RU2691997C1 - Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью - Google Patents
Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2691997C1 RU2691997C1 RU2018139598A RU2018139598A RU2691997C1 RU 2691997 C1 RU2691997 C1 RU 2691997C1 RU 2018139598 A RU2018139598 A RU 2018139598A RU 2018139598 A RU2018139598 A RU 2018139598A RU 2691997 C1 RU2691997 C1 RU 2691997C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- chloroform
- carried out
- extraction
- substance
- antifungal activity
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 title claims abstract description 8
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 title abstract 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 42
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims abstract description 17
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 claims abstract description 11
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 10
- 235000010181 horse chestnut Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 239000013076 target substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 7
- 241000157282 Aesculus Species 0.000 claims abstract description 6
- 238000011097 chromatography purification Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 claims abstract description 5
- 241000157280 Aesculus hippocastanum Species 0.000 claims abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims abstract 2
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims abstract 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 5
- 210000003734 kidney Anatomy 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 12
- MQSZRBPYXNEFHF-UHFFFAOYSA-N rhamnocitrin Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2O)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C=C1 MQSZRBPYXNEFHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract 1
- 239000008361 herbal raw material Substances 0.000 abstract 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 abstract 1
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 9
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 241001070941 Castanea Species 0.000 description 2
- 235000014036 Castanea Nutrition 0.000 description 2
- 241000246120 Retama Species 0.000 description 2
- 241000246123 Retama raetam Species 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000002594 sorbent Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001817 Agar Polymers 0.000 description 1
- 241000222122 Candida albicans Species 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 241001522296 Erithacus rubecula Species 0.000 description 1
- 241000206672 Gelidium Species 0.000 description 1
- 229920005654 Sephadex Polymers 0.000 description 1
- 239000012507 Sephadex™ Substances 0.000 description 1
- 235000010419 agar Nutrition 0.000 description 1
- 229940124350 antibacterial drug Drugs 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 229940095731 candida albicans Drugs 0.000 description 1
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002512 chemotherapy Methods 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- -1 dinary Species 0.000 description 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/49—Fagaceae (Beech family), e.g. oak or chestnut
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D11/00—Solvent extraction
- B01D11/02—Solvent extraction of solids
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Public Health (AREA)
- Oncology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Botany (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относится к фармацевтической промышленности, а именно к способу получения вещества, обладающего противогрибковой активностью. Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью, представляющего собой 7-О-метилкемпферол, путем подготовки лекарственного растительного сырья - почек каштана конского обыкновенного (Aesculus hippocastanum L.), экстрагирования сырья органическими растворителями, упаривания и хроматографической очистки, при этом извлечение из воздушно-сухого растительного сырья проводят с использованием хлороформа в аппарате Сокслета в соотношении сырье : экстрагент 1:3, последующее выделение целевого вещества из сгущенного хлороформного извлечения осуществляют методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь хлороформа и этилового спирта в соотношении 99:1 объемом 1,5 л, а дальнейшую очистку целевого вещества осуществляют путем перекристаллизации упаренных под вакуумом элюатов, содержащих 7-О-метилкемпферол, смесью хлороформа и этилового спирта. Вышеописанный способ позволяет получить высокий выход вещества 7-О-метилкемпферола - 1,5% от массы исходного воздушно-сухого сырья. 1 ил.
Description
Изобретение относится к химико-фармацевтической промышленности, в частности, к производству лекарственных средств в виде субстанций и индивидуальных биологически активных соединений и касается способа получения 7-О-метилкемпферола (рамноцитрина) из почек каштана конского обыкновенного (Aesculus hippocastanum L.).
В настоящее время в мировой практике применяются семена и листья каштана конского обыкновенного, однако перспективным видом лекарственного растительного сырья являются почки растения ввиду их богатого химического состава (1).
Известен способ выделения 7-О-метилкемпферола из сырья ретамы обыкновенной (Retama raetam (Forssk.) Webb & Berthel) (2). Согласно данной методике проводится: измельчение пробы воздушно-сухого сырья (4 кг) травы ретамы обыкновенной, экстрагирование теплым этанолом (80%) и отгонка растворителя с помощью роторного испарителя. Упаренный экстракт (398 г) подвергается хроматографическому исследованию и определению биологической активности. Экстракт хроматографируется на колонке (6×70 см) с силикагелем с использованием элюента состава бензол : этилацетат, 9:1 с получением 100 фракций. Фракция номер 93 очищается колоночной флэш-хроматографией на сефадексе с использованием абсолютного этанола в качестве элюента и получением на выходе целевого соединения 7-О-метилкемпферола в количестве 17 мг.
Данный метод взят нами в качестве прототипа. Недостатками этого метода являются низкий выход целевого вещества - 7-О-метилкемпферола (17 мг, что составляет 0,000425% от массы воздушно-сухого сырья), продолжительность и многостадийность хроматографической очистки с использованием различных сорбентов и элюента, представляющего собой смесь сложных систем растворителей.
Таким образом, технической задачей изобретения является обеспечение возможности повышения выхода целевого вещества (7-О-метилкемпферола) и подтверждение его противогрибковой активности.
Технический результат достигается тем, извлечение из воздушно-сухого растительного сырья проводят с использованием хлороформа в аппарате Сокслета в соотношении сырье : экстрагент 1:3, последующее выделение целевого вещества из сгущенного хлороформного извлечения осуществляют методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь хлороформа и этилового спирта в соотношении 99:1 объемом 1,5 л, а дальнейшую очистку целевого вещества осуществляют путем перекристаллизации упаренных под вакуумом элюатов, содержащих 7-О-метилкемпферол, смесью хлороформа и этилового спирта.
Способ реализуется следующим образом. Измельченные воздушно-сухие почки каштана конского обыкновенного (100,0 г) экстрагируют хлороформом в аппарате Сокслета в соотношении сырье : экстрагент 1:3 до полного истощения сырья. Хлороформное извлечение упаривают под вакуумом до густого остатка (около 100 мл), полученный упаренный экстракт смешивают с 50 г силикагеля (Silicagel L 100/160), высушивают и вносят на колонку (8×10 см), заполненную силикагелем в виде взвеси в хлороформе. Целевое вещество элюируют смесью хлороформ-этиловый спирт в соотношении 99:1 (1,5 л). Контроль за разделением веществ осуществляют хроматографированием на пластинках "Сорбфил ПТСХ-АФ-А-УФ-254" в системе растворителей н-бутанол: уксусная кислота : вода 4:1:2. Содержащий 7-О-метилкемпферол элюат подвергают очистке методом перекристаллизации смесью хлороформа с этанолом. Полученный осадок представляет собой готовый продукт (7-О-метилкемпферол) с выходом 1,5% от массы воздушно-сухого сырья.
Предлагаемый способ поясняется следующим примером.
Воздушно-сухие почки каштана конского обыкновенного (100,0 г) измельчают, экстрагируют хлороформом в аппарате Сокслета в соотношении 3:1 к массе воздушно-сырья до полного истощения сырья. Хлороформное извлечение упаривают под вакуумом до густого остатка (около 100 мл), полученный упаренный экстракт смешивают с 50 г силикагеля (Silicagel L 100/160), высушивают и вносят на колонку (8×10 см), заполненную силикагелем в виде взвеси в хлороформе. Целевое вещество элюируют смесью хлороформ-этиловый спирт в соотношении 99:1 (1,5 л). Контроль за разделением веществ осуществляют хроматографированием на пластинках "Сорбфил ПТСХ-АФ-А-УФ-254" в системе растворителей н-бутанол : уксусная кислота : вода 4:1:2. Элюат подвергают очистке методом перекристаллизации смесью хлороформа с этанолом. Полученный осадок представляет собой готовый продукт (7-О-метилкемпферол) с выходом 1,5 г, что составляет 1,5% от массы воздушно-сухого сырья.
Химическая структура 7-О-метилкемпферола представлена в Приложении 1 на фигуре 1.
Спектральные и физико-химические свойства 7-О-метилкемпферола. Желтый кристаллический порошок состава С16Н12О6 (молекулярная масса 300 а.е.м.) с т.пл. 226-228°С; УФ- спектр: λmax EtOH - 272 и 334 нм.
1Н-ЯМР спектр (300 МГц, ДМСО-d6, δ, м.д., J/Гц): 12,48. (с, 1Н, 5-ОН), 10.12 (с, 1Н, 41-ОН), 9.50 (с, 1Н, 3-ОН), 8.07 (д, 2Н, 9 Гц, H-21,61), 6.95 (д, 2Н, 9 Гц, Н-31,51), 6.75 (д, 1Н, 2.5 Гц, Н-8), 6.34 (д, 1Н, 2.5 Гц, Н-6), 3.87 (с, 3Н, СН3О).
13С-ЯМР спектр (50 МГц, ДМСО-d6, δС, м.д.): С-4 (176,01), С-2 (164,89), С-7 (160,36), С-41 (159,31, С-5 (156,09), С-9 (136,95), С-21 (130,18), С-61 (129,56), С-11 (121,57), С-31 (115,64), С-51 (115,44), СН3О (55,99).
Масс-спектр спектр (ESI-MS, 180°С, m/z): М+ 301 (300+Н), М+ 339 (300+K).
7-О-метилкемпферол, полученный разработанным способом, исследовали на наличие противомикробной активности.
Наличие противомикробной активности определяли на лабораторных штаммах Candida albicans (СР. Robin). Определение минимальной ингибирующей концентрации проводили методом двойных серийных разведений в бульоне в соответствии с МУ 4.2.1890-04 (3). Учет результатов анализа осуществляли через 48-72 часа после инкубации при температуре 37°С. При этом проводили визуальнуя оценку задержки роста. Из лунок с видимой задержкой роста осуществляли высев на питательные среды (5% кровяной агар-агар), через 24 часа отсутствие роста оценивали как фунгицидный эффект, а появление видимого роста, но с его задержкой - как фунгистатический.
Результаты исследования показали выраженную противогрибковую активность. Вплоть до разведения 1:256 включительно наблюдается фунгицидное действие, при дальнейшем разведении рост культуры возобновляется.
Таким образом, предлагаемый способ получения 7-О-метилкемпферола (рамноцитрина) из почек каштана конского обыкновенного методом колоночной хроматографии разработан впервые для данного вида сырья и обладает следующими преимуществами:
1. Разработанный способ позволяет получать более высокий выход вещества 7-О-метилкемпферола - 1,5% вместо 0,000425% у прототипа, то есть в 3500 раз выше по сравнению с прототипом.
2. Разработанный способ менее трудоемок, поскольку включает однократную хроматографическую очистку на силикагеле с использованием элюента, представляющего собой смесь двух растворителей (хлороформ и этиловый спирт) вместо двухкратной хроматографической очистки в прототипе с использованием различных сорбентов и элюента, представляющего собой смесь сложных систем растворителей. Следовательно, заявленный способ включает 5 стадий в отличие от прототипа, в котором реализуется выделение целевого вещества в 8 этапов.
3. Целевой продукт (7-О-метилкемпферол), полученный разработанным способом, обладает выраженной противогрибковой активностью.
Разработанный способ может применяться в химико-фармацевтической промышленности для получения субстанций для производства лекарственных препаратов с противогрибковым действием.
ИСТОЧНИКИ ИНФОРМАЦИИ:
1. Куцик, Р.В. Каштан конский (Aesculus hippocastanum L.). Аналитический обзор / Р.В. Куцик, Б.М. Зузук, В.В. Дьячок // Провизор. - 2002. - №4. - С. 12-18.
2. Albalawi, М. A. D. Isolation of Rhamnocitrin Insezcticide from Retamaraetam via Shephadex LH-20 / M. A. D. Albalawi // IOSR Journal of Applied Chemistry. - 2016. - Vol. 9. - p. 70-74.
3. Определение чувствительности микроорганизмов к антибактериальным препаратам. Методические указания. МУК 4.2.1890-04 // Клиническая микробиология и антимикробная химиотерапия. - 2004. - Т. 6, №4. - С. 306-359.
Claims (1)
- Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью, путем подготовки лекарственного растительного сырья - почек каштана конского обыкновенного (Aesculus hippocastanum L.), экстрагирования сырья органическими растворителями, упаривания и хроматографической очистки, отличающийся тем, что извлечение из воздушно-сухого растительного сырья проводят с использованием хлороформа в аппарате Сокслета в соотношении сырье : экстрагент 1:3, последующее выделение целевого вещества из сгущенного хлороформного извлечения осуществляют методом колоночной хроматографии на силикагеле, используя в качестве элюента смесь хлороформа и этилового спирта в соотношении 99:1 объемом 1,5 л, а дальнейшую очистку целевого вещества осуществляют путем перекристаллизации упаренных под вакуумом элюатов, содержащих 7-О-метилкемпферол, смесью хлороформа и этилового спирта.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139598A RU2691997C1 (ru) | 2018-11-08 | 2018-11-08 | Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2018139598A RU2691997C1 (ru) | 2018-11-08 | 2018-11-08 | Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2691997C1 true RU2691997C1 (ru) | 2019-06-19 |
Family
ID=66947881
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2018139598A RU2691997C1 (ru) | 2018-11-08 | 2018-11-08 | Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2691997C1 (ru) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2003122037A (ru) * | 2003-07-18 | 2005-01-10 | Светлана Владимировна Орлова (RU) | Противогрибковое средство "тауразид е" и способ его получения |
| CN102010458A (zh) * | 2010-11-09 | 2011-04-13 | 苏州派腾生物医药科技有限公司 | 一种七叶树溶血皂角素Ib的制备方法 |
| CN102250191A (zh) * | 2011-06-07 | 2011-11-23 | 苏州派腾生物医药科技有限公司 | 一种七叶树素Ia的制备方法 |
-
2018
- 2018-11-08 RU RU2018139598A patent/RU2691997C1/ru not_active IP Right Cessation
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2003122037A (ru) * | 2003-07-18 | 2005-01-10 | Светлана Владимировна Орлова (RU) | Противогрибковое средство "тауразид е" и способ его получения |
| CN102010458A (zh) * | 2010-11-09 | 2011-04-13 | 苏州派腾生物医药科技有限公司 | 一种七叶树溶血皂角素Ib的制备方法 |
| CN102250191A (zh) * | 2011-06-07 | 2011-11-23 | 苏州派腾生物医药科技有限公司 | 一种七叶树素Ia的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| MORZOUGH AZIZ DAGER ALBALAWI. Isolation of rhamnocitrin insecticide from retamaraetam via shephadex LH-20 //Journal of Applied chemistry, vol.9, issue 9, ver.11, pp.70-74. * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Aderogba et al. | Antioxidant and antimicrobial activities of flavonoid glycosides from Dennettia tripetala G. Baker leaf extract | |
| CN108084126A (zh) | 化合物FuramycinsⅠ和Ⅱ及其制备方法和应用 | |
| Zahara et al. | In-vitro examination and isolation of antidiarrheal compounds using five bacterial strains from invasive species Bidens bipinnata L. | |
| Lee et al. | Acylated kaempferol glycosides from Laurus nobilis leaves and their inhibitory effects on Na+/K+-adenosine triphosphatase | |
| Nkanwen et al. | Antibacterial agents from the leaves of Crinum purpurascens herb (Amaryllidaceae) | |
| RU2691997C1 (ru) | Способ получения вещества, обладающего противогрибковой активностью | |
| CN101454001B (zh) | 勃起功能障碍治疗和性欲提高 | |
| US20080214661A1 (en) | Process To Obtain Dibenzylbutyrolactonic, Tetrahydrofuranic Lignans And Their Synthetic And Semi-Synthetic Derivatives, Their Analgesic And Anti-Inflammatory Activities, Topical And/Or Systemic Formulations Containing Said Lignans And Their Respective Therapeutic Method | |
| Khan et al. | Antibacterial, antifungal and cytotoxic activities of 3, 5-diacetyltambulin isolated from Amorphophallus campanulatus Blume ex. Decne | |
| Ahmed et al. | Antimicrobial cytotoxicity and phytochemical activities of Spilanthes acmella | |
| CN111533772A (zh) | 环烯醚萜类化合物的制备方法、环烯醚萜类化合物及应用 | |
| Thippeswamy et al. | Evaluation of antimicrobial property of lichen-Parmelia perlata | |
| CN115286606A (zh) | 一种天麻黄酮类化合物及其制备方法和应用 | |
| CN110590694B (zh) | 一种新骨架大环混合肽聚酮化合物及其制备方法和用途 | |
| RU2677284C1 (ru) | Способ получения вещества, обладающего диуретической и антидепрессантной активностью | |
| Ramadwa et al. | Quantitative UPLC-MS/MS analysis of obliquumol from Ptaeroxylon obliquum (Thunb.) Radlk. extracts and biological activities of its semi-synthesised derivative ptaeroxylinol | |
| RU2665167C1 (ru) | Способ получения вещества, обладающего антибактериальной и противогрибковой активностью | |
| RU2615356C1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРЕПАРАТА ЛЮТЕНУРИНА ИЗ КУБЫШКИ ЖЕЛТОЙ (Nuphar lutea (L.) Smith) | |
| RU2739191C1 (ru) | Способ получения спиреозида, обладающего антидепрессантной активностью | |
| RU2804299C1 (ru) | Способ получения ореганола а, обладающего нефротропной и нейротропной активностью | |
| TW593306B (en) | Klainetins and their derivatives, method for their preparation and use thereof | |
| RU2776898C1 (ru) | Способ получения мирицитрина из коры ореха черного, обладающего нейротропной активностью | |
| CN111808033B (zh) | 一种具有抗菌作用的新化合物的制备方法及应用 | |
| EP2848251B1 (en) | Extracts and isolated compounds from Cakile arabica for treatment of ulcer | |
| RU2713118C1 (ru) | Способ выделения суммы фурокумаринов из клеточной культуры болиголова пятнистого (Conium maculatum L.) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20201109 |