RU2714728C1 - Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля - Google Patents

Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля Download PDF

Info

Publication number
RU2714728C1
RU2714728C1 RU2019109257A RU2019109257A RU2714728C1 RU 2714728 C1 RU2714728 C1 RU 2714728C1 RU 2019109257 A RU2019109257 A RU 2019109257A RU 2019109257 A RU2019109257 A RU 2019109257A RU 2714728 C1 RU2714728 C1 RU 2714728C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hydrolysis
mol
solution
water
methyltriethoxysilane
Prior art date
Application number
RU2019109257A
Other languages
English (en)
Inventor
Леонид Яковлевич Рабинович
Олег Геннадиевич Силантьев
Original Assignee
Общество с ограниченной ответственностью "Тульская фармацевтическая фабрика"
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Общество с ограниченной ответственностью "Тульская фармацевтическая фабрика" filed Critical Общество с ограниченной ответственностью "Тульская фармацевтическая фабрика"
Priority to RU2019109257A priority Critical patent/RU2714728C1/ru
Priority to PCT/RU2019/000889 priority patent/WO2020204748A1/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2714728C1 publication Critical patent/RU2714728C1/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)

Abstract

Настоящее изобретение относится к области производства кремнийорганического адсорбента. Предложен способ получения полиметилсилоксана полигидрата, заключающийся в гидролизе метилтриэтоксисилана в этаноле в присутствии катализатора с последующим созреванием и отмывкой гидрогеля, где используют щелочной катализатор и гидролиз проводят в щелочной среде. Технический результат – данный способ позволяет снизить расход органического растворителя и повысить адсорбционную способность продукта. 3 з.п. ф-лы, 1 табл., 7 пр.

Description

Настоящее изобретение относится к области производства кремнийорганического адсорбента, который может быть использован в различных отраслях, в основном, в фармации и здравоохранении, а также химии и строительстве, в качестве сорбирующего средства для различных веществ, в том числе при различных видах патологии желудочно-кишечного тракта и отравлениях.
Из области техники, соответствующей настоящему изобретению, известен патент Украины на изобретение № UA 27434 (прототип), в котором раскрывается способ получения адсорбирующего геля путем гидролиза алкоксисилана в среде органического растворителя в присутствии кислотного катализатора с последующей щелочной обработкой, созреванием геля, измельчением и отмывкой готового продукта, при этом гидролиз ведут при мольном соотношении алкоксиксилан:вода:кислотный катализатор - 1:(6,5-7,5):(0,04-0,05) в течении 1-2 часов при температуре 20-35°С.
Недостатком известного способа является высокий расход органического растворителя. Как указывается в таблице 1 UA 27434, органический растворитель берется в количестве от 7 до 11 моль на 1 моль метилтриэтоксисилана (МТЭОС). Большой расход органического растворителя означает увеличение затрат на его регенерацию и снижение единичной мощности технологического оборудования из расчета на единицу производимой продукции.
Задачей, положенной в основу настоящего изобретения, и достигаемым техническим результатом является снижение расхода органического растворителя при производстве полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля.
Поставленная задача решается с помощью способа получения полиметилсилоксана полигидрата, заключающегося в гидролизе алкоксисилана в органическом растворителе в присутствии катализатора с последующим созреванием и отмывкой гидрогеля, где используют щелочной катализатор и гидролиз проводят в щелочной среде.
При гидролизе алкоксисилана в кислой среде образующийся продукт сохраняет растворимость только в очень разбавленных растворах. В более концентрированных растворах по мере роста макромолекулы полиметилсилсеквиоксан выпадает из зоны реакции в виде аморфного продукта, вместо требующегося гидрогеля. Адсорбционная способность получаемого продукта не удовлетворяет никаким требованиям.
При щелочном гидролизе, согласно настоящему изобретению, на поверхности образующейся макромолекулы формируется отрицательный заряд при координации гидроксильных групп со щелочью, что способствует сохранению растворимости продукта в более концентрированных растворах и позволяет проводить процесс при меньшем количестве органического растворителя, с получением гидрогеля.
Целесообразно в качестве алкоксисилана использовать метилтриэтоксисилан, в качестве органического растворителя использовать этанол, в качестве щелочного катализатора использовать KOH или NaOH и использовать компоненты в следующем мольном соотношении метилтриэтоксисилан:этанол:щелочной катализатор - 1:[1,7-3]:[0,3-0,7].
Кроме того, предпочтительно щелочной катализатор вводить в виде водного раствора, вода которого используется для реакции гидролиза, при этом мольное соотношение алкоксисилана и воды для гидролиза составляет 1 к 7,8…13,6.
Желательно для созревания геля проводить предварительную частичную нейтрализацию продукта гидролиза кислотой в количестве 0,05…0,35 моль на 1 моль исходного алкоксисилана.
В качестве кислоты для нейтрализации продукта может быть использована HCl.
Далее приводятся примеры, представляющие конкретные варианты осуществления настоящего изобретения.
Общая схема синтеза представлена ниже:
Figure 00000001
В отличие от способа, указанного в патенте Российской Федерации №2293744, в способе согласно настоящему изобретению гидролиз проводят в щелочной среде в отсутствии серной кислоты, которая необходима для получения 1,1,3,3-тетрагидрокси-1,3-диметилдисилоксана полигидрата.
Таким образом, в настоящем способе не образуется 1,1,3,3-тетрагидрокси-1,3-диметилдисилокеана полигидрат. Однако, как показано ниже, получаемый продукт также удовлетворяет к требованиям к кремнийорганическим адсорбентам.
Пример 1.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 142 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 18 г (0,45 моль) гидроксида натрия в 238 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и добавляют 40 г 10% водного раствора соляной кислоты (0,11 моль хлористого водорода). Перемешивают 1 минуту и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 5 часов.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Там же на фильтре в конце промывки регулируют густоту смеси по сухому остатку. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 6,1% и сорбцией 5,5 мкмоль/г.
Пример 2.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 142 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 18 г (0,45 моль) гидроксида натрия в 238 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 12 часов.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 5,2% и сорбцией 4,3 мкмоль/г.
Пример 3.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 82 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 25 г (0,45 моль) гидроксида калия в 136 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и добавляют 40 г 10% водного раствора соляной кислоты (0,11 моль хлористого водорода). Перемешивают 1 минуту и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 3 часа.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Там же на фильтре в конце промывки регулируют густоту смеси по сухому остатку. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 5,4% и сорбцией 3,0 мкмоль/г.
Пример 4.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 92 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 12 г (0,3 моль) гидроксида натрия в 157 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и добавляют 20 г 10% водного раствора соляной кислоты (0,05 моль хлористого водорода). Перемешивают 1 минуту и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 8 часов.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Там же на фильтре в конце промывки регулируют густоту смеси по сухому остатку. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 5,1% и сорбцией 3,1 мкмоль/г.
Пример 5.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 92 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 18 г (0,45 моль) гидроксида натрия в 157 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и добавляют 40 г 10% водного раствора соляной кислоты (0,11 моль хлористого водорода). Перемешивают 1 минуту и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 3 часа.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Там же на фильтре в конце промывки регулируют густоту смеси по сухому остатку. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 5,3% и сорбцией 3,7 мкмоль/г.
Пример 6.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 145 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 28 г (0,7 моль) гидроксида натрия в 238 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и добавляют 128 г 10% водного раствора соляной кислоты (0,36 моль хлористого водорода). Перемешивают 1 минуту и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 5 часов.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Там же на фильтре в конце промывки регулируют густоту смеси по сухому остатку. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 5,5% и сорбцией 5,5 мкмоль/г.
Пример 7.
К 178,3 г (1 моль) метилтриэтоксисилана добавляют 92 г 95% этанола и при перемешивании добавляют раствор 14 г (0,35 моль) гидроксида натрия в 157 г воды. Реакционная масса самопроизвольно разогревается до 35°С. Перемешивают 20 минут и выливают в емкость для гелеобразования. Выдерживают при комнатной температуре 8 часов.
Далее образовавшийся гель измельчают до необходимого размера, при этом разбавляя водой вдвое по объему смеси. Далее переносят на фильтр и промывают водой до нейтральной реакции промывных вод по фенолфталеину. Получают гель от белого до полупрозрачного с сухим остатком 5,5% и сорбцией 3,8 мкмоль/г.
В отношении каждого из продуктов, полученных согласно примерам 1-7, проводилась проверка адсорбционной способности.
Определение проводили по следующей методике:
Около 2,0 г (точная навеска) препарата помещают в коническую колбу с притертой пробкой вместимостью 100 мл и прибавляют 50,0 мл раствора конго красного (раствор Кк). Смесь перемешивают в течение 30 мин на магнитной мешалке, затем центрифугируют и течение 20 мин с частотой вращения 6000 об/мин. 2 мл надосадочной жидкости помещают в мерную колбу вместимостью 50 мл, доводят объем 0,02 М раствором хлорида натрия до метки и перемешивают. Измеряют оптическую плотность полученного раствора на спектрофотометре в максимуме поглощения при длине волны 492 нм в кювете с толщиной слоя 10 мм, используя в качестве раствора сравнения 0,02 М раствор натрия хлорида. Параллельно измеряют оптическую плотность раствора конго красного (раствор Кк1).
Адсорбционную активность (X) препарата в микромолях на грамм вычисляют по формуле:
Figure 00000002
где А0 - оптическая плотность раствора конго красного (раствор Кк1);
А - оптическая плотность раствора конго красного после контактирования с препаратом;
а0 - навеска конго красног, в г;
а - навеска препарата, в г;
М - молекулярная масса конго красного (696.7)
1. Приготовление 0,02 М раствора натрия хлорида.
1,170 г натрия хлорида помещают в мерную колбу вместимостью 1000 мл, растворяют в 50 мл воды, доводят объем раствора водой до метки и перемешивают. рН воды, взятой для приготовления раствора, должен быть от 6,0 до 6,5. Значение рН воды корректируют 0,1 М раствором натра едкого или 0,1 М раствором хлористоводородной кислоты.
2. Приготовление раствора конго красного.
Раствор Кк.
0.381 г (точная навеска) конго красного (ТУ 6-09-07-634-76) помещают в мерную колбу вместимостью 1000 мл, растворяют в 500 мл 0,02 М раствора натрия хлорида, доводят объем раствора в колбе до метки этим же растворителем и перемешивают.
Раствор Кк1.
2 мл раствора Кк помещают в мерную колбу вместимостью 50 мл, доводят объем в колбе 0,02 М раствором натрия хлорида до метки и перемешивают.
Результаты данных исследований приведены в таблице 1.
Также в отношении каждого из продуктов, полученных согласно примерам 1-7, проводился анализ состава и строения.
Анализ состава и строения синтезированных образцов проводили с помощью спектроскопии ЯМР твердого тела. Спектры на ядрах 29Si снимают на твердотельном спектрометре Bruker Avance III 400 (с магнитом 9,4 Тл) при вращении под магическим углом с частотой 8 кГц с использованием кросс -поляризации и развязкой от 1 Н. Значение химического сдвига для звена MeSiO0,5(OH)2 составляет -66 миллионных долей, для MeSiO(OH) - -56 миллионных долей, для MeSiO1,5 - -46 миллионных долей. Из значений интегральных интенсивностей сигналов соответствующих звеньев определяют количественный состав (значения x, y, z) каждого образца.
Результаты данных исследований приведены в таблице 1.
Как следует из представленных данных, полученный адсорбент обладает достаточной адсорбционной способностью по сравнению с прототипом, от 3,0 до 8,1 мкмоль/г.
Из представленных данных следует, что расход органического растворителя, в соответствии с настоящим изобретением, значительно ниже по сравнению с прототипом, от 1,7 до 3 моль растворителя на 1 моль алкоксисилана против от 7 до 11 моль растворителя на 1 моль алкоксисилана у прототипа.
Figure 00000003

Claims (4)

1. Способ получения полиметилсилоксана полигидрата, заключающийся в гидролизе метилтриэтоксисилана в этаноле в присутствии катализатора с последующим созреванием и отмывкой гидрогеля, отличающийся тем, что используют щелочной катализатор и гидролиз проводят в щелочной среде, при этом компоненты берут в следующем мольном соотношении метилтриэтоксисилан : этанол : щелочной катализатор - 1:[1,7-3]:[0,3-0,7] и щелочной катализатор вводят в виде водного раствора, вода которого используется для реакции гидролиза, при этом мольное соотношение метилтриэтоксисилана и воды для гидролиза составляет 1:7,8…13,6.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве щелочного катализатора используют КОН или NaOH.
3. Способ по любому из пп. 1 или 2, отличающийся тем, что для созревания геля проводят предварительную частичную нейтрализацию продукта гидролиза кислотой в количестве 0,05…0,35 моль на 1 моль исходного метилтриэтоксисилана.
4. Способ по п. 3, отличающийся тем, что в качестве кислоты для нейтрализации продукта используют HCl.
RU2019109257A 2019-03-29 2019-03-29 Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля RU2714728C1 (ru)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019109257A RU2714728C1 (ru) 2019-03-29 2019-03-29 Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля
PCT/RU2019/000889 WO2020204748A1 (ru) 2019-03-29 2019-12-04 Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2019109257A RU2714728C1 (ru) 2019-03-29 2019-03-29 Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2714728C1 true RU2714728C1 (ru) 2020-02-20

Family

ID=69625759

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019109257A RU2714728C1 (ru) 2019-03-29 2019-03-29 Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля

Country Status (2)

Country Link
RU (1) RU2714728C1 (ru)
WO (1) WO2020204748A1 (ru)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1004410A1 (ru) * 1980-10-23 1983-03-15 Предприятие П/Я Г-4236 Способ получени олигометилфенилсилоксанов
CN102079754A (zh) * 2010-12-27 2011-06-01 蓝星化工新材料股份有限公司江西星火有机硅厂 一甲基三乙氧基硅烷制备工艺
RU2632465C1 (ru) * 2016-12-13 2017-10-05 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Способ получения симметричных алкокси(органо)дисилоксанов

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3842110A (en) * 1973-10-11 1974-10-15 Gen Electric Process for producing octaphenyltetracyclosiloxane
UA90988C2 (ru) * 2009-12-16 2010-06-10 Геннадий Иванович Кабачный Способ получения гидрогеля метилкремниевой кислоты

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SU1004410A1 (ru) * 1980-10-23 1983-03-15 Предприятие П/Я Г-4236 Способ получени олигометилфенилсилоксанов
CN102079754A (zh) * 2010-12-27 2011-06-01 蓝星化工新材料股份有限公司江西星火有机硅厂 一甲基三乙氧基硅烷制备工艺
RU2632465C1 (ru) * 2016-12-13 2017-10-05 Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова Российской академии наук (ИНЭОС РАН) Способ получения симметричных алкокси(органо)дисилоксанов

Also Published As

Publication number Publication date
WO2020204748A1 (ru) 2020-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101239322B (zh) 蒙脱土/分子筛复合材料的制备方法
CN104556111B (zh) 一种钛硅分子筛及其合成方法
CN106693909B (zh) 一种苯硼酸修饰的磁性纳米粒子及其制备方法和应用
CN101239323B (zh) 层状粘土/分子筛复合材料的制备方法
CN104556113B (zh) 一种使用有机季铵盐模板剂合成钛硅分子筛的方法
Laureano-Anzaldo et al. Chemical modification of cellulose with zwitterion moieties used in the uptake of red Congo dye from aqueous media
Wu et al. Isomorphous substitution of Fe3+ in the framework of aluminosilicate mordenite by hydrothermal synthesis
WO2019224088A1 (fr) Procede de synthese d'une zeolithe de type structural afx de tres haute purete en presence d'un structurant organique azote
RU2714728C1 (ru) Способ получения полиметилсилсесквиоксанового гидрогеля
US8153749B2 (en) Absorbent and a method of production thereof
Trofymchuk et al. Sol-gel synthesis of ordered β-cyclodextrin-containing silicas
CN113956274A (zh) 一类对癫痫疾病中黏度和过氧化亚硝酸盐变化双响应的荧光探针设计和合成方法
Zhang et al. Synthesis and Characterization of Organofunctionalized MCM-41 by the Original Stepped Templated Sol− Gel Technology
RU2293744C1 (ru) Адсорбент и способ его получения
EA020108B1 (ru) Способ получения гидрогеля метилкремниевой кислоты
Pietras et al. New approach to preparation of gelatine/SiO2 hybrid systems by the sol-gel process
CN108623815A (zh) 一种镉基金属有机框架材料的制备方法及其在离子识别中的应用
RU2111979C1 (ru) Гидрогели метилкремневой кислоты как адсорбенты среднемолекулярных метаболитов и способ их получения
Macedo et al. Layered inorganic/organic mercaptopropyl pendant chain hybrid for chelating heavy cations
RU2761627C1 (ru) Адсорбент полиметилсилоксана полигидрат и способ его получения
CN112321833B (zh) 一种荧光分子印迹硅胶纳米粒子的制备方法与应用
CN106366216B (zh) 一种双活性磺酸基蔗渣木聚糖磺柳酸酯的合成方法
WO2019073309A1 (en) PROCESS FOR THE PRODUCTION OF A POLYMERIZED POLYNMERIZED POLYMERIZED ADSORBENT OF BRANCHED ORGANOSILICONE OF HIGH MOLECULAR MOLECULAR TOXINS AND THIS ADSORBENT
CN1236779A (zh) 雷尼替丁枸橼酸铋盐的制备方法
JP2013044579A (ja) 金属錯体内包ゼオライトの疎水化方法およびそれによって得られたセンサー