентафторциклобутан; 1,1,2,3,3-пентафторциклобутан; 1,1,2,2,3,3-гексафторциклобутан; 1,1,2,2,3,4-гексафторциклобутан; 1,1,2,3,3,4-гексафторциклобутан; 1,1,2,2,3,3,4-гептафторциклобутан;
Особенно предпочтительные HFC включают дифторметан, трифторметан, 1,1-дифторэтан, 1,1,1-трифторэтан, фторметан и 1,1,1,2-тетрафторэтан.
В одном другой форме выполнения настоящего изобретения фторированный углеводород/углеводороды выбирают/выбираются из группы, состоящей из ненасыщенных фторированных углеводородов, таких как винилфторид; 1,2-дифторэтен; 1,1,2-трифторэтен; 1-фторпропен, 1,1-дифторпропен; 1,2-дифторпропен; 1,3-дифторпропен; 2,3-дифторпропен; 3,3-дифторпропен; 1,1,2-трифторпропен; 1,1,3-трифторпропен; 1,2,3-трифторпропен; 1,3,3-трифторпропен; 2,3,3-трифторпропен; 3,3,3-трифторпропен; 2,3,3,3-тетрафтор-1-пропен; 1-фтор-1-бутен; 2-фтор-1-бутен; 3-фтор-1-бутен; 4-фтор-1-бутен; 1,1-дифтор-1-бутен; 1,2-дифтор-1-бутен; 1,3-дифторпропен; 1,4-дифтор-1-бутен; 2,3-дифтор-1-бутен; 2,4-дифтор-1-бутен; 3,3-дифтор-1-бутен; 3,4-дифтор-1-бутен; 4,4-дифтор-1-бутен; 1,1,2-трифтор-1-бутен; 1,1,3-трифтор-1-бутен; 1,1,4-трифтор-1-бутен; 1,2,3-трифтор-1-бутен; 1,2,4-трифтор-1-бутен; 1,3,3-трифтор-1-бутен; 1,3,4-трифтор-1-бутен; 1,4,4-трифтор-1-бутен; 2,3,3-трифтор-1-бутен; 2,3,4-трифтор-1-бутен; 2,4,4-трифтор-1-бутен; 3,3,4-трифтор-1-бутен; 3,4,4-трифтор-1-бутен; 4,4,4-трифтор-1-бутен; 1,1,2,3-тетрафтор-1-бутен; 1,1,2,4-тетрафтор-1-бутен; 1,1,3,3-тетрафтор-1-бутен; 1,1,3,4-тетрафтор-1-бутен; 1,1,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,2,3,3-тетрафтор-1-бутен; 1,2,3,4-тетрафтор-1-бутен; 1,2,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,3,3,4-тетрафтор-1-бутен; 1,3,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,4,4,4-тетрафтор-1-бутен; 2,3,3,4-тетрафтор-1-бутен; 2,3,4,4-тетрафтор-1-бутен; 2,4,4,4-тетрафтор-1-бутен; 3,3,4,4-тетрафтор-1-бутен; 3,4,4,4-тетрафтор-1-бутен; 1,1,2,3,3-пентафтор-1-бутен; 1,1,2,3,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,2,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,3,3,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,3,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,2,3,3,4-пентафтор-1-бутен; 1,2,3,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,2,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 2,3,3,4,4-пентафтор-1-бутен; 2,3,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 3,3,4,4,4-пентафтор-1-бутен; 1,1,2,3,3,4-гексафтор-1-бутен; 1,1,2,3,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,1,2,4,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,2,3,3,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,2,3,4,4,4-гексафтор-1-бутен; 2,3,3,4,4,4-гексафтор-1-бутен; 1,1,2,3,3,4,4-гептафтор-1-бутен; 1,1,2,3,4,4,4-гептафтор-1-бутен; 1,1,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутен; 1,2,3,3,4,4,4-гептафтор-1-бутен; 1-фтор-2-бутен; 2-фтор-2-бутен; 1,1-дифтор-2-бутен; 1,2-дифтор-2-бутен; 1,3-дифтор-2-бутен; 1,4-дифтор-2-бутен; 2,3-дифтор-2-бутен; 1,1,1-трифтор-2-бутен; 1,1,2-трифтор-2-бутен; 1,1,3-трифтор-2-бутен; 1,1,4-трифтор-2-бутен; 1,2,3-трифтор-2-бутен; 1,2,4-трифтор-2-бутен; 1,1,1,2-тетрафтор-2-бутен; 1,1,1,3-тетрафтор-2-бутен; 1,1,1,4-тетрафтор-2-бутен; 1,1,2,3-тетрафтор-2-бутен; 1,1,2,4-тетрафтор-2-бутен; 1,2,3,4-тетрафтор-2-бутен; 1,1,1,2,3-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,2,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,3,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,4,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,2,3,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,2,4,4-пентафтор-2-бутен; 1,1,1,2,3,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,2,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,3,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,4,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,2,3,4,4-гексафтор-2-бутен; 1,1,1,2,3,4,4-гептафтор-2-бутен; 1,1,1,2,4,4,4-гептафтор-2-бутен; и их смеси.
Другие примеры органических разбавителей включают гидрохлорфторуглеводороды.
Другие примеры органических разбавителей включают углеводороды, предпочтительно алканы, которые в другой предпочтительном форме выполнения настоящего изобретения выбираются из группы, состоящей из пропана, изобутана, пентана, метилциклопентана, изогексана, 2-метилпентана, 3-метилпентана, 2-метилбутана, 2,2-диметилбутана, 2,3-диметилбутана, 2-метилгексана, 3-метилгексана, 3-этилпентана, 2,2-диметилпентана, 2,3-диметилпентана, 2,4-диметилпентана, 3,3-диметилпентана, 2-метилгептана, 3-этилгексана, 2,5-диметилгексана, 2,2,4,-триметилпентана, октана, гептана, бутана, этана, метана, нонана, декана, додекана, ундекана, гексана, метилциклогексана, циклопропана, циклобутана, циклопентана, метилциклопентана, 1,1-диметилциклопентана, цис-1,2-диметилциклопентана, транс-1,2-диметилциклопентана, транс-1,3-диметил-циклопентана, этилциклопентана, циклогексана, метилциклогексана.
Другие примеры углеводородных разбавителей включают бензол, толуол, ксилен, орто-ксилен, пара-ксилен и мета-ксилен.
Подходящие органические разбавители дополнительно включают смеси по меньшей мере двух соединений, выбранных из групп хлорированных углеводородов, фторированных углеводородов, хлорфторуглеводородов и углеводородов. Конкретные комбинации включают смеси хлорированных углеводородов и фторированных углеводородов, такие как смеси метилхлорида и 1,1,1,2-тетрафторэтана, в частности смеси 40-60 об. % метилхлорида и 40-60 об. % 1,1,1,2-тетрафторэтана, причем два вышеупомянутых разбавителя добавляются до 90-100 об. %, предпочтительно до 95-100 об. % общего разбавителя, причем возможный остаток до 100 об. % включают другие галогенированные углеводороды; или смеси метилхлорида и по меньшей мере одного алкана или смеси алканов, такие как смеси, содержащие по меньшей мере 90 мас. %, предпочтительно 95 мас. % алканов, имеющих точку кипения при давлении 1013 гПа, равную от -5°С до 100°С или в другой форме выполнения настоящего изобретения от 35°С до 85°С. В другой форме выполнения настоящего изобретения по меньшей мере 99,9 мас. %, предпочтительно 100 мас. % алканов имеют точку кипения при давлении 1013 гПа, равную 100°С или менее, предпочтительно в интервале от 35 до 100°С, более предпочтительно 90°С или менее, даже более предпочтительно в интервале от 35 до 90°С.
В зависимости от природы полимеризации, предполагаемой для стадии b), органический разбавитель выбирают так, чтобы обеспечить суспензионную полимеризацию или полимеризацию в растворе.
Инициирующая система
На стадии b) изобутилен в реакционной среде полимеризуется в присутствии инициирующей системы с образованием среды, содержащей полиизобутилен, органический разбавитель и необязательно остаточный изобутилен.
Инициирующие системы в частности для полиизобутиленов, полученных катионными полимеризациями, как правило, содержат по меньшей мере одну кислоту Льюиса и инициатор.
Кислоты Льюиса
Подходящие Кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой МХ3, где М представляет собой элемент группы 13, и X представляет собой галоген. Примеры таких соединений включают алюминия трихлорид, алюминия трибромид, бора трихлорид, бора трибромид, галия трихлорид и индия три фторид, причем алюминия трихлорид является предпочтительным.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой MR(m)X(3-m), где М представляет собой элемент группы 13, X представляет собой галоген, R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и C7-C14 алкиларильного радикалов; и m равно одному или двум. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Примеры таких соединений включают метил алюминия дибромид, метил алюминия дихлорид, этил алюминия дибромид, этил алюминия дихлорид, бутил алюминия дибромид, бутил алюминия дихлорид, диметил алюминия бромид, диметил алюминия хлорид, диэтил алюминия бромид, диэтил алюминия хлорид, дибутил алюминия бромид, дибутил алюминия хлорид, метил алюминия сесквибромид, метил алюминия сесквихлорид, этил алюминия сесквибромид, этил алюминия сесквихлорид и любую их смесь. Предпочтительными являются диэтил алюминия хлорид (Еt2AlCl или DEAC), этил алюминия сесквихлорид (Et1,5AlCl1,5 или EASC), этил алюминия дихлорид (EtAlCl2 или EADC), диэтил алюминия бромид (Еt2AlCBr или DEAB), этил алюминия сесквибромид (Et1,5AlBr1,5 или EASB) и этил алюминия дибромид (EtAlBr2 или EADB) и любая их смесь.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой M(RO)nR'mX(3-(m+n)); где М представляет собой Металл группы 13; где RO представляет собой моновалентный гидрокарбоксильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-С30 алкокси, С7-С30 арилокси, С7-С30 арилалкокси, С7-С30 алкиларилокси; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой число от 0 до 3, и m представляет собой число от 0 до 3, так что сумма n и m равна не более чем 3;
X представляет собой галоген, независимо выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
В контексте настоящего изобретения специалисту в данной области техники очевидно, что термины алкокси и арилокси представляют собой структурные эквиваленты алкоксидов и феноксидов, соответственно. Термин "арилалкокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкокси положении. Термин "алкиларил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арилокси положении.
Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают метоксиалюминия дихлорид, этоксиалюминия дихлорид, 2,6-ди-трет-бутилфеноксиалюминия дихлорид, метокси метилалюминия хлорид, 2,6-ди-трет-бутилфенокси метилалюминия хлорид, изопропоксигаллия дихлорид и фенокси метилиндия фторид.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения, представленные формулой M(RC=OO)nR'mX(3-(m+n)), где М представляет собой металл группы 13; где RC=OO представляет собой моновалентный гидрокарбацильный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С30 алкацилокси, С7-С30 арилацилокси, С7-С30 арилалкилацилокси, С7-С30 алкиларилацилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-C12 алкильного, С6-С10 арильного, C7-C14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой число от 0 до 3, и m представляет собой число от 0 до 3, так что сумма n и m равна не более чем 3; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Термин "арилалкилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в алкилацилокси положении. Термин "алкиларилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в арилацилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают ацетоксиалюминия дихлорид, бензоилоксиалюминия дибромид, бензоилоксигаллия дифторид, метил ацетоксиалюминия хлорид, и изопропоилооксииндия трихлорид.
Другие подходящие кислоты Льюиса включают соединения на основе металлов группы 4, 5, 14 и 15 Периодической таблицы элементов, включая титан, цирконий, олово, ванадий, арсений, сурьму и висмут.
Специалисту в данной области техники очевидно, однако, что некоторые элементы являются более подходящими при практическом осуществлении изобретения. Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14 имеют общую формулу МХ4; где М представляет собой металл группы 4, 5, или 14; и X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Неограничивающие примеры включают титана тетрахлорид, титана тетрабромид, ванадия тетрахлорид, олова тетрахлорид и циркония тетрахлорид. Кислоты Льюиса группы 4, 5, или 14 также могут содержать более одного типа галогена. Неограничивающие примеры включают титана бромид трихлорид, титана дибромид дихлорид, ванадия бромид трихлорид и олова хлорид трифторид.
Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14, полезные согласно настоящему изобретению, могут также иметь общую формулу MRnX(4-n); где М представляет собой металл группы 4, 5 и 14; где R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов; n представляет собой целое число от 0 до 4; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Термин "арилалкил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкильном положении.
Термин "алкиларил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арильном положении.
Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают бензилтитана трихлорид, дибензилтитана дихлорид, бензилциркония трихлорид, дибензилциркония дибромид, метилтитана трихлорид, диметилтитана дифторид, диметилолова дихлорид и фенилванадия трихлорид.
Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14, полезные согласно настоящему изобретению, могут также иметь общую формулу M(RO)nR'mX4-(m+n); где М представляет собой металл группы 4, 5 и 14, где RO представляет собой моновалентный гидрокарбоксильный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С30 алкокси, С7-С30 арилокси, С7-С30 арилалкокси, С7-С30 алкиларилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из, R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, так что сумма n и m равна не более чем 4; X выбирают из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
В контексте настоящего изобретения специалисту в данной области техники очевидно, что термины алкокси и арилокси являются структурными эквивалентами алкоксидов и феноксидов, соответственно. Термин "арилалкокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкокси положении.
Термин "алкиларил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают метоксититана трихлорид, н-бутоксититана трихлорид, ди(изопропокси)титана дихлорид, феноксититана трибромид, фенилметоксициркония трифторид, метилметоксититана дихлорид, метилметоксиолова дихлорид и бензилизопропоксиванадия дихлорид.
Кислоты Льюиса группы 4, 5 и 14, полезные согласно настоящему изобретению, могут также иметь общую формулу M(RC=OO)nR'mX4-(m+n); где М представляет собой металл группы 4, 5 и 14; где RC=OO представляет собой моновалентный гидрокарбацильный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С30 алкацилокси, С7-С30 арилацилокси, С7-С30 арилалкилацилокси, С7-С30 алкиларилацилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, так что сумма n и m равна не более чем 4; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Термин "арилалкилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкилацилокси положении.
Термин "алкиларилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в арилацилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают ацетоксититана трихлорид, бензоилциркония трибромид, бензоилоксититана трифторид, изопропоилоксиолова трихлорид, метил ацетоксититана дихлорид и бензил бензоилоксиванадия хлорид.
Кислоты Льюиса группы 5, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу МОХ3; где М представляет собой металл группы 5, и где X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. Неограничивающим примером является ванадия окситрихлорид. Кислоты Льюиса группы 15 имеют общую формулу МХУ, где М представляет собой металл группы 15, и X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора, и y равно 3, 4 или 5. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Неограничивающие примеры включают сурьмы гексахлорид, сурьмы гексафторид, и мышьяка пентафторид. Кислоты Льюиса группы 15 также могут содержать более одного вида галогена. Неограничивающие примеры включают сурьмы хлорид пентафторид, мышьяка трифторид, висмута трихлорид и мышьяка фторид тетрахлорид.
Кислоты Льюиса группы 15, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу MRnXy-n; где М представляет собой металл группы 15,; где R представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, C7-C14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов; и n представляет собой целое число от 0 до 4; y равно 3, 4 или 5, так что n меньше y; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Термин "арилалкил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкильном положении. Термин "алкиларил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арильном положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают тетрафенилсурьмы хлорид и трифенилсурьмы дихлорид.
Кислоты Льюиса группы 15, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу M(RO)nR'mXy-(m+n); где М представляет собой металл группы 15, где RO представляет собой моновалентный гидрокарбоксильный радикал, выбранный из группы, состоящей из C1-С30 алкокси, С7-С30 арилокси, С7-С30 арилалкокси, С7-С30 алкиларилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, и y равно 3, 4 или 5, так что сумма n и m меньше y; X представляет собой галоген, независимо выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. В контексте настоящего изобретения специалистам в данной области техники очевидно, что термины алкокси и арилокси являются структурными эквивалентами алкоксидов и феноксидов, соответственно. Термин "арилалкокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в алкокси положении. Термин "алкиларил" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, причем радикал находится в арилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают тетрахлорметоксисурьмы, диметокситрихлорсурьмы, дихлорметоксиарсин, хлордиметоксиарсин, и дифторметоксиарсин. Кислоты Льюиса группы 15, полезные согласно настоящему изобретению, также могут иметь общую формулу M(RC=OO)nR'mXy-(m+n); где М представляет собой металл группы 15; где RC=OO представляет собой моновалентный гидрокарбоцилокси радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С30 алкацилокси, С7-С30 арилацилокси, С7-С30 арилалкилацилокси, С7-С30 алкиларилацилокси радикалов; R' представляет собой моновалентный углеводородный радикал, выбранный из группы, состоящей из С1-С12 алкильного, С6-С10 арильного, С7-С14 арилалкильного и С7-С14 алкиларильного радикалов, как определено выше; n представляет собой целое число от 0 до 4, и m представляет собой целое число от 0 до 4, и y равно 3, 4 или 5, так что сумма n и m меньше y; X представляет собой галоген независимо, выбранный из группы, состоящей из фтора, хлора, брома, и иода, предпочтительно хлора. X также может представлять собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид. Термин "арилалкилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в алкилацилокси положении. Термин "алкиларилацилокси" относится к радикалу, содержащему как алифатические, так и ароматические структуры, где радикал предпочтительно находится в арилацилокси положении. Неограничивающие примеры этих кислот Льюиса включают ацетотетрахлорсурьмы, (бензоато) тетрахлорсурьмы и висмута ацетат хлорид.
Кислоты Льюиса, такие как метилалюминоксан (МАО) и специфически разработанные слабо координирующие кислоты Льюиса, такие как В(С6F5)3, также являются подходящими кислотами Льюиса в контексте настоящего изобретения.
Слабо координирующие кислоты Льюиса тщательно описаны в WO 2004/067577 А в частях [117] - [129], который включен в настоящую заявку посредством ссылки.
Инициаторы
Инициаторы, полезные согласно настоящему изобретению, представляют собой инициаторы, способные образовывать комплексы с выбранной кислотой Льюиса, с получением комплекса, который реагирует с мономерами, таким образом образуя растущую полимерную цепь.
В предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения инициатор содержит по меньшей мере одно соединение, выбранное из групп, состоящих из воды, галогенидов водорода, карбоновых кислот, галогенидов карбоновых кислот, сульфоновых кислот, галогенидов карбоновых кислот, спиртов, например, первичных, вторичных и третичных спиртов, фенолов, третичных алкилгалогенидов, третичных аралкилгалогенидов, третичных алкиловых сложных эфиров, третичных аралкиловых сложных эфиров, третичных алкиловых простых эфиров, третичных аралкиловых простых эфиров, алкилгалогенидов, арилгалогенидов, алкиларилгалогенидов и галогенидов арилалкиловых кислот.
Предпочтительные инциаторы галогениды водорода включают хлороводород, бромводород и йодоводород. Особенно предпочтительным галогенидом водорода является хлороводород.
Предпочтительные карбоновые кислоты включают как алифатические, так и ароматические карбоновые кислоты. Примеры карбоновых кислот, полезных согласно настоящему изобретению, включают уксусную кислоту, пропановую кислоту, бутановую кислоту; коричную кислоту, бензойную кислоту, 1-хлоруксусную кислоту, дихлоруксусную кислоту, трихлоруксусную кислоту, трифторуксусную кислоту, п-хлорбензойную кислоту, и п-фторбензойную кислоту. Особенно предпочтительные карбоновые кислоты включают трихлоруксусную кислоту, трифторуксусную кислоту и п-фторбензойную кислоту.
Галогениды карбоновых кислот, полезные согласно настоящему изобретению, подобны по структуре карбоновым кислотам с замещением галогенида на ОН группу кислоты. Галогенидом может быть фторид, хлорид, бромид или иодид, причем хлорид является предпочтительным.
Галогениды карбоновых кислот, полезные согласно настоящему изобретению, включают ацетилхлорид, ацетилбромид, циннамилхлорид, бензоилхлорид, бензоилбромид, трихлорацетилхлорид, трифторацетилхлорид, трифторацетилхлорид и п-фторбензоилхлорид. Особенно предпочтительные галогениды кислот включают ацетилхлорид, ацетилбромид, трихлорацетилхлорид, трифторацетилхлорид и п-фторбензоилхлорид.
Сульфоновые кислоты, полезные в качестве инициаторов, согласно настоящему изобретению включают как алифатические, так и ароматические сульфоновые кислоты. Примеры предпочтительных сульфоновых кислот включают метансульфоновую кислоту, трифторметансульфоновую кислоту, трихлорметансульфоновую кислоту и п-толуолсульфоновую кислоту.
Галогениды сульфоновых кислот, полезные согласно настоящему изобретению, подобны по структуре сульфоновым кислотам с замещением галогенида на группу ОН родоначальной кислоты. Галогенидом может быть фторид, хлорид, бромид или иодид, причем хлорид является предпочтительным. Получение галогенидов сульфоновых кислот из родоначальных сульфоновых кислот известно в данной области техники, и специалисты в данной области техники знакомы с этими методиками. Предпочтительные галогениды сульфоновых кислот, полезные согласно настоящему изобретению, включают метансульфонилхлорид, метансульфонилбромид, трихлорметансульфонилхлорид, трифторметансульфонилхлорид и п-толуолсульфонилхлорид.
Спирты, полезные согласно настоящему изобретению, включают метанол, этанол, пропанол, 2-пропанол, 2-метилпропан-2-ол, циклогексанол и бензиловый спирт.
Фенолы, полезные согласно настоящему изобретению, включают фенол; 2-метилфенол; 2,6-диметилфенол; п-хлорфенол; п-фторфенол; 2,3,4,5,6-пентафторфенол; и 2-гидроксинафталин.
Инициирующая система может дополнительно содержать кислород- или азотсодержащие соединения, отличные от вышеуказанных для дальнейшего влияния на активность или усиления активности.
Такие соединения включают простые эфиры, амины, N-гетероароматические соединения, кетоны, альдегиды, сульфоны и сульфоксиды, а также сложные эфиры карбоновых кислот и амиды.
Сложные эфиры включают метилэтиловый простой эфир, диэтиловый простой эфир, ди-н-пропиллвый простой эфир, трет.-бутил-метиловый простой эфир, ди-н-бутиловый простой эфир, тетрагидрофуран, диоксан, анизол или фенетол.
Амины включают н-пентиламин, N,N-диэтилметиламин, N,N-диметилпропиламин, N-метилбутиламин, N,N-диметилбутиламин, N-этилбутиламин, гексиламин, N-метилгексиламин, N-бутилпропиламин, гептиламин, 2-аминогептан, 3-аминогептан, N,N-дипропилэтиламин, N,N-диметилгексиламин, октиламин, анилин, бензиламин, N-метиланилин, фенэтиламин, N-этиланилин, 2,6-диэтил анилин, амфгетамин, N-пропиланилин, фентермин, N-бутиланилин, N,N-диэтиланилин, 2,6-диэтиланилин, дифениламин, пиперидин, N-метилпиперидин и трифениламин.
N-гетероароматические соединения включают пиридин, 2-,3- или 4-метилпиридин, диметилпиридин, этиленпиридин и 3-метил-2-фенилпиридин.
Кетоны включают цацетон, бутанон, пентанон, гексанон, циклогексанон, 2,4-гександион, ацетилацетон и ацетонилацетон.
Альдегиды включают формальдегид, уксусный альдегид, пропионовый альдегид, н-бутилальдегид, изо-бутилальдегид и 2-этилгексилальдегид.
Сульфоны и сульфоксиды включают диметилсульфоксид, диэтилсульфоксид и сульфолан.
Сложные эфиры карбоновых кислот включают метилацетат, этилацетат, винилацетат, пропилацетат, аллилацетат, бензилацетат, метилакрилат, этилакрилат, пропилакрилат, бутилакрилат, метилметакрилат, этилметакрилат, пропилметакрилат, бутилметакрилат, диметилмалеат, диэтилмалеат, дипропилмалеат, метилбензоат, этилбензоат, пропилбензоат, бутилбензоат, аллилбензоат, бутилиденбензоат, бензилбензоат, фенилэтилбензоат, диметилфталат, диэтилфталат, дипропилфталат, дибутилфталат, дипентилфталат, дигексилфталат, дигептилфталат и диоктилфталат.
Амиды карбоновых кислот включают N,N-диметилформамид, N,N-диметилацетамид, N,N-диэтилформамид и N,N-диэтилaцeтaмид.
Предпочтительные третичные алкильные и аралкильные инициаторы включают третичных соединения, представленные приведенной далее формулой: в которой X представляет собой галоген, псевдогалоген, простой эфир или сложный эфир, или их смесь, предпочтительно галоген, предпочтительно хлорид, и R1, R2 и R3 независимо представляют собой любые линейные, циклические или разветвленные алкильные цепи, арилы или арилалкилы, предпочтительно содержащие 1-15 атомов углерода и более предпочтительно 1-8 атомов углерода, n представляет собой число сайтов инициации и представляет собой число более или равное 1, предпочтительно от 1 до 30, более предпочтительно n равно числу от 1 до 6. Арилалкилы могут быть замещенными или незамещенными. В контексте настоящего изобретения и любого пункта формулы изобретения, арилалкил, как определяется, означает соединение, содержащие как ароматические, так и алифатические структуры. Предпочтительные примеры инициаторов включают 2-хлор-2,4,4-триметилпентан; 2-бром-2,4,4-триметилпентан; 2-хлор-2-метилпропан; 2-бром-2-метилпропан; 2-хлор-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 2-бром-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 1-хлор-1-метилэтилбензол; 1-хлорадамантан; 1-хлорэтилбензол; 1,4-бис(1-хлор-1-метилэтил) бензол; 5-трет-бутил-1,3-бис(1-хлор-1-метилэтил)бензол; 2-ацетокси-2,4,4-триметилпентан; 2-бензоилокси-2,4,4-триметилпентан; 2-ацетокси-2-метилпропан; 2-бензоилокси-2-метилпропан; 2-ацетокси-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 2-бензоил-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 1-ацетокси-1-метилэтил бензол; 1-ацетоксиадамантан; 1-бензоилоксиэтилбензол; 1,4-бис(1-ацетокси-1-метилэтил) бензол; 5-трет-бутил-1,3-бис(1-ацетокси-1-метилэтил) бензол; 2-метокси-2,4,4-триметилпентан; 2-изопропокси-2,4,4-триметилпентан; 2-метокси-2-метилпропан; 2-бензилокси-2-метилпропан; 2-метокси-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 2-изопропокси-2,4,4,6,6-пентаметилгептан; 1-метокси-1-метилэтилбензол; 1-метоксиадамантан; 1-метоксиэтилбензол; 1,4-бис(1-метокси-1-метилэтил) бензол; 5-трет-бутил-1,3-бис(1-метокси-1-метилэтил) бензол и 1,3,5-трис(1-хлор-1-метилэтил)бензол. Другие подходящие инициаторы можно найти в патенте США 4,946,899. В контексте настоящего изобретения и любого пункта формулы изобретения, псевдогалоген, как определяется, представляет собой любое соединение, которое представляет собой азид, изоцианат, тиоцианат, изотиоцианат или цианид.
Другим предпочтительным инициатором является полимерный галогенид, одним из R1, R2 или R3 является олефиновый полимер, и оставшиеся R группы являются такими, как определено выше. Предпочтительные олефиновые полимеры включают полиизобутилен, полипропилен и поливинилхлорид. Полимерный инициатор может иметь галогенированный третичный углерод, расположенный в конце цепи или вдоль или внутри основной цепи полимера. Когда олефиновый полимер имеет множество атомов углерода при третичных атомах углерода, либо подвешенные к, либо внутриосновной цепи полимера, продукт может содержать полимеры, которые имеют гребнеобразную структуру и/или разветвление боковой цепи, в зависимости от числа и расположения атомов галогена в олефиновом полимере. Подобным образом, применение полимерного инициатора с третичным галогенидом на конце цепи обеспечивает способ получения продукта, который может содержать блок-полиизобутилены.
Особенно предпочтительными инициаторами могут быть любые из полезных в катионной полимеризации изобутилена с получением полиизобутиленов, включая: воду, хлороводород, 2-хлор-2,4,4-триметилпентан, 2-хлор-2-метилпропан, 1-хлор-1-метилэтилбензол, и метанол.
Инициирующие системы, полезные согласно настоящему изобретению, могут дополнительно содержат композиции, содержащие реакционноспособный катион и слабо-координирующий анион ("WCA"), как описано выше.
Предпочтительное отношение кислоты Льюиса и инициатора составляет от 1:5 до 100:1 предпочтительно от 5:1 до 100:1, более предпочтительно от 8:1 до 20:1.
Инициирующая система, включающая кислоту Льюиса и инициатор, предпочтительно присутствует в реакционной смеси в количестве от 0,002 до 5,0 мас. %, предпочтительно от 0,1 до 0,5 мас. %, на основе массы использованных мономеров.
В другой форме выполнения настоящего изобретения, в частности, когда применяется трихлорид алюминия, массовое соотношение использованных мономеров и кислоты Льюиса, в частности трихлорида алюминия, находится в интервале от 500 до 20000, предпочтительно от 1500 до 10000.
В одной форме выполнения настоящего изобретения по меньшей мере один регулирующий агент применяется для инициирующей системы. Регулирующий агент помогает контролировать активность и, таким образом, регулирует свойства, в частности молекулярную массу желаемого сополимера, смотрите, например, US 2,580,490 и US 2,856,394.
Подходящие регулирующие агенты включают этилен, моно- или дизамещенные С3-С20 моноалкены, причем замещение, как понимается, означает алкильные группы, связанные с олефиновой двойной связью. Предпочтительными регулирующими агентами являются монозамещенные С3-С20 моноалкены (также называемые первичными олефинами), более предпочтительными регулирующими агентами являются (С3-С20)-1-алкены, такие как 1-бутен. Вышеуказанные регулирующие агенты этилен, моно- или дизамещенные С3-С20 моноалкены, как правило, применяются в количестве от 0,01 до 20 мас. %, как вычислено на основе мономеров, использованных на стадии а), предпочтительно в количестве от 0,2 до 15 мас. % и более предпочтительно в количестве от 1 до 15 мас. %.
Полимеризация может необязательно осуществляться в присутствии по меньшей мере одного регулятора длины цепи, который, как правило, представляет собой этиленненасыщенную систему и содержит один или более третичных олефиновых атомов углерода - необязательно в дополнение к одному или более первичным и/или вторичным олефиновым атомам углерода. Как правило, такие регуляторы длины цепи представляют собой моно- или полиэтилненасыщенные углеводороды, имеющие от 6 до 30, особенно имеющие от 6 до 20 и в частности имеющие от 6 до 16 атомов углерода; их структура может быть с открытой цепью или циклической. Типичными представителями таких регуляторов длины цепи являются диизобутен, триизобутен, тетраизобутен и 1-метилциклогексен. В предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения диизобутилен применяется в качестве регулятора длины цепи. Диизобутилен (изооктен), как, как правило, понимается, означает изомерную смесь 2,4,4-триметил-1-пентена и 2,4,4-триметил-2-пентена; отдельно применяемые 2,4,4-триметил-1-пентен и 2,4,4-триметил-2-пентен изомеры, также подобным образом действуют в качестве регуляторов длины цепи. В рамках применяемого количества регуляторов длины цепи согласно настоящему изобретению, возможно простым образом регулировать молекулярную массу полученных гомополимеров изобутена: чем выше количество регуляторов длины цепи, тем в общем будет ниже молекулярная масса. Регулятор длины цепи, как правило, контролирует молекулярную массу, путем включения в полимерную цепь на более ранней или более поздней стадии и, таким образом, приводит к остановке цепи в этом месте.
В другой форме выполнения настоящего изобретения 2-метил-2-бутен применяется в качестве регулятора длины цепи.
Регуляторы длины цепи, как правило, применяются в количестве от 0,001 до 3 мас. %, как вычисляется на основе мономеров, использованных на стадии а), предпочтительно в количестве от 0,01 до 2 мас. % и более предпочтительно в количестве от 0,01 до 1,5 мас. %.
В другой форме выполнения настоящего изобретения изопрен(2-метил-1,3-бутадиен) применяется в качестве регулятора длины цепи в количестве от 0,001 до 0,35, предпочтительно от 0,01 до 0,2 мас. %. Другой предпочтительный подходящий регулирующий агент содержит диизобутилен. Как применяется в настоящей заявке, термин диизобутилен означает 2,4,4-триметилпентен, т.е. 2,4,4-триметил-1-пентен или 2,4,4-триметил-2-пентен или любая их смесь, в частности коммерчески доступную смесь 2,4,4-триметил-1-пентена и 2,4,4-триметил-2-пентена при отношении около 3:1. Диизобутилен может применяться альтернативно или дополнительно к этилену, моно- или дизамещенным С3-С20 моноалкенам. Диизобутилен, как правило, применяется в количестве от 0,001 до 3 мас. %, как вычисляется на основе мономеров, использованных на стадии а), предпочтительно в количестве от 0,01 до 2 мас. % и более предпочтительно в количестве от 0,01 до 1,5 мас. %.
В случае, когда желательно более низкое превращение в способе, также возможно применять добавку к «отравляющему веществу» реакции. Это вызывает уменьшение превращения мономера в ходе полимеризации. Примером такого отравляющего вещества будут линейные алкены, такие как линейные С3-С20 моноалкены. Посредством контроля индивидуального добавления агентов переноса цепи, таких как диизобутилен, и отравляющих веществ, таких как линейные алкены, возможно регулировать молекулярную массу и превращение реакции, по существу независимо.
Конечно понятно, что более высокие или более низкие количества инициатора все еще находятся в объеме настоящего изобретения.
В особенно предпочтительной инициирующей системе, кислота Льюиса представляет собой этилалюминия сесквихлорид, предпочтительно полученный путем смешивания эквимолярных количеств диэтилалюминия хлорида и этилалюминия дихлорида, предпочтительно в разбавителе. Разбавитель предпочтительно является тем же самым, который применяется для осуществления реакции полимеризации.
Когда применяются алкилгалогениды алюминия, вода и/или спирты, предпочтительно воду используют в качестве источника протонов. В одной форме выполнения настоящего изобретения количество воды находится в интервале от 0,40 до 4,0 молей воды на моль алюминия алкилгалогенидов алюминия, предпочтительно в интервале от 0,5 до 2,5 молей воды на моль алюминия алкилгалогенидов алюминия, наиболее предпочтительно от 1 до 2 молей воды на моль алюминия алкилгалогенидов алюминия.
Когда галогениды алюминия, в частности трихлорид алюминия, применяются, вода и/или спирты, предпочтительно воду используют в качестве источника протонов.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество вода находится в интервале от 0,05 до 2,0 молей воды на моль алюминия в галогенидах алюминия, предпочтительно в интервале от 0,1 до 1,2 молей воды на моль алюминия в галогенидах алюминия.
Условия полимеризации
В одной форме выполнения настоящего изобретения, применяемые органический разбавитель и изобутилен по существу свободны от воды. Как применяется в настоящей заявке фраза «по существу свободный от воды» означает менее 50 частей на миллион на основе общей массы реакционной среды, предпочтительно менее 30 частей на миллион, более предпочтительно менее 20 частей на миллион, даже более предпочтительно менее 10 частей на миллион, даже более предпочтительно менее 5 частей на миллион.
Специалистам в данной области техники очевидно, что содержание воды в органическом разбавителе и изобутилене должно быть низким, чтобы обеспечить отсутствие влияния на инициирующую систему дополнительными количествами воды, которые не добавляются в целях, например, службы в качестве инициатора.
Стадии а) и/или b) могут осуществляться непрерывными или периодическими способами, причем непрерывные способы являются предпочтительными.
В форме выполнения настоящего изобретения полимеризация согласно стадии b) осуществляется с применением реактора полимеризации. Подходящие реакторы известны специалиста в данной области техники и включают проточные реакторы полимеризации, реактор идеального вытеснения, реакторы с мешалкой, реакторы с движущейся лентой или барабаном, струйный или сопельный реактор, трубчатые реакторы, автооохлаждающиеся реакторы с кипением в большом объеме. Конкретные подходящие примеры раскрываются в WO 2011/000922 А и WO 2012/089823 А.
В одной форме выполнения настоящего изобретения, полимеризацию согласно стадии b) выполняют, когда инициирующая система, изобутилен и органический разбавитель присутствуют в виде одной фазы. Предпочтительно, полимеризацию выполняют посредством непрерывного способа полимеризации, в котором инициирующая система, мономер (мономеры) и органический разбавитель присутствуют в виде одной фазы.
В зависимости от выбора органического разбавителя полимеризация согласно стадии b) осуществляется либо в виде суспензионной полимеризации, либо в виде полимеризации в растворе.
В суспензионной полимеризации, изобутилен, инициирующая система, все, как правило, являются растворимыми в разбавителе или смеси разбавителей, т.е., составляют одну фазу, тогда как полиизобутилен при образовании осаждается из органического разбавителя. Желательно, чтобы проявлялось уменьшенное или полностью отсутствующее "разбухание" полимера, что показано небольшим или полностью отсутствующим Tg подавлением полимера и/или небольшим или полностью отсутствующим поглощением массы органического разбавителя.
При полимеризации в растворе, мономеры, инициирующая система и полимер, все, как правило, являются растворимыми в разбавителе или смеси разбавителей, т.е., составляют одну фазу, как и полиизобутилен, образованный в ходе полимеризации.
Растворимости целевых полимеров в органических разбавителях, описанных выше, а также их поведение разбухания в реакционных условиях хорошо известно специалистам в данной области техники.
Преимущества и недостатки полимеризации в растворе по сравнению с суспензионной полимеризацией исчерпывающим образом описаны в литературе и, таким образом, также известны специалистам в данной области техники.
В одной форме выполнения настоящего изобретения стадию b) выполняют при температуре в интервале от -110°С до 20°С, предпочтительно в интервале от -100°С до -50°С и даже более предпочтительно в интервале от -100°С до -70°С.
В предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения, температура полимеризации находится в пределах на 20°С выше точки замораживания органического разбавителя, предпочтительно на 10°С выше точки замораживания разбавителя.
Давление реакции на стадии b), как правило, составляет от 100 до 100000 гПа, предпочтительно от 200 до 20000 гПа, более предпочтительно от 500 до 5000 гПа.
Полимеризацию согласно стадии b), как правило, выполняют таким образом, что содержание твердых веществ в суспензии на стадии b) составляет предпочтительно в интервале от 1 до 45 мас. %, более предпочтительно от 3 до 40 мас. %, даже более предпочтительно от 15 до 40 мас. %.
Как применяется в настоящей заявке, термины "содержание твердых веществ" или "концентрация твердых веществ" относятся к проценту по массе полиизобутилена, полученного согласно стадии b), т.е. при полимеризации, и присутствующего в среде, содержащей полиизобутилен, органический разбавитель и необязательно остаточные мономеры, полученной согласно стадии b).
В одной форме выполнения настоящего изобретения продолжительность реакции на стадии b) составляет от 2 мин до 2 ч, предпочтительно от 10 мин до 1 ч и более предпочтительно от 20 до 45 мин.
Способ может осуществляться периодическим или непрерывно. Когда осуществляется непрерывная реакция, время реакции, приведенное выше, представляет собой среднее время пребывания.
В одной форме выполнения настоящего изобретения реакцию останавливают посредством гасящих добавок, например, 1 мас. % раствора гидроксида натрия в воде, метанол или этанол.
В другой форме выполнения настоящего изобретения реакцию гасят посредством контакта с водной средой на стадии А), которая В одной форме выполнения настоящего изобретения может иметь значение рН от 5 до 10, предпочтительно от 6 до 9 и более предпочтительно от 7 до 9, как измерено при 20°С и 1013 гПа.
Установление значения рН, когда необходимо, может осуществляться посредством добавления кислот или щелочных соединений, которые предпочтительно не содержат мультивалентные ионы металлов. Установление значения рН до более высоких значений рН осуществляется, например, путем добавления гидроксида натрия или калия.
Превращение, как правило, прекращается, когда расход мономеров составляет от 5 мас. % до 25 мас. %, предпочтительно от 10 мас. % до 20 мас. % от изначально использованных мономеров.
Превращение мономеров можно отслеживать посредством происходящего в реальном времени вискозиметрического или спектроскопического мониторинга в ходе полимеризации.
На стадии А) органическая среда, например, полученная согласно стадии b), контактирует с водной средой, содержащей по меньшей мере одно LCST соединение, имеющее точку помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 70°С, органический разбавитель по меньшей мере частично удаляется с получением водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц.
Контакт может осуществляться в любом сосуде, подходящем для этой цели. В промышленности такой контакт, как правило, осуществляется в испарительной камере или любом другом сосуде, известном для разделения жидкой фазы и пара.
В ходе стадии А) органический разбавитель по меньшей мере частично удаляется с получением водной суспензии, содержащей полиизобутиленовые частицы.
Для удаления остаточных мономеров и разбавителя могут также применяться другие виды дистилляции, так чтобы совместно или раздельно удалять остаточные мономеры и органический разбавитель до желаемой степени. Способы дистилляции для разделения жидкостей с различными точками кипения хорошо известны специалистам в данной области техники и описываются, например, в the Encyclopedia of Chemical Technology, Kirk Othmer, 4th Edition, pp. 8-311, которая включена в настоящую заявку посредством ссылки. В общем, разбавитель и остаточные мономеры могут либо совместно, либо раздельно подвергаться рециклизации на стадию а) реакции полимеризации.
Давление на стадии А) и В одной форме выполнения настоящего изобретения отпарной колонне или испарительном барабане зависит от органического разбавителя и, когда применимо, изобутилена, применяемого на стадии b), но, как правило, находится в интервале от 100 гПа до 5000 гПа.
Температуру на стадии А) выбирают так, чтобы быть достаточной для по меньшей мере частичного удаления органического разбавителя и до степени все еще присутствующего остаточного изобутилена.
В одной форме выполнения настоящего изобретения температура составляет от 10 до 100°С, предпочтительно от 50 до 100°С, более предпочтительно от 60 до 95°С и даже более предпочтительно от 75 до 95°С.
При контакте органической среды с водной средой, содержащей по меньшей мере одно LCST соединение, среда дестабилизируется в результате удаления стабилизирующего органического разбавителя и в некоторых случаях, особенно когда органическая среда имеет температуру ниже температуры стеклования полиизобутилена, как правило, быстро нагревается выше температуры стеклования полиизобутилена, таким образом, образуя полиизобутиленовые частицы, суспендированные в водной суспензии.
Когда применяется суспензионная полимеризация, полиизобутилен при образовании осаждается из органического разбавителя с образованием тонкой суспензии первичных частиц. В одной форме выполнения настоящего изобретения 80% или более первичных частиц имеют размер, равный от около 0,1 до около 800 мм, предпочтительно от около 0,25 до около 500 мм.
При контакте с водной средой, содержащей по меньшей мере одно LCST соединение образуется водная суспензия полиизобутиленовых частиц. Первичные частицы, полученные в ходе суспензионной полимеризации, агломерируют с образованием (более крупных, вторичных) полиизобутиленовых частиц, как уже описано. В одной предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения, это образование и удаление разбавителя осуществляется в диапазонах времени от 0,1 с до 30 с, предпочтительно от 0,5 до 10 с.
В одной форме выполнения настоящего изобретения удаление органического разбавителя осуществляется так, что водная суспензия содержит менее 10 мас. % органического разбавителя, как вычислено на основании полиизобутилена, содержащегося в полиизобутиленовых частицах полученной водной суспензии, предпочтительно менее 7 мас. % и даже более предпочтительно менее 5 мас. % и даже более предпочтительно менее 3 масс. % и даже более предпочтительно менее 1 мас. % в диапазоне времени от 0,1 с до 30 с, предпочтительно 0,5-10 с.
Специалистам в данной области техники очевидно, что количество энергии, подлежащей введению в смесь водной среды и органической среды, например, на литр органической среды, для компенсации теплоты нагревания от температуры полимеризации до точки кипения органического разбавителя, теплоты выпаривания органического разбавителя и теплоты нагревания до желаемой конечной температуры суспензии, зависит от концентрации полиизобутилена, присутствующего в органической среде, типа растворителя, исходной температуры, а также скорости добавления.
В одной форме выполнения настоящего изобретения осуществляется введение пара, такого как насыщенный пар или перенасыщенный пар на стадии А).
В другой предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения это увеличение реакционной смеси осуществляется в течение вышеупомянутых диапазонов времени от 0,1 с до 30 с, предпочтительно от 0,5 до 10 с.
Контакт органической среды с водной средой осуществляется в подходящем устройстве в противотоке или параллельном потоке. Предпочтительно контакт происходит в смесительном контуре, смесительном насосе, средствах со струйным смешиванием, коаксиальных смесительных соплах, Y-смесителе, Т-смесителе и вихревой смесительной конфигурации с ударяющей струей.
Согласно наблюдениям заявителя и не желая связываться конкретной теорией, еще одним следствием является то, что, с по меньшей мере LCST соединением, как ранее наблюдалось для обычных антиагломерирующих средств, таких как стеарат кальция, водная среда, содержащая по меньшей мере одно LCST соединение истощается в отношении LCST соединений, так, что в конечной водной суспензии по меньшей мере часть, согласно наблюдениям, раскрытым в экспериментальной части, даже значительная часть LCST соединений затем образует часть полиизобутиленовых частиц и предположительно связана с поверхностью полиизобутиленовых частиц, вызывая значительно антиагломерирующее действие.
Подходящие LCST соединения, например, выбираются из группы, состоящей из: поли(N-изопропилакриламида), поли(N-изопропилакриламид-со-N,N-диметилакриламида, поли(N-изопропилакриламид)-alt-2-гидроксиэтилметакрилата, поли(N-винилкапролактама), поли(N,N-диэтилакриламида), поли[2-(диметиламино)этилметакрилата], поли(2-оксазолин) глиполиизобутилена, поли(3-этил-N-винил-2-пирролидона), гидроксилбутилхитозана, полиоксиэтилен (20) сорбитана моностеарата, полиоксиэтилен (20) сорбитана монолаурата, полиоксиэтилен (20) сорбитана моноолеата, метилцеллюлозы, гидроксипропилцеллюлозы, гидроксиэтилметилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, поли(этиленгликоль)метакрилатов с 2-6 этиленгликолевыми единицами, полиэтиленгликоль-со-полипропиленгликолей, предпочтительно с 2-6 этиленгликолевыми единицами и 2-6 полипропиленовыми единицами, соединений формулы (I)
где y=3-10, и x и z=1-8, причем y+x+z равно от 5 до 18,
полиэтиленгликоль-со-полипропиленгликолей, предпочтительно с 2-8 этиленгликолевыми единицами и 2-8 полипропиленовыми единицами, этоксилированных изо-С13Н27-спиртов, предпочтительно со степенью этоксилирования, равной от 4 до 8, полиэтиленгликоля с 4-50, предпочтительно 4-20 этиленгликолевые единицы, полипропиленгликоля с 4-30, предпочтительно 4-15 пропиленгликолевыми единицами, полиэтиленгликоля монометилового, диметилового, моноэтилового и диэтилового простого эфира с 4-50, предпочтительно 4-20 этиленгликолевыми единицами, полипропиленгликоля монометилового, диметилового, моноэтилового и диэтилового простого эфира с 4-50, предпочтительно 4-20 пропиленгликолевыми единицами, причем в другой форме выполнения настоящего изобретения вышеуказанные LCST соединения дополнительно включают гидроксиэтилцеллюлозу, и причем метилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, гидроксиэтилметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлозы являются предпочтительными. В одной форме выполнения настоящего изобретения по меньшей мере одно LCST соединение выбирают из группы, состоящей из алкилцеллюлозы, гидроксиалкилцеллюлозы и гидроксиалкилалкилцеллюлозы.
В другой форме выполнения настоящего изобретения по меньшей мере одно LCST соединение представляет собой целлюлозу, в которой по меньшей мере одна из гидроксильных функциональных групп -ОН функционализирована с образованием следующих групп:
ORc, причем Rc представляет собой метил, 2-гидроксиэтил, 2-метоксиэтил, 2-метоксипропил, 2-гидроксипропил, -(СН2-СН2O)nН, -(СН2-СН2О)nСН3, -(СН2-СН(СН3)O)nН, -(СН2-СН(СН3)O)nСН3, причем n представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 3 до 20.
Другим объектом настоящего изобретения является способ получения водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней, причем способ включает по меньшей мере стадии:
А) приведение в контакт органической среды, содержащей
i) полиизобутилен и
ii) органический разбавитель
с водной средой, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из алкилцеллюлоз, гидроксиалкилцеллюлоз, гидроксиалкилалкилцеллюлоз, карбоксиалкилцеллюлоз или их смесей;
удаление по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей полиизобутиленовые частицы.
В одной форме выполнения настоящего изобретения, в целлюлозном соединении по меньшей мере одна из гидроксильных функциональных групп -ОН целлюлозы функционализирована с образованием следующих групп:
ORc, причем Rc представляет собой метил, 2-гидроксиэтил, 2-метоксиэтил, 2-метоксипропил, 2-гидроксипропил, -(СН2-СН2O)nН, -(СН2-СН2О)nСН3, -(СН2-СН(СН3)O)nН, -(СН2-СН(СН3)O)nСН3, причем n представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 3 до 20, более предпочтительно от 4 до 20.
Алкилцеллюлозы представляют собой алкиловые простые эфиры, такие как C1-С4, в частности C1-C2 алкиловые простые эфиры целлюлозы. Примерами алкилцеллюлоз являются метилцеллюлоза и этилцеллюлоза. В одной форме выполнения настоящего изобретения эти алкилцеллюлозы имеют степень замещения от 1,2 до 2,0.
Гидроксиалкилцеллюлозы представляют собой алкилцеллюлозы, которые несут по меньшей мере одну дополнительную гидроксильную функциональную группу в алкильной группе, такие как гидроксиэтилцеллюлоза или гидроксипропилцеллюлоза. В гидроксилалкилцеллюлозах гидроксильная группа может быть дополнительно замещена этиленгликолевыми или пропиленгликолевыми группами. Как правило, моли замещения (MS) этилен- или пропиленгликолевых единиц на гидроксильную группу составляют от 1 до 20. Примерами гидроксилалкилцеллюлоз являются вышеуказанные гидроксиэтилцеллюлоза или гидроксипропилцеллюлоза и тому подобное.
Гидроксиалкилалкилцеллюлозы представляют собой алкилцеллюлозы, в которых алкильные группы частично несут по меньшей мере одну дополнительную гидроксильную функциональную группу в алкильной группе. Примеры включают гидроксипропилметилцеллюлозу и гидроксиэтилметилцеллюлозу. Согласно настоящему изобретению, моли замещения (MS) этилен- или пропиленгликолевых единиц на гидроксильную группу составляют от 1 до 20.
Карбоксиалкилцеллюлозы представляют собой алкилцеллюлозы, которые несут по меньшей мере одну дополнительную карбокси (СООН) функциональную группу в алкильной группе, как например карбоксиметилцеллюлоза.
В одной форме выполнения настоящего изобретения метилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, гидроксиэтилметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза имеют степень замещения, равную от 0,5 до 2,8, причем теоретический максимум составляет 3, предпочтительно от 1,2 до 2,5 и более предпочтительно от 1,5 до 2,0.
В одной форме выполнения настоящего изобретения гидроксипропилцеллюлоза, гидроксиэтилметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза имеют MS (моли замещения), равное 3 или более, предпочтительно 4 или более, более предпочтительно от 4 до 20, относительно этиленгликолевых или пропиленгликолевых групп на единицу глюкозы.
Количество LCST соединения (соединений), присутствующего (присутствующих) в водной среде, использованного (использованных) на стадии А), составляет например от 1 до 20000 частей на миллион, предпочтительно 3-10000 частей на миллион, более предпочтительно 5-5000 частей на миллион и даже более предпочтительно 10-5000 частей на миллион относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В одной форме выполнения настоящего изобретения LCST соединения имеют молекулярную массу, равную по меньшей мере 1500 г/моль, предпочтительно по меньшей мере 2500 г/моль и более предпочтительно по меньшей мере 4000 г/моль.
Когда применяется смесь различных LCST соединений, средневесовая молекулярная масса составляет например от 1500 до 3000000, от 1500 до 2600000, от 1500 до 2000000.
В одной форме выполнения настоящего изобретения способ согласно настоящему изобретению не допускает присутствия многоосновных карбоновых кислот.
Уникальная способность LCST соединений стабилизировать полиизобутиленовые частицы в водном растворе является основным открытием авторов настоящего изобретения. Настоящее изобретение поэтому также охватывает способ предотвращения или уменьшения или замедления агломерации суспензий, содержащих полиизобутиленовые частицы, суспендированные в водной среде, посредством добавления или применения LCST соединений, имеющих точку помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 70°С.
Во избежание сомнений, следует отметить, что водная суспензия, полученная на стадии А), отличается от и не имеет отношение к полимеризационной суспензии, которая может быть получена в некоторых описанных вариантах выполнения настоящего изобретения на стадии b).
В случае, когда стадию b) выполняют в качестве полимеризации в растворе, при контакте с водой органический разбавитель выпаривается, и полиизобутилен образует полиизобутиленовые частицы, суспендированные в водной суспензии.
По меньшей мере частичное удаление органического разбавителя, как правило, требует достаточных количеств теплоты для уравновешивания теплоты выпаривания, которая может обеспечиваться, например, путем нагревания сосуда, в котором осуществляется стадия А), либо снаружи, либо в предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения дополнительно или альтернативно путем введения пара, который дополнительно способствует удалению органического разбавителя и до степени, все еще присутствующей после полимеризации изобутилена (отгонка паром).
Стадия А) может осуществляться порционно или непрерывно, причем непрерывное осуществление является предпочтительным.
В одной форме выполнения настоящего изобретения температура полученной суспензии, полученной на стадии А), составляет от 50 до 100°С, предпочтительно от 60 до 100°С, более предпочтительно от 70 до 95°С и даже более предпочтительно от 75 до 95°С.
Даже обнаружили В одной форме выполнения настоящего изобретения, что нет необходимости в температуре на стадии А) выше самой высокой определенной точки помутнения по меньшей мере одного из использованных LCST соединений.
Самая высокая определенная точка помутнения означает самую высокую точку помутнения, измеренную пятью, или в другой форме выполнения настоящего изобретения тремя способами, описанными выше. Если точка помутнения не может быть определена по какой-либо причине одним или двумя способами, самую высокую точку помутнения из других определений принимают в качестве самой высокой определенной точки помутнения.
В одной форме выполнения настоящего изобретения удаление органического разбавителя осуществляется до тех пор, пока водная суспензия содержит менее 10 мас. % органического разбавителя, как вычислено на основе полиизобутилена, содержащегося в полиизобутиленовых частицах полученной водной суспензии, предпочтительно менее 7 мас. % и даже более предпочтительно менее 5 мас. % и даже более предпочтительно менее 3 мас. %.
Ранее не было известно и является весьма неожиданным, что водная суспензия, содержащая множество полиизобутиленовых частиц при очень низких уровнях или даже в отсутствии антиагломерирующих средств, выбранных из солей карбоновых кислот и моно- или мультивалентных ионов металлов и слоистых минералов, вообще может быть получена.
Поэтому, применение LCST соединений, имеющих точку помутнения, равную от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 70°С, в качестве антиагломерирующего средства, в частности для полиизобутиленовых частиц, как определено, также охватывается настоящим изобретением
Водные суспензии, раскрытые в настоящей заявке выше, и получаемые согласно стадии А), как таковые поэтому также охватываются настоящим изобретением.
Водные суспензии, полученные согласно стадии А), служат в качестве идеального исходного материала для получения полиизобутиленовых частиц в выделенной форме.
Поэтому, на следующей стадии С) полиизобутиленовые частицы, содержащиеся в водной суспензии, полученной согласно стадии В), могут быть отделены с получением полиизобутиленовых частиц.
Отделение может осуществляться путем просеивания, флотации, центрифугирования, фильтрации, водоотделения в водоотделяющем экструдере или посредством любых других средств, известных специалистам в данной области техники для отделения твердых веществ от жидких сред.
В одной форме выполнения настоящего изобретения отделенная водная среда рециклизуется на стадию А), если необходимо после замены LCST-соединений, воды и необязательно других компонентов, которые были удалены с полиизобутиленовыми частицами.
На следующей стадии D) полиизобутиленовые частицы, полученные согласно стадии С), высушиваются, предпочтительно до остаточного содержания летучих соединений, равного 7000 или менее, предпочтительно 5000 или менее, даже более предпочтительно 4000 или менее и в другой форме выполнения настоящего изобретения 2000 частей на миллион или менее, предпочтительно 1000 частей на миллион или менее.
Как применяется в настоящей заявке термин «летучие соединения» означает соединения, имеющие точку кипения ниже 250°С, предпочтительно 200°С или менее, при стандартном давлении, и включают воду, а также оставшиеся органические разбавители.
Сушка может осуществляться с применением обычных средств, известных специалистам в данной области техники, которые включают сушку на нагретой решетчатой транспортной ленте.
В зависимости от способа сушки полиизобутиленовые частицы также могут быть приведены в другую форму, далее упоминаются как переформованные полиизобутиленовые частицы.
Переформованные полиизобутиленовые частицы представляют собой, например, пеллеты. Такие переформованные полиизобутиленовые частицы также охватываются настоящим изобретением, и их например получают путем сушки в экструдере с последующим гранулированием на выходе из экструдера. Такое гранулирование может также осуществляться под водой. Способ согласно настоящему изобретению обеспечивает получение полиизобутиленовых частиц и полиизобутиленовых продуктов, имеющих регулируемый или если желательно беспрецедентно низкий уровень моно- и мультивалентных ионов металлов.
Настоящее изобретение поэтому охватывает полиизобутиленовые частицы и переформованные полиизобутиленовые частицы, имеющие содержание полиизобутилена, равное 98,5 мас. % или более, предпочтительно 98,8 мас. % или более, более предпочтительно 99,0 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,2 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,4 мас. % или более и в другой форме выполнения настоящего изобретения 99,5 мас. % или более предпочтительно 99,7 мас. % или более.
В одной форме выполнения настоящего изобретения (переформованные) полиизобутиленовые частицы и полиизобутиленовые продукты содержат 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 100 частей на миллион или менее солей моно- или мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
В одной форме выполнения настоящего изобретения (переформованные) полиизобутиленовые частицы содержат 5000 частей на миллион или менее, предпочтительно 2000 частей на миллион или менее, более предпочтительно 1000 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 500 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 100 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 50 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно не содержит не-LCST соединений, выбранных из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств.
Другим объектом настоящего изобретения являются (переформованные) полиизобутиленовые частицы, содержащие соли мультивалентных ионов металлов в количестве, равном 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 250 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 100 частей на миллион или менее и в даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 50 частей на миллион или менее, вычисленные на основе содержания в них металла.
(Переформованные) частицы сополимера согласно настоящему изобретению могут дополнительно содержать антиоксиданты, например, по меньшей мере один антиоксидант из перечисленных выше.
Особенно предпочтительными являются пентаэритрит-тетракис-[3-(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)-пропановая кислота (также известная как Irganox® 1010) и 2,6-ди-трет.-бутил-4-метил-фенол (ВНТ).
Количество антиоксиданта в (переформованных) частицах сополимера составляет, например, от 50 частей на миллион до 1000 частей на миллион, предпочтительно от 80 частей на миллион до 500 частей на миллион и в другой форме выполнения настоящего изобретения от 300 частей на миллион до 700 частей на миллион.
Как правило, оставшаяся часть до 100 мас. % включает LCST соединение (соединения), летучие вещества, до степени, применяемой при всех солях мультивалентных ионов металлов, а также низкие уровни остаточных солей моновалентных ионов металлов, таких как хлорид натрия.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество LCST соединений, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и переформованных полиизобутиленовых частицах, составляет от 1 части на миллион до 18000 частей на миллион, предпочтительно от 1 части на миллион до 10000 частей на миллион, более предпочтительно от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество солей моновалентных ионов металлов, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и переформованных полиизобутиленовых частицах, составляет от 1 части на миллион до 1000 частей на миллион, предпочтительно от 10 частей на миллион до 500 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 10 до 200 частей на миллион.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество стеаратов или пальмитатов моно- или мультивалентных ионов металлов, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и полиизобутиленовых продуктах, составляет от 0 до 4000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 0 до 1000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 0 до 500 частей на миллион.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество LCST соединений, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и переформованных полиизобутиленовых частицах, составляет от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион.
В другой предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения количество LCST соединений, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и переформованных полиизобутиленовых частицах составляет от 5 до 100 частей на миллион, предпочтительно от 5 до 50 частей на миллион и более предпочтительно от 5 до 30 частей на миллион.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество солей моновалентных ионов металлов, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и переформованных полиизобутиленовых частицах, составляет от 1 части на миллион до 1000 частей на миллион, предпочтительно от 10 частей на миллион до 500 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 10 до 200 частей на миллион.
В одной форме выполнения настоящего изобретения количество стеаратов или пальмитатов мультивалентных ионов металлов, присутствующих в полиизобутиленовых частицах и переформованных полиизобутиленовых частицах составляет от 0 до 4000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 0 до 1000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 0 до 500 частей на миллион.
В одной форме выполнения настоящее изобретение поэтому охватывает полиизобутиленовые частицы и полиизобутиленовые продукты, содержащие
I) 96,0 мас. % или более, предпочтительно 97,0 мас. % или более, более предпочтительно, 98,0 мас. % или более даже более предпочтительно 99,0 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,2 мас. % или более и в другой форме выполнения настоящего изобретения 99,5 мас. % или более полиизобутилена
II) от 0 до 3,0 мас. %, предпочтительно от 0 до 2,5 мас. %, более предпочтительно от 0 до 1,0 мас. % и более предпочтительно от 0 до 0,40 мас. % солей моно- или мультивалентных ионов металлов, предпочтительно стеаратов и пальмитатов мультивалентных ионов металлов, и
III) от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион по меньшей мере одного LCST соединения.
Когда LCST соединение определяется как обязательный компонент, настоящее изобретение охватывает не только полиизобутиленовые частицы или переформованные полиизобутиленовые частицы - в настоящей заявке также упоминаются как (переформованные) полиизобутиленовые частицы, но и любой тип полиизобутиленовой композиции, содержащей LCST соединения.
В другой форме выполнения настоящее изобретение поэтому охватывает полиизобутиленовую композицию, в частности (переформованные) полиизобутиленовые частицы, содержащую
I) 96,0 мас. % или более, предпочтительно 97,0 мас. % или более, более предпочтительно, 98,0 мас. % или более даже более предпочтительно 99,0 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,2 мас. % или более и в другой форме выполнения настоящего изобретения 99,5 мас. % или более полиизобутилена
II) от 0 до 3,0 мас. %, предпочтительно от 0 до 2,5 мас. %, более предпочтительно от 0 до 1,0 мас. % и более предпочтительно от 0 до 0,40 мас. % солей моно- или мультивалентных ионов металлов, предпочтительно стеаратов и пальмитатов мультивалентных ионов металлов, и
III) от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион по меньшей мере одного LCST соединения.
Такие соли мультивалентных ионов металлов вносят вклад в содержание золы, измеряемое согласно ASTM D5667 (улучшенная версия 2010), настоящее изобретение также охватывает полиизобутиленовую композицию, в частности (переформованные) полиизобутиленовые частицы, содержащую 98,5 мас. % или более, предпочтительно 98,8 мас. % или более, более предпочтительно 99,0 мас. % или более даже более предпочтительно 99,2 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,4 мас. % или более и в другой форме выполнения настоящего изобретения 99,5 мас. % или более полиизобутилена, и имеющую содержание золы, измеренное согласно ASTM D5667, равное 0,2 мас. % или менее, предпочтительно 0,1 мас. % или менее, более предпочтительно 0,08 мас. % или менее и даже более предпочтительно 0,05 мас. % или менее, даже более предпочтительно 0,03 мас. % или менее и наиболее предпочтительно 0,015 мас. % или менее.
В предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения вышеуказанная полиизобутиленовая композиция, в частности (переформованные) частицы сополимера дополнительно содержат от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион по меньшей мере одного LCST соединения.
В другой форме выполнения настоящего изобретения настоящее изобретение охватывает полиизобутиленовую композицию, в частности (переформованные) полиизобутиленовые частицы и полиизобутиленовые продукты, содержащие
I) 100 частей по массе полиизобутилена (100 м.ч. на 100 м.ч. каучука)
II) от 0,0001 до 0,5, предпочтительно от 0,0001 до 0,2, более предпочтительно от 0,0005 до 0,1, даже более предпочтительно от 0,0005 до 0,05 м.ч. на 100 м.ч. каучука по меньшей мере одного LCST соединения, и
III) не содержащие или содержащие от 0,0001 до 3,0, предпочтительно не содержащие или содержащие от 0,0001 до 2,0, более предпочтительно не содержащие или содержащие от 0,0001 до 1,0, даже более предпочтительно не содержащие или содержащие от 0,0001 до 0,5, даже более предпочтительно не содержащие или содержащие от 0,0001 до 0,3, и наиболее предпочтительно не содержащие или содержащие от 0,0001 до 0,2 м.ч. на 100 м.ч. каучука солей моно- или мультивалентных ионов металлов, предпочтительно стеаратов и пальмитатов моно- или мультивалентных ионов металлов, предпочтительно содержащие стеарат кальция, пальмитат кальция, стеарат цинка или пальмитат цинка, и
IV) не содержащие или содержащие от 0,005 до 0,1, предпочтительно от 0,008 до 0,05, более предпочтительно от 0,03 до 0,07 м.ч. на 100 м.ч. каучука антиоксидантов
V) от 0,005 до 0,5, предпочтительно от 0,01 до 0,3, более предпочтительно от 0,05 до 0,2 м.ч. на 100 м.ч. каучука летучих соединений, имеющих точку кипения при стандартном давлении, равную 200°С или менее.
Предпочтительно вышеуказанные компоненты I) - V) добавляются до от 100,00501 до 104,100000 частей по массе, предпочтительно от 100,01 до 103,00 частей по массе, более предпочтительно от 100,10 до 101,50 частей по массе, даже более предпочтительно от 100,10 до 100,80 частей по массе и вместе составляют 99,80-100,00 мас. %, предпочтительно 99,90-100,00 мас. %, более предпочтительно 99,95-100,00 мас. % и даже более предпочтительно 99,97-100,00 мас. % от общей массы полиизобутиленовой композиции, в частности (переформованных) полиизобутиленовых частиц.
Остаток, если присутствует, может представлять собой соли или компоненты, которые не представляю собой ни один из вышеуказанных компонентов, например, образующиеся из воды, применяемой для получения водной среды, применяемой на стадии А), или, если применимо, продукты, включающие продукты распада и соли, оставшиеся от инициирующей системы, применяемой на стадии b).
Определение свободных карбоновых кислот и их солей, в частности стеарата или пальмитата кальция и цинка, может осуществляться путем измерения с применением газовой хроматографии с Детектором ионизации пламенем (GC-FID) согласно следующей методике:
2 г образца сополимерной композиции отмерили до почти 0,0001 г, поместили в сосуд, объемом 100 мл, и объединили с
а) 25 мл гексана, 1000 мл раствора внутреннего стандарта, по которым должны определяться уровни свободных карбоновых кислот, и
b) 25 мл гексана, 1000 мл раствора внутреннего стандарта и 5 каплями концентрированной серной кислоты, по которым должны определяться уровни солей карбоновых кислот.
Сосуд поместили на встряхиватель на 12 часов. Затем добавили 23 мл ацетона, и оставшуюся смесь выпарили до сухости при 50°С в течение, как правило, 30 минут.
Затем добавили 10 мл метанола и 2 капли концентрированной серной кислоты, встряхивали до смешивания и нагревали в течение 1 часа до 50°С с превращением карбоновых кислот в их метиловые сложные эфиры. Затем добавили 10 мл гексана и 10 мл деминерализованной воды, интенсивно встряхивали, и в конце обеспечили отделение слоя гексана. 2 мл раствора гексана применяли для GC-FID анализа.
Специалистам в данной области техники известно, что технические стеараты, такие как стеарат кальция и цинка стеарат также содержат фракции других солей карбоновых кислот и кальция и цинка, такие как пальмитаты. Однако, GC-FID также позволяет определить содержание других карбоновых кислот.
Прямое измерение солей карбоновых кислот, в частности стеаратов и пальмитатов, может осуществляться с помощью FTIR следующим образом: образец каучука зажимают между двумя слоями силиконовой прокладочной бумаги в держателе для образца бумаги, анализируют на инфракрасном спектрометре. Карбонильные пики стеарата кальция обнаруживаются при 1541,8 и 1577,2 см-1. Пики преобразовавшего тепло стеарата кальция (различные модификации стеарата кальция, смотрите, например, в Journal of Colloid Science Volume 4, Issue 2, April 1949, Pages 93-101) обнаруживаются при 1562,8 и 1600,6 см-1 и также включаются в вычисление стеарата кальция. Эти пики устанавливаются как пик при 950 см-1 с точки зрения вариаций толщины образца.
Посредством сравнения высоты пиков с известными стандартами с заданными уровнями стеарата кальция, можно определить концентрацию стеарата кальция. То же самое осуществляют для других солей карбоновых кислот, в частности стеаратов и пальмитатов. Например, синглетный карбонильный пик стеарата цинка обнаруживается при 1539,5 см-1, для стеарата натрия синглетный карбонильный пик обнаруживается при 1558,5 см-1.
Содержания моно- или мультивалентных ионов металлов, в частности мультивалентных ионов металлов, таких как кальций и цинк, в общем могут быть определены и определяются, если иное не указано, посредством атомно-эмиссионной спектрометрии с индуктивно связанной плазмой (ICP-AES) согласно ЕРА 6010 Метод С, применяя NIST регистрируемые калибровочные стандарты, после микроволновой пробоподготовки ЕРА 3052 Метод С.
Дополнительно или альтернативно, содержания различных элементов могут быть определены посредством рентгеновской флуоресценции (XRF). Образец облучают с помощью рентгеновского излучения с энергией, достаточной для возбуждения рассматриваемого элемента. Элементы будут испускать энергию, специфическую для типа элемента, которая обнаруживается подходящим детектором. Сравнение со стандартами известной концентрации и подобной матрицей будет давать количество рассматриваемого элемента. Содержания LCST соединений, в частности содержание метилцеллюлоз, являются измеряемыми и измеряли с помощью гельфильтрационной хроматографии на Waters Alliance 2690/5 сепарационном модуле, оборудованном PolySep-GFC-Р4000, 300×7,8 мм водной колонкой, и PolySep-GFC-P4000, 35×7,8 мм защитной колонкой, и Waters 2414 дифференциальным рефрактометром, по сравнению со стандартами известной концентрации. Так как гельфильтрационная хроматография осуществляет разделение на основе молекулярной массы, может быть необходимо применять колонки, отличные от упомянутых выше, чтобы проанализировать LCST соединения в различных диапазонах молекулярной массы.
Образцы получили, например, согласно следующей методике:
2 г образца сополимерных композиций отмерили до почти 0,0001 г и растворили в 30 мл гексанов, применяя встряхиватель при низкой скорости, всю ночь, в закрытом сосуде. Добавили ровно 5 мл воды, подходящей для ВЭЖХ, сосуд снова закрыли и встряхивали еще 30 минут. После разделения фаз водную фазу применяли для гельфильтрационной хроматографии и впрыскивали через 0,45 микронный шприцевый фильтр.
Специалистам в данной области техники очевидно, что различные аналитические способы могут приводить к слегка различным результатам. Однако, по меньшей мере, что касается вышеуказанных способов, полученные результаты согласовывались в своих специфических и присущих пределах погрешности.
Для всех полиизобутиленовых композиций, описанных выше, В одной форме выполнения настоящего изобретения, содержание золы, измеренное согласно ASTM D5667, составляет например 0,2 мас. % или менее, предпочтительно 0,1 мас. % или менее, более предпочтительно 0,08 мас. % или менее и даже более предпочтительно 0,05 мас. % или менее, даже более предпочтительно 0,03 мас. % или менее и наиболее предпочтительно 0,015 мас. % или менее.
Предпочтительные полиизобутилены уже описаны в приведенной выше части, раскрывающей способ.
В одной форме выполнения настоящего изобретения полиизобутиленовые частицы и полиизобутиленовые продукты показывают плотность массы от 0,05 кг/л до 0,900 кг/л, предпочтительно от 0,5 кг/л до 0,900 кг/л.
На следующей стадии е) полиизобутиленовые частицы, полученные на стадии f), подвергаются процессу формования, такому как брикетирование.
Настоящее изобретение поэтому охватывает формованное изделие, в частности брикет, получаемое формованием, в частности брикетированием полиизобутиленовых частиц и полиизобутиленовых продуктов, полученных на стадии d). Формование может осуществляться с применением любого стандартного оборудования, известного специалисту в данной области техники для таких целей. Брикетирование, может, например, осуществлять с помощью обычных, коммерчески доступных прессов. Формованные изделия, полученные их или содержащие (переформованные) полиизобутиленовые частицы, также охватываются термином полиизобутиленовые композиции.
В одной форме выполнения настоящего изобретения формованное изделие, в частности брикет, показывает плотность от 0,700 кг/л до 0,850 кг/л.
В другой форме выполнения настоящего изобретения формованное изделие имеет форму куба и имеет массу от 10 до 50 кг, предпочтительно от 25 до 40 кг.
Специалистам в данной области техники очевидно, что формованное изделие, в частности брикет, имеет более высокую плотность массы, чем полиизобутиленовые частицы, применяемые для его получения.
Смеси
Полиизобутиленовые композиции, в частности (переформованные) полиизобутиленовые частицы и формованные изделия, полученные из или содержащие (переформованные) полиизобутиленовые частицы, далее упоминаются как полиизобутилены согласно настоящему изобретению. Один или более из полиизобутиленов согласно настоящему изобретению могут смешиваться либо друг с другом, либо дополнительно или альтернативно с по меньшей мере одним вторичным каучуком, отличным от полиизобутилена, образующего полиизобутиленовые частицы, который предпочтительно выбираются из группы, состоящей из природного каучука (NR), эпоксидированного природного каучука (ENR), полиизопренового каучука, каучука на основе сополимера стирола и бутадиена (SBR), хлоропренового каучука (CR), полибутадиенового каучука (BR), перфторэластомера (FFKM/FFPM), каучука на основе этиленвинилацетата (EVA), этиленакрилатного каучука, полисульфидного каучука (TR), каучука на основе сополимера изопрена и бутадиена (IBR), стирол-изопрен-бутадиенового каучука (SIBR), этилен-пропиленового каучука (EPR), этилен-пропилен-диенового каучука М-класса (EPDM), полифениленсульфида, нитрил-бутадиенового каучука (NBR), гидрогенированного нитрил-бутадиенового каучука (HNBR), пропиленоксидных полимеров, звездообразно-разветвленного сополимера и галогенированного звездообразно-разветвленного сополимера, сополимеров, бромированного сополимера и хлорированного сополимера, которые не являются объектом настоящего изобретения, т.е. имеют другое распределение по порядку расположения, звездообразно-разветвленного полиизобутиленового каучука, звездообразно-разветвленного бромированного бутил(полиизобутилен/изопрен сополимер) каучука; поли(изобутилен-со-п-метилстирола) и галогенированного поли(изобутилен-со-п-метилстирола), галогенированного поли(изобутилен-со-изопрен-со-п-метилстирола), поли(изобутилен-со-изопрен-со-стирола), галогенированного поли(изобутилен-со-изопрен-со-стирола), поли(изобутилен-со-изопрен-со-п-метилстирола), галогенированного поли(изобутилен-со-изопрен-со-а-метилстирола).
Одни или более из полиизобутиленов согласно настоящему изобретению или смеси со вторичными каучуками, описанными выше, могут быть далее смешаны, дополнительно или альтернативно, например одновременно или раздельно, с по меньшей мере одним термопластичным полимером, который предпочтительно выбирают из группы, состоящей из полифенилсульфида (PPS), полиуретана (PU), полиакриловых сложных эфиров (АСМ, РМмА), термопластичного сложного полиэфируретана (AU), термопластичного простого полиэфируретана (EU), перфторалкоксиалкана (PFA), политетрафторэтилена (PTFE), и политетрафторэтилена (PTFE).
Один или более из полиизобутиленов согласно настоящему изобретению или смеси со вторичными каучуками и/или термопластичными полимерами, описанными выше, могут быть компаундированы с одним или более наполнителями. Наполнителями могут быть неминеральные наполнители, минеральные наполнители или их смеси. Неминеральные наполнители предпочтительны в некоторых вариантах выполнения настоящего изобретения и включают, например, углеродные сажи, каучуковые гели и их смеси. Подходящие углеродные сажи предпочтительно получают способом на основе пламенной сажи, печной сажи или газовой сажи. Углеродные сажи предпочтительно имеют специфические площади поверхности по BET, равные от 20 до 200 м2/г. Некоторыми конкретными примерами углеродных саж является SAF, ISAF, HAF, FEF и GPF углеродные сажи. Каучуковые гели предпочтительно основаны на полибутадиене, бутадиен/стирол сополимерах, бутадиен/акрилонитрил сополимерах или полихлоропрене.
Подходящие минеральные наполнители включают, например, диоксид кремния, силикаты, глину, бентонит, вермикулит, нонтронит, бейделлит, волконскоит, гекторит, сапонит, лапонит, сауконит, магадиит, кеньяит, ледикит, гипс, оксид алюминия, тальк, стекло, оксиды металлов (например, диоксид титана, оксид цинка, оксид магния, оксид алюминия), карбонаты металлов (например, карбонат магния, карбонат кальция, карбонат цинка), гидроксиды металлов (например, гидроксид алюминия, гидроксид магния) или их смеси.
Высушенные частицы аморфного диоксида кремния, пригодные для использования в качестве минеральных наполнителей в соответствии с настоящим изобретением, имеют средний размер агломератов частиц в интервале от 1 до 100 микрон, предпочтительно от 10 до 50 микрон, и более предпочтительно от 10 до 25 микрон. В одной форме выполнения настоящего изобретения менее 10% по объему агломерированных частиц могут быть менее 5 микрон. В одной форме выполнения настоящего изобретения менее 10% по объему агломерированных частиц могут быть более 50 микрон. Подходящий аморфный высушенный диоксид кремния имеет удельную поверхность по BET, измеренную в соответствии с DIN (Deutsche Industrie Norm) 66131, от 50 до 450 м2 на 1 грамм. Абсорбция DBP, измеренная согласно DIN 53601, может быть от 150 до 400 г на 100 г диоксида кремния. Потери при сушке, как измерено согласно DIN ISO 787/11, могут составлять от 0 до 10 процентов по массе. Подходящие наполнители из оксида кремния доступны под товарными знаками HiSil™ 210, HiSil™ 233 и HiSil™ 243, доступные от PPG Industries Inc. Также подходящими являются Vulkasil™ S и Vulkasil™ N, коммерчески доступные от Bayer AG.
Наполнители с высоким аспектным отношением, полезные согласно настоящему изобретению, могут включать глины, тальки, слюду и т.д. с аспектным отношением, равным по меньшей мере 1:3. Заполнители могут включать остроугольные или несимметричные материалы с пластинчатой или иглоподобной структурой. Аспектное отношение определяется как отношение среднего диаметра круга такой же площади как лицевая сторона пластины к средней толщине пластины. Аспектное отношение наполнителей в форме иглы и волокна представляет собой отношение длины к диаметру. Наполнители с высоким аспектным отношением могут иметь аспектное отношение по меньшей мере 1:5, или по меньшей мере 1:7, или в интервале от 1:7 до 1:200. Наполнители с высоким аспектным отношением могут иметь, например, средний размер частицы в интервале от 0,001 до 100 микрон, или 0,005 до 50 микрон, или от 0,01 до 10 микрон. Подходящие наполнители с высоким аспектным отношением могут иметь площадь поверхности по BET, измеренную в соответствии с DIN (Deutsche Industrie Norm) 66131, от 5 до 200 м2 на 1 грамм. Наполнитель с высоким аспектным отношением может содержать наноглину, такую как, например, органически модифицированная наноглина. Примеры наноглин включают природные порошкообазные сукновальные глины (например, монтмориллонит натрия или кальция)или синтетические глины (например, гидроталькит или лапонит). В одной форме выполнения настоящего изобретения, наполнитель с высоким аспектным отношением включает органически модифицированные монтмориллонитные наноглины. Глины могут быть модифицированы посредством замещения переходного металла на ион ония, как известно в данной области технике, для придания глине поверхностной функциональности, что способствует в дисперсии глины в общем гидрофобной полимерной среде. В одной форме выполнения настоящего изобретения, ионы ония основаны на фосфоре (например, ионы фосфония) или на основе азота (например, ионы аммония) и содержат функциональные группы, имеющие от 2 до 20 атомов углерода. Глины могут обеспечиваться, например, с размером частиц в нанометровом масштабе, таким как, менее 25 мкм по объему. Размер частиц может находиться в интервале от 1 до 50 мкм, или от 1 до 30 мкм, или от 2 до 20 мкм. В дополнение к диоксиду кремния, наноглины могут содержать некоторую фракцию оксида алюминия. Например, наноглины могут содержать от 0,1 до 10 мас. % оксида алюминия, или от 0,5 до 5 мас. % оксида алюминия, или от 1 до 3 мас. % оксида алюминия. Примеры коммерчески доступных органически модифицированных наноглин в качестве минеральных наполнителей с высоким аспектным отношением включают, например, глины, продаваемые под торговым наименованием Cloisite® 10А, 20А, 6А, 15А, 30В или 25А.
Один или более из полиизобутиленов согласно настоящему изобретению или смесей со вторичными каучуками и/или термопластичными полимерами, или соединений, описанных выше, далее в общем обозначаются как полимерные продукты и могут дополнительно содержать другие ингредиенты, такие как вулканизирующие агенты, ускорители реакции, ускорители вулканизации, вспомогательные вещества для ускорения вулканизации, антиоксиданты, пенообразующие агенты, замедляющие старение агенты, теплостабилизаторы, светостабилизаторы, озоностабилизаторы, вспомогательные вещества для обработки, пластификаторы, загустители, вспенивающие вещества, красители, пигменты, воски, наполнители, органические кислоты, ингибиторы, оксиды металлов, активаторы, такие как триэтаноламин, полиэтиленгликоль, гексантриол и т.д., которые известны в каучуковой промышленности. Эти ингредиенты применяются в обычных количествах, которые зависят, среди прочего, от предполагаемого применения.
Применения
Обнаружено, что полимерные продукты являются особенно подходящими для получения соединений для конкретных применений.
Такие применения включают уплотнители, адгезивы, покрытия и кровельные материалы, а также защитные обшивки, наполненные белой и черной сажей.
Поэтому, настоящее изобретение также охватывает применение полиизобутиленов согласно настоящему изобретению в или в качестве уплотнителей, адгезивов, покрытий и кровельных материалов, а также защитных обшивок, наполненных белой и черной сажей.
Полимерные продукты могут быть также использованы в боковинах шины и протектором соединений. В боковых стенках характеристики полиизобутиленов обеспечивают хорошую озоностойкость, замедленный рост трещин и внешний вид.
В конкретной предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 1, изобретение относится к способу получения водной суспензии, содержащей множество эластомерных частиц, суспендированных в ней, причем способ содержит по меньшей мере стадии:
А*) приведение в контакт органической среды, содержащей
i) по меньшей мере один эластомер и
ii) органический разбавитель
с водной средой, содержащей по меньшей мере одно LCST соединение, имеющее точку помутнения, равную от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 70°С
и
удаления по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей эластомерные частицы, причем эластомером является полиизобутилен.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 2 согласно конкретному варианту выполнения настоящего изобретения 1 органическую среду, содержащую по меньшей мере полиизобутилен и органический разбавитель, получают из реакции полимеризации или постполимеризации.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 3 согласно конкретному варианту выполнения настоящего изобретения 1 или 2 органическую среду получают из реакции полимеризации, и она дополнительно содержит остаточные мономеры реакции полимеризации.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 4 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-3 водная среда содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион солей мультивалентных ионов металлов, вычисленные на основе содержания в них металла и в отношении количества полиизобутилена, присутствующего в среде, полученной согласно стадии А).
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 5 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-4 водная среда содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее и даже более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и в другой даже более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения 100 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в среде, полученной согласно стадии b).
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 6 согласно конкретным вариантом вариантам выполнения настоящего изобретения 4 или 5 соли мультивалентных ионов металлов представляют собой стеарат кальция и/или стеарат цинка и/или кальция пальмитат и/или пальмитат цинка.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 7 согласно конкретному варианту выполнения настоящего изобретения 6 соли карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов представляют собой стеарат кальция и/или стеарат цинка и/или пальмитат кальция и/или пальмитат цинка.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 8 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-7 органическую среду, содержащую по меньшей мере один эластомер и органический разбавитель, получают из реакции полимеризации, содержащей по меньшей мере стадии:
a) обеспечение реакционной среды, содержащей органический разбавитель и по меньшей мере один полимеризуемый мономер
b) полимеризация мономеров в реакционной среде в присутствии инициирующей системы или катализатора с образованием органической среды, содержащей эластомер, органический разбавитель и необязательно остаточные мономеры.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 9 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-8 стадия А*) осуществляется периодически или непрерывно, предпочтительно непрерывно.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 10 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-9 температура на стадии А*) составляет от 10 до 100°С, предпочтительно от 50 до 100°С, более предпочтительно от 60 до 95°С и даже более предпочтительно от 75 до 95°С.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 11 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-10 по меньшей мере одно LCST соединение выбирают из группы, состоящей из:
поли(N-изопропилакриламида), поли(N-изопропилакриламид-со-N,N-диметилакриламида, поли(N-изопропилакриламид)-alt-2-гидроксиэтилметакрилата, поли(N-винилкапролактам), поли(N,N-диэтилакриламида), поли[2-(диметиламино)этилметакрилата], поли(2-оксазолин) глиэластомеров, поли(3-этил-N-винил-2-пирролидона), гидроксилбутилхитозана, полиоксиэтилен (20) сорбитана моностеарата, полиоксиэтилен (20) сорбитана монолаурата, полиоксиэтилен (20) сорбитана моноолеата, метилцеллюлозы, гидроксипропилцеллюлозы, гидроксиэтилметилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, поли(этиленгликоль)метакрилатов с 2-6 этиленгликолевыми единицами, полиэтиленгликоль-со-полипропиленгликолей, предпочтительно с 2-6 этиленгликолевыми единицами и 2-6 полипропиленовыми единицами, соединений формулы (I)
где y=3-10, и x и z=1-8, причем y+x+z составляет от 5 до 18,
полиэтиленгликоль-со-полипропиленгликоля, предпочтительно с 2-8 этиленгликолевыми единицами и 2-8 полипропиленовыми единицами, этоксилированных изо-С13Н27-спиртов, предпочтительно со степенью этоксилирования, равной от 4 до 8, полиэтиленгликоля с 4-50, предпочтительно 4-20 этиленгликолевыми единицами, полипропиленгликоля с 4-30, предпочтительно 4-15 пропиленгликолевыми единицами, полиэтиленгликоля монометилового, диметилового, моноэтилового и диэтилового простого эфира с 4-50, предпочтительно 4-20 этиленгликолевыми единицами, полипропиленгликоля монометилового, диметилового, моноэтилового и диэтилового простого эфира с 4-50, предпочтительно 4-20 пропиленгликолевыми единицами, причем метилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, гидроксиэтилметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза являются предпочтительными.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 12 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-11 способ включает дополнительную стадию, на которой эластомерные частицы, содержащиеся в водной суспензии, получаемой согласно стадии А*), отделяются с получением выделенных эластомерных частиц.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 13 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-11 способ содержит дополнительную стадию, на которой эластомерные частицы, содержащиеся в водной суспензии, полученной согласно стадии А*), отделяются с получением выделенных эластомерных частиц, и дополнительную стадию, на которой (выделенные) эластомерные частицы высушиваются, предпочтительно до остаточного содержания летучих соединений, равного 7000 или менее, предпочтительно 5000 или менее, даже более предпочтительно 4000 или менее и, в другой форме выполнения настоящего изобретения, 2000 частей на миллион или менее, предпочтительно 1000 частей на миллион или менее.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 14 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-12 способ включает дополнительную стадию формования эластомерных частиц с получением переформованных эластомерных частиц, таких как пеллеты, или формованных изделий, таких как брикеты.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 15 настоящее изобретение охватывает водную суспензию, получаемую согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 1-14.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 16 настоящее изобретение охватывает применение LCST соединений, имеющих точку помутнения, равную от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 70°С, как определено В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 1 в качестве антиагломерирующего средства, в частности для полиизобутиленовых частиц.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 17 настоящее изобретение охватывает способ предотвращения или уменьшения или замедления агломерации суспензий, содержащих полиизобутиленовые частицы, суспендированные в водной среде, посредством добавления или применения LCST соединений, имеющих точка помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно 5-100°С, более предпочтительно 15-80°С и даже более предпочтительно 20-70°С, как определено В конкретной форме выполнения изобретения 1.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 18 настоящее изобретение охватывает полиизобутиленовые частицы, имеющие содержание полиизобутилена, равное 98,5 мас. % или более, предпочтительно 98,8 мас. % или более, более предпочтительно 99,0 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,2 мас. % или более, даже более предпочтительно 99,4 мас. % или более и в другой форме выполнения настоящего изобретения 99,5 мас. % или более.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 19 согласно конкретному варианту выполнения настоящего изобретения 18 полиизобутилен имеет средневесовую молекулярную массу в интервале от 10 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 20 до 1000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 50 до 1000 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 200 до 800 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 375 до 550 кг/моль, и наиболее предпочтительно в интервале от 400 до 500 кг/моль.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 20 согласно конкретным вариантом вариантам выполнения настоящего изобретения 18 или 19 полиизобутилен имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 10 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646), предпочтительно от 20 до 80 и даже более предпочтительно от 25 до 60 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646).
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 21 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 18-20 полиизобутиленовые частицы дополнительно содержат 0-0,4 мас. %, предпочтительно 0-0,2 мас. %, более предпочтительно 0-0,1 мас. % и более предпочтительно 0-0,05 мас. % солей мультивалентных ионов металлов, предпочтительно стеаратов и пальмитатов мультивалентных ионов металлов.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 22 согласно одному из конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения 18-21 - полиизобутиленовые частицы дополнительно содержат от 1 части на миллион до 18000 частей на миллион, предпочтительно от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион, более предпочтительно от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион и в более предпочтительной форме выполнения настоящего изобретения от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион по меньшей мере одного LCST соединения.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 23 настоящее изобретение охватывает формованное изделие, в частности гранулу или брикет, получаемые формованием полиизобутиленовых частиц согласно конкретным вариантом вариантам выполнения настоящего изобретения 18-22.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 24 настоящее изобретение охватывает смеси или компаунды, получаемые смешиванием или компаундированием полиизобутиленовых частиц согласно конкретным вариантам выполнения настоящего изобретения 18-22 или формованных изделий конкретного варианта выполнения 23.
В конкретной форме выполнения настоящего изобретения 25 настоящее изобретение охватывает применение полиизобутиленовых частиц согласно конкретным вариантом вариантам выполнения настоящего изобретения 18-22 или формованных изделий согласно конкретному варианту выполнения настоящего изобретения 23 или смесей или компаундов согласно конкретному варианту выполнения настоящего изобретения 24 для гермослоев, баллонов, труб, воздушных подушек, пневморессоров, пневмобаллонов сильфонного типа, сумок аккумулятора, шлангов, конвейерных лент и фармацевтических конструкций, автомобильных амортизаторов подвески, автомобильных подвесок глушителя, опор для тела, подошв для обуви, жевательной резинки, боковин шин и протекторных соединений, ремней, шлангов, подошв для обуви, прокладок, уплотнительных колец, проводов/кабелей, мембран, роликов, камер (например, камер вулканизации), внутренних вкладышей шин, протектором, амортизаторов, механизмов крепления, аэростатов, шаров, шаров для гольфа, защитной одежды, медицинской трубки, вкладышей для баков для хранения, электроизоляции, подшипников, фармацевтических ингибиторов, адгезивов, контейнера, такого как бутылка, транспортная тара, бак для хранения, крышки для контейнера или колпака; уплотнения или уплотнителя, такого как прокладка или уплотнительное соединение; устройства обработки материалов, такого как шнековый транспортер или конвейерная лента; градирни; устройства для обработки металла, или любого устройства в контакте с жидкостями для обработки металла; агрегата двигателя, такого как топливопроводы, топливные фильтры, баки для хранения топлива, прокладки, уплотнители и т.д.; мембраны, для жидкостной фильтрации или герметизации бака.
Настоящее изобретение также охватывает конкретные варианты выполнения настоящего изобретения, которые представляют собой комбинации 25 конкретных вариантов выполнения настоящего изобретения, перечисленных выше, с общими вариантами выполнения настоящего изобретения, включая любой уровень предпочтительных вариантов выполнения настоящего изобретения, диапазоны и параметры, как перечислено выше.
Настоящее изобретение далее поясняется с помощью примеров без ограничения.
Экспериментальная часть:
Примеры 1 и 2
Полиизобутиленовый цемент получили путем растворения полиизобутилена, имеющего средневесовую молекулярную массу, равную 750000, средневязкостную молекулярную массу, равную 800000, и полидисперсность, равную 5,0, в гексанах (~80% н-гексан, причем оставшуюся часть составляют разветвленные изомеры гексана). Общая концентрация полиизобутилена в цементе составляла 5 мас. %. Этот цемент (71 г, в общем 3,55 г на основе массы полиизобутилена) выкачали, применяя перистальтический насос при скорости потока, равной 50 мл в минуту во встряхиваемый сосуд, содержащий:
Пр. 1): 2 л деионизированной воды при температуре, равной 65°С, при атмосферном давлении
Пр. 2): 2 л деионизированной воды, содержащей 0,01 г (или 0,12 мас. % относительно полиизобутилена) метилцеллюлозы.
Пар низкого давления (около 5-10 пси) впрыскивали в поток цемент в точке входа цемента в сосуд с водой.
Для Пр. 1 образовался крупный агломерат, в Пр. 2 получили разделенную полиизобутиленовую крошку.
Применяемой метилцеллюлозой была метилцеллюлоза типа М 0512 фирмы Sigma Aldrich, имеющая вязкость 4000 ср при 2 мас. % в воде и 20°С, и молекулярную массу, равную 88000, степень замещения от 1,5 до 1,9 и метокси замещение от 27,5 до 31,5 мас. %.
Она показала точку помутнения, равную 39,0°С, как определено способом 5), и точку помутнения, равную 37,8°С, как определено способом 4).
Примеры 3а - 3с
Образование непрерывных полиизобутиленовых частиц:
Изобутилен был объединен с метилхлоридом и необязательно диизобутиленом с получением сырья для полимеризации, так что общая концентрация мономера составляла от около 15 до 18 мас. % с добавленным диизобутиленом в количестве от 0 до 0,1 мас. % от содержания изобутилена. Этот поток сырья охладили до около -100°С и непрерывно подавали во встряхиваемый реакционный сосуд, также поддерживаемый при -100°С. В реакционном сосуде сырье смешивалось с непрерывно добавляемым потоком инициирующей системы, раствором от 0,05 до 0,5 мас. % трихлорида алюминия в метилхлориде, который был активирован водой при мольном отношении воды к трихлориду алюминия от 0,1:1 до 1:1. Скорости добавления потока сырья и потока инициирующей системы регулировались обычным образом с обеспечением полиизобутилена со средневязкостной молекулярной массой Mv от 250000 г/моль до 3000000 г/моль. Как правило, массовое соотношение мономеров в сырье к трихлориду алюминия поддерживали в диапазоне от 500 до 20000, предпочтительно от 1500 до 10000.
Диизобутилен (DIB) добавляли в качестве агента переноса цепи, чтобы контролировать молекулярную массу полимера. Таким образом, количество DIB варьируется в зависимости от молекулярной массы, желаемой для конечного продукта. Для самых высоких молекулярных масс, DIB не требуется, и последовательно добавляется еще DIB в пределах, описанных выше, до более низкой молекулярной массы.
Во встряхиваемом реакционном сосуде полиизобутилен был получен в форме высокодисперсной суспензии, суспендированной в метилхлориде.
Реакционный сосуд был установлен и регулировался так, что непрерывное добавление сырья превышало объем реактора. Когда этот объем был превышен, хорошо перемешанная реакционная суспензия, содержащая метилхлорид, непрореагировавшие мономеры и полиизобутилен переливалась в другой встряхиваемый сосуд, содержащий воду, нагретую от 65 до 100°С и применяемую в количестве от 15:1 до 6:1 по массе, как вычислено на основе полиизобутилена. Таким образом, подавляющее количество разбавителя метилхлорида удалялось из суспензии.
После того, как отгонка растворителя и мономера была завершена, от 100 до 500 частей на миллион Irganox® 1010 относительно полиизобутилена добавили в водную среду перед удалением воды и конечной обработкой полимера. Также возможно добавлять этот антиоксидант либо в процессе отгонки, либо даже непосредственно в процессе обработки после удаления воды.
Добавление от 50 до 500 частей на миллион метилцеллюлозы, как вычислено на основе полиизобутилена, обеспечило образование водной суспензии полиизобутиленовых частиц, причем концентрация частиц сополимера в водной суспензии увеличивалась, так как полимеризация продолжалась. Водная суспензия затем подверглась удалению воды и сушке с применением обычных средств для обеспечения сополимера, подходящего для тестирования, анализа.
Более высокие или более низкие значения не были протестированы в этом эксперименте, однако поведение указанных уровней выше или ниже этого диапазона может успешно применяться в зависимости от желаемой адгезии полиизобутилена в водной среде.
Применяемая метилцеллюлоза имела вязкость раствора при 2 мас. % растворе, равную 3000-5600 сПз, молекулярную массу Mw, равную ~90000, метокси замещение, равное 27,5-31,5 мас. % и таким образом степень замещения около 1,9.
Она проявляла точку помутнения, равную 39,0°С, определенную способом 5), и точку помутнения, равную 37,8°С, определенную способ 4):
5: DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,2 г на 100 мл дистиллированной воды.
4: DIN EN 1890 от сентября 2006 г., метод А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,04 г на 100 мл дистиллированной воды.
С помощью экспериментальной установки, описанной ранее, три продукта были получены после отделения частиц от водной суспензии и сушки, различающиеся их диапазоном Mv.
Средневязкостная молекулярная масса была определена с применением вискозиметра Ubbelohde для измерения вязкости раствора полиизобутилена в изооктане, которую сравнивали с известными значениями. Тестирование осуществляли следующим образом:
Образец полиизобутилена (0,0400+/-0,0050 g) растворили в 20 мл изооктана. 11 мл этого раствора перенесли в вискозиметр Ubbelohde, которому затем позволили уравновеситься на терморегулируемой ванне при 20°С в течение 10 минут. Применяя резиновую грушу, раствор втянули в резервуар выше стартового таймера вискозиметра. Затем груша была удалена, чтобы позволить раствору течь.
Время, t, измеряется как время в секундах для мениска, чтобы пройти от линии старта до линии стопа вискозиметра. Это измерение повторили трижды, и усредненное значение сравнили с таблицей известных вязкостей, чтобы определить Mv
Аналитические данные для трех полученных продуктов приведены далее:
В общем, если иное не указано, все аналитические данные получены согласно методикам, приведенным в описании выше.
Молекулярные массы и полидисперсность были определены посредством гельпроникающей хроматографии в тетрагидрофуране и приведены в кг моль-1. Содержание стерически затрудненного фенольного антиоксиданта (Irganox™ 1010) было определено посредством ВЭЖХ, результаты приведены в мас. %. Общая ненасыщенность и микроструктура были определены по соответствующим сигналам на основе 1Н ЯМР спектра и приведены в мол. %.
Пример 3а
Общая ненасыщенность: <0,04 мол. %
Mv: 620000-950000 г/моль, с конкретной партией (SR), имеющей Mv, равное 819,400
Полидисперсность SR (Mw/Mn): 1,71
Кальция: <50 частей на миллион, SR: 24 частей на миллион
Содержание стеарата кальция: ниже обнаруживаемых пределов (все)
Содержание метилцеллюлозы: <0,05 мас. %
Irganox® 1010: 0,030-0,100 мас. %
Летучие соединения SP: 0,048 мас. %
Другие антиагломерирующие средства, поверхностно-активные вещества, эмульгаторы: нет
Ионы: (ICP-AES)
Алюминий SR (из катализатора): 17 частей на миллион
Магний SR: 32 частей на миллион
Другие мультивалентные ионы металлов SR (Mn, Pb, Cu, Cr, Ва, Fe, Zn): 24 частей на миллион
Моновалентные ионы металлов SR (Na, K): 29 частей на миллион
Всего золы SR: (ASTM D5667) 0,008 мас. %
Пример 3b:
Общая ненасыщенность: <0,04 мол. %
Mv: 1000000-1350000 г/моль
Кальция: <50 частей на миллион
Содержание стеарата кальция: ниже обнаруживаемых пределов
Содержание метилцеллюлозы: <0,05 мас. %
Irganox® 1010:0,030-0,100 мас. %
Летучие соединения: 0,3 мас. %
Пример 3с:
Общая ненасыщенность: <0,04 мол. %
Mv: 2300000-2850000 г/моль
Кальций: <50 частей на миллион
Содержание стеарата кальция: ниже обнаруживаемых пределов
Содержание метилцеллюлозы: <0,05 мас. %
Irganox® 1010: 0,030-0,100 мас. %
Летучие соединения: 0,3 мас. %
Для продуктов 3b и 3с содержание золы было обнаружено равным менее 0,2 мас. %.
Таким образом, полиизобутиленовые частицы согласно примерам 3а - 3с содержали:
I) 100 частей по массе полиизобутилена (100 м.ч. на 100 м.ч. каучука)
II) <0,005 м.ч. на 100 м.ч. каучука по меньшей мере одного LCST соединения и
III) менее 0,001 м.ч. на 100 м.ч. каучука не-LCST соединений, выбранных из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, и
IV) от 0,03 до 0,1 м.ч. на 100 м.ч. каучука антиоксидантов
V) около 0,3 м.ч. на 100 м.ч. каучука летучих соединений, имеющих точку кипения при стандартном давлении, равную 200°С или менее
причем эти компоненты составляли более чем 99,9 мас. % от общей массы полиизобутиленовых частиц.
Примеры 4-7
Полиизобутиленовый цемент получили путем растворения 2,8 г полиизобутилена в 765 мл гексанов (~80% н-гексан, причем оставшуюся часть составляли разветвленные изомеры гексана). Общая концентрация полиизобутилена в цементе составляла около 2,5 мас. %. Этот цемент выкачали, применяя перистальтический насос при скорости потока, равной 15 оборотов в минуту во колбу, содержащую 1 л воды, которая была предварительно нагрета паром низкого давления в течение 1 минуты. Цемент затем добавляли в течение 2 минут при непрерывном паре.
6,25 мг LCST соединений метилцеллюлозы, гидроксиэтил-метилцеллюлозы или гидроксипропилметилцеллюлозы (или 2230 частей на миллион, как вычислено на основании содержания полиизобутилена в органической среде) добавили в виде 0,25 мл 2,5 мас. % водного раствора в водную фазу до предварительного нагрева воды.
100,00 мг стеарата кальция (или 35700 частей на миллион, как вычислено на основании содержания полиизобутилена в органической среде) добавили в виде 0,2 мл 50 мас. %) водного раствора в водную фазу до предварительного нагрева воды для сравнения.
Или не-LCST соединения, указанные далее, добавляли, или не до предварительного нагрева воды.
Затем проверяли образование крошек:
«Не пройден» означает, что наблюдалось не образование отдельных полиизобутиленовых частиц, а осаждение единой массы.
«Пройден» означает, что наблюдалось образование отдельных полиизобутиленовых частиц.
Результаты приведены в Таблице 1 далее:
Claims (155)
1. Способ получения водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней, причем способ включает по меньшей мере стадии:
А) приведение в контакт органической среды, содержащей
i) полиизобутилен и
ii) органический разбавитель,
с водной средой, содержащей по меньшей мере одно соединение с нижней критической температурой растворения (LCST), имеющее точку помутнения от 0 до 100°С, и
удаление по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей указанные полиизобутиленовые частицы.
2. Способ получения водной суспензии, содержащей множество полиизобутиленовых частиц, суспендированных в ней, причем способ включает по меньшей мере стадии:
А) приведение в контакт органической среды, содержащей
i) полиизобутилен и
ii) органический разбавитель,
с водной средой, содержащей по меньшей мере одно соединение, выбранное из группы, состоящей из алкилцеллюлоз или гидроксиалкилалкилцеллюлоз;
удаление по меньшей мере частично органического разбавителя с получением водной суспензии, содержащей полиизобутиленовые частицы.
3. Способ по п. 1, в котором LCST соединение имеет точку помутнения от 5 до 100°С, предпочтительно от 15 до 80°С и более предпочтительно от 20 до 70°С.
4. Способ по п. 1, в котором LCST соединениями являются такие, которые имеют точку помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 80°С, как определено по меньшей мере одним из следующих методов:
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ С,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ Е,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,05 г на 100 мл дистиллированной воды,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,2 г на 100 мл дистиллированной воды.
5. Способ по п. 1, в котором LCST соединениями являются такие, которые имеют точку помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 80°С, как определено по меньшей мере одним из следующих методов:
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ Е,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,05 г на 100 мл дистиллированной воды.
6. Способ по п. 1, в котором LCST соединениями являются такие, которые имеют точку помутнения от 0 до 100°С, предпочтительно от 5 до 100°С, более предпочтительно от 15 до 80°С и даже более предпочтительно от 20 до 80°С, как определено по меньшей мере одним из следующих способов:
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ С,
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,05 г на 100 мл дистиллированной воды.
7. Способ по п. 1, в котором LCST соединениями являются такие, которые имеют точку помутнения от 10 до 90°С, как определено следующим методом:
• DIN EN 1890 от сентября 2006 г., способ А, в котором количество протестированного соединения уменьшают от 1 г на 100 мл дистиллированной воды до 0,05 г на 100 мл дистиллированной воды.
8. Способ по п. 1, в котором LCST соединения выбирают из группы, состоящей из соединений целлюлозы, в которых по меньшей мере одна из гидроксильных функциональных групп -ОН целлюлозы функционализирована с образованием одной из следующих групп: ORc, в которой Rc представляет собой метил, 2-гидроксиэтил, 2-метоксиэтил, 2-метоксипропил, 2-гидроксипропил, -(СН2-CH2O)nH, -(СН2-CH2O)nCH3, -(СН2-СН(СН3)O)nH, -(СН2-СН(СН3)O)nCH3, причем n представляет собой целое число от 1 до 20, предпочтительно от 3 до 20.
9. Способ по п. 2, в котором алкилцеллюлоза, гидроксиалкилцеллюлозы и карбоксиалкилцеллюлозы имеют степень замещения (DS) от 0,5 до 2,8, предпочтительно от 1,2 до 2,5.
10. Способ по п. 1 или 2, в котором органическую среду, содержащую полиизобутилен и органический разбавитель, получают из реакции полимеризации.
11. Способ по п. 1 или 2, в котором органическую среду получают из реакции полимеризации и она дополнительно содержит остаточный полиизобутилен в результате реакции полимеризации.
12. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит не-LCST соединения, причем указанные не-LCST соединения
• выбирают из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, или представляют собой
• соли моно- или мультивалентных ионов металлов, или представляют собой
• стеараты или пальмитаты моно- или мультивалентных ионов металлов, или представляют собой
• стеараты или пальмитаты натрия, калия, кальция и цинка и предпочтительно вычислены относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
13. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 20000 частей на миллион или менее, предпочтительно 10000 частей на миллион или менее, более предпочтительно 8000 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 5000 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 2000 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 1000 частей на миллион или менее не-LCST соединений, причем не-LCST соединения
• выбирают из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, или представляют собой
• соли моно- или мультивалентных ионов металлов, или представляют собой
• стеараты или пальмитаты моно- или мультивалентных ионов металлов, или представляют собой
• стеараты или пальмитаты натрия, калия, кальция и цинка и предпочтительно вычислены относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
14. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 100 частей на миллион или менее, более предпочтительно 50 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 30 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 1000 частей на миллион или менее не-LCST соединений, причем не-LCST соединения
• выбирают из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, или представляют собой
• соли моно- или мультивалентных ионов металлов, или представляют собой
• стеараты или пальмитаты моно- или мультивалентных ионов металлов, или представляют собой
• стеараты или пальмитаты натрия, калия, кальция и цинка и предпочтительно вычислены относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
15. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже еще более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион солей моно- или мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
16. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже еще более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
17. Способ по одному из пп. 12-14, в котором массовое соотношение солей стеаратов, пальмитатов и олеатов моно- и мультивалентных ионов металлов к LCST соединениям составляет от 1:2 до 1:100, предпочтительно 1:2 до 1:10 и более предпочтительно от 1:5 до 1:10 в водной среде.
18. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 100 частей на миллион или менее солей ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
19. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 100 частей на миллион или менее солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
20. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 8000 частей на миллион или менее, предпочтительно 5000 частей на миллион или менее, более предпочтительно 2000 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 1000 частей на миллион или менее, предпочтительно 500 частей на миллион или менее, более предпочтительно 100 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 15 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно не содержит или дополнительно содержит от 1 части на миллион до 10 частей на миллион неионных поверхностно-активных веществ, представляющих собой не-LCST соединения, выбранные из группы, состоящей из ионных или неионных поверхностно-активных веществ, эмульгаторов и антиагломерирующих средств, и вычисленных относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
21. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 70 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
22. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 25 частей на миллион или менее, предпочтительно 10 частей на миллион или менее, более предпочтительно 8 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 7 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 5 частей на миллион или менее солей мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
23. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 100 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из таких, которые имеют 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода.
24. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 70 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из таких, которые имеют 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода.
25. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 25 частей на миллион или менее, предпочтительно 10 частей на миллион или менее, более предпочтительно 8 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 7 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 5 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбирают из таких, которые имеют 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8 -24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода.
26. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда свободна от солей карбоновых кислот и мультивалентных ионов металлов, в которых карбоновые кислоты выбраны из таких, которые имеют 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода.
27. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 100 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 20 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 15 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее солей моновалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
28. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда содержит дополнительно или альтернативно 100 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 5 частей на миллион или менее солей карбоновых кислот и моновалентных ионов металлов, таких как стеарат натрия, пальмитат натрия и олеат натрия и стеарат калия, пальмитат калия и олеат калия, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем карбоновые кислоты выбираются из имеющих 6-30 атомов углерода, предпочтительно 8-24 атомов углерода, более предпочтительно 12-18 атомов углерода, где в одной форме выполнения настоящего изобретения указанные карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот.
29. Способ по п. 23, в котором карбоновые кислоты выбирают из монокарбоновых кислот, предпочтительно насыщенных монокарбоновых кислот, более предпочтительно пальмитиновой или стеариновой кислоты.
30. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда содержит от 0 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 0 до 2000 частей на миллион, более предпочтительно от 10 до 1000 частей на миллион, даже более предпочтительно от 50 до 800 частей на миллион и даже еще более предпочтительно от 100 до 600 частей на миллион
• карбонатов мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, или
• карбоната магния и карбоната кальция, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
31. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 550 частей на миллион или менее, предпочтительно 400 частей на миллион или менее, более предпочтительно 300 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 250 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 150 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 100 частей на миллион или менее
• карбонатов мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, или
• карбоната магния и карбоната кальция, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
32. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 70 частей на миллион или менее, предпочтительно 50 частей на миллион или менее, более предпочтительно 30 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее
• карбонатов мультивалентных ионов металлов, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, или
• карбоната магния и карбоната кальция, вычисленных на основе содержания в них металла и относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
33. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 200 частей на миллион или менее, более предпочтительно 100 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 50 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 20 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно не содержит слоистые минералы, такие как тальк, как вычислено относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
34. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит 500 частей на миллион или менее, предпочтительно 200 частей на миллион или менее, более предпочтительно 100 частей на миллион или менее, даже более предпочтительно 20 частей на миллион или менее, даже еще более предпочтительно 10 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно 5 частей на миллион или менее и даже еще более предпочтительно не содержит диспергирующие средства, эмульгаторы или антиагломерирующие средства, отличные от LCST соединений.
35. Способ по п. 1 или 2, в котором полиизобутиленовые частицы представляют собой отдельные частицы любой формы и консистенции, которые предпочтительно имеют размер частицы, равный от 0,05 до 25 мм, более предпочтительно от 0,1 до 20 мм.
36. Способ по п. 1 или 2, в котором полиизобутиленовые частицы имеют средневесовой размер частицы от 0,3 до 10,0 мм.
37. Способ по п. 1 или 2, в котором 90 мас. % или более полиизобутиленовых частиц имеют размер от 12,50 до 1,6 мм, 80 мас. % или более полиизобутиленовых частиц имеют размер от 8,00 до 3,35 мм, как определено посредством просеивания.
38. Способ по п. 1 или 2, в котором водная среда дополнительно содержит от 1 до 2000 частей на миллион антиоксидантов и/или стабилизаторов, предпочтительно от 50 до 1000 частей на миллион, более предпочтительно от 80 до 500 частей на миллион, как вычислено относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде, причем предпочтительными антиоксидантами и стабилизаторами являются 2,6-ди-трет.-бутил-4-метил-фенол, пентаэритрит-тетракис-[3-(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)-пропановая кислота, октадецил 3,5-ди(трет)-бутил-4-гидроксигидроциннамат, трет-бутил-4-гидрокси анизол, 2-(1,1-диметил)-1,4-бензолдиол, трис(2,4,-ди-трет-бутилфенил)фосфат, диоктилдифениламин, бутилированные продукты п-крезола и дициклопентадиена или 2,4,6-три-трет-бутилфенол, 2,4,6-три-изобутилфенол, 2-трет-бутил-4,6-диметилфенол, 2,4-дибутил-6-этилфенол, 2,4-диметил-6-трет-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутилгидрокситолуол (ВНТ), 2,6-ди-трет-бутил-4-этилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-н-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-изо-бутилфенол, 2,6-дициклопентил-4-метилфенол, 4-трет-бутил-2,6-диметилфенол, 4-трет-бутил-2,6-дициклопентилфенол, 4-трет-бутил-2,6-диизопропилфенол, 4,6-ди-трет-бутил-2-метилфенол, 6-трет-бутил-2,4-диметилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-3-метилфенол, 4-гидроксиметил-2,6-ди-трет-бутилфенол, 2,6-ди-трет-бутил-4-фенилфенол и 2,6-диоктадецил-4-метилфенол, 2,2'-этилиден-бис[4,6-ди-трет.-бутилфенол], 2,2'-этилиден-бис[6-трет.-бутил-4-изобутилфенол], 2,2'-изобутилиден-бис[4,6-диметил-фенол], 2,2'-метилен-бис[4,6-ди-трет.-бутилфенол], 2,2'-метилен-бис[4-метил-6-(α-метилциклогексил)фенол], 2,2'-метилен-бис[4-метил-6-циклогексилфенол], 2,2'-метилен-бис[4-метил-6-нонилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-(α,α'-диметилбензил)-4-нонилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-(α-метилбензил)-4-нонилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-циклогексил-4-метилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-трет.-бутил-4-этилфенол], 2,2'-метилен-бис[6-трет.-бутил-4-метилфенол], 4,4'-бутилиден-бис[2-трет.-бутил-5-метилфенол], 4,4'-метилен-бис[2,6-ди-трет.-бутилфенол], 4,4'-метилен-бис[6-трет.-бутил-2-метилфенол], 4,4'-изопропилиден-дифенол, 4,4'-децилиден-бисфенол, 4,4'-додецилиден-бисфенол, 4,4'-(1-метилоктилиден)бисфенол, 4,4'-циклогексилиден-бис(2-метилфенол), 4,4'-циклогексилиденбисфенол и пентаэритрит-тетракис-[3-(3,5-ди-трет.-бутил-4-гидроксифенил)-пропановая кислота.
39. Способ по п. 1 или 2, в котором средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 100 до 3000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 250 до 3000 кг/моль или в интервале от 100 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 200 до 2000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 350 до 1800 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 400 до 1500 кг/моль и даже еще более предпочтительно от 700 до 1300 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 2001 до 3000 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 3001 до 10000 кг/моль.
40. Способ по п. 1 или 2, в котором среднечисловая молекулярная масса (Mn) полиизобутилена находится в интервале 5-1100 кг/моль, предпочтительно в интервале от 80 до 500 кг/моль.
41. Способ по п. 1 или 2, в котором полиизобутилен имеет полидисперсность полиизобутиленов согласно настоящему изобретению в интервале от 1,1 до 6,0, предпочтительно в интервале от 3,0 до 5,5, как измерено посредством отношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено посредством гельпроникающей хроматографии.
42. Способ по п. 1 или 2, в котором полиизобутилен имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 10 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-7(2012)), предпочтительно от 10 до 80, более предпочтительно от 20 до 80 и даже более предпочтительно от 25 до 60 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646).
43. Способ по п. 1 или 2, в котором органическую среду получают способом, включающим по меньшей мере стадии:
a) обеспечение реакционной среды, содержащей органический разбавитель и изобутилен,
b) полимеризация изобутилена в реакционной среде в присутствии инициирующей системы или катализатора с образованием органической среды, содержащей полиизобутилен, органический разбавитель и необязательно остаточный изобутилен.
44. Способ по п. 43, в котором изобутилен присутствует в реакционной среде в количестве от 0,01 до 80 мас. %, предпочтительно от 0,1 до 65 мас. %, более предпочтительно от 10,0 до 65,0 мас. % и даже более предпочтительно от 25,0 до 65,0 мас. %.
45. Способ по п. 43, в котором органическими разбавителями являются хлорированный углеводород (хлорированные углеводороды) или фторированные углеводороды, представленные формулой: CxHyFz, в которой х представляет собой целое число от 1 до 40, альтернативно от 1 до 30, альтернативно от 1 до 20, альтернативно от 1 до 10, альтернативно от 1 до 6, альтернативно от 2 до 20, альтернативно от 3 до 10, альтернативно от 3 до 6, наиболее предпочтительно от 1 до 3, причем у и z представляют собой целые числа и равны по меньшей мере одному, или углеводороды, предпочтительно алканы, которые предпочтительно представляют собой такие, выбранные из группы, состоящей из пропана, изобутана, пентана, метилциклопентана, изогексана, 2-метилпентана, 3-метилпентана, 2-метилбутана, 2,2-диметилбутана, 2,3-диметилбутана, 2-метилгексана, 3-метилгексана, 3-этилпентана, 2,2-диметилпентана, 2,3-диметилпентана, 2,4-диметилпентана, 3,3-диметилпентана, 2-метилгептана, 3-этилгексана, 2,5-диметилгексана, 2,2,4,-триметилпентана, октана, гептана, бутана, этана, метана, нонана, декана, додекана, ундекана, гексана, метилциклогексана, циклопропана, циклобутана, циклопентана, метилциклопентана, 1,1-диметилциклопентана, цис-1,2-диметилциклопентана, транс-1,2-диметилциклопентана, транс-1,3-диметил-циклопентана, этилциклопентана, циклогексана, метилциклогексана и смесей вышеуказанных разбавителей.
46. Способ по п. 43, в котором полимеризацию согласно стадии b) осуществляют в виде либо суспензионной полимеризации, либо полимеризации в растворе.
47. Способ по п. 46, в котором полимеризация согласно стадии b) осуществляется в виде суспензионной полимеризации и 80% частиц, полученных в ходе суспензионной полимеризации, имеют размер, равный от около 0,1 до около 800 мм, предпочтительно от около 0,25 до около 500 мм.
48. Способ по п. 1 или 2, в котором 50 мас. % или более, 60 мас. % или более, 70 мас. % или более, или 80 мас. % или более полиизобутиленовых частиц имеют размер частиц между около 3,35 мм и 8,00 мм.
49. Способ по п. 1 или 2, в котором в эксперименте с ситами, включающем 6 сит с отверстиями около 19,00 мм, около 12,50 мм, около 8,00 мм, около 6,30 мм, около 3,35 мм и около 1,60 мм, около 50 мас. % или более, 60 мас. % или более, 70 мас. % или более, или 80 мас. % или 90 мас. % или более полиизобутиленовых частиц обнаруживают в ситах между около 8,00 мм и около 3,35 мм (включительно).
50. Способ по п. 1 или 2, в котором удаление разбавителя осуществляют в течение периода времени от 0,1 до 30 с, предпочтительно от 0,5 до 10 с.
51. Способ по п. 1 или 2, в котором удаление органического разбавителя осуществляют так, что водная суспензия содержит менее 10 мас. % органического разбавителя, как вычислено на основе полиизобутилена, содержащегося в полиизобутиленовых частицах полученной водной суспензии, предпочтительно менее 7 мас. %, и даже более предпочтительно менее 5 мас. %, и даже еще более предпочтительно менее 3 мас. %, и даже еще более предпочтительно менее 1 мас. %, в течение периода времени от 0,1 до 30 с, предпочтительно от 0,5 до 10 с.
52. Способ по п. 43, в котором стадию b) выполняют периодическим образом или непрерывно, предпочтительно непрерывно.
53. Способ по п. 43, в котором на стадии b) применяют по меньшей мере один регулирующий агент для инициирующей системы.
54. Способ по п. 53, в котором по меньшей мере один регулирующий агент содержит этилен, моно- или дизамещенные С3-С20 моноалкены, предпочтительно монозамещенные С3-С20 моноалкены, более предпочтительно (С3-С20)-1-алкены, такие как 1-бутен, предпочтительно использованный в количестве от 0,01 до 20 мас. %, как вычислено на основании мономеров, использованных на стадии а), предпочтительно в количестве от 0,2 до 15 мас. % и более предпочтительно в количестве от 1 до 15 мас. %.
55. Способ по п. 53, в котором по меньшей мере один регулирующий агент содержит диизобутилен, предпочтительно в количестве от 0,001 до 3 мас. %, вычисленном на основе мономеров, использованных на стадии а), предпочтительно в количестве от 0,01 до 2 мас. % и более предпочтительно в количестве от 0,01 до 1,5 мас. %.
56. Способ по п. 43, в котором инициатор содержит трихлорид алюминия, предпочтительно при массовом соотношении изобутилена к трихлориду алюминия, равном от 500 до 20000, предпочтительно от 1500 до 10000.
57. Способ по п. 56, в котором воду и/или спирты, предпочтительно воду используют в качестве источника протонов, предпочтительно в количестве от 0,05 до 2,0 молей воды на моль алюминия в трихлориде алюминия, предпочтительно в интервале от 0,1 до 1,2 молей воды на моль алюминия в трихлориде алюминия.
58. Способ по п. 1 или 2, в котором температура на стадии А) составляет от 10 до 100°С, предпочтительно от 50 до 100°С, более предпочтительно от 60 до 95°С и даже более предпочтительно от 75 до 95°С.
59. Способ по п. 1, в котором по меньшей мере одно LCST соединение выбирают из группы, состоящей из:
поли(N-изопропилакриламида), поли(N-изопропилакриламид-со-N,N-диметилакриламида, поли(N-изопропилакриламид)-alt-2-гидроксиэтилметакрилата, поли(N-винилкапролактама), поли(N,N-диэтилакриламида), поли[2-(диметиламино)этилметакрилата], поли(2-оксазолин)гликополимеров, поли(3-этил-N-винил-2-пирролидона), гидроксилбутилхитозана, полиоксиэтилен (20) сорбитана моностеарата, полиоксиэтилен (20) сорбитана монолаурата, полиоксиэтилен (20) сорбитана моноолеата, метилцеллюлозы, гидроксипропилцеллюлозы, гидроксиэтилметилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы, поли(этиленгликоль)метакрилатов с 2 - 6 этиленгликолевыми единицами, полиэтиленгликоль-со-полипропиленгликолей, предпочтительно такие с 2 - 6 этиленгликолевыми единицами и 2 - 6 полипропиленовыми единицами, соединений формулы (I)
где у = 3 - 10, и х и z = 1-8, причем y+x+z составляет от 5 до 18, полиэтиленгликоль-со-полипропиленгликоля, предпочтительно таких с 2 - 8 этиленгликолевыми единицами и 2 - 8 полипропиленовыми единицами, этоксилированных изо-С13Н27-спиртов, предпочтительно со степенью этоксилирования от 4 до 8, полиэтиленгликоля с 4 - 50, предпочтительно 4-20 этиленгликолевыми единицами, полипропиленгликоля с 4 - 30, предпочтительно 4 - 15 пропиленгликолевыми единицами, полиэтиленгликоля монометилового, диметилового, моноэтилового и диэтилового простого эфира с 4 - 50, предпочтительно 4 - 20 этиленгликолевыми единицами, полипропиленгликоля монометилового, диметилового, моноэтилового и диэтилового простого эфира с 4 - 50, предпочтительно 4 - 20 пропиленгликолевыми единицами, или дополнительно гидроксиэтилцеллюлозы, причем метилцеллюлоза, гидроксипропилцеллюлоза, гидроксиэтилметилцеллюлоза и гидроксипропилметилцеллюлоза являются предпочтительными.
60. Способ по п. 1, в котором LCST соединение выбирают из группы, состоящей из метилцеллюлозы, гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилцеллюлозы, гидроксиэтилметилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы или их комбинации.
61. Способ по п. 2, в котором целлюлозу выбирают из группы, состоящей из метилцеллюлозы, гидроксиэтилцеллюлозы, гидроксипропилцеллюлозы, гидроксиэтилметилцеллюлозы, гидроксипропилметилцеллюлозы или их комбинации.
62. Способ по п. 59, в котором целлюлоза (целлюлозы) имеет (имеют) степень замещения (DS) от 0,5 до 2,8, предпочтительно от 1,2 до 2,5.
63. Способ по любому из пп. 59, 60, в котором средневесовая молекулярная масса составляет от около 1500 до 3000000, предпочтительно от 1500 до 2600000.
64. Способ по п. 1, в котором количество LCST соединения (соединений), присутствующего (присутствующих) в водной среде, использованного (использованных) на стадии А), составляет от 1 до 20000 частей на миллион, предпочтительно от 3 до 10000 частей на миллион, более предпочтительно от 5 до 5000 частей на миллион и даже более предпочтительно от 10 до 5000 частей на миллион относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
65. Способ по п. 1, в котором количество LCST соединения (соединений), присутствующего (присутствующих) в водной среде, использованного (использованных) на стадии А), составляет от 1 до 5000 частей на миллион, предпочтительно от 3 до 1000 частей на миллион, более предпочтительно от 5 до 500 частей на миллион и даже более предпочтительно от 5 до 100 частей на миллион относительно количества полиизобутилена, присутствующего в органической среде.
66. Способ по п. 1, в котором LCST соединения имеют молекулярную массу, равную по меньшей мере 1500 г/моль, предпочтительно по меньшей мере 2500 г/моль и более предпочтительно по меньшей мере 4000 г/моль.
67. Способ по п. 1 или 2, включающий дополнительную стадию, на которой полиизобутиленовые частицы, содержащиеся в водной суспензии, отделяют с получением выделенных полиизобутиленовых частиц.
68. Способ по п. 1 или 2, включающий дополнительную стадию, на которой полиизобутиленовые частицы, содержащиеся в водной суспензии, отделяют с получением выделенных полиизобутиленовых частиц, и дополнительную стадию, на которой (выделенные) полиизобутиленовые частицы высушивают предпочтительно до остаточного содержания летучих соединений, равного 7000 или менее, предпочтительно 5000 или менее, даже более предпочтительно 4000 или менее или 2000 частей на миллион или менее, предпочтительно 1000 частей на миллион или менее.
69. Способ по п. 1 или 2, включающий дополнительную стадию формования полиизобутиленовых частиц с получением переформованных полиизобутиленовых частиц, таких как пеллеты, или формованных изделий, такие как брикеты.
70. Водная суспензия, получаемая согласно способу по одному из пп. 1-69.
71. Полиизобутиленовая частица, получаемая согласно способу по п. 67 или 68.
72. Переформованная полиизобутиленовая частица, получаемая согласно способу по п. 69.
73. Полиизобутиленовая композиция для уплотнителей, покрытий, адгезивов и кровельных материалов, содержащая
I) 96,0 мас. % или более полиизобутилена,
II) от 0 до 3,0 мас. % стеарата бивалентного иона щелочноземельного металла,
III) от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион по меньшей мере одного соединения с нижней критической температурой растворения (LCST).
74. Полиизобутиленовая композиция по п. 73, содержащая 97,0 мас. % или более, предпочтительно 98,0 мас. % или более, более предпочтительно 99,0 мас. % или более, еще более предпочтительно 99,2 мас. % или более или 99,5 мас. % или более полиизобутилена I).
75. Полиизобутиленовая композиция по п. 73, содержащая от 0 до 2,5 мас. %, предпочтительно от 0 до 1,0 мас. % и более предпочтительно от 0 до 0,40 мас. % компонента II).
76. Полиизобутиленовая композиция по п. 73, содержащая от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион, предпочтительно от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион по меньшей мере одного LCST соединения III).
77. Полиизобутиленовая композиция по п. 73, которая находится в виде полиизобутиленовых частиц или переформованных полиизобутиленовых частиц.
78. Полиизобутиленовая композиция для уплотнителей, покрытий, адгезивов и кровельных материалов, содержащая 98,5 мас. % или более полиизобутилена и имеющая содержание золы, измеренное согласно ASTM D5667, равное 0,2 мас. % или менее,
причем дополнительно содержит от 1 части на миллион до 5000 частей на миллион по меньшей мере одного соединения с нижней критической температурой растворения (LCST).
79. Полиизобутиленовая композиция по п. 78, содержащая 98,8 мас. % или более, предпочтительно 99,0 мас. % или более, более предпочтительно 99,2 мас. % или более, еще более предпочтительно 99,4 мас. % или более или 99,5 мас. % или более полиизобутилена.
80. Полиизобутиленовая композиция по п. 78, имеющая содержание золы, измеренное согласно ASTM D5667, 0,1 мас. % или менее, предпочтительно 0,08 мас. % или менее и более предпочтительно 0,05 мас. % или менее.
81. Полиизобутиленовая композиция по п. 78, содержащая от 1 части на миллион до 2000 частей на миллион, предпочтительно от 5 до 1000 частей на миллион или от 5 до 500 частей на миллион по меньшей мере одного LCST соединения.
82. Полиизобутиленовая композиция по п. 78, которая находится в виде полиизобутиленовых частиц или переформованных полиизобутиленовых частиц.
83. Полиизобутиленовая композиция для уплотнителей, покрытий, адгезивов и кровельных материалов, содержащая
I) 100 частей по массе полиизобутилена (100 м.ч. на 100 м.ч. каучука),
II) от 0,0001 до 0,5 м.ч. на 100 м.ч. каучука по меньшей мере одного соединения с нижней критической температурой растворения (LCST), и
III) не содержащая или содержащая от 0,0001 до 3,0 м.ч. на 100 м.ч. каучука стеарата бивалентного иона щелочноземельного металла, и
IV) не содержащая или содержащая от 0,005 до 0,1 м.ч. на 100 м.ч. каучука антиоксидантов, и
V) от 0,005 до 0,5 м.ч. на 100 м.ч. каучука летучих соединений, имеющих точку кипения при стандартном давлении, равную 200°С или менее.
84. Полиизобутиленовая композиция по п. 83, содержащая от 0,0001 до 0,2, предпочтительно от 0,0005 до 0,1, более предпочтительно от 0,0005 до 0,05 м.ч. на 100 м.ч. каучука по меньшей мере одного LCST соединения II).
85. Полиизобутиленовая композиция по п. 83, не содержащая или содержащая от 0,0001 до 1,0, предпочтительно не содержащая или содержащая от 0,0001 до 0,5, более предпочтительно не содержащая или содержащая от 0,0001 до 0,3 и наиболее предпочтительно не содержащая или содержащая от 0,0001 до 0,2 м.ч. на 100 м.ч. каучука компонента III).
86. Полиизобутиленовая композиция по п. 83, содержащая от 0,008 до 0,05, предпочтительно от 0,03 до 0,07 м.ч. на 100 м.ч. каучука антиоксидантов IV).
87. Полиизобутиленовая композиция по п. 83, содержащая от 0,01 до 0,3, предпочтительно от 0,05 до 0,2 м.ч. на 100 м.ч. каучука летучих соединений V), имеющих точку кипения при стандартном давлении, равную 200°С или менее.
88. Полиизобутиленовая композиция по п. 83, которая находится в виде полиизобутиленовых частиц, переформованных полиизобутиленовых частиц или полиизобутиленовых продуктов.
89. Полиизобутиленовая композиция по п. 83, в которой компоненты I) - V) добавляются до от 100,00501 до 104,100000 частей по массе, предпочтительно от 100,01 до 103,00 частей по массе, более предпочтительно от 100,10 до 101,50 частей по массе, даже более предпочтительно от 100,10 до 100,80 частей по массе и вместе составляют от 99,80 до 100,00 мас. %, предпочтительно от 99,90 до 100,00 мас. %, более предпочтительно от 99.95 до 100.00 мас. % и даже еще более предпочтительно от 99,97 до 100,00 мас. % от общей массы полиизобутиленовой композиции.
90. Полиизобутиленовая частица по п. 71, в которой средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 100 до 3000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 250 до 3000 кг/моль или в интервале от 100 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 200 до 2000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 350 до 1800 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 400 до 1500 кг/моль и даже еще более предпочтительно от 700 до 1300 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 2001 до 3000 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 3001 до 10000 кг/моль.
91. Переформованная полиизобутиленовая частица по п. 72, в которой средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 100 до 3000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 250 до 3000 кг/моль или в интервале от 100 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 200 до 2000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 350 до 1800 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 400 до 1500 кг/моль и даже еще более предпочтительно от 700 до 1300 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 2001 до 3000 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 3001 до 10000 кг/моль.
92. Полиизобутиленовая композиция по одному из пп. 73-89, в которой средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 100 до 3000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 250 до 3000 кг/моль или в интервале от 100 до 2000 кг/моль, предпочтительно в интервале от 200 до 2000 кг/моль, более предпочтительно в интервале от 350 до 1800 кг/моль, даже более предпочтительно в интервале от 400 до 1500 кг/моль и даже еще более предпочтительно от 700 до 1300 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 2001 до 3000 кг/моль, или средневязкостная молекулярная масса (Mv) полиизобутилена находится в интервале от 3001 до 10000 кг/моль.
93. Полиизобутиленовая частица по п. 71, в которой полидисперсность полиизобутиленов находится в интервале от 1,1 до 6,0, предпочтительно от 3,0 до 5,5, как измерено посредством соотношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено посредством гельпроникающей хроматографии.
94. Переформованная полиизобутиленовая частица по п. 72, в которой полидисперсность полиизобутиленов находится в интервале от 1,1 до 6,0, предпочтительно от 3,0 до 5,5, как измерено посредством соотношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено посредством гельпроникающей хроматографии.
95. Полиизобутиленовая композиция по одному из пп. 73-89, в которой полидисперсность полиизобутиленов находится в интервале от 1,1 до 6,0, предпочтительно от 3,0 до 5,5, как измерено посредством соотношения средневесовой молекулярной массы к среднечисловой молекулярной массе, как определено посредством гельпроникающей хроматографии.
96. Полиизобутиленовая частица по п. 71, в которой полиизобутилен имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 10 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07 (2012)), предпочтительно от 10 до 80, более предпочтительно от 20 до 80 и даже более предпочтительно от 25 до 60 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07 (2012)).
97. Переформованная полиизобутиленовая частица по п. 72, в которой полиизобутилен имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 10 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07 (2012)), предпочтительно от 10 до 80, более предпочтительно от 20 до 80 и даже более предпочтительно от 25 до 60 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07 (2012)).
98. Полиизобутиленовая композиция по одному из пп. 73-89, в которой полиизобутилен имеет вязкость по Муни, равную по меньшей мере 10 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07 (2012)), предпочтительно от 10 до 80, более предпочтительно от 20 до 80 и даже более предпочтительно от 25 до 60 (ML 1+8 при 125°С, ASTM D 1646-07 (2012)).
99. Переформованная полиизобутиленовая частица по одному из пп. 72, 91, 94 и 97, причем она представляет собой или образует пеллет или формованное изделие, предпочтительно брикет.
100. Формованное изделие в виде пеллета или брикета, получаемое формованием полиизобутиленовых частиц по одному из пп. 71, 90, 93 и 96 или переформованных полиизобутиленовых частиц по одному из пп. 72, 91, 94, 97 и 99.
101. Применение полиизобутиленовой частицы по одному из пп. 71, 90, 93 и 96, переформованной полиизобутиленовой частицы по одному из пп. 72, 91, 94, 97 и 99 или полиизобутиленовой композиции по одному из пп. 73-89, 92, 95 и 98 или формованного изделия по п. 100 для уплотнителей, покрытий, адгезивов и кровельных материалов.
Applications Claiming Priority (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14175025.7 | 2014-06-30 | ||
EP14175025 | 2014-06-30 | ||
EP14175977.9 | 2014-07-07 | ||
EP14175977 | 2014-07-07 | ||
EP15173143 | 2015-06-22 | ||
EP15173143.7 | 2015-06-22 | ||
PCT/CA2015/050609 WO2016000074A1 (en) | 2014-06-30 | 2015-06-29 | Novel anti-agglomerants for polyisobutylene production |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2017102750A RU2017102750A (ru) | 2018-08-06 |
RU2017102750A3 RU2017102750A3 (ru) | 2019-02-06 |
RU2746184C2 true RU2746184C2 (ru) | 2021-04-08 |
Family
ID=55018188
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2017102750A RU2746184C2 (ru) | 2014-06-30 | 2015-06-29 | Новые антиагломерирующие средства для получения полиизобутилена |
Country Status (12)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10106656B2 (ru) |
EP (2) | EP3161069B1 (ru) |
JP (2) | JP6732665B2 (ru) |
KR (1) | KR102424467B1 (ru) |
CN (2) | CN107075211B (ru) |
BR (1) | BR112016029847B1 (ru) |
CA (1) | CA2953160C (ru) |
HU (1) | HUE063988T2 (ru) |
PL (1) | PL3822294T3 (ru) |
RU (1) | RU2746184C2 (ru) |
SG (2) | SG11201610466YA (ru) |
WO (1) | WO2016000074A1 (ru) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2808819C1 (ru) * | 2023-03-03 | 2023-12-05 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) | Многослойное уф-поглощающее стекло и способ его получения |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2934723C (en) | 2013-12-23 | 2022-12-13 | Arlanxeo Singapore Pte. Ltd. | Ultra pure rubber |
SG11201605111YA (en) | 2013-12-23 | 2016-07-28 | Arlanxeo Singapore Pte Ltd | Rubbers with tunable levels of metal containing anti-agglomerants |
CN106232708B (zh) | 2013-12-23 | 2020-05-08 | 阿朗新科新加坡私人有限公司 | 用于弹性体乙烯/α-烯烃共聚物的新型防聚剂 |
KR102404286B1 (ko) | 2013-12-23 | 2022-05-31 | 아란세오 싱가포르 프라이빗 리미티드 | 고도로 순수한 할로겐화 고무 |
KR102356319B1 (ko) | 2013-12-23 | 2022-01-26 | 아란세오 싱가포르 프라이빗 리미티드 | 고무 산업을 위한 신규한 응결방지제 |
WO2016000074A1 (en) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Lanxess Butyl Pte. Ltd. | Novel anti-agglomerants for polyisobutylene production |
SG11201610902QA (en) | 2014-06-30 | 2017-01-27 | Arlanxeo Singapore Pte Ltd | Novel anti-agglomerants for the rubber industry |
EP3333218A1 (en) * | 2016-12-12 | 2018-06-13 | Sika Technology AG | Water-based composition with low surface tackiness |
WO2021150095A1 (ko) * | 2020-01-20 | 2021-07-29 | 주식회사 엘지화학 | 고흡수성 수지의 제조 방법 |
WO2023110570A1 (en) | 2021-12-14 | 2023-06-22 | Basf Se | Stabilisation of polyisobutene |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20010049402A1 (en) * | 2000-05-03 | 2001-12-06 | Foster Cy E. | Polyisobutylene injection slurry for pipeline use |
US20070299161A1 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Mcdonald Michael F | Phase separation process utilizing a hydrofluorocarbon |
US20080221257A1 (en) * | 2005-08-04 | 2008-09-11 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous Dispersions And Their Use |
RU2399632C2 (ru) * | 2004-02-23 | 2010-09-20 | Лэнксесс Инк. | Способ получения изоолефин-диолефинового каучука и аппарат для его осуществления |
EP2607102A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of making a graft polymer, copolymer and tire |
EP2610295A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-07-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber composition and pneumatic tire |
WO2015095960A1 (en) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Lanxess Butyl Pte. Ltd. | Novel anti-agglomerants for polyisobutylene production |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2580490A (en) | 1948-01-30 | 1952-01-01 | Standard Oil Dev Co | Method for starting up low-tem-perature isoolefin polymerization |
US2856394A (en) | 1955-10-06 | 1958-10-14 | Exxon Research Engineering Co | Polyisobutylene polymerization process having coarse and fine molecular weight control |
US3976609A (en) * | 1967-07-13 | 1976-08-24 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of distributions |
US4946899A (en) | 1988-12-16 | 1990-08-07 | The University Of Akron | Thermoplastic elastomers of isobutylene and process of preparation |
DE4028940A1 (de) | 1990-09-12 | 1992-03-19 | Basf Ag | Verfahren zum zerkleinern von polyisobuten |
SE9003712L (sv) * | 1990-11-22 | 1992-01-07 | Kabi Pharmacia Ab | Gelbildande flytande baerarkomposition samt anvaendning daerav i farmaceutiska kompositioner |
US5534265A (en) | 1994-08-26 | 1996-07-09 | The Procter & Gamble Company | Thickened nonabrasive personal cleansing compositions |
JPH10218935A (ja) * | 1997-02-05 | 1998-08-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 重合体微粒子の製造方法 |
FR2823439A1 (fr) * | 2001-04-13 | 2002-10-18 | Oreal | Composition de bain gelifiantes, relaxantes |
DE10254430A1 (de) * | 2002-11-21 | 2004-06-03 | Süd-Chemie AG | LCST-Polymere |
JP5193424B2 (ja) | 2002-12-20 | 2013-05-08 | エクソンモービル・ケミカル・パテンツ・インク | 長鎖分子を実質的に含まないポリマー |
CN1972968A (zh) * | 2004-06-23 | 2007-05-30 | 埃克森美孚化学专利公司 | 淤浆组分的分离方法 |
JP2006131774A (ja) * | 2004-11-08 | 2006-05-25 | Kaneka Corp | イソブチレン系ブロック共重合体組成物 |
JP2006219609A (ja) | 2005-02-10 | 2006-08-24 | Jsr Corp | ブチルゴムの水系乳化分散液及びその製造方法 |
EP1847560A1 (en) * | 2005-02-10 | 2007-10-24 | Kaneka Corporation | Process for producing spherical polymer powder and spherical powder comprising (meth)acrylic block copolymer |
US7514491B2 (en) * | 2005-07-18 | 2009-04-07 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Functionalized isobutylene polymer-inorganic clay nanocomposites and organic-aqueous emulsion process |
US7767743B2 (en) * | 2006-03-10 | 2010-08-03 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Processable branched isoolefin-alkylstyrene elastomers |
JP2008013608A (ja) * | 2006-07-03 | 2008-01-24 | Jsr Corp | ブチルゴムの水系乳化分散液及びその製造方法 |
JP2009073931A (ja) * | 2007-09-20 | 2009-04-09 | Kaneka Corp | 樹脂粉粒体の製造方法 |
EP2269727A1 (de) | 2009-07-01 | 2011-01-05 | LANXESS International SA | Rohrreaktor und Verfahren zur kontinuierlichen Polymerisation |
US8771796B2 (en) * | 2010-09-08 | 2014-07-08 | Kansai Paint Co., Ltd. | Coating film formation method |
CN101974348A (zh) * | 2010-10-26 | 2011-02-16 | 吉化集团吉林市星云工贸有限公司 | 一种用于催化裂化油浆系统的阻垢剂 |
CN102050901B (zh) * | 2010-11-23 | 2012-07-25 | 中国石油天然气股份有限公司吉林石化分公司 | 三氟化硼引发体系中分子量聚异丁烯的制备方法 |
CN102126910B (zh) * | 2010-12-15 | 2013-06-19 | 兰州大洋化学有限责任公司 | 一种用于乙烯装置分离系统的丁二烯阻聚剂 |
EP2471594A1 (de) | 2010-12-29 | 2012-07-04 | LANXESS International SA | Reaktor und Verfahren zur kontinuierlichen Polymerisation |
US20120264872A1 (en) * | 2011-04-12 | 2012-10-18 | Basf Se | Lcst polymers |
JP2013082764A (ja) * | 2011-10-06 | 2013-05-09 | Nitto Denko Corp | シーリング組成物、複層ガラスおよび太陽電池パネル |
EP2872557B1 (en) * | 2012-07-16 | 2016-09-07 | Emulco Laboratories C.V.B.A. | Method for the preparation of stable emulsions of polyisobutene |
WO2016000074A1 (en) * | 2014-06-30 | 2016-01-07 | Lanxess Butyl Pte. Ltd. | Novel anti-agglomerants for polyisobutylene production |
-
2015
- 2015-06-29 WO PCT/CA2015/050609 patent/WO2016000074A1/en active Application Filing
- 2015-06-29 HU HUE20203336A patent/HUE063988T2/hu unknown
- 2015-06-29 EP EP15814612.6A patent/EP3161069B1/en active Active
- 2015-06-29 BR BR112016029847-0A patent/BR112016029847B1/pt active IP Right Grant
- 2015-06-29 RU RU2017102750A patent/RU2746184C2/ru active
- 2015-06-29 US US15/322,673 patent/US10106656B2/en active Active
- 2015-06-29 PL PL20203336.1T patent/PL3822294T3/pl unknown
- 2015-06-29 CN CN201580046084.5A patent/CN107075211B/zh active Active
- 2015-06-29 EP EP20203336.1A patent/EP3822294B1/en active Active
- 2015-06-29 SG SG11201610466YA patent/SG11201610466YA/en unknown
- 2015-06-29 JP JP2016575520A patent/JP6732665B2/ja active Active
- 2015-06-29 SG SG10201912654YA patent/SG10201912654YA/en unknown
- 2015-06-29 CN CN202110749813.0A patent/CN113292740A/zh active Pending
- 2015-06-29 KR KR1020177002412A patent/KR102424467B1/ko active IP Right Grant
- 2015-06-29 CA CA2953160A patent/CA2953160C/en active Active
-
2018
- 2018-09-11 US US16/127,893 patent/US10519282B2/en active Active
-
2020
- 2020-04-14 JP JP2020072587A patent/JP7146838B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20010049402A1 (en) * | 2000-05-03 | 2001-12-06 | Foster Cy E. | Polyisobutylene injection slurry for pipeline use |
RU2399632C2 (ru) * | 2004-02-23 | 2010-09-20 | Лэнксесс Инк. | Способ получения изоолефин-диолефинового каучука и аппарат для его осуществления |
US20080221257A1 (en) * | 2005-08-04 | 2008-09-11 | Basf Aktiengesellschaft | Aqueous Dispersions And Their Use |
US20070299161A1 (en) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Mcdonald Michael F | Phase separation process utilizing a hydrofluorocarbon |
EP2607102A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-06-26 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Method of making a graft polymer, copolymer and tire |
EP2610295A1 (en) * | 2011-12-21 | 2013-07-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Rubber composition and pneumatic tire |
WO2015095960A1 (en) * | 2013-12-23 | 2015-07-02 | Lanxess Butyl Pte. Ltd. | Novel anti-agglomerants for polyisobutylene production |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2808819C1 (ru) * | 2023-03-03 | 2023-12-05 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Ордена Трудового Красного Знамени Институт нефтехимического синтеза им. А.В. Топчиева Российской академии наук (ИНХС РАН) | Многослойное уф-поглощающее стекло и способ его получения |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6732665B2 (ja) | 2020-07-29 |
JP2020117728A (ja) | 2020-08-06 |
BR112016029847A2 (pt) | 2017-08-22 |
PL3822294T3 (pl) | 2024-02-19 |
KR20170041709A (ko) | 2017-04-17 |
JP7146838B2 (ja) | 2022-10-04 |
EP3161069B1 (en) | 2020-12-02 |
US20190071544A1 (en) | 2019-03-07 |
EP3822294B1 (en) | 2023-08-09 |
SG11201610466YA (en) | 2017-01-27 |
CA2953160C (en) | 2023-10-17 |
RU2017102750A3 (ru) | 2019-02-06 |
WO2016000074A1 (en) | 2016-01-07 |
EP3822294A1 (en) | 2021-05-19 |
BR112016029847B1 (pt) | 2022-04-19 |
RU2017102750A (ru) | 2018-08-06 |
US10519282B2 (en) | 2019-12-31 |
US20170158827A1 (en) | 2017-06-08 |
EP3161069A1 (en) | 2017-05-03 |
HUE063988T2 (hu) | 2024-02-28 |
EP3161069A4 (en) | 2018-01-17 |
CN107075211B (zh) | 2021-07-30 |
KR102424467B1 (ko) | 2022-07-22 |
CN113292740A (zh) | 2021-08-24 |
CA2953160A1 (en) | 2016-01-07 |
US10106656B2 (en) | 2018-10-23 |
JP2017519882A (ja) | 2017-07-20 |
SG10201912654YA (en) | 2020-02-27 |
CN107075211A (zh) | 2017-08-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7146838B2 (ja) | ポリイソブチレンの製造のための新規の凝集防止剤 | |
JP7069264B2 (ja) | ポリイソブチレンの製造のための新規の凝集防止剤 | |
RU2721556C2 (ru) | Особо чистый каучук | |
JP2019090046A (ja) | ゴム工業のための新規な抗凝集剤 | |
JP2017502152A (ja) | 調節可能なレベルの金属含有抗凝集剤を含むゴム | |
KR102417286B1 (ko) | 고무 산업용의 신규한 응결방지제 |