RU2689583C1 - Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber - Google Patents

Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber Download PDF

Info

Publication number
RU2689583C1
RU2689583C1 RU2018124537A RU2018124537A RU2689583C1 RU 2689583 C1 RU2689583 C1 RU 2689583C1 RU 2018124537 A RU2018124537 A RU 2018124537A RU 2018124537 A RU2018124537 A RU 2018124537A RU 2689583 C1 RU2689583 C1 RU 2689583C1
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
bis
nitrosophenyl
adhesive composition
butadiene
rubber
Prior art date
Application number
RU2018124537A
Other languages
Russian (ru)
Inventor
Георгий Анатольевич Субоч
Светлана Ивановна Левченко
Наталья Алексеевна Гаврилова
Елена Сергеевна Семиченко
Владимир Робертович Пен
Original Assignee
Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева" (СибГУ им. М.Ф. Решетнева)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева" (СибГУ им. М.Ф. Решетнева) filed Critical Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева" (СибГУ им. М.Ф. Решетнева)
Priority to RU2018124537A priority Critical patent/RU2689583C1/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2689583C1 publication Critical patent/RU2689583C1/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J109/00Adhesives based on homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
    • C09J109/02Copolymers with acrylonitrile
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J115/00Adhesives based on rubber derivatives
    • C09J115/02Rubber derivatives containing halogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09JADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
    • C09J161/00Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
    • C09J161/04Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
    • C09J161/06Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Abstract

FIELD: chemistry.SUBSTANCE: invention relates to glue industry and can be used for flexible compounds of rubber, leather, imitation leather and textile materials. Adhesive composition contains the following components in the following ratio, pts.wt: butadiene-nitrile rubber (100), phenol-formaldehyde resin (10–20), chlorinated polyvinyl chloride resin (10–20), magnesium oxide (1.0–3.0), zinc oxide (1.0–3.0), dioxide silicon (10–20), N,N'-bis-n-nitrosophenylderivative of alkanediamine (5.0–15.0), ethyl acetate (300–500).EFFECT: higher strength of the adhesive joint, high adhesion and wider range of its use for a wider range of glued materials.1 cl, 2 tbl, 6 ex

Description

Изобретение относится к составам клеевых композиций на основе бутадиен-нитрильного каучука и может быть использовано в резиновой, обувной, автомобильной, мебельной промышленности, стройиндустрии и в других областях техники.The invention relates to compositions of adhesive compositions based on nitrile-butadiene rubber and can be used in the rubber, footwear, automotive, furniture industry, construction industry and in other areas of technology.

Известна клеевая композиция, включающая полихлоропрен и бутадиен-нитрильный каучук, адгезионную добавку, воду, оксид цинка, оксид магния, наполнитель, вулканизующий агент, стеарат кальция, хлорированный поливинилхлорид, фталевый ангидрид, органический растворитель (Патент 2063994 Россия, МПК C09J 111/00; опубл. 20.07.1996).Known adhesive composition, including polychloroprene and nitrile-butadiene rubber, adhesive additive, water, zinc oxide, magnesium oxide, filler, vulcanizing agent, calcium stearate, chlorinated polyvinyl chloride, phthalic anhydride, organic solvent (Patent 2063994 Russia, IPC C09J, 111 published 20.07.1996).

Однако указанная клеевая композиция имеет недостаточную прочность склеивания.However, this adhesive composition has insufficient bonding strength.

Наиболее близкой к изобретению по технической сущности достигаемому техническому результату является клеевая композиция, в состав которой входит бутадиен-нитрильный каучук СКН-26, смола фенолформальдегидная, смола поливинилхлоридная хлорированная, оксид цинка, оксид магния, диоксид кремния, хиноловый эфир ЭХ-1 0,0'-бис(1,3,5-три-трет-бутил-4-оксоциклогексадиен-2,5-ил)-n-бензохинондиоксима, в качестве растворителя - этилацетат, (Патент 2078108 Россия, МПК C09J 109/02; опубл. 27.04.1997).Closest to the invention to the technical essence of the achieved technical result is an adhesive composition, which includes the SKN-26 butadiene-nitrile rubber, phenol formaldehyde resin, chlorinated polyvinyl chloride resin, zinc oxide, magnesium oxide, silica, ECH-1 quinol ether 0.0 '-bis (1,3,5-tri-tert-butyl-4-oxocyclohexadien-2,5-yl) -n-benzoquinone dioxime, ethyl acetate as solvent, (Patent 2078108 Russia, IPC C09J 109/02; publ. 04/27/1997).

Однако указанная клеевая композиция не обеспечивает достаточную прочность склеивания.However, this adhesive composition does not provide sufficient bonding strength.

Задачей изобретения является повышение прочности и долговечности клеевого соединения при улучшении его эксплуатационных свойств, а также расширение ассортимента модификаторов адгезии.The objective of the invention is to increase the strength and durability of adhesive bonding while improving its performance properties, as well as expanding the range of adhesion modifiers.

Технический результат предполагаемого изобретения заключается в увеличении адгезии клеевой композиции к различным субстратам.The technical result of the proposed invention is to increase the adhesion of the adhesive composition to various substrates.

Технический результат достигается тем, что в клеевой композиции на основе бутадиен-нитрильного каучука содержащей, фенолформальдегидную смолу, смолу поливинилхлоридную хлорированную, оксид цинка, оксид магния, диоксид кремния, этилацетат, согласно изобретению, в качестве отвердителя и модификатора адгезии использовано N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводное алкандиамина, такое как N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамин, или N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводное алкандиамина, N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин, при следующем соотношении компонентов, (мас.ч.):The technical result is achieved by the fact that in the adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber containing phenol-formaldehyde resin, chlorinated polyvinyl chloride resin, zinc oxide, magnesium oxide, silicon dioxide, ethyl acetate, according to the invention, N, N'- are used as an hardener and adhesion modifier. bis-n-nitrosophenyl derivative of alkanediamine, such as N 1 , N 2 -bis (4-nitrosophenyl) ethane-1,2-diamine, or N, N'-bis-n-nitrosophenyl derivative of alkanediamine, N 1 , N 6 -bis ( 4-nitrosophenyl) hexane-1,6-diamine, in the following ratio nantov, (parts by weight):

Бутадиен-нитрильный каучукNitrile butadiene rubber 100100 Фенолформальдегидная смолаPhenol formaldehyde resin 10-2010-20 Смола поливинилхлоридная хлорированнаяChlorinated polyvinyl chloride resin 10-2010-20 Оксид магнияMagnesium oxide 1,0-3,01.0-3.0 Оксид цинкаZinc oxide 1,0-3,01.0-3.0 Диоксид кремнияSilica 10,0-20,010.0-20.0 N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводноеN, N'-bis-n-nitrosophenyl derivative алкандиаминаalkanediamine 5,0-10,05.0-10.0 Этилацетат Ethyl acetate 300,0-500,0300.0-500.0

В качестве полимерной основы используют бутадиен-нитрильный каучук марки СКН-26 (ГОСТ 7738, ТУ 38 103495-91, ТУ 381037-01-89).As a polymer base, butadiene-nitrile rubber of the SKN-26 brand (GOST 7738, TU 38 103495-91, TU 381037-01-89) is used.

Фенолформальдегидная смола марки СФЖ (ТУ 2221-069-05015227-2001) и смола поливинилхлоридная хлорированная ПСХ-ЛС (ОСТ 6-01-37-88) способствуют повышению прочности адгезионного соединения.Phenol-formaldehyde resin SFH (TU 2221-069-05015227-2001) and polyvinyl chloride resin PSC-LS (OST 6-01-37-88) contribute to increasing the strength of the adhesive joint.

Оксид цинка (белила цинковые ГОСТ 202-84), оксид магния (жженная магнезия ГОСТ 844-79), диоксид кремния (белая сажа) марки БС-50 (ГОСТ 18307-78) использовались ранее в клеевых композициях (Кардашов Д.А., Петрова А.В. Полимерные клеи. М.: Химия, 1983).Zinc oxide (zinc white GOST 202-84), magnesium oxide (burnt magnesia GOST 844-79), silicon dioxide (white carbon) brand BS-50 (GOST 18307-78) were used previously in adhesive compositions (Kardashov DA, Petrova AV Polymer adhesives. M .: Chemistry, 1983).

Органический растворитель - этиловый эфир уксусной кислоты (этилацетат) (ГОСТ 8981-78).The organic solvent is ethyl acetate (ethyl acetate) (GOST 8981-78).

Введение в клеевую композицию в качестве отвердителей и модификаторов адгезии N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводных алкандиамина, таких как N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамин, или N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин (Заявка №2018119430), позволит значительно повысить адгезионные свойства клеевой композиции. Появления в клеевой композиции структур с нитрозо- и аминными функциональными группами, проявляющих высокую химическую активность относительно как полярных, так и неполярных полимеров, способствует образованию на границе раздела фаз молекулярных связей, прежде всего, наиболее энергетически прочных связей химической природы. Образование дополнительных связей влечет за собой повышение упругопрочностных характеристик, как клеевой пленки, так и граничных слоев, образующихся из резиновых смесей субстрата и клея, тем самым увеличивая адгезионную прочность между ними. Наблюдается более глубокая диффузия участков макромолекул каучука вглубь поверхности граничного слоя субстрата. Этим объясняется повышение прочности при склеивании различных субстратов.Introduction to the adhesive composition as hardeners and adhesion modifiers of N, N'-bis-p-nitrosophenyl alkanediamine derivatives, such as N 1 , N 2 -bis (4-nitrosophenyl) ethane-1,2-diamine, or N 1 , N 6 -bis (4-nitrosophenyl) hexane-1,6-diamine (Application No. 2014119430), will significantly improve the adhesive properties of the adhesive composition. The appearance in the adhesive composition of structures with nitroso and amine functional groups exhibiting high chemical activity with respect to both polar and nonpolar polymers contributes to the formation of molecular bonds at the phase boundary, above all, of the most energetic bonds of chemical nature. The formation of additional bonds entails an increase in the elastic strength characteristics of both the adhesive film and the boundary layers formed from the rubber mixtures of the substrate and glue, thereby increasing the adhesive strength between them. There is a deeper diffusion of rubber macromolecules into the surface of the boundary layer of the substrate. This explains the increase in strength when gluing various substrates.

Наличие в применяемых модификаторах активных аминных группировок, оказывает стабилизирующее действие для полимерного соединения, способствует повышению стойкости клеевой пленки к тепловому старению, и обеспечивает сохранение необходимых физико-механических показателей и прочности связи во время эксплуатации изделий.The presence in the used modifiers of active amine groups, has a stabilizing effect for the polymer compound, helps to increase the resistance of the adhesive film to heat aging, and ensures the preservation of the necessary physical and mechanical properties and bond strength during operation of the products.

Клеевая композиция отличается от композиции - прототипа присутствием N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводного алкандиамина, что приводит к повышению прочности склеивания различных гибких субстратов и долговечности клеевого соединения. Применение N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводных алкандиаминов способствует расширению ассортимента модификаторов адгезии для клеевых композиций и диапазона их применения для более широкого ряда склеиваемых материалов, например резины, кожи, текстильных материалов, кожзаменителей и др. Поскольку решения со сходными признаками отсутствуют, то заявляемое изобретение отвечает критерию «изобретательский уровень».The adhesive composition differs from the composition of the prototype by the presence of N, N'-bis-n-nitrosophenyl derivative of alkanediamine, which leads to an increase in the bonding strength of various flexible substrates and the durability of the adhesive bond. The use of N, N'-bis-n-nitrosophenyl derivatives of alkanediamines promotes the expansion of the range of adhesion modifiers for adhesive compositions and the range of their application for a wider range of adhesives, such as rubber, leather, textiles, leather substitutes, etc. As there are no solutions with similar features, That the claimed invention meets the criterion of "inventive step".

Использование в качестве отвердителей и модификаторов адгезии N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводных алкандиаминов (таких как 1,2-этилендиамин, 1,6-гексаметилендиамин) в клеевых композициях данного качественного и количественного состава не известно для других технических решений. То есть, заявляемое решение отвечает критерию "новизна". Доказательством служит отсутствие в литературе, включая патентную, сведений о применении N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамина, или N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамина в клеевых композициях на основе бутадиен-нитрильных каучуков.The use of N, N'-bis-n-nitrosophenyl derivatives of alkanediamines as hardeners and adhesion modifiers (such as 1,2-ethylenediamine, 1,6-hexamethylenediamine) in adhesive compositions of this qualitative and quantitative composition is not known for other technical solutions. That is, the claimed solution meets the criterion of "novelty." The proof is the absence in the literature, including the patent, of information on the use of N 1 , N 2 -bis (4-nitrosophenyl) ethane-1,2-diamine, or N 1 , N 6- bis (4-nitrosophenyl) hexane-1,6 -diamine in adhesive compositions based on nitrile-butadiene rubbers.

Изобретение иллюстрируется примерами.The invention is illustrated by examples.

Нами был приготовлен ряд составов предлагаемой клеевой композиции, отличающихся количественным соотношением компонентов, которые приведены в таблице 1. Для сравнения в таблице 1 приведена клеевая композиция - прототип.We have prepared a number of compositions of the proposed adhesive composition, differing in the quantitative ratio of the components, which are shown in table 1. For comparison, table 1 shows the adhesive composition - the prototype.

Клеевую композицию готовили следующим образом. Исходный бутадиен-нитрильный каучук пластицируют на вальцах в течение 5-15 минут при температуре 40-50°С. Далее на вальцах в течение 15 мин готовят резиновую смесь, содержащую каучук, оксид магния и оксид цинка, оксид кремния, N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамин. Затем разогретая резиновая смесь с 50,0 мас.ч. этилацетата загружается в клеемешалку, перемешивается до образования однородной массы. Далее порциями в клеемешалку загружается остальное количество растворителя, с предварительно распределенными в нем фенолформальдегидной и поливинилхлоридной хлорированной смолой. Все содержимое перемешивают до образования однородной массы. Общее время смешения клея составляет 4,5-5 ч.The adhesive composition was prepared as follows. The original nitrile butadiene rubber kneaded down on rollers for 5-15 minutes at a temperature of 40-50 ° C. Next on the rollers for 15 minutes prepare a rubber mixture containing rubber, magnesium oxide and zinc oxide, silicon oxide, N 1 , N 2 -bis (4-nitrosophenyl) ethane-1,2-diamine. Then the heated rubber mixture with 50.0 wt.h. ethyl acetate is loaded into a glue mixer, stirred until a homogeneous mass. Next, the remaining amount of solvent, with phenol-formaldehyde and polyvinyl chloride chlorinated resin pre-distributed in it, is loaded in portions into the glue mixer. The entire contents are stirred until a homogeneous mass. The total time of mixing the adhesive is 4.5-5 hours.

Figure 00000001
Figure 00000001

Полученный клей технологичен, хорошо наносится на поверхность субстрата. Клеевую композицию наносили на различные склеиваемые субстраты, такие как резина, кожа, поливинилхлорид, хлопчатобумажная ткань. Склеиваемые образцы дублировали. Прочность склеивания субстратов при расслаивании оценивали по ГОСТ 6768-75.The resulting adhesive is technological, well applied to the surface of the substrate. The adhesive composition was applied on various bonded substrates, such as rubber, leather, polyvinyl chloride, cotton fabric. Bonded samples were duplicated. The bonding strength of substrates during delamination was evaluated according to GOST 6768-75.

Результаты испытаний приведены в таблице 2.The test results are shown in table 2.

Заявленное количество отвердителя и модификатора адгезии обусловлено тем, что при его уменьшении прочность склеивания снижается, а увеличение дозировки не приводит к значимому улучшению показателей, но влечет за собой перерасход ингредиента. Опытным путем установлено, что наиболее оптимальным является содержание N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводных алкандиаминов (таких как 1,2-этилендиамин, 1,6-гексаметилендиамин) в клеевых композициях данного качественного и количественного состава 5,0-10 мас.ч. на 100 мас.ч. каучука, что обеспечивает наилучшие результаты.The stated amount of hardener and adhesion modifier is due to the fact that when it decreases, the bonding strength decreases, and increasing the dosage does not lead to a significant improvement in performance, but entails an overrun of the ingredient. It was experimentally established that the most optimal is the content of N, N'-bis-n-nitrosophenyl derivatives of alkanediamines (such as 1,2-ethylenediamine, 1,6-hexamethylenediamine) in adhesive compositions of this qualitative and quantitative composition of 5.0-10 wt. h per 100 wt.h. rubber that provides the best results.

Figure 00000002
Figure 00000002

Таким образом, как видно из таблицы 2, клеевые композиции предлагаемого состава позволяют значительно повысить прочность склеивания различных субстратов.Thus, as can be seen from table 2, adhesive compositions of the proposed composition can significantly increase the bonding strength of various substrates.

Claims (2)

Клеевая композиция на основе бутадиен-нитрильного каучука, содержащая фенолформальдегидную смолу, смолу поливинилхлоридную хлорированную, оксид цинка, оксид магния, диоксид кремния, отвердитель и модификатор адгезии, этилацетат, отличающаяся тем, что в качестве отвердителя и модификатора адгезии использовано N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводное алкандиамина, такое как N1,N2-бис(4-нитрозофенил)этан-1,2-диамин, или N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводное алкандиамина - N1,N6-бис(4-нитрозофенил)гексан-1,6-диамин при следующем соотношении компонентов, мас.ч.:An adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber, containing phenol-formaldehyde resin, chlorinated polyvinyl chloride resin, zinc oxide, magnesium oxide, silicon dioxide, hardener and adhesion modifier, ethyl acetate, characterized in that N, N'-′ is used as a hardener and adhesion modifier, N, N'-′ is used as an hardener and adhesion modifier; -n-nitrosophenyl derivative of alkanediamine, such as N 1 , N 2 -bis (4-nitrosophenyl) ethane-1,2-diamine, or N, N'-bis-n-nitrosophenyl derivative of alkanediamine - N 1 , N 6 -bis (4 -nitrosophenyl) hexane-1,6-diamine in the following ratio of components, ma .ch .: Бутадиен-нитрильный каучукNitrile butadiene rubber 100                               100 Фенолформальдегидная смолаPhenol formaldehyde resin 10-20                            10-20 Смола поливинилхлоридная хлорированнаяChlorinated polyvinyl chloride resin 10-20    10-20 Оксид магнияMagnesium oxide 1,0-3,0                                                              1.0-3.0 Оксид цинкаZinc oxide 1,0-3,0                                                              1.0-3.0 Диоксид кремнияSilica 10,0-20,0                                              10.0-20.0 N,N'-бис-n-нитрозофенилпроизводноеN, N'-bis-n-nitrosophenyl derivative алкандиаминаalkanediamine 5,0-15,0                                                5.0-15.0 ЭтилацетатEthyl acetate 300,0-500,0                                                      300.0-500.0
RU2018124537A 2018-07-04 2018-07-04 Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber RU2689583C1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018124537A RU2689583C1 (en) 2018-07-04 2018-07-04 Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
RU2018124537A RU2689583C1 (en) 2018-07-04 2018-07-04 Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2689583C1 true RU2689583C1 (en) 2019-05-28

Family

ID=67037167

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018124537A RU2689583C1 (en) 2018-07-04 2018-07-04 Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2689583C1 (en)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2761551C1 (en) * 2021-03-26 2021-12-09 Российская Федерация, от имени которой выступает Государственная корпорация по космической деятельности "РОСКОСМОС" Polymer adhesive primer composition for attaching low-modulus rubbers to metal
RU2774179C1 (en) * 2020-12-30 2022-06-15 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева" (СибГУ им. М.Ф. Решетнева) Adhesive sublayer for attaching rubbers to metal

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1415754A (en) * 1972-01-26 1975-11-26 Monsanto Co Adhesive compositions
RU2078108C1 (en) * 1994-02-10 1997-04-27 Центральный научно-исследовательский институт химии и механики Glue composition
RU2418026C1 (en) * 2009-10-05 2011-05-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М.В. Ломоносова" Butadiene-nitrile rubber based adhesive composition

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1415754A (en) * 1972-01-26 1975-11-26 Monsanto Co Adhesive compositions
RU2078108C1 (en) * 1994-02-10 1997-04-27 Центральный научно-исследовательский институт химии и механики Glue composition
RU2418026C1 (en) * 2009-10-05 2011-05-10 Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московская государственная академия тонкой химической технологии имени М.В. Ломоносова" Butadiene-nitrile rubber based adhesive composition

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2774179C1 (en) * 2020-12-30 2022-06-15 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнева" (СибГУ им. М.Ф. Решетнева) Adhesive sublayer for attaching rubbers to metal
RU2761551C1 (en) * 2021-03-26 2021-12-09 Российская Федерация, от имени которой выступает Государственная корпорация по космической деятельности "РОСКОСМОС" Polymer adhesive primer composition for attaching low-modulus rubbers to metal
RU2786096C1 (en) * 2022-05-05 2022-12-16 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего образования "Сибирский государственный университет науки и технологий имени академика М.Ф. Решетнёва" (СибГУ им. М.Ф. Решетнёва) Adhesive composition

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6287698B1 (en) Process for improving hydrolysis resistance of polyurethane dispersion adhesives and bonded assemblies produced therefrom
RU2689583C1 (en) Adhesive composition based on butadiene-nitrile rubber
RU2374287C1 (en) Adhesive composition
RU2393193C1 (en) Adhesive composition
RU2689577C1 (en) Adhesive composition
RU2435820C1 (en) Adhesive composition
RU2786096C1 (en) Adhesive composition
RU2394866C1 (en) Adhesive composition
RU2401289C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2463328C2 (en) Adhesive composition
RU2393192C1 (en) Adhesive composition
RU2393194C1 (en) Adhesive composition
RU2435818C1 (en) Adhesive composition
RU2385890C2 (en) Method of gluing rubber to each other
RU2385891C2 (en) Method of gluing rubber to each other
JPH10121021A (en) Adhesive for producing plywood and production of plywood by using the same
RU2708308C1 (en) Adhesive composition
RU2781890C1 (en) Adhesive composition
RU2469060C1 (en) Adhesive composition
RU2784341C1 (en) Adhesive composition
RU2374288C1 (en) Adhesive composition
RU2503699C1 (en) Method of gluing rubber
RU2394865C1 (en) Adhesive composition
RU2503701C1 (en) Method of gluing rubber
RU2270220C2 (en) Method of attaching rubbers to each other